JPH06504579A - 自消性重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
自消性重合体組成物
本発明は、アミノプラスチック樹脂をリン酸および/またはホスホン酸のアンモ
ニウムまたはアミン塩と組合わせて含む、熱可塑性重合体系の、またはエラスト
マー特性を備えた重合体系の、特にオレフィン重合体または共重合体系の自消性
重合体組成物に関する。
この分野では、重合体の燃焼性を低下させる、またはなくすための幾つかの解決
策が公知である。その様な解決策の幾つかは、金属化合物、特にアンチモン、ビ
スマスまたはヒ素の化合物を、塩素化パラフィンワックスの様な部分的にハロゲ
ン化した、熱的に不安定な有機化合物と組み合わせて使用している。
別の解決策では、泡沸を引き起こすことができる物質を使用している。泡沸型の
配合は一般的に重合体および少なくとも3種類の主要添加剤、すなわち、燃焼の
際に実質的にポリリン酸からなる半固体の不透過性ガラス質層を形成し、泡沸物
形成の過程を開始することを目的とする、実質的なリン含有添加剤、第二の、発
泡剤の役目を果たす窒素含有添加剤、および第三の、重合体と炎との間に断熱性
の多泡質の炭素層(炭)を形成するための、炭素供与体として作用する炭素含有
添加剤からなる。
この泡沸型配合の例は、メラミン、ペンタエリトリトールおよびポリリン酸アン
モニウムを使用している米国特許第3.810.862号(フィリップス石油社
)、シアヌル酸メラミン、イソシアヌル酸のヒドロキシアルキル誘導体およびポ
リリン酸アンモニウムを使用している米国特許第4,727,102号(Vam
p S、r。
1、)、および各種のリンおよび窒素化合物、特にリン酸メラミン、ペンタエリ
トリトールおよびポリリン酸アンモニウムを使用している、公開特許出願WO3
5105626(プラスコートU、に、リミテッド)に記載されている。
より最近の配合では、有機または無機のリン化合物と共に、窒素含有有機化合物
、一般的に尿素、メラミンまたはジシアンジアミドとホルムアルデヒドの縮合に
より得られるアミノプラスチック樹脂が使用されている。
二重添加剤配合の例は、1,3,5.−トリアジンのオリゴマー性誘導体および
ポリリン酸アンモニウムを使用する米国特許第4.504,610号(モンテジ
ソンS、p、A、)、およびベンジルグアナミンおよびアルデヒドと各種の窒素
含有環状化合物の反応生成物から選択された有機化合物、特にベンジルグアナミ
ン−ホルムアルデヒド共重合体、およびポリリン酸アンモニウムを使用するヨー
ロッパ特許第14,463号(モンテジソンS、p、A、)に記載されている。
また、自消性組成物は、米国特許第4,201,705号(ボルグーワーナー
コーポレーション)に開示されている様に、有機分子中に窒素およびリンの両方
を含む単一成分添加剤を使用して得ることもできる。
これらの難燃性を付与する泡沸系は、それを含む重合体に、燃焼の際や炎にあて
た時に炭素質の残留物を形成する特性を与える。この種の難燃性付与系には、重
合体を加工する機械に腐食が生じないこと、金属化合物およびハロゲン化炭化水
素を含む系よりも発煙が少ないこと、およびとりわけ重合体に少量の総添加剤で
、したがってその重合体の機械的特性を過度に損なわずに難燃性を与られること
などの、多くの長所がある。
ここで本発明者は、以下に記載する置換基から選択された好適な置換基により変
性された、実質的に2,4゜6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘導体
からなるポリアミン組成物をアルデヒド、好ましくはホルムアルデヒドと重縮合
させることにより得られる、新しい種類の、簡単な構造のアミノプラスチック樹
脂を使用することにより、重合体に優れた自消性を付与できることを発見した。
すでに上に述べた様に、この分野(ヨーロッパ特許第14.463号)では、リ
ン酸アンモニウムと共に、各種の重合体マトリックス、特にポリオレフィンにお
ける自消性組成物に使用できる、アルデヒドと各種の含窒素環状化合物の反応生
成物が知られている。
その様な化合物、例えばエチレン尿素−ホルムアルデヒド共重合体は、難燃剤と
して良好な活性を示すが、それらの化合物を含む重合体組成物の加工および混合
工程(押出しおよび成形工程)の際の、および熱酸化に対する熱安定性を低下さ
せ、さらに、それらの機能を果たすためには、リン含有共添加剤の含有量をかな
り高くする必要がある。
他の化合物、例えばメラミン−ホルムアルデヒド共重合体は、上記の重合体に自
消性を付与することはできない。
また、混合化合物、例えばエチレン尿素−メラミン−ホルムアルデヒドのターポ
リマーは、重合体組成物の熱安定性を改良はするが、十分な値に到達させるには
不十分である。
これに対し、本発明の添加剤は、リンを含む共添加剤の含有量を低減できること
に加えて、熱酸化に対して、ならびに重合体の加工工程の際の良好な熱安定性を
有し、したがって先行技術から公知のアミノプラスチック樹脂で可能な温度より
も高い温度で混合工程を行える、重合体組成物を得ることができる。
該添加剤は、加熱に対して良好な安定性を示し、したがってそれらの添加剤を含
む重合体組成物を高温で加工した後も難燃剤として高い活性を保持することに加
えて、水に対する完璧な不溶性を示す。
最後に、本発明の重合体組成物には、燃焼時の発煙が非常に緩かであるという長
所がある。
そこで、本発明の目的は、
(a)熱可塑性重合体またはエラストマー特性を有する重合体91〜40重量部
、
(b)1種以上のリン酸および/またはホスホン酸のアンモニウムまたはアミン
塩6〜33、好ましくは8〜30重量部、および
(c)(1)1種以上のポリアミン誘導体0〜50重量部および
(2)一般式(I)
の2,4.6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの1種以上の誘導体50〜
100重量部
からなる混合物を、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドと一般式(11)
%式%(11)
のアルデヒドの混合物(一般式(■1)のアルデヒドは20モ一ル%までの量で
存在できる)と重合させることにより得られる1種以上のアミノプラスチック樹
脂3〜27、好ましくは4〜20重量部
c式中、基R−R2は、同一であっても、異なっていてもよく、各トリアジン環
上で異なった意味を有することができ、HSC−Cアルキル、02〜C8アルケ
ニ1、 18
ル、所望により水酸基またはC,−C4ヒドロキシアルキル官能基で置換された
06〜C1Bシクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル、
→C1H2,+−0−R5、または
(式中、
m−2〜8、好ましくは2〜4の整数、p−2〜6の整数、
R−H,C−C8アルキル、好ましくはHまたはであり、R7はHまたはC1−
C4アルキル、C6〜C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであ
る。)であり、
基R8は、同一であっても、異なっていてもよく、Hlc −c アルキル、c
−c アルケニル、C6〜18 2B
C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル、C1−C4ヒドロキシア
ルキルであるか、あるいは部分
N
B
は、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望により、好ましくは0、S、N
から選択された別の異原子を含む複素環式基により置換されている。)
であるか、
あるいは一般式(1)において部分
は、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望により、好ましくは0.S、
Nから選択された別の異原子を含む複素環式基により置換されており、aは0(
ゼロ)または1であり、
bは0(ゼロ)または1〜5の整数であり、R3は水素、または
であり、その意味は各反復単位中で異なっていてよく、bがゼロ(ゼロ)である
場合、2は、式(式中、基R8は、同一であっても、互いに異なっていでもよく
、水素またはC−C4アルキルである。)、■
R9R9・
(式中、rは2〜14の整数であり、R9は水素、01〜C4アルキル、C2〜
C6アルケニル、C1〜C4ヒドロキシアルキルである。)、
−N−(CH2) 5−O−(CH2) 5−N−(Vl)−N−[(CH2)
8−0−]、−(CH2) 、 −N−(Vll)(式中、Sは2〜5の整数
であり、tは1〜3の整数である。)、
(式中、Xは直接C−C結合、0、s、5−sSso、So 、NH,NH30
、NHCOlN−N、CH2であり、
Rは水素、ヒドロキシ、C−Cアルキル、C1〜−IQ 1 4
C4アルコキシである。)、
(式中、Aは飽和または不飽和環でよい。)、(式中、Sは上記の意味を有する
。)
の一つの範囲内に入る2価の基であり、これに対して、bが1〜5の整数である
場合、部分は、式
(式中、Rは水素または01〜C4アルキルであり、Cは1〜5の整数であり、
指数Sは、同一であっても、互いに異なっていてもよく、上記と同じ意味を有す
る。)、
(式中、R1□は上記と同じ意味を有し、Wは2〜4の整数であり、
dは1または2である。)
の一つの範囲内に入る多価基であり、
R4は、Cl−C8アルキル、C2〜C6アルケニル、06〜C12シクロアル
キル、所望により1種以上のCI〜Cアルキル基で置換された06〜C12アリ
ール、C7〜016アラルキル、C8〜C12アラルケニルである。]
を含んでなる自消性組成物である。
本発明のアミノプラスチック樹脂の好ましい実施態様では、ポリアミン誘導体は
、1,3.5−トリアジン環または部分
C−0および/またはC−8
の少なくとも一つを含む化合物から選択する。
R,RおよびR2基が各トリアジン環上で異なった意味を有することができると
いう意味で非対称構造を有する誘導体も一般式(1)の範囲内に入る。
特に好ましいのは、(C)成分がホルムアルデヒドとの重縮合により得られる、
または一般式(I)中のR2およびR3が水素である重合体組成物である。
好ましくは、(C)成分は、一般式(I)の誘導体のみの樹脂化により得られる
重縮合物から選択する。
同じ自消性は、成分(1)および(2)を個別にアルデヒドで樹脂化して得た重
縮合物を混合することにより得られる。
一般式(1)中のR−R2基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペン
チル、n−ヘキシル、tert−ヘキシル、オクチル、tert−オクチル、デ
シル、ドデシル、オクタデシル、エチニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニ
ル、ヘキセニル、オクテニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチ
ルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、ヒドロキシシクロヘキシル、ヒドロ
キシエチルシクロヘキシル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、
3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、3−
ヒドロキシペンチル、5−ヒドロキシペンチル、6−ヒドロキシヘキシル、3−
ヒドロキシ−2,5−ジメチルヘキシル、7−ヒドロキシヘプチル、7−ヒドロ
キシオクチル、2−メトキシエチル、2−メトキシプロピル、3−メトキシプロ
ピル、4−メトキシブチル、6−メトキシエキシル、7−メトキシへブチル、7
−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−エトキシプロピル、4−エトキシ
ブチル、3−プロポキシプロビル、3−ブトキシプロピル、4−ブトキシブチル
、4−イソブトキシブチル、5−プロポキシペンチル、2−シクロへ牛シルオ牛
ジエチル、2−エチニルオキシエチル、2− (N、N−ジメチルアミノ)エチ
ル、3− (N、N−ジメチルアミノ)プロピル、4−(N、N−ジメチルアミ
ノ)ブチル、5− (N、N−ジメチルアミノ)ペンチル、4− (N、N〜ジ
エチルアミノ)ブチル、5− (N、N−ジエチルアミノ)ペンチル、5− (
N、N−ジイソプロピルアミノ)ペンチル、3−(N−エチルアミノ)プロピル
、4−(N−メチルアミノ)ブチル、4−(N、N−ジプロピルアミノ)ブチル
、2− (N、N−ジイソプロピルアミノ)エチル、6−(N−へキシルアミノ
)ヘキシル、2−(N−エチニルアミノ)エチル、2− (N−シクロへキシル
アミノ)エチル、2− (N−2−ヒドロキシエチルアミノ)エチル、2− (
2−ヒドロキシエトキシ)エチル、2− (2−メトキシエトキシ)エチル、6
− (N−プロピルアミノ)ヘキシル、等がある。
一般式(1)中の
の部分を置き換えることができる複素環式基の例としては、アジリジン、ピロリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、4−メチルビペ
ラジン、4−エチルピペラジン、2−メチルビペラジン、2.5−ジメチルピペ
ラジン、2,3,5.6−テトラメチルピペラジン、2,2,5.5−テトラメ
チルピペラジン、2−エチルピペラジン、2.5−ジエチルピペラジン、等があ
る。
の部分を置き換えることができる複素環式基の例としてアジリジン、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、4−メチルビペラジ
ン、4−エチルピペラジン、等がある。
2価の−Z−基の例は、各アミン部分から水素原子を除去することにより、下記
のジアミン化合物、すなわちピペラジン、2−メチルビペラジン、2,5−ジメ
チルピペラジン、2,3,5.6−テトラメチルピペラジン、ジアミノエタン、
N、N’−ビス(2−ヒドロキシエトキシキセン、2−アミノエチルエーテル、
(2−アミノエトキシ)メチルエーテル、1.2−ビス(2−アミノエトキシ)
エタン、1,3−ジアミノベンゼン、1.4−ジアミノベンゼン、2.4−ジア
ミノトルエン、2゜ノフェニルスルホン、4−アミノフェニルスルホン、4−ア
ミノフェニルスルホキシド、4−アミノフェニルジスルフィド、1,3−ビス(
アミノメチル)ベンゼン、4−ビス(5−アミノペンチル)ピペラジン、等から
得られる基である。
多価基
の例は、それぞれの反応したアミノ基から水素原子を除去することにより、下記
のポリアミン化合物、すなわちビス(2−アミノエチル)アミン、ビス(3−ア
ミノプロピル)アミン、ビス(4−アミノブチル)アミン、ビス(5−アミノペ
ンチル)アミン、ビス[2−(N−メチルアミノ)エチル]アミン、2−N−ブ
チル−ビス(2−アミノエチル)アミン、ビス[3−(N−メチルアミノ)プロ
ピル]アミン、N−(3−アミノプロピル)−1,4−ジアミノブタン、N−(
3−アミノプロピル)−1,5−ジアミノペンタン、N−(4−アミノブチル)
−1,5−ジアミノベンクン、トリス(2−アミノエチル)アミン、トリス(3
−アミノプロピル)アミン、トリス(4−アミノブチル)アミン、トリス[2−
(N−エチルアミノ)エチル]アミン、N、N”−ビス(2−アミノエチル)−
1,2−ジアミノエタン、N、N’ −ビス(3−アミノプロピル)−1,3−
ジアミノプロパン、N、N’−ビス(2−アミノエチル)−1,3−ジアミノプ
ロパン、N、N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,2−ジアミノエタン、N
、N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,4−ジアミノブタン、ビス[2−(
2−アミノエチル)アミノエチル]アミン、N、N’−ビス[2−(2−アミノ
エチル)アミノエチル]−1゜2−ジアミノエタン、N、N’ −ビス[3−(
2−アミノエチル)アミノプロピル]−1,2−ジアミノエタン、N、N、N’
、N’−テトラキス(2−アミノエチル)=1,2−ジアミノエタン、等から
得られる基である。
本説明および請求項で使用する「ホルムアルデヒド」の用語は、ホルムアルデヒ
ドが通常市販されている、水溶液、メタホルムアルデヒド、バラホルムアルデヒ
ドのす−べての形態を意味する。
一般式(11)のR4基の例としては、メチル、エチル、ロープロピル、イソプ
ロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペン
チル、n−ヘキシル、n−へブチル、イソへブチル、n−オクチル、エチニル、
プロペニル、インブテニル、5ec−ブテニル、n−ペンテニル、シクロヘキシ
ル、フェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル
、4−イソプロピルフェニル、2,4.6−トリメチルフエニル、1−フェニル
エチル、2−フェニルエチル、2−フェニルエチニル、等がある。
ポリアミン誘導体の例としては、尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿
素、エチレンチオ尿素、メラミン、アセトグアナミン、プロビオノグアナミン、
ブチログアナミン、イソブチログアナミン、カブリノグアナミン、スクシノグア
ナミン、ベンゾグアナミン、メタメチルベンゾグアナミン、ベンジルグアナミン
、ヒダントイン、ピペラジン−2,5−ジオン、バルビッル酸、等がある。
本発明のアミノプラスチック樹脂は、下記の様に合成することができる。
(a)好適な溶剤(例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール、またはそ
れらの混合物、等)中で、ポリアミン誘導体と混合した、または混合していない
、一般式(1)の2.4.6−トリアミノ−1,3,5−)リアジンの誘導体を
、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドと一般式(11)のアルデヒドの混
合物と反応させる。
一般式(I)の誘導体の、またはそれとポリアミン誘導体との混合物の、ホルム
アルデヒドまたはホルムアルデヒドと一般式(11)のアルデヒドの混合物に対
するモル比は、1:1〜1:12である。
反応は、所望によりアルカリ(例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、等)を加えて得た7〜12のpHで、20℃〜溶剤の沸点の範囲の温
度で、細かく分散した液が得られるまで行う。
(b)得られた、アルキロール誘導体を含む反応生成物に酸(例えば硫酸、塩酸
、リン酸、等)を加えてpH1〜5に酸性化し、40℃〜溶剤の沸点に加熱し、
その温度に維持することにより、その反応生成物を樹脂化する。
得られた分散液を選択した温度で、樹脂化を完了するのに必要な時間、好ましく
は1〜12時間さらに攪拌し続ける。次いで、得られた混合物の残留酸性度を、
上記の塩基から選択された塩基により中性化し、得られた物質を濾別する。
この樹脂をまず100℃で乾燥させ、次いで真空炉中、150℃で数時間、好ま
しくは1〜3時間熱処理する。
一般的に良質のアミノプラスチック樹脂が水に不溶の白色結晶性粉末として得ら
れ、それ以上精製することなく、自消性重合体組成物に使用できる。
別の合成方法では、上記の(a)および(b)の反応を、1工程で、1〜5のp
H値で、40℃を超える温度で行う。
一般式(1)の2.4.6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘導体の多
くは公知であり、本出願者によるヨーロッパ特許出願公開第415,371号に
記載されている様にして容易に合成することができる。
リン酸塩の中で、一般式
%式%)
(式中、nは2以上の整数である。)のポリリン酸アンモニウムが好ましく、ポ
リリン酸塩の分子量は、水溶性を低くするために、十分に高いのが好ましい。
指針として、nは2〜500の範囲内が好ましい。
上記の式の範囲内に入る、nが十分に大きい数であり、好ましくは50〜500
の範囲内にあるポリリン酸塩の組成物は、メタリン酸塩の式
に相当する組成物である。
その様なポリリン酸塩の例としては、「エキソリット(ExoliL)422
J (ヘキストにより製造販売)の名称で知られ、nが50を超える組成(NH
PO3) nを有する製品があり、もう一つの例は、「フォス−チェック(Ph
os−Check) P / 40 J (モノサンド ケミカル)の名称で知
られ、類似の組成を有する製品である。
特にその水溶性が低いために効果的に使用できる別のポリリン酸塩は、[エキソ
リット462J (ヘキスト社により製造販売)の名称で知られ、メラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂中にマイクロカプセル化されたエキソリット422に相当す
る。
使用できる他のリン酸塩は、アミンに由来するもので、例えばリン酸ジメチルア
ンモニウムまたはジエチルアンモニウム、リン酸エチレンジアミン、またはオル
ト−またはピロリン酸メラミンがある。
ホスホン酸塩の中で、非常に良好な結果はモノ−およびポリ−ホスホン酸に由来
する(モノ−またはポリ置換した)ホスホン酸アンモニウムを使用することによ
り得られるが、その例としては、エタン−1,1,2−)ジホスホン酸、エタン
−2−ヒドロキシ−1,1,2−トリホスホン酸、プロパン−1,2,3−トリ
ホスホン酸、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、n−プロピルホスホン酸、
n−ブチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、エタン−1−アミノ−1,1−ジ
ホスホン酸、エタン−1−ヒドロキシ−1,1−ジホスホン酸、ドデカン−1−
ヒドロキシ−1,1−ジホスホン酸、ホスホノ酢酸、2−ホスホノプロピオン酸
、3−ホスホノプロピオン酸、2−ホスホノ酪酸、4−ホスホノ酪酸、アミノト
リス(メチレンホスホン)酸、エチレンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸
、ヘキサメチレンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸、ジエチレントリアミ
ノペンタ(メチレンホスホン)酸、等がある。
本発明の組成物に使用可能な重合体の中で、好ましいのは、一般式
%式%
(式中、Rは水素原子、またはC1〜C8アルキルまたはアリール基である。)
のオレフィンの重合体または共重合体、特に
1、アイソタクチックまたは主としてアイソタクチックなポリプロピレン。
2、HDPE、LLDPESLDPEポリエチレン。
3、少量のエチレンおよび/または他のアルファーオレフィン、例えば1−ブテ
ン、1−ヘキセン、1−オクテン、4−メチル−1−ペンテンとの結晶性プロピ
レン共重合体。
4、(A)単独重合体プロピレン部分、または上記(3)に挙げた共重合体の一
つ、および(B)所望により少量のジエンを含む、好ましくはプロピレンおよび
1−ブテンから選択されたアルファーオレフィンとのエラストマー性エチレン共
重合体により形成された共重合体部分からなる異相組成物。
5、所望により少量のジエンを含む、アルファーオレフィンとのエラストマー性
エチレン共重合体。上記の □エラストマー性共重合体中に一般的に含まれるジ
エンの例としては、ブタジェン、エチリデン−ノルボルネン、ヘキサジエン1−
4がある。
式
%式%
(式中、Rはアリール基である。)
のオレフィンの重合体の中で、「結晶性」ポリスチレンおよび高耐衝撃性ポリス
チレンが好ましい。
一般的に使用できる他の重合体の例としては、アクリロニトリル/ブタジェン/
スチレン(ABS)およびスチレン/アクリロニトリル(SAN)共重合体、(
ポリエステルおよびポリエーテル)ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレー
ト)、ポリ(ブチレンテレフタレート)、ポリアミド、等がある。
本発明の自消性組成物は良く知られた方法により製造できる。例えば、リン酸お
よび/またはホスホン酸のアンモニウムまたはアミン塩をまず1種以上のアミノ
プラスチック樹脂と十分に混合し、得られた混合物を細かく(好ましくは70ミ
クロン未満の粒径に)粉砕し、得られた混合物をターボミ牛ザー中の重合体に加
え、均質な混合物を形成し、これを押し出し、ベレット化する。得られた顆粒状
物質を、良く知られた成形技術のいずれかにより加工し、各種の製品に変換する
ことができる。
本発明の難燃性付与添加剤は、難燃性塗料の分野における使用にも適している。
アミン誘導体を含む、または含まない一般式(I)のメラミン誘導体をアルデヒ
ド、好ましくはホルムアルデヒドと重合させることにより得られる縮合化合物で
、実施例に記載しなかったが、本発明の自消性重合体組成物に効果的に使用でき
る化合物を表1に示すが、その際、R3が存在する場合は式
のトリアジン環により置換されている。
下記の実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明を限定するものではない
。
実施例1
攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および冷却浴を備えた3リツトル容量の
反応器に塩化シアヌル184゜5gおよび塩化メチレン1300C13を入れる
。
外部から冷却し、混合物のpH値を5〜7の範囲内、温度を0〜3℃の範囲内に
維持しながら、2−メトキシエチルアミン75g1および水酸化ナトリウム40
gを水150C−に溶解させた溶液を同時に3時間かけて加える。
反応混合物を0〜3℃の温度にさらに3時間維持し、次いで水相を分離する。
該有機溶液を各2000−の水で2回処理し、その都度水相を分離する。
塩化メチレンを蒸留することにより、217.5gの中間体(XV)
が白色の、s、p、−73〜75℃(m、p、−融点)、塩素含有量31.68
%(理論的塩素含有量−31,84%)の結晶性粉末として得られる。
攪拌手段、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱浴を備えた1リツトル容量
の反応器にアセトン400C−および中間体(XVH33,8gを入れる。
この反応混合物を、溶液が得られるまで攪拌しながら40℃に加熱し、次いで温
度を40℃で一定に維持しながら30重量%のアンモニア水溶液102gを30
分間かJりで加える。
続いて反応混合物を45℃に加熱し、その温度に4時間維持する。
10℃に冷却した後、得られた生成物を濾別し、同じフィルター上で冷水で洗浄
する。
炉中、100℃で乾燥させた後、114gの中間体(XVI)
がα、p、−195〜197℃、塩素含有量17.18%(理論的塩素含有ff
1−17.44%)の白色結晶粉末として得られる。
同じ1リツトル容量の反応器にキシレン500 cm”、中間体(XVI) 8
1.4 gおよびピペラジン17.2gを入れる。
得られた反応混合物を100℃に加熱し、その温度に2時間維持する。
次いで、水酸化ナトリウム16gを加え、その反応混合物を沸騰温度まで加熱す
る。その反応混合物を約20時間還流させ、次いで室温に冷却し、得られた析出
物を濾別する。
フィルターケーキを大量の水で洗浄し、乾燥させる。
74.2gの、Il、p、 −212〜215℃の中間体(XVII)
が得られる。
中間体(X%’)、(XVI)および(XVII)ノ構造はlR分光分析により
確認した。
1リツトル容量の同じ反応器に、水450em3,37ffiJi%のホルムア
ルデヒド水溶液64.8g、炭酸ナトリウム0.7g、および攪拌しながら中間
体(XVII)84.0gを入れる。
この反応混合物を70℃に加熱し、その温度で5時間攪拌する。
次いで、硫酸3.Ogを水10CI13で希釈した液を加える。
この反応混合物を沸騰温度に加熱し、還流条件下に5時間保持する。
次いで、水200C−を加え、反応混合物の温度を60℃に下げ、続いて炭酸ナ
トリウム2.4gを加えてこの反応混合物を中和する。
この反応混合物を60℃にさらに1時間保持し、次いで得られた生成物を濾別し
、フィルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。
フィルターケーキを炉中、100℃で乾燥させ、続いて真空中、150℃で2時
間熱処理することにより、融点が300℃を超える樹脂92.2gが白色結晶性
粉末として得られる。
実施例2
実施例1と同じ3リツトル容量の反応器に塩化シアヌル184.5gおよび塩化
メチレン1300cm3を入れる。
次いで、実施例1と同様に、ただしモルホリン87.2gを使用して処理するこ
とにより、230gの中間体(XVIll)
が、m、p、−155〜157℃、塩素含有量29.87%(理論的塩素含有量
−30,12%)の白色結晶性粉末として得られる。
および中間体(XVIII) 70. 5 gを入れる。
この反応混合物を50℃に加熱し、その温度に7時間維持する。次いで、反応混
合物を室温に冷却し、得られた生成物を濾別し、フィルターケーキを水で洗浄す
る。
フィルターケーキを乾燥させた後、58gの中間体がs、p、 −189〜19
1℃、塩素含有量16.28%(理論的塩素含有量−16,47%)の白色結晶
粉末として得られる。
上記と同様に装備した1リツトル容量の反応器にオルト−ジクロロベンゼン40
0 c+w3、中間体(XIX)53.9gおよびヘキサメチレンジアミン14
.5gを入れる。
得られた混合物を100℃に加熱し、その温度に2時r!JM持する。次いで、
水酸化ナトリウムlogを加え、得られた混合物を140℃に加熱する。この反
応混合物を140℃に16時間維持し、室温に冷却し、得られた生成物を濾別し
、フィルターケーキを大量の水で洗浄する。
乾燥後、62.3gの、m、p、 −267〜269℃の中間体(XX)
が白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XVIII) 、(XIX)および(xX)ノ構造はIR分光分析によ
り確認した。
1リツトル容量の同じ反応器に、水400cg+3,37重量%のホルムアルデ
ヒド水溶液50.7g、炭酸ナトリウム0.5g、および攪拌しながら中間体(
XX)5−9.2gを入れる。
この反応混合物を65℃に加熱し、その温度で4時間攪拌する。
次いで、硫酸3.0gを加え、この反応混合物を沸騰温度に加熱し、還流条件下
に4時間保持する。
次いで、水200c−を加え、反応混合物の温度を50℃に下げ、続いて炭酸ナ
トリウム2.6gを加えてこの反応混合物を中和する。
次いで、実施例1と同様に処理することにより、融点が300℃を超える樹脂6
4.1gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例3
攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱浴を備えた3リツトル容量の
反応器に塩化シアヌル184.5gおよびアセトン800c−を入れる。
攪拌しながら、反応混合物を40℃に加熱して溶液を形成し、次いで30重量%
アンモニア水溶液284gを1時間30分かけて加える。
続いてこの反応混合物を45℃に加熱し、その温度に4時間維持する。
冷却後、得られた生成物を濾別し、フィルター上で水洗する。
真空炉中、50〜60℃で乾燥させた後、113gの中間体(XXI)
I
が白色の、融解しない、塩素含有ff124.2%(理論的塩素含有量−24,
4%)の結晶性粉末として得られる。
上記と同様に装備した1リツトル容量の反応器にキシレン400ctx”、中間
体(XXI)58.2gおよびピペラジン17.2gを入れる。
この反応混合物を100℃に加熱し、その温度に2時間維持する。
次いで、固体状態の水酸化ナトリウム16gを加え、その反応混合物を沸騰温度
まで加熱する。
その反応混合物を約20時間還流させ、次いで室温に冷却し、濾過する。
フィルターケーキを大量の水で洗浄し、乾燥させる。
54.2g(7)、a、p、h< 300℃を超える中間体(XXII)が得ら
れる。
中間体(XXI)および(XXII)の構造はIR分光分析により確認した。
1リツトル容量の同じ反応器に、水400cm’、炭酸カリウム0.9g、37
重量%のホルムアルデヒド水溶液72.9g、および攪拌しながら中間体(XX
11)45.6gを入れる。
この反応混合物を70℃に加熱し、その温度で6時間攪拌する。
次いで、硫酸3.0gを加え、反応混合物を沸騰温度に加熱し、還流条件下に6
時間保持する。
次いで、水150c−を加え、反応混合物の温度を60℃に下げ、続いて炭酸カ
リウム3.1gを加えてこの反応混合物を中和する。
この反応混合物を60℃にさらに1時間保持し、次いで得られた生成物を濾別し
、フィルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。
フィルターケーキを炉中、100℃で乾燥させ、熱処理した後、融点が300℃
を超える樹脂52.0gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例4
攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および冷却浴を備えた2リツトル容量の
反応器に塩化シアヌル184.5gおよび水700ca3を入れる。外部から冷
却し、混合物のpH値を5〜7の範囲内、温度を0〜3℃の範囲内に維持しなが
ら、ピペラジン85g1および水酸化ナトリウム40gを水150c−に溶解さ
せた溶液を同時に3時間かけて加える。
反応混合物を0〜3℃の温度にさらに2時間維持し、次いで得られた生成物を濾
別し、フィルター上で水洗する。
フィルターケーキを炉中、真空下で50℃で乾燥させることにより、216.4
gの中間体(XXI I +)が、Lp、 −73〜75℃、塩素含有ff13
0.26%(理論的塩素含有量−30,47%)の白色結晶性粉末として得られ
る。
30重量%のアンモニア溶液200gおよび水500c13を実施例1と同様に
装備した1リツートル容量の反応器に入れる。
この反応混合物を40℃に加熱し、次いで反応温度を40℃に維持しながら中間
体(XXIII) 139.8 gを30分間かけて加える。
この反応混合物を45℃に加熱し、その温度に約6時間維持する。
一最後に、反応混合物を室温に冷却し、得られた生成物を濾別する。フィルター
ケーキを水で洗浄し、乾燥させる。
123g(7)中間体(XXm
が1.ρ、−165〜168℃、塩素含有量16.29%(理論的塩素含有量−
16,63%)の白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXIII)および(XX m )構造i;t N M R分析ニヨり
確認した。
同じ1リツトル容量の反応器にキシレン600 +、−1中間体(XXIV)9
6. 1 gおよびジエチレントリアミン15.4gを入れる。
この反応混合物を100℃に加熱し、その温度に2時間維持する。次いで水酸化
ナトリウム18gを加え、その反応混合物を沸騰温度まで加熱する。
その反応混合物を24時間還流させ、次いで室温に冷却し、得られた析出物を濾
別し、フィルターケーキを水で洗浄する。
炉中、100℃で乾燥させることにより、93.1gの、g、p、 −259〜
262℃の中間体(XXV)
(XXV)
が得られる。
中間体(XXV)の構造はIR分光分析により確認する。
1リツトル容量の同じ反応器に、水400C113,37重量26のホルムアル
デヒド水溶液64.9g、および攪拌しながら中間体(XXv) 63.4 g
を入れる。
この反応混合物を60℃に加熱し、その温度で4時間攪拌する。
次いで、37重量%塩酸3,7gを加え、この反応混合物を6騰温度に加熱し、
6時間還流させる。
次いで、水200c■3を加え、反応混合物の温度を50℃に下げ、続いて水酸
化ナトリウム1.5gを加えてこの反応混合物を中和する。
反応混合物を50℃にさらにl#間維持し、次いで得られた生成物を濾別し、フ
ィルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。
次いで、上記の実施例と同様に処理することにより、融点が300℃を超える樹
脂71.2gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例5
実施例2と同様に装備した1リツトル容量の反応器にキシレン6000m3、中
間体(XIX) 107.8 gおよびピペラジン21.5gを入れる。
次いで、実施例2と同様に処理することにより、106.1gの、融点−280
〜285℃の中間体が白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXVI)の構造はIR分光分析により確認する。
1リツトル容量の同じ反応器に、メタノール150c−1水100c■3.37
重量%のホルムアルデヒド水溶液129.7g、および攪拌しながら中間体(X
XVI)66.6gおよび2.4.6−)リアミノ−1,3,5−トリアジン(
メラミン)31.5gを入れる。
この反応混合物を60℃に加熱し、その温度で4時間攪拌する。
次いで、85重量%リン酸2,9gを水10cmで希釈した液を加え、この反応
混合物を沸騰温度に加熱し、約10時間還流させる。
次いで、水300 cm”を加え、反応混合物の温度を50℃に下げ、続いて水
酸化カリウム4.3gを加えてこの反応混合物を中和する。
反応混合物を50℃にさらに1時間維持し、次いで得られた生成物を濾別し、フ
ィルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。
次いで、上記の実施例と同様に処理することにより、融点が300℃を超える樹
脂112.4gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例6
上記実施例と同様に装備した1リツトル容量の反応器にキシレン500C−1中
間体(XrX)86.2gおよびテトラエチレンペンタアミン15.1gを入れ
る。 この反応混合物を80℃に加熱し、その温度に2時間保持する。次いで、
水酸化ナトリウム16gを加え、反応温度−を110℃まで上昇させる。
この反応混合物を100℃に18時間維持し、次いで室温に冷却し、得られた生
成物を濾別し、フィルターケーキを同じフィルター上で大量の水で洗浄する。
フィルターケーキを炉中、100℃で乾燥させた後、82.6gの、融点−17
8〜183℃の中間体(XXVll)
が白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXVll)の構造はIR分光分析により確認する。
1リツトル容量の同じ反応器に、水450 c−1炭酸ナトリウム0.5g、3
711rffi%のホルムアルデヒド溶液46.6g、お・よび攪拌しながら中
間体(XXV I + )54.2gを入れる。
上記実施例と同様に操作することにより、この反応混合物を60℃で4時間加熱
し、48重量%臭化水素酸水溶液7.9gで酸性化し、8時間還流させる。
この反応混合物を水200 cm3で希釈し、50℃に冷却し、水酸化ナトリウ
ム1.5gで中和する。
生成物を濾別し、フィルターケーキを乾燥させ、化合物の熱処理を行なった後、
融点が300℃を超える樹脂67.8gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例7
上記実施例と同様に装備した1リツトル容量の反応器+、:水450cm” 、
中間体(XVI) 91.6 gオヨヒ、攪拌しながら、トリス(2−アミノエ
チル)アミン21.9gを入れる。
この反応混合物を80℃に加熱し、その温度に3時間保持する。
次いで、水酸化ナトリウム18gを水30cm”に溶解させた溶液を加え、反応
混合物を沸騰温度まで加熱する。
この反応混合物を16時間還流させ、次いで10℃に冷却し、得られた生成物を
濾別し、フィルターケーキを同じフィルター上で冷水で洗浄する。
フィルターケーキを炉中、100℃で乾燥させることにより、85..4gの、
融点−190〜195℃の中間体(XXVIII)
が白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXVI I 1)の構造はNMR分析によっても確認した。
1リツトル容量の同じ反応器に、水300C−3、炭酸ナトリウム0.7gおよ
び、攪拌しながら、パラホルムアルデヒド24.0gおよび中間体(XXVII
I)64 、 7 gを入れる。
この反応混合物を45℃に加熱し、その温度に6時間維持する。
次いで、96%硫酸3.0gを加え、得られた混合物を沸騰温度まで加熱し、約
8時間還流させる。
水250C■3を加え、この反応混合物を45℃に冷却し、炭酸ナトリウム2.
4gを加えて中和する。
次いで、上記実施例と同様に操作することにより、融点が300℃を超える樹脂
72.9gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例8
上記実施例と同様の1リツトル容量の反応器に水400C−1中間体(XIX)
86.2gおよびジエチレントリアミン20.6gを入れる。
この反応混合物を80℃に2時間加熱し、次いで、水酸化ナトリウム16gを水
30cmに溶解させた溶液を加え、反応混合物を沸騰温度まで加熱する。
この反応混合物を約14時間還流させ、次いで上記実施例と同様に処理すること
により、86.2gの、融点−198〜201℃の中間体(XXIX)(XXI
X)
が白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXIX)の構造はさらにIR分光分析により確認した。
一1リットル容量の同じ反応器に、水350cs3.37重量%ホルムアルデヒ
ド溶液77.9gおよび、攪拌しナカラ、中間体(XXIX)73 、8 gを
入れる。
この反応混合物を50℃に加熱し、その温度に3時間維持する。
得られた混合物を37重量%塩酸4.1gで酸性化し、混合物を沸騰温度まで加
熱し、4時間還流させる。
次いで、水250C113を加え、得られた混合物を60℃に冷却し、炭酸カリ
ウム2.2gを加えて中和する。
上記実施例と同様に操作することにより、融点が300℃を超える樹脂85.8
gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例9
実施例4と同様に装備した2リツトル容量の反応器に塩化シアヌル184.5g
および水700C−を入れる。
外部から冷却し、反応混合物のpl値を5〜7の範囲内、温度を0〜3℃の範囲
内に維持しながら、ビス−(2−メトキシエチル)アミン133g、および水酸
化ナトリウム40gを水150 cm3に溶解させた溶液を同時に3時間かけて
加える。
反応混合物を0〜3℃の温度にさらに2時間維持し、次いで得られた生成物を濾
別し、フィルター上で冷水で洗浄する。
フィルターケーキを炉中、真空下で50℃で乾燥させることにより、254.3
gの中間体(XXX)が、融点−63〜65℃、塩素含有量25.06%(理論
的塩素含有量−25,27%)の白色結晶性粉末として得られる。
30重量%のアンモニア溶液200gおよび水500c13を上記実施例と同様
に装備した1す・ノトル容量の反応器に入れる。
この反応混合物を40℃に加熱し、次いで反応温度を40℃に維持しながら、中
間体(XXX) 168.6 gを30分間かけて加える。
この反応混合物を45℃に加熱し、その温度に約6時間維持する。
最後に、反応混合物を10℃に冷却し、得られた生成物を濾別する。フィルター
ケーキを同じフィルター上で冷水で洗浄する。
炉中で乾燥させることにより、139.4gの中間体(XXXI)
が融点−87〜88℃、塩素含有量13.39%(理論的塩素含有量−13,5
7%)の白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXX)および(XXXI)の構造はNMR分析により確認した。
同じ1リツトル容量の反応器にキシレン600 cm”、中間体(XXXI)1
30.8 gおよびピペラジン21.5gを入れる。
この反応混合物を100℃に加熱し、その温度に2時間維持する。次いで水酸化
ナトリウム20gを加え、得られた混合物を沸騰温度まで加熱する。
その反応混合物を24時間還流させ、次いで室温に冷却し、得られた析出物を濾
別し、フィルターケーキを大量の水で洗浄する。
炉中、100℃で乾燥させることにより、126.1gの、融点−168〜17
0℃の中間体(XXXI+)
が白色結晶性粉末として得られる。
中間体(XXXI+)の構造はIR分光分析により確認する。
1リツトル容量の同じ反応器に、水350cm”、炭酸ナトリウム0.5g、3
7重量%のホルムアルデヒド溶液32.5g、および攪拌しながら中間体(XX
XI+)53.6gを入れる。
この反応混合物を65℃に加熱し、その温度で5時間攪拌する。
次いで、硫酸3.Ogを加え、この反応混合物を沸騰温度に加熱し、5時間還流
させる。
水250c−を加え、反応混合物の温度を50℃に下げ、続いて炭酸ナトリウム
2.6gを加えてこの混合物を中和する。
反応混合物を50℃にさらに1時間維持し、次いで得られた生成物を濾別し、フ
ィルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。
次いで、上記の実施例と同様に処理することにより、融点が300℃を超える樹
脂55.1gが白色結晶性粉末として得られる。
実施例10〜22
一実施例1〜9と同様の条件下で操作し、ポリアミン化合物を含む、または含ま
ない、一般式(I)のメラミン誘導体をホルムアルデヒドと重合させることによ
り、表2に記載する、融点が300℃を超える樹脂を製造する。
その様な構造中では、R3が存在する場合、それは式のトリアジン環により置換
されている。
表3および4
上記の表に記載する試験は、上記の実施例により製造した一般式(1)の生成物
を含む重合体組成物に関する。
試料は、顆粒状重合体および添加剤からなる混合物をプラテンプレスMOORE
上で、成形時間7分間、圧力40kg/c−で操作することにより厚さ約31−
の板として調製した。
得られた板に対して、5TANTON l?EDcROFT計器で酸素インデッ
クス(ASTM D−2863/77によるり。
0.1.)を測定し、材料をUL94規格(「アンダーライターズ ラボラトリ
ーズJ−USA発行)により3段階94V−0,94V−1および94 V −
21:分類できる「垂直燃焼試験」にかけることにより自消性の水準を決定する
。
表3には、メルトフローインデックスが12で、n−ヘプタン不溶分96重量%
を含むアイソタクチックポリプロピレンフレークを使用して得た値を記載する。
表4には、メルトフローインデックスが7の顆粒状の低密度ポリエチレン、メル
トフローインデックスが9で、ポリブタジェンゴム5重量%を含む顆粒状のポリ
スチレン、どちらも顆粒状で、比重がそれぞれ1,19および1.10g/cs
3である、熱可塑性ポリエステルポリウレタン(ESTANE54600、グツ
ドリッチ製)および熱可塑性ポリエーテルポリウレタン(ESTANE5830
0、グツドリッチ製)、プロピレン45重量%を含むエラストマー性エチレン〜
プロピレン共重合体、比重が1 、 06g/cm” 、メルトフローインデッ
クスが1□6で、アクリロニトリル約40重量%およびスチレンおよびブタジェ
ン20重量%を含むアクリロニトリル−ブタジェン−スチレンターポリマーを使
用して得た値を記載する。
(1)PP−ポリプロピレン
APP−ポリリン酸アンモニウム エキツリ・ソト(Exolit)422 (
ヘキスト)* メラミン−ホルムアルデヒド樹脂でマイクロカプセル収容したA
PP エキソリット462(ヘキスト)
(2)AO−酸化防止剤
チオプロピオン酸ジラウリル2部およびペンタエリトリトールテトラ[3−(3
,5−ジーtert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート] 1
部力1らなる混合物。
(3)APPをエタン−1−アミノ−1,1−ジホスホン酸のモノアンモニウム
塩で置き換えた。
表4
例No、支持体 の実施 生成物 重合体 AOAPP (ASTM UL94
(1) 例No、 (2) (1) D 2g63) 3g+s49 LDPE
l 7.3 70 1 21.7 31.2 VO50LDPE 8 8.3
70 1 20.7 32.11 VO51LDPE 10 7.3 70
1 21.7 32.4 VO52HIPS 1 9.1 B7 1 22.9
30.8 VO53HIPS 10 g、0 B7 1 24.0 31.O
VO54(ester)PU 2 7.3 70 1 21.7 31.9 V
O55(ester)PU 3 7J 70 1 21.7 35.5 VO5
B(ester)PU 8 8.3 70 1 20.7 33.8 VO57
(ester)PU 13 7.3 7OL 21.7 32.6 VO58(
ether)PU 2 9.1 67 1 22.9 30.4 VO59(e
ther)PU 10 7.8 ftg 1 23.2 31.7 VO60P
P/PE 1 8.9 611 1 22.1 31.8 VO61PP/PE
10 7.3 70 1 21.7 35.2 VO62PP/PE 13
g、5 B5 1 25.5 34.8 VO(1)APP−ポリリン酸アンモ
ニウム エキソリット(lExollt)422 (ヘキスト)LDPE−低密
度ポリエチレン
HIPS−5%のブタジェンゴムを含むポリスチレン
(ester)PU−ポリエステルポリウレタン(ether)PU−ポリエー
テルポリウレタンP P/P E−プロピレン−エチレン共重合体ABS−アク
リロニトリル−ブタジェン−スチレンターポリマー
(2)AO−酸化防止剤
チオプロピオン酸ジラウリル2部およびペンタエリトリトールテトラ[3−(3
,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート] 1
部からなる混合物
実施例64(比較例)
実施例1と同様に装備した0、5リツトル容量の反応容器に水200C−137
重量%ホルムアルデヒド溶液122g、および攪拌しながら2,4.6−トリア
ミノ−1,3,5−トリアジン(メラミン)63.0gを入れる。
この反応混合物を、溶液が得られるまで60℃で20分間加熱する。
び96%硫酸1.9gを含み、90℃に加熱した、実施例1と同様に装備した2
リットル反応器に約1時間かけて加える。
白色の沈殿が生じる。
この反応混合物を90℃に3時間保持する。
水400c−を加え、この反応混合物を60℃に冷却し、続いてこの分散液を、
炭酸ナトリウム2.0gを加えることにより中和する。
分散液を60℃でさらに1時間加熱し、次いで得られた生成物を濾別し、フィル
ターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。
このフィルターケーキを炉中、100℃で乾燥させ、続いて真空中、150℃で
2時間熱処理することにより、融点が300℃を超える樹脂78gが白色結晶性
粉末として得られる。
実施例23〜48と同じ条件で操作し、上記の様にして得たマイクロカプセル化
したポリリン酸アンモニウムを使用して、下記の組成物を製造する。
*ポリプロピレン: 75重量部
*酸化防止剤 1重量部
*ポリリン酸アンモニウム 17重量部本メラミン−ホルムアルデヒド樹脂 7
重量部上記の組成物を使用して試料を調製し、上記の条件下で自消性試験を行っ
た。
下記の結果が得られた。
UL94 (3gm):クラスB(試料は燃焼する)国際調査報告 。8ア/C
D +ll、ljl;+@フロントページの続き
(51) Int、 C1,5識別記号 庁内整理番号C08L 25/12
LEA 9166−4J55102 LMF 7142−4J
61/26 LNM 8215−4J
67102 LPK 8933−4J
75104 NGB 8620−4J
77100 LQT 9286−4J
(72)発明者 マサラティ、エシリコイタリー国カスチルノボ、パル、ティド
ーネ、ビア、ピアネロ、321
I
(72)発明者 ヌチダ、ジルペルト
イタリー国サン、ジュリアーノ、ミラネーセ、ビア、マツライm=、14
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(a)熱可塑性重合体またはエラストマー特性を有する重合体91〜40重 量部、 (b)1種以上のリン酸および/またはホスホン酸のアンモニウムまたはアミン 塩6〜33重量部、および(c)(1)1種以上のポリアミン誘導体0〜50重 量部および (2)一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼(I)の2,4,6−トリアミノ−1,3, 5−トリアジンの1種以上の誘導体50〜100重量部 からなる混合物を、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドと一般式(II) R4−CHO(II) のアルデヒドの混合物(一般式(II)のアルデヒドは20モル%までの量で存 在できる)と重合させることにより得られる1種以上のアミノプラスチック樹脂 3〜27重量部 [式中、基R〜R2は、同一であっても、異なっていてもよく、各トリアジン環 上で異なった意味を有することができ、H、C1〜C18アルキル、C2〜C8 アルケニル、所望により水酸基またはC1〜C4ヒドロキシアルキル官能基で置 換されたC6〜C16シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル、 −[CmH2m]−O−R5、または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 m=2〜8の整数、 p=2〜6の整数、 R5=H、C1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニル、−[−CqH2q−] −OR7(式中、qは1〜4の整数であり、R7はHまたはC1〜C4アルキル 、C6〜C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルである。)であり 、 基R6は、同一であっても、異なっていてもよく、H、C1〜C8アルキル、C 2〜C6アルケニル、C6〜C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキ ル、C1〜C4ヒドロキシアルキルであるか、あるいは部分 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望により別の異原子を含む複素環 式基により置換されている。)であるか、 あるいは一般式(I)において部分 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望により別の異原子を含む複素 環式基により置換されており、aは0(ゼロ)または1であり、 bは0(ゼロ)または1〜5の整数であり、R3は水素、または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、その意味は各反復単位中で異なっていてよく、bがゼロ(ゼロ)である 場合、Zは、式▲数式、化学式、表等があります▼(III)(式中、基R8は 、同一であっても、互いに異なっていてもよく、水素またはC1〜C4アルキル である。)、▲数式、化学式、表等があります▼(IV)▲数式、化学式、表等 があります▼(V)(式中、rは2〜14の整数であり、R9は水素、C1〜C 4アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ヒドロキシアルキルである。) 、 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI)▲数式、化学式、表等があります▼ (VII)(式中、sは2〜5の整数であり、tは1〜3の整数である。) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII)▲数式、化学式、表等がありま す▼(IX)(式中、xは直接C−C結合、O、S、S−S、SO、SO2、N H、NHSO2、NHCO、N=N、CH2であり、 R10は水素、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシである 。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(X)(式中、Aは飽和または不飽和環でよ い。)、▲数式、化学式、表等があります▼(XI)▲数式、化学式、表等があ ります▼(XII)(式中、sは上記の意味を有する。) の一つの範囲内に入る2価の基であり、これに対して、bが1〜5の整数である 場合、部分▲数式、化学式、表等があります▼ は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(XIII)(式中、R11は水素またはC 1〜C4アルキルであり、cは1〜5の整数であり、 指数sは、同一であっても、互いに異なっていてもよく上記と同じ意味を有する 。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XIV)(式中、R11は上記と同じ意味 を有し、wは2〜4の整数であり、 dは1または2である。) の一つの範囲内に入る多価基であり、 R4は、C1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニル、C6〜C12シクロアル キル、所望により1種以上のC1〜C4アルキル基で置換されたC6〜C12ア リール、C7〜C16アラルキル、C8〜C12アラルケニルである。] を含んでなることを特徴とする自消性重合体組成物。 2.ポリアミン誘導体が、1,3,5−トリアジン環または部分 ▲数式、化学式、表等があります▼および/または▲数式、化学式、表等があり ます▼の少なくとも一つを含む化合物から選択されることを特徴とする、請求項 1に記載の自消性重合体組成物。 3.(c)成分が、ホルムアルデヒドとの樹脂化により得られる重縮合物から選 択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の自消性重合体組成物。 4.(c)成分が、一般式(I)のメラミン誘導体のみの樹脂化により得られる 重縮合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載 の自消性重合体組成物。 5.一般式(I)におけるR2およびR3が水素であることを特徴とする、請求 項1〜4のいずれか1項に記載の自消性重合体組成物。 6.一般式(I)中の ▲数式、化学式、表等があります▼ の部分が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン 、ピペラジン、4−メチルピペラジン、4−エチルピペラジン、2−メチルピペ ラジン、2,5−ジメチルピペラジン、2,3,5,6−テトラメチルピペラジ ン、2,2,5,5−テトラメチルピペラジン、2−エチルピペラジン、2,5 −ジエチルピペラジンから選択された複素環式基により置換されていることを特 徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の自消性重合体組成物。 7.一般式(I)におけるR〜R3の基の少なくとも一つが −[−CmH2m−]−O−R5 (式中、 mは2〜4の整数であり、 R5は水素またはC1〜C4アルキルである。)の部分であることを特徴とする 、請求項1〜6のいずれか1項に記載の目消性重合体組成物。 8. ▲数式、化学式、表等があります▼ の部分が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン 、ピペラジン、4−メチルピペラジン、4−エチルピペラジンから選択される複 素環式基により置換されていることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項 に記載の自消性重合体組成物。 9.ポリアミン誘導体が、尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、エ チレンチオ尿素、メラミン、アセトグアナミン、プロピオノグアナミン、ブチロ グアナミン、イソブチログアナミン、カプリノグアナミン、スクシノグアナミン 、ベンゾグアナミン、メタメチルベンゾグアナミン、ベンジルグアナミン、ヒダ ントイン、ピペラジン−2,5−ジオン、バルビツル酸から選択されることを特 徴とする、請求項1または2に記載の自消性重合体組成物。 10.R4基が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、 イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、 n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、エテニル、プロペニル、イソブテ ニル、sec−ブテニル、n−ペンテニル、シクロヘキシル、フェニル、2−メ チルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−イソプロピルフ ェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、1−フェニルエチル、2−フェニル エチル、2−フェニルエテニルから選択されることを特徴とする、請求項1〜9 のいずれか1項に記載の自消性重合体組成物。 11.リン酸アンモニウム(b)が一般式(NH4)n+2PnO3n+1 (式中、nは2以上の整数である。) を有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の自消性重合 体組成物。 12.リン酸アンモニウム(b)が一般式(NH4PO3)n (式中、nは50〜500の数である。)を有することを特徴とする、請求項1 〜10のいずれか1項に記載の自消性重合体組成物。 13.リン酸アミン(b)が、リン酸ジメチルアンモニウムまたはリン酸ジエチ ルアンモニウム、リン酸エチレンジアミン、またはオルト−またはピロリン酸メ ラミンから選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載 の白消性重合体組成物。 14.ホスホン酸アンモニウム(b)が、モノ−およびポリ置換したホスホン酸 アンモニウムであり、モノーおよびポリホスホン酸に由来する塩から選択される ことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の自消性重合体組成物 。 15.重合体(a)が、一般式 R−CH=CH2 (式中、Rは水素原子、またはC1〜C18アルキルまたはアリール基である。 )のオレフィンの重合体または共重合体、アタリロニトリル/ブタジエン/スチ レン(ABS)およびスチレン/アクリロニトリル(SAN)共重合体、ポリウ レタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(ブチレンテレフタレート)、 ポリアミドから選択されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に 記載の自消性重合体組成物。 16.オレフィンの重合体または共重合体が、1.アイソタクチックまたは主と してアイソタクチックなポリプロピレン、 2.HDPE、LLDPE、LDPEポリエチレン、3.少量のエチレンおよび /または他のアルファーオレフィン、例えば1−ブテン、1−ヘキセン、1−オ クテン、4−メチル−1−ペンテンとの結晶性プロピレン共重合体、 4.(A)単独重合体プロピレン部分、または上記(3)に挙げた共重合体の− つ、および(B)所望により少量のジエンを含む、好ましくはプロピレンおよび 1−ブテンから選択されたアルファーオレフィンとのエラストマー性エチレン共 重合体により形成された共重合体部分からなる異相組成物、 5.所望により少量のジエンを含む、アルファーオレフィンとのエラストマー性 エチレン共重合体から選択されることを特徴とする、請求項15に記載の自消性 重合体組成物。 17.請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物から製造された成形製品。
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