JPH0665047A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

Info

Publication number
JPH0665047A
JPH0665047A JP4237790A JP23779092A JPH0665047A JP H0665047 A JPH0665047 A JP H0665047A JP 4237790 A JP4237790 A JP 4237790A JP 23779092 A JP23779092 A JP 23779092A JP H0665047 A JPH0665047 A JP H0665047A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
skin
external preparation
oil
improving
effect
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4237790A
Other languages
English (en)
Inventor
Mitsuo Kondo
光男 近藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kanebo Ltd
Original Assignee
Kanebo Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kanebo Ltd filed Critical Kanebo Ltd
Priority to JP4237790A priority Critical patent/JPH0665047A/ja
Publication of JPH0665047A publication Critical patent/JPH0665047A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 乳化(可溶化)安定性、乾皮症(ドライスキ
ン)改善効果及び角質改善効果に優れる皮膚外用剤を提
供すること。 【構成】 スフィンゴシン誘導体と油性物質と水とを含
有する皮膚外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は乳化(可溶化)保存安定
性、乾皮症(ドライスキン)改善効果及び角質改善効果
に優れる皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、油性物質を乳化あるいは可溶化した化粧料などの皮
膚外用剤には、アニオン界面活性剤、陽イオン界面活性
剤、ノニオン界面活性剤等の界面活性剤が使用されてい
る。しかし、アニオン界面活性剤及び陽イオン界面活性
剤は皮膚刺激性を有し、経皮水分蒸散性を高める(保水
性を喪失する)場合がある。また、ノニオン界面活性剤
も多少の皮膚刺激性を有し、同様の難点があった。
【0003】そこで、この種の皮膚外用剤は経皮水分蒸
散性を抑制するために、たびたびポリエチレングリコー
ルやプロピレングリコール等の保湿剤や閉塞性の高い油
分を添加することが行われている。しかし、その方法は
乾皮症(ドライスキン)改善効果及び角質改善効果を改
善するが、乳化安定性が低下する問題を伴う。このよう
に、乳化(可溶化)保存安定性に優れ、さらには経皮か
ら水分が蒸散して起こる乾皮症(ドライスキン)を改善
する効果及び角質を改善する効果を有する皮膚外用剤
は、未だ開発されていないのが実情である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
事情に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、後記特定の皮膚外
用剤が乳化(可溶化)保存安定性、さらには乾皮症(ド
ライスキン)改善効果、および角質改善効果を有する組
成物であることを見い出し、本発明を完成するにいたっ
た。
【0005】即ち、本発明の目的は乳化(可溶化)保存
安定性、乾皮症(ドライスキン)改善効果及び角質改善
効果に優れる皮膚外用剤を提供することにある。上述の
目的は化2で示されるスフィンゴシン誘導体と油性物質
と水とを含有することを特徴とする皮膚外用剤によって
達成される。
【0006】
【化2】
【0007】(式中、R1 はグルコピラノシル基、また
はガラクトピラノシル基、R2 は水素又はCOCm
2m+1、但し、mは1〜3)
【0008】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に用いるスフィンゴシン誘導体の一部は文献(ヨー
ロピアン・ジャーナル・オブ・バイオケミストリー(E
ur.J.Biochem.),160巻、3号、52
7頁(1986年)などで公知である。
【0009】スフィンゴシンは、動物性スフィンゴ脂質
に最も多く存在する。その分布は脳、膵臓、皮膚などに
多い。一般的なスフィンゴシン脂質はスフィンゴシンに
脂肪酸が結合したセラミドに、更に糖が1ないし数種の
グリコシドが結合したスフィンゴ糖脂質、りん酸と塩基
(コリン、エタノールアミン)が結合したスフィンゴリ
ン脂質等がある。これらのスフィンゴ脂質の生理活性は
細胞増殖調節機能、レセプター機能、発生・分化機能、
神経機能に重要な役割を果たしていると考えられてい
る。
【0010】本発明に用いるスフィンゴシン誘導体は天
然のスフィンゴ脂質から公知の方法を用いる半合成法あ
るいは全合成法のいずれの方法でも得られる。例えば、
牛脳を細切後、アセトンを添加しポリトロンにてホモジ
ネイトを調製する。不溶解物を濾別後、クロロホルム−
メタノール(2:1)を添加し、一夜放置後、抽出液を
減圧乾燥する。次いで、冷アセトンに懸濁させ、4℃に
て一夜放置後、沈殿物を分離した。さらに冷エーテルに
て同様の操作を行い沈殿物を得た。それをクロロホル
ム:メタノール=2:1の溶媒に溶解し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによりスフィンゴ脂質を得た。
それを水酸化カリウム・n−ブタノールを用いて加水分
解後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、本発明の必須成分の一つである遊離のアミノ基を含
有するスフィンゴシン誘導体を得た。
【0011】一方、さらにこのスフィンゴシン誘導体と
化3で示される酸クロリドを公知の方法によってアルカ
リ触媒存在下で反応させ、本発明の必須成分の一つであ
るアミド基を含有するスフィンゴシン誘導体を得た。
【0012】
【化3】 (式中、mは1〜3)
【0013】本発明の必須成分であるスフィンゴシン誘
導体として、化2におけるR1 がグルコピラノシル基、
R2 がCOCH3 の化合物(化合物Aと略称する)、R
1 がガラクトピラノシル基、R2 がCOCH3 の化合物
(化合物Bと略称する)、R1 がグルコピラノシル基、
R2 がHの化合物(化合物Cと略称する)、R1 がガラ
クトピラノシル基、R2 がCOC2H5の化合物(化合物D
と略称する)、R1 がガラクトピラノシル基、R2 がC
OC3H7の化合物(化合物Eと略称する)が挙げられる。
【0014】本発明の皮膚外用剤のスフィンゴシン誘導
体の含有割合は、総量を基準として大略0.01〜5
%、好ましくは0.1から3.0%である。含有割合が
0.01%未満では本発明の目的の充分な乳化性及び保
存安定性および、乾皮症(ドライスキン)改善効果,角
質改善効果が得難い。また、含有割合が5.0%を超え
てもその増加分に見合った特性の向上が得難く、官能特
性が良くない。
【0015】本発明の必須成分である油性物質は、一般
的な油性物質を全て含み、その範囲も極性油から非極性
油まで幅広く用いることができる。即ち、油溶性香料
類、油溶性ビタミン類、油溶性ホルモン類、油溶性紫外
線吸収剤、高級脂肪族炭化水素類、植物性油脂類、動物
性油脂類、ロウ類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、
合成エステル油、シリコーン油等をあげることができ
る。
【0016】さらに詳しく説明すると、油溶性香料とし
ては例えば天然動植物から抽出した油溶性香料や合成の
油溶性香料が挙げられる。油溶性ビタミン類としては例
えば、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミン
F、ビタミンK群のビタミン、ジカプリル酸ピリドキシ
ン、ジパルミチン酸ピリドキシン、酢酸dl−α−トコ
フェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェロール、ジ
パルミチン酸アスコルビル、モノパルミチン酸アスコル
ビル、モノステアリン酸アスコルビル等のビタミン誘導
体が挙げられる。油溶性ホルモン類としては例えば、エ
ストラジオール、エチニルエストラジオール、エストロ
ン、ジエチルスチルベストロール等、油溶性色素類とし
ては例えば、スダンIII 、テトラブロムフルオレセイ
ン、ジブロムフルオレセイン、フルオレセイン、キニザ
リングリーンSS等、油溶性紫外線吸収剤類としては例
えば、オキシベンゾン、2,5−ジイソプロピル桂皮酸
メチル、パラジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシ
ル、パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル等が挙げら
れる。
【0017】高級脂肪族炭化水素類としては、例えば、
流動パラフィン、スクワラン、マイクロクリスタリンワ
ックス、ワセリン、セレシン等、植物性油脂類として
は、例えば、オリーブ油、ヒマシ油、カカオ脂、パーム
油等、動物性油脂類としては、例えば、タラ肝油、牛
脂、バター脂等、ロウ類としては、例えば、蜜ロウ、カ
ルナウバロウ等、高級脂肪酸としては、例えば、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、ベヘニン酸、ラノリン脂肪酸等、高級アルコ
ールとしては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリ
ルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール
等、合成エステル油としては、例えば、ブチルステアレ
ート、ヘキシルラウレート、オクチルドデシルミリステ
ート、ジイソプロピルアジペート、ジイソプロピルセバ
ケート等の直鎖エステル、分岐鎖エステル等を挙げるこ
とができる。これらの油性物質は、一種または二種以上
組合わせて使用される。
【0018】さらに、本発明の皮膚外用剤には、陰イオ
ン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤、
非イオン界面活性剤、保湿剤、増粘剤、中和剤、防腐
剤、pH調整剤、殺菌剤、金属イオン封鎖剤等を配合す
ることができる。
【0019】本発明の皮膚外用剤の剤型は特に限定され
るものではないが、クリーム、乳液、化粧水、化粧油及
びジェル等である。頭皮用皮膚外用剤として用いても良
い。
【0020】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。
尚、本発明において「%」はすべて「重量%」を意味す
る。実施例に先立ち、評価項目及び評価方法を述べる。
実施例において調べた皮膚外用剤の特性は、外観、保存
安定性、透過度、pH、乾皮症(ドライスキン)改善効
果及び角質改善効果である。
【0021】(1)外観は、肉眼にて着色状態等を判定
した。 (2)保存安定性は、試料組成物を45℃、40℃、3
0℃、5℃、または0℃の恒温槽に3ケ月から10ケ月
間放置し、その粘度又は沈澱物の有無を検査した。 (3)透過度は、450nmの波長の光の透過率を表
す。その値が80%以上であると肉眼でも澄明である。 (4)pH測定は、本発明の組成物の調製直後に行っ
た。ガラス電極を持つpH測定器をpH標準液で調整し
てから、pHを測定した。
【0022】(5)乾皮症改善効果の測定試験法 下脚に乾皮症を有する中高年被験者20名を対象として
下記実施例で調製した試料を用いて、1週間の連続塗布
試験を行い、乾皮症改善効果を調べた。すなわち、被験
者の左側下脚試験部位に1日1回約1gの試料を塗布
し、試験開始前および終了後の皮膚の状態を下記基準に
より評価した。右側下脚は試料を塗布せずコントロール
とした。
【0023】
【0024】試験前後の試験部位とコントロール部位の
判定結果を比較し、皮膚乾燥度が2段階以上改善された
場合(例えば、+から−、++から±)を「有効」、1
段階改善された場合を「やや有効」、変化がなかった場
合を「無効」とした。なお、試験期間中に皮膚の乾燥が
進んだ例はなかった。
【0025】(6)角質改善(角質細胞の抗剥離性増
大)効果の測定試験法 前述の乾皮症改善効果測定試験を行った被験部皮膚にス
コッチテープ(ニチバンメンディングテープ)を接着
し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞の状態
を走査電子顕微鏡によって詳細に調べ、下記基準によっ
て皮膚角質細胞の抗剥離性を分類した。
【0026】
【0027】角質改善効果の評価は2週間塗布後の試験
部位の評価点とコントロール部位のそれとの差が2点以
上の場合を「有効」、1点の場合を「やや有効」、0点
の場合を「無効」とした。尚、試験部位の評価点がコン
トロール部位のそれよりも大きい例はなかった。
【0028】実施例1〜5、比較例1 表1に示す処方で実施例1〜5及び比較例1の乳液を調
製した。表中成分の油性物質1〜4を約80℃にて均一
に混合溶解した(I)。表中成分の水溶性成分5〜8を
約80℃にて均一に溶解した(II)。次に(II)をホモ
ミキサーで攪拌しながら、(I)を加えて乳化させた
後、30℃まで冷却し攪拌を停止した。
【0029】得られた乳液の特性を表1及び2に示す。
【0030】
【表1】
【0031】
【表2】
【0032】表1から判るように実施例1〜5の乳液は
比較例1の乳液と比較し、保存安定性、外観においてよ
り良好である。さらに表2から判るように実施例1〜5
の乳液は比較例1の乳液と比較し、乾皮症改善効果,角
質改善効果に優れるものであることがわかる。
【0033】実施例6(化粧水)
【0034】B.製造方法 上記成分1〜3を溶解し、その中に成分4〜7を溶解し
たものを混合して化粧水を製造する。
【0035】かくして得られた実施例6の化粧水は45
℃の恒温槽内で4ケ月間保存した時、安定性は良好であ
った。また5℃で6ケ月保存後も良好であった。
【0036】本化粧水の透明性(透過度)は製造直後お
よび30℃にて3ケ月間経た時点でそれぞれ90%,8
7%で肉眼で透明な外観を有するものであった。pHは
6.5であった。
【0037】また本化粧水の(1)乾皮症改善効果、
(2)角質改善効果は表3のとおりである。
【0038】
【表3】
【0039】その効果はより優れていた。
【0040】実施例7〜9(クリーム)
【0041】B.製造方法 上記成分1〜6を加熱溶解し、約80℃に維持する
(I)。一方、上記成分7〜11、13を加熱溶解し、
約80℃に維持する(II)。次に(II)をホモミキサー
で攪拌しながら加えて乳化させた後、冷却する。なお、
その冷却過程の70℃で成分12を添加し、その後30
℃まで更に冷却して攪拌を停止した。得られたクリーム
はO/W型のエマルジョンであり、40℃の恒温槽内で
4ケ月間、保存した時、安定性は極めて良好であった。
また、0℃および5℃で6ケ月保存後も極めて安定であ
った。いずれの温度においても変質、変臭は起こらなか
った。また、外観もよかった。
【0042】ドライスキン改善効果及び角質改善効果を
表3に示す。この結果から、乾皮症改善効果及び角質改
善効果は優れていることが分かる。
【0043】
【発明の効果】以上記載の通り、本発明は保存安定性、
乾皮症改善効果及び角質改善効果に優れる皮膚外用剤を
提供することは明らかである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式化1で示されるスフィンゴシ
    ン誘導体と油性物質と水とを含有することを特徴とする
    皮膚外用剤。 【化1】 (式中、R1 はグルコピラノシル基、またはガラクトピ
    ラノシル基、R2 は水素又はCOCm 2m+1、但し、m
    は1〜3)
JP4237790A 1992-08-12 1992-08-12 皮膚外用剤 Pending JPH0665047A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4237790A JPH0665047A (ja) 1992-08-12 1992-08-12 皮膚外用剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4237790A JPH0665047A (ja) 1992-08-12 1992-08-12 皮膚外用剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0665047A true JPH0665047A (ja) 1994-03-08

Family

ID=17020474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4237790A Pending JPH0665047A (ja) 1992-08-12 1992-08-12 皮膚外用剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0665047A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0952814A (ja) * 1995-08-09 1997-02-25 Sunstar Inc 皮膚化粧料組成物
KR100370455B1 (ko) * 2000-05-19 2003-01-29 황상민 아토피 피부염의 피부건조증과 손상된 피부장벽의회복력을 개선시키는 조성물 및 이를 포함하는 화장료
FR2855047A1 (fr) * 2003-05-19 2004-11-26 Oreal Composition comprenant une base sphingoide, un activateur de la voie des 4-et/ou des 6-hydroxylases et un acide gras, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0952814A (ja) * 1995-08-09 1997-02-25 Sunstar Inc 皮膚化粧料組成物
KR100370455B1 (ko) * 2000-05-19 2003-01-29 황상민 아토피 피부염의 피부건조증과 손상된 피부장벽의회복력을 개선시키는 조성물 및 이를 포함하는 화장료
FR2855047A1 (fr) * 2003-05-19 2004-11-26 Oreal Composition comprenant une base sphingoide, un activateur de la voie des 4-et/ou des 6-hydroxylases et un acide gras, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4278657A (en) Creamy or milky skin cosmetic compositions containing natural materials as emulsifying agents
DE69427498T2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Vesikeln aus amphiphilen Lipiden und diese stabilisierte Vesikeln enthaltende Zusammensetzung für die topische Anwendung
KR930007911B1 (ko) 착색을 방지하는 외용제
US4337241A (en) Emulsions of the water-in-oil or oil-in-water type and cosmetic products using these emulsions
US4960592A (en) Lanolin and lanolin oil skin treatment composition
KR20050018953A (ko) 베시클 분산물 및 이를 함유하는 화장료
EP0084341B2 (en) Emulsion-type composition for external use
JPH08283303A (ja) 高級脂肪酸デキストリンからなる乳化剤、これを含有する乳化組成物および化粧料
EP1370241A1 (en) Multi-lamellar emulsion(mle) for stabilizing dermatologically useful ingredients and external base preparations for general skin diseases utilizing the same
JPH09309813A (ja) 皮膚外用剤
JPH0739336B2 (ja) 安定化された包接化合物及びそれを含有してなる化粧料
FR2777179A1 (fr) Compositions cosmetiques ou dermatologiques comprenant un vehicule a base d'un liquide hydrophobe
EP0375082B1 (en) Cosmetic composition
US5567419A (en) Stabilized cosmetic compositions containing monoacyl phosphatide and a saponin
US6113928A (en) Skin cosmetic composition containing retinal
EP0479121A1 (en) Skin treatment compositions containing beta-phosphatidyl choline derivatives
JPH0532556A (ja) 皮膚外用剤
JPS61130232A (ja) シコニン含有組成物
JPH0665047A (ja) 皮膚外用剤
JP2652228B2 (ja) 化粧料
EP1486202A1 (en) Water-in-oil emulsified composition comprising a sphingosine and a fatty acid
JPS61204109A (ja) 乳化型の外用組成物
JP5641665B2 (ja) 皮膚外用剤及びその製造方法
JPH05229915A (ja) 皮膚外用剤
JP3488479B2 (ja) 浴用剤組成物