JPH0656745A - ２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法 - Google Patents
２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法Info
- Publication number
- JPH0656745A JPH0656745A JP23314292A JP23314292A JPH0656745A JP H0656745 A JPH0656745 A JP H0656745A JP 23314292 A JP23314292 A JP 23314292A JP 23314292 A JP23314292 A JP 23314292A JP H0656745 A JPH0656745 A JP H0656745A
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- Japan
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- acrylic acid
- oxobutyl
- diketene
- acid alkyl
- alkyl ester
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 安全かつ取り扱い容易な原料を用いて２−
（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルを製
造する方法を提供する。 【構成】 次式の通り、２−（１−ヒドロキシメチル）
アクリル酸アルキルエステルとジケテンとを第３級アル
キルアミン又は金属アルコキシドの存在下に反応させ、
中間体（Ｉ）を経て脱炭酸して得られる。 ［但し、Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル等のアルキル基を示す］
（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルを製
造する方法を提供する。 【構成】 次式の通り、２−（１−ヒドロキシメチル）
アクリル酸アルキルエステルとジケテンとを第３級アル
キルアミン又は金属アルコキシドの存在下に反応させ、
中間体（Ｉ）を経て脱炭酸して得られる。 ［但し、Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル等のアルキル基を示す］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチック、塗料、
粘着剤、紙加工処理剤、ポリマー改質剤、イオン交換樹
脂等に於ける重合体の原料として有用である２−（３−
オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法に
関する。
粘着剤、紙加工処理剤、ポリマー改質剤、イオン交換樹
脂等に於ける重合体の原料として有用である２−（３−
オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−（３−オキソブチル）アクリ
ル酸アルキルエステル類の製造方法としてはπ−（２−
メトキシアリル）ニッケルブロマイドと２−ブロモメチ
ルアクリル酸エチルエステルジメチルホルムアミド中で
反応させることにより２−（３−オキソブチル）アクリ
ル酸エチルエステルを製造する方法［Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９６（１０） ３２５０（１９７
４）］イソプロペニルカルボメトキシ，１−ヘキシニル
銅リチウム錯体と１−ブテン−３−オンとから２−（３
−オキソブチル）アクリル酸メチルエステルを製造する
方法［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４５ ３
８９７（１９７５）］３−オキソ，４−カルボメトキ
シ，４−（３−オキソブチル）チオフェンを水酸化ナト
リウムを用いて２−（３−オキソブチル）アクリル酸メ
チルエステルを製造する方法［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｐｅｒｋｉｎ．Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１ １３７（１９８
７）］等が挙げられる。
ル酸アルキルエステル類の製造方法としてはπ−（２−
メトキシアリル）ニッケルブロマイドと２−ブロモメチ
ルアクリル酸エチルエステルジメチルホルムアミド中で
反応させることにより２−（３−オキソブチル）アクリ
ル酸エチルエステルを製造する方法［Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９６（１０） ３２５０（１９７
４）］イソプロペニルカルボメトキシ，１−ヘキシニル
銅リチウム錯体と１−ブテン−３−オンとから２−（３
−オキソブチル）アクリル酸メチルエステルを製造する
方法［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４５ ３
８９７（１９７５）］３−オキソ，４−カルボメトキ
シ，４−（３−オキソブチル）チオフェンを水酸化ナト
リウムを用いて２−（３−オキソブチル）アクリル酸メ
チルエステルを製造する方法［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｐｅｒｋｉｎ．Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１ １３７（１９８
７）］等が挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来法
においては原料となるπ−（２−メトキシアリル）ニッ
ケルブロマイド及びイソプロペニルカルボメトキシ，１
−ヘキシル銅リチウム錯体が毒性が強く更に不安定で取
り扱いが非常に困難であること、３−オキソ，４−カル
ボメトキシ，４−（３−オキソブチル）チオフェンの合
成が困難であり入手が容易でないこと等いずれも工業的
規模での実施に於いては不適当である。故に安全かつ取
り扱い易い原料を用いる新たな製造方法が望まれてい
る。
においては原料となるπ−（２−メトキシアリル）ニッ
ケルブロマイド及びイソプロペニルカルボメトキシ，１
−ヘキシル銅リチウム錯体が毒性が強く更に不安定で取
り扱いが非常に困難であること、３−オキソ，４−カル
ボメトキシ，４−（３−オキソブチル）チオフェンの合
成が困難であり入手が容易でないこと等いずれも工業的
規模での実施に於いては不適当である。故に安全かつ取
り扱い易い原料を用いる新たな製造方法が望まれてい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかるに本発明者等はか
かる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、２−（１
−ヒドロキシメチル）アクリル酸アルキルエステルとジ
ケテンとを第３級アルキルアミン又は金属アルコキシド
の存在下に反応させるという新規な製造法がかかる目的
に合致することを見出し本発明を完成するに至った。以
下、本発明について詳述する。
かる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、２−（１
−ヒドロキシメチル）アクリル酸アルキルエステルとジ
ケテンとを第３級アルキルアミン又は金属アルコキシド
の存在下に反応させるという新規な製造法がかかる目的
に合致することを見出し本発明を完成するに至った。以
下、本発明について詳述する。
【０００５】本発明は無溶媒中又は有機溶媒中で２−
（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸アルキルエステル
（以下、ＲＨＭＡと略する）とジケテンとを第３級アル
キルアミン又は金属アルコキシドの存在下に反応させる
ことにより目的物である２−（３−オキソブチル）アク
リル酸アルキルエステル（以下、ＲＯＢＡと略する）を
製造するものである。かかる反応式は化１で示されるよ
うに、ＲＨＭＡとジケテンとは中間体（I）を経た後脱
炭酸がおこり目的物であるＲＯＢＡが生成する。
（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸アルキルエステル
（以下、ＲＨＭＡと略する）とジケテンとを第３級アル
キルアミン又は金属アルコキシドの存在下に反応させる
ことにより目的物である２−（３−オキソブチル）アク
リル酸アルキルエステル（以下、ＲＯＢＡと略する）を
製造するものである。かかる反応式は化１で示されるよ
うに、ＲＨＭＡとジケテンとは中間体（I）を経た後脱
炭酸がおこり目的物であるＲＯＢＡが生成する。
【０００６】
【化１】 ［但し、Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル等のアルキル基を示す］
ピル、ｎ−ブチル等のアルキル基を示す］
【０００７】本発明におけるジテンの使用量はＲＨＭＡ
に対して０．５〜１．５倍モル、好ましくは０．９〜
１．２倍モルが適当である。本発明における第３級アル
キルアミンとは例えば、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、ト
リ−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ−メチルジイソプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロピル
アミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、Ｎ−メチル
ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−イソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−（２−
エチルヘキシル）−アミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−
（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チル−（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−メチル−
ジ（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−ｎ−ブチル−
ジ（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−イソブチル−
ジ（２−エチルヘキシル）−アミン、１，４−ジアザビ
シクロ−［２，２，２］−オクタン、ピロコリン及びキ
ノリジン等が挙げられる。
に対して０．５〜１．５倍モル、好ましくは０．９〜
１．２倍モルが適当である。本発明における第３級アル
キルアミンとは例えば、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、ト
リ−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ−メチルジイソプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロピル
アミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、Ｎ−メチル
ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−イソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−（２−
エチルヘキシル）−アミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−
（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チル−（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−メチル−
ジ（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−ｎ−ブチル−
ジ（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−イソブチル−
ジ（２−エチルヘキシル）−アミン、１，４−ジアザビ
シクロ−［２，２，２］−オクタン、ピロコリン及びキ
ノリジン等が挙げられる。
【０００８】本発明における金属アルコキシドとはナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、アルミニウ
ム−ｉ−プロポキシド、チタニウム−ｎ−ブトキシド、
カリウムメトキシド、カリウムエトキシド等が挙げられ
る。第３級アルキルアミン又は金属アルコキシドからな
る触媒は単独又は２種以上を併用しても良く、その使用
量はＲＨＭＡに対して０．００１〜０．１倍モル、好ま
しくは０．０１〜０．０５倍モルが適当であり、使用量
が０．００１倍モル未満では反応が緩慢となり０．１倍
モルを越える場合は経済的に不利になる等いずれも好ま
しくない。
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、アルミニウ
ム−ｉ−プロポキシド、チタニウム−ｎ−ブトキシド、
カリウムメトキシド、カリウムエトキシド等が挙げられ
る。第３級アルキルアミン又は金属アルコキシドからな
る触媒は単独又は２種以上を併用しても良く、その使用
量はＲＨＭＡに対して０．００１〜０．１倍モル、好ま
しくは０．０１〜０．０５倍モルが適当であり、使用量
が０．００１倍モル未満では反応が緩慢となり０．１倍
モルを越える場合は経済的に不利になる等いずれも好ま
しくない。
【０００９】本発明においては上記の如く無溶媒でも有
機溶媒中でも反応は進むが操作性の点で有機溶媒を用い
るのが好ましい。かかる有機溶媒としては水と相溶性が
なく、かつＲＨＭＡを溶解する有機溶媒であれば、特に
制限はないが、例えば、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、エチレンジクロライド、クロロホルム、四塩
化炭素、酢酸エチル、４−メチル−２−ペンタノン、ベ
ンゼン等が挙げられ、トルエン、キシレン、クロロホル
ム等が実用的である。その使用量はＲＨＭＡに対して
０．８〜５倍重量、好ましくは１〜３倍重量が適してい
る。また、本発明においては原料であるＲＨＭＡは非常
に重合を起こし易いので、重合禁止剤を使用した方が有
利である。かかる重合禁止剤としてはメトキシハイドロ
キノン、ベンゾキノン、クロラニル、Ｐ−ｔ−ブチルカ
テコール、ヒドロキノン、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、硫黄等が挙げら
れ、特にメトキシハイドロキノン、硫黄が好ましい。か
かる重合禁止剤の濃度は反応液中１００〜７００ｐｐ
ｍ、好ましくは３００〜５００ｐｐｍである。
機溶媒中でも反応は進むが操作性の点で有機溶媒を用い
るのが好ましい。かかる有機溶媒としては水と相溶性が
なく、かつＲＨＭＡを溶解する有機溶媒であれば、特に
制限はないが、例えば、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、エチレンジクロライド、クロロホルム、四塩
化炭素、酢酸エチル、４−メチル−２−ペンタノン、ベ
ンゼン等が挙げられ、トルエン、キシレン、クロロホル
ム等が実用的である。その使用量はＲＨＭＡに対して
０．８〜５倍重量、好ましくは１〜３倍重量が適してい
る。また、本発明においては原料であるＲＨＭＡは非常
に重合を起こし易いので、重合禁止剤を使用した方が有
利である。かかる重合禁止剤としてはメトキシハイドロ
キノン、ベンゾキノン、クロラニル、Ｐ−ｔ−ブチルカ
テコール、ヒドロキノン、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、硫黄等が挙げら
れ、特にメトキシハイドロキノン、硫黄が好ましい。か
かる重合禁止剤の濃度は反応液中１００〜７００ｐｐ
ｍ、好ましくは３００〜５００ｐｐｍである。
【００１０】本発明における反応温度は２０〜１８０
℃、好ましくは３０〜８０℃が適しており、反応時間は
２〜８時間程度が望ましい。本発明における全ての薬剤
の仕込み方法は特に制限はなく、一括仕込み、分割仕込
み、連続仕込み等いずれも可能である。反応終了後、無
溶媒の場合は前記で示した如き水と相溶性のないトルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、クロロホルム等の有
機溶媒でＲＯＢＡを抽出した後炭酸ナトリウム、塩化ナ
トリウム、塩化カリウム等のアルカリ金属塩等の水溶液
で数回、更に水で数回洗浄を行い未反応のＲＨＭＡ及び
ジケテンを除去し、かかる抽出液に無水硫酸ナトリウム
等の脱水剤を加えて脱水処理を行った後、溶媒を留去
し、更に必要に応じて蒸留を行うことにより目的物を得
る。又、有機溶媒中で反応を行った場合には反応生成液
中にアルカリ金属塩等の水溶液を添加して数回洗浄を行
い、以下無溶媒の場合と同様にして目的物を得る。かく
して得られたＲＯＢＡはプラスチック、塗料、粘着剤、
紙加工処理、ポリマー改質剤、イオン交換樹脂等に於け
る重合体の原料として産業上極めて有用である。
℃、好ましくは３０〜８０℃が適しており、反応時間は
２〜８時間程度が望ましい。本発明における全ての薬剤
の仕込み方法は特に制限はなく、一括仕込み、分割仕込
み、連続仕込み等いずれも可能である。反応終了後、無
溶媒の場合は前記で示した如き水と相溶性のないトルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、クロロホルム等の有
機溶媒でＲＯＢＡを抽出した後炭酸ナトリウム、塩化ナ
トリウム、塩化カリウム等のアルカリ金属塩等の水溶液
で数回、更に水で数回洗浄を行い未反応のＲＨＭＡ及び
ジケテンを除去し、かかる抽出液に無水硫酸ナトリウム
等の脱水剤を加えて脱水処理を行った後、溶媒を留去
し、更に必要に応じて蒸留を行うことにより目的物を得
る。又、有機溶媒中で反応を行った場合には反応生成液
中にアルカリ金属塩等の水溶液を添加して数回洗浄を行
い、以下無溶媒の場合と同様にして目的物を得る。かく
して得られたＲＯＢＡはプラスチック、塗料、粘着剤、
紙加工処理、ポリマー改質剤、イオン交換樹脂等に於け
る重合体の原料として産業上極めて有用である。
【００１１】
【作 用】本発明は安全かつ取り扱いが容易である。
２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸アルキルエス
テル及びジケテンを原料とする新規な２−（３−オキソ
ブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造方法を提供
する。
２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸アルキルエス
テル及びジケテンを原料とする新規な２−（３−オキソ
ブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造方法を提供
する。
【００１２】
【実施例】以下、本発明について実施例を挙げ詳述す
る。 実施例１ ２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステ
ル３３ｇ（０．２５モル）、１，４−ジアザビシクロ
［２，２，２］オクタン０．１５ｇ（１．３４ミリモ
ル）、ヒドロキノンモノメチルエーテル０．１ｇを四ツ
口丸底フラスコに入れ、撹拌しながら３０〜４０℃に加
熱後、ジケテン２１ｇ（０．２５モル）を１．５時間か
けて徐々に滴下した後、６時間熟成した。反応終了後１
５０ｍｌのクロロホルムで目的物を抽出した。かかる抽
出液を５０ｍｌの炭酸ナトリウム水溶液で数回洗浄し、
更に５０ｍｌの水で数回洗浄を行い未反応のジケテン及
び２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエス
テルを除去した後、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加えて
脱水処理を行い、ついでかかる抽出液からクロロホルム
を留去し、目的物３８．９ｇを得た。ガスクロマトグラ
フィーにより分析したところ２−（３−オキソブチル）
アクリル酸エチルエステルが得られており、２−（１−
ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステルに対して
６５％の収率であった。
る。 実施例１ ２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステ
ル３３ｇ（０．２５モル）、１，４−ジアザビシクロ
［２，２，２］オクタン０．１５ｇ（１．３４ミリモ
ル）、ヒドロキノンモノメチルエーテル０．１ｇを四ツ
口丸底フラスコに入れ、撹拌しながら３０〜４０℃に加
熱後、ジケテン２１ｇ（０．２５モル）を１．５時間か
けて徐々に滴下した後、６時間熟成した。反応終了後１
５０ｍｌのクロロホルムで目的物を抽出した。かかる抽
出液を５０ｍｌの炭酸ナトリウム水溶液で数回洗浄し、
更に５０ｍｌの水で数回洗浄を行い未反応のジケテン及
び２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエス
テルを除去した後、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加えて
脱水処理を行い、ついでかかる抽出液からクロロホルム
を留去し、目的物３８．９ｇを得た。ガスクロマトグラ
フィーにより分析したところ２−（３−オキソブチル）
アクリル酸エチルエステルが得られており、２−（１−
ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステルに対して
６５％の収率であった。
【００１３】実施例２ １，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンに代え
てナトリウムエトキシド０．０９ｇ（１．３４ミリモ
ル）を用いた以外は実施例１に従って実験を行った。ガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ２−（３−
オキソブチル）アクリル酸エチルエステルが２−（１−
ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステルに対して
５２％の収率で得られた。
てナトリウムエトキシド０．０９ｇ（１．３４ミリモ
ル）を用いた以外は実施例１に従って実験を行った。ガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ２−（３−
オキソブチル）アクリル酸エチルエステルが２−（１−
ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステルに対して
５２％の収率で得られた。
【００１４】実施例３ ２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステ
ル３３ｇ（０．２５モル）、トリエチルアミン０．１４
ｇ（１．３４ミリモル）、ヒドロキノンモノメチルエー
テル０．１ｇ、クロロホルム５０ｇを四ツ口丸底フラス
コに入れ、撹拌しながら３０〜４０℃に加熱後、ジケテ
ン２１ｇ（０．２５モル）を１．５時間かけて徐々に滴
下した後、６時間熟成した。反応終了後かかる反応液を
５０ｍｌの炭酸ナトリウム水溶液で数回洗浄し、さらに
５０ｍｌの水で数回洗浄を行い未反応のジケテン及び２
−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステル
を除去した後、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加えて脱水
処理を行い、ついでかかる反応液からクロロホルムを留
去して目的物２９．２ｇを得た。ガスクロマトグラフィ
ーにより分析したところ２−（３−オキソブチル）アク
リル酸エチルエステルが２−（１−ヒドロキシメチル）
アクリル酸エチルエステルに対して６０％の収率で得ら
れた。
ル３３ｇ（０．２５モル）、トリエチルアミン０．１４
ｇ（１．３４ミリモル）、ヒドロキノンモノメチルエー
テル０．１ｇ、クロロホルム５０ｇを四ツ口丸底フラス
コに入れ、撹拌しながら３０〜４０℃に加熱後、ジケテ
ン２１ｇ（０．２５モル）を１．５時間かけて徐々に滴
下した後、６時間熟成した。反応終了後かかる反応液を
５０ｍｌの炭酸ナトリウム水溶液で数回洗浄し、さらに
５０ｍｌの水で数回洗浄を行い未反応のジケテン及び２
−（１−ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルエステル
を除去した後、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加えて脱水
処理を行い、ついでかかる反応液からクロロホルムを留
去して目的物２９．２ｇを得た。ガスクロマトグラフィ
ーにより分析したところ２−（３−オキソブチル）アク
リル酸エチルエステルが２−（１−ヒドロキシメチル）
アクリル酸エチルエステルに対して６０％の収率で得ら
れた。
【００１５】
【発明の効果】本発明は安全かつ取り扱いが容易な原料
から２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエス
テルが製造できるので工業的に非常に有利である。
から２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエス
テルが製造できるので工業的に非常に有利である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−（１−ヒドロキシメチル）アクリル
酸アルキルエステルとジケテンとを第３級アルキルアミ
ン又は金属アルコキシドの存在下に反応させることを特
徴とする２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキル
エステルの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23314292A JPH0656745A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | ２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23314292A JPH0656745A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | ２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656745A true JPH0656745A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16950385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23314292A Pending JPH0656745A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | ２−（３−オキソブチル）アクリル酸アルキルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656745A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255032A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-10-23 | Ube Ind Ltd | （ｓ）−５−置換−５−ヒドロキシ−３−オキソペンタン酸エステル誘導体の製法 |
-
1992
- 1992-08-06 JP JP23314292A patent/JPH0656745A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255032A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-10-23 | Ube Ind Ltd | （ｓ）−５−置換−５−ヒドロキシ−３−オキソペンタン酸エステル誘導体の製法 |
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