JPH0665652B2 - パラキシレンの分離方法 - Google Patents
パラキシレンの分離方法Info
- Publication number
- JPH0665652B2 JPH0665652B2 JP31742187A JP31742187A JPH0665652B2 JP H0665652 B2 JPH0665652 B2 JP H0665652B2 JP 31742187 A JP31742187 A JP 31742187A JP 31742187 A JP31742187 A JP 31742187A JP H0665652 B2 JPH0665652 B2 JP H0665652B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xylene
- para
- separating
- thiadiazolotetracyanoquinodimethane
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、下記式 で表わされるビス〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノ
キノジメタンを用いたパラキシレンを含有する混合物か
らのパラキシレンの分離方法に関する。
キノジメタンを用いたパラキシレンを含有する混合物か
らのパラキシレンの分離方法に関する。
（従来の技術及び問題点） パラキシレンは合成繊維、合成樹脂など化学工業の基礎
原料として重要な物質であるが、その製造においては、
石油溜分の改質油や分解油あるいは石炭タール等の炭化
水素油から得られるC8芳香族炭化水素を主たる原料とし
ている。C8芳香族炭化水素はエチルベンゼン、パラキシ
レン、メタキシレン、オルソキシレンの極めて沸点が近
接した４異性体からなり、これからパラキシレンを回収
するには、パラキシレンの融点が、他の異性体に比べて
高いことを利用した結晶化分離法及びパラキシレンを選
択的に吸着し脱着する吸着分離法が実用化されている。
しかし結晶化分離法は−60゜〜−70℃の深冷と二段の結
晶化が必要とされるため、操作が複雑であり、設備も高
価となること、また吸着分離法においては特殊な吸着剤
と脱着剤を要し吸着脱着機構が複雑になること等の問題
がある。
原料として重要な物質であるが、その製造においては、
石油溜分の改質油や分解油あるいは石炭タール等の炭化
水素油から得られるC8芳香族炭化水素を主たる原料とし
ている。C8芳香族炭化水素はエチルベンゼン、パラキシ
レン、メタキシレン、オルソキシレンの極めて沸点が近
接した４異性体からなり、これからパラキシレンを回収
するには、パラキシレンの融点が、他の異性体に比べて
高いことを利用した結晶化分離法及びパラキシレンを選
択的に吸着し脱着する吸着分離法が実用化されている。
しかし結晶化分離法は−60゜〜−70℃の深冷と二段の結
晶化が必要とされるため、操作が複雑であり、設備も高
価となること、また吸着分離法においては特殊な吸着剤
と脱着剤を要し吸着脱着機構が複雑になること等の問題
がある。
一方、パラキシレンが特定の化合物（ホスト化合物）と
作る包接化合物を利用する方法も開示されているが、包
接化におけるパラキシレンの選択性、包接化合物からの
分離回収等に問題点があり、実用化されていない。
作る包接化合物を利用する方法も開示されているが、包
接化におけるパラキシレンの選択性、包接化合物からの
分離回収等に問題点があり、実用化されていない。
本発明者らは、既に発表されたホスト化合物は全く異な
るビス〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノキノジメタ
ンが、その、電荷移動性及び包接作用により、極めて容
易かつ優れた選択性をもってパラキシレンと包接化合物
を形成するという従来全く知られていない知見を得、こ
れに基づき本発明を完成するに至った。
るビス〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノキノジメタ
ンが、その、電荷移動性及び包接作用により、極めて容
易かつ優れた選択性をもってパラキシレンと包接化合物
を形成するという従来全く知られていない知見を得、こ
れに基づき本発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、パラキシレンを含有する混合物と下記式 で表わされるビス〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノ
キノジメタンを接触させ、生成するパラキシレンとビス
〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノキノジメタンとの
包接化合物を分離し、該包接化合物からパラキシレンを
分離回収することよりなるパラキシレンを含有する混合
物からのパラキシレンの分離方法である。
キノジメタンを接触させ、生成するパラキシレンとビス
〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノキノジメタンとの
包接化合物を分離し、該包接化合物からパラキシレンを
分離回収することよりなるパラキシレンを含有する混合
物からのパラキシレンの分離方法である。
以下に本発明を詳述する。
本発明において使用するパラキシレン（以下ｐ−Ｘと記
す）を含有する混合物としては、ｐ−Ｘを含有するもの
であればよく、ｐ−Ｘとの包接化を阻害したり、該包接
化合物を溶解する成分を含まないものが好適であり、特
に石油溜分の改質油、分解油あるいは石炭タール等から
得られるC8芳香族炭化水素が好ましい。混合物中のｐ−
Ｘの濃度は１％以上、好ましくは５％以上が望ましい。
す）を含有する混合物としては、ｐ−Ｘを含有するもの
であればよく、ｐ−Ｘとの包接化を阻害したり、該包接
化合物を溶解する成分を含まないものが好適であり、特
に石油溜分の改質油、分解油あるいは石炭タール等から
得られるC8芳香族炭化水素が好ましい。混合物中のｐ−
Ｘの濃度は１％以上、好ましくは５％以上が望ましい。
本発明においては使用するビス〔1,2,5〕チアジアゾロ
テトラシアノキノジメタン（以下BTDA−TCNQと記す）
は、種々な合成法によって得られるが、例えば日本化学
会誌286（1986）及び、特開昭62−33157などに記述され
ている方法により製造される。
テトラシアノキノジメタン（以下BTDA−TCNQと記す）
は、種々な合成法によって得られるが、例えば日本化学
会誌286（1986）及び、特開昭62−33157などに記述され
ている方法により製造される。
本発明において、ｐ−ＸとBTDA−TCNQとの包接化合物を
得るには種々な方法が適用可能である。例えば該包接化
合物はｐ−Ｘを含有する混合物にBTDA−TCNQを加え、こ
れを加熱して溶解せしめた後、冷却して生成する結晶性
の固体を分離することによって得られるが、単なる両者
の混合撹拌によっても容易に該包接化合物を得ることが
できる。包接化においてはBTDA−TCNQに対するｐ−Ｘと
含有する混合物中のｐ−Ｘのモル比が0.02〜50、特に0.
5〜５の割合が好適であり、包接化の温度は−50℃〜100
℃、特に−30℃〜75℃が好適である。包接化に要する時
間は、ｐ−Ｘを含有する混合物の組成や包接化の条件に
よっても異るが、概略１分以内から24時間である。
得るには種々な方法が適用可能である。例えば該包接化
合物はｐ−Ｘを含有する混合物にBTDA−TCNQを加え、こ
れを加熱して溶解せしめた後、冷却して生成する結晶性
の固体を分離することによって得られるが、単なる両者
の混合撹拌によっても容易に該包接化合物を得ることが
できる。包接化においてはBTDA−TCNQに対するｐ−Ｘと
含有する混合物中のｐ−Ｘのモル比が0.02〜50、特に0.
5〜５の割合が好適であり、包接化の温度は−50℃〜100
℃、特に−30℃〜75℃が好適である。包接化に要する時
間は、ｐ−Ｘを含有する混合物の組成や包接化の条件に
よっても異るが、概略１分以内から24時間である。
上述の如くして生成した結晶性の固体を分離するには、
通常の濾過、遠心分離、沈降などの固液分離方法が適用
可能である。いずれの方法においても分離温度は−50℃
〜100℃、特に−30℃〜75℃が好適であり、その中から
分離方法に適した温度を選ぶことができる。
通常の濾過、遠心分離、沈降などの固液分離方法が適用
可能である。いずれの方法においても分離温度は−50℃
〜100℃、特に−30℃〜75℃が好適であり、その中から
分離方法に適した温度を選ぶことができる。
ここで分離された結晶性の固体に付着した成分を除くた
め、ペンタン、ヘキサンなどの非極性溶剤、あるいはｐ
−Ｘ自体で洗浄したり、又はそのまま減圧乾燥すること
も許容される。
め、ペンタン、ヘキサンなどの非極性溶剤、あるいはｐ
−Ｘ自体で洗浄したり、又はそのまま減圧乾燥すること
も許容される。
上述の如くして得た結晶性の固体である包装化合物から
ｐ−Ｘを分離回収するには種々な方法が適用可能であ
る。例えば、アルコール類、エーテル類などの溶剤を加
えｐ−Ｘを分離した後、蒸留によりｐ−Ｘを回収する方
法、また結晶性の固体を常圧あるいは減圧下において10
0℃〜300℃、好ましくは120℃〜200℃に加熱してｐ−Ｘ
を回収する方法が有効に適用される。特に後者の方法を
適用する場合には、結晶性の固体が加熱によりｐ−Ｘを
分離した後には、容易に純度99％以上のBTDA−TCNQを再
生するため、そのまま循環再使用することが可能とな
る。
ｐ−Ｘを分離回収するには種々な方法が適用可能であ
る。例えば、アルコール類、エーテル類などの溶剤を加
えｐ−Ｘを分離した後、蒸留によりｐ−Ｘを回収する方
法、また結晶性の固体を常圧あるいは減圧下において10
0℃〜300℃、好ましくは120℃〜200℃に加熱してｐ−Ｘ
を回収する方法が有効に適用される。特に後者の方法を
適用する場合には、結晶性の固体が加熱によりｐ−Ｘを
分離した後には、容易に純度99％以上のBTDA−TCNQを再
生するため、そのまま循環再使用することが可能とな
る。
上記の方法によれば、BTDA−TCNQは、広範囲な条件下
で、ｐ−Ｘと極めて高い選択率をもって容易に包接化
し、純度90％以上のｐ−Ｘを容易に分離回収することが
可能である。また、結晶性の固体である包装化合物を加
熱し、ｐ−Ｘを分離回収する方法によれば、BTDA−TCNQ
は、容易に再生し高純度で安定性に優れているので、そ
のまま循環再使用することができる。
で、ｐ−Ｘと極めて高い選択率をもって容易に包接化
し、純度90％以上のｐ−Ｘを容易に分離回収することが
可能である。また、結晶性の固体である包装化合物を加
熱し、ｐ−Ｘを分離回収する方法によれば、BTDA−TCNQ
は、容易に再生し高純度で安定性に優れているので、そ
のまま循環再使用することができる。
すなわち、本発明は操作が簡単で、多大の経済性が期待
できるｐ−Ｘ含有混合物からの新規なｐ−Ｘの分離方法
を提供するものである。
できるｐ−Ｘ含有混合物からの新規なｐ−Ｘの分離方法
を提供するものである。
（実施例） 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
本実施例において使用したBTDA−TCNQは、日本化学会誌
286（1986）に記述されている方法により調製し、その
純度は、元素分析及び赤外分光分析により99％以上であ
ることを確認した。
286（1986）に記述されている方法により調製し、その
純度は、元素分析及び赤外分光分析により99％以上であ
ることを確認した。
実施例１〜３ 第１表に示す組成のC8芳香族炭化水素50gに、BTDA−TCN
Q1gを添加し30℃で混合撹拌して生成した結晶性固体を
濾別した後、４×10-2トールで減圧乾燥した。続いて得
られた乾燥後の結晶性固体を155℃に加熱し、発生する
ガスを冷却して液状物を回収した。C8芳香族の組成及び
液状物のｐ−Ｘ純度はガスクロマトグラフにより測定し
た。これらの結果を第２表に示す。
Q1gを添加し30℃で混合撹拌して生成した結晶性固体を
濾別した後、４×10-2トールで減圧乾燥した。続いて得
られた乾燥後の結晶性固体を155℃に加熱し、発生する
ガスを冷却して液状物を回収した。C8芳香族の組成及び
液状物のｐ−Ｘ純度はガスクロマトグラフにより測定し
た。これらの結果を第２表に示す。
実施例４〜７ 実施例−２で使用したC8芳香族炭化水素30gに、BTDA−T
CNQの使用量を変えて添加し、実施例１〜３と同様の操
作を行い、第３表に示す結果を得た。
CNQの使用量を変えて添加し、実施例１〜３と同様の操
作を行い、第３表に示す結果を得た。
実施例８ 実施例−２で使用したC8芳香族炭化水素30gにBTDA−TCN
Qを12gを添加し、０℃で混合撹拌した後、生成した結晶
性固体を実施例１〜３と同様の操作を行い、第４表に示
す結果を得た。
Qを12gを添加し、０℃で混合撹拌した後、生成した結晶
性固体を実施例１〜３と同様の操作を行い、第４表に示
す結果を得た。
実施例９ 実施例−５で得られた結晶性固体を加熱し、ｐ−Ｘを主
成分とする液状物を除いた残渣を、前述の元素分析及び
赤外光分析により測定したところ純度99％以上のBTDA−
TCNQであった。これを使用し実施例−５と同様の操作を
繰返して、第５表に示す結果を得た。また第４回の操作
で得た残渣のBTDA−TCNQの純度は99％以上であった。
成分とする液状物を除いた残渣を、前述の元素分析及び
赤外光分析により測定したところ純度99％以上のBTDA−
TCNQであった。これを使用し実施例−５と同様の操作を
繰返して、第５表に示す結果を得た。また第４回の操作
で得た残渣のBTDA−TCNQの純度は99％以上であった。
（発明の効果） 本発明に係るｐ−Ｘを含有する混合物とBTDA−TCNQを接
触させることにより生成する包接化合物からｐ−Ｘを分
離回収する方法は、ｐ−Ｘを含有する混合物とBTDA−TC
NQとを混合撹拌するという単純な操作で、高い選択性を
もってｐ−ＸとBTDA−TCNQの包装化合物を形成すること
ができ、以後の操作も通常の固液分離方法などを適用す
ることが可能であり、更に加熱等の簡単な操作で高純度
のｐ−Ｘを分離回収することができ、同時に再生するBT
DA−TCNQをそのまま繰返し循環使用することが可能であ
るなど多くの利点がある。
触させることにより生成する包接化合物からｐ−Ｘを分
離回収する方法は、ｐ−Ｘを含有する混合物とBTDA−TC
NQとを混合撹拌するという単純な操作で、高い選択性を
もってｐ−ＸとBTDA−TCNQの包装化合物を形成すること
ができ、以後の操作も通常の固液分離方法などを適用す
ることが可能であり、更に加熱等の簡単な操作で高純度
のｐ−Ｘを分離回収することができ、同時に再生するBT
DA−TCNQをそのまま繰返し循環使用することが可能であ
るなど多くの利点がある。
Claims (4)
- 【請求項１】パラキシレンを含有する混合物と下記式 で表わされるビス〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノ
キノジメタンとを接触させ、生成するパラキシレンとビ
ス〔1,2,5〕チアジアゾロテトラシアノキノジメタンと
の包接化合物を分離し、該包接化合物からパラキシレン
を分離回収することを特徴とするパラキシレンを含有す
る混合物からのパラキシレンの分離方法。 - 【請求項２】パラキシレンを含有する混合物が、炭化水
素油である特許請求の範囲第１項記載のパラキシレンの
分離方法。 - 【請求項３】パラキシレンとビス〔1,2,5〕チアジアゾ
ロテトラシアノキノジメタンとの包接化合物からパラキ
シレンを分離回収する方法が、100℃〜300℃の温度に加
熱することによりなる特許請求の範囲第１項記載のパラ
キシレンの分離方法。 - 【請求項４】パラキシレンとビス〔1,2,5〕チアジアゾ
ロテトラシアノキノジメタンとの包接化合物からパラキ
シレンを分離回収する方法において該包接化合物を加熱
することにより分離回収したビス〔1,2,5〕チアジアゾ
ロテトラシアノキノジメタンを循環再使用することによ
りなる特許請求の範囲第１項記載のパラキシレンの分離
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31742187A JPH0665652B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | パラキシレンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31742187A JPH0665652B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | パラキシレンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160925A JPH01160925A (ja) | 1989-06-23 |
| JPH0665652B2 true JPH0665652B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=18088045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31742187A Expired - Lifetime JPH0665652B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | パラキシレンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665652B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102446700B1 (ko) * | 2017-04-28 | 2022-09-26 | 엘지전자 주식회사 | 무선 통신 시스템에서 채널 상태 정보를 보고하기 위한 방법 및 이를 위한 장치 |
-
1987
- 1987-12-17 JP JP31742187A patent/JPH0665652B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01160925A (ja) | 1989-06-23 |
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