JPH0653770B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0653770B2 JPH0653770B2 JP57186117A JP18611782A JPH0653770B2 JP H0653770 B2 JPH0653770 B2 JP H0653770B2 JP 57186117 A JP57186117 A JP 57186117A JP 18611782 A JP18611782 A JP 18611782A JP H0653770 B2 JPH0653770 B2 JP H0653770B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- curable resin
- polymerization initiator
- weight
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は硬化性樹脂組成物に関し、詳しくは電気特性，
密着性，耐水性，可撓性などにすぐれると共に、作業性
および硬化性が良好な硬化性樹脂組成物に関するもので
ある。
密着性，耐水性，可撓性などにすぐれると共に、作業性
および硬化性が良好な硬化性樹脂組成物に関するもので
ある。
従来から分子末端にアクリロイル基などの反応性基を有
する液状ジエン系重合体はよく知られており、これは紫
外線照射あるいはさらに加熱硬化することによつて電気
特性，耐水性，耐薬品性，可撓性などのすぐれた硬化物
となり、様々な用途に使用されている。
する液状ジエン系重合体はよく知られており、これは紫
外線照射あるいはさらに加熱硬化することによつて電気
特性，耐水性，耐薬品性，可撓性などのすぐれた硬化物
となり、様々な用途に使用されている。
しかしながら、従来一般的に用いられているものは比較
的分子量が高く、そのため作業性が悪い上に薄膜状コー
テイングが困難であり、しかも硬化性が低いため硬化工
程が長くなり、実用上問題があつた。これらの問題点を
解決する目的で硬化性の高い多官能アクリル酸エステル
類を用いると、硬化性は改善されるが、硬化塗膜が硬く
なり屈曲性に劣り、割れの原因となる。さらに、従来の
アクリロイル基を有する液状ジエン系重合体は、これら
多官能アクリル酸エステル類との相溶性が悪く、これら
を混合して使用しても相分離を起こし、使用上多くの困
難を伴うため、実用化されるには至つていない。
的分子量が高く、そのため作業性が悪い上に薄膜状コー
テイングが困難であり、しかも硬化性が低いため硬化工
程が長くなり、実用上問題があつた。これらの問題点を
解決する目的で硬化性の高い多官能アクリル酸エステル
類を用いると、硬化性は改善されるが、硬化塗膜が硬く
なり屈曲性に劣り、割れの原因となる。さらに、従来の
アクリロイル基を有する液状ジエン系重合体は、これら
多官能アクリル酸エステル類との相溶性が悪く、これら
を混合して使用しても相分離を起こし、使用上多くの困
難を伴うため、実用化されるには至つていない。
本発明はこれらの欠点を解消し、作業性と硬化性にすぐ
れ、多官能性アクリル酸エステル類との相溶性にもすぐ
れた硬化性樹脂組成物を提供することを目的としてい
る。
れ、多官能性アクリル酸エステル類との相溶性にもすぐ
れた硬化性樹脂組成物を提供することを目的としてい
る。
すなわち本発明は、（Ａ）数平均分子量３００〜２００
０の活性水素基含有液状ジエン系重合体と、イソホロン
ジイソシアネートと、ヒドロキシアルキルアクリレート
またはヒドロキシアルキルメタアクリレートとの反応に
より得られる、アクリロイルまたはメタアクリロイル変
性重合体および（Ｂ）重合開始剤からなる硬化性樹脂組
成物を提供するものである。
０の活性水素基含有液状ジエン系重合体と、イソホロン
ジイソシアネートと、ヒドロキシアルキルアクリレート
またはヒドロキシアルキルメタアクリレートとの反応に
より得られる、アクリロイルまたはメタアクリロイル変
性重合体および（Ｂ）重合開始剤からなる硬化性樹脂組
成物を提供するものである。
本発明の硬化性樹脂組成物の主成分は（Ａ）成分である
数平均分子量３００〜２０００の活性水素基含有液状ジ
エン系重合体のアクリロイルまたはメタアクリロイル変
性重合体であり、この（Ａ）成分は、数平均分子量３０
０〜２０００の活性水素基含有液状ジエン系重合体と、
イソホロンジイソシアネートと、ヒドロキシアルキルア
クリレートまたはヒドロキシアルキルメタアクリレート
との反応により製造することができる。ここで用いる活
性水素基含有液状ジエン系重合体としては、分子末端に
水酸基，アミノ基，イミノ基，カルボキシル基，メルカ
プト基などの活性水素基を有し、数平均分子量が300〜2
000、特に好ましくは500〜1800のものである。これら重
合体としては、炭素数４〜１２のジエン重合体，その共
重合体，さらにはこれらのジエンモノマーと炭素数２〜
２２のα−オレフイン性付加重合性モノマーとの共重合
体がある。具体的にはブタジエンホモポリマー，イソプ
レンホモポリマー，クロロプレンホモポリマー，ブタジ
エン−スチレンコポリマー，ブタジエン−イソプレンコ
ポリマー，ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー，
ブタジエン−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマ
ー，ブタジエン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリ
マーなどを例示することができる。
数平均分子量３００〜２０００の活性水素基含有液状ジ
エン系重合体のアクリロイルまたはメタアクリロイル変
性重合体であり、この（Ａ）成分は、数平均分子量３０
０〜２０００の活性水素基含有液状ジエン系重合体と、
イソホロンジイソシアネートと、ヒドロキシアルキルア
クリレートまたはヒドロキシアルキルメタアクリレート
との反応により製造することができる。ここで用いる活
性水素基含有液状ジエン系重合体としては、分子末端に
水酸基，アミノ基，イミノ基，カルボキシル基，メルカ
プト基などの活性水素基を有し、数平均分子量が300〜2
000、特に好ましくは500〜1800のものである。これら重
合体としては、炭素数４〜１２のジエン重合体，その共
重合体，さらにはこれらのジエンモノマーと炭素数２〜
２２のα−オレフイン性付加重合性モノマーとの共重合
体がある。具体的にはブタジエンホモポリマー，イソプ
レンホモポリマー，クロロプレンホモポリマー，ブタジ
エン−スチレンコポリマー，ブタジエン−イソプレンコ
ポリマー，ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー，
ブタジエン−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマ
ー，ブタジエン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリ
マーなどを例示することができる。
次に、本発明の硬化性樹脂組成物の他の成分である(B)
重合開始剤としては、光重合開始剤および熱重合開始剤
に分類することができ、これらを単独であるいは組合せ
て使用することができる。具体的には光重合開始剤とし
てはベンゾイン，ベンゾインメチルエーテル，ベンゾフ
エノンなどがあり、また熱重合開始剤としてはベンゾイ
ルパーオキサイド，ラウリルパーオキサイド，メチルエ
チルケトンパーオキサイド，アゾビスイソブチロニトリ
ルなどをあげることができる。
重合開始剤としては、光重合開始剤および熱重合開始剤
に分類することができ、これらを単独であるいは組合せ
て使用することができる。具体的には光重合開始剤とし
てはベンゾイン，ベンゾインメチルエーテル，ベンゾフ
エノンなどがあり、また熱重合開始剤としてはベンゾイ
ルパーオキサイド，ラウリルパーオキサイド，メチルエ
チルケトンパーオキサイド，アゾビスイソブチロニトリ
ルなどをあげることができる。
上記(B)成分である重合開始剤は、樹脂組成物中の(A)成
分を重合硬化させる際の開始剤として有効に使用するも
のであり、この使用量は特に制限はないが少量で充分で
あり、通常は前述の(A)成分１００重量部に対して０．
５〜１０重量部である。
分を重合硬化させる際の開始剤として有効に使用するも
のであり、この使用量は特に制限はないが少量で充分で
あり、通常は前述の(A)成分１００重量部に対して０．
５〜１０重量部である。
本発明においては、上記(A)，(B)成分のほかにさらに必
要に応じて多官能もしくは単官能の反応性単量体や反応
性ブレポリマーを用いることができ、たとえば三官能オ
リゴエステルアクリレート，ペンタエリスリトールトリ
アクリレート，トリメチロールプロパントリアクリレー
ト，ヒドロキシビパリン酸ネオペンチルグリコールジア
クリレート１，６−ヘキサンジオールジアクリレートな
どの多官能アクリル酸エステル類や２−エチルヘキシル
アクリレート，テトラヒドロフルフリルアクリレート，
シクロヘキシルアクリレートなどの単官能アクリル酸エ
ステル類などがある。またカオリン，クレー，シリカ等
の充填剤，難燃剤，チクソトロピツク付与剤，着色剤な
どの各種添加剤を所望により加えることもできる。これ
らの補助的成分の添加量は(A)成分との合計量１００重
量部中０〜９０重量部の範囲である。
要に応じて多官能もしくは単官能の反応性単量体や反応
性ブレポリマーを用いることができ、たとえば三官能オ
リゴエステルアクリレート，ペンタエリスリトールトリ
アクリレート，トリメチロールプロパントリアクリレー
ト，ヒドロキシビパリン酸ネオペンチルグリコールジア
クリレート１，６−ヘキサンジオールジアクリレートな
どの多官能アクリル酸エステル類や２−エチルヘキシル
アクリレート，テトラヒドロフルフリルアクリレート，
シクロヘキシルアクリレートなどの単官能アクリル酸エ
ステル類などがある。またカオリン，クレー，シリカ等
の充填剤，難燃剤，チクソトロピツク付与剤，着色剤な
どの各種添加剤を所望により加えることもできる。これ
らの補助的成分の添加量は(A)成分との合計量１００重
量部中０〜９０重量部の範囲である。
本発明の樹脂組成物は上記(A)，(B)成分および必要に応
じて加える補助的成分よりなり、この樹脂組成物を紫外
線等で照射したり、加熱処理を行なうことによつて硬化
物を得ることができる。
じて加える補助的成分よりなり、この樹脂組成物を紫外
線等で照射したり、加熱処理を行なうことによつて硬化
物を得ることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、極めて硬化性が良く、ま
た作業性および反応性化合物との相溶性にもすぐれてい
る。さらに、この樹脂組成物から得られる硬化物は電気
特性，耐水性，耐薬品性，可撓性等にすぐれている上、
被着体、たとえば金属，木材，ガラス，セラミツクス等
に対してすぐれた密着性を示し、被着体に本発明の硬化
性樹脂組成物を塗布した後に硬化せしめれば、密着性お
よび耐屈曲性にすぐれた被膜あるいは塗膜を形成するこ
とができる。
た作業性および反応性化合物との相溶性にもすぐれてい
る。さらに、この樹脂組成物から得られる硬化物は電気
特性，耐水性，耐薬品性，可撓性等にすぐれている上、
被着体、たとえば金属，木材，ガラス，セラミツクス等
に対してすぐれた密着性を示し、被着体に本発明の硬化
性樹脂組成物を塗布した後に硬化せしめれば、密着性お
よび耐屈曲性にすぐれた被膜あるいは塗膜を形成するこ
とができる。
従つて、本発明の硬化性樹脂組成物はコーテイング剤，
塗料，接着剤，インキあるいは電気絶縁剤などに幅広
く、かつ有効に利用することができる。具体的にはガラ
ス瓶などの破損防止被覆剤，プリント基板用含浸剤，コ
ンデンサー素子などの電気部品の被覆剤などに好ましく
用いられる。
塗料，接着剤，インキあるいは電気絶縁剤などに幅広
く、かつ有効に利用することができる。具体的にはガラ
ス瓶などの破損防止被覆剤，プリント基板用含浸剤，コ
ンデンサー素子などの電気部品の被覆剤などに好ましく
用いられる。
次に実施例により本発明をより詳しく示す。
実施例１〜６および比較例１〜４ (I) アクリロイル基変性液状ジエン系重合体の製造 (1) 変性重合体ａの製造 水酸基含有液状ポリブタジエン（数平均分子量１６０
０，水酸基含有量１．１１meq／ｇ，微細構造トランス
−１，４ ６０％，シス−１，４ ２０％，ビニル−，
２ ２０％）１６００重量部，イソホロンジイソシアネ
ート ４４４重量部および２−ヒドロキシエチルアクリ
レート２３２重量部を混合し、さらにジブチルスズジラ
ウレート３重量部および熱重合禁止剤としてｐ−キノン
２重量部を添加し、７０℃，常圧で６時間反応させ変性
重合体ａを得た。
０，水酸基含有量１．１１meq／ｇ，微細構造トランス
−１，４ ６０％，シス−１，４ ２０％，ビニル−，
２ ２０％）１６００重量部，イソホロンジイソシアネ
ート ４４４重量部および２−ヒドロキシエチルアクリ
レート２３２重量部を混合し、さらにジブチルスズジラ
ウレート３重量部および熱重合禁止剤としてｐ−キノン
２重量部を添加し、７０℃，常圧で６時間反応させ変性
重合体ａを得た。
(2) 変性重合体ｂの製造 水酸基含有液状ポリブタジエンとして数平均分子量１１
００，水酸基含有量１．６３meq／ｇのものを１１００
重量部用いたこと以外は上記(1)の方法と同様に操作し
て変性重合体ｂを得た。
００，水酸基含有量１．６３meq／ｇのものを１１００
重量部用いたこと以外は上記(1)の方法と同様に操作し
て変性重合体ｂを得た。
(3) 変性重合体ｃの製造 水酸基含有液状ポリブタジエンとして数平均分子量２８
００，水酸基含有量０．８１meq／ｇのものを２８００
重量部用いたこと以外は上記(1)の方法と同様に操作し
変性重合体ｃを得た。
００，水酸基含有量０．８１meq／ｇのものを２８００
重量部用いたこと以外は上記(1)の方法と同様に操作し
変性重合体ｃを得た。
(II) コーテイング液の調製と相溶性評価 第１表に記載した各化合物の所定量（重量部）を５０℃
に加熱しながら均一に混合して硬化性樹脂組成物を得
た。次いで、この樹脂組成物を室温下に１日放置後、そ
の状態を観察して相溶性を評価した。結果を第１表に示
す。
に加熱しながら均一に混合して硬化性樹脂組成物を得
た。次いで、この樹脂組成物を室温下に１日放置後、そ
の状態を観察して相溶性を評価した。結果を第１表に示
す。
(III) 耐屈曲性の評価 上記(II)と同様にして得た硬化性樹脂組成物をアミル板
（１５０×５０×０．３mm）の片面に厚さ約７０μに塗
布し、その後塗布面に強度１６０ワツト／cmの紫外線を
照射して硬化せしめた。
（１５０×５０×０．３mm）の片面に厚さ約７０μに塗
布し、その後塗布面に強度１６０ワツト／cmの紫外線を
照射して硬化せしめた。
次いで、JIS K 5400に記載の屈曲試験器を用いて塗膜の
屈曲性を評価した。結果を第１表に示す。
屈曲性を評価した。結果を第１表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）数平均分子量３００〜２０００の活
性水素基含有液状ジエン系重合体と、イソホロンジイソ
シアネートと、ヒドロキシアルキルアクリレートまたは
ヒドロキシアルキルメタアクリレートとの反応により得
られる、アクリロイルまたはメタアクリロイル変性重合
体および（Ｂ）重合開始剤からなる硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】重合開始剤が光重合開始剤および／または
熱重合開始剤である特許請求の範囲第１項記載の硬化性
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57186117A JPH0653770B2 (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57186117A JPH0653770B2 (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5975916A JPS5975916A (ja) | 1984-04-28 |
| JPH0653770B2 true JPH0653770B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=16182654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57186117A Expired - Lifetime JPH0653770B2 (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653770B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02113008A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-25 | Kuraray Co Ltd | 片末端に非置換もしくは置換ビニル基を有する共役ジエン系マクロモノマー、及びその製造方法及びそれを含有する組成物 |
| JP2010260905A (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-18 | Nippon Paint Co Ltd | 光硬化性組成物 |
| JP6059356B2 (ja) * | 2013-10-04 | 2017-01-11 | 日本曹達株式会社 | 耐光性を有し、機械強度に優れるアクリル変性ｐｂ硬化性組成物 |
| CN108779229B (zh) | 2016-03-31 | 2021-08-20 | 横滨橡胶株式会社 | 光固性树脂、混合物、以及光固性树脂组合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5014277B2 (ja) * | 1971-09-14 | 1975-05-26 |
-
1982
- 1982-10-25 JP JP57186117A patent/JPH0653770B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5975916A (ja) | 1984-04-28 |
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