JPH0680642A - Ｎ−アリール−３−アリール−４−置換−４，５−ジヒドロ−１ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミドおよびその製造方法 - Google Patents

Ｎ−アリール−３−アリール−４−置換−４，５−ジヒドロ−１ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミドおよびその製造方法

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JPH0680642A JP3172304A JP17230491A JPH0680642A JP H0680642 A JPH0680642 A JP H0680642A JP 3172304 A JP3172304 A JP 3172304A JP 17230491 A JP17230491 A JP 17230491A JP H0680642 A JPH0680642 A JP H0680642A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、有害生物防除剤として有効な新規
化合物、その化合物を含有した組成物、有害生物防除方
法、およびそれら化合物の製造方法を提供する。 【構成】 下記の式を有するＮ−アリール−３−アリー
ル−４−置換−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキサミド 【化１】 （式中、Ａはアリールまたは芳香族複素環であり；Ｂは
アリール又はは芳香族複素環であり；Ｕは酸素または硫
黄であり；Ｖは水素または特定の有機基であり；Ｙはイ
ソチオシアナト、イソシアノ、−ＮＲ1 Ｒ2 、アルカノ
イルオキシ、アルコキシ、フェニルオキシ、アルキルチ
オ、またはフェニルチオであり；そしてＺは水素または
アルキルである）およびその作物栽培上許容できる塩。 【効果】 これら化合物は高殺虫活性であり、かつ低人
畜毒性である改良された効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】産業上の利用分野 本発明は有害生物防除剤として有効である新規なＮ−ア
リール−３−アリール−４−置換−４、５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、この化合物を
含有する組成物、有害生物の防除方法、および、本発明
の化合物を製造する方法に関する。
【０００２】発明の背景 多くの既知の有害生物防除剤は動物や人間に対して毒性
をもつ恐れがあると認識されているため、有害生物防除
活性が優れていることと、本質的にその他の毒性が無い
こととを備えている有害生物防除剤に対する探究は継続
されている一つである。
【０００３】米国特許第４，８６３，９４７号、第４，
０７０，３６５号、第４，１７４，３９３号，第４，４
３９，４４０号、第４，４０７，８１３号、および第
４，１５６，００７号に開示されているもののような、
現在知られているジヒドロピラゾール殺虫剤は光安定性
および／または生分解性に問題があると思われる。これ
ら化合物はこれら化合物に対する日光の作用のせいで植
物の外部に適用されたときに望んでいるよりも速く崩壊
する傾向がある。さらに、既知化合物は土壌に適用され
たときには劣った生分解性を示すので、望ましくない残
留物を土壌に残す。
【０００４】本発明はヘテロ原子によってピラゾリン環
に結合している置換基によって４−位が置換されている
Ｎ−アリール−３−アリール−４−置換−４、５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミドに関す
る。
【０００５】この置換基は高い害虫毒性と低い人畜毒性
を可能にするための必要な差違のある効果を供するよう
に植物および害虫における代謝経路転換を十分に変更す
る。それはさらに適切な生物分解を可能にすると考えら
れる。
【０００６】従って、本発明の目的は、有害生物防除活
性を有する、新規化合物、およびこの化合物を含有する
組成物を提供することである。本発明の別の目的は殺虫
活性と人畜毒性との間の改良された差違のある効果を示
す化合物を提供することである。本発明のさらに別の目
的は１−置換−４−置換−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ラゾールの合成方法を提供することである。本発明のさ
らに別の目的は新規化合物を使用して有害生物や害虫を
防除する方法を提供することである。
【０００７】本発明のこれら目的およびその他目的は以
下の詳細から当業者には明かになろう。
【０００８】発明の概要 本発明により、下記の式を有する化合物およびその作物
栽培上許容できる塩が提供される：
【化３１】
【０００９】〔式中、Ａはアリールまたは芳香族複素環
であり；Ｂはアリールまたは芳香族複素環であり；Ｕは
酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）であり；Ｖは水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ホル
ミル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルキニルオキシカルボニル、フェニルオキシカル
ボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルコキ
シ、フェニルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキ
シ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル、フェニルチオ、アルコキシカルボニル
アルキルチオ、またはアルコキシカルボニルチオであ
り；Ｙはイソチオシアナト（−ＮＣＳ）、イソシアノ
（−ＮＣ）、アミノ（−ＮＲ 1 Ｒ2 ）、アルカノイルオ
キシ、アルコキシ、フェニルオキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルホニル、またはフェニルチオであり；但し、
Ｒ1 およびＲ2 は独立に、水素、シアノ、アルキル、ア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、フ
ェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アル
ケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシ
アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルア
ルキルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フ
ェニルアルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカ
ルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルカノイル
アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキ
シカルボニル、カルボキシアルコキシカルボニル、フェ
ニルオキシカルボニル、フェニルアルコキシカルボニ
ル、アルキルチオカルボニル、アルケニルチオカルボニ
ル、アルキニルチオカルボニル、アルカノイルアルキル
チオカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルチオカ
ルボニル、アルキルチオカルボニルアルコキシカルボニ
ル、アルキルチオカルボニルアルキルチオカルボニル、
カルボニルアルキルチオカルボニル、フェニルチオカル
ボニル、フェニルアルキルチオカルボニル、Ｎ−アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボ
ニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ−（フェニルカルボニル）アミノカルボニル、ジアル
キルホスホリル（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）2 ）、ジアルキル
チオホスホリル（−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ）2 ）、アルキルス
ルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ
ル、Ｎ−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノスルホニル、フェニルスルホニル、または複素
環であり；またはＲ1 とＲ2 はそれらが結合している窒
素と共に５員環または６員環を形成しており；そしてＺ
は水素またはアルキルである〕およびその作物栽培上許
容できる塩。
【００１０】発明の詳細 アルキルは直鎖および分枝鎖アルキル基、たとえば、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、またはｎ−ペンチルのような、を意味
する。Ｖ、ＹおよびＺのために上記に列挙した置換基
の、または下記に列挙するアリール環上の置換基の、い
ずれのアルキル部分も、任意的に１個〜８個のハロゲン
によって置換されて、トリフルオロメチル、ブロモジフ
ルオロメチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエ
チル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、３−
ブロモプロピル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエチル、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエチル、または１，１，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピルのような基を形成していてもよく；または
任意的にシアノによって置換されて３−シアノプロピル
のような基を形成していてもよい。
【００１１】アルケニルは、たとえば、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）
アルケニルたとえばビニルやアリルである。
【００１２】アルキニルは、たとえば、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）
アルキニルたとえばプロパルギルである。
【００１３】アルコキシアルキルは、たとえば、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルたとえばメ
トキシメチルやメトキシエチルである。
【００１４】アルキルチオアルキルは、たとえば、（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキルであ
る。
【００１５】アルコキシカルボニルアルキルは、たとえ
ば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルたとえばメトキシカルボニルメチルであ
る。
【００１６】フェニルアルキルは、たとえば、フェニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルたとえばベンジルや２−フェニ
ルエチルである。
【００１７】アルキルカルボニルは、たとえば、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルカルボニルたとえばメチルカルボニル
（アセチル）、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボ
ニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニ
ル、イソブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ
−ペンチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、トリ
クロロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニ
ル、３−クロロプロピルカルボニル、４−クロロブチル
カルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、および
ヘプタフルオロプロピルカルボニルである。
【００１８】アルケニルカルボニルは、たとえば、（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニルたとえばビニルカルボ
ニル、１−メチルビニルカルボニル、２−メチルビニル
カルボニル、２，２−ジメチルビニルカルボニル、およ
び１，２，２−トリクロロビニルカルボニルである。
【００１９】アルキニルカルボニルは、たとえば、（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）アルキニルカルボニルである。
【００２０】アルコキシアルキルカルボニルは、たとえ
ば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキル
カルボニルたとえばメトキシメチルカルボニルである。
【００２１】フェニルアルキルカルボニルは、たとえ
ば、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニルであ
る。
【００２２】フェニルアルケニルカルボニルは、たとえ
ば、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニルたと
えばフェニルビニルカルボニル（シンナモイル）であ
る。
【００２３】フェニルアルキニルカルボニルは、たとえ
ば、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニルである。
【００２４】アルキルアミノカルボニルは、たとえば、
モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルたとえば
メチルアミノカルボニルのような、またはジ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルアミノカルボニルたとえばジメチルアミノ
カルボニルである。
【００２５】アルコキシカルボニルは、たとえば、（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルたとえばメトキシカル
ボニル（カルボメトキシ）、エトキシカルボニル（カル
ボエトキシ）、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプ
ロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニ
ル、イソブチルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカ
ルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、シアノメト
キシカルボニル、２−シアノエトキシカルボニル、２−
ブロモエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボ
ニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、３−ブロ
モプロピルオキシカルボニル、３−クロロプロピルオキ
シカルボニル、および４−クロロブチルオキシカルボニ
ルである。
【００２６】アルケニルオキシカルボニルは、たとえ
ば、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシカルボニルたとえ
ばビニルオキシカルボニルやアリルオキシカルボニルで
ある。
【００２７】アルキニルオキシカルボニルは、たとえ
ば、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニルたとえ
ばプロパルギルオキシカルボニルである。
【００２８】アルコキシアルコキシカルボニルは、たと
えば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシカルボニルたとえばメトキシエトキシカルボニルで
ある。
【００２９】アルカノイルアルコキシカルボニルは、た
とえば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニルたとえばメチルカルボニルメトキシ
カルボニルである。
【００３０】アルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ルは、たとえば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルたとえばエトキシ
カルボニルメトキシカルボニルやエトキシカルボニルエ
トキシカルボニルである。
【００３１】カルボキシアルコキシカルボニルは、たと
えば、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル
たとえばカルボキシエトキシカルボニルやカルボキシプ
ロポキシカルボニルである。
【００３２】フェニルアルコキシカルボニルは、たとえ
ば、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルたと
えばベンジルオキシカルボニルや２−フェニルエトキシ
カルボニルである。
【００３３】（アルキルチオ）カルボニルは、たとえ
ば、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボニルたとえ
ば（メチルチオ）カルボニル、（エチルチオ）カルボニ
ル、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル、および（ｎ−ブ
チルチオ）カルボニルである。
【００３４】（アルケニルチオ）カルボニルは、たとえ
ば、（（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボニルであ
る。
【００３５】（アルキニルチオ）カルボニルは、たとえ
ば、（（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルチオ）カルボニルであ
る。
【００３６】アルキルカルボニル（アルキルチオ）カル
ボニルは、たとえば、（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルカルボニ
ル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボニルである。
【００３７】アルコキシカルボニル（アルキルチオ）カ
ルボニルは、たとえば、（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコキシカル
ボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボニルであ
る。
【００３８】（アルキルチオ）カルボニルアルコキシカ
ルボニルは、たとえば、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチ
オ）カルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルで
ある。
【００３９】（アルキルチオ）カルボニル（アルキルチ
オ）カルボニルは、たとえば、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ルチオ）カルボニル（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カ
ルボニルである。
【００４０】カルボキシ（アルキルチオ）カルボニル
は、たとえば、カルボキシ（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチ
オ）カルボニルである。
【００４１】（フェニルアルキルチオ）カルボニルは、
たとえば、（フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルチオ）カ
ルボニルである。
【００４２】Ｎ−アルキルアミノカルボニルは、たとえ
ば、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルたと
えばメチルアミノカルボニルである。
【００４３】Ｎ，Ｎ−ジアルキニルアミノカルボニル
は、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキルアミ
ノカルボニルたとえばジメチルアミノカルボニルのよう
な、である。
【００４４】Ｎ−フェニルＮ−アルキルアミノカルボニ
ルは、たとえば、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキルアミノカルボニルたとえばＮ−メチル−Ｎ−（フ
ェニル）アミノカルボニルである。
【００４５】Ｎ−（フェニルカルボニル）アミノカルボ
ニルは、たとえば、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル
カルボニル）アミノカルボニルである。
【００４６】ジアルキルホスホリルは、たとえば、ジ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルホスホリルたとえばジエチルホ
スホリルである。
【００４７】ジアルキルチオホスホリルは、たとえば、
ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオホスホリルたとえばジエ
チルチオホスホリルである。
【００４８】アルキルスルホニルは、たとえば、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルスルホニルたとえばメチルスルホニ
ル、ｎ−ブチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、
トリフルオロメチルスルホニル、および２，２，２−ト
リフルオロエチルスルホニルである。
【００４９】アルケニルスルホニルは、たとえば、（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）アルケニルスルホニルたとえばビニルスルホ
ニルである。
【００５０】アルキニルスルホニルは、たとえば、（Ｃ
3 〜Ｃ6 ）アルキニルスルホニルである。
【００５１】Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニルは、
たとえば、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルアミノス
ルホニルたとえばジメチルアミノスルホニルである。
【００５２】アルコキシは、たとえば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルコキシたとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピル
オキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペ
ンチルオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およ
び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオ
キシである。
【００５３】アルキルチオは、たとえば、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルチオたとえばメチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、および３−シアノプロピルチオ
である。
【００５４】アルコキシカルボニルチオは、たとえば、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルチオたとえばメト
キシカルボニルチオである。
【００５５】フェニルチオは、たとえば、フェニルチオ
や２−ニトロフェニルチオを包含する。
【００５６】アルコキシカルボニルアルキルチオは、た
とえば、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルチオたとえば１−（メトキシカルボニ
ル）プロプ−２−イルチオである。
【００５７】複素環は、酸素、窒素、または硫黄から選
択された、１個、２個、または３個のヘテロ原子を含有
する５員または６員の複素環式環を意味し、そして飽和
環、部分不飽和環、および芳香族環を包含し、たとえ
ば、テトラヒドロフリル、フリル、ピリジル、ピラジニ
ル、オキサゾリル、ピペリジル、ピリド−２−オン−１
−イル、ピリド−４−オン−イル、オキサゾリド−２−
オン−１−イル、ピペリドニル、ピロリドニル、スクシ
ンイミジル、イソモルホリン−２−オニル、トリアゾリ
ル、チエニル、チアゾリル、またはピペラジルである。
複素環式環は任意的に、１個または２個の独立に選択さ
れた置換基、たとえば、ニトロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ルたとえばメチルやトリフルオロメチルのような、およ
びハロたとえばクロロのような、によって置換されてい
てもよい。
【００５８】アリールは芳香族炭環式構造、たとえば、
フェニルまたはナフチルである。
【００５９】ナフチルは任意的に、１個または２個の独
立に選択された置換基、たとえば、ニトロ、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルたとえばメチルやトリフルオロメチルのよ
うな、およびハロたとえばクロロのような、によって置
換されていてもよい。
【００６０】フェニルは任意的に、１個〜３個の独立に
選択された置換基、たとえば、（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル、ハロ、ヒドロキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、
（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシ、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アル
キニルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
シ、フェニルオキシ、ピリジルオキシ、モノ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルカノイルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル
オキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルカノイル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、ニ
トロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、フェニル、
シアノ、イソシアノ（−ＮＣ）、アミノ、モノ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミ
ノ、ホルミルアミノ（−ＮＨＣＨＯ）、（Ｃ1〜Ｃ6 ）
アルカノイルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、モノ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミノ、およ
びジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミノ、
たとえば、４−メチル、４−エチル、４−プロピル、４
−ｔ−ブチル、４−トリフルオロメチル、４−ジクロロ
メチル、４−トリクロロメチル、４−フルオロ、４−ブ
ロモ、４−クロロ、４−ヨード、４−ヒドロキシ、４−
メトキシ、４−エトキシ、４−ｎ−プロピルオキシ、４
−イソプロピルオキシ、４−ｓｅｃ−ブチルオキシ、４
−ｎ−ブチルオキシ、４−イソブチルオキシ、４−ｎ−
ペンチルオキシ、４−ジフルオロメトキシ、４−トリフ
ルオロメトキシ、４−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロメトキシ）、４−ブロモジフルオロメトキシ、４−
（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオ
キシ）、４−アリルオキシ、４−プロパルギルオキシ、
４−メトキシメトキシ、４−ベンジルオキシ、４−（２
−フェニルエトキシ）、４−フェニルオキシ、４−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）、
４−（５−クロロ−２−ピリジルオキシ）、４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）、４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）、４−メチルアミノカルボニルオキシ、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）、４−アセトキ
シ、４−メトキシカルボニルオキシ、４−メチルスルホ
ニルオキシ、４−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ、４−メチルチオ、４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチルチオ）、４−（２−エトキシエチル）、４
−アセチル（すなわちメチルカルボニル）、４−エチル
カルボニル、４−イソプロピルカルボニル、４−メトキ
シカルボニル、４−エトキシカルボニル、４−イソプロ
ピルオキシカルボニル、４−ニトロ、４−メチルスルホ
ニル、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルス
ルホニル）、４−フェニル、４−シアノ、４−イソシア
ノ、４−アミノ、４−メチルアミノ、４−ジメチルアミ
ノ、４−ホルミルアミノ、４−アセトアミド、４−トリ
フルオロアセトアミド、４−フェニルカルボニルアミ
ノ、４−（４−クロロフェニルカルボニルアミノ）、４
−メチルアミノカルボニルアミノ、および４−（ジ−ｎ
−プロピルアミノカルボニルアミノ）のような、によっ
て置換されていてもよい。
【００６１】ハロはフルオロ、クロロ、ブロモ、および
ヨードを意味する。
【００６２】作物栽培上許容できる塩はこの分野で知ら
れているもの、たとえば、金属塩たとえばナトリウム、
カリウム、カルシウム、およびマグネシウム；アンモニ
ウム塩たとえばイソプロピルアンモニウム；およびトリ
アルキルスルホニウム塩たとえばトリメチルスルホニウ
ム、を包含する。
【００６３】また、本発明の範囲には、構造式
【化３２】
【００６４】（式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｙ、およびＺは先に
定義した通りである）
【００６５】の化合物も含まれる。
【００６６】より好ましくは、Ａは４−クロロフェニル
または４−ｎ−プロピルオキシフェニルであり；Ｂは４
−トリフルオロメチルフェニルであり、ＹはＮ−メチル
−Ｎ−メトキシカルボニルアミノであり、Ｚは水素であ
り、そしてＶはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、またはベンジルである。
【００６７】さらに、本発明によれば、本発明の化合物
を含有する組成物、および、本発明の１−置換−４−置
換−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールを製造する方
法が提供される。
【００６８】さらに、本発明によれば、構造式
【化３３】
【００６９】〔式中、Ａは先に定義した通りであり、Ｒ
は水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、そしてＷ
は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカ
ルボニル、または（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルスルホニルで
ある〕
【００７０】を有する本発明の化合物の製造に有効な中
間体がある。
【００７１】これら化合物も殺菌・殺生物活性を有す
る。
【００７２】本発明の好ましい態様では、式（Ｉ）の化
合物およびその作物栽培上許容できる塩である：
【化３４】
【００７３】〔式中、ＡおよびＢはピリジル、フリル、
チアゾリル、またはナフチル、〔但し、各々に任意的
に、ニトロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルおよびハロから選択された１個または２個
の独立に選択された置換基によって置換されていてもよ
い〕；フェニル、または置換フェニル〔但し、置換基は
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル；ハロ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシ；（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシ；
（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ；フェニル（Ｃ1〜Ｃ
6 ）アルコキシ；フェニルオキシ；ピリジルオキシ；モ
ノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ；（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシカルボニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホ
ニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ；ハロ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルチオ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ
1 〜Ｃ 6 ）アルキル；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイル；
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル；ニトロ；（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キルスルホニル；フェニル；ヒドロキシ；シアノ；イソ
シアノ；アミノ；モノ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ；
ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ；ホルミルアミノ；
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルアミノ；ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルカノイルアミノ；フェニルカルボニルアミ
ノ；モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミ
ノ；およびジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル
アミノから独立に選択された１個〜３個の置換基であ
る〕であり；Ｕは酸素または硫黄であり；Ｖは水素、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキルカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカル
ボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ6）アルケニルオキシカルボニル、フェニルオキシ
カルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルカル
ボニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルチオ、フェニルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニル（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、また
は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルチオであり；Ｙ
はイソチオシアナト、イソシアノ、−ＮＲ1 Ｒ2 、（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシ、フェニルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、またはフェニルチ
オであり；但し、Ｒ1 およびＲ2 は独立に、水素、シア
ノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、
ハロ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキ
ニル、フェニル、ハロフェニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキル
カルボニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、ハ
ロ（Ｃ2 〜Ｃ 6 ）アルケニルカルボニル、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニ
ルカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
ル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ
2 〜Ｃ 6 ）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3 〜
Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルカノイル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシカルボニル、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
カルボキシ、フェニルオキシカルボニル、フェニル（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキルチオ）カルボニル、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
アミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（フェニルカルボニ
ル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルホス
ホリル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルケニルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルアミノスルホニル、フェニルスルホニ
ル、ピリジル、またはピラジニルであり；またはＲ1 と
Ｒ2 はそれらが結合している窒素と共に、ピリド−２−
オン−１−イル、ピリド−４−オン−１−イル、トリア
ゾリル、２−オキサゾリドニル、イソモルホリン−２−
オニル、ピロリジノニル、ピペリドニル、およびスクシ
ンイミジルから選択された５員環または６員環を形成し
ており；そしてＺは水素またはアルキルである〕および
その作物栽培上許容できる塩。
【００７４】本発明の好ましい態様の一つのクラスに
は、Ｙが−ＮＲ1 Ｒ2 、イソシアノ、またはイソチオシ
アノであり；Ｖが水素であり；そして残りの置換基が先
に定義した通りである場合の式Ｉの化合物がある。
【００７５】このクラスの態様には、構造式
【化３５】
【００７６】〔式中、Ｑは水素、ハロ、ヒドロキシ、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
オキシ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｇは
ハロ、シアノ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、またはハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキ
ニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル、またはハロフェニ
ルであり；Ｒ2 はシアノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）
カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
ル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ハ
ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ2
〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）ア
ルケニルカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ
カルボニル、フェニルカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキルホスホリル、またはジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチ
オホスホリルであり；またはＲ1 とＲ2 はそれらが結合
している窒素と共に、ピリド−２−オン−１−イル、ピ
リド−４−オン−１−イル、トリアゾリル、２−オキサ
ゾリドニル、イソモルホリン−２−オニル、ピロリジノ
ニル、ピペリドニル、またはスクシンイミジルを形成し
ている〕
【００７７】の化合物である。
【００７８】より好ましいのは、Ｑが水素、４−ハロ、
２，４−ジハロ、３，４−ジハロ、４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルキル、４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、４−ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、４−ハロ−３−（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキル、４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ−３−
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
コキシ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、または４−ハ
ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ−３−（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アル
キルであり；Ｇが４−ハロ、４−シアノ、４−ハロ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキル、または４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシであり；Ｒ1 が（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜
Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル、フェニ
ル、または４−ハロフェニルであり；そしてＲ2 が（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルコキシカルボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キルカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカル
ボニル、またはフェニルカルボニルである、態様の化合
物である。
【００７９】更により好ましいのは、Ｑが水素、４−ク
ロロ、２，４−ジクロロ、３，４−ジクロロ、４−ｎ−
ブチルオキシ、４−ｎ−プロピルオキシ、または４−ジ
フルオロメトキシであり；Ｇが４−トリフルオロメチ
ル、４−ジフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキ
シ、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）、４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）、または４−イソプロピルオキシカル
ボニルであり；Ｒ1 がメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、アリル、またはプロパルギルであり；そし
てＲ2 がホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、またはイソプロピルオキシカルボ
ニルである、態様の化合物である。
【００８０】最も好ましいのは、Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、Ｒ1 がメチル
であり、そしてＲ2 がホルミル、メチルカルボニル、エ
チルカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、またはイソプロピル
オキシカルボニルである；Ｑが４−クロロであり、Ｇが
４−トリフルオロメチルであり、Ｒ2 がメトキシカルボ
ニルであり、そしてＲ1 がエチル、プロピルまたはプロ
パルギルである；Ｑが４−クロロであり、Ｇが４−トリ
フルオロメトキシであり、Ｒ2 がメトキシカルボニルで
あり、そしてＲ1 がメチル、エチル、プロピルまたはプ
ロパルギルである；Ｑが４−クロロであり、Ｇが４−ジ
フルオロメトキシであり、Ｒ1 がメチルであり、そして
Ｒ2 がメトキシカルボニルである；Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）であり、Ｒ2 がメトキシカルボニルであり、そして
Ｒ1 がメチル、エチルまたはプロパルギルである；Ｑが
４−クロロ、４−ｎ−プロピルオキシ、４−ｎ−ブチル
オキシ、または４−ジフルオロメトキシであり、Ｇが４
−トリフルオロメチル、４−トリフルオロメトキシ、ま
たは４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
であり、Ｒ2 がメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチルカルボニル、またはホルミルであり、そして
Ｒ1 がｎ−プロピルである；Ｑが４−クロロであり、Ｇ
が４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ピルオキシ）であり、Ｒ1 がメチルであり、そしてＲ2
がメトキシカルボニルである；Ｑが４−エトキシであ
り、Ｇが４−トリフルオロメトキシであり、Ｒ1 がメチ
ルであり、そしてＲ2 がメトキシカルボニルである；Ｑ
が４−ｎ−プロピルオキシであり、Ｇが４−トリフルオ
ロメトキシであり、Ｒ1 がメチルであり、そしてＲ2 が
メトキシカルボニルである；Ｑが４−ｎ−ブチルオキシ
であり、Ｇが４−トリフルオロメトキシであり、Ｒ1 が
メチルであり、そしてＲ2 がメトキシカルボニルであ
る；Ｑが４−ジフルオロメトキシであり、Ｒ1 がメチル
であり、Ｒ2 がメトキシカルボニルであり、そしてＧが
４−クロロ、４−トリフルオロメチル、４−ジフルオロ
メトキシ、４−トリフルオロメトキシ、４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）、４−（１，１，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）、ま
たは４−イソプロピルオキシカルボニルである；または
Ｑが水素であり、Ｒ1 がメチルであり、Ｒ2 がメトキシ
カルボニルであり、そしてＧが４−トリフルオロメチル
または４−トリフルオロメトキシである、化合物であ
る。
【００８１】このクラスのもう一つの態様には、構造式
【化３６】
【００８２】〔式中、Ｑは水素、ハロ、またはハロ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｇはハロ、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル、またはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
であり；Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜
Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル、フェニ
ル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル、またはハロフェ
ニルであり；Ｒ2 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカ
ルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、
ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ジ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、またはフェニル
カルボニルであり；またはＲ1 とＲ2 はそれらが結合し
ている窒素と共に、ピリド−２−オン−１−イル、ピリ
ド−４−オン−１−イル、トリアゾリル、２−オキサゾ
リドニル、イソモルホリン−２−オニル、ピロリジノニ
ル、ピペリドニル、またはスクシンイミジルを形成して
いる〕
【００８３】の化合物がある。
【００８４】この態様のより好ましい化合物は、Ｑが４
−ハロであり、Ｇが４−ハロ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキルま
たは４−ハロであり、Ｒ1 が（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルま
たはベンジルであり、Ｒ2 が（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキルカルボニル、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカ
ルボニルである；またはＲ1 とＲ2 はそれらが結合して
いる窒素と共に、ピリド−２−オン−１−イル、ピリド
−４−オン−１−イル、トリアゾリル、２−オキサゾリ
ドニル、イソモルホリン−２−オニル、ピロリジノニ
ル、ピペリドニル、たまはスクシンイミジルを形成して
いる、化合物である。
【００８５】最も好ましい化合物は、Ｑが４−クロロで
あり、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、Ｒ1 がメチ
ルであり、そしてＲ2 がメチルまたはメトキシカルボニ
ルである；またはＱが４−クロロであり、Ｇが４−トリ
フルオロメチルであり、Ｒ1がエチルであり、そしてＲ
2 がメトキシカルボニルである、化合物である。
【００８６】このクラスの更に別の態様には、式
【化３７】
【００８７】〔式中、Ｑは水素、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであ
り；Ｇはハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、またはハ
ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｒ2 は水素、（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、ハ
ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルチオ）カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルコキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカル
ボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカル
ボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシカルボニル、
（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニル、ホルミ
ル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルカルボニル、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、フェニル（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミ
ノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミ
ノカルボニル、フェニル（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル）ア
ミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルホスホリ
ル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオホスホリル、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニ
ルスルホニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルア
ミノスルホニル、２−ピリジルまたは２−ピラジニルで
ある〕
【００８８】の化合物がある。
【００８９】より好ましいのは、Ｑが水素、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシ、４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、
または４−ハロであり、Ｇが４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキル、または４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであ
り、そしてＲ2 が水素、（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）
アルコキシカルボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、または（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルスルホニルである、化合物である。
【００９０】最も好ましいのは、Ｑが水素であり、Ｇが
４−トリフルオロメチルであり、そしてＲ2 がメトキシ
カルボニルである；Ｑが４−クロロであり、Ｇが４−ト
リフルオロメチルであり、そしてＲ2 がメトキシカルボ
ニルである；Ｑが４−クロロであり、Ｇが４−トリフル
オロメトキシであり、そしてＲ2 がメトキシカルボニル
である；およびＱが４−クロロ、４−ｎ−ブチルオキ
シ、４−ｎ−プロピルオキシ、または４−ジフルオロメ
トキシであり、Ｇが４−トリフルオロメチル、４−トリ
フルオロメトキシ、または４−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ）であり、そしてＲ2 がｎ−プロピ
ルである、化合物である。
【００９１】このクラスの別の好ましい態様には、式
【化３８】
【００９２】〔式中、Ｑは水素、ハロ、または（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｇはハロ、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル、またはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
であり；そしてＲ2 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カル
ボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、シ
アノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニ
ルオキシカルボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニ
ル、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、フ
ェニルカルボニル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカ
ルボニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニ
ル、モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、ジ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、フェニル
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルホスホリル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キルチオホスホリル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニ
ル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルスルホニル、ハロ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノスルホニル、２−ピリジ
ルまたは２−ピラジニルである〕
【００９３】の化合物がある。
【００９４】より好ましいのは、Ｑが４−ハロまたは４
−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり、Ｇが４−ハロ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、そしてＲ2 が水素（Ｃ1 〜
Ｃ6）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
コキシカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、フェニ
ルカルボニル、または（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）
カルボニルである、化合物である。
【００９５】最も好ましいのは、Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、そしてＲ2 が
水素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボ
ニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、２−クロロエトキ
シカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、メチル
カルボニル、フェニルカルボニル、または（エチルチ
オ）カルボニルである；およびＱが４−ｎ−プロピルオ
キシであり、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、そし
てＲ2 がメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
である、化合物である。
【００９６】本発明の好ましい態様の別のクラスには、
Ｖが（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルコキ
シ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルキルカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカ
ルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ
3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシカルボニル、フェニルオキ
シカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルカ
ルボニル、シアノ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルチオ、フェニルチオ、（Ｃ1〜Ｃ6 ）
アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ま
たは（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコキシカルボニルチオであり、
Ｙがイソチオシアナト、イソシアノ、−ＮＲ1 Ｒ2 、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシ、フェニルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチ
オ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、またはフェニ
ルチオであり、そしてその他の置換基が先に定義した通
りである式Ｉの化合物がある。
【００９７】好ましいのは、構造式
【化３９】
【００９８】〔式中、Ｑはハロであり；Ｇはハロまたは
ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｙは−ＮＲ1 Ｒ2
であり；Ｒ1 は水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであ
り；Ｒ2 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルであ
り；Ｒ3 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり；そしてＺは
水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルである〕
【００９９】の化合物である。
【０１００】より好ましいのは、Ｑが４−ハロであり、
Ｇが４−ハロまたは４−ハロ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキルで
あり、Ｒ1 が水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであ
り、Ｒ 2 が（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルであ
り、Ｒ3 が（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、そしてＺが
水素である、化合物である。
【０１０１】最も好ましいのは、Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−クロロであり、Ｒ1 がメチルであり、Ｒ2
がメトキシカルボニルであり、Ｒ3 がメチルであり、そ
してＺが水素である；Ｑが４−クロロであり、Ｇが４−
トリフルオロメチルであり、Ｒ 1 が水素であり、Ｒ2 が
メトキシカルボニルであり、Ｒ3 がメチルであり、そし
てＺが水素である；およびＱが４−クロロであり、Ｇが
４−トリフルオロメチルであり、Ｒ1 がメチルであり、
Ｒ2 がメトキシカルボニルであり、Ｒ3 がメチルであ
り、そしてＺが水素である、化合物である。
【０１０２】本発明の好ましい態様の更に別のクラスに
は、Ｙが（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ、またはフェニルオキシであり、そし
てその他の置換基が先に定義した通りである式Ｉの化合
物がある。
【０１０３】より好ましいのは、構造式
【化４０】
【０１０４】〔式中、Ｑはハロであり；Ｇはハロ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｚは水素またはメチルであ
り；そしてＹは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、フェニルオ
キシ、ハロフェニルオキシ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
カノイルオキシである〕
【０１０５】の化合物である。
【０１０６】このクラスの一態様において、より好まし
いのは、Ｑが４−ハロであり、Ｇが４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルであり、Ｚが水素であり、そしてＹが（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、フェニルオキシ、４−ハロフェ
ニルオキシ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ
である、化合物である。
【０１０７】最も好ましいのは、Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、Ｚがメチルで
あり、そしてＹがメトキシである、化合物である。
【０１０８】このクラスの別の態様には、Ｑが４−ハロ
であり、Ｇが４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルであり、
Ｚはメチルであり、そしてＹはメトキシ、ｎ−プロピル
オキシ、フェニルオキシ、４−クロロフェニルオキシ、
またはアセトキシである、化合物がある。
【０１０９】最も好ましいのは、Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、Ｚがメチルで
あり、そしてＹがメトキシ、ｎ−プロピルオキシ、また
はアセトキシである、化合物である。
【０１１０】本発明の好ましい態様のさらに別のクラス
には、Ｙが（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルスルホニル、またはフェニルチオであ
り、そしてその他の置換基が先に定義した通りである式
Ｉの化合物がある。
【０１１１】好ましいのは、構造式
【化４１】
【０１１２】〔式中、Ｑはハロであり；Ｇはハロ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｚは水素またはメチルであ
り；そしてＹは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオまたは（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニルである〕
【０１１３】の化合物である。
【０１１４】より好ましいのは、Ｑが４−ハロであり、
Ｇが４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、Ｚが水素
であり、そしてＹが（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオまたは
（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニルである、化合物であ
る。
【０１１５】最も好ましいのは、Ｑが４−クロロであ
り、Ｇが４−トリフルオロメチルであり、Ｚが水素であ
り、そしてＹがメチルチオまたはメチルスルホニルであ
る、化合物である。
【０１１６】本発明の化合物の多くを製造するための方
法は本願明細書中にその一部として組み入れられる米国
特許第４，８６３，９４７号に開示されている化合物か
ら出発して、反応式１に示されている下記の一般合成法
に従う。
【０１１７】特に、Ｙが窒素によってピラゾリン環に結
合している場合には、出発物質ピラゾリン（III ）（但
し、Ｒはアリルであり、そしてＡ、Ｂ、Ｕ、Ｖ、および
Ｚは先に定義した通りである）はＹ−位にカルボン酸エ
ステルを含有している。エステルは通常鹸化条件下で鹸
化されて対応カルボン酸（IV）を生じる。好ましい溶媒
は約０℃〜約１００℃、より好ましくは約２５℃〜約７
５℃の温度の、メタノールのようなプロトン性溶媒また
はメタノールとテトラヒドロフランのような混合溶媒で
ある。
【０１１８】それから、この酸を既知手段によって、た
とえば、塩化チオニルによる処理によって、酸塩化物
（Ｖ）に変換する。好ましい溶媒はトルエンやクロロホ
ルムである。
【０１１９】この酸塩化物をアジド陰イオンたとえばナ
トリウムアジドと反応させてアジドカルボニル化合物
（VI）を生じる。好ましい溶媒はアセトニトリルやジメ
チルホルムアミドである。
【０１２０】それから、このアジドカルボニル化合物を
気体発生が止むまで適切な溶媒中で加熱することによっ
て対応イソシアネート（VII ）に変換する。好ましい溶
媒はトルエン、ベンゼン、およびクロロベンゼンであ
る。
【化４２】反応式Ｉ
【０１２１】本発明のカルボアルコキシアミノ化合物
（VIII）はイソシアナト化合物を適切なアルコールと反
応させることによって得られる。アルコールは溶媒とし
ても使用することができ、たとえば、メタノールやエタ
ールまたは代わりにやや過剰のアルコールを塩基と共に
不活性溶媒中に使用できる。好ましい溶媒はベンゼンや
トルエンである。
【０１２２】化合物（VIII）がｔ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ化合物などである場合、カルボアルコキシア
ミノ化合物はそれから酸の存在下の不活性溶媒中で加熱
することによって対応アミノ化合物（IX；Ｒ＝Ｈ）を生
じるように脱カルバルコキシル化することができる。好
ましい溶媒はクロロホルムや塩化メチレンのようなハロ
ゲン化溶剤を包含する。好ましい酸はたとえばトリフル
オロ酢酸やトルエンスルホン酸である。
【０１２３】化合物IX（但しＲ＝Ｈ）は当業者に既知の
一般的手段によって対応化合物（但しＲ＝アルキル）に
変換できる。たとえば、溶媒中でヨウ化メチルや臭化ベ
ンジルのようなハロゲン化アルキルで処理することによ
って。好ましい溶媒はエタノール、アセトニトリル、お
よびジメチルホルムアミドを包含する。代わりに、酸性
条件下でのアルデヒドやナトリウムシアノボロヒドリド
による処理もアルキル化を行うことができる。好ましい
溶媒はメタノールおよびエタノールを包含する。好まし
い酸は酢酸を包含する。
【０１２４】対応カルボキサミド化合物（Ｘ）などはア
ミノ化合物（IX）から塩基の存在下で適切な酸塩化物で
処理することによって製造される。好ましい溶媒は塩化
メチレンやテトラヒドロフランである。好ましい塩基は
ピリジンおよびトリエチルアミンを包含する。
【０１２５】代わりに、アミノ置換化合物は反応式２に
示される合成法を使用して製造される。
【化４３】
【０１２６】特に、メチルケトン（XI）はこの分野で知
られている条件を使用してロゲン化される。ハロ化合物
（XII ）はアルキルアミノメチルケトン（XIII）を得る
ための既知条件下でモノ−またはジ−アルキルアミンと
反応させられる。この反応は代表的にはプロトン性溶媒
たとえば塩化メチレンの中で約−５０℃〜２０℃の温度
で行われる。
【０１２７】アルキルアミノメチルケトンはアシル化剤
によって、たとえば、アルキルクロロホルメートたとえ
ばメチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、
プロピルクロロホルメート、またはイソプロピルクロロ
ホルメートのような、またはアルカノイル塩化物もしく
は無水物たとえば塩化プロピオニル、無水プロピオン
酸、無水酢酸、塩化アセチル、塩化ブチリル、塩化イソ
ブチリル、無水トリフルオロ酢酸、メタンスルホニルク
ロリド、塩化バレリル、塩化２−メチルブチリル、塩化
３−メチルブチリル、または塩化ヘキサノイルのような
によってアシル化して置換化合物（XIV ）（但し、Ｗは
アシルである）を生じる。好ましい溶媒は約−２５℃〜
約５０℃、より好ましくは約０℃〜約２０℃の温度の、
塩化メチレンのような非プロトン性溶媒である。
【０１２８】それから、アシル化合物をホルムアルデヒ
ドと反応させて対応プロプ−２−エノン（XV）を得る。
好ましい溶媒は約０℃〜約１４０℃の温度の、好ましく
は使用溶媒のほぼ還流温度の、プロトン性溶媒たとえば
プロパノールや２−メトキシエタノールである。好まし
くは、触媒量の、ピペラジンのような塩基および酢酸の
ような酸も反応混合物中に存在する。
【０１２９】それから、得られたプロプ−２−エノンを
ヒドラジンで処理することによって対応ジヒドロピラゾ
ール（XVI ）に変換する。好ましい溶媒は約０℃〜約１
００℃の、好ましくは約２５℃〜約７０℃の温度の、メ
タノールのようなプロトン性溶媒である。得たジヒドロ
ピラゾールを一般に、米国特許第４，８６３，９４７号
に記載されているような適切なイソシアネートと反応さ
せて対応カルボキサミド（XVII）で得る。
【０１３０】Ｗがカルボアルコキシである場合には、カ
ルボキサミド（XVII）はジ置換アミノ化合物（XVIII ）
を得るために既知手段によって脱カルボキシル化するこ
とができる。好ましいのは、Ｒ´が２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニルである場合には、約０℃〜約１
００℃の、より好ましくは約２０℃〜約７０℃の温度
の、メタノールのようなプロトン性溶媒中の、酢酸や亜
鉛末のような薬剤である。
【０１３１】それから、アミノジヒドロピラゾール（XV
III ）は標準条件下でアシル化されて対応アシル化アミ
ノ化合物（XIX ）を生じる。好ましい溶媒は約−２５℃
〜約５０℃の、より好ましくは約０℃〜約２０℃の、酢
酸エチルのような非プロトン性溶媒である。
【０１３２】代わりに、アミノジヒドロピラゾール（XV
III ）はハロゲン化アルキルまたはアルデヒド／ナトリ
ウムシアノボロヒドリドいずれかによってアルキル化す
ることができ、上記のように化合物（XXXVI ）を生じ
る。
【０１３３】Ｒが水素である場合には、アミンとしてヘ
キサメチレンテトラミンが使用され、加水分解後に、ア
ミノ化合物（XVIII ）（但し、ＲおよびＲ2 は両方とも
水素である）を生じる。アミノ化合物は次いでアシル化
され、そしてホルムアルデヒドで処理されて対応プロプ
−２−エノン（XV）（但し、Ｒは水素である）を生じ
る。
【０１３４】ヘキサメチレンテトラミンとの反応は一般
に、アセトニトリルのような溶媒中で、０℃〜１００℃
の温度で、好ましくは２０℃〜７０℃の温度で行われ
る。得られた第四級塩の加水分解は一般に、水性酸を含
有するメタノールやエタノールのような溶媒中で、０℃
〜１００℃の温度で、好ましくは２０℃〜５０℃の温度
で行われる。
【０１３５】式
【化４４】
【０１３６】のＳ−アルキル化合物は対応チオカルボキ
サミドを適切なハロゲン化アルキルによって既知手順に
従ってアルキル化することよって製造される。
【０１３７】対応する酸素および硫黄化合物は反応式
３、４、５、および６に示されているように、ハロメチ
ルケトン（XII ）から出発して、既知条件下でアルコキ
シル化またはアルキルチオ化して対応する酸素化合物
（XX）または硫黄化合物（XXIX）を生じさせることによ
って製造される。代わりに、アルコキシアセトニトリル
（XXIII ）を既知方法によって４−クロロフェニルマグ
ネシウムブロミドのような試薬と反応させることがで
き、加水分解後に、適切なアルコキシアセトフェノン
（XXIV）を生じる。硫黄化合物（XXIX）は任意的に、標
準条件および試薬を使用して対応スルホン（XXXIII）に
酸化されてもよい。好ましくは、過酢酸やｍ−クロロ過
安息香酸のような酸化剤を塩化メチレンのような非プロ
トン性溶媒中で、約−５０℃〜約５０℃の温度で、好ま
しくは約−１０℃〜約１０℃の温度で、使用される。こ
れらケト化合物はそれから上記のアミノ化合物の製造に
似た工程を使用して本発明の化合物に変換される。
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【０１３８】次に実施例によって本発明をさらに説明す
るが、実施例は本発明をどのようにも制限するものでは
ない。第１表、第２表、および第３表には、本発明の代
表的な１−置換−４−置換−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾールが掲載されている。構造はＮＭＲによって確
認され、そして幾つかの場合にはＩＲおよび／または元
素分析によって確認された。第４表は第１表、第２表お
よび第３表の中の油状のものについてのＮＭＲデータを
有している。本発明の化合物の具体的製造例を記載す
る。当業者には、Ｙ置換基とＺ置換基は本発明の思想お
よび範囲から逸脱することなく交換可能であることが理
解できよう。
【表１】第１表
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】第２表
【表３０】第３表
【表３１】第４表
【表３２】
【０１３９】実 験
【実施例】
実施例１：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
３−（４−クロロフェニル）−４−カルボメトキシアミ
ノ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド ａ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−カルボキシ−４−メチル
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド ２５０グラム（５６９ミリモル）のＮ−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−
４−カルボメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（ＶＳＰ４，
６６３，３４１，化合物１４９）に、２５０mlのメタノ
ール及び２５０mlのテトラヒドロフランを添加した。混
合物を６０℃に温めて溶液とした。別に、５１ｇ（６３
７ミリモル）の５０％水性水酸化ナトリウムを１００ml
のメタノールに溶解した。２つの溶液を温かいうちに混
合し、３０分間攪拌し、ＴＬＣ分析で出発物質は無くな
った。混合物を５５mlの３７％水性塩化水素により酸性
化し、７００mlのテトラヒドロフランと２００mlの水を
その後添加し、生成物を溶解した。水性層を分離し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。
得られた固体をエチルエーテルで粉末化し、バキューム
オーブン中で乾燥して２３４ｇ（９７％）のカルボン酸
mp１４２−３℃を得た。
【０１４０】ｂ：Ｎ−（４−トリフルオロメチル）−３
−（４−クロロフェニル）−４−クロロカルボニル−４
−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボトキシアミド １００ｇ（２３５ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
カルボキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−カルボキシアミドの３００mlクロロホル
ムサスペンジョンに、３８ｇ（３１９ミリモル）のチオ
ニルクロリド及び１ｇのジメチルホルムアミドを添加し
た。混合物を、約２時間溶液になり、気体発生がなくな
るまで環流した。その後２００mlのトルエンを添加し、
溶媒を真空下蒸発させ、次の反応に未精製で使用され
る、塩化固体酸、mp１６４−１７２℃を得た。
【０１４１】ｃ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−（４−クロロフェニル）−４−アジドカルボ
ニル−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド 実施例１ｂで製造された酸クロリド（２３５ミリモル）
の全量に、５００mlのアセトニトリルを添加した。混合
物を温めて溶液とし、その後２０℃に冷却し、２０ｇ
（３０８ミリモル）のナトリウムアジドを添加し、混合
物を１時間攪拌した。粗反応混合物の赤外スペクトロス
コピーは反応が完全であることを示した。アセトニトリ
ルの大部分を真空下、４０℃以下に保った水浴により除
去した。その後５００mlのトルエンを添加し、混合物を
セライト（商標）により濾過して塩を除去した。このア
シルアジドの溶液を、次の反応で使用した。
【０１４２】ｄ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−（４−クロロフェニル）−４−イソシアナト
−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド 実施例１ｃで製造したアシルアジド溶液の全てを穏かに
温めて環流した。内部温度が７０℃に達した時、気体が
激しく発生した。環流が達成した時、気体発生が止まっ
た。１５分間の環流の後、溶媒を真空下除去し、得られ
た固体を２５０mlの５０／５０エチルエーテル／ヘキサ
ンで粉末化し、イソシアナート９９ｇ（９９％）、mp１
４６−１４９℃を得た。
【０１４３】ｅ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−（４−クロロフェニル）−４−カルボメトキ
シアミノ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド ２００mlのメタノール中の２０ｇ（４７ミリモル）のＮ
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−イソシアナト−４−メチル−４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド（実施例１ｄ）の溶液を２時間環流し、真空下濃縮
し、エチルアセタート／ヘキサンで再結晶化し、白色固
体、mp１７９−１８１℃を得た。
【０１４４】実施例３４及び４４は、ＵＳＰ４，６６
３，３４１開示の以下の実質的に同方法及び適当な出発
化合物を置換することにより製造した。 実施例２：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
３−（４−クロロフェニル）−４−カルボ−ｔ−ブトキ
シアミノ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド
【０１４５】１００ｇ（２３６ミリモル）のＮ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェ
ニル）−４−イソシアナト−４−メチル−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施
例１ｄ）に、１００ｇのｔ−ブタノール、１０ｇのピリ
ジン、１０ｇのトリエチルアミド及び１００mlのトルエ
ンを添加した。混合物を２時間環流し、真空下濃縮し、
約２５０mlの１：１エチルエーテル／ヘキサンで粉末化
し、白色固体、mp２０５−２０６℃、９６ｇ（８２％）
を得た。
【０１４６】実施例８−１２、１４−２３、３５−３
７、４５−４７、５２−５５、６１、６７、８１、８５
及び９０をＵＳＰ４，６６３，３４１に開示された以下
の実質的に同一の方法及び適当なジヒドロピラゾールを
用いて製造し、ここで必要に応じて、ｔ−ブタノール
を、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ベンジルアル
コール、２−メトキシエタノール、２−クロロエタノー
ル、フェノール、ヒドロキシアセトン、アリルアルコー
ル、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパルジ
ルアルコール、エチルグリコラート、グリコロニトリ
ル、２−ブロモエタノール、３−ブロモプロパノール、
メタンチオール、エタンチオール、ブタンチオール、サ
ルコシンエチルエステル、Ｎ−メチルアニリン又はジメ
チルアミンから選ばれる適当な化合物で置換した。
【０１４７】実施例３：Ｎ−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−アミノ
−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド ７４ｇ（１４９ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−カ
ルボ−ｔ−ブトキシアミノ−４−メチル−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施
例２）に、７４ｇのトリフルオロ酢酸及び７４ｇのクロ
ロホルムを添加した。混合物をガスが発生する間４０分
環流し、その後更に２０分環流した。その後混合物を真
空下濃縮し、エチルエーテルと稀水性水酸化ナトリウム
の間でパーティションした。有機層をブラインで洗滌
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下濃縮し、得ら
れた固体をヘキサンで粉末化し、白色固体、mp１６５−
１６７℃、５０ｇ（８５％）を得た。
【０１４８】実施例１３：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−アセトキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド ａ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−アセトキシ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド −３０℃に冷却した１５０mlのテトラヒドロフラン中の
１４ml（１０２ミリモル）のジイソプロピルアミン及び
１mgのフェナントロリンに、ヘキサン中の４０ml（１０
０ミリモル）の２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウムを添加し
た。５分間の攪拌後、２５mlのテトラヒドロフラン中の
１５ｇ（３９ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボ
キシアミド（ＵＳＰ４，６６３，３４１、化合物１４９
の実験参照）を内部温度−３０℃と−４０℃の間に維持
しながら添加した。４０分間攪拌後、混合物を−７０℃
に冷却し、２０mlの酢酸エチルを添加した。１５分間の
攪拌後、混合物を２０mlの酢酸で急冷し、０℃に温め、
２５mlの水を添加した。有機層を分離し、真空下濃縮
し、２００mlのジエチルエーテルに溶解し、稀水性塩
酸；稀水酸化ナトリウム及びブラインで洗滌した。混合
物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下
濃縮し、ジエチルエーテルから結晶化し、出発物質の小
量を含む標題の化合物６．５ｇを得た。 ｂ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−アセトキシ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド １０mlのメチレンクロリド中の２．０ｇ（４．７ミリモ
ル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
メチル−４−アセトキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−カルボキシアミド（実施例１３ａ）に、
２ｇ（９．８ミリモル）の８５％３−クロロペルオキシ
安息香酸（ＭＣＰＢＡ）を添加した。室温で７２時間静
置後、追加の０．６ｇのＭＣＰＢＡを添加し、反応を更
に７２時間静置した。反応混合物をジエチルエーテルで
稀水し、稀水性二硫化ナトリウム稀水性重炭酸ナトリウ
ム及びブラインで洗滌した。得られた溶液を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下濃縮し、ジエチ
ルエーテル及びヘキサンから結晶化し、標題の化合物、
白色固体、mp９２−９６℃を得た。
【０１４９】実施例２４：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−プロ
パノイルアミノ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド ３００mlのメチレンクロリド中に溶かした２５ｇ（６３
ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−３−（４−クロロフェニル）−４−アミノ−４−メチ
ル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボ
キシアミド（実施例３）に５．５ｇ（６９ミリモル）の
ピリジンを添加した。混合物を−２０℃に冷却し、７．
０ｇ（７５ミリモル）のプロパノイルクロリドを添加し
た。混合物を３０分間、更に冷却することなく攪拌し、
その後２００mlの水、２００mlの稀水性塩酸で洗滌し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下濃
縮し、２００mlの５０／５０エチルエーテル／ヘキサン
で粉末化して、白色固体、mp２０８−２０９℃、２４．
８ｇを得た。
【０１５０】実施例４−７、２５−３０、３９−４１、
５６、５９、６４、６５、６８、７１、７５、７８、７
９、８４、８６−８９、９１及び９７−１０３を適当な
出発物質を用い、及びプロパノイルクロリドを、メチル
イソシアナート、エトキシカルボニルイソシアナート、
チオホスゲン、メタンスルホニルクロリド、エタンスル
ホニルクロリド、２，２，２−トリフルオロエタンスル
ホニルクロリド、クロロメタンスルホニルクロリド、２
−クロロエタンスルホニルクロリド、１−ブタンスルホ
ニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニル クロリ
ド、ジメチルスルファミル クロリド、ベンゾイルクロ
リド、フェニルアセチル クロリド、３−フェニルプロ
ピオニル クロリド、シンナモイル クロリド、４−ク
ロロブチリル クロリド、ブチリル クロリド、イソブ
チリル クロリド、ピボイルクロリド、バレリル クロ
リド、イソ−バレリル クロリド、ヘキサノイル クロ
リド、ヘプタフルオロブチリル クロリド、２，６−ジ
フルオロベンゾイル イソシアナト、ペンタフルオロプ
ロピオニック アンヒドリド、ホルミック アセチック
アン ヒドリド、アセチック アンヒドリド、トリフル
オロ アセチック アンヒドリド、スクシニック アン
ヒドリド、グルタリック アンヒドリド、メチルクロロ
ホルマート又はジエチルクロロホスフェートから選ばれ
る適当な化合物で置換した実質的に同方法で製造した。
【０１５１】実施例３１−３３：Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４
−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−カルボメトキシアミ
ノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メ
チル−４（Ｎ−メチル−Ｎ−カルボメトキシアミノ）−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド、及びＮ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（Ｎ−カルボメトキシアミノ）−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ヘキサンで２回洗滌した鉱油中の０．２５ｇ（６．２５
ミリモル）の６０％水酸化ナトリウムに、１mlのジメチ
ルホルムアミドを添加した。このサスペンジョンに、５
mlのジメチルホルムアミド中の２．２５ｇ（５．０ミリ
モル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−（Ｎ−カ
ルボメトキシアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド（実施例１）を添加し
た。水素ガスを放出した。ガス発生が停止した後、１ml
のメチル ヨージドを添加し、反応を室温で１時間攪拌
した。ジメチルエーテルと水の間でパーティションし、
水で洗滌し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、真空下濃縮し、ヘキサンジエチルエーテ
ル、及びエチルアセタートを用いたシリカゲル上でクロ
マトグラフし、実施例３１の化合物（mp１９３−４
℃）、３２（mp１２８−１３０℃）及び３３（油状）及
び出発物質の化合物を得た。
【０１５２】実施例５７及び５８は、それぞれ実施例３
１及び３２を得るために用いられた実質的方法にフォロ
ーして製造した。 実施例４３：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−（Ｎ−
エチルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド １００mlのアセトニトリル及び１００mlのテトラヒドロ
フランに溶解した２５ｇ（６３ミリモル）のＮ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−４−アミノ−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミドを、３．０５
ｇ（６９ミリモル）のアセトアルデヒド及び２．０２ｇ
（３２ミリモル）のナトリウム シアノボロヒドリドに
添加した。この溶液に、４．０ｇ（６７ミリモル）の酢
酸を滴下した。４５分後、ｔｌｃ上で幾分の出発物質が
なお存在しており、更に１．１ｇのアセトアルデヒド、
１．０３ｇのナトリウム シアノボロヒドリド及び１．
５ｇの酢酸を添加し、反応を更に３０分間攪拌した。反
応混合物を真空下濃縮し、ジエチルエーテルと水の間で
パーティションし、稀水性水酸化ナトリウムで洗滌し、
食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空下濃縮し、実施例４３、油状、２６ｇを得た。
【０１５３】実施例３８、４２、６３、６６及び１６９
を、実質的に同一の方法で、必要ならホルムアルデヒド
でアセトアルデヒドを置換して製造した。
【０１５４】実施例４９：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−カルボメトキシアミノ）−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド ２００mlのメチレンクロリド中の２６ｇ（６１ミリモ
ル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−（Ｎ−エチ
ルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド（実施例４３）に、−３０℃で１０
ｇ（１０６ミリモル）のメチルクロロホルメートを添加
し、温めて室温とした。２０時間後、更に４ｇのメチル
クロロホルメートを添加し、２４時間後、更に４ｇのメ
チルクロロホルメートを添加した。もう２４時間後、得
られた混合物を、水性重炭酸ナトリウムで洗滌し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下濃縮し、ジエチル
エーテルとヘキサンを用いたシリカゲル上でクロマトグ
ラフして、１２．３ｇの実施例４９、白色固体、mp１６
３−１６４℃、及び出発物質１０ｇを得た。
【０１５５】実施例４８を実質的に同一の方法に従が
い、メチルクロロホルメートをアセチルクロリドに置換
して製造した。
【０１５６】実施例５０：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（ピリジ−２−ルアミノ）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ４ｇのジメチルホルムアミド中の２．０ｇ（５．０ミリ
モル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−アミノ−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド（実施例３）に、１．０ｇ（６．５ミリモル）の
２−ブロモピリジンを添加した。混合物を２時間環流
し、そして冷却した。ジメチルエーテルと稀水性重炭酸
ナトリウムの間でパーティションを行ない、ブラインで
洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ジメチルエ
ーテルとヘキサンを用いたシリカゲル上でクロマトグラ
フし、実施例５０を０．２ｇ、白色固体、mp１３０−１
４０℃を得た。
【０１５７】実施例５１を実質的に同一方法に従がい、
そして２−ブロモピリジンをブロモピラジンで置換して
製造した。 実施例６９：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−ｉｓ
ｏシアノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド 環流で２５mlのメチレンクロリド中の４．５ｇ（１０ミ
リモル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−（Ｎ−
ホルミルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド（実施例４６）及び３．４ml
（２３ミリモル）のトリエチルアミンに、メチレンクロ
リド中の５．５mlの２．０Ｍホスゲン溶液をゆっくり添
加した。３０分間環流後、混合物を水で２回洗滌し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下濃縮
し、ジメチルエーテルとヘキサンを用いてシリカゲル上
でクロマトグラフし、０．７ｇの標題の化合物、黄色固
体、mp１７１−１７３℃を得た。
【０１５８】実施例７３：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（５−クロロペンタノイルアミノ）−４，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ５０mlのメチレンクロリド中の６．０ｇ（１５ミリモ
ル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−アミノ−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド（実施例３）に、２．０ml（１５．５ミリモル）
の５−クロロバレリルクロリド、その後１．２ml（１
４．９ミリモル）のピリジンを添加した。一晩攪拌後、
反応物を水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、真空下濃縮し、ジメチルエーテル；ヘキサン及びエ
チルアセタートを用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
し、実施例７３を５．０ｇ、白色固体、mp９４−９５℃
を得た。
【０１５９】実施例７４：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（ピペリド−２−ン１−イル）−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド １５mlのジメチルホルムアミドに溶解した３．４５ｇ
（６．７ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−
４−（５−クロロペンタノイルアミノ）−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施
例７３）に、一度に０．２７ｇ（６．７ミリモル）の６
０％ナトリウムヒドリドを添加した。ガス発生が停止し
た後、反応混合物を室温で１８時間静置した。得られた
混合物を真空下濃縮し、メチレンクロリドと水の間でパ
ーティションし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空下濃縮し、ジエチルエーテルとヘキサンにより粉末化
し、実施例７４を３ｇ、白色固体、mp１９６−１９８℃
を得た。実施例６０，６２及び７２を実質的に同一の方
法に従い、及び実施例７３を化合物５５，６１及び７１
で置換した。
【０１６０】実施例７６：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ル）−３−（４−クロロフェニル）−４−フェノキシ−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミドａ：２−フェノキシ−４´−クロロアセトフェノ
ン １００mlのメチルエチルケトンにサスペンドした２８．
４ｇ（２１３ミリモル）の無水炭酸カルシウムに、２０
ｇ（２１３ミリモル）のフェノール及び４７ｇ（２０１
ミリモル）の２−ブロモ−４´−クロロアセトフェノン
を添加した。反応混合物を２．５時間環流し、冷却し、
真空下濃縮し、ジエチルエーテルと水の間でパーティシ
ョンし、稀水性水酸化ナトリウムで洗滌し、食塩水で洗
滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空
下濃縮し、２５ｇの２−フェノキシ−４´−クロロアセ
トフェノン、白色固体、mp８０−８３℃を得た。
【０１６１】ｂ：２−フェノキシ−１−（４−クロロフ
ェニル）−プロペ−２−ノン ５．０ｇ（２０ミリモル）の２−フェノキシ−４´−ク
ロロアセトフェノン（実施例７６ａ）及び溶媒としてメ
タノールを用いて、実施例１１５Ｃで与えられた方法に
実質的に従って、５ｇの所望の化合物、油状、を得た。
【０１６２】ｃ：Ｎ−（４−トリフルオロメチル）−３
−（４−クロロフェニル）−４−フェノキシ−４，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ８ｇのメタノール及び２ｇのテトラヒドロフラン中の
１．４ｇ（５．４ミリモル）の２−フェノキシ−１−
（４−クロロフェニル）−プロペ−２−ノン（実施例７
６ｂ）に、０．６１ｇ（１２．２ミリモル）のヒドラジ
ンモノヒドラート及び０．７０ｇ（１１．７ミリモル）
の酢酸を添加した。混合物を室温で３０分間攪拌し、真
空下濃縮し、ジエチルエーテル及び水の間で、パーティ
ションし、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そして濾過した。得られた３−（４−クロロ
フェニル）−４フェノキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾールの溶液を１．３ｇ（７ミリモル）の４−トリ
フルオロメチルフェニル イソシアナートで処理し、１
時間攪拌した。真空下濃縮及びジメチルエーテルとヘキ
サンによる粉末化により、０．８ｇの所望の化合物、白
色固体、mp１５３−１５５℃を得た。
【０１６３】実施例７７を実質的に同一の方法に従っ
て、そしてフェノールを４−クロロフェノールで置換し
て製造した。
【０１６４】実施例８０：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（スクシニミド１−イル）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ２０ｇのアセチックアンヒドリド中の３．７ｇ（７ミリ
モル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−（３−カ
ルボキシプロピオニルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例７９）
及び０．７ｇの無水酢酸ナトリウムの混合物を温めて一
晩９０℃とした。得られた混合物を真空下濃縮し、メチ
レンクロリドと水の間でパーティションし、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下濃縮し、ジエチ
ルエーテルで粉末化して、標題の化合物、白色固体、mp
２０３−２０５℃を得た。
【０１６５】実施例８２：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ）
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド ヘキサンで２回洗滌した０．４６ｇ（１２ミリモル）の
６０％ナトリウムヒドリドに、５mlのジメチルホルムア
ミドを添加した。このスラリーに、２０mlのジメチルホ
ルムアミド中の５．５ｇ（１２ミリモル）のＮ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェ
ニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミ
ノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド（実施例５）をゆっくり添加した。水素発
生が停止した時、０．７２ml（１２ミリモル）のメチル
ヨージドを添加し、反応物を２時間攪拌した。混合物を
ジエチルエーテルと水の間でパーティションし、水及び
ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、真空下濃縮し、エチルアセタート及びヘキサン
を用いてシリカゲル上でクロマトグラフし、３．４ｇの
標題の化合物、白色固体、mp１０５−１１２℃を得た。
【０１６６】実施例９６：Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−４−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド ａ： １−クロロ−１−プロポキシエタン ６０ｇ（１０００ミリモル）の１−プロパノール及び４
４ｇ（１０００ミリモル）のアセトアルデヒドに、１ml
の３７％水性塩酸を添加した。エキゾテルムの後、混合
物を５℃に冷却し、更に１００mlの３７％水性塩酸を添
加した。最後に、内部温度を−５℃と＋５℃の間に維持
しながら、混合物を気体無水塩酸で飽和した。二層が形
成され、分離した。有機層を無水塩化カルシウム上で乾
燥し、標題の化合物を９１ｇ、油状を得た。
【０１６７】ｂ：２−プロポキシプロピオニトリル １００mlのベンゼン中の９１ｇ（７４９ミリモル）の１
−クロロ−１−プロポキシエタン（実施例９６ａ）に、
８０ｇ（８９４ミリモル）のキュプラス シアニドをゆ
っくり添加した。最初の発熱の後、混合物を３０分間環
流した。混合物を濾過し、真空下濃縮し、蒸留して４０
ｇの標題の化合物、ｂｐ６５−１００℃（４０ｔｏｒ
ｒ）、油状を得た。
【０１６８】ｃ：２−プロポキシ−４´−クロロプロピ
オフェノン １００mlのジメチルエーテル中の２５ｇ（２２２ミリモ
ル）の２−プロポキシプロピオニトリル（実施例９６
ｂ）に、２００ml（２００ミリモル）の１．０Ｍ４−ク
ロロフェニルマグネシウムブロミドを滴下した。３０分
間環流後、反応混合物を２０mlの水、ひきつづき、２５
mlの硫酸と７５mlの水の混合物で注意深く急冷した。３
０分間攪拌後、有機層を分離し、ブラインで洗滌し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下濃縮し、蒸留し
て、２５．９ｇの標題の化合物、ｂｐ１１０−１２５℃
（０．３ｔｏｒｒ）、を得た。
【０１６９】ｄ： ２−ヒドロキシメチル−２−プロポ
キシ−４´−クロロプロピオフェノン １０ｇのピリジン中の１０ｇ（４４ミリモル）の２−プ
ロポキシ−４´−クロロプロピオフェノン（実施例９６
ｃ）に、１．７ｇ（５７ミリモル）のパラホルムアルデ
ヒド及び０．４ｇのベンジルトリメチルアンモニウム
ヒドロオキシド（トリトンＢ）（商標）の４０％メタノ
ール溶液を添加した。７０℃で２時間温め後、追加の
１．０ｇのパラホルムアルデヒド及び１．０ｇのトリエ
チルアミンを添加した。更に２時間加熱した後、混合物
をジエチルエーテルと稀水性塩酸の間でパーティション
した。有機層をブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空下濃縮して、出発物質と混合した１
１ｇのクルードな標題化合物を得た。
【０１７０】ｅ： ２−メタンスルホニルオキシメチル
−２−プロポキシ−４´−クロロプロピオフェノン ５０mlのメチレンクロリド中の１１ｇ（４４ミリモル）
のクルードな２−ヒドロキシメチル−２−プロポキシ−
４´−クロロプロピオフェノン（実施例９６ｄ）に、
４．５ｇ（３９ミリモル）のメタンスルホニルクロリド
を添加した。混合物を−４０℃に冷却し、その後６．０
ｇ（６０ミリモル）のトリエチルアミンをゆっくり添加
した。混合物を１時間室温に温め、その後水、稀水性塩
酸、及びブラインで洗滌した。その後、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、真空下濃縮し、ジエチルエ
ーテル及びヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグ
ラフして、標題の化合物、油状５．５ｇを得た。
【０１７１】ｆ：Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４−
プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド ２５mlのメタノール中の３．５ｇ（１０ミリモル）の２
−メタンスルホニルオキシメチル−２−プロポキシ−４
´−クロロプロピオフェノン（実施例９６ｅ）に、１．
５ｇ（１８ミリモル）の無水酢酸ナトリウム、２．５ｇ
（４１ミリモル）の酢酸、及び１．０ｇ（２０ミリモ
ル）のヒドラジンモノヒドラーテを添加した。混合物を
１時間環流し、真空下濃縮し、ジエチルエーテルと水の
間でパーティションした。有機層を稀水酸化ナトリウム
とブラインで洗滌し、その後無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、濾過し、濃縮して約２５mlとした。３−（４−
クロロフェニル）−４−メチル−４−プロポキシ−４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、１−カルボキシアミ
ドのこの溶液に、２．１ｇ（１１ミリモル）の４−トリ
フルオロメチルフェニル インシアナートを添加した。
約１時間攪拌後、この沈殿固体を濾過し、ジエチルエー
テル及びヘキサンで洗滌して、３．３ｇの標題の化合
物、白色固体、mp１３５−１３８℃を得た。
【０１７２】実施例１０４： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
メトキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド ａ： ２−メトキシ−４´−クロロアセトフェノン 環流で１００mlのジエチルエーテル中の２５ｇ（２８１
ミリモル）のメトキシアセトニトリルに、ジエチルエー
テル中の２５０ml（２５０ミリモル）の１．０Ｍ４−ク
ロロフェニルマグネシウムブロミドを添加した。３０分
間環流後、反応混合物を１００ml水中の３０mlの濃硫酸
溶液によりハイドロライズした。有機層を水及びブライ
ンで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下
濃縮し、ヘキサンに溶解した。不溶物を濾過して取り除
き、得られた溶液を濃縮し、蒸留して、クリアな液体、
ｂｐ１０５−１１５℃（１ｔｏｒｒで）を得た。油は、
静置して固化した。
【０１７３】ｂ： ２−メトキシ−１−（４−クロロフ
ェニル）−プロペ−２−ノン １０ｇ（５０ミリモル）の２−メトキシ−４´−クロロ
アセトフェノン（実施例１０４ａ）と９ｇの２−メトキ
シ−１−（クロロフェニル）−プロペ−２−ノンを用い
て、実施例１１５ｃの方法を実質的にフォローすること
によって、油状物質を得た。
【０１７４】ｃ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メトキシ−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド６ｇ（３０ミリモル）の２−メトキシ−１−（４
−クロロフェニル）−プロペ−２−ノン（実施例１０４
ｂ）を用いて、実施例１１５ｄの方法を実質的にフォロ
ーすることによって、５．３ｇの所望の化合物、白色固
体、mp１８５−１８６．５℃を得た。実施例１０５を実
質的に同一の方法をフォローし、そしてメトキシアセト
ニトリルをプロポキシアセトニトリルで置換することに
より製造した。
【０１７５】実施例１１５： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２，−トリクロロエトキ
シカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド ａ： ２−ジメチルアミノ−４´−クロロアセトフェノ
ン ２００mlのメチレンクロリド中で−３０℃に冷却した６
６ｇ（１４６０ミリモル）の無水ジメチルアミンに、２
００mlのメチレンクロリド中の１５５ｇ（６６４ミリモ
ル）の２−ブロモ−４´−クロロアセトフェノンを添加
した。この添加終了後、反応を温めて２０℃にした。真
空下濃縮、ジエチルエーテルと１Ｍ水性水酸化ナトリウ
ムの間でパーティション、ブラインで洗滌、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥、そして真空下再濃縮して、１３０
ｇの標題の化合物、油状を得た。
【０１７６】ｂ： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミノ）−４´
−クロロアセトフェノン 方法ｉ ５００mlのメチレンクロリド中で０℃に冷却した１３０
ｇ（６６０ミリモル）の２−ジメチルアミノ−４´−ク
ロロアセトフェノン（実施例１１５ａ）に、１５３ｇ
（７２０ミリモル）の２，２，２−トリクロロエチルク
ロロホルメートを添加した。この添加が完了した後、反
応混合物を温めて２０℃にした。真空下濃縮、ジエチル
エーテルと１Ｍ水性塩酸との間でパーティション、ブラ
インで洗滌、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、真空下再
濃縮して、クルードな油状物質を得た。ヘキサン中の１
５％ジエチルエーテルを用いてシリカゲル上でこの油状
物質をクロマトグラフィーして、８４ｇの標題の化合
物、油状を得た。 方法ii 実施例１２６ｄ（方法ii）の方法を実質的にフォロー
し、メチルクロロホルメートの代わりに１１７ｇ（５０
０ミリモル）の２−ブロモ−４´−クロロアセトフェノ
ン及び１００ｇの２，２，２−トリクロロエチルクロロ
ホルメートを用いて、１５８ｇの標題の化合物、油状を
得た。
【０１７７】ｃ： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミノ）−１−
（４−クロロフェニル）−プロペ−２−ノン１００mlの
１−プロパノール中の２１．５ｇ（６０ミリモル）の２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニル）−アミノ）−４´−クロロアセトフェノ
ン（実施例１１５ｂ）に、９．７ｇ（１２０ミリモル）
の３７％ホルマリン、１ｇのピペリジン及び０．７ｇの
酢酸を添加した。混合物を４時間環流し、真空下濃縮
し、ジメチルエーテルと水の間でパーティションし、ブ
ラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そ
して真空下再濃縮し、２０ｇの標題の化合物、油状を得
た。 ｄ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミ
ノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド ６０mlのメタノール中の３５．７ｇ（９６ミリモル）の
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニル）−アミノ）−１−（４−クロロフェニ
ル）−プロペ−２−ノン（実施例１１５ｃ）に、５．８
ｇ（１１５ミリモル）のヒドラジンモノヒドラートを添
加した。混合物を１０分間環流し、真空下濃縮し、ジエ
チルエーテルと水の間でパーティションし、ブラインで
洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過
した。単離しなかった３−（４−クロロフェニル）−４
−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾールのジエチルエーテル溶液を得た。この溶液に
１８ｇ（９６ミリモル）の４−トリフルオロメチルフェ
ニルイソシアナートを添加した。１時間環流後、混合物
を真空下濃縮し、ジエチルエーテル及びヘキサンを用い
てシリカゲル上でクロマトグラフをして、１７．３ｇの
標題の化合物、白色固体、mp１６９−１７０℃を得た。
【０１７８】実施例１８５、２１４−２１９、２９０、
３０１、３２０及び３２１を、実質的に同じ方法をフォ
ローし、そして２−ブロモ−４´−クロロアセトフェノ
ンを適当な２−ブロモアセトフエノン又は２−ブロモ−
４´−ジフルオロメトキシアセトフェノンに； ４−ト
リフルオロメチルイソシアナートを４−トリフルオロメ
トキシフェニル イソシアナート又は４−テトラフルオ
ロエトキシフェニル イソシアナートに；そしてメチル
アミンをイソプロピルアミン又はエチルアミンに置換し
て製造した。
【０１７９】実施例１１６： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−アミノ）−４，５ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド ５０mlのメタノール及び５０mlのテトラヒドロフランに
溶解した１７．３ｇ（３０ミリモル）のＮ−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェニ
ル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニル）−アミノ−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例１１
５）に、１４ｇ（２３３ミリモル）の酢酸及び３．９５
ｇ（６０ミリモル）の亜鉛ダストを添加した。１時間の
攪拌後、反応混合物を濾過し、真空下濃縮し、ジエチル
エーテルに溶解し、水、５％水性重炭酸ナトリウム及び
ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。真空下濃縮及びジエチルエーテル、ヘキサン及びエ
チルアセタートを用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーを行なって、７．３ｇの実施例１１６の化合物、白
色固体、mp１４８−１４９℃を得た。
【０１８０】実施例１８６、２２０、２４７、２６０、
２７５、３０２、３０３及び３２５を実質的に同一の方
法をフォローして製造した。
【０１８１】実施例１２６： Ｎ−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニ
ル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド ａ： ４−ジフルオロメトキシアセトフェノン１０００
mlのジメチルホルムアミド中に溶解し、１０℃に冷却し
た２００ｇ（１４７０ミリモル）の４−ヒドロキシアセ
トフェノンに、飽和するまで気体クロロジフルオロメタ
ンを添加した。激しく混合物を機械攪拌しながら、クロ
ロジフルオロメタンを過剰に保つべく供給しながら３３
０ｇ（２６００ミリモル）の４５％水性水酸化カリウム
添加した。添加の間、内部温度を１０℃に維持した。一
晩静置後、反応混合物を注意深く５０００mlの水に注い
だ、ガスが放出する！ ジエチルエーテルとヘキサンに
よる抽出、無水硫酸マグネシウム上の乾燥、及び真空蒸
留により、１７３ｇの４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、油状、ｂｐ６５−７０℃（０．２ｔｏｒｒで）
を得た。
【０１８２】ｂ： ２−ブロモ−４´−ジフルオロメト
キシアセトフェノン 方法ｉ １５０mlのメチレンクロリド中に溶解した１７３ｇ（９
３０ミリモル）の４−ジフルオロメトキシアセトフェノ
ンに、ブロミン数滴を添加した。混合物をブロミン色が
消える迄加熱し、それから２５mlのジオキサン、引きつ
づき４５ｇ（８７２ミリモル）のブロミンを３０分に亘
って添加した。臭化水素が発生した。添加が完了後、溶
媒を真空下除去し、生成物をジエチルエーテルに入れ、
水及びブラインで洗滌した。無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した後、混合物を真空下濃縮し、２００mlの１：１
ジエチルエーテル／ヘキサンで結晶化して、標題の化合
物、白色固体、mp６４−６６℃を得た。
【０１８３】方法ii ４´−ジフルオロメトキシアセトフェノン（実施例１２
６ａ）を用いて実施例５８５ｂの方法を実質的にフォロ
ーすることによって、所望の化合物、mp６４−６６℃を
得た。臭素化されていない、一臭素化及び二臭素化化合
物のクルードな混合物も又次の反応と同様使用しうる。
【０１８４】ｃ： ２−ジメチルアミノ−４´−ジフル
オロメトキシアセトフェノン ２０ｇ（７５ミリモル）の２−ブロモ−４´−ジフルオ
ロメトキシアセトフェノン（実施例１２６ｂ）を用いて
実施例１１５ａの方法を実質的にフォローすることによ
って、１６．８ｇの２−ジメチルアミノ−４´−ジフル
オロメトキシアセトフェノン、油状を得た。
【０１８５】ｄ： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシ
カルボニル）−アミノ）−４´−ジフルオロメトキシア
セトフェノン
【０１８６】方法ｉ １６．８ｇ（７３ミリモル）の２−ジメチルアミノ−４
´−ジフルオロメトキシアセトフェノン（実施例１２６
ｃ）と７．６ｇ（８１ミリモル）のメチルクロロホルメ
ートを用いて、実施例１１５ｂの方法を実質的にフォロ
ーすることによって、１２ｇの２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（メトキシカルボニル）−アミノ）−４´−ジフルオロ
メトキシアセトフェノン、油状、ｂｐ１５０−１９０℃
（０．７ｔｏｒｒで）を得た。
【０１８７】方法ii ３００mlのメチレンクロリドに溶解し、−５０℃に冷却
した４７ｇ（１５１０ミリモル）のモノメチルアミン
に、２００mlのメチレンクロリド中の１３６ｇ（５１２
ミリモル）の２−ブロモ−４´−ジフルオロメトキシア
セトフェノン（実施例１２６ｂ）の溶液を添加した。内
部温度を１５℃に上げた。この混合物を１５分間攪拌
し、その後１００ml水中の５０％水性水酸化ナトリウム
４０ｇ（５００ミリモル）の溶液を添加した。得られた
混合物を２回５００mlの氷水で急速に洗滌した。得られ
た有機層を５℃に冷却し、５２ｇ（５５０ミリモル）の
メチルクロロホルメート及び１５０mlの水中の４０ｇ
（５００ミリモル）の５０％水性水酸化ナトリウムを急
速に攪拌しながら同時に添加した。内部温度を０℃と１
０℃の間に維持した。１０分後、有機層を分離し、水及
び稀水性塩酸で洗滌した。無水硫酸マグネシウム上で乾
燥後、メチレンクロリドを真空下除去し、ジエチルエー
テル可溶部分をシリカゲルにより濾過した。真空下濃縮
して標題の化合物９０ｇ、黄褐色固体、mp５０−５２℃
を得た。
【０１８８】ｅ： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシ
カルボニル）−アミノ）−１−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−プロペ−２−ノン 実施例１１５ｃの方法を実質的にフォローすることによ
って、９．１ｇ（３３ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４´−ジフル
オロメトキシアセトフェノン（実施例 １２６ｄ）を用
いて、５．１ｇの標題の化合物、油状を得た。
【０１８９】ｆ： Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミ
ノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド実施例１１５ｄの方法を実質的にフォロー
することによって、３．１ｇ（１０ミリモル）の２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）
−１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−プロペ−
２−ノン（実施例１２６ｅ）及び２．０ｇ（１０ミリモ
ル）の４−トリフルオロメトキシフェニル イソシアナ
ートを用いて、２．１ｇの標題の化合物；白色固体、mp
１２５−１２６℃を得た。
【０１９０】実施例９２−９４、１０９−１１４、１２
３−１２５、１２７−１３１、１５０−１５３、３１
９、３３７−３４２、３４３−３４６、３４８、３６２
−３６５、３７１−３７４、３９１−３９４、３９６−
３９９、４０１−４１４、４３１、４４０−４４７、４
５７−４６０、４９０−４９６及び５３５を同一の方法
を実質的にフォローし、適当に４´−ジフルオロメトキ
シアセトフェノンを、４´−クロロアセトフェノン、４
´−フルオロアセトフェノン、３´−クロロアセトフェ
ノン、２´−クロロアセトフェノン、４´−プロピルア
セトフェノン、４´−クロロ−３´−メチルアセトフェ
ノン、３´、４´−ジクロロアセトフェノン、４´−ブ
チルアセトフェノン、４´−メチルアセトフェノン、２
´、４´−ジクロロアセトフェノン、４´−プロポキシ
アセトフェノン、３´−プロポキシアセトフェノン、４
´−エチルアセトフェノン、４´−（２, ２，２−トリ
フルオロエトキシ）−アセトフェノン、４´−ジフルオ
ロメトキシ−３´−メチルアセトフェノン、４´−ジフ
ルオロメトキシ−３´−メトキシアセトフェノン又は４
´−プロポキシ−３´−メチルアセトフェノンから選ば
れる化合物で、そして、適当に、４−トリフルオロメト
キシフェニル イソシアナートを４−トリフルオロメチ
ルフェニル イソシアナート、４−テトラフルオロエト
キシフェニル イソシアナート、４−クロロフェニル
イソシアナート、４−フルオロフェニル イソシアナー
ト、４−ブロモフェニル イソシアナート、４−ニトロ
フェニル イソシアナート、又は４−シアノフェニル
イソシアナートから選ばれる化合物と置換して製造し
た。
【０１９１】実施例１４５：Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−プロパルギル−Ｎ−カルボメトキシアミノ）−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド ａ： ２−（Ｎ−プロパルギル−Ｎ−カルボキシアミ
ノ）−４´−クロロアセトフェノン ２００mlのメチレンクロリド中で−４０℃に冷却した
２５ｇ（４５４ミリモル）のプロパルギルアミンに、２
００mlのメチレンクロリド中に溶解した４６ｇ（２００
ミリモル）の２−ブロモ−４´−クロロアセトフェノン
を急速に添加した。温度を０℃に上げ、そこに１５分間
維持した。反応混合物を２５０mlの１Ｍ水酸化ナトリウ
ムで冷却し、−２０℃に再冷却し、内部温度を−２０℃
に維持しながら２２ｇ（２３３ミリモル）のメチルクロ
ロホルメートを添加し、それから２０ｇ（２５３ミリモ
ル）のピリジンを添加した。
【０１９２】１時間攪拌後、混合物を真空下濃縮し、ジ
メチルエーテルと水の間でパーティションし、稀塩酸で
洗滌し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、真空下再濃縮し、ジメチルエーテルとヘキサンを
用いてシリカゲル上でクロマトグラフして、３４ｇの所
望の化合物、油状を得た。
【０１９３】ｂ： ２−（Ｎ−プロパルギル−Ｎ−カル
ボメトキシアミノ）−１−（４−クロロフェニル）−プ
ロペ−２−ノン ９．９ｇの２−（Ｎ−プロパルギル−Ｎ−カルボメトキ
シアミノ）−４´−クロロアセトフェノンを用いて、実
施例１１５ｃで与えた方法を実質的にフォローして、
９．７ｇの所望の化合物、油状を得た。
【０１９４】ｃ： Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−プ
ロパルギル−Ｎ−カルボメトキシアミノ）−４，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ２．３ｇ（８．３ミリモル）の２−（Ｎ−プロパルギル
−Ｎ−カルボメトキシアミノ）−１−（４−クロロフェ
ニル）−プロペ−２−ノン （実施例１４５ｂ）と１．７ｇ（８．４ミリモル）の４
−トリフルオロメトキシフェニル イソシアナートを用
いて、実施例１１５ｄで与えた方法を実質的にフォロー
して、１．４ｇの所望の化合物、mp１８４−１８５℃を
得た。
【０１９５】実施例 １３２−１４４及び１４４を実質
的に同じ方法でフォローして、且つ適当ならプロパルギ
ルアミンを、プロピルアミン、エチルアミン又はアリル
アミンで； そして ４−トリフルオロメトキシフェニ
ル イソシアナートを４−クロロフェニル イソシアナ
ート、４−トリフルオロメチルフェニル イソシアナー
ト、４−ジフルオロメトキシフェニル イソシアナー
ト、４−テトラフルオロエトキシフェニル イソシアナ
ート又は４−ブロモフェニル イソシアナートと置換し
て製造した。
【０１９６】実施例１５４： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）
アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド ａ： ２−（Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニル）−アミノ）−４´−クロロアセトフェノン ４００mlのアセトニトリル中の３０ｇ（２１４ミリモ
ル）のヘキサメチレンテトラミンのスラリーに、１００
mlの温アセトニトリル中の５０ｇ（２１４ミリモル）の
２−ブロモ−４´−クロロアセトフェノンを、混合物を
４５℃に温めて添加した。１時間攪拌後、混合物をジエ
チルエーテルで稀釈し、濾過してクルードな４級塩を得
た。これを直接次の工程に使用した。
【０１９７】４００mlのエタノール中のこのクルードな
４級塩のスラリーに８０mlの３７％の水性塩酸を添加し
た。１時間攪拌後、全て溶液となった。得られた混合物
を真空下濃縮し、稀釈性水酸化ナトリウムでアルカリ性
化し、メチレンクロリドで抽出して、クルードな２−ア
ミノ−４´−クロロアセトフェノンの溶液を得た。これ
をそのまま次の工程で使用した。
【０１９８】２−アミノ−４´−クロロアセトフェノン
のメチレンクロリドの溶液を０℃に冷却し、８０ｇ（３
７７ミリモル）の２，２，２−トリクロロエチルクロロ
ホルメートを６０ｇの２５％水性水酸化ナトリウムと共
に添加した。有機層の分離、無水硫酸マグネシウム上の
乾燥、真空下濃縮及びジエチルエーテルとヘキサンで粉
末化して６３ｇの２−（Ｎ−（２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニル）−アミノ）−４´−クロロアセト
フェノン、白色固体、mp１０４−１０５℃を得た。
【０１９９】ｂ： ２−（Ｎ−２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニル）−アミノ）−１−（４−クロロフ
ェニル）−プロペ−２−ノン １００mlのメタノール中の３７ｇ（１０７ミリモル）の
２−（Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ル）−アミノ）−４´−クロロアセトフェノン（実施例
１５４ａ）に、１７．４ｇ（２１４ミリモル）の３７％
ホルマリン、１．７ｇのピペリジン及び１．２ｇの酢酸
を添加した。混合物を１時間環流し、真空下濃縮し、ジ
メチルエーテルと水の間でパーティションし、ブライン
で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下濃
縮して３６．６ｇの標題の化合物、油状を得た。
【０２００】ｃ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミ
ノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド ５０mlのメタノール中の３６．６ｇ（１０２ミリモル）
の２−（Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニル）−アミノ）−１−（４−クロロフェニル）−プロ
ペ−２−ノン（実施例１５４ｂ）に、６ｇ（１２０ミリ
モル）のヒドラジンモノヒドラートを添加した。反応混
合物を１５分間環流し、冷却し、真空下濃縮し、ジエチ
ルエーテルと水の間でパーティションし、ブラインで洗
滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。得られた３
−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−（２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル）−アミノ）−４，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールを、環流で１９ｇ（１０２
ミリモル）の４−トリフルオロメチルフェニルイソシア
ナートで処理した。沈殿を濾過し、乾燥して、１７ｇの
実施例１５４の化合物、白色固体、mp１２１−１２２℃
を得た。
【０２０１】実施例９５、１４８、１４９、１７３及び
１９４を実質的に同一の方法をフォローして、且つ適当
に２，２，２−トリクロロエチルクロロホルメートをメ
チルクロロホルメートで；２−ブロモ−４´−クロロア
セトフェノンを２−ブロモアセトフェノン又は２−ブロ
モ−４´−ジフルオロメトキシアセトフェノンで；そし
て４−トリフルオロメチルフェニル イソシアナートを
４−トリフルオロメトキシフェニル イソシアナートで
置換して製造した。
【０２０２】実施例１５５： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
アミノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミド ５０mlのメタノール及び５０mlのテトラヒドロフラン中
の２０ｇ（３６ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）
−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド（実施例１５４）に、４．６９ｇ
（７２ミリモル）の亜鉛ダスト及び１６ｇ（２６７ミリ
モル）の酢酸を添加した。１時間攪拌後、反応液を濾過
し、真空下濃縮し、ジエチルエーテルと水の間でパーテ
ィションし、５％水性重炭酸ナトリウムで洗滌し、ブラ
インで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空
下濃縮し、メチレンクロリド及びエチルアセタートを用
いてシリカゲル上でクロマトグラフして６ｇの標題の化
合物、白色固体、mp１４４−１４６℃を得た。
【０２０３】実施例１７４、１９５、２０３及び５４１
−５４２を、例えば実施例１７３及び１９４から初めて
実質的に同一の方法をフォローして製造した。実施例２
０４を実施例１９５の製造の副生成物として単離した。
【０２０４】実施例１６０：Ｎ−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−ト
リフルオロアセチルアミノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド １０mlのメチレンクロリド中の１．９ｇ（５．０ミリモ
ル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−クロロフェニル）−４−アミノ−４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例
１５５）に、１．１ｇ（５．２ミリモル）のトリフルオ
ロアセチック アンヒドリド、ひきつづき０．４０ｇ
（５．１ミリモル）のピリジンを添加した。１時攪拌
後、反応混合物を真空下濃縮し、エチルアセタートと水
の間でパーティションし、ブラインで洗滌し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空下濃縮し、ジエチルエー
テルとヘキサンで粉末化して、１．８の標題の化合物、
白色固体、mp２５９−２６０℃を得た。
【０２０５】実施例１５６−１５９、１６１、１７５−
１８４、１９７−２０２、２０５−２１３、５４３−５
４５、５４９−５５１及び５５５−５５７を実施例１５
５、１７４、１９５、２０３、５４１及び５４２から始
めて、適当に、トリフルオロアセチックアンヒドリド
を、メタンスルホニルクロリド、プロピオニルクロリ
ド、ホルミックアセチックアンヒドリド、アセチックア
ンヒドリド、プロピオニル クロリド、ブチリルクロリ
ド、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメー
ト、ｎ−プロピルクロロホルメート、イソプロピルクロ
ロホルメート、Ｓ−エチル チオクロロホルメート、４
−ブロモブチリルクロリド、５−クロロバレリル クロ
リド、又は２−クロロエチル クロロホルメートから選
ばれる化合物に置換して製造した。
【０２０６】実施例１６５： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（イソブチリル）−アミノ）−４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド １０mlのエチルアセタート中の０℃に冷却した１．８ｇ
（４．５ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−メ
チルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド（実施例１１６）に、０．５ｇ
（４．７ミリモル）のイソブチリルクロリド及び０．４
ｇのピリジンを添加した。一晩攪拌後、混合物をエチル
アセタートで稀釈し、水及びブラインで洗滌し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。真空下濃縮及びジエチル
エーテルで粉末化により１．７ｇの標題の化合物、白色
固体、ｍｐ１８０−１８２℃を得た。
【０２０７】実施例１０６−１０８、１１７−１２２、
１６２−１６４、１６６−１６８、１７０、１８７−１
９３、２２２−２３６、２３８−２４６、２４８−２５
９、２６１−２７４、２７６−２８９、２９１−２９
６、３０４−３１８、３２２−３２４、及び３２６−３
３６を、実施例１１５、１８６、２２０、２４７、２６
０、２７５、３０２、３０３又は３２６から始めて実質
的に同一の方法をフォローして、且つ適当に、イソブチ
リルクロリドを、プロピオニル クロリド、ｎ−ブチリ
ル クロリド、メチル クロロホルメート、エチル ク
ロロホルメート、ｎ−プロピル クロロホルメート、イ
ソプロピルクロロホルメート、Ｓ−エチル チオ クロ
ロホルメート、イソブチルクロロホルメート、アリルク
ロロホルメート、プロパルギルクロロホルメート、ベン
ジルクロロホルメート、フェニルクロロホルメート、２
−クロロエチル クロロホルメート、アセチックアンヒ
ドリド、ベンゾイル クロリド、エチル オキザリル
クロリド、メチルイソシアナート、ジメチルカルバミル
クロリド、ホルミックアセチック アンヒドリド、メタ
ンスルホニル クロリド、エタンスルホニルクロリド、
フェニルスルホニルクロリド、４−クロロフェニルスル
ホニル クロリド、トリフルオロアセチック アンヒド
リド、ジエチルクロロホスフェート、ジエチル クロロ
チオホスフェート、４−トリフルオロメトキシ フェニ
ルイソシアナート、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート、ピ
バロイル クロリド、メトキシアセチル クロリド、ト
リクロロアセチル クロリド、アクリロイルクロリド、
メタクリックアンヒドリド、クロトニルクロリド、３，
３−ジメチルアクリロイル クロリド、ペンタフルオロ
プロピオニック アンヒドリド、ヘプタフルオロブチリ
ル クロリド又はトリクロロアクリロイル クロリドか
ら選ばれる化合物に置換して製造した。
【０２０８】実施例１７１：Ｎ−（４−トリフルオロメ
チル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチルチオ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド ａ： ２−メチルチオ−４´−クロロアセトフェノン ５０mlのメタノール中で−２０℃に冷却した１１．３ｇ
（１４１ミリモル）の５０％水性水酸化ナトリウムに、
７．７ｇ（１６０ミリモル）のガス性メチルメルカプタ
ンを添加した。この溶液に、４０ｇのテトラヒドロフラ
ンに溶解した３０．５ｇ（１３０ミリモル）の２−ブロ
モ−４´−クロロアセトフェノンを添加した。室温に温
め、３０分間攪拌後、混合物を真空下濃縮し、ヘキサン
と水の間でパーティションし、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、真空下再濃縮して、２５．３ｇの２
−メチルチオ−４´−クロロアセトフェノン、油状を得
た。
【０２０９】ｂ： ２−メチルチオ−１−（４−クロロ
フェニル）−プロペ−２−ノン １００mlのメタノール中の１１．０ｇ（５５ミリモル）
の２−メチルチオ−４´−クロロアセトフェノン（実施
例１１７ａ）に、８．９ｇ（１１０ミリモル）の３７％
ホルマリン、１．０ｇのヒペリジン及び０．７ｇの酢酸
を添加した。室温で４５分間攪拌後、混合物を真空下濃
縮し、ジエチルエーテルと水の間でパーティションし、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して所望の化合
物、油状を得た。 ｃ： Ｎ−（４−トリフルオロメチル）−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルチオ−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド 実施例１１５ｄの方法を実質的にフォローすることによ
り、１３ｇ（６０ミリモル）の２−メチルチオ−１−
（４−クロロフェニル）−プロペ−２−ノン（実施例１
７１ｂ）を用いて、３．８ｇの所望の化合物、白色固
体、ｍｐ１８５−１８６℃を得た。
【０２１０】実施例１７２： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチル）−３−（４−クロロフェニル）−４−メチルス
ルホニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド ａ： ２−メチルスルホニル−４´−クロロアセトフェ
ノン１５０mlのメチレンクロリド中で、−２０℃に冷却
した２０ｇ（１００ミリモル）の２−メチルチオ−４´
−クロロアセトフェノン（実施例１７１ａ）に、６４．
８ｇ（３００ミリモル）の３５％ペラセチック アシッ
ドを添加した。反応液を室温に温めて１時間攪拌した。
沈殿物を形成し、濾過して所望の化合物、白色固体、ｍ
ｐ１３２−１３７℃を得た。
【０２１１】ｂ： Ｎ−（４−トリフルオロメチル）−
３−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルホニル−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド ２５mlのメタノール及び２５mlのテトラヒドロフラン中
で、−２０℃に冷却した２．２ｇ（２１．５ミリモル）
のＮ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラメチル−ジアミノメタン
の溶液に、１．３ｇ（２１．７ミリモル）の酢酸を添加
した。５分後、５．０ｇ（２１．５ミリモル）の２−メ
チルスルホニル−４´−クロロアセトフェノン（実施例
１７２ａ）を添加し、１５mlのテトラヒドロフランに溶
解した。エキゾテルムをコントロールして、添加のあい
だ−２０℃に維持した。５分攪拌後、３．９ｇ（６５ミ
リモル）の酢酸を添加した。沈殿が生じた。−２０℃で
もう５分後、１．１８ｇ（２３．６ミリモル）のヒドラ
ジンモノヒドラートを添加し、反応混合物を室温で１８
時間攪拌した。
【０２１２】混合物を真空下濃縮し、メチレンクロリド
と水の間でパーティションし、稀水性重炭酸ナトリウム
で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。３−
（４−クロロフェニル）−４−メチルスルホニル−４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールを含む得られた溶液
に、３．５ｇ（１８．７ミリモル）の４−トリフルオロ
メチルフェニルイソシアナートを添加した。得られた混
合物を１時間環流後、溶媒を真空下濃縮し、ジエチルエ
ーテルで粉末化した。得られた固体をメチルエチルケト
ンで溶解し、不溶物を濾過して除去した。再濃縮及びジ
エチルエーテルで粉末化して、２．０ｇの所望の化合
物、薄黄色固体、ｍｐ２３８−２３９℃を得た。
【０２１３】実施例２３７： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シアノアミノ）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド １００mlのメチレン クロリド中の４．０ｇ（１０ミリ
モル）のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−メチルアミノ）
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド（実施例１１６）に、１０mlの１．０Ｍ水性Ｎ
ａＯＨ及び５mlのメチレンクロリドに溶解した１．２ｇ
（１１．３ミリモル）のシアノゲンブロミドを添加し
た。一晩攪拌後、有機層を分離し、真空下濃縮し、ジエ
チルエーテルで粉末化して標題の化合物、白色固体、ｍ
ｐ２１６−２１７℃を得た。
【０２１４】実施例７０を実質的に同一の方法をフォロ
ーして製造した。
【０２１５】実施例２９７： Ｎ−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−ア
ミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミド ２５ｇのテトラヒドロフラン及び２５ｇのｔ−ブタノー
ル中に溶解した２５．５ｇ（５０．８ミリモル）のＮ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（メトキシカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例１
２６）に、１０ｇのポタシウム ｔ−ブトキシドを添加
した。混合物を１時間環流し、追加の３．５ｇのポタシ
ウム ｔ−ブトキシドを添加した。更に１時間環流後、
混合物を酢酸で酸性化し、真空下濃縮し、メチレンクロ
リドと水の間でパーティションし、有機層を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下濃縮し、ヘキサ
ンとジエチルエーテルを用いてシリカゲル上でクロマト
グラフして、標題の化合物、白色固体、ｍｐ２２８−２
３３℃を得た。
【０２１６】実施例４３２を 出発物質として実施例１
２５を用いて、実質的に同一の方法により製造した。
【０２１７】実施例２９９： Ｎ−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）
−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−ア
ミノ）−４，５−ジヒドロ−−１Ｈ−ピラゾール１−カ
ルボキシアミド ７．５mlのジメチルスルホキシドに溶解した１．０ｇ
（２．２ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド（実施例２９７）に、０．３５ｇ（２．８ミリ
モル）の４５％水性水酸化カリウム及び１．０２ｇ
（６．０ミリモル）の１−ヨードプロパンを添加した。
混合物を５０℃に温めて３０分間し、それからジエチル
エーテルと水で稀釈した。有機層をブラインで洗滌し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下濃縮
し、ヘキサンとジエチルエーテルを用いてシリカゲル上
でクロマトグラフして、標題の化合物、白色固体、ｍｐ
１５３−１５５℃を得た。
【０２１８】実施例２９８、３００、３７９、３９５、
４００及び４３３を実質的に同一の方法をフォローし且
つ類似の出発物質についての１−ヨードプロパンを、ヨ
ードエタン、ヨードメタン、２−ブロモ−１−メトキシ
エタン、又は１−ヨードブタンで置換して製造した。
【０２１９】実施例３４９： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド ａ： ２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニル）−アミノ）−４´−クロロア
セトフェノン ２５０mlのメチレンクロリドに、１８０ｇ（３０５０ミ
リモル）の１−アミノプロパンを添加した。得られた機
械的に攪拌した混合物を＋５℃に冷却し、２５０mlのメ
チレンクロリド中の１１７ｇ（５００ミリモル）の４´
−クロロ−２−ブロモアセトフェノンを６分以上かけて
添加し、この間おだやかなエキゾテルムが生じるように
＋５℃と＋１５℃の間に内部温度を厳密に維持した。添
加の最後にかけて、内部温度を＋２０℃に上昇させた。
【０２２０】添加が完了した後、混合物を＋２０℃、９
分間攪拌し、その後−５℃に急冷し、ここで３００mlの
水に溶かした４０ｇ（５００ミリモル）の５０％水性水
酸化ナトリウムを添加した。混合物を分枝ろうとに移
し、有機層を分離し、５００ｍの氷冷水で３回洗滌し
た。有機層を直ちに−５℃に再冷却し、４０ｇ（５００
ミリモル）の５０％水性水酸化ナトリウムの溶液及び１
００mlのメチレンクロリド中の１００ｇ（４５０ミリモ
ル）の２，２，２−トリクロロエチルクロロホルメート
の溶液を急速に攪拌しながら同時に添加し、この間、内
部温度を−５℃と＋５℃の間に維持した。
【０２２１】更に１５分間攪拌後、有機層を分離し、真
空下２０ｔｏｒｒで濃縮した。低沸点不純物を浴温２０
０℃に上げ、ヘッド温度 １３０℃以下で、０．２ｔｏ
ｒｒで蒸留により除去した。
【０２２２】未蒸留のポット残渣を３００mlのジエチル
エーテルと３００mlのヘキサンに溶解し、シリカゲルで
濾過し、真空下濃縮して １２０ｇの所望の化合物、油
状を得た。分析用サンプルをジエチルエーテル及びヘキ
サンで溶出してシリカゲル上でカラムクロマトグラフィ
ーにより単離した。
【０２２３】ｂ： ２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミノ）−
１−（４−クロロフェニル）−プロペ−２−ノン １１８ｇ（２９７ミリモル）の２−（Ｎ−プロピル−Ｎ
−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−ア
ミノ）−４´−クロロアセトフェノン（実施例３４９
ａ）に、４５ｇ（５５５ミリモル）の３７％ホルマリ
ン、１５０mlの１−プロパノール、８ｇ（１３３ミリモ
ル）の酢酸、及び７ｇ（８３ミリモル）のピペリジンを
添加した。得られた混合物を環流してＴＬＣによりフォ
ローした。９０分後、これが完了した。得られた混合物
を冷却し、真空下濃縮し、５００mlのジエチルエーテル
に入れ、５００mlの水で２回洗滌し、２００mlのブライ
ンで１度洗滌した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、真空下濃縮して、１２０ｇの所望の化合物、琥
珀色油状を得た。
【０２２４】ｃ： ３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール １２０ｇ（≦２９７ミリモル）の２−（Ｎ−プロピル−
Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−
アミノ）−１−（４−クロロフェニル）−プロペ−２−
ノン（実施例３４９ｂ）に７ｇ（１１６ミリモル）の酢
酸及び２００mlのメタノールを添加した。この混合物に
２２ｇ（４４０ミリモル）のヒドラジンモノヒドラート
を添加した。エクソテルムを生じた。１０分間環流後、
溶媒を真空下除去し、得られた混合物を２００mlのジエ
チルエーテルに溶解した。有機層を１００mlの水で２回
洗滌し、１００mlのブラインで１回洗滌し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。得られたエーテル溶液は所望
の化合物を含んでおり、次の反応にそのまま使用した。
【０２２５】ｄ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド ３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−プロピル−Ｎ
−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−ア
ミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例
３４９Ｃ）（≦１４９ミリモル）の溶液の半分に、１
８．７ｇ（１００ミリモル）の４−トリフルオロメチル
フェニルイソシアナートを添加した。３０分間攪拌後、
混合物を真空下濃縮し、２００mlの５０／５０ジエチル
エーテル／ヘキサンに溶解し、−２０℃に冷却した。所
望の化合物の結晶を形成し、濾過して所望の化合物、ｍ
ｐ１７２−１７３℃を得た。
【０２２６】実施例３５０を実質的に同一の方法をフォ
ローし、且つ４−トリフルオロメチルイソシアナートを
４−トリフルオロメトキシフェニルで置換して製造し
た。
【０２２７】実施例４８７： Ｎ−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４
−（Ｎ−メトキシカルボニル）−Ｎ−（カルボキシメチ
ル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド ａ： ２−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（カルボメ
トキシメチル）−アミノ）−４´−クロロアセトフェノ
ン ３５ｇ（１５０ミリモル）の２−ブロモ−４´−クロロ
アセトフェノン、２０．７ｇ（１６０ミリモル）のグリ
シンメチルエステルヒドロクロリド、４０．６ｇ（３１
０ミリモル）のジイソプロピルエチルアミン、及び１
４．２ｇ（１５０ミリモル）のメチルクロロホルメート
を用いて実施例５８５ｃで与えた方法を実質的にフォロ
ーすることにより、１２．５ｇの所望の化合物、油状を
得た。
【０２２８】ｂ： ２−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ
−（カルボメトキシメチル）−アミノ）−１−（４−ク
ロロフェニル）−プロペ−２−ノン １２ｇ（４０ミリモル）の２−（Ｎ−メトキシカルボニ
ル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）−アミノ）−４´−
クロロアセトフェノン（実施例４８７ａ）を用いて実施
例５８５ｄで与えた方法を実質的にフォローすることに
よって、１２ｇの所望の化合物、油状を得た。
【０２２９】ｃ： ３−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（カルボメトキシメチ
ル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール １２ｇ（３９ミリモル）の２−（Ｎ−メトキシカルボニ
ル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）−アミノ）−１−
（４−クロロフェニル）−プロペ−２−ノン（実施例４
８７ｂ）を用いて、実施例５８５ｅで与えた方法を実質
的にフォローすることによって、所望の化合物の溶液、
これは以上特徴づけしなかったが、を得た。
【０２３０】ｄ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−メト
キシカルボニル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）−アミ
ノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド ３−（４−クロロフェニル）−４−（Ｎ−メトキシカル
ボニル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）−アミノ）−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例４８７
ｃ）の溶液の１／３（≦１３ミリモル）と、１．８７ｇ
（１０ミリモル）の４−トリフルオロメチルフェニル
イソシアナートを用いて実施例５８５ｆで与えた方法を
実質的にフォローすることによって、２．５ｇの所望の
化合物、ｍｐ１９８−２００℃を得た。
【０２３１】実施例４８６、４８８及び４８９を実質的
に同一の方法をフォローし且つ適当に、４−トリフルオ
ロメトキシフェニル イソシアナートを、４−トリフル
オロメチルフェニル又は４−テトラフルオロエトキシフ
ェニル イソシアナートから選ばれる化合物で置換して
製造した。
【０２３２】実施例４９７： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−カルボメトキシメチルアミノ−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−チオカルボキシアミド 工程５６８ａのメチルクロロホルメート及び工程５６８
ｂの４−トリフルオロメチルフェニル イソシアナート
を用いて、実施例５６８の方法を実質的にフォローする
ことによって、所望の化合物、ｍｐ１６７−１６９℃を
得た。
【０２３３】実施例４３８及び４３９を実質的に同一の
方法で且つ４−トリフルオロメチルフェニル イソシア
ナートを４−クロロフェニル イソシアナートで、そし
て４´−プロポキシアセトフェノンを適当に４´−クロ
ロアセトフェノンに置換して製造した。
【０２３４】実施例４９８： Ｓ−メチル−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−プロポキシ
フェニル）−４−カルボメトキシメチルアミノ−４，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イソチオカルボキ
シアミド １．０ｇ（２．０ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−カルボメトキシメチルアミノ−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−チオカルボキシアミド（実施例
４９７）、３．０ml（５０ミリモル）のヨードメタン、
及び５mlのメチレンクロリドを室温に４日間静置した。
混合物を真空下濃縮し、メチレンクロリドに溶解し、稀
水性水酸化ナトリウムで洗滌し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、真空下濃縮し、ジメチルエーテルとヘキサ
ンで粉末化して所望の化合物、油状を得た。
【０２３５】実施例５３６−５３９を実質的に同一の方
法をフォローして、且つ適当にヨードメタンを、ヨード
エタン、１−ヨードプロパン、２−ヨードプロパン又は
ベンジルブロミドから選ばれる化合物と置換して製造し
た。
【０２３６】実施例５５２： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（ピロリド−２−オン−１−イル）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ５mlのジメチルホルムアミド中の０．１４ｇ（３．５ミ
リモル）の６０％水酸化ナトリウム（ヘキサン洗滌）の
スラリーに、１０mlのジメチルホルムアミドに溶解し
た。１．８ｇ（３０ミリモル）のＮ−（トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−
（（４−ブロモブチリル）−アミノ）−４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例
５４９）を添加した。ガスが発生。室温で１時間攪拌
後、溶媒を真空下除去し、得られた混合物をメチレンク
ロリドに溶解し、水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空下濃縮し、ジエチルエーテルとヘキサン
で粉末化して、１．３ｇの所望の化合物、ｍｐ２１６−
２１７℃を得た。
【０２３７】実施例５４６及び５５８を実質的に同一の
方法をフォローして且つそれぞれ実施例５４３及び５５
５から出発して製造した。実施例５５３、５４７及び５
５９を実質的に同一の方法をフォローして、且つそれぞ
れ実施例５５０、５４４及び５５６から出発して製造し
た。
【０２３８】実施例５５４、５４８及び５６０を実質的
に同一の方法をフォローして、且つそれぞれ実施例５５
１、５４５及び５５７から出発して製造した。
【０２３９】実施例５６８： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニル）−アミノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド ａ： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニル）−アミノ−４´−プロポキシア
セトフェノン １２８ｇ（５００ミリモル）の２−ブロモ−４´−プロ
ポキシアセトフェノン（実施例５８５ｂ）を用いて、実
施例３４９ａの方法をフォローすることにより、１５０
ｇの所望の化合物、油状を得た。
【０２４０】ｂ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−（Ｎ−
メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド １５０ｇ（３９０ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミ
ノ）−４´−プロポキシアセトフェノンを用いて実施例
５８５ｄの方法を実質的にフォローし、実施例５８５ｅ
及び実施例５８５ｆの方法をフォローすることによっ
て、５０ｇの所望の化合物、ｍｐ１４１−１４３℃を得
た。
【０２４１】実施例４１５−４１８、４７１−４７２、
４７７、４９９−５００、５０９−５１１、５１３−５
１５、６３４及び６５９−６６０を、実質的に同一の方
法をフォローし、適当に４−トリフルオロメチルフェニ
ルイソシアナートを、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル イソシアナート、４−テトラフルオロエトキシキフ
ェニル イソシアナート、４−フルオロフェニル イソ
シアナート、４−クロロフェニルイソシアナート、又は
４−ブロモフェニル イソシアナートで置換して、適当
に４´−プロポキシアセトフェノンを４´−ブトキシア
セトフェノンに置換して、適当にメチルアミンをエチル
アミンに置換して、２，２，２−トリクロロエチルクロ
ロホルメートを適当にメチルクロロホルメートに置換し
て製造した。
【０２４２】実施例５７０： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド １０mlのメタノール及び５mlのテトラヒドロフランに溶
解した１．５ｇ（３．６ミリモル）のＮ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニ
ル）−４−メチルアミノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−カルボキシアミド（実施例４３４）に、
０．１５ｇ（２．４ミリモル）のナトリウムシアノボロ
ヒドリド及び０．２ｇ（４３ミリモル）のアセトアルデ
ヒドを添加した。この攪拌した溶液に３mlのメタノール
に溶解した０．６ｇ（９．５ミリモル）の酢酸を滴下し
た。３０分後、反応液を真空下濃縮し、５０mlのジエチ
ルエーテルに溶解し、水で洗滌し、１Ｍ水性水酸化ナト
リウムで洗滌し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、真空下濃縮した。ジメチルエーテルと
ヘキサンでの粉末化により１．４ｇの所望の化合物、ｍ
ｐ１３０−１３２℃を得た。
【０２４３】実施例５６９、５７１−５７６、６７４−
６７７、７１５−７２６及び７３９−７４２を実質的に
同一の方法をフォローして、且つ適当に４−トリフルオ
ロメチルフェニル イソシアナートを４−トリフルオロ
メトキシフェニル イソシアナート又は４−テトラフル
オロエトキシフェニル イソシアナートで置換し、適当
に４´−プロポキシアセトフェノンを、４´−ブトキシ
アセトフェノン、４´−ジフルオロメトキシアセトフェ
ノン、４´−ジフルオロメトキシ−３´−メトキシアセ
トフェノン、又は４´−ジフルオロメトキシ−３´−メ
チルアセトフェノンに置換して、適当に、メチルアミン
をエチルアミン又はプロピルアミンに置換して、適当に
アセトアルデヒドをホルマリン、ピロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ペンタ
ノール、ヘキサノール、又はベンズアルデヒドから選ば
れる化合物と置換して製造した。
【０２４４】実施例５８５：Ｎ−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４
−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド ａ： ４´−プロポキシアセトフェノン １０００mlのエタノール中に溶解した４´−ヒドロキシ
アセトフェノンの５００ｇ（３６７０ミリモル）に、４
５０ｇ（３６２０ミリモル）の４５％水性水酸化カリウ
ムを添加した。この混合物に６５０ｇ（３８２０ミリモ
ル）の１−ヨードプロパンを添加した。得られた混合物
を２時間環流し、冷却し、真空下濃縮し、そして得られ
た混合物を１０００mlのジエチルエーテル及び１０００
mlの水に溶解した。有機層を分離し、ブラインで洗滌し
てpH１３に水性水酸化ナトリウムで調整し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、真空下濃縮し、蒸留して６４０
ｇの所望の化合物、ｂｐ１１０℃（０．２ｔｏｒｒ）を
得た。
【０２４５】ｂ： ２−ブロモ−４´−プロポキシアセ
トフェノン ５００mlのジエチルエーテル中に溶解し、加熱して環流
した１３３ｇ（７５０ミリモル）の４´−プロポキシア
セトフェノンに、１２０ｇ（７５０ミリモル）のブロミ
ンを環流を維持し、しかも赤色の脱色をする速度で滴下
した。得られた有機溶液を５００mlの水で２回洗滌し、
２００mlのブラインで１回洗滌し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空下濃縮した。
【０２４６】この混合物は、ガスクロマトグラフィーで
の分析により、約１０％の末ブロミン化出発物質、８０
％の所望のモノブロミン化生成物、そして１０％のニブ
ロミン化合物であった。これを次の反応でそのまま使用
した。ジエチルエーテルとヘキサンで結晶化して、純粋
なモノブロミン化化合物、固体、ｍｐ３６−３８℃を得
た。
【０２４７】ｃ： ２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミノ）−
４´−プロポキシアセトフェノン ２５０mlのメチレンクロリドに、４４ｇ（７５０ミリモ
ル）の１−アミノプロパン及び１０７ｇ（８３０ミリモ
ル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加し
た。得られた機械的に攪拌した混合物を＋５℃（内部）
に冷却し、２５０mlのメチレンクロリド中の２−ブロモ
−４´−プロポキシアセトフェノン（実施例５８５ｂ）
（≦７５０ミリモル）の溶液を内部温度を＋５℃と＋１
５℃に、緩やかなエキソテルムが生じるように厳密に維
持しながら６分以上に亘って添加した。
【０２４８】添加の最後の方で、内部温度を＋２０℃に
上昇した。添加が終了した後、混合物を＋２０℃で９分
間攪拌し、その後−５℃に急冷し、ここで５００mlの水
に溶解した１２０ｇ（１５００ミリモル）の５０％水性
水酸化ナトリウム及び１５９ｇ（７５０ミリモル）の
２，２，２−トリクロロエチルクロロホルメートの全部
を交互のアリコートで、ほぼ各アリコート当り全部の１
／８を、攪拌した反応混合物に滴下した。内部温度を、
添加の間−５℃と＋５℃の間に維持した。もう１５分攪
拌後、有機層を分離し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、２０ｔｏｒｒで真空下濃縮し
た。
【０２４９】低沸点不純物を浴温２００℃に上げヘッド
温度を１３０℃までの０．２トールでの蒸留によりその
後除去した。未蒸留のポット残渣を３００mlのジエチル
エーテル及び３００mlのヘキサンに溶解し、シリカゲル
を通して濾過し、真空下濃縮して１２３ｇの所望の化合
物、油状を得た。分析サンプルをジエチルエーテル及び
ヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラ
フィーにより単離した。
【０２５０】ｄ： ２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミノ）−
１−（４−プロポキシフェニル）−プロペ−２−ノン ５０ｇ（１２０ミリモル）の２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミ
ノ）−４´−プロポキシアセトフェノン（実施例５８５
ｃ）に、２０ｇ（２４０ミリモル）の３７％ホルマリ
ン、２０ｇの２−メトキシエタノール、９ｇ（１５０ミ
リモル）の酢酸、及び８．５ｇ（１００ミリモル）のヒ
ペリジンを添加した。得られた混合物を環流し、ＴＬＣ
でフォローした。１時間後これを完了した。得られた混
合物を冷却し、５００mlのジメチルエーテルに注入し、
５００mlの水で２度洗滌し、２００mlのブラインで１度
洗滌した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空下濃縮して、４５ｇの所望の化合物、琥珀色油状を
得た。
【０２５１】ｅ： ３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピラゾール ３６ｇ（８５ミリモル）の２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−アミ
ノ）−１−（４−プロポキシフェニル）−プロペ−２−
ノン（実施例５８５ｄ）を１．５ｇ（２５ミリモル）の
酢酸及び１００mlのメタノールに添加した。この混合物
に、８．５ｇ（７０ミリモル）のヒドラジンモノヒドラ
ートを添加した。緩やかなエキソテルムが生じた。１０
分間環流後、溶媒を真空下除去し、得られた混合物を２
００mlのジエチルエーテルに溶解した。有機層を１００
mlの水で２度洗滌し、１００mlのブラインで１回洗滌
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。得られたエー
テル溶液は、所望の化合物を含んでおり、これを次の反
応にそのまま使用した。
【０２５２】ｆ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−（Ｎ−
プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド ３−（４−プロポキシフェニル）−４−（Ｎ−プロピル
−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）
−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（実
施例５８５ｅ）（≦８５ミリモル）に、１２．７ｇ（６
８ミリモル）の４−トリフルオロメチルフェニル イソ
シアナートを添加した。３０分間攪拌後、混合物を真空
下濃縮し、２００mlの５０／５０ジエチルエーテル／ヘ
キサン中に溶解し、−２０℃に冷却した。所望の化合物
の結晶を形成し、２３ｇの所望の化合物、ｍｐ１６２−
１６３℃を得た。
【０２５３】実施例３７０、６１２、６２９、６８８−
６９０、及び７２７−７２９を実質的に同一の方法をフ
ォローし、適当に４−トリフルオロメチルフェニル イ
ソシアナートを４−トリフルオロメトキシフェニル イ
ソシアナート、又は４−テトラフルオロエトキシフェニ
ルイソシアナートから選ばれる化合物で置換して、適当
に４´−プロポキシアセトフェノンを４´−クロロアセ
トフェノン、４´−ジフルオロメトキシアセトフェノ
ン、４´−ジフルオロメトキシ−３´−メトキシアセト
フェノン、又は、４´−ジフルオロメトキシ−３´−メ
チルアセトフェノンから選ばれる化合物と置換し、適当
にメチルアミンをエチルアミン、プロピルアミン、又は
ブチルアミンから選ばれる化合物と置換して製造した。
【０２５４】実施例５８６： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−プロピルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド ２２ｇ（３５ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−
（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニル）−アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例５８５）
に、１００mlのテトラヒドロフラン、１００mlのメタノ
ール、４．６ｇ（７０ミリモル）の亜鉛ダスト、及び最
後に６．４ｇ（１０６ミリモル）の酢酸を添加した。２
時間攪拌後、出発物質はＴＬＣにより示されるように消
費された。
【０２５５】混合物を未反応の亜鉛から濾過し、真空下
濃縮し、２００mlのジエチルエーテルに溶解し、１００
mlの水で２度洗滌し、１００mlの稀水性水酸化ナトリウ
ムで１度洗滌し、ブラインで１度洗滌した。得られたエ
ーテル溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下
濃縮し、ヘキサン、ジエチルエーテル、及びエチルアセ
タートを用いてシリカゲル上でクロマトグラフして、１
ｇのＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（４−プロポキシフェニル）−４−（Ｎ−プロピル−Ｎ
−（２，２−ジクロロエトキシカルボニル）−アミノ）
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド及び１２ｇの所望の化合物、ｍｐ１３０−１３
３℃を得た。
【０２５６】実施例３８０、４７８、５１２、５２７、
５４０、６１３、６３０、６３５、６４７、６６１−６
６２、６９１−６９３、及び７３０−７３１を実質的に
同一の方法をフォローして、適当に４−トリフルオロメ
チルフェニル イソシアナートを、４−トリフルオロメ
トキシフェニル イソシアナート、又は４−テトラフル
オロエトキシフェニル イソシアナートから選ばれる化
合物と置換して、適当に、４´−プロポキシアセトフェ
ノンを４´−クロロアセトフェノン、４´−ブトキシア
セトフェノン、４´−ジフルオロメトキシアセトフェノ
ン、４´−ジフルオロメトキシ−３´−メトキシアセト
フェノン、又は４´−ジフルオロメトキシ−３´−メチ
ルアセトフェノンから選ばれる化合物と置換し、適当
に、プロピルアミンをエチルアミン、メチルアミン、又
はブチルアミンから選ばれる化合物と置換して製造し
た。
【０２５７】実施例４１９及び４３４を同じ方法を実質
的にフォローし、それぞれ実施例３４９及び５６８から
出発して製造した。
【０２５８】実施例３５１、４４８及び４６１を実施例
４１９と実質的に同一方法で、且つ適当に４−トリフル
オロメチルフェニル イソシアナートを、４−トリフル
オロメトキシフェニル イソシアナート又は４−テトラ
フルオロエトキシフェニル イソシアナートから選ばれ
る化合物と置換し、適当に、ｎ−プロピルアミンをメチ
ルアミン、エチルアミン、又はｎ−ブチルアミンから選
ばれる化合物と置換して製造した。
【０２５９】実施例５８７： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−プロピルアミノ）−４，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ２５mlのエチルアセタートに溶解し、０℃に冷却した
３．０ｇ（６．７ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−プロピルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド（実施例５８６）
に、２．４ｇ（３０ミリモル）のピリジン及び４．０ｇ
（２８ミリモル）のホルミック アセチック アンヒド
リド混合物（実施例６２１ａ ）を添加した。３０分
後、反応混合物を水、ブラインで洗滌し、真空下濃縮
し、ヘキサンとエチルアセタートを用いてシリカゲル上
でクロマトグラフして２．５ｇの所望の化合物、ｍｐ１
６１−１６３℃を得た。
【０２６０】実施例５２０、５３２、５６３、６１４、
６３１、６３６、６４８、６６３、６９４、７０１及び
７０８、７３２を実質的に同一の方法をフォローして、
適当に４−トリフルオロメチルフェニル イソシアナー
トを４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアナー
ト、又は４−テトラフルオロエトキシフェニル イソシ
アナートから選ばれる化合物と置換し、適当に４´−プ
ロポキシアセトフェノンを４´−クロロアセトフェノ
ン、４´−ブトキシアセトフェノン、４´−ジフルオロ
メトキシアセトフェノン、４´−ジフルオロメトキシ−
３´−メトキシアセトフェノン、又は４´−ジフルオロ
メトキシ−３´−メチルアセトフェノンから選ばれる化
合物と置換し、適当にプロピルアミンを、エチルアミ
ン、メチルアミン、又はブチルアミンから選ばれる化合
物と置換して製造した。
【０２６１】実施例４２３を実施例４１９から出発して
同一方法を実質的にフォローして製造した。実施例３５
５、３８４、４５１及び４６５を実施例４２３と実質的
に同一の方法をフォローして、且つ適当に４−トリフル
オロメチルフェニルイソシアナートを４−トリフルオロ
メトキシフェニル イソシアナート又は４−テトラフル
オロエトキシフェニルイソシアナートから選ばれる化合
物と置換して、適当にｎ−プロピルアミンをメチルアミ
ン、エチルアミン又はｎ−ブチルアミンから選ばれる化
合物と置換して製造した。
【０２６２】実施例５９０： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピルアミノ）−４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド ２５mlのエチルアセタートに溶解し、−５℃に冷却した
２ｇ（４．５ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−
（Ｎ−プロピルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−カルボキシアミド（実施例５８６）に、
０．８ｇ（９ミリモル）のピリジン、及び最後に０．８
ｇ（９ミリモル）のプロピオニルクロリドを添加した。
３０分後、反応混合物を水及びブラインで洗滌し、真空
下濃縮し、ヘキサンとエチルアセタートを用いてシリカ
ゲル上でクロマトグラフして標題の化合物、ｍｐ１５２
−１５４℃を得た。
【０２６３】実施例３５６−３６１、３６６−３６９、
３７５−３７８、３８５−３９０、４２４−４２９、４
３０、４３６−４３７、４５２−４５６、４６６−４７
０、４７４−４７６、４８０−４８２、５１６−５１
７、５２１−５２２、５２８−５２９、５３３−５３
４、５６４−５６７、５８８−５８９、５９１、６１５
−６１８、６３７−６４０、６４９−６５２、６６４−
６６７、６９５−６９８、７０２−７０５、７０９−７
１２、及び７３３−７３６を実質的に同一の方法をフォ
ローして、適当に４−トリフルオロメチルフェニル イ
ソシアナートを４−トリフルオロメトキシフェニル イ
ソシアナート、又は４−テトラフルオロエトキシフェニ
ル イソシアナート、から選ばれる化合物で置換し、適
当に４´−プロポキシアセトフェノンを４´−クロロア
セトフェノン、４´−ブトキシアセトフェノン、４´−
ジフルオロメトキシアセトフェノン、又は４´−ジフル
オロメトキシ−３´−メチルアセトフェノンから選ばれ
る化合物と置換し、適当にプロピルアミンをエチルアミ
ン、メチルアミン、又はブチルアミンから選ばれる化合
物と置換し、適当にプロピオニル クロリドをプロピオ
ニックアンヒドリド、アセチックアンヒドリド、アセチ
ルクロリド、ブチリルクロリド、イソブチルクロリド、
トリフルオロアセチックアンヒドリド、メタンスルホニ
ルクロリド、バレリルクロリド、２−メチルブチリルク
ロリド、３−メチルブチリルクロリド、又はヘキサノイ
ルクロリドから選ばれる化合物と置換して製造した。
【０２６４】実施例５９２： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド ２５mlのエチルアセタートに溶解し、−５℃に冷却した
１．５ｇ（３．３ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−プロピルアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド実施例５８６に、
１．２ｇ（１５ミリモル）のピリジンを添加し及び最後
に１０mlのエチルアセタート中の１．３ｇ（１３ミリモ
ル）のメチルクロロホルメートを３０分以上かけて添加
した。もう３０分後、反応混合物を水及びブラインで洗
滌し、真空下濃縮し、ヘキサンとエチルアセタートを用
いてシリカゲル上でクロマトグラフして０．７ｇの所望
の化合物、ｍｐ１４２−１４５℃を得た。
【０２６５】実施例３５２−３５４、３８１−３８３、
４２０−４２２、４３５、４６２−４６４、４７３、４
７９、５１８−５１９、５３０−５３１、５６１−５６
２、５９３、６１９−６２０、６３２−６３３、６４１
−６４２、６５３−６５４、６６８−６６９、６９９−
７００、７０６−７０７、７１３−７１４及び７３８−
７３９を実質的に同一の方法をフォローして、適当に４
−トリフルオロメチルフェニル イソシアナートを、４
−トリフルオロメトキシフェニルイソシアナート、又は
４−テトラフルオロエトキシフェニル イソシアナート
から選ばれる化合物と置換し、適当に４´−プロポキシ
アセトフェノンを４´−クロロアセトフェノン、４´−
ブトキシアセトフェノン、４´−ジフルオロメトキシア
セトフェノン、４´−ジフルオロメトキシ−３´−メト
キシアセトフェノン、又は４´−ジフルオロメトキシ−
３´−メチルアセトフェノンから選ばれる化合物と置換
し、適当にプロピルアミンをエチルアミン、メチルアミ
ン、又はブチルアミンから選ばれる化合物と置換し、適
当にメチルクロロホルメートをエチルクロロホルメー
ト、プロピルクロロホルメート、又はイソプロピルクロ
ロホルメートから選ばれる化合物と置換して製造した。
【０２６６】実施例６０８： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（ピリド−２−オン−１−イル）−４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ａ： ２−（ピリド−２−オン−１−イル）−４´−プ
ロポキシアセトフェノン５０ｇ（≦２００ミリモル）の
２−ブロモ−４´−プロポキシアセトフェノン（実施例
５８５ｂ）に１５０ｇのテトラヒドロフラン、１９．５
ｇ（２０５ミリモル）の２−ヒドロキシピリジン、及び
３０ｇ（２３３ミリモル）のジイソプロピルエチルアミ
ンを添加した。混合物を４時間環流し、真空下濃縮し、
１０００mlの温エチルアセタートに溶解し、３００mlの
温水で洗滌し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空下濃縮した。ジエチルエーテルとヘ
キサンで粉末化し３３．９ｇの所望の化合物、ｍｐ１２
０−１２３℃を得た。
【０２６７】ｂ： ２−（ピリド−２−オン−１−イ
ル）−１−（４−プロポキシフェニル）−プロペ−２−
ノン ２５mlのジオキサン中の１３．４ｇ（５０ミリモル）の
２−（ピリド−２−オン−１−イル）−４´−プロポキ
シアセトフェノン（実施例６０８ａ）に、５．０ｇ（６
１ミリモル）の３７％ホルマリン、１．０ｇ（１７ミリ
モル）の酢酸、及び１．０ｇ（１２ミリモル）のピペリ
ジンを添加した。混合物を４時間環流し、真空下濃縮
し、２００mlのジエチルエーテルに溶解し、水で洗滌
し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、真空下濃縮した。ジエチルエーテルとヘキサンで粉
末化し、１３ｇの所望の化合物、ｍｐ３７−４０℃を得
た。
【０２６８】ｃ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−（ピリ
ド−２−オン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド １９ｇ（６７ミリモル）の２−（ピリド−２−オン−１
−イル）−１−（４−プロポキシフェニル）−プロペ−
２−ノン（実施例６０８ｂ）を用いて、実施例５８５ｅ
及び実施例５８５ｆの方法を実質的にフォローすること
によって、３．１ｇの所望の化合物、ｍｐ１８３−１８
５℃を得た。
【０２６９】実施例６０９−６１１及び６７８−６８０
を実質的に同一の方法をフォローし、適当に４−トリフ
ルオロメチルフェニル イソシアナートを４−トリフル
オロメトキシフェニルイソシアナートを又は４−テトラ
フルオロエトキシフェニルイソシアナートから選ばれる
化合物で置換し、適当に２−ヒドロキシピリジンを４−
ヒドロキシピリジンで置換することにより製造した。
【０２７０】実施例６２１： Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−ア
ミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミド ａ： ホルミック アセチック アンヒドリド混合物０
℃に冷却した３３ml（３５０ミリモル）のアセチック
アンヒドリドに、１６ml（４２０ミリモル）のホルミッ
クアシッドを内部温度を＋１０℃に維持しながら添加し
た。混合物を事前に加熱したウォーターバス中に置き、
５０℃で１６分間維持した。混合物を０℃に急冷し、そ
のまま用いた。これは１ｇ当り、約７ミリモルのホルミ
ックアセチック アンヒドリドを含んでいる。
【０２７１】ｂ： ２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−（２−メ
トキシエチル）−アミノ）−４´−プロポキシアセトフ
ェノン ３７ｇ（≦１４０ミリモル）の２−ブロモ−４´−プロ
ポキシアセトフェノン（実施例５８５ｂ）、１６ｇ（２
１０ミリモル）の２−メトキシエチルアミン、２２ｇ
（１７０ミリモル）のジイソプロピルエチルアミン、及
び５０ｇのホルミック アセチック アンヒドリド混合
物、（≦３５０ミリモル）を用いて、実施例５８５ｃの
方法を実質的にフォローすることにより、１８．５ｇの
所望の化合物、油状を得た。
【０２７２】ｃ： ２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−（２−メ
トキシエチル）−アミノ）−１−（４−プロポキシフェ
ニル）−プロペ−２−ノン１８ｇ（６０ミリモル）の２
−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−アミ
ノ）−４´−プロポキシアセトフェノン（実施例６２１
ｂ）を用いて、実施例５８５ｄの方法を実質的にフォロ
ーすることによって、１５．２ｇの所望の化合物、油状
を得た。
【０２７３】ｄ： ３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−ア
ミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール １４．７ｇ（５０ミリモル）の２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ
−（２−メトキシエチル）−アミノ）−１−（４−プロ
ポキシフェニル）−プロペ−２−オン（実施例６２１
ｃ）を用いて、実施例５８５ｅの方法を実質的にフォロ
ーすることによって、所望の化合物のジエチルエーテル
溶液、これはこれ以上キャラクタライズしなかった、を
得た。
【０２７４】ｅ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−（Ｎ−
ホルミル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−アミノ）−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド 実施例６２１ｄ（≦１２ミリモル）で製造した溶液の１
／４を用いて、実施例５８５ｆの方法を実質的にフォロ
ーすることによって、所望の化合物、ｍｐ１５９−１６
０℃を得た。
【０２７５】実施例４８３−４８５、５７７−５８４、
５９４−６０１、６２２−６２８、６４３−６４６、６
５５−６５８、６７０−６７３及び６８４−６８７を実
質的に同一の方法をフォローして、適当に４−トリフル
オロメチルフェニル イソシアネートを４−トリフルオ
ロメトキシフェニル イソシアナート、４−クロロフェ
ニルイソシアナート、又は４−テトラフルオロエトキシ
フェニル イソシアナートから選ばれる化合物と置換
し、適当に４´−プロポキシアセトフェノンを４´−ク
ロロアセトフェノン、４´−ブトキシアセトフェノン、
４´−ジフルオロメトキシアセトフェノン、４´−ジフ
ルオロメトキシ−３´−メトキシアセトフェノン、又は
４´−ジフルオロメトキシ−３´−メチルアセトフェノ
ンから選ばれる化合物と置換し、適当に２−メトキシエ
チルアミンを、メチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、アリ
ルアミン、プロパルギルアミン、又は２−シアノエチル
アミンから選ばれる化合物と置換し、適当にホルミック
アセチックアンヒドリド混合物をメチルクロロホルメ
ートに置換して製造した。
【０２７６】更に、本発明の他の実施例は実質的に同一
の方法をフォローして、ホルミックアセチックアンヒド
リド混合物をメチルクロロホルメート、エチルクロロホ
ルメート、プロピルクロロホルメート、イソプロピルク
ロロホルメート、２，２，２−トリクロロエチルクロロ
ホルメート、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート、アセチッ
クアンヒドリド、アセチルクロリド、プロピルオニルク
ロリド、プロピオニックアンヒドリド、ブチリルクロリ
ド、イソブチリル クロリド、トリフルオロアセチック
アンヒドリド、メタンスルホニル クロリド、バレリル
クロリド、２−メチルブチリルクロリド、３−メチルブ
チリルクロリド、又はヘキサノイルクロリドから選ばれ
る化合物と置換して製造できる。
【０２７７】実施例６８１： Ｎ−（４−トリフルオル
メチルフェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−
４−（１，２，４−トリアゾリ−１−イル）−４，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ａ： ２−（１，２，４−トリアゾリ−１−イル）−４
´−プロポキシアセトフェノン ２９ｇの２−ブロモ−４´−プロポキシアセトフェノン
（実施例５８５ｂ）、１０ｇの１，２，４−トリアゾー
ル、１５ｇ（１１６ミリモル）のジイソプロピルエチル
アミン、及び１００mlのテトラヒドロフランを用いて、
実施例６０８ａの方法を実質的にフォローすることによ
って、８．４ｇの所望の化合物、ｍｐ９７−９９℃を得
た。
【０２７８】ｂ： ２−（１，２，４−トリアゾリ−１
−イル）−１−（４−プロポキシフェニン）−プロペ−
２−ノン ３０mlのエタノール中の７．５ｇ（３０ミリモル）の２
−（１，２，４−トリアゾリ−１−イル）−４´−プロ
ポキシアセトフェノン（実施例６８１ａ）に、３．０ｇ
（３７ミリモル）の３７％ホルマリン、０．６ｇ（１０
ミリモル）の酢酸、及び０．６ｇ（７ミリモル）のピペ
リジンを添加した。混合物を３０分間攪拌し、真空下濃
縮し、１００mlのジエチルエーテルに溶解し、水で洗滌
し、ブラインで洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして真空下濃縮した。ジエチルエーテルとヘキサ
ンでの粉末化により７ｇの所望の化合物、油状を得た。
【０２７９】ｃ： Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（４−プロポキシフェニル）−４−（１，
２，４−トリアゾリ−１−イル）−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド ７ｇ（６７ミリモル）の２−（１，２，４−トリアゾリ
−１−イル）−１−（４−プロポキシフェニル）−プロ
ペ−２−オン（実施例６８１ｂ）を用いて、実施例５８
５ｅ及び実施例５８５ｆの方法を実質的にフォローする
ことによって、１．３ｇの所望の化合物、ｍｐ２２５−
２２８℃を得た。
【０２８０】実施例６８２及び６８３を実質的に同一の
方法で、適当に４−トリフルオロメチルフェニル イソ
シアナートを４−トリフルオロメトキシフェニル イソ
シアナート又は４−テトラフルオロエトキシフェニル
イソシアナートから選ばれる化合物と置換して製造し
た。
【０２８１】強力なイニシャルの殺虫活性及び優秀な持
続殺虫活性をベースとして、本発明の化合物は虫の防除
において低投与量で使用しうる。投与量は、種々のファ
クター、例えば使用する物質、虫の種類、使用するフォ
ーミュレーション、虫に感染した穀物の状態、及び気候
条件に依存する。一般的に農業及び牧畜業において虫の
防除のために、１ヘクタール当り活性物質約０．１グラ
ムから約１０００グラムに対応する投与量を使用するこ
とができ、１ヘクタール当り約５グラムから約２００グ
ラムが好ましい。与えられた状況での正確な投与量は、
日常的に決定でき、種々のファクター、例えば、使用物
質、虫の種類、使用するフォーミュレーション、虫に感
染した穀物の状態及び気候条件に依存する。
【０２８２】本出願の明細書及びクレームで使用する
「殺虫」の用語は目標とする虫の存在及び成育にアドバ
ースリーに影響を与える如何なる意味と解釈されるもの
とする。このような意味は、完全な殺す行為、根絶（ｅ
ｒａｄｉｃａｔｉｏｎ）、生育の阻止（ａｒｒｅｓｔｉ
ｎｇ）、阻害、これらの組合せの数の減少を含む。用語
「防除」は、「殺虫」、及び虫の損傷からの植物を保護
することの意味と解釈される。「殺虫的に有効量」と
は、所望の虫を「防除」するのに十分な活性物質の量を
意味する。
【０２８３】本発明の化合物により防除することのでき
る代表的な虫には、次のものを含む。 アメリカン コックローチ（Periplaneta americana) ビーン リーフ ビートル（Cerotoma trifurcata) ビーン リーフ ローラー（Urbanus proteus) ブラック カーペンター アーント（Camponotus penns
ylvanicus) ブラック カットウォーム (Agrotis ipsilon) ボル ウィービル (Anthonomus grandis grandis) コロラド ポテト ビートル (Leptinotarsa decemline
ata) ウォール アーミーウォーム (Spodoptera frugiperda) ジャーマン コックローチ (Blattella germanica) グリーン ジュン ビートル (Cotinis nitida) ハウス クリケット (Acheta domesticus) ハウス フライ (Musca domestica) メキシカン ビーン ビートル (Epilachna varivesti
s) ポテト リーフ ホッパー (Empoasca fabae) レッドハーベスター アーント (Pogonomyrmex barbatu
s) レット インポーテッド ファイア アーント (Soleno
psis invicta) レッドレッグド グラスホッパー (Melanopus femurrub
rum) サザン アーミーウォーム (Spodoptera eridania) サザン コーン ルートウォーム (Diabrotica undecim
puncatata howardi) タバコ バドウォーム (Heliothis virescens)
【０２８４】本発明の化合物は、組成物又は製剤として
使用しうる。組成物及び製剤の製造の例は、アメリカン
ケミカル ソサイティー刊行の「ペスティサイダル
フォーミュレーション リサーチ」（“Ｐｅｓｔｉｃｉ
ｄａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅｒｃｈ”）
（１９６９）、アドバンスズ イン ケミストリー（Ａ
ｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）シリーズ
No. ８６、ウエイド バン バルケンバーグ（Ｗａｄｅ
Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ）著；及びマーセル
デッカー（Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ）発行
「ペスティサイドフォーミュレーション」（Ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）（１９７３）、ウ
エイド バンバ ルケンバーグ著、に見出すことができ
る。これらの組成物及び製剤において、活性物質は、従
来の殺虫組成物又は製剤の型のうち、従来の不活性アグ
ロノミカルに容認しうる（即ち、植物コンパチブル及び
／又は殺虫的に不活性な）殺虫希釈剤、又はエキステン
ダー、例えば固体キャリア物質又は液体キャリア物質、
と混合する。「アグロノミカルに容認可能なキャリアと
は、組成中の活性物質を無効にすることなく溶解、分
散、拡散するのに使用でき、それ自体土壌、装置、有用
植物、又はアグロノミックな環境に重大な害を与えない
如何なる物質を意味する。必要なら、界面活性剤、安定
剤、消泡剤及び抗ドリフト剤のような助剤も加えること
ができる。
【０２８５】本発明の組成物及び製剤の例は、水性溶
液、分散剤、油状溶液、及び油状散剤、ペースト、粉
剤、ウェッタプルパウダー、乳剤、フロワブル、顆粒、
ベイト、インバートエマルジョン、エアゾール組成物、
及び薫蒸キャンドルである。ウェッタプルパウダー、ペ
ースト、フロワブル及び乳剤は、使用の際水で稀釈する
濃縮製剤である。ベイトは、少くともひとつの本発明の
化合物を含み、一般に食物又は他の虫の好む物質を含む
製剤である。インバートエマルジョンは、主として広い
地域を比較的少量の製剤で処置する空中施用に主として
使用し、これは活性物質の油中水型溶液又は油分散剤を
乳化することにより、噴霧操作の直前又は噴霧時、噴霧
装置の内で調整しうる。
【０２８６】組成物及び製剤は公知の方法、例えば、従
来の殺虫分散性液体稀釈キャリア及び／又は分散性固体
キャリアで、任意に乳化剤及び／又は分散剤を含む従来
からの殺虫界面活性剤のようなキャリアビークルアシス
タンとの使用を伴って、例えば、水を稀釈剤として使用
するとき、有機溶媒を補助溶媒として添加しても良く、
活性物質を伸展することにより製造する。
【０２８７】本発明の活性化合物は、単一で使用しても
良く、又は互いの混合物の形で、固体及び／又は液体分
散キャリアビークルと共に、及び／又は他の公知のコン
パチブルな活性薬剤、特に植物保護剤、例えば他の殺虫
剤、殺節足動物剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺鼠
剤、除草剤、肥料、生長調整剤、シナジストと共に使用
しうる。
【０２８８】本発明の組成物の中で、活性化合物は、実
質的に約０．０００１−９９重量％の間の量で存在す
る。貯蔵又は輸送に適した組成物では、活性物質の量
は、好ましくは混合物の約０．５−９０重量％の間、更
に好ましくは約１−７５重量の％の間である。直接施用
又はフィールド施用に適した組成物は、一般的に活性化
合物を実質的に混合物の約０．０００１−９５％の間、
好ましくは、約０．０００５−９０％の間、そして更に
好ましくは、約０．００１−７５％の間である。
【０２８９】活性化合物は、従来の高−ガロネージ（ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロネージスプレ
ー、超低量スプレー、エアブラストスプレー（ａｉｒｂ
ｌａｓｔ）、エアスプレー（ａｅｒｉａｌ ｓｐｒａ
ｙ）、及びダストのような、普通の方法により殺虫スプ
レーとして施用することができる。
【０２９０】本発明は又、虫を抵抗又は毒性量（即ち、
殺虫的に有効量）の少くともひとつの本発明の化合物を
単独又は上記キャリアビークルと共に接触させることか
らなる虫の殺虫、抵抗又は防除方法を考慮している。本
明細書及びクレームで使用する用語「接触」は、少くと
もひとつの（ａ）虫及び（ｂ）対応するハビット（ｈａ
ｂｉｔ）（即ち、保護部位、例えば生育中の穀物又は穀
物が生育する領域）に、本発明の活性化合物を単独で又
は製剤の組成物の構成分として施用することを意味す
る。
【０２９１】上記成分に加えて、本発明の製剤は、この
種の製剤で通常使用する他の物質を含んでも良い。例え
ば、ルブリカント、例えばカルシウムステアラート、又
はマグネシウムステアラートをウェッタブルパウダーに
又は顆粒する混合物は添加しても良い。更に、ポリビニ
ルアルコールセルロース誘導体又は他のコロイド物質、
例えばカゼインのような接着剤を保護面への殺虫剤の付
着を改善するために添加しても良い。
【０２９２】本発明の組成物及び製剤には、公知の殺虫
化合物を含めることができる。これにより製剤の活性ス
ペクトロを拡大でき、共働作用（シナジズム）を与え
る。以下の公知の殺虫、殺気及び殺ダニ化合物は、結合
製剤での使用に適している。
【０２９３】アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ），アセ
チオン（ａｃｅｔｈｉｏｎ），アセトキソン（ａｃｅｔ
ｏｘｏｎ），アルディカープ（ａｌｄｉｃａｒｂ），ア
ルドキシカープ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ），アルドリン
（ａｌｄｒｉｎ），アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉ
ｎ），アリキシカープ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ），アル
ファサイパーメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔ
ｈｒｉｎ），アミジチオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ），
アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ），アムルーア（ａｍｌｕ
ｒｅ），アネトール（ａｎｅｔｈｏｌ），アゼチオン
（ａｚｅｔｈｉｏｎ），アジンホス−エチル（ａｚｉｎ
ｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ），アジンホス−メチル（ａｚｉ
ｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ），アゾシクロチン（ａｚｏ
ｃｙｃｌｏｔｉｎ），バチルスチューリンゲンシス（ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ），ＢＣ
ＰＥ，ベンディオカープ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ），ベ
ンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ），ベンゾキシメー
ト（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ），ベンジルアセタート
（ｂｅｎｚｙｌ ａｃｅｔａｔｅ），ベンジルベンゾエ
ート（ｂｅｎｚｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ），ＢＨＣ，ビ
フェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ），ビナパクリル
（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ），ボミル（ｂｏｍｙｌ），Ｂ
ＰＭＣ，ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ），ブロモホ
ス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ），ブロ
モプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ），ブ
フェンカープ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ），ブプロフェジン
（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ），ブタカープ（ｂｕｔａｃａ
ｒｂ），ビトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉ
ｍ），ブトナート（ｂｕｔｏｎａｔｅ），ブトキシカル
ボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ），カルシウ
ムカルセナート（ｃａｌｃｉｕｍａｒｓｅｎａｔｅ），
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ），カルボフラン（ｃａ
ｒｂｏｆｕｒａｎ），カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏ
ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ），カルボフフラン（ｃａｒｂｏ
ｓｕｌｆａｎ），カータップ（ｃａｒｔａｐ），クロル
ダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ），クロルデコン（ｃｈｌｏ
ｒｄｅｃｏｎｅ），クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉ
ｍｅｆｏｒｍ），クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅ
ｎｅｔｈｏｌ），クロールフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅ
ｎｓｏｎ），クロールフェンスルフィド（ｃｈｌｏｒｆ
ｅｎｓｕｌｐｈｉｄｅ），クロールフェンビンフォス
（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ），クロールメホス
（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ），クロロベンジラート（ｃ
ｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ），クロロプロピラート
（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ），クロルホキシム
（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ），クロルピリホス（ｃｈｌ
ｏｒｐｙｒｉｆｏｓ），クロルヒリホスメチル（ｃｈｌ
ｏｒｐｙｒｉｆｏｓ ｍｅｔｈｙｌ），クロルチオホス
（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ），クロフェンテジン
（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ），ＣＰＣＢＳ，ＣＰＭ
Ｃ，クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ），クル
ホルメート（ｃｒｕｆｏｍａｔｅ），クリオライト（ｃ
ｒｙｏｌｉｔｅ），クフラネプ（ｃｕｆｒａｎｅｂ），
シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ），シア
ノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ），シアントエート（ｃｙ
ａｎｔｈｏａｔｅ），シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ），シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ），サイパ
ーメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ），サイフェノ
トリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ），シロマジン（ｃ
ｙｒｏｍａｚｉｎｅ），ＤＡＥＰ，ＤＤＴ，ＤＤＶＰ，
デルタミトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ），デメト
ン（ｄｅｍｅｔｏｎ），デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ），デメトン−Ｏ−メチル
（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ−ｍｅｔｈｙｌ），デメトン−Ｓ
（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ），デメトン−Ｓ−メチルスルホ
キシド（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｆ
ｏｘｉｄ），デメフィオン−Ｏ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−
Ｏ），デメフィオン−Ｓ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−Ｓ），
ジアリホール（ｄｉａｌｉｆｏｒ），ジアジノン（ｄｉ
ａｚｉｎｏｎ），ジカプトン（ｄｉｃａｐｔｈｏｎ），
ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏ
ｎ），ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ），ジクロトホス
（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ），ジエルジリン（ｄｉｅｌ
ｄｒｉｎ），ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏ
ｒ），ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ），ジヒドロロテノン（ｄｉｈｙｄｒｏｒｏｔｅｎｏ
ｎｅ），ジメホックス（ｄｉｍｅｆｏｘ），ジメタン
（ｄｉｍｅｔａｎ），ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａ
ｔｅ），ジメトリン（ｄｉｍｅｔｈｒｉｎ），ジネック
ス（ｄｉｎｅｘ），ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒ
ｏｐｈｅｎｏｌ），ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏ
ｎ），ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ），ジオキサベン
ゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ），ジオキサカー
プ（ｄｉｏｘａｃａｒｂ），ジオキサチオン（ｄｉｏｘ
ａｔｈｉｏｎ），ジスパールーア（ｄｉｓｐａｒｌｕｒ
ｅ），ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ），ＤＭＣ
Ｐ，ＤＮＯＣ，ｄ−トランス アレスリン（ｄ−ｔｒａ
ｎｓ ａｌｌｅｔｈｒｉｎ），エンドスルファン（ｅｎ
ｄｏｓｕｌｆａｎ），エンドチオン（ｅｎｄｏｔｈｉｏ
ｎ），エンドリン（ｅｎｄｒｉｎ），エンタイス（ｅｎ
ｔｉｃｅ），ＥＰＢＰ，ＥＰＮ，エスフェンバレラート
（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ），エチオフェンカープ
（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ），エチオン（ｅｔｈｉｏ
ｎ），エトエート−メチル（ｅｔｈｏａｔｅ−ｍｅｔｈ
ｙｌ），エトプロップ（ｅｔｈｏｐｒｏｐ），エトリン
ホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ），フェナミフォス（ｆｅｎａ
ｍｉｐｈｏｓ），フェナザフロール（ｆｅｎａｚａｆｌ
ｏｒ），フェンブタチン−オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔ
ｉｎ−ｏｘｉｄｅ），フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒ
ｏｔｈｉｏｎ），フェノキシカープ（ｆｅｎｏｘｙｃａ
ｒｂ），フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒ
ｉｎ），フェンソン（ｆｅｎｓｏｎ），フェンスルホチ
オン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ），フェンチオン
（ｆｅｎｔｈｉｏｎ），フェンバレラート（ｆｅｎｖａ
ｌｅｒａｔｅ），フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍ
ｉｎｅ），フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａ
ｔｅ），フルエンエチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ），フ
ルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ），フル
バリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ），ホノホス（ｆ
ｏｎｏｆｏｓ），ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａ
ｔｅ），ヒドロクロリド（ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄ
ｅ），ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ），ホスメ
チラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ），ホスチエタン（ｆ
ｏｓｔｈｉｅｔａｎ），フラチオカープ（ｆｕｒａｔｈ
ｉｏｃａｒｂ），フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ），
グランドルール（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ），ヘプタコール
（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ），ＨＥＴＰ，ヘキシチアゾッ
クス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ），ヒドラメチルノン
（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ），
【０２９４】ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ），
ＩＰＳＰ，イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ），イソベ
ンザン（ｉｓｏｂｅｎｚａｎ），イソフェンホス（ｉｓ
ｏｆｅｎｐｈｏｓ），イソプロカープ（ｉｓｏｐｒｏｃ
ａｒｂ），イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌ
ａｎｅ），イソチオエート（ｉｓｏｔｈｉｏａｔｅ），
イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ），ジオドフェ
ンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ），キノプレン（ｋｉｎ
ｏｐｒｅｎｅ），レドアルセナート（ｌｅａｄａｒｓｅ
ｎａｔｅ），レプトホス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ），レタ
ン（ｌｅｔｈａｎｅ），リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ），
リチダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ），マラチオ
ン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ），マジドックス（ｍａｚｉｄ
ｏｘ），メルカーバム（ｍｅｃａｒｂａｍ），メカホン
（ｍｅｃａｒｐｈｏｎ），メナゾン（ｍｅｎａｚｏ
ｎ），メホスホラン（ｍｅｐｈｏｓｆｏｌａｎ），メタ
ミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ），メチダチオ
ン（ｍｅｔｈｉｄａｔｉｏｎ），メチオカープ（ｍｅｔ
ｈｉｏｃａｒｂ），メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ），メ
トプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ），メトキシクロール
（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ），メチル パラチオン
（ｍｅｔｈｙｌ ｐａｒａｔｈｉｏｎ），メチルフェン
カプタン（ｍｅｔｈｙｌ ｐｈｅｎｃａｐｔｏｎ），メ
ビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ），メキサカルベート
（ｍｅｘａｃａｒｂａｔｅ），ＭＩＰＣ，ミレックス
（ｍｉｒｅｘ），モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏ
ｐｈｏｓ），ＭＴＭＣ，ナレド（ｎａｌｅｄ），ニコチ
ン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ），ノナクロール（ｎｏｎａｃｈ
ｌｏｒ），オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ），オベ
ックス（ｏｖｅｘ），オキザミル（ｏｘａｍｙｌ），オ
キシデプロフス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｓ），オキシジス
ルホトン（ｏｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ），オキシチオ
キノックス（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ），パラオキ
ソン（ｐａｒａｏｘｏｎ），パラチオン（ｐａｒａｔｈ
ｉｏｎ），パリス グリーン（ｐａｒｉｓ ｇｒｅｅ
ｎ），ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ），ペルタ
ーン（ｐｅｒｔｈａｎｅ），フェンカプトン（ｐｈｅｎ
ｃａｐｔｏｎ），フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔ
ｅ），ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ），ホサロン（ｐｈｏ
ｓａｌｏｎｅ），ホスホラン（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ），
ホスマット（ｐｈｏｓｍｅｔ），
【０２９５】ホスニクロール（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏ
ｒ），ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ），
ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ），ピリミカープ（ｐｉｒｉｍ
ｉｃａｒｂ），ピリミホス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈ
ｏｓ−ｅｔｈｙｌ），ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍ
ｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ），プリフェナート（ｐｌｉ
ｆｅｎａｔｅ），プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏ
ｓ），プロメカープ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ），プロパル
ジセイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ），プロペタンホス
（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ），プロホキスル（ｐｒｏ
ｐｏｘｕｒ），プロチダチオン（ｐｒｏｔｈｉｄａｔｈ
ｉｏｎ），プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ），
プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ），ＰＴＭＤ，ピリ
ダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ），ピリダフェンチオン
（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ），キナルホス（ｑ
ｕｉｎａｌｐｈｏｓ），レスメキリン（ｒｅｓｍｅｔｈ
ｒｉｎ），ロンネル（ｒｏｎｎｅｌｌ），ロテノン（ｒ
ｏｔｅｎｏｎｅ），リアニア（ｒｙａｎｉａ），ｓ−ビ
オアレチン（ｓ−ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ），サリチ
オン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ），シュラダン（ｓｃｈｒａ
ｄａｎ），ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ），フルオシリケ
ート（ｆｌｕｏｓｉｌｉｃａｔｅ），ソファミド（ｓｏ
ｐｈａｍｉｄｅ），スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ
ｐ），スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ），テフルト
リン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ），テメホス（ｔｅｍｅｐ
ｈｏｓ），ＴＥＰＰ，テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏ
ｓ），テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖ
ｉｎｐｈｏｓ），テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏ
ｎ），テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ），
テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ），タリウン スルフェ
ート（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ），チオカル
ボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ），チオシクラ
ム−ヒドロゲノキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ−ｈ
ｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ），チオメトロン（ｔｈ
ｉｏｍｅｔｏｎ），トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌ
ｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ），トキサフェン（ｔｏｘａｐ
ｈｅｎｅ），トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ），
トリクロロホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ），トリクロ
ロネート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ），トリフルム
ロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ），トリメタカープ（ｔ
ｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ），バミドチオン（ｖａｍｉｄ
ｏｔｈｉｏｎ），キシリルカープ（ｘｙｌｙｌｃａｒ
ｂ）．
【０２９６】本発明の殺虫剤とコンバインできる殺菌剤
は、次のものを含む。 （ａ） フェルバム（ｆｅｒｂａｍ），ジラム（ｚｉｒ
ａｍ），マネブ（ｍａｎｅｂ），マンコゼブ（ｍａｎｃ
ｏｚｅｂ），ジネブ（ｚｉｎｅｂ），プロピネブ（ｐｒ
ｏｐｉｎｅｂ），メタム（ｍｅｔｈａｍ），チラム（ｔ
ｈｉｒａｍ），ジネブとポリエチレンチウラムジスルフ
ィド、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）との複合体、そし
て銅塩とのこれらとの混合物のような、ジチオカルバメ
ート及びその誘導体； （ｂ） ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ），ビナパクリ
ル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、及び２−ｓｅｃ−ブチル
−４，６−ジニトロフェニル イソプロピル カーボネ
ートのようなニトロフェニル誘導体； （ｃ） カプタン（ｃａｐｔａｎ），ホルペット（ｆｏ
ｌｐｅｔ），グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ），アニラ
ジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ），ジタリンホス（ｄｉｔａ
ｌｉｎｆｏｓ），４−ブチル−１，２，４−トリアゾー
ル，５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフ
ィニル〕−３−フェニル−１，２，４−チアゾール、エ
トランジアゾール（ｅｔｒａｎｄｉａｚｏｌｅ），ジチ
アノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ），チオキノン，ベノミ
ル，チアベンダゾール，４−（２−クロロフェニルヒド
ラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン，ビンクロ
ゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ），イプロジオン（ｉ
ｐｒｏｄｉｏｎｅ），プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄ
ｏｎｅ），トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ
ｌ），トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ），ビ
テルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ），プロクロラズ
（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ），フェナシモール（ｆｅｎａ
ｓｉｍｏｌ），ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピ
リジンメタノール，ビス−（ｐ−クロロフェニル）−５
−（ピリミジンメタノール，トリアリモール（ｔｒｉａ
ｍｏｌ），フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ），
フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ），プロピコ
ナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ），エクタコナ
ゾール（ｅｃｔａｃｏｎａｚｏｌｅ），ミクロブタニル
（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ），アルファー〔２−（４
−クロロフェニル）エチル〕−アルファーフェニル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリ
ル，ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ），
シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ），テ
ルブコナゾール（ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ），ジニ
コナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ），フルオロイ
ミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ），ピリジン−２−チオ
ール−１−オキシド，
【０２９７】８−ヒドロキシキノリン スルフェート及
びその金属塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニ
リド−６−メチル−１，４−オキサチリン−４，４−ジ
オキシド，２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド
−６−メチル−１，４−オキサチイン，ｃｉｓ−Ｎ−
〔（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオール〕
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド，
シクロヘキシミド，デヒドロアセチックアシッド，カプ
タホル（ｃａｐｔａｆｏｌ），エチルモール（ｅｔｈｉ
ｒｉｍｏｌ），キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈ
ｉｏｎａｔｅ），Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（２´−メトキシアセチル）アラ
ニン メチル エステル，Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ
−２−アミノブチロアセトン，Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−
ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ
ンメチル エステル，５−メチル−５−ビニル−３−
（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−
１，３−オキサゾリジン，３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−５−メチル−５−（メトキシメチル）−１，３
−オキサゾリジ−２，４−ジオン，３−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダン
トイン，２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニ
ル）−２−メトキシイミノ〕アセタミド，フェンプロピ
モルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ），フェンプロピ
ジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ），２，６−ジメチル
−Ｎ−トリデシルモルホリン，ドデモルフ（ｄｏｄｅｍ
ｏｒｐｈ），及びトリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）；
【０２９８】（ｄ） クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉ
ｌ），ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ），クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ），トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂ
ａ），ＴＣＰＮ，ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ），
２−クロロ−１−ニトロプロパン，のようなその他のハ
ロゲン化殺菌剤，ペンタクロロニトロベンゼン（ＰＣＮ
Ｂ）のようなポリクロロニトロベンゼン，及びテトラフ
ルオロジクロロアセトン；
【０２９９】（ｅ） グリセオフルビン，カスガマイシ
ン，ポリオキシン，バリダマイシン，及びストレプトマ
イシンのような殺菌性抗生物質；
【０３００】（ｆ） 水酸化銅，キュプラスオキシド
（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ），塩基性キュプリック
クロリド，塩基性炭酸銅，コッパーテレフタラート，コ
ッパーナフテナート及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａ
ｕｘ）；及び
【０３０１】（ｇ） ドジン（ｄｏｄｉｎｅ），フェニ
ルマーキュリック アセタート，Ｎ−エチルマーキュリ
ー１，２，３，６−テトラヒドロ−３，６−エンドメタ
ノール３，４，５，６，７，７−ヘキサクロロフタルイ
ミド，フェニルマーキュリックモノエタノール アンモ
ニウム ラクテート，ｐ−ジメチルアミノベンゼン ナ
トリウム スルホネート，メチルイソチオシアナート，
１−チオシアノ−２，４−ジニトロベンゼン，１−フェ
ニルチオセミカルバジド，ニッケル−含有化合物，カル
シウムシアナミド，ライムスルファー（ｌｉｍｅ ｓｕ
ｌｆｕｒ），チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎ
ａｔｏ−ｍｅｔｈｙｌ），フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌ
ａｎｉｌ），エジノホス（ｅｄｉｎｏｐｈｏｓ），イソ
プロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ），プロ
ペナゾール（ｐｒｏｐｅｎａｚｏｌｅ），及びトリシク
ラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）のようなその他
の殺菌剤。
【０３０２】本発明の化合物が殺虫活性を有し、且つ虫
の幼虫及び成虫、特にレピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔ
ｅｒａ）及びコレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目
の虫を防除することができることが生物学的評価から見
出された。当業者であれば、与えられた化合物の所与の
虫に対する活性及び一般及び選択的殺虫効果の決定方法
を知る。更に、本発明の化合物は、コロラドポテトビー
トル及びハウスフライのようなピレスロイド耐性虫に対
して活性があることが見い出された。
【０３０３】本発明の化合物の殺虫活性の評価では、以
下の試験方法を採用した。評価は、次の虫を用いた： 一般名 ラテン名 ───────────────── ──────────────── メキシカンビーンビートル（ＭＢＢ） エピラチナ バリベスチス (Epilachna varivestis) サザンアーミイーウォーム（ＳＡＷ） スポドプテラ エリドニア (Spodoptera eridania) ボールウィービル（ＢＷ） アントノマス ク゛ランシ゛ス ク゛ランシ゛ス (Anthonomus grandis grandis)
【０３０４】溶媒（アセトン：メタノール，１：１）中
に供試化合物を溶解することにより、６００ｐｐｍを含
む試験溶液を作り、界面活性剤をその後水を添加して、
アセトン：メタノール：水 システム ５：５：９０を
得た。界面活性剤としてアルキルアリールポリエーテル
アルコール（トリトン（商標）Ｘ−１５５の商標で市
販）と修正されたフタリックグリセロールアルキル樹脂
（トリトン（商標）Ｂ−１９５６の商標で市販）の１：
１混合物を試験溶液の１００ｇａｌ当り、１ｏｕｎｃｅ
の当量で使用した。ビーンビートルとアーミイウォーム
の試験では、個々の豆（ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｉｍｅ
ｎｓｉｓ ｖａｒ Ｗｏｏｄｓ´Ｐｒｏｌｉｆｉｃ）の
葉（ｌｅａｖｅ）をペトリ皿中のフィルターペーパーの
湿片上に置いた。回転ターンテーブルを用いて、葉を試
験溶液でスプレーした。皿を１０匹の三齢のサザンアー
ミイウォーム又はメキシカンビーンビートルのラーベ
（ｌａｒｖａｅ）で感染させた。皿をその後カバーし
た。
【０３０５】ボールウィービル試験では、小さなリンゴ
片を入れた０．５のピントガラスメーソンジャー中に、
１０匹の成虫のウィービルを入れた。スクリュー型リム
キャップにより締められたファイバースクリーンメッシ
ュによりウィービルをジャー中にとじこめた。それか
ら、ターンテーブルを用いて、スプレーをメッシュを通
してジャー中に向け、試験溶液をスプレーした。
【０３０６】ピーンビートル、アーミイウォーム及びボ
ールウィービルの評価での％致死率は処置の後９６時間
で決定した。評価は、０は効果なし、１００は、全死
の、Ｄ−１００パーセントのスケールに基づく。
【０３０７】回転ターンテーブルは、ターゲットを一定
の速度及び距離で回転させ；その上に固定した連続的に
操作されたスプレーノズルから成っている。もし、ター
ゲットがペトリ皿（アーミイウォームの場合）ならば、
ノズルからの距離は１５インチである。もしターゲット
がメイソンジャーならば、スクリーンされたリッドとノ
ズル間の距離は６インチ（ジャーの底からノズルに至る
までは１０インチ）である。ノズルは回転シャフトから
８インチの距離に置かれている。個々のプラットホーム
上のターゲットはシャフトの回りに２０秒で１回転する
が、この時間の一部でスプレーパスを行なう。ターゲッ
トはノズルの下を一度だけパスし、その後、乾燥フード
へと取り除く。
【０３０８】ノズルはＮｏ．２８５０フルードカップ及
びＮｏ．７０エアキャップを備えた１／４ＪＣＯスプレ
ーシステムズ（ウィートンＷｈｅａｔｏｎ，イリノイ
州）のエアアトマイジングノズルを用いた。１０ｐｓｉ
ｇエア圧で、液体サイホン供給０．５ＧＰＨ（１時間当
りのガロン数）を用い、円形スプレーパターン；２１℃
スプレー角で供給した。ターゲットをドロプレットが合
体して試験生物をおぼれさせるのには十分でない一様な
薄い膜を形成する点まで、スプレードロプレットで霧を
かけた。
【０３０９】すべての処置は、７５−８０°Ｆで連続的
な蛍光灯下、十分に換気された室で行なった。初期殺虫
評価の結果を第３表に示す。
【０３１０】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【０３１１】変更及び変種は、添付の請求の範囲の発明
の精神及び範囲から離れることなく、なし得るこを理解
すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/28 １０２ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/44 231/08 277/44 307/52 401/12 ２３１ 8829−4Ｃ 403/12 ２３１ 8829−4Ｃ 413/12 ２３１ 8829−4Ｃ 417/12 ２３１ 9051−4Ｃ

Claims (114)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の式を有する化合物： 【化１】 〔式中、 Ａはアリールまたは芳香族複素環であり；Ｂはアリール
    または芳香族複素環であり；Ｕは酸素または硫黄であ
    り；Ｖは水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アル
    キルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケ
    ニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、
    フェニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルカル
    ボニル、アルコキシ、フェニルオキシ、アルコキシカル
    ボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アル
    キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルチオ、アルコ
    キシカルボニルアルキルチオ、またはアルコキシカルボ
    ニルチオであり；Ｙはイソチオシアナト、イソシアノ、
    −ＮＲ1 Ｒ2 、アルカノイルオキシ、アルコキシ、フェ
    ニルオキシ、アルキルチオ、またはフェニルチオであ
    り；但し、Ｒ1 およびＲ2 は独立に、水素、シアノ、ア
    ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルア
    ルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボ
    ニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、
    アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、
    フェニルアルキルカルボニル、フェニルアルケニルカル
    ボニル、フェニルアルキニルカルボニル、アルコキシカ
    ルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニ
    ルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ア
    ルカノイルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニ
    ルアルコキシカルボニル、カルボキシアルコキシカルボ
    ニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルアルコキシ
    カルボニル、アルキルチオカルボニル、アルケニルチオ
    カルボニル、アルキニルチオカルボニル、アルカノイル
    アルキルチオカルボニル、アルコキシカルボニルアルキ
    ルチオカルボニル、アルキルチオカルボニルアルコキシ
    カルボニル、アルキルチオカルボニルアルキルチオカル
    ボニル、カルボニルアルキルチオカルボニル、フェニル
    チオカルボニル、フェニルアルキルチオカルボニル、Ｎ
    −アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
    ノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルアミノカル
    ボニル、Ｎ−（フェニルカルボニル）アミノカルボニ
    ル、ジアルキルホスホリル、ジアルキルチオホスホリ
    ル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アル
    キニルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノスルホニル、
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、フェニルスルホ
    ニル、または複素環であり；またはＲ1 とＲ2 はそれら
    が結合している窒素と共に５員環または６員環を形成し
    ており；そしてＺは水素またはアルキルである〕および
    その作物栽培上許容できる塩。
  2. 【請求項２】 ＡおよびＢはピリジン、フリル、チアゾ
    リル、またはナフチル、〔但し、各々は任意的に、ニト
    ロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キルおよびハロから選択された１個または２個の独立に
    選択された置換基によって置換されていてもよい〕；フ
    ェニル、または置換フェニル〔但し、置換基は（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキル；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ；
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコ
    キシ；（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシ；（Ｃ3 〜
    Ｃ6 ）アルキニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ；フェニル（Ｃ1〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシ；フェニルオキシ；ピリジルオキシ；モノ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルカノイルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカ
    ルボニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニルオ
    キシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ；ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルチオ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1
    〜Ｃ 6 ）アルキル；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイル；（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル；ニトロ；（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
    スルホニル；フェニル；ヒドロキシ；シアノ；イソシア
    ノ；アミノ；モノ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ；ジ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ；ホルミルアミノ；（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルカノイルアミノ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルカノイルアミノ；フェニルカルボニルアミノ；モノ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミノ；およ
    びジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミノか
    ら独立に選択された１個〜３個の置換基である〕であ
    り；Ｕは酸素または硫黄であり；Ｖは水素、（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ6）アルキル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカ
    ルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6）
    アルケニルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルカルボニル、
    シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルチオ、フェニルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    カルボニル（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、または（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルチオであり；Ｙはイソチ
    オシアナト、イソシアノ、−ＮＲ1 Ｒ2 、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルカノイルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シ、フェニルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、またはフェニルチ
    オであり；但し、Ｒ1 およびＲ2 は独立に、水素、シア
    ノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、
    ハロ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキ
    ニル、フェニル、ハロフェニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキル
    カルボニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、ハ
    ロ（Ｃ2 〜Ｃ 6 ）アルケニルカルボニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、
    ファニルカルボニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニ
    ルカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
    ル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ
    2 〜Ｃ 6 ）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3 〜
    Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルカノイル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
    キシカルボニル、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    カルボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニル（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルチオ）カルボニル、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
    アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
    アミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（フェニルカルボニ
    ル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルホス
    ホルン、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルケニルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルアミノスルホニル、フェニルスルホニ
    ル、ピリジル、またはピラジニルであり；またはＲ1 と
    Ｒ2 はそれらが結合している窒素と共に、ピリド−２−
    オン−１−イル、ピリド−４−オン−１−イル、トリア
    ゾリル、２−オキサゾリドニル、イソモルホリン−２−
    オニル、ピリジノニル、ピペリドニル、およびスクシン
    イミジルから選択された５員環または６員環を形成して
    おり；そしてＺは水素またはアルキルである、請求項１
    の化合物およびその作物栽培上許容できる塩。
  3. 【請求項３】 Ｙが−ＮＲ1 Ｒ2 、イソシアノ、たまは
    イソチオシアナトであり；そしてＶが水素である、請求
    項２の化合物。
  4. 【請求項４】 式 【化２】 〔式中、 Ｑは水素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルオキシ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シであり；Ｇはハロ、シアノ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、またはハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルキニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル、また
    はハロフェニルであり；Ｒ2 はシアノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キルチオ）カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    カルボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボ
    ニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、ハロ（Ｃ2
    〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、ジ（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルホスホリル、またはジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルチオホスホリルであり；またはＲ1 とＲ2 はそ
    れらが結合している窒素と共に、ピリド−２−オン−１
    −イル、ピリド−４−オン−１−イル、トリアゾリル、
    ２−オキサゾリドニル、イソモルホリン−２−オニル、
    ピロリジノニル、ピペリドニル、またはスクシンイミジ
    ルを形成している〕を有する、請求項３の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｑは水素、４−ハロ、２，４−ジハロ、
    ３，４−ジハロ、４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、４−
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシ、４−ハロ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、４
    −（Ｃ1 〜Ｃ6）アルコキシ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キル、４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ−３−（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシ、または４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｇは４
    −ハロ、４−シアノ、４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル、または４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｒ1
    は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニ
    ル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル、フェニル、または４−
    ハロフェニルであり；そしてＲ2 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカル
    ボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニ
    ル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、また
    はフェニルカルボニルである、請求項４の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｑは水素、４−クロロ、２，４−ジクロ
    ロ、３，４−ジクロロ、４−ｎ−ブチルオキシ、４−ｎ
    −プロピルオキシ、または４−ジフルオロメトキシであ
    り；Ｇは４−トリフルオロメチル、４−ジフルオロメト
    キシ、４−トリフルオロメトキシ、４−（１，１，２，
    ２−テトラフルオロエトキシ）、４−（１，１，２，
    ３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）、または
    ４−イソプロピルオキシカルボニルであり；Ｒ1 はメチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、アリル、また
    はプロパルギルであり；そしてＲ2 はホルミル、メチル
    カルボニル、エチルカルボニル、ジメチルアミノカルボ
    ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、また
    はイソプロピルオキシカルボニルである、請求項５の化
    合物。
  7. 【請求項７】 Ｑは４−クロロ、４−ｎ−ブチルオキ
    シ、４−ｎ−プロピルオキシ、または４−ジフルオロメ
    トキシであり；Ｇは４−トリフルオロメチル、４−トリ
    フルオロメトキシ、または４−（１，１，２，２−テト
    ラフルオロエトキシ）であり；Ｒ1 はｎ−プロピルであ
    り；そしてＲ2 はホルミル、メトキシカルボニル、エト
    キシカルボニル、またはメチルカルボニルである、請求
    項６の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリフ
    ルオロメチルであり、Ｒ1 はメチルであり、そしてＲ2
    はホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ジ
    メチルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、エトキ
    シカルボニル、またはイソプロピルオキシカルボニルで
    ある；Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリフルオロメ
    チルであり、Ｒ2 はメトキシカルボニルであり、そして
    Ｒ1 はエチル、プロピルまたはプロパルギルである；Ｑ
    は４−クロロであり、Ｇは４−トリフルオロメトキシで
    あり、Ｒ2 はメトキシカルボニルであり、そしてＲ1 は
    メチル、エチル、プロピルまたはプロパルギルである；
    Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−ジフルオロメトキシで
    あり、Ｒ1 はメチルであり、そしてＲ2 はメトキシカル
    ボニルである；Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−（１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ）であり、Ｒ2 は
    メトキシカルボニルであり、そしてＲ1 はメチル、エチ
    ルまたはプロパルギルである；Ｑは４−クロロであり、
    Ｇは４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
    ロピルオキシ）であり、Ｒ1 はメチルであり、そしてＲ
    2 はメトキシカルボニルである；Ｑは４−エトキシであ
    り、Ｇは４−トリフルオロメトキシであり、Ｒ1 はメチ
    ルであり、そしてＲ2 はメトキシカルボニルである；Ｑ
    は４−ｎ−プロピルオキシであり、Ｇは４−トリフルオ
    ロメトキシであり、Ｒ1 はメチルであり、そしてＲ2 は
    メトキシカルボニルである；Ｑは４−ｎ−ブチルオキシ
    であり、Ｇは４−トリフルオロメトキシであり、Ｒ 1 は
    メチルであり、そしてＲ2 はメトキシカルボニルであ
    る；Ｑは４−ジフルオロメトキシであり、Ｒ1 はメチル
    であり、Ｒ2 はメトキシカルボニルであり、そしてＧは
    ４−クロロ、４−トリフルオロメチル、４−ジフルオロ
    メトキシ、４−トリフルオロメトキシ、４−（１，１，
    ２，２−テトラフルオロエトキシ）、４−（１，１，
    ２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）、ま
    たは４−イソプロピルオキシカルボニルである；または
    Ｑは水素であり、Ｒ1 はメチルであり、Ｒ2 はメトキシ
    カルボニルであり、そしてＧは４−トリフルオロメチル
    または４−トリフルオロメトキシである、請求項６の化
    合物。
  9. 【請求項９】 式 【化３】 〔式中、 Ｑは水素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、またはハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｇはハロ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、またはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシであり；Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ
    3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル、フ
    ェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル、またはハロ
    フェニルであり；Ｒ2 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコ
    キシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
    ル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ジ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、またはフェ
    ニルカルボニルであり；またはＲ1 とＲ2 はそれらが結
    合している窒素と共に、ピリド−２−オン−１−イル、
    ピリド−４−オン−１−イル、トリアゾリル、２−オキ
    サゾリドニル、イソモルホリン−２−オニル、ピロリジ
    ノニル、ピペリドニル、またはスクシンイミジルを形成
    している〕を有する、請求項３の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｑは４−ハロまたは４−アルコキシで
    あり、 Ｇは４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルまたは４−ハロで
    あり、 Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルまたはベンジルであり、 Ｒ2 は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ま
    たは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルであり；また
    はＲ1 とＲ2 はそれらが結合している窒素と共に、ピリ
    ド−２−オン−１−イル、ピリド−４−オン−１−イ
    ル、トリアゾリル、２−オキサゾリドニル、イソモルホ
    リン−２−オニル、ピロリジノニル、ピペリドニル、ま
    たはスクシンイミジルを形成している、請求項９の化合
    物。
  11. 【請求項１１】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリ
    フルオロメチルであり、Ｒ1 はメチルであり、そしてＲ
    2 はメチルまたはメトキシカルボニルである、請求項１
    ０の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｑは４−クロロであり、Ｑは４−トリ
    フルオロメチルであり、Ｒ1 はエチルであり、そしてＲ
    2 はメトキシカルボニルである、請求項１０の化合物。
  13. 【請求項１３】 式 【化４】 〔式中、 Ｑは水素、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、また
    は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｇはハロ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、またはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシであり；Ｒ2 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、シアノ、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシカルボニル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）
    カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
    ル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ
    1 〜Ｃ 6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、フ
    ェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ3 〜
    Ｃ6 ）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）ア
    ルキニルオキシカルボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカル
    ボニル、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニ
    ル、フェニルカルボニル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キルカルボニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルカ
    ルボニル、モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、フェ
    ニルアミノカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカル
    ボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、フェ
    ニル（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル）アミノカルボニル、ジ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルホスホリル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルチオホスホリル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスル
    ホニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルスルホニル、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
    ル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノスルホニル、２−
    ピリジルまたは２−ピラジニルである〕を有する請求項
    ３の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｑは水素、４−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
    キシ、４−ハロ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、または４−
    ハロであり；Ｇは４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ま
    たは４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；そして
    Ｒ2 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    カルボニル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボ
    ニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルスルホニルである、請求項１３の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｑは水素であり、Ｇは４−トリフルオ
    ロメチルであり、そしてＲ2 はメトキシカルボニルであ
    る；Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリフルオロメチ
    ルであり、そしてＲ2 はメトキシカルボニルである；Ｑ
    は４−クロロであり、Ｇは４−トリフルオロメトキシで
    あり、そしてＲ2 はメトキシカルボニルである；または
    Ｑは４−クロロ、４−ｎ−ブチルオキシ、４−ｎ−プロ
    ピルオキシ、または４−ジフルオロメトキシであり、Ｇ
    は４−トリフルオロメチル、４−トリフルオロメトキ
    シ、または４−（１，１，２，２−テトラフルオロエト
    キシ）であり、そしてＲ2 はｎ−プロピルである、請求
    項１４の化合物。
  16. 【請求項１６】 式 【化５】 〔式中、 Ｑは水素、ハロ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであ
    り；Ｇはハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、またはハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシであり；そしてＲ2 は水
    素、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキル、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルコキシカルボニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、フ
    ェノキシカルボニル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニル、ホ
    ルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、カルボキシ（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニ
    ル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、フェニル（Ｃ2
    〜Ｃ6 ）アルケニルカルボニル、モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルア
    ミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルア
    ミノカルボニル、フェニル（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル）
    アミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルホスホリ
    ル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオホスホリル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニ
    ルスルホニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニ
    ル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルア
    ミノスルホニル、２−ピリジルまたは２−ピラジニルで
    ある〕を有する請求項３の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｑは４−ハロまたは４−（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシであり；Ｇは４−ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルであり；そしてＲ2 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルカルボニル、フェニルカル
    ボニル、または（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボ
    ニルである、請求項１６の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリ
    フルオロメチルであり、そしてＲ2 は水素、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカ
    ルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔ−ブチル
    オキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、プ
    ロパルギルオキシカルボニル、メチルカルボニル、フェ
    ニルカルボニル、または（エチルチオ）カルボニルであ
    る；またはＱは４−ｎ−プロピルオキシであり、Ｇは４
    −トリフルオロメチルであり、そしてＲ2 はメトキシカ
    ルボニルまたはエトキシカルボニルである、請求項１７
    の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｖは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ホルミ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ 1 〜
    Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシカ
    ルボニル、フェニルオキシカルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）
    アルコキシカルボニル−カルボニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、フェ
    ニルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルチオ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シカルボニルチオであり；そしてＹはイソチオシアナ
    ト、イソシアノ、−ＮＲ1 Ｒ2 、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカ
    ノイルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、フェニルオ
    キシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルスルホニル、またはフェニルチオである、請求項
    ２の化合物。
  20. 【請求項２０】 式 【化６】 〔式中、 Ｑはハロであり；Ｇはハロまたはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルであり；Ｙは−ＮＲ1 Ｒ2 であり；Ｒ1 は水素ま
    たは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｒ2 は（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルコキシカルボニルであり；Ｒ3 は（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルであり；そしてＺは水素または（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルである〕を有する請求項１９の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｑは４−ハロであり、Ｇは４−ハロ、
    または４−ハロ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｒ1 は
    水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり；Ｒ2 は（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルであり；Ｒ3 は（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルであり；そしてＺは水素である、請求
    項２０の化合物。
  22. 【請求項２２】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−クロ
    ロであり、Ｒ1 はメチルであり、Ｒ2 はメトキシカルボ
    ニルであり、Ｒ3 はメチルであり、そしてＺは水素であ
    る；Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリフルオロメチ
    ルであり、Ｒ 1 は水素であり、Ｒ2 はメトキシカルボニ
    ルであり、Ｒ3 はメチルであり、そしてＺは水素であ
    る；またはＱは４−クロロであり、Ｇは４−トリフルオ
    ロメチルであり、Ｒ1 はメチルであり、Ｒ2 はメトキシ
    カルボニルであり、Ｒ3 はメチルであり、そしてＺは水
    素である、請求項２１の化合物。
  23. 【請求項２３】 Ｙは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキ
    シ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、またはフェニルオキシ
    である、請求項２の化合物。
  24. 【請求項２４】 式 【化７】 〔式中、 Ｑはハロであり；Ｇはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであ
    り；Ｚは水素またはメチルであり；そしてＹは（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ、フェニルオキシ、ハロフェニルオキ
    シ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシである〕
    を有する請求項２３の化合物。
  25. 【請求項２５】 Ｑは４−ハロであり、Ｇは４−ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、Ｚは水素であり、そし
    てＹは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、フェニルオキシ、４
    −ハロフェニルオキシ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノ
    イルオキシである、請求項２４の化合物。
  26. 【請求項２６】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリ
    フルオロメチルであり、Ｚはメチルであり、そしてＹは
    メトキシである、請求項２５の化合物。
  27. 【請求項２７】 Ｑは４−ハロであり、Ｇは４−ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、Ｚはメチルであり、そ
    してＹはメトキシ、ｎ−プロピルオキシ、フェニルオキ
    シ、４−クロロフェニルオキシ、またはアセトキシであ
    る、請求項２４の化合物。
  28. 【請求項２８】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリ
    フルオロメチルであり、Ｚはメチルであり、そしてＹは
    メトキシ、ｎ−プロピルオキシ、またはアセトキシであ
    る、請求項２７の化合物。
  29. 【請求項２９】 Ｙは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、またはフェニルチ
    オである、請求項２の化合物。
  30. 【請求項３０】 式 【化８】 〔式中、 Ｑはハロであり；Ｇはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであ
    り；Ｚは水素またはメチルであり；そしてＹは（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルチオまたは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスル
    ホニルである〕を有する請求項２９の化合物。
  31. 【請求項３１】 Ｑは４−ハロであり、Ｇは４−ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、Ｚは水素であり、そし
    てＹは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオまたは（Ｃ 1 〜
    Ｃ6 ）アルキルスルホニルである、請求項３０の化合
    物。
  32. 【請求項３２】 Ｑは４−クロロであり、Ｇは４−トリ
    フルオロメチルであり、Ｚは水素であり、そしてＹはメ
    チルチオまたはメチルスルホニルである、請求項３１の
    化合物。
  33. 【請求項３３】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１の化合物を含む殺虫性組成物。
  34. 【請求項３４】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２の化合物を含む殺虫性組成物。
  35. 【請求項３５】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項３の化合物を含む殺虫性組成物。
  36. 【請求項３６】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項４の化合物を含む殺虫性組成物。
  37. 【請求項３７】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項５の化合物を含む殺虫性組成物。
  38. 【請求項３８】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項６の化合物を含む殺虫性組成物。
  39. 【請求項３９】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項７の化合物を含む殺虫性組成物。
  40. 【請求項４０】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項８の化合物を含む殺虫性組成物。
  41. 【請求項４１】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項９の化合物を含む殺虫性組成物。
  42. 【請求項４２】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１０の化合物を含む殺虫性組成物。
  43. 【請求項４３】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１１の化合物を含む殺虫性組成物。
  44. 【請求項４４】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１２の化合物を含む殺虫性組成物。
  45. 【請求項４５】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１３の化合物を含む殺虫性組成物。
  46. 【請求項４６】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１４の化合物を含む殺虫性組成物。
  47. 【請求項４７】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１５の化合物を含む殺虫性組成物。
  48. 【請求項４８】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１６の化合物を含む殺虫性組成物。
  49. 【請求項４９】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１７の化合物を含む殺虫性組成物。
  50. 【請求項５０】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１８の化合物を含む殺虫性組成物。
  51. 【請求項５１】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項１９の化合物を含む殺虫性組成物。
  52. 【請求項５２】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２０の化合物を含む殺虫性組成物。
  53. 【請求項５３】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２１の化合物を含む殺虫性組成物。
  54. 【請求項５４】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２２の化合物を含む殺虫性組成物。
  55. 【請求項５５】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２３の化合物を含む殺虫性組成物。
  56. 【請求項５６】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２４の化合物を含む殺虫性組成物。
  57. 【請求項５７】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２５の化合物を含む殺虫性組成物。
  58. 【請求項５８】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２６の化合物を含む殺虫性組成物。
  59. 【請求項５９】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２７の化合物を含む殺虫性組成物。
  60. 【請求項６０】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２８の化合物を含む殺虫性組成物。
  61. 【請求項６１】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項２９の化合物を含む殺虫性組成物。
  62. 【請求項６２】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項３０の化合物を含む殺虫性組成物。
  63. 【請求項６３】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項３１の化合物を含む殺虫性組成物。
  64. 【請求項６４】 農業上許容できる担体と殺虫上有効量
    の請求項３２の化合物を含む殺虫性組成物。
  65. 【請求項６５】 化合物が組成物の約０．０００１〜約
    ９９重量％の量で存在する、請求項３３の組成物。
  66. 【請求項６６】 化合物が組成物の約０．００１〜約９
    ０重量％の量で存在する、請求項６５の組成物。
  67. 【請求項６７】 化合物が組成物の約０．０１〜約７５
    重量％の量で存在する、請求項６６の組成物。
  68. 【請求項６８】 作物栽培上許容できる担体が固体であ
    る、請求項３３の組成物。
  69. 【請求項６９】 作物栽培上許容できる担体が液体であ
    る、請求項３３の組成物。
  70. 【請求項７０】 害虫を殺虫上有効量の請求項１の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  71. 【請求項７１】 害虫を殺虫上有効量の請求項２の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  72. 【請求項７２】 害虫を殺虫上有効量の請求項３の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  73. 【請求項７３】 害虫を殺虫上有効量の請求項４の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  74. 【請求項７４】 害虫を殺虫上有効量の請求項５の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  75. 【請求項７５】 害虫を殺虫上有効量の請求項６の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  76. 【請求項７６】 害虫を殺虫上有効量の請求項７の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  77. 【請求項７７】 害虫を殺虫上有効量の請求項８の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  78. 【請求項７８】 害虫を殺虫上有効量の請求項９の化合
    物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  79. 【請求項７９】 害虫を殺虫上有効量の請求項１０の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  80. 【請求項８０】 害虫を殺虫上有効量の請求項１１の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  81. 【請求項８１】 害虫を殺虫上有効量の請求項１２の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  82. 【請求項８２】 害虫を殺虫上有効量の請求項１３の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  83. 【請求項８３】 害虫を殺虫上有効量の請求項１４の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  84. 【請求項８４】 害虫を殺虫上有効量の請求項１５の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  85. 【請求項８５】 害虫を殺虫上有効量の請求項１６の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  86. 【請求項８６】 害虫を殺虫上有効量の請求項１７の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  87. 【請求項８７】 害虫を殺虫上有効量の請求項１８の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  88. 【請求項８８】 害虫を殺虫上有効量の請求項１９の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  89. 【請求項８９】 害虫を殺虫上有効量の請求項２０の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  90. 【請求項９０】 害虫を殺虫上有効量の請求項２１の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  91. 【請求項９１】 害虫を殺虫上有効量の請求項２２の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  92. 【請求項９２】 害虫を殺虫上有効量の請求項２３の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  93. 【請求項９３】 害虫を殺虫上有効量の請求項２４の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  94. 【請求項９４】 害虫を殺虫上有効量の請求項２５の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  95. 【請求項９５】 害虫を殺虫上有効量の請求項２６の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  96. 【請求項９６】 害虫を殺虫上有効量の請求項２７の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  97. 【請求項９７】 害虫を殺虫上有効量の請求項２８の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  98. 【請求項９８】 害虫を殺虫上有効量の請求項２９の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  99. 【請求項９９】 害虫を殺虫上有効量の請求項３０の化
    合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  100. 【請求項１００】 害虫を殺虫上有効量の請求項３１の
    化合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  101. 【請求項１０１】 害虫を殺虫上有効量の請求項３２の
    化合物と接触させることからなる、害虫の防除方法。
  102. 【請求項１０２】 化合物がヘクタール当たり約０．１
    ０ｇ〜約１０００ｇの量で適用される、請求項７０の方
    法。
  103. 【請求項１０３】 化合物がヘクタール当たり約５ｇ〜
    約２００ｇの量で適用される、請求項１０２の方法。
  104. 【請求項１０４】 下記の式を有する化合物： 【化９】 〔式中、 ＡおよびＢはピリジル、フリル、チアゾリル、またはナ
    フチル、〔但し、各々に任意的に、ニトロ、（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルおよびハロ
    から選択された１個または２個の独立に選択された置換
    基によって置換されていてもよい〕；フェニル、または
    置換フェニル〔但し、置換基は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ；（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコキシ；
    （Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシ；（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アル
    キニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ；フェニル（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコキ
    シ；フェニルオキシ；ピリジルオキシ；モノ（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルオキシ；（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルカノイルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
    カルボニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル
    オキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルチオ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ 6 ）アルキル；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイル；（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル；ニトロ；（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ルスルホニル；フェニル；ヒドロキシ；シアノ；イソシ
    アノ；アミノ；モノ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ；ジ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ；ホルミルアミノ；（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルカノイルアミノ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルカノイルアミノ；フェニルカルボニルアミノ；モノ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミノ；およ
    びジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニルアミノか
    ら独立に選択された１個〜３個の置換基である〕であ
    り；Ｖは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルキルカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミ
    ノカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、
    （Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルオキシカルボニル、フェニル
    オキシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
    ルカルボニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、フェニルチオ、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキルチ
    オ、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルチオで
    あり；Ｙはイソチオシアナト、イソシアノ、−ＮＲ1 Ｒ
    2 、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ、フェニルオキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル、また
    はフェニルチオであり；但し、Ｒ1 およびＲ2 は独立
    に、水素、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6 ）ア
    ルキル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルケニル、ハロ（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ
    3 〜Ｃ6 ）アルキニル、フェニル、ハロフェニル、ホル
    ミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1
    〜Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニ
    ルカルボニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ 6 ）アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
    カルボニル、フェニルカルボニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ
    6 ）アルケニルカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシカルボニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ2 〜Ｃ 6 ）アルケニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルカノイル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニ
    ル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、
    （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ）カルボニル、Ｎ−（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−
    Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−
    （フェニルカルボニル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルホスホリル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルス
    ルホニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルスルホニル、Ｎ，
    Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、ピリジル、またはピラジニルであり；
    またはＲ1 とＲ2 はそれらが接合している窒素と共に、
    ２−オキサゾリドニル、イソモルホリン−２−オニル、
    ピロリジノニル、ピペリドニル、およびスクシンイミジ
    ルから選択された５員環または６員環を形成しており；
    そしてＺは水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルである〕
    およびその作物栽培上許容できる塩。
  105. 【請求項１０５】 Ａは４−クロロフェニルまたは４−
    ｎ−プロピルオキシフェニルであり；Ｂは４−トリフル
    オロメチルフェニルであり；ＹはＮ−メチル−Ｎ−メト
    キシカルボニルアミノであり；Ｚは水素であり；そして
    Ｙはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ま
    たはベンジルである、請求項１０４の化合物。
  106. 【請求項１０６】 下記の式を有する化合物： 【化１０】 〔式中、 Ａはピリジル、フリル、チアゾリル、またはナフチル、
    〔但し、各々は任意的に、ニトロ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルおよびハロから選択
    された１個または２個の独立に選択された置換基によっ
    て置換されていてもよい〕；フェニル、または置換フェ
    ニル〔但し、置換基は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
    キシ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルコキシ；（Ｃ3 〜Ｃ6 ）
    アルケニルオキシ；（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルオキシ；
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ；
    フェニル（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコキシ；フェニルオキシ；
    ピリジルオキシ；モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカ
    ルボニルオキシ；ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノカル
    ボニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルオキシ；
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルオキシ；（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルスルホニルオキシ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キルチオ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ；（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキル；（Ｃ1 〜Ｃ
    6 ）アルカノイル；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニ
    ル；ニトロ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル；ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルスルホニル；フェニル；ヒドロ
    キシ；シアノ；イソシアノ；アミノ；モノ（Ｃ 1 〜
    Ｃ6 ）アルキルアミノ；ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミ
    ノ；ホルミルアミノ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルアミ
    ノ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルカノイルアミノ；フェニル
    カルボニルアミノ；モノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルアミノ
    カルボニルアミノ；およびジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルア
    ミノカルボニルアミノから独立に選択された１個〜３個
    の置換基である〕であり；Ｒは水素、または、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ3 〜
    Ｃ6 ）アルキニル、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキル、フェニル、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルで
    あり；そしてＷはホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカ
    ルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボニル、
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、または（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルスルホニルである〕。
  107. 【請求項１０７】 Ｕが硫黄である、請求項２の化合
    物。
  108. 【請求項１０８】 Ａは４−クロロフェニルまたは４−
    ｎ−プロピルオキシフェニルであり、Ｂは４−クロロフ
    ェニルまたは４−トリフルオロメチルフェニルであり、
    ＹはＮ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノであ
    り、Ｖは水素であり、そしてＺは水素である、請求項１
    ０７の化合物。
  109. 【請求項１０９】 式 【化１１】 を有する請求項１の化合物を製造する方法であって、 構造式 【化１２】 の化合物を鹸化して式 【化１３】 を有する対応カルボン酸を生成し、 このカルボン酸を反応させて対応カルボン酸ハロゲン化
    物を生成し、 このカルボン酸ハロゲン化物をアジド陰イオンと反応さ
    せて対応アジドカルボニル化合物を生成し、 このアジドカルボニル化合物を加熱して対応イソシアナ
    ト化合物を生成し、 このイソシアナト化合物をアルコールと反応させて所定
    化合物を得ることからなる、前記方法。
  110. 【請求項１１０】 さらに、式 【化１４】 （式中、Ｒ´はｔ−ブチルである）を有する化合物を脱
    カルボキシル化して式 【化１５】 を有するアミノ化合物を得ることを含む、請求項１０７
    の方法。
  111. 【請求項１１１】 さらに、式 【化１６】 を有するアミノ化合物をアルキル化して生じたＲが（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキルである化合物を得ることを含む、請
    求項１１０の方法。
  112. 【請求項１１２】 さらに、式 【化１７】 〔式中、Ｒは水素または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであ
    る〕を有する化合物をアルキル化剤と反応させて式 【化１８】 〔式中、Ｒ″は水素、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、または
    （Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシである〕を有する化合物を得
    ることを含む、請求項１１１の方法。
  113. 【請求項１１３】 式 【化１９】 〔式中、Ｗは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニルであ
    る〕を有する請求項１の化合物を製造する方法であっ
    て、 式 【化２０】 のメチルケトンをハロゲン化してハロメチルケトンを生
    成し、 このハロメチルケトンをモノ−またはジ−アルキルアミ
    ンと反応させて式 【化２１】 〔式中、Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、そしてＲ
    2 は水素またはメチルである〕を有する対応モノ−また
    はジ−アルキル化ケトンを生成し、 このアルキルアミノメチルケトンをアシル化して式 【化２２】 〔式中、Ｗはホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボ
    ニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルスルホニルである〕を有するアシル化化合物を
    生成し、 このアシル化化合物をホルムアルデヒドと反応させて式 【化２３】 を有する対応プロプ−２−エノンを生成し、 このプロプ−２−エノンをヒドラジンと反応させて式 【化２４】 を有する対応ジヒドロピラゾールを生成し、そしてこの
    ジヒドロピラゾールをイソシアネートと反応させて式 【化２５】 を有する化合物を得ることからなる、前記方法。
  114. 【請求項１１４】 式 【化２６】 〔式中、Ｗはホルミル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルカルボ
    ニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルコキシカルボニル、または（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルキルスルホニルである〕を有する化合物を製造する
    方法であって、 式 【化２７】 のメチルケトンをハロゲン化してハロメチルケトンを生
    成し、 このハロメチルケトンをモノ−またはジ−アルキルアミ
    ンと反応させて式 【化２８】 〔式中、Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルであり、そしてＲ
    2 は水素またはメチルである〕を有する対応モノ−また
    はジ−アルキル化ケトンを生成し、 このアルキルアミノメチルケトンをアシル化して式 【化２９】 を有するアシル化化合物を生成し、 このアシル化化合物をホルムアルデヒドと反応させて式 【化３０】 を有する対応プロプ−２−エノンを得ることからなる、
    前記方法。
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