JPH0656637A - First agent for permanent wave treatment - Google Patents
First agent for permanent wave treatmentInfo
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- JPH0656637A JPH0656637A JP22468292A JP22468292A JPH0656637A JP H0656637 A JPH0656637 A JP H0656637A JP 22468292 A JP22468292 A JP 22468292A JP 22468292 A JP22468292 A JP 22468292A JP H0656637 A JPH0656637 A JP H0656637A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪の損傷が少なく、
かつ毛髪に良好なウェーブを付与できるパーマネントウ
ェーブ用第1剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention has less hair damage,
The present invention also relates to a first agent for permanent wave, which is capable of imparting a good wave to hair.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来のパーマネントウェーブ用剤は、チ
オグリコール酸、システインなどの還元剤を主剤とする
水溶液に、アンモニア、モノエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなどの塩基性物質を加えてpH9.0〜
9.5に調整したものを第1剤とし、臭素酸ナトリウ
ム、過酸化水素などの酸化剤の水溶液を第2剤としたも
のである〔例えば、池田鉄作「化粧品学」、(1979
年)、(株)南山堂、p323〜324〕。2. Description of the Related Art A conventional permanent wave agent has a pH of 9.0 to 10 by adding a basic substance such as ammonia, monoethanolamine or triethanolamine to an aqueous solution containing a reducing agent such as thioglycolic acid or cysteine as a main component.
The first agent was adjusted to 9.5, and the second agent was an aqueous solution of an oxidizing agent such as sodium bromate and hydrogen peroxide [eg, Tetsusaku Ikeda, "Cosmetics," (1979).
Year), Nanzandou Co., Ltd., p323-324].
【0003】そして、かかるパーマネントウェーブ用剤
により毛髪にウェーブをかけるメカニズムは、毛髪をロ
ッドなどに固定してカールし、第1剤により毛髪のケラ
チン中に含まれているシスチンのジスルフィド結合を還
元切断することによってメルカプト基を生成させ、第2
剤によって該メルカプト基を酸化して毛髪に異なった位
置で新たなジスルフィド結合を生成させ、ウェーブを固
定化しようとするものである。The mechanism of waving the hair with such a permanent waving agent is to fix the hair to a rod or the like to curl it, and to reduce and cleave the disulfide bond of cystine contained in the keratin of the hair with the first agent. To generate a mercapto group,
The agent is intended to oxidize the mercapto group to generate new disulfide bonds at different positions on the hair to immobilize the wave.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記パ
ーマネントウェーブ用第1剤の還元剤として使用されて
いるチオグリコール酸やシステインは、アルカリ領域で
還元作用を発揮するものであるため、中性領域で使用す
ると充分なウェーブ効果が得られず、そのため、第1剤
の液性をアルカリ性にしなければならなかった。However, thioglycolic acid and cysteine, which are used as the reducing agent for the first agent for permanent wave, exhibit a reducing action in the alkaline region, and therefore in the neutral region. When used, a sufficient wave effect was not obtained, so that the liquid property of the first agent had to be made alkaline.
【0005】その結果、パーマネントウェーブ処理時に
毛髪がアルカリによって膨潤し、毛髪を構成するケラチ
ンの一部が溶解したり、毛髪中の残存部分も物理的、化
学的変化を受けて、毛髪がパサつくなど、毛髪が多大な
損傷を受け、頭皮、目なども強い刺激を受ける。As a result, the hair is swollen by alkali during the permanent wave treatment, a part of the keratin constituting the hair is dissolved, and the remaining part of the hair is also subjected to physical and chemical changes to make the hair dry. For example, the hair is greatly damaged, and the scalp and eyes are also strongly stimulated.
【0006】また、チオグリコール酸が不快臭を有する
ので、パーマネントウェーブ処理時はもとより、パーマ
ネントウェーブ処理後の毛髪にも不快臭が残るという問
題があった。Further, since thioglycolic acid has an unpleasant odor, there is a problem that unpleasant odor remains not only during the permanent wave treatment but also on the hair after the permanent wave treatment.
【0007】一方、システイン系の第1剤はチオグリコ
ール酸系のものに比べて、不快臭や毛髪の損傷が少ない
ものの、ウェーブ効果が低いという問題があった。On the other hand, although the cysteine-based first agent has less unpleasant odor and hair damage than the thioglycolic acid-based first agent, it has a problem that the wave effect is low.
【0008】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み種々検討した結果、パーマネントウェーブ用第1
剤の還元剤として、下記の一般式(I) HSCH2 CH2 NHCO−R (I) (式中、RはCH3 基またはCH3 CH2 基である)で
表されるN−(2−メルカプトエチル)アルキルアミド
を用い、この一般式(I)で表されるN−(2−メルカ
プトエチル)アルキルアミドをパーマネントウェーブ用
第1剤中に2〜15重量%含有させるときは、中性領域
でも毛髪に良好なウェーブを付与することができ、毛髪
の損傷や頭皮、目などへの刺激を低減できることを見出
し、本発明を完成するにいたった。As a result of various investigations in view of the above problems, the present inventors have found that the first permanent wave
As a reducing agent for the agent, N- (2- represented by the following general formula (I) HSCH 2 CH 2 NHCO-R (I) (in the formula, R is a CH 3 group or a CH 3 CH 2 group). When the mercaptoethyl) alkylamide is used and the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) is contained in the first agent for permanent wave in an amount of 2 to 15% by weight, a neutral range is obtained. However, it has been found that a good wave can be imparted to hair, and damage to the hair and irritation to the scalp, eyes, etc. can be reduced, and the present invention has been completed.
【0009】すなわち、上記一般式(I)で表されるN
−(2−メルカプトエチル)アルキルアミドは、中性領
域でも還元作用を発揮できるので、中性領域でパーマネ
ントウェーブ処理を行うことができ、アルカリによる毛
髪の損傷を防止できる。また一般式(I)で表されるN
−(2−メルカプトエチル)アルキルアミドは、−SH
基を有するものの、不揮発性であるため、不快臭が非常
に少ない。That is, N represented by the above general formula (I)
Since-(2-mercaptoethyl) alkylamide can exert a reducing action even in the neutral region, it is possible to perform permanent wave treatment in the neutral region and prevent hair damage due to alkali. Further, N represented by the general formula (I)
-(2-Mercaptoethyl) alkylamide is -SH
Although it has a group, it has a very low unpleasant odor because it is non-volatile.
【0010】したがって、この一般式(I)で表される
N−(2−メルカプトエチル)アルキルアミドを還元剤
として用いたパーマネントウェーブ用第1剤は、不快臭
が少なく、パーマネントウェーブ処理時はもとより、パ
ーマネントウェーブ処理後の毛髪も不快臭が非常に少な
い。Therefore, the first agent for permanent wave using the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) as a reducing agent has less unpleasant odor and is not only used during the permanent wave treatment. Also, the hair after the permanent wave treatment has very little unpleasant odor.
【0011】しかも、一般式(I)で表されるN−(2
−メルカプトエチル)アルキルアミドは、水溶解性が高
く、かつアミド結合を有するため、ペプチド結合すなわ
ちアミド結合を有する毛髪との親和性が強く、かつ毛髪
に浸透しやすいので、毛髪へのウェーブ付与効果はチオ
グリコール酸系のものやシステイン系のものに比べても
優れている。また第2剤処理により副生する酸化型二量
体も、低分子で水溶解性であるため、毛髪上に残らず、
容易に洗い流されるという特徴を有している。In addition, N- (2 represented by the general formula (I)
-Mercaptoethyl) alkylamide has a high water solubility and has an amide bond, and therefore has a strong affinity with hair having a peptide bond, that is, an amide bond, and easily penetrates into the hair. Is superior to thioglycolic acid type and cysteine type. Also, the oxidized dimer produced as a by-product by the treatment with the second agent is a low-molecular-weight and water-soluble substance, and therefore does not remain on the hair
It has the feature of being easily washed away.
【0012】上記一般式(I)で表されるN−(2−メ
ルカプトエチル)アルキルアミドは、パーマネントウェ
ーブ用第1剤に通常に使用されている界面活性剤、キレ
ート化剤、pH調整剤、乳化剤、増粘剤、染料、湿潤
剤、香料などと併用でき、また蛋白質加水分解物やその
誘導体、カチオン性ポリマーなどの添加により、毛髪の
損傷をより低減し、毛髪により良好なウェーブを付与す
ることができる。The N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) is a surfactant, a chelating agent, a pH adjusting agent, which is commonly used in the first agent for permanent wave. Can be used in combination with emulsifiers, thickeners, dyes, humectants, fragrances, etc., and by adding protein hydrolysates and their derivatives, cationic polymers, etc., further reduce damage to hair and impart a better wave to hair. be able to.
【0013】本発明のパーマネントウェーブ用第1剤の
調製は、たとえば次に示すように行われる。The first agent for permanent wave of the present invention is prepared, for example, as follows.
【0014】基本的には、従来使用のチオグリコール酸
系、システイン系の還元剤に代えて、一般式(I)で表
されるN−(2−メルカプトエチル)アルキルアミドを
還元剤として使用し、それ以外の成分としては、蛋白質
加水分解物やその誘導体、カチオン性ポリマー、アニオ
ン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界
面活性剤、両性界面活性剤などの各種界面活性剤、乳化
剤、増粘剤、キレート化剤、染料、pH調整剤、湿潤
剤、香料などを水に適宜添加し、混合することによって
調製される。Basically, N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) is used as a reducing agent in place of the conventionally used thioglycolic acid type or cysteine type reducing agent. Other components include protein hydrolysates and their derivatives, cationic polymers, anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and other various surfactants, and emulsifiers. , A thickener, a chelating agent, a dye, a pH adjusting agent, a wetting agent, a fragrance, etc. are appropriately added to water and mixed.
【0015】本発明において、一般式(I)で表される
N−(2−メルカプトエチル)アルキルアミドの具体例
としては、N−(2−メルカプトエチル)アセトアミ
ド、N−(2−メルカプトエチル)プロピオンアミドが
挙げられ、パーマネントウェーブ用第1剤中において、
この一般式(I)で表されるN−(2−メルカプトエチ
ル)アルキルアミドの含有量は2〜15%(重量%、以
下同様)、好ましくは5〜10%にされる。In the present invention, specific examples of the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) include N- (2-mercaptoethyl) acetamide and N- (2-mercaptoethyl). Propionamide may be mentioned, and in the first agent for permanent wave,
The content of the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) is 2 to 15% (% by weight, the same applies hereinafter), preferably 5 to 10%.
【0016】すなわち、一般式(I)で表されるN−
(2−メルカプトエチル)アルキルアミドのパーマネン
トウェーブ用第1剤中における含有量が2%より少ない
場合は、充分な還元作用が発揮されないため、毛髪中の
ジスルフィド結合の切断が充分に行えず、したがって毛
髪に充分なパーマネントウェーブを付与することができ
ない。また一般式(I)で表されるN−(2−メルカプ
トエチル)アルキルアミドのパーマネントウェーブ用第
1剤中における含有量が15%より多くなると、ウェー
ブのかかりが必要以上に強くなって、毛髪の個人差や、
処理温度、処理時間によっては好ましくない結果を生じ
るおそれがある。That is, N- represented by the general formula (I)
When the content of (2-mercaptoethyl) alkylamide in the first agent for permanent wave is less than 2%, the reducing action is not sufficiently exerted, so that the disulfide bond in the hair cannot be sufficiently cleaved. It is not possible to give sufficient permanent wave to hair. When the content of the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) in the first agent for permanent waving is more than 15%, the waviness becomes excessively strong and the hair Individual differences of
Undesirable results may occur depending on the treatment temperature and treatment time.
【0017】上記一般式(I)で表されるN−(2−メ
ルカプトエチル)アルキルアミドは中性領域でも還元作
用を発揮することができることにその特徴があるが、こ
の一般式(I)で表されるN−(2−メルカプトエチ
ル)アルキルアミドはアルカリ領域や弱酸性領域でも還
元作用を発揮し得る。The N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) is characterized in that it can exhibit a reducing action even in a neutral region. The represented N- (2-mercaptoethyl) alkylamide can exhibit a reducing action even in an alkaline region or a weakly acidic region.
【0018】したがって、本発明のパーマネントウェー
ブ用第1剤はpH4.5〜10という広いpH領域で使
用することができる。ただし、毛髪に対する損傷を少な
くしながら、かつパーマネントウェーブ処理をスムーズ
に行うには、pH6〜8にするのが好ましい。Therefore, the first agent for permanent wave of the present invention can be used in a wide pH range of pH 4.5 to 10. However, the pH is preferably 6 to 8 in order to smoothly perform the permanent wave treatment while reducing damage to hair.
【0019】なお、pHをアルカリ領域に調整した場合
には、一般式(I)で表されるN−(2−メルカプトエ
チル)アルキルアミドの還元作用が強くなり、従来のチ
オグリコール酸やシステイン系の還元剤を用いた場合よ
り強力なウェーブ付与作用を発揮するようになる。When the pH is adjusted to the alkaline range, the reducing action of the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) becomes strong, and the conventional thioglycolic acid or cysteine-based compounds are used. When the reducing agent of is used, a stronger wave imparting action is exhibited.
【0020】そこで、液性をアルカリ領域に調整してお
いて、パーマネントウェーブ処理による毛髪の損傷を蛋
白質加水分解物またはその誘導体の添加によって防止
し、毛髪に強力なウェーブを付与することもできる。Therefore, by adjusting the liquidity to an alkaline region, it is possible to prevent damage to the hair due to the permanent wave treatment by adding a protein hydrolyzate or a derivative thereof, and to impart a strong wave to the hair.
【0021】蛋白質加水分解物またはその誘導体を添加
することによって毛髪の損傷がより一層防止されるよう
になるのは、次の理由によるものである。The reason why the addition of the protein hydrolyzate or its derivative makes it possible to further prevent the hair damage is as follows.
【0022】本発明のパーマネントウェーブ用第1剤を
毛髪に使用した場合、一般式(I)で表されるN−(2
−メルカプトエチル)アルキルアミドが毛髪中に浸透
し、毛髪のケラチン中に含まれるシスチンのジスルフィ
ド結合(S−S結合)を切断して、メルカプト基(−S
H)を生成させる。When the first agent for permanent wave of the present invention is used for hair, N- (2) represented by the general formula (I) is used.
-Mercaptoethyl) alkylamide penetrates into the hair and cleaves the disulfide bond (S-S bond) of cystine contained in the keratin of the hair to give a mercapto group (-S
H) is generated.
【0023】そのとき、蛋白質加水分解物またはその誘
導体が添加されていると、それらは毛髪の内部に浸透し
て毛髪の組織内に吸収される。At this time, if the protein hydrolyzate or its derivative is added, they penetrate into the inside of the hair and are absorbed into the tissue of the hair.
【0024】そして、その毛髪の組織内に吸収された蛋
白質加水分解物またはその誘導体は、毛髪の構成蛋白質
であるケラチンと同様のペプチド結合を有するため、そ
の両者が有するグルタミン酸やアスパラギン酸などの酸
性アミノ酸と、アルギニン、リジン、ヒスチジンなどの
塩基性アミノ酸との側鎖同士のイオン結合や、ペプチド
鎖同士の水素結合、さらには疎水性アミノ酸の側鎖同士
のファン・デル・ワールス力などによって、毛髪の組織
との間に結合が生じ、水洗しても容易に洗い流されなく
なる。Since the protein hydrolyzate or its derivative absorbed into the hair tissue has a peptide bond similar to that of keratin which is a constituent protein of hair, both of them have acidic properties such as glutamic acid and aspartic acid. Hair due to ionic bonds between side chains of amino acids and basic amino acids such as arginine, lysine, and histidine, hydrogen bonds between peptide chains, and van der Waals forces between side chains of hydrophobic amino acids. A bond is formed between the tissue and the tissue and is not easily washed off even when washed with water.
【0025】このようにして毛髪に吸収された蛋白質加
水分解物またはその誘導体によって毛髪は強化され、パ
ーマネントウェーブ処理によって生じる毛髪の損傷が防
止されるようになるのである。The protein hydrolyzate or its derivative thus absorbed in the hair strengthens the hair and prevents damage to the hair caused by the permanent wave treatment.
【0026】また、この蛋白質加水分解物またはその誘
導体の添加によって、毛髪の光沢、感触、くし通り性な
ども向上する。The addition of the protein hydrolyzate or its derivative also improves the gloss, feel and combability of the hair.
【0027】上記蛋白質加水分解物としては、たとえば
コラーゲン、ケラチン、シルク、カゼイン、エラスチ
ン、コンキオリン、大豆蛋白、卵白、卵黄などの卵蛋白
などを酸、アルカリまたは酵素により加水分解すること
によって得られる。そして、この蛋白質加水分解物とし
ては、平均分子量200〜5000のものが特に好まし
い。The above protein hydrolyzate can be obtained, for example, by hydrolyzing collagen, keratin, silk, casein, elastin, conchiolin, soybean protein, egg protein such as egg white and egg yolk with an acid, an alkali or an enzyme. And as this protein hydrolyzate, what has an average molecular weight of 200-5000 is especially preferable.
【0028】蛋白質加水分解物の誘導体としては、蛋白
質加水分解物のアシル化物またはその塩、蛋白質加水分
解物の第4級アンモニウム誘導体、蛋白質加水分解物の
エステルなどがあげられる。Examples of the derivative of the protein hydrolyzate include an acylated product of the protein hydrolyzate or a salt thereof, a quaternary ammonium derivative of the protein hydrolyzate, an ester of the protein hydrolyzate, and the like.
【0029】そして、これらの蛋白質加水分解物または
その誘導体は、パーマネントウェーブ用第1剤中で0.
1〜10%、特に0.5〜5%になるように添加するの
が好ましい。Then, these protein hydrolysates or derivatives thereof were added in the amount of 0.1% in the first agent for permanent wave.
It is preferable to add 1 to 10%, particularly 0.5 to 5%.
【0030】また、パーマネントウェーブ用第1剤にカ
チオン性ポリマーを添加することによって、毛髪の光
沢、感触、くし通り性などを向上させることができる。By adding a cationic polymer to the first agent for permanent wave, the gloss, feel, combability and the like of hair can be improved.
【0031】このようなカチオン性ポリマーとしては、
たとえばカチオン化セルロース、カチオン化ヒドロキシ
エチルセルロース、ポリ(塩化ジアリルジメチルアンモ
ニウム)、ポリビニルピリジン、ポリエチレンイミンな
どが好ましい。As such a cationic polymer,
For example, cationized cellulose, cationized hydroxyethyl cellulose, poly (diallyldimethylammonium chloride), polyvinyl pyridine, polyethylene imine and the like are preferable.
【0032】本発明において使用するアニオン性界面活
性剤としては、たとえばラウリン硫酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、N−アシルアミノ酸塩などが好ましい。As the anionic surfactant used in the present invention, for example, lauric sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, N-acyl amino acid salt and the like are preferable.
【0033】また、カチオン性界面活性剤としては、た
とえばジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジポリ
オキシエチレンオレイルアンモニウム、塩化ステアリル
ジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリメ
チルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウ
ム、塩化トリ(ポリオキシエチレン)ステアリルアンモ
ニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどが好
ましい。Examples of the cationic surfactant include distearyldimethylammonium, dipolyoxyethyleneoleylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride and tri (polyoxyethylene) chloride. Stearyl ammonium, lauryl trimethyl ammonium chloride and the like are preferable.
【0034】本発明において使用するノニオン性界面活
性剤としては、たとえばポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシ
エチレンオレイン酸グリセリル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンラノリンなどが好まし
い。Examples of the nonionic surfactant used in the present invention include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene glyceryl oleate, polyoxyethylene stearyl ether and polyoxyethylene oleyl ether. Oxyethylene nonyl phenyl ether and polyoxyethylene lanolin are preferred.
【0035】また、両性界面活性剤としては、たとえば
2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシ
エチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシルヒドロキ
シエチルイミダゾリウムベタイン、ステアリルジヒドロ
キシエチルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベ
タイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油
アルキル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリニウムベタインなどが好ましい。Examples of the amphoteric surfactant include 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, undecylhydroxyethylimidazolium betaine, stearyldihydroxyethylbetaine, stearyldimethylaminoacetic acid betaine, Palm oil fatty acid amidopropyl betaine, palm oil alkyl-N-carboxyethyl-N-hydroxyethyl imidazolinium betaine and the like are preferable.
【0036】増粘剤としては、たとえばイソステアリン
酸ジエタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタノール
アミド、オレイン酸ジエタノールアミド、牛脂肪酸モノ
エタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ラウリン酸
エタノールアミドなどが好ましい。Examples of the thickener include isostearic acid diethanolamide, undecylenic acid monoethanolamide, oleic acid diethanolamide, beef fatty acid monoethanolamide, stearic acid diethanolamide,
Stearic acid diethylaminoethylamide, lauric acid ethanolamide and the like are preferable.
【0037】pH調整剤としては、たとえばアンモニ
ア、エタノールアミン類、炭酸アンモニウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸ナトリウム、ギ酸、酢酸、塩酸、硫酸
などが好ましい。As the pH adjuster, for example, ammonia, ethanolamines, ammonium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, formic acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and the like are preferable.
【0038】湿潤剤としては、たとえばポリサッカライ
ド、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エチ
レングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール
などが好ましい。Preferred humectants are, for example, polysaccharides, propylene glycol, butylene glycol, ethylene glycol, glycerin, polyethylene glycol and the like.
【0039】その他、本発明のパーマネントウェーブ用
第1剤においては、乳化剤、キレート化剤、染料、香料
などを添加することができるが、これらは従来からパー
マネントウェーブ用第1剤に使用されているものを使用
すればよい。In addition, an emulsifier, a chelating agent, a dye, a fragrance, etc. can be added to the first agent for permanent wave of the present invention, and these are conventionally used in the first agent for permanent wave. You can use one.
【0040】また、本発明のパーマネントウェーブ用第
1剤においては、一般式(I)で表されるN−(2−メ
ルカプトエチル)アルキルアミドの効果を損なわない範
囲で、従来使用の還元剤を一部使用することもできる。Further, in the first agent for permanent wave of the present invention, a reducing agent which has been conventionally used may be used as long as the effect of the N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) is not impaired. It can also be used partially.
【0041】そのような還元剤としては、たとえばチオ
グリコール酸、チオグリコール酸アンモニウム、チオグ
リコール酸モノエタノールアミン、チオグリコール酸誘
導体、システイン、システイン誘導体、システアミン、
亜硫酸アンモニウムなどの亜硫酸塩などがあげられる。Examples of such reducing agents include thioglycolic acid, ammonium thioglycolic acid, monoethanolamine thioglycolic acid, thioglycolic acid derivatives, cysteine, cysteine derivatives, cysteamine,
Examples include sulfites such as ammonium sulfite.
【0042】[0042]
【実施例】つぎに、実施例をあげて本発明をさらに詳細
に説明する。ただし、本発明は実施例のみに限定される
ものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the present invention is not limited to the examples.
【0043】実施例1 下記の配合でパーマネントウェーブ用第1剤を調製し
た。なお、配合量を示す%は重量%である。Example 1 A first agent for permanent wave was prepared with the following composition. In addition,% showing the blending amount is% by weight.
【0044】 還元剤:N−(2−メルカプトエチル)アセトアミド 6.0% 炭酸ナトリウム 2.0% エチレンジアミン四酢酸ナトリウム 0.1% ポリオキシエチレン(15EO)ノニルフェニルエーテル 0.2% pH調整剤(塩酸にてpH7に調整) 滅菌イオン交換水 計100%とするReducing agent: N- (2-mercaptoethyl) acetamide 6.0% Sodium carbonate 2.0% Sodium ethylenediaminetetraacetate 0.1% Polyoxyethylene (15EO) nonylphenyl ether 0.2% pH adjuster ( Adjust to pH 7 with hydrochloric acid) Sterilized ion-exchanged water 100% total
【0045】上記ポリオキシエチレン(15EO)ノニ
ルフェニルエーテルの(15EO)はエチオンオキサイ
ドの付加モル数が15モルであることを示す。(15EO) of the polyoxyethylene (15EO) nonylphenyl ether means that the number of added moles of ethione oxide is 15 moles.
【0046】実施例2 還元剤として、N−(2−メルカプトエチル)アセトア
ミドに代えて、N−(2−メルカプトエチル)プロピオ
ンアミドを用いたほかは、実施例1と同様にしてパーマ
ネントウェーブ用第1剤を調製した。Example 2 The same procedure as in Example 1 was repeated except that N- (2-mercaptoethyl) acetamide was replaced with N- (2-mercaptoethyl) propionamide as the reducing agent. One agent was prepared.
【0047】比較例1 還元剤として、N−(2−メルカプトエチル)アセトア
ミドに代えて、チオグリコール酸アンモニウムを用いた
以外は、実施例1と同様にしてパーマネントウェーブ用
第1剤を調製した。Comparative Example 1 A first agent for permanent wave was prepared in the same manner as in Example 1 except that ammonium thioglycolate was used instead of N- (2-mercaptoethyl) acetamide as the reducing agent.
【0048】比較例2 還元剤として、N−(2−メルカプトエチル)アセトア
ミドに代えて、システインを用いた以外は、実施例1と
同様にしてパーマネントウェーブ用第1剤を調製した。Comparative Example 2 A first agent for permanent wave was prepared in the same manner as in Example 1 except that cysteine was used as the reducing agent instead of N- (2-mercaptoethyl) acetamide.
【0049】上記実施例1〜2および比較例1〜2のパ
ーマネントウェーブ用第1剤を用い、パーマネントウェ
ーブ用第2剤には6%臭素酸ナトリウム水溶液を用い
て、下記に示す試験例1〜3により、パーマネントウェ
ーブ用第1剤の評価をした。The first agent for permanent wave of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 above was used, and the second agent for permanent wave was a 6% sodium bromate aqueous solution. According to 3, the first agent for permanent wave was evaluated.
【0050】〈試験例1〉各パーマネントウェーブ用第
1剤のウェーブ効率およびウェーブ保持率について下記
の方法で比較した。<Test Example 1> The wave efficiency and wave retention of the first agents for permanent wave were compared by the following methods.
【0051】1−1 試料の調整 パーマネントウェーブや染毛などを行ったことのない女
性の毛髪(長さ約18cm)を10本ずつたばねて毛束
とし、これらの毛束を事前にポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテルの2%水溶液で洗浄し、室温で自然乾
燥して、試験用毛束とした。1-1 Preparation of Samples Women's hair (about 18 cm in length) that has never undergone permanent wave or hair dyeing is made into a bundle of 10 springs, and these bundles of polyoxyethylene are preliminarily used. It was washed with a 2% aqueous solution of nonylphenyl ether and naturally dried at room temperature to give a test hair bundle.
【0052】1−2 試験操作およびウェーブ効率、ウ
ェーブ保持率の測定 上記のようにして得られた試験用毛束を直径12mmの
プラスチック製ロッドに10mmピッチで巻き付け、こ
の毛束に前記実施例1〜2および比較例1〜2のパーマ
ネントウェーブ用第1剤をそれぞれ充分に塗付し、室温
で15分間放置し、水洗した後、パーマネントウェーブ
用第2剤を充分に塗付し、室温で10分間放置したのち
毛束をロッドからはずし、水洗後、自然乾燥した。1-2 Test Operation and Measurement of Wave Efficiency and Wave Retention The test hair bundle obtained as described above was wrapped around a plastic rod having a diameter of 12 mm at a pitch of 10 mm, and the hair bundle was subjected to Example 1 described above. .About.2 and the first agent for permanent wave of Comparative Examples 1 and 2 were sufficiently applied, left at room temperature for 15 minutes, washed with water, and then thoroughly applied with the second agent for permanent wave, and then applied at room temperature for 10 minutes. After leaving for a minute, the hair bundle was removed from the rod, washed with water, and then naturally dried.
【0053】上記のようにしてパーマネントウェーブ処
理した毛束を毛髪1本ずつにばらし、各毛髪を水平な台
上に自然状態で置き、その毛束の左右両側で第2番目の
ウェーブの頂点から最後から2番目のウェーブの頂点ま
での長さおよびウェーブ数を測定した。The hair bundles that have undergone the permanent wave treatment as described above are separated into individual hairs, and the hairs are placed in a natural state on a horizontal table. From the apex of the second wave on the left and right sides of the hair bundles. The length to the vertex of the penultimate wave and the number of waves were measured.
【0054】測定した左側の長さをL1 、ウェーブ数を
n1 、右側の長さをL2 、ウェーブ数をn2 とし、次式
により平均ウェーブ長さLを算出した。The measured length on the left side was L 1 , the number of waves was n 1 , the length on the right side was L 2 , and the number of waves was n 2, and the average wave length L was calculated by the following equation.
【0055】平均ウェーブ長さL(mm)=(L1 +L
2 )/(n1 +n2 )Average wave length L (mm) = (L 1 + L
2 ) / (n 1 + n 2 )
【0056】このようにして各毛髪の平均ウェーブ長さ
Lを求め、さらに各処理毛髪ごとに10本の平均値を求
め、次式により、ウェーブ効率E1 を求めた。Thus, the average wave length L of each hair was obtained, and the average value of 10 hairs was obtained for each treated hair, and the wave efficiency E 1 was obtained by the following formula.
【0057】なお、ロッドのラセン溝のピッチは10m
mであり、もし、ロッドのラセン溝に巻き付けた通りに
ウェーブが出た場合はウェーブ効率は100%となる。The pitch of the spiral groove of the rod is 10 m.
m, and if the wave is generated as wound around the spiral groove of the rod, the wave efficiency is 100%.
【0058】 ウェーブ効率E1 (%)=(10/L)×100Wave efficiency E 1 (%) = (10 / L) × 100
【0059】上記のようにしてウェーブ効率を測定した
後、各10本の毛髪を吊り下げ、各毛髪に3.2gの錘
をつけて12時間放置した後、毛髪から錘をはずし、前
記ウェーブ効率測定時と同様の測定を行い、再現された
ウェーブのウェーブ効率E2を求め、次式によりウェー
ブ保持率を求めた。After measuring the wave efficiency as described above, 10 hairs each were suspended, a weight of 3.2 g was attached to each hair and left for 12 hours, then the weight was removed from the hair and the wave efficiency was measured. The same measurement as the measurement was performed, the wave efficiency E 2 of the reproduced wave was calculated, and the wave retention rate was calculated by the following equation.
【0060】 ウェーブ保持率(%)=(E2 /E1 )×100Wave retention rate (%) = (E 2 / E 1 ) × 100
【0061】上記のようにして求めたウェーブ効率(た
だし、ウェーブ効率E1 )およびウェーブ保持率を表1
に示す。The wave efficiency (provided that the wave efficiency E 1 ) and the wave retention rate obtained as described above are shown in Table 1.
Shown in.
【0062】[0062]
【表1】 [Table 1]
【0063】表1に示すように、実施例1〜2のパーマ
ネントウェーブ用第1剤を用いた場合は、チオグリコー
ル酸アンモニウムを還元剤とする比較例1のパーマネン
トウェーブ用第1剤やシステインを還元剤とする比較例
2のパーマネントウェーブ用第1剤を用いた場合に比べ
て、ウェーブ効率およびウェーブ保持率が大きく、N−
(2−メルカプトエチル)アルキルアミドは、チオグリ
コール酸アンモニウムやシステインに比べて、毛髪への
ウェーブ付与作用が優れていることがわかる。As shown in Table 1, when the first agent for permanent wave of Examples 1 and 2 was used, the first agent for permanent wave of Comparative Example 1 using ammonium thioglycolate as a reducing agent and cysteine were used. Compared to the case where the first agent for permanent wave of Comparative Example 2 used as the reducing agent was used, the wave efficiency and the wave retention rate were large, and N-
It can be seen that (2-mercaptoethyl) alkylamide has an excellent wave imparting effect on hair as compared with ammonium thioglycolate and cysteine.
【0064】〈試験例2〉毛髪の損傷度を下記のアミノ
酸分析により毛髪中のシステイン酸の定量を行うことに
よって評価した。この毛髪中のシステイン酸の生成は毛
髪の損傷と関連性を有しており、毛髪中のシステイン酸
量が多いほど、パーマネントウェーブ処理による毛髪の
損傷が大きいことを示している。<Test Example 2> The degree of damage to hair was evaluated by quantitatively determining cysteic acid in the hair by the following amino acid analysis. The production of cysteic acid in hair is associated with hair damage, and the higher the amount of cysteic acid in hair, the greater the damage to hair due to permanent wave treatment.
【0065】すなわち、実施例1〜2および比較例1の
パーマネントウェーブ用第1剤を用い、試験例1と同様
の方法でパーマネントウェーブ処理を行った各毛髪に塩
酸を加え、真空密閉下、110℃で24時間加水分解
し、さらに減圧乾固して塩酸除去後、クエン酸ナトリウ
ム緩衡液で希釈し、濾過したものをアミノ酸分析計にて
システイン酸量を測定した。その結果を表2に示す。That is, using the first agent for permanent wave of Examples 1 and 2 and Comparative Example 1, hydrochloric acid was added to each hair subjected to the permanent wave treatment in the same manner as in Test Example 1, and the mixture was vacuum-sealed at 110. After hydrolyzing at ℃ for 24 hours, further dried under reduced pressure to remove hydrochloric acid, diluted with sodium citrate buffer, filtered, and the amount of cysteic acid was measured by an amino acid analyzer. The results are shown in Table 2.
【0066】[0066]
【表2】 [Table 2]
【0067】表2に示すように、実施例1〜2のパーマ
ネントウェーブ用第1剤を用いた場合は、比較例1のパ
ーマネントウエーブ用第1剤を用いた場合に比べて、毛
髪中のシステイン酸の生成が少なく、N−(2−メルカ
プトエチル)アルキルアミドがチオグリコール酸アンモ
ニウムに比べて毛髪を損傷させることが少ないことがわ
かる。As shown in Table 2, when the first agent for permanent wave of Examples 1 and 2 was used, the cysteine in the hair was larger than that when the first agent for permanent wave of Comparative Example 1 was used. It can be seen that less acid is produced and N- (2-mercaptoethyl) alkylamide does less damage to the hair than ammonium thioglycolate.
【0068】〈試験例3〉実施例1〜2および比較例1
のパーマネントウェーブ用第1剤を用い、試験例1と同
様にパーマネントウェーブ処理し、パーマネントウェー
ブ処理後の毛髪の感触、パーマネントウェーブ処理後の
湿った状態での残存臭気(メルカプト基に基づく不快
臭)、乾いた状態での残存臭気について5人のパネルに
より官能評価をした。その結果を表3に示す。<Test Example 3> Examples 1 and 2 and Comparative Example 1
Using the first agent for permanent wave of No. 1, the permanent wave treatment was carried out in the same manner as in Test Example 1, the feel of the hair after the permanent wave treatment, and the residual odor in a wet state after the permanent wave treatment (unpleasant odor based on mercapto group) The sensory evaluation of the residual odor in a dry state was carried out by a panel of 5 persons. The results are shown in Table 3.
【0069】[0069]
【表3】 [Table 3]
【0070】毛髪の感触の評価基準 ○:良い △:普通 ×:悪いEvaluation Criteria for Feeling of Hair ◯: Good Δ: Normal ×: Poor
【0071】残存臭気の評価基準 ○:ほとんど感じられない △:やや感じる ×:強く感じるEvaluation Criteria for Residual Odor ○: Almost not felt Δ: Slightly felt ×: Strongly felt
【0072】表3は最も人数が多かった評価を評価結果
として示しているが、この表3に示すように、実施例1
〜2のパーマネントウェーブ用第1剤を用いた場合は、
比較例1のパーマネントウェーブ用第1剤を用いた場合
に比べて、パーマネントウェーブ処理後の毛髪の感触が
良好で、かつ残存臭気が少なく、N−(2−メルカプト
エチル)アルキルアミドは、チオグリコール酸アンモニ
ウムに比べて、毛髪に与える感触が良好で不快臭が少な
いことがわかる。Table 3 shows the evaluation with the largest number of people as the evaluation result. As shown in Table 3, Example 1
When using the first agent for permanent wave of ~ 2,
Compared with the case where the first agent for permanent wave of Comparative Example 1 was used, the feel of the hair after the permanent wave treatment was good, and the residual odor was small, and N- (2-mercaptoethyl) alkylamide was thioglycol. It can be seen that, compared with ammonium acidate, it gives a good feel to hair and has less unpleasant odor.
【0073】実施例3 下記の配合でパーマネントウェーブ用第1剤を調製し、
それを用いて上記実施例1と同様にパーマネントウェー
ブ処理および試験を行った。試験結果を表4に示す。Example 3 A first agent for permanent wave was prepared with the following composition,
Using it, a permanent wave treatment and a test were conducted in the same manner as in Example 1 above. The test results are shown in Table 4.
【0074】 N−(2−メルカプトエチル)アセトアミド 6.0% セチルトリメチルアンモニウムクロライド 0.3% ケラチンペプチドのトリメチル第4級アンモニウム誘導体 0.5% (商品名:プロモイスWK−HQ、株式会社成和化成製) エチレンジアミン四酢酸ナトリウム 0.1% アンモニア水(pH7に調整) 滅菌イオン交換水 計100%とするN- (2-mercaptoethyl) acetamide 6.0% Cetyltrimethylammonium chloride 0.3% Trimethyl quaternary ammonium derivative of keratin peptide 0.5% (trade name: Promois WK-HQ, Seiwa Co., Ltd. Kasei) Sodium ethylenediaminetetraacetate 0.1% Ammonia water (adjusted to pH 7) Sterilized ion-exchanged water Total 100%
【0075】実施例4 ケラチンペプチドのトリメチル第4級アンモニウム誘導
体に代えて、ケラチンペプチド(商品名:プロモイスW
K−H、株式会社成和化成製)を2%用いたほかは、実
施例3と同様にしてパーマネントウェーブ用第1剤を調
整し、それを用いて実施例1と同様にパーマネントウェ
ーブ処理および試験を行った。試験結果を表4に示す。Example 4 Instead of the trimethyl quaternary ammonium derivative of keratin peptide, keratin peptide (trade name: Promois W)
KH, manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.) was used in the same manner as in Example 3, except that the first agent for permanent wave was prepared, and the permanent wave treatment and permanent wave treatment were performed in the same manner as in Example 1. The test was conducted. The test results are shown in Table 4.
【0076】[0076]
【表4】 [Table 4]
【0077】表4に示すように、実施例3〜4のパーマ
ネントウェーブ用第1剤を用いた場合は、システイン酸
が実施例1の場合よりも少なく、ケラチンペプチドまた
はケラチンペプチドの誘導体を添加することにより、毛
髪の損傷をより低減することができることがわかる。As shown in Table 4, when the first agent for permanent wave of Examples 3 to 4 was used, the amount of cysteic acid was less than that in Example 1, and a keratin peptide or a derivative of keratin peptide was added. Therefore, it can be seen that hair damage can be further reduced.
【0078】そして、ウェーブ効果やウェーブ保持率に
関しては、実施例3〜4のパーマネントウエーブ用第1
剤は実施例1のパーマネントウエーブ用第1剤とほぼ同
等であり、ケラチンペプチドやケラチンペプチドの誘導
体の添加によるウェーブ付与作用の大幅な低下は認めら
れなかった。Regarding the wave effect and the wave holding ratio, the first permanent wave wave of Examples 3 to 4 was used.
The agent was almost the same as the first agent for the permanent wave of Example 1, and no significant decrease in the wave imparting effect due to the addition of the keratin peptide or the derivative of the keratin peptide was observed.
【0079】実施例5 還元剤:N−(2−メルカプトエチル)アセトアミド 6.0% モノエタノールアミン 1.0% エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.1% ポリオキシエチレン(15EO)ノニルフェニルエーテル 0.2% pH調整剤(塩酸にてpH9に調整) 滅菌イオン交換水 計100%とするExample 5 Reducing agent: N- (2-mercaptoethyl) acetamide 6.0% Monoethanolamine 1.0% Ethylenediaminetetraacetic acid disodium 0.1% Polyoxyethylene (15EO) nonylphenyl ether 0.2 % PH adjuster (pH adjusted to 9 with hydrochloric acid) Sterilized ion-exchanged water 100% total
【0080】比較例3 還元剤として、N−(2−メルカプトエチル)アセトア
ミドに代えて、チオグリコール酸アンモニウムを用いた
以外は、実施例5と同様にしてパーマネントウェーブ用
第1剤を調製した。Comparative Example 3 A first agent for permanent wave was prepared in the same manner as in Example 5 except that ammonium thioglycolate was used as the reducing agent instead of N- (2-mercaptoethyl) acetamide.
【0081】上記実施例5および比較例3のパーマネン
トウェーブ用第1剤を用い、前記実施例1と同様にパー
マネントウェーブ処理および試験を行った。Using the first agent for permanent wave of Example 5 and Comparative Example 3 above, a permanent wave treatment and a test were carried out in the same manner as in Example 1.
【0082】ウェーブ効率、ウェーブ保持率およびシス
テイン酸の測定結果を表5に示す。また、パーマネント
ウェーブ処理後の毛髪の感触、パーマネントウェーブ処
理後の湿った状態での残存臭気、乾いた状態での残存臭
気についての官能試験の結果を表6に示す。表6の毛髪
の感触、残存臭気に関する評価基準は表3の場合と同様
である。Table 5 shows the measurement results of wave efficiency, wave retention rate and cysteic acid. Table 6 shows the results of a sensory test on the feel of the hair after the permanent wave treatment, the residual odor in the wet state after the permanent wave treatment, and the residual odor in the dry state. The evaluation criteria for the feel of the hair and the residual odor in Table 6 are the same as those in Table 3.
【0083】[0083]
【表5】 [Table 5]
【0084】[0084]
【表6】 [Table 6]
【0085】実施例5のパーマネントウエーブ用第1
剤、比較例3のパーマネントウエーブ用第1剤ともpH
を9に調整したものであるが、表5および表6に示すよ
うに、実施例5のパーマネントウェーブ用第1剤を用い
た場合は、比較例3のパーマネントウェーブ用第1剤を
用いた場合に比べて、ウェーブ効率、ウェーブ保持率が
大きく、システイン酸が少なく、かつパーマネントウェ
ーブ処理後の毛髪の感触が良好で、残存臭気が少なかっ
た。First Example for Permanent Wave of Example 5
PH of both agents and the first agent for permanent wave of Comparative Example 3
Was adjusted to 9, but as shown in Table 5 and Table 6, when the first agent for permanent wave of Example 5 was used, when the first agent for permanent wave of Comparative Example 3 was used Compared with the above, the wave efficiency and the wave retention rate were large, the amount of cysteic acid was small, the feel of the hair after the permanent wave treatment was good, and the residual odor was small.
【0086】比較例3のパーマネントウェーブ用第1剤
は従来のパーマネントウェーブ用第1剤に相当するもの
であるが、還元剤としてN−(2−メルカプトエチル)
アセトアミドを用い、pHを9に調整した場合には、従
来のパーマネントウェーブ用第1剤を用いた場合より、
毛髪に強力なウェーブを付与することができ、かつ毛髪
の損傷が少なく、しかもパーマネントウェーブ処理後の
毛髪の感触が良好で、残存臭気が少ないことがわかる。The first agent for permanent wave of Comparative Example 3 corresponds to the conventional first agent for permanent wave, but N- (2-mercaptoethyl) is used as a reducing agent.
When acetamide was used to adjust the pH to 9, compared to the case where the conventional permanent wave first agent was used,
It can be seen that a strong wave can be imparted to the hair, the hair is less damaged, the hair feels good after the permanent wave treatment, and the residual odor is small.
【0087】[0087]
【発明の効果】以上説明したように、本発明では、一般
式(I)で表されるN−(2−メルカプトエチル)アル
キルアミドを還元剤として用いることにより、中性領域
でも毛髪に良好なウェーブを付与することができ、パー
マネントウェーブ処理による毛髪の損傷が少ないパーマ
ネントウェーブ用第1剤を提供することができた。As described above, in the present invention, by using N- (2-mercaptoethyl) alkylamide represented by the general formula (I) as a reducing agent, good hair is obtained even in the neutral region. It was possible to provide the first agent for permanent wave, which can be imparted with waves and which causes less damage to the hair due to the permanent wave treatment.
フロントページの続き (72)発明者 安達 敬 大阪府東大阪市布市町1丁目2番14号 株 式会社成和化成内Front page continuation (72) Inventor Takashi Adachi 1-2-14, Nunoichi-cho, Higashiosaka-shi, Osaka Prefecture Seiwa Kasei Co., Ltd.
Claims (2)
表されるN−(2−メルカプトエチル)アルキルアミド
を還元剤として2〜15重量%含有することを特徴とす
るパーマネントウェーブ用第1剤。1. N- (2-mercapto) represented by the following general formula (I) HSCH 2 CH 2 NHCO-R (I) (wherein R is a CH 3 group or a CH 3 CH 2 group). A first agent for permanent wave, which comprises 2 to 15% by weight of ethyl) alkylamide as a reducing agent.
加した請求項1記載のパーマネントウェーブ用第1剤。2. The first agent for permanent wave according to claim 1, wherein a protein hydrolyzate or a derivative thereof is added.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22468292A JPH0656637A (en) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | First agent for permanent wave treatment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22468292A JPH0656637A (en) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | First agent for permanent wave treatment |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0656637A true JPH0656637A (en) | 1994-03-01 |
Family
ID=16817577
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22468292A Pending JPH0656637A (en) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | First agent for permanent wave treatment |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0656637A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017218415A (en) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 株式会社ミルボン | First agent for hair deformation, hair deforming agent and hair deforming method |
JP2017218416A (en) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 株式会社ミルボン | First agent for hair deformation, hair deforming agent and hair deforming method |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP22468292A patent/JPH0656637A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017218415A (en) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 株式会社ミルボン | First agent for hair deformation, hair deforming agent and hair deforming method |
JP2017218416A (en) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 株式会社ミルボン | First agent for hair deformation, hair deforming agent and hair deforming method |
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