JPH0656767A - 芳香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法 - Google Patents
芳香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法Info
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- JPH0656767A JPH0656767A JP12243293A JP12243293A JPH0656767A JP H0656767 A JPH0656767 A JP H0656767A JP 12243293 A JP12243293 A JP 12243293A JP 12243293 A JP12243293 A JP 12243293A JP H0656767 A JPH0656767 A JP H0656767A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
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- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/12—Compounds containing six-membered aromatic rings with two alpha,alpha-dialkylmethyl hydroperoxy groups bound to carbon atoms of the same six-membered aromatic ring
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
で示される芳香族一級ヒドロペルオキシド類および
（式中、Ａｒは（置換）芳香族基を表わし、Ｒ１および
Ｒ２は低級アルキル基を表わす。ｍおよびｎは１または
２を表わす。）で示される芳香族三級ヒドロペルオキシ
ド類を含有するヒドロペルオキシド混合物を、水酸化有
機第四級アンモニウムと接触させてなる芳香族一級ヒド
ロペルオキシド類の除去方法。 【効果】芳香族１級ヒドロペルオキシド類および芳香族
３級ヒドロペルオキシド類を含有するヒドロペルオキシ
ド混合物のうち、芳香族１級ヒドロペルオキシド類を容
易に、高選択的に除去できる。
Ｒ２は低級アルキル基を表わす。ｍおよびｎは１または
２を表わす。）で示される芳香族三級ヒドロペルオキシ
ド類を含有するヒドロペルオキシド混合物を、水酸化有
機第四級アンモニウムと接触させてなる芳香族一級ヒド
ロペルオキシド類の除去方法。 【効果】芳香族１級ヒドロペルオキシド類および芳香族
３級ヒドロペルオキシド類を含有するヒドロペルオキシ
ド混合物のうち、芳香族１級ヒドロペルオキシド類を容
易に、高選択的に除去できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルフェノール
類、アルキルナフトール類等の芳香族アルコール類の中
間体として有用な芳香族三級ヒドロペルオキシド類
〔２〕の製造において副生する芳香族一級ヒドロペルオ
キシド類〔１〕の除去方法に関する。
類、アルキルナフトール類等の芳香族アルコール類の中
間体として有用な芳香族三級ヒドロペルオキシド類
〔２〕の製造において副生する芳香族一級ヒドロペルオ
キシド類〔１〕の除去方法に関する。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】芳香族三
級ヒドロペルオキシド類〔２〕は、アルキルフェノー
ル、アルキルナフトール類等の芳香族アルコール類の中
間体として繁用されている。芳香族三級ヒドロペルオキ
シドは通常、対応するイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル
基等の二級アルキル基で置換された芳香族炭化水素化合
物を酸素酸化することにより得られ、芳香族三級ヒドロ
ペルオキシドは酸分解により芳香族アルコールおよびケ
トン類へと導かれる。しかしながら酸素酸化において、
該芳香族炭化水素化合物中にイソプロピル基、ｓｅｃ−
ブチル基等の他にメチル基を持つ場合には、目的とする
芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕の他に目的外の
化合物であるメチル基が酸化された芳香族一級ヒドロペ
ルオキシド類〔１〕を生成する。この芳香族一級ヒドロ
ペルオキシド類〔１〕が芳香族三級ヒドロペルオキシド
類〔２〕中に含まれると、該芳香族一級ヒドロペルオキ
シド類〔１〕は酸分解により二級アルキル基置換芳香族
アルコール類とホルムアルデヒドを生成するが、このホ
ルムアルデヒドが酸分解におけるメチル基置換芳香族ア
ルコール類生成の阻害要因となる。従って、酸分解に先
立って芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕を除去す
ることが必要となる。 本発明者らは芳香族一級ヒドロ
ペルオキシド類〔１〕の除去方法に付き、鋭意検討の結
果、芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕および芳香
族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有するヒドロペ
ルオキシド混合物を、水酸化有機第四級アンモニウムと
接触させることによりその目的が達せられることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
級ヒドロペルオキシド類〔２〕は、アルキルフェノー
ル、アルキルナフトール類等の芳香族アルコール類の中
間体として繁用されている。芳香族三級ヒドロペルオキ
シドは通常、対応するイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル
基等の二級アルキル基で置換された芳香族炭化水素化合
物を酸素酸化することにより得られ、芳香族三級ヒドロ
ペルオキシドは酸分解により芳香族アルコールおよびケ
トン類へと導かれる。しかしながら酸素酸化において、
該芳香族炭化水素化合物中にイソプロピル基、ｓｅｃ−
ブチル基等の他にメチル基を持つ場合には、目的とする
芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕の他に目的外の
化合物であるメチル基が酸化された芳香族一級ヒドロペ
ルオキシド類〔１〕を生成する。この芳香族一級ヒドロ
ペルオキシド類〔１〕が芳香族三級ヒドロペルオキシド
類〔２〕中に含まれると、該芳香族一級ヒドロペルオキ
シド類〔１〕は酸分解により二級アルキル基置換芳香族
アルコール類とホルムアルデヒドを生成するが、このホ
ルムアルデヒドが酸分解におけるメチル基置換芳香族ア
ルコール類生成の阻害要因となる。従って、酸分解に先
立って芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕を除去す
ることが必要となる。 本発明者らは芳香族一級ヒドロ
ペルオキシド類〔１〕の除去方法に付き、鋭意検討の結
果、芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕および芳香
族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有するヒドロペ
ルオキシド混合物を、水酸化有機第四級アンモニウムと
接触させることによりその目的が達せられることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
【０００３】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
〔１〕 （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を表
わし、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して低級アルキル
基を表わす。ｍおよびｎはそれぞれ独立して１または２
を表わす。）で示される芳香族一級ヒドロペルオキシド
類および一般式〔２〕 （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。）で示される芳香族三級ヒドロペルオキシ
ド類を含有するヒドロペルオキシド混合物を、水酸化有
機第四級アンモニウムと接触させることを特徴とする芳
香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法に関するもの
である。以下、本発明を詳細に説明する。
〔１〕 （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を表
わし、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して低級アルキル
基を表わす。ｍおよびｎはそれぞれ独立して１または２
を表わす。）で示される芳香族一級ヒドロペルオキシド
類および一般式〔２〕 （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。）で示される芳香族三級ヒドロペルオキシ
ド類を含有するヒドロペルオキシド混合物を、水酸化有
機第四級アンモニウムと接触させることを特徴とする芳
香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法に関するもの
である。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００４】芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕お
よび芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有する
ヒドロペルオキシド混合物の芳香族基としては、（置
換）フェニル基、（置換）ナフチル基等を挙げることが
できる。芳香族一級ヒドロペルオキシド類としては例え
ば、 等を挙げることができ、該化合物は異性体混合物であっ
てもよい。また、芳香族三級ヒドロペルオキシド類
〔２〕としては例えば、 等を挙げることができ、該化合物は異性体混合物であっ
てもよい。芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕およ
び芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕としては、シ
メンの一級および三級ヒドロペルオキシドが好ましく用
いられる。
よび芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有する
ヒドロペルオキシド混合物の芳香族基としては、（置
換）フェニル基、（置換）ナフチル基等を挙げることが
できる。芳香族一級ヒドロペルオキシド類としては例え
ば、 等を挙げることができ、該化合物は異性体混合物であっ
てもよい。また、芳香族三級ヒドロペルオキシド類
〔２〕としては例えば、 等を挙げることができ、該化合物は異性体混合物であっ
てもよい。芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕およ
び芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕としては、シ
メンの一級および三級ヒドロペルオキシドが好ましく用
いられる。
【０００５】芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕お
よび芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有する
ヒドロペルオキシド混合物は、例えば一般式〔３〕 （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。）で示される芳香族化合物を、液相におい
て酸素または酸素含有ガスと接触させて酸化し、必要に
より濃縮して得ることができる。酸化は非水状態で行わ
れてもよいし、アルカリ水溶液の共存下に行われてもよ
い。芳香族化合物〔３〕としては、例えばシメン類、メ
チルｓｅｃ−ブチルベンゼン類、ジメチルイソプロピル
ベンゼン類、メチルジイソプロピルベンゼン類、ジメチ
ルジイソプロピルベンゼン類等のメチル基および二級ア
ルキル基を有するベンゼン類、メチルイソプロピルナフ
タレン類、メチルｓｅｃ−ブチルナフタレン類、ジメチ
ルイソプロピルナフタレン類、ジメチルジイソプロピル
ナフタレン類等のメチル基および二級アルキル基を有す
るナフタレン類等を挙げることができ、該化合物は異性
体混合物であってもよい。
よび芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有する
ヒドロペルオキシド混合物は、例えば一般式〔３〕 （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。）で示される芳香族化合物を、液相におい
て酸素または酸素含有ガスと接触させて酸化し、必要に
より濃縮して得ることができる。酸化は非水状態で行わ
れてもよいし、アルカリ水溶液の共存下に行われてもよ
い。芳香族化合物〔３〕としては、例えばシメン類、メ
チルｓｅｃ−ブチルベンゼン類、ジメチルイソプロピル
ベンゼン類、メチルジイソプロピルベンゼン類、ジメチ
ルジイソプロピルベンゼン類等のメチル基および二級ア
ルキル基を有するベンゼン類、メチルイソプロピルナフ
タレン類、メチルｓｅｃ−ブチルナフタレン類、ジメチ
ルイソプロピルナフタレン類、ジメチルジイソプロピル
ナフタレン類等のメチル基および二級アルキル基を有す
るナフタレン類等を挙げることができ、該化合物は異性
体混合物であってもよい。
【０００６】芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕お
よび芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有する
ヒドロペルオキシド混合物は、芳香族化合物〔３〕や他
の溶媒の溶液であってもよい。かかる溶媒としては、例
えばベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、キ
シレン、ジイソプロピルベンゼン等の炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類等を挙げることができる。該ヒドロペルオキ
シド混合物におけるヒドロペルオキシド濃度（芳香族一
級ヒドロペルオキシド類〔１〕と芳香族三級ヒドロペル
オキシド類〔２〕とを合わせた濃度）は、通常、１〜９
５％、好ましくは５〜９５％である。
よび芳香族三級ヒドロペルオキシド類〔２〕を含有する
ヒドロペルオキシド混合物は、芳香族化合物〔３〕や他
の溶媒の溶液であってもよい。かかる溶媒としては、例
えばベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、キ
シレン、ジイソプロピルベンゼン等の炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類等を挙げることができる。該ヒドロペルオキ
シド混合物におけるヒドロペルオキシド濃度（芳香族一
級ヒドロペルオキシド類〔１〕と芳香族三級ヒドロペル
オキシド類〔２〕とを合わせた濃度）は、通常、１〜９
５％、好ましくは５〜９５％である。
【０００７】該ヒドロペルオキシド混合物における芳香
族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕と芳香族三級ヒドロ
ペルオキシド類〔２〕との割合は、通常、芳香族一級ヒ
ドロペルオキシド類〔１〕／芳香族三級ヒドロペルオキ
シド類〔２〕＝３〜３０／９７〜７０（重量／重量）、
好ましくは５〜２５／９５〜７５である。
族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕と芳香族三級ヒドロ
ペルオキシド類〔２〕との割合は、通常、芳香族一級ヒ
ドロペルオキシド類〔１〕／芳香族三級ヒドロペルオキ
シド類〔２〕＝３〜３０／９７〜７０（重量／重量）、
好ましくは５〜２５／９５〜７５である。
【０００８】使用する水酸化有機第四級アンモニウムと
しては、一般式〔４〕 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ、置換基を有してい
てもよいアルキル基もしくは置換基を有していてもよい
アラルキル基を表わし、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれアル
キル基を表わす。）で示される化合物や、一般式〔５〕 （式中、Ｒ7 は置換基を有していてもよいアルキル基
を、Ｒ8 は水素原子またはアルキル基を表わす。）で示
される化合物を例示することができる。化合物〔４〕や
化合物〔５〕としては、例えばテトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムヒドロキシド、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジ
ルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリ
エチルアンモニウムヒドロキシド、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルオクタデシル
アンモニウムヒドロキシド、ラウリルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヘキサデシルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジステアリルジメチルアンモニウム
ヒドロキシド、ジセチルジメチルアンモニウムヒドロキ
シド、トリカプリルメチルアンモニウムヒドロキシド、
ｏ，ｍまたはｐ−メトキシベンジルトリエチルアンモニ
ウムヒドロキシド、ｏ，ｍまたはｐ−フェノキシベンジ
ルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルド
デシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルデシルア
ンモニウムヒドロキシド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、Ｎ−ブチルピリジニウムヒドロキシ
ド、Ｎ−ラウリルピリジニウムヒドロキシド、Ｎ−ラウ
リルピコリニウムヒドロキシド、トリエチルプロピルア
ンモニウムヒドロキシド、ジエチルプロピルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド、ｏ，ｍまたはｐ−クロロベン
ジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、メチルエチ
ルプロピルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジエチ
ルブチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、メチルジ
エチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルエ
チルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリプロピル
ベンジルアンモニウムヒドロキシド、エチルジプロピル
ベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジエチルジベンジ
ルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルラウリルベンジ
ルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルステアリルベン
ジルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルオクチルベン
ジルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルミリスチルベ
ンジルアンモニウムヒドロキシドを挙げることができ、
これらは単独または混合して用いることができる。ま
た、水酸化有機第四級アンモニウムは通常、水、メタノ
ール、エタノール等の溶液として用いられる。
しては、一般式〔４〕 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ、置換基を有してい
てもよいアルキル基もしくは置換基を有していてもよい
アラルキル基を表わし、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれアル
キル基を表わす。）で示される化合物や、一般式〔５〕 （式中、Ｒ7 は置換基を有していてもよいアルキル基
を、Ｒ8 は水素原子またはアルキル基を表わす。）で示
される化合物を例示することができる。化合物〔４〕や
化合物〔５〕としては、例えばテトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムヒドロキシド、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジ
ルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリ
エチルアンモニウムヒドロキシド、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルオクタデシル
アンモニウムヒドロキシド、ラウリルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヘキサデシルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジステアリルジメチルアンモニウム
ヒドロキシド、ジセチルジメチルアンモニウムヒドロキ
シド、トリカプリルメチルアンモニウムヒドロキシド、
ｏ，ｍまたはｐ−メトキシベンジルトリエチルアンモニ
ウムヒドロキシド、ｏ，ｍまたはｐ−フェノキシベンジ
ルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルド
デシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルデシルア
ンモニウムヒドロキシド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、Ｎ−ブチルピリジニウムヒドロキシ
ド、Ｎ−ラウリルピリジニウムヒドロキシド、Ｎ−ラウ
リルピコリニウムヒドロキシド、トリエチルプロピルア
ンモニウムヒドロキシド、ジエチルプロピルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド、ｏ，ｍまたはｐ−クロロベン
ジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、メチルエチ
ルプロピルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジエチ
ルブチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、メチルジ
エチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルエ
チルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリプロピル
ベンジルアンモニウムヒドロキシド、エチルジプロピル
ベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジエチルジベンジ
ルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルラウリルベンジ
ルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルステアリルベン
ジルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルオクチルベン
ジルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルミリスチルベ
ンジルアンモニウムヒドロキシドを挙げることができ、
これらは単独または混合して用いることができる。ま
た、水酸化有機第四級アンモニウムは通常、水、メタノ
ール、エタノール等の溶液として用いられる。
【０００９】その使用量は、芳香族１級ヒドロペルオキ
シド類〔１〕に対し、通常０．００１〜５モル倍であ
る。水酸化有機第四級アンモニウムとアルカリとを併用
すると、水酸化有機第４級アンモニウム量を削減し得
る。この場合の水酸化有機第４級アンモニウム量は芳香
族１級ヒドロペルオキシド類〔１〕に対し通常、０．０
０１〜１モル倍、好ましくは０．００１〜０．５モル倍
である。アルカリを併用しない場合は芳香族ヒドロペル
オキシド類〔１〕に対し通常、０．１〜５モル倍、好ま
しくは０．３〜３モル倍である。アルカリを併用する場
合のアルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化ストロンチウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化
物等を挙げることができる。その使用量は、芳香族１級
ヒドロペルオキシド類〔１〕に対し、通常０．１〜２０
モル倍であり、好ましくは０．５〜１０モル倍である。
本発明は、通常、水、メタノール、エタノール等の極性
溶媒の共存下に行われる。好ましくは水を用いる。反応
温度は通常、３０〜１５０℃、好ましくは７０〜１１０
℃である。
シド類〔１〕に対し、通常０．００１〜５モル倍であ
る。水酸化有機第四級アンモニウムとアルカリとを併用
すると、水酸化有機第４級アンモニウム量を削減し得
る。この場合の水酸化有機第４級アンモニウム量は芳香
族１級ヒドロペルオキシド類〔１〕に対し通常、０．０
０１〜１モル倍、好ましくは０．００１〜０．５モル倍
である。アルカリを併用しない場合は芳香族ヒドロペル
オキシド類〔１〕に対し通常、０．１〜５モル倍、好ま
しくは０．３〜３モル倍である。アルカリを併用する場
合のアルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化ストロンチウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化
物等を挙げることができる。その使用量は、芳香族１級
ヒドロペルオキシド類〔１〕に対し、通常０．１〜２０
モル倍であり、好ましくは０．５〜１０モル倍である。
本発明は、通常、水、メタノール、エタノール等の極性
溶媒の共存下に行われる。好ましくは水を用いる。反応
温度は通常、３０〜１５０℃、好ましくは７０〜１１０
℃である。
【００１０】本発明の芳香族１級ヒドロペルオキシド類
〔１〕の除去は、通常該１級ヒドロペルオキシド類
〔１〕の含量を芳香族３級ヒドロペルオキシド類〔２〕
に対し、通常１／２５（重量／重量）以下、好ましくは
１／５０（重量／重量）以下、さらに好ましくは１／１
００（重量／重量）以下になるように行われ、その際、
芳香族３級ヒドロペルオキシド類〔２〕の分解率が３０
％以下、好ましくは２０％以下、さらに好ましくは１０
％以下となるように処理を行うと有利である。本発明に
おいては、分解処理液を液体クロマトグラフィー等によ
り分析し、芳香族１級ヒドロペルオキシド類〔１〕、芳
香族３級ヒドロペルオキシド類〔２〕の反応率等をチェ
ックすることができ、これにより反応の終点を決めるこ
ともできる。反応後、必要により例えば、分液、洗浄等
を行ってもよい。かくして、得られる芳香族３級ヒドロ
ペルオキシド類〔２〕液は、例えば酸分解処理等を行う
ことにより、高収率で対応する芳香族アルコール類へと
導くことができる。
〔１〕の除去は、通常該１級ヒドロペルオキシド類
〔１〕の含量を芳香族３級ヒドロペルオキシド類〔２〕
に対し、通常１／２５（重量／重量）以下、好ましくは
１／５０（重量／重量）以下、さらに好ましくは１／１
００（重量／重量）以下になるように行われ、その際、
芳香族３級ヒドロペルオキシド類〔２〕の分解率が３０
％以下、好ましくは２０％以下、さらに好ましくは１０
％以下となるように処理を行うと有利である。本発明に
おいては、分解処理液を液体クロマトグラフィー等によ
り分析し、芳香族１級ヒドロペルオキシド類〔１〕、芳
香族３級ヒドロペルオキシド類〔２〕の反応率等をチェ
ックすることができ、これにより反応の終点を決めるこ
ともできる。反応後、必要により例えば、分液、洗浄等
を行ってもよい。かくして、得られる芳香族３級ヒドロ
ペルオキシド類〔２〕液は、例えば酸分解処理等を行う
ことにより、高収率で対応する芳香族アルコール類へと
導くことができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、芳香族１級ヒド
ロペルオキシド類および芳香族３級ヒドロペルオキシド
類を含有するヒドロペルオキシド混合物のうち、芳香族
１級ヒドロペルオキシド類を容易に、しかも高選択的に
除去することができる。
ロペルオキシド類および芳香族３級ヒドロペルオキシド
類を含有するヒドロペルオキシド混合物のうち、芳香族
１級ヒドロペルオキシド類を容易に、しかも高選択的に
除去することができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
尚、実施例で用いる化合物についての略号の構造は、以
下のとおりである。
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
尚、実施例で用いる化合物についての略号の構造は、以
下のとおりである。
【００１３】実施例１ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.4%,３ＨＰＯ 8.85%,１ＨＰＯ 1.
61% ）５０ｇ、１０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．５１ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０ｇを加え、８０℃で２時間保温し、油相５
０．２ｇ（ＬＣ分析値：シメン 85.2%,３ＨＰＯ 8.87
%,１ＨＰＯ 0.02% ）および水相５．２ｇ（ＬＣ分析
値：３ＨＰＯ 0.61%, １ＨＰＯ0%）を得た（シメン１
級ヒドロペルオキシド分解率 ９８．７％、シメン３級
ヒドロペルオキシド回収率 １００％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.4%,３ＨＰＯ 8.85%,１ＨＰＯ 1.
61% ）５０ｇ、１０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．５１ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０ｇを加え、８０℃で２時間保温し、油相５
０．２ｇ（ＬＣ分析値：シメン 85.2%,３ＨＰＯ 8.87
%,１ＨＰＯ 0.02% ）および水相５．２ｇ（ＬＣ分析
値：３ＨＰＯ 0.61%, １ＨＰＯ0%）を得た（シメン１
級ヒドロペルオキシド分解率 ９８．７％、シメン３級
ヒドロペルオキシド回収率 １００％）。
【００１４】実施例２ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 81.3%,３ＨＰＯ 11.4%,１ＨＰＯ 2.
09% ）５０ｇ、４０％ベンジルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．１２６ｇ、８％水酸化ナトリウ
ム水溶液５．０ｇを加え、８０℃で２時間保温し、油相
４８．３ｇ（ＬＣ分析値：シメン 81.7%,３ＨＰＯ 1
2.0%,１ＨＰＯ 0.02% ）および水相５．０ｇ（ＬＣ分
析値：３ＨＰＯ 1.21%, １ＨＰＯ0%）を得た（シメン
１級ヒドロペルオキシド分解率 ９８．９％、シメン３
級ヒドロペルオキシド回収率 １００％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 81.3%,３ＨＰＯ 11.4%,１ＨＰＯ 2.
09% ）５０ｇ、４０％ベンジルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．１２６ｇ、８％水酸化ナトリウ
ム水溶液５．０ｇを加え、８０℃で２時間保温し、油相
４８．３ｇ（ＬＣ分析値：シメン 81.7%,３ＨＰＯ 1
2.0%,１ＨＰＯ 0.02% ）および水相５．０ｇ（ＬＣ分
析値：３ＨＰＯ 1.21%, １ＨＰＯ0%）を得た（シメン
１級ヒドロペルオキシド分解率 ９８．９％、シメン３
級ヒドロペルオキシド回収率 １００％）。
【００１５】実施例３ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.7%,３ＨＰＯ 8.80%,１ＨＰＯ 1.
55% ）５０ｇ、１０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．２５ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０ｇを加え、８０℃で２時間保温し、油相５
０．２ｇ（ＬＣ分析値：シメン 86.1%,３ＨＰＯ 8.50
%,１ＨＰＯ 0.05% ）および水相５．０ｇ（ＬＣ分析
値：３ＨＰＯ 0.72%, １ＨＰＯ0.03% ）を得た（シメ
ン１級ヒドロペルオキシド分解率９６．９％、シメン３
級ヒドロペルオキシド回収率９７．０％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.7%,３ＨＰＯ 8.80%,１ＨＰＯ 1.
55% ）５０ｇ、１０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．２５ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０ｇを加え、８０℃で２時間保温し、油相５
０．２ｇ（ＬＣ分析値：シメン 86.1%,３ＨＰＯ 8.50
%,１ＨＰＯ 0.05% ）および水相５．０ｇ（ＬＣ分析
値：３ＨＰＯ 0.72%, １ＨＰＯ0.03% ）を得た（シメ
ン１級ヒドロペルオキシド分解率９６．９％、シメン３
級ヒドロペルオキシド回収率９７．０％）。
【００１６】実施例４ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.4%,３ＨＰＯ 8.85%,１ＨＰＯ 1.
61% ）５０ｇ、４０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．６３ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０２ｇを加え、８０℃で０．１６７時間保温
し、油相５０．０ｇ（ＬＣ分析値：シメン 84.5%,３Ｈ
ＰＯ 8.82%,１ＨＰＯ 0.04% ）および水相５．４８ｇ
（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 1.08%,１ＨＰＯ 0.00% ）を
得た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率９７．３
％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率９９．７
％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.4%,３ＨＰＯ 8.85%,１ＨＰＯ 1.
61% ）５０ｇ、４０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液０．６３ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０２ｇを加え、８０℃で０．１６７時間保温
し、油相５０．０ｇ（ＬＣ分析値：シメン 84.5%,３Ｈ
ＰＯ 8.82%,１ＨＰＯ 0.04% ）および水相５．４８ｇ
（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 1.08%,１ＨＰＯ 0.00% ）を
得た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率９７．３
％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率９９．７
％）。
【００１７】実施例５ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.4%,３ＨＰＯ 8.85%,１ＨＰＯ 1.
61% ）５０ｇ、４０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液１．２５ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０３ｇを加え、８０℃で０．１６７時間保温
し、油相４９．９ｇ（ＬＣ分析値：シメン 84.6%,３Ｈ
ＰＯ 8.77%,１ＨＰＯ 0.00% ）および水相６．２０ｇ
（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 1.35%,１ＨＰＯ 0.00% ）を
得た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率１００％、
シメン３級ヒドロペルオキシド回収率９９．０％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 84.4%,３ＨＰＯ 8.85%,１ＨＰＯ 1.
61% ）５０ｇ、４０％ベンジルトリエチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液１．２５ｇ、８％水酸化ナトリウム
水溶液５．０３ｇを加え、８０℃で０．１６７時間保温
し、油相４９．９ｇ（ＬＣ分析値：シメン 84.6%,３Ｈ
ＰＯ 8.77%,１ＨＰＯ 0.00% ）および水相６．２０ｇ
（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 1.35%,１ＨＰＯ 0.00% ）を
得た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率１００％、
シメン３級ヒドロペルオキシド回収率９９．０％）。
【００１８】実施例６ 冷却管、温度計およびバッフルを装着した５００ｍｌセ
パラブルフラスコにｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物
（ＬＣ分析値：シメン 87.2%,３ＨＰＯ 7.82%,１ＨＰ
Ｏ 1.11% ）１００．０ｇを仕込み、８０℃にて保温す
る。４０％ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ドのメタノール溶液２．４６ｇを注加し、０．５時間同
温度で攪拌し、反応液１０１．８ｇ（ＬＣ分析値：シメ
ン 84.9%,３ＨＰＯ 7.11%,１ＨＰＯ ＜0.01% ）を得
た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率 ９９．７
％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率 ９０．９
％）。
パラブルフラスコにｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物
（ＬＣ分析値：シメン 87.2%,３ＨＰＯ 7.82%,１ＨＰ
Ｏ 1.11% ）１００．０ｇを仕込み、８０℃にて保温す
る。４０％ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ドのメタノール溶液２．４６ｇを注加し、０．５時間同
温度で攪拌し、反応液１０１．８ｇ（ＬＣ分析値：シメ
ン 84.9%,３ＨＰＯ 7.11%,１ＨＰＯ ＜0.01% ）を得
た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率 ９９．７
％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率 ９０．９
％）。
【００１９】実施例７ ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ分析組成：シ
メン 87.2%,３ＨＰＯ7.82%,１ＨＰＯ 1.11% ）８５．
０ｇ、４０％ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキ
シドのメタノール溶液３．３７ｇを用いる以外は実施例
６と同様に反応を行い、反応液８７．１ｇ（ＬＣ分析
値：シメン 84.3%,３ＨＰＯ 6.60%,１ＨＰＯ 0%）を
得る（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率 １００
％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率 ８７．７
％）を得た。
メン 87.2%,３ＨＰＯ7.82%,１ＨＰＯ 1.11% ）８５．
０ｇ、４０％ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキ
シドのメタノール溶液３．３７ｇを用いる以外は実施例
６と同様に反応を行い、反応液８７．１ｇ（ＬＣ分析
値：シメン 84.3%,３ＨＰＯ 6.60%,１ＨＰＯ 0%）を
得る（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率 １００
％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率 ８７．７
％）を得た。
【００２０】実施例８ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 85.2%,３ＨＰＯ 8.44%,１ＨＰＯ 1.
38% ）５０．１ｇ、４０％ベンジルトリメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液２．５ｇおよび水３．５ｇを加
え、８０℃で２時間保温し、油相５０．３ｇ（ＬＣ分析
値：シメン 85.1%,３ＨＰＯ 8.06%,１ＨＰＯ＜0.01%
）および水相５．７ｇ（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 0.17
%, １ＨＰＯ 0.03% ）を得た（シメン１級ヒドロペル
オキシド分解率９９．５％、シメン３級ヒドロペルオキ
シド回収率９６．０％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 85.2%,３ＨＰＯ 8.44%,１ＨＰＯ 1.
38% ）５０．１ｇ、４０％ベンジルトリメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液２．５ｇおよび水３．５ｇを加
え、８０℃で２時間保温し、油相５０．３ｇ（ＬＣ分析
値：シメン 85.1%,３ＨＰＯ 8.06%,１ＨＰＯ＜0.01%
）および水相５．７ｇ（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 0.17
%, １ＨＰＯ 0.03% ）を得た（シメン１級ヒドロペル
オキシド分解率９９．５％、シメン３級ヒドロペルオキ
シド回収率９６．０％）。
【００２１】実施例９ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン81.3%,３ＨＰＯ11.4%,１ＨＰＯ2.09% ）
３０．０ｇ、１０％テトラｎ−ブチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液９．０ｇを加え、８０℃で２時間保温
し、油相３０．７ｇ（ＬＣ分析値：シメン78.7%,３ＨＰ
Ｏ 11.2%,１ＨＰＯ 0%）および水相８．１ｇ（ＬＣ分
析値：３ＨＰＯ 0.23%, １ＨＰＯ 0%）を得た（シメ
ン１級ヒドロペルオキシド分解率１００％、シメン３級
ヒドロペルオキシド回収率１００％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン81.3%,３ＨＰＯ11.4%,１ＨＰＯ2.09% ）
３０．０ｇ、１０％テトラｎ−ブチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液９．０ｇを加え、８０℃で２時間保温
し、油相３０．７ｇ（ＬＣ分析値：シメン78.7%,３ＨＰ
Ｏ 11.2%,１ＨＰＯ 0%）および水相８．１ｇ（ＬＣ分
析値：３ＨＰＯ 0.23%, １ＨＰＯ 0%）を得た（シメ
ン１級ヒドロペルオキシド分解率１００％、シメン３級
ヒドロペルオキシド回収率１００％）。
【００２２】実施例１０〜１３ １０％テトラｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液９．０ｇに代えて表１に示す水酸化有機第四級アンモ
ニウム水溶液を表１に示す重量用いる以外は実施例９と
同様に反応を行った。結果を表１に示す。
液９．０ｇに代えて表１に示す水酸化有機第四級アンモ
ニウム水溶液を表１に示す重量用いる以外は実施例９と
同様に反応を行った。結果を表１に示す。
【表１】
【００２３】比較例１ 温度計と還流コンデンサーを備えた攪拌棒付きの４つ口
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 85.2%,３ＨＰＯ 8.44%,１ＨＰＯ 1.
38% ）５０．０ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド１．５ｇおよび水５．０ｇを加え、８０℃で２
時間保温し、油相５０．３ｇ（ＬＣ分析値：シメン 8
5.1%,３ＨＰＯ 8.58%,１ＨＰＯ 1.43% ）および水相
５．９ｇ（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 0.61%, １ＨＰＯ
0.05% ）を得た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率
０％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率１００
％）。
フラスコに、ｍ−、ｐ−混合シメンの酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 85.2%,３ＨＰＯ 8.44%,１ＨＰＯ 1.
38% ）５０．０ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド１．５ｇおよび水５．０ｇを加え、８０℃で２
時間保温し、油相５０．３ｇ（ＬＣ分析値：シメン 8
5.1%,３ＨＰＯ 8.58%,１ＨＰＯ 1.43% ）および水相
５．９ｇ（ＬＣ分析値：３ＨＰＯ 0.61%, １ＨＰＯ
0.05% ）を得た（シメン１級ヒドロペルオキシド分解率
０％、シメン３級ヒドロペルオキシド回収率１００
％）。
【００２４】製造例 フローコントローラ、フィードポンプ、サイクロンを設
置した５０Ａグラスライニング気泡塔（塔内径0.05m 、
塔高さ3.2m、塔容積6.0リットル 、５段多孔板式、開孔率１
％）を使用し、ｍ，ｐ−混合シメンヒドロペルオキシド
（３ＨＰＯと１ＨＰＯの混合物）濃度を１％に調整した
ｍ，ｐ−混合シメン溶液（ｍ／ｐ＝５７．４／４２．
６）１．２４ｋｇ／ｈと空気０．２３８ｋｇ／ｈを連続
的に注入し、反応温度１３０℃、滞留時間３時間、圧力
０．１ｋｇ／ｃｍ2-Ｇで反応を行い、酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 79.9%,３ＨＰＯ 9.13%, １ＨＰＯ
1.60% ）を１．２７ｋｇ／ｈで得た。
置した５０Ａグラスライニング気泡塔（塔内径0.05m 、
塔高さ3.2m、塔容積6.0リットル 、５段多孔板式、開孔率１
％）を使用し、ｍ，ｐ−混合シメンヒドロペルオキシド
（３ＨＰＯと１ＨＰＯの混合物）濃度を１％に調整した
ｍ，ｐ−混合シメン溶液（ｍ／ｐ＝５７．４／４２．
６）１．２４ｋｇ／ｈと空気０．２３８ｋｇ／ｈを連続
的に注入し、反応温度１３０℃、滞留時間３時間、圧力
０．１ｋｇ／ｃｍ2-Ｇで反応を行い、酸化生成物（ＬＣ
分析値：シメン 79.9%,３ＨＰＯ 9.13%, １ＨＰＯ
1.60% ）を１．２７ｋｇ／ｈで得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡本 一成 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化学 工業株式会社内 (72)発明者 徳丸 融 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化学 工業株式会社内 (72)発明者 間 資雄 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化学 工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔１〕 （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を表
わし、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して低級アルキル
基を表わす。ｍおよびｎはそれぞれ独立して１または２
を表わす。）で示される芳香族一級ヒドロペルオキシド
類および一般式〔２〕 （式中、Ａｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。）で示される芳香族三級ヒドロペルオキシ
ド類を含有するヒドロペルオキシド混合物を、水酸化有
機第四級アンモニウムと接触させることを特徴とする芳
香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法。 - 【請求項２】芳香族一級ヒドロペルオキシド類〔１〕が
シメンの一級ヒドロペルオキシド類であり、芳香族三級
ヒドロペルオキシド類〔２〕がシメンの三級ヒドロペル
オキシド類である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12243293A JP3367058B2 (ja) | 1992-05-27 | 1993-05-25 | 芳香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486192 | 1992-05-27 | ||
| JP4-134861 | 1992-05-27 | ||
| JP12243293A JP3367058B2 (ja) | 1992-05-27 | 1993-05-25 | 芳香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656767A true JPH0656767A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3367058B2 JP3367058B2 (ja) | 2003-01-14 |
Family
ID=26459557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12243293A Expired - Fee Related JP3367058B2 (ja) | 1992-05-27 | 1993-05-25 | 芳香族一級ヒドロペルオキシド類の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3367058B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5639922A (en) * | 1994-07-14 | 1997-06-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for treatment of hydroperoxide mixture |
-
1993
- 1993-05-25 JP JP12243293A patent/JP3367058B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5639922A (en) * | 1994-07-14 | 1997-06-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for treatment of hydroperoxide mixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3367058B2 (ja) | 2003-01-14 |
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