JPH0639433B2 - イソプロピル化ナフタレン類の製造方法 - Google Patents

イソプロピル化ナフタレン類の製造方法

Info

Publication number
JPH0639433B2
JPH0639433B2 JP63242090A JP24209088A JPH0639433B2 JP H0639433 B2 JPH0639433 B2 JP H0639433B2 JP 63242090 A JP63242090 A JP 63242090A JP 24209088 A JP24209088 A JP 24209088A JP H0639433 B2 JPH0639433 B2 JP H0639433B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fraction
naphthalene
transalkylation
isopropylation
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63242090A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0288531A (ja
Inventor
義美 白戸
佐知夫 浅岡
浩人 田島
躍動 橘
和彦 舘
博昭 谷口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chiyoda Corp
Original Assignee
Chiyoda Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chiyoda Corp filed Critical Chiyoda Corp
Priority to JP63242090A priority Critical patent/JPH0639433B2/ja
Publication of JPH0288531A publication Critical patent/JPH0288531A/ja
Publication of JPH0639433B2 publication Critical patent/JPH0639433B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明は、ナフタレンを原料として用い、これから利用
価値の高いモノイソプロピルナフタレン及びジイソプロ
ピルナフタレンを収率よく製造する方法に関するもので
ある。
(従来技術) ナフタレンをプロピレンによりイソプロピル化すると、
ナフタレンのモノイソプロピル化物の他、ジイソプロピ
ル化物、トリイソプロピル化物以上のポリイソプロピル
化物及び未反応ナフタレンを含む混合物が得られること
は知られている。従って、特定のイソプロピル化物を選
択的に得るには、ある種のプロセス上の工夫が必要とな
る。例えば、2-イソプロピルナフタレンの収率を高める
ために、イソプロピル化生成物から分離された2,6-ジイ
ソプロピルナフタレンにナフタレンを加え、両者の間で
トランスアルキル化反応を行う方法(特開昭50-69055号
公報)や、ジイソプロピルナフタレンの収率を高めるた
めに、塩化アルミニウム触媒を用いるアルキル化反応に
おいて、アルキル化反応終了後、アルキル化生成物に新
しい触媒を加えて一定時間保持する方法(特開昭52-174
52号公報)、2.6-ジイソプロピルナフタレンを高収率で
得るために、2,6-ジイソプロピルナフタレン以外のジイ
ソプロピルナフタレン及びトリイソプロピルナフタレン
以上のポリイソプロピルナフタレンにナフタレン又はモ
ノイソプロピルナフタレンを加え、トランスアルキル化
処理して2,6-ジイソプロピルナフタレンに変換させる方
法(特開昭62-226931号公報)等が提案されている。
しかし、これらの方法は、プロセス全体の効率及び経済
性の点からは、未だ満足し得るものではなかった。
(発明の課題) 本発明は、プロセス全体の効率及び経済性にすぐれたナ
フタレンからのイソプロピル化ナフタレン類の製造方法
を提供することをその課題とする。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、前記課題を解決するために種々研究を重
ねた結果、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明によれば、ナフタレンをプロピレンに
よりイソプロピル処理するイソプロピル化工程と、イソ
プロピル化生成物をトランスアルキル化処理するトラン
スアルキル化工程と、トランスアルキル化生成物を、ナ
フタレン留分と、モノイソプロピルナフタレン留分と、
ジイソプロピルナフタレン留分と、トリイソプロピルナ
フタレン留分と、トリイソプロピルナフタレンより高沸
点のポリイソプロピルナフタレン留分とに分離する工程
とからなるイソプロピル化ナフタレン類の製造方法であ
って、該イソプロピル化工程及びトランスアルキル化工
程を固体酸触媒を用いて行い、かつ該トランスアルキル
化工程は、該イソプロピル化工程に比べてより高められ
た温度にてかつ該アルキル化度が1.3〜2.5の範囲内で行
なうとともに、該分離工程で分離されたナフタレン留分
の少なくとも一部を該イソプロピル化工程へ循環し、か
つ該分離工程で分離されたトリイソプロピルナフタレン
留分の少なくとも一部を該トランスアルキル化工程へ循
環することを特徴とするイソプロピル化ナフタレン類の
製図方法が提供されている。
本発明は、固体酸触媒を用い、反応条件、特に温度条件
が異なるイソプロピル化工程及び、トランスアルキル化
工程に、さらに分離工程を組合せて、有用なイソプロピ
ル化ナフタレン類を選択的にかつ収率よく製造する方法
である。本発明では、反応工程においては、トランスア
ルキル化工程を、イソプロピル化工程に比べてより高め
られた反応温度において、かつ該トランスアルキル化生
成物中のイソプロピル基とナフタレン核とのモル比(本
明細書ではアルキル化度という)を1.3〜2.5の範囲にな
るよう選んで行い、また、分離工程においては、ナフタ
レン留分と、モノイソプロピルナフタレン留分と、ジイ
ソプロピルナフタレン留分と、トリイソプロピルナフタ
レン留分と、トリイソプロピルナフタレンより高沸点の
ポリイソプロピルナフタレン留分とに各分離するととも
に、ナフタレン留分をイソプロピル化工程に循環し、ト
リイソプロピルナフタレン留分をトランスアルキル化工
程へ循環することを特徴とする。
次に本発明を各工程について詳述する。
〔ナフタレンのイソプロピル化工程〕
この工程はナフタレン及び循環されるナフタレン留分を
固体酸触媒の存在下でプロピレンと反応させてイソプロ
ピル化生成物を得る工程である。イソプロピル化の原料
となるナフタレンは、石油系、石炭系油等から製造され
るいかなる種類の物であってもよい。ただし、イソプロ
ピル化触媒に対して触媒毒となる様な成分、たとえば硫
黄化合物、窒素化合物等を含む場合は、従来より知られ
ている精製技術、水素化精製、活性白土処理などの方法
により、これらの化合物を除去することが好ましい。イ
ソプロピル化反応は、従来良く知られている反応であ
り、従来公知の方法に従って液相又は気相反応として実
施される。固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結
晶性アルミノシリケート、酸化ニッケル・シリカ、酸化
銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、アルミナ・
ボリア、固体リン酸等が用いられる。このイソプロピル
化反応においては、ナフタレン環に付いたイソプロピル
基は、前記の如き触媒の存在下にトランスアルキル化反
応により容易に他のナフタレン環に転位する。従って、
このイソプロピル化反応は、トランスアルキル化反応を
通して見かけ上可逆反応とみなされ、ナフタレンとイソ
プロピル化ナフタレン類との間には平衡組成が存在す
る。生成されるイソプロピル化ナフタレンの種類及びそ
の生成量は反応におけるナフタレンとプロピレンとの
比、温度、触媒の種類と量などに依存する。
操作条件としては、反応温度150〜250℃、圧力0〜30kg
/cm2G、接触時間0.02〜6.0hrの範囲であり、好ましくは
温度160〜240℃、圧力0〜20kg/cm2G、接触時間0.4〜3.
5hrの範囲である。温度が高い場合や接触時間が長い場
合(特に温度が250℃を越える場合)は、プロピレンに
よるコーク生成反応が起こり、固体酸触媒の著しい活性
劣化が生じる。このイソプロピル化反応工程では、未反
応ナフタレン、モノイソプロピルナフタレン、ジイソプ
ロピルナフタレン、トリイソプロピルナフタレン及びト
リイソプロピルナフタレンより高沸点のポリイソプロピ
ルナフタレンを含むイソプロピル化生成物が得られる。
〔トランスアルキル化工程〕 このトランスアルキル化工程は、前記で得られたイソプ
ロピル化生成物及び循環されるトリイソプロピルナフタ
レン留分を、トランスアルキル化触媒と接触させ、ナフ
タレン核に結合するイソプロピル基を他のナフタレン核
に移動させる工程である。例えば、ナフタレン又はモノ
イソプロピルナフタレンとトリイソプロピルナフタレン
との間の反応により、ジイソプロピルナフタレンが生成
する。また、このトランスアルキル化処理では、トラン
スアルキル化反応の他、ジイソプロピルナフタレンの異
性化反応も起り、ジイソプロピルナフタレン中の異性体
の割合はほぼ平衡組成に保持される。
このトランスアルキル化処理工程において用いる触媒及
び反応条件は、前記イソプロピル化処理工程で示したの
と同様の触媒及び反応条件が用いられるが、その反応条
件は、イソプロピル化反応処理条件よりもシビアにし、
特に高められた反応温度であることが本発明の特徴とな
る。トランスアルキル化反応を十分に行なうには、イソ
プロピル化に比べてより高められた温度で行うことが必
要で、かつこの工程すなわち反応系においては、触媒劣
化を引き起こすようなコークス生成の原因となるプロピ
レンが存在しないことが必要である。また触媒量もイソ
プロピル化工程におけるよりも多い量にするのが好まし
い。このトランスアルキル化処理は、前記イソプロピル
化処理と同一の反応器又は別の反応器で行うことができ
る。操作条件は、反応温度240〜350℃、圧力0〜20kg/cm
2G、接触時間0.02〜6.0hrの範囲であり、好ましくは、
反応温度250〜330℃、触媒時間0.4〜3.5hrの範囲であ
る。反応温度が高い場合や触媒時間の長い場合は、分解
反応が起ったり、副生成物が生じる。
本発明においては、このトランスアルキル化工程で得ら
れるトランスアルキル化生成物中のイソプロピル基とナ
フタレン核とのモル比(アルキル化度)を、1.3〜2.5、
好ましくは1.5〜2.3の範囲に規定する。このアルキル化
度の調節は、反応時間やイソプロピル工程へのプロピレ
ンの導入速度、トリイソプロピルナフタレンの循環量等
によって行うことができる。この規定により、トランス
アルキル化生成物中のトリイソプロピルナフタレン以上
のポリイソプロピルナフタレンの割合を著しく抑制する
ことができる。前記モル比が2.5を超えるようになる
と、トリイソプロピルナフタレン以上の高沸点生成物の
副生割合が多くなるので好ましくない。また、前記モル
比が1.3より少なくなると、ナフタレンの割合が増え、
イソプロピル化工程へのナフタレン循環量が多くなり、
プロセス効率が悪くなる。
〔トランスアルキル化生成物の分離工程〕
トランスアルキル化工程で得られた生成物は、蒸留処理
に付されて、ナフタレン留分と、モノイソプロピルナフ
タレン留分と、ジイソプロピルナフタレン留分と、トリ
イソプロピルナフタレン留分と、トリイソプロピルナフ
タレンより高沸点の留分とに分離される。
本発明においては、ナフタレン留分は、イソプロピル化
工程へ循環し、トリイソプロピルナフタレン留分はトラ
ンスアルキル化工程へ循環する。トリイソプロピルナフ
タレンより高沸点の留分は、これをトランスアルキル化
工程へ循環してもよいが、本発明の場合、その量は少量
であることから、循環せずに、他の用途に用いるのがよ
い。
この分離工程からは、モノイソプロピルナフタレン留分
とジイソプロピルナフタレン留分が分離回収される。こ
のジイソプロピルナフタレン留分は、ジイソプロピルナ
フタレンの1,6-異性体、1,7-異性体、1,3-異性体、1,4-
異性体、2,6-異性体、2,7-異性体、1,5-異性体、2,3-異
性体等からなる異性体混合物を含むもので、1,3-異性
体、1,6-異性体、1,7-異性体、2,6-異性体及び2,7-異性
体が主成分として含まれる。このジイソプロピルナフタ
レン留分は、精密蒸留や晶析分離法、クロマトグラフィ
ー分離法、疑似移動床分離法等により、さらに分離処理
を施し、各異性体、特に2,6-異性体を分離回収すること
ができる。また、モノイソプロピルナフタレン留分は、
モノイソプロピルナフタレンの1-異性体と2-異性体およ
びジ体などの不純物を含むもので、蒸留あるいは他の有
効な分離法により異性体分離あるいは不純物除去を行っ
て、純度の高い2-イソプロピルナフタレンないしモノイ
ソプロピルナフタレンを分離回収することができる。
次に、本発明を図面によりさらに説明する。
図面は、本発明の1つの実施態様についてのフローシー
トを示す。この図において、21はイソプロピル化反応
器、22はトランスアルキル化反応器、23〜27は蒸留塔、
28は連続式吸着分離装置を示す。
原料ナフタレンは、ライン1を通って供給され、この原
料ナフタレンは、ライン3を通って循環される循環ナフ
タレンと混合され、ライン4を通ってイソプロピル化反
応器21に導入される。また、このイソプロピル化反応器
21には、ライン2を通ってプロピレンが供給される。こ
のイソプロピル化反応器21は、アルキル化触媒(固体酸
触媒)を含み、ここでナフタレンはプロピレンによりイ
ソプロピル化される。
イソプロピル化生成物は、ライン5を通ってイソプロピ
ル化反応器から抜出され、ライン6を通って循環される
トリイソプロピルナフタレン留分とともに、ライン7を
通ってトランスアルキル化反応器22に導入される。この
トランスアルキル化反応器22は、トランスアルキル化触
媒(固体酸触媒)を含み、ここで、ナフタレン又はモノ
イソプロピルナフタレンとトリイソプロピルナフタレン
との間のトランスアルキル化反応が主として起り、また
同時に、ジイソプロピルナフタレンの異性化反応も起
り、生成物中のジイソプロピルナフタレンの割合、特に
2,6-ジイソプロピルナフタレンの割合が高められる。
このトランスアルキル化反応生成物は、ライン8を通っ
て第1蒸留塔23に導入され、ここでモノイソプロピルナ
フタレンを主成分とし、さらにナフタレン及びジイソプ
ロピルナフタレンを含む留分が塔頂留分として分離さ
れ、ジイソプロピルナフタレンを主成分とし、さらに、
トリイソプロピルナフタレン及びそれ以上の高沸点留分
を含む留分が塔底留分として分離される。塔底留分はラ
イン10を通って第2蒸留塔24に導入され、塔頂留分はラ
イン9を通って第3蒸留塔25に導入される。
第2蒸留塔24では、ジイソプロピルナフタレンのうち2,
6-異性体を含む低沸点のジイソプロピルナフタレン留分
が塔頂留分として分離され、ライン11を通って連続式吸
着分離装置28に送られる。また、トリイソプロピルナフ
タレンを主成分とし、少量のジイソプロピルナフタレン
及びテトライソプロピルナフタレン以上の高沸点成分を
含む留分が塔底留分として分離され、ライン12を通って
第5蒸留塔27に導入される。
第3蒸留塔25では、ジイソプロピルナフタレンのうち、
2,6-異性体の割合が少ない低沸点のジイソプロピルナフ
タレン留分および副反応生成物のアルキルテトラリン類
が塔底留分として分離され、ライン14を通って系外へ
抜き出される。また、モノイソプロピルナフタレンを主
成分とし、さらにナフタレンを含む塔頂留分がライン13
を通って第4蒸留塔26に導入される。
第4塔留塔26では、ナフタレン留分が塔頂留分として分
離され、ライン3を通ってイソプロピル化反応器21に循
環される。また、モノイソプロピルナフタレン留分が塔
底留分として分離され、ライン18を通って製品として回
収される。
第5蒸留塔27では、トリイソプロピルナフタレンを主成
分とする留分が塔頂留分として分離され、ライン6を通
ってトランスアルキル化反応器22へ循環される。また、
テトライソプロピルナフタレンを主成分とする高沸点留
分がライン15を通って系外へ抜出される。
連続式吸着分離装置28では、ジイソプロピルナフタレン
のうち、2,6-異性体と他の異性体との分離が行われ、2,
6-異性体留分はライン16通って回収され、また2,7-異性
体を主成分とする他の異性体留分はライン17を通って回
収される。
図面に示した方法においては、種々の変更が可能であ
り、例えば、ジイソプロピルナフタレンのうち、2,6-異
性体を主製品とする場合には、2,6-異性体以外のものを
トランスアルキル化反応器22及び/又はイソプロピル化
反応器21に循環することができる。また、ジイソプロピ
ルナフタレンからの2,6-異性体の分離は、吸着分離法に
代えて、精密蒸留と晶析分離法の組合せを用いることが
できる。
(発明の効果) 本発明によれば、主要製品として、モノイソプロピルナ
フタレン及びジイソプロピルナフタレンを得ることがで
き、さらに、必要に応じ、2,6-ジイソプロピルナフタレ
ンとそれ以外のジイソプロピルナフタレンを得ることが
できる。
本発明においては、前記各製品の生産量を市場ニーズに
適合させるように適当に変化させることができる。例え
ば、前記各製品の一部を反応系に循環させることによっ
て、他の製品の生産量を増加させることができる。ま
た、モノイソプロピルナフタレン及びジイソプロピルナ
フタレンの生産量は、原料ナフタレンに対するプロピレ
ンの割合によってコントロールすることができる。
さらに、本発明では、トランスアルキル化工程を設け、
イソプロピル化生成物と循環トリイソプロピルナフタレ
ン留分をトランスアルキル化処理することから、イソプ
ロピル化ナフタレンのうちの特に有用な2,6-ジイソプロ
ピルナフタレン及び2-イソプロピルナフタレンの生成割
合を向上させることができる。
本発明の方法は、プロセス全体はイソプロピル化工程、
トランスアルキル化工程及び分離工程からなる比較的簡
単なものであり、かつ各製品生産量を市場ニーズに合せ
て弾力的に変化させることができるので、イソプロピル
化ナフタレン類の工業的製造プロセスとして非常に有利
である。
(実施例) 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例 (1)イソプロピル化工程 触 媒:シリカアルミナ 反応温度:180℃ 液空間速度(LHSV):0.5hr-1 反応方式:触媒充填塔を原料が下降する気液並流方式 原 料:ナフタレン61.4重量%及びプロピレン38.6重
量%の混合物 プロピレン転化率:100% 前記の条件でイソプロピル化工程を行った結果、次表に
示す成分組成のイソプロピル化生成物を得る。
(2)トランスアルキル化工程 触 媒:シリカアルミナ 反応温度:270℃ 液空間速度(LHSV):1.6hr-1 反応方式:触媒充填塔を上昇する流通方式反応原料とし
て、前記イソプロピル化生成物74.4重量%と、予じめイ
ソプロピル化生成物をトランスアルキル化し、蒸留処理
して得られたトリイソプロピルナフタレン留分(トリイ
ソプロピルナフタレン含量:86重量%)25.6重量%とか
らなる混合物を用い、これを前記条件でトランスアルキ
ル化処理した。得られた生成物の成分組成を表-2に示
す。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明の実施態様の1つについてのフローシート
を示す。 21……イソプロピル化反応器、22……トランスアルキル
化反応器、23……第1蒸留塔、24……第2蒸留塔、25…
…第3蒸留塔、26……第4蒸留塔、27……第5蒸留塔、
28……連続式吸着分離装置。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07B 61/00 300 (72)発明者 橘 躍動 東京都千代田区丸の内1丁目1番2号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 舘 和彦 東京都千代田区丸の内1丁目1番2号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 谷口 博昭 東京都千代田区丸の内1丁目1番2号 日 本鋼管株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ナフタレンをプロピレンによりイソプロピ
    ル化処理するイソプロピル化工程と、イソプロピル化生
    成物をトランスアルキル化処理するトランスアルキル化
    工程と、トランスアルキル化生成物を、ナフタレン留分
    と、モノイソプロピルナフタレン留分と、ジイソプロピ
    ルナフタレン留分と、トリイソプロピルナフタレン留分
    と、トリイソプロピルナフタレンより高沸点のポリイソ
    プロピルナフタレン留分とに分離する工程とからなるイ
    ソプロピル化ナフタレン類の製造方法であって、該イソ
    プロピル化工程及びトランスアルキル化工程を固体酸触
    媒を用いて行い、かつ該トランスアルキル化工程は、該
    イソプロピル化工程に比べてより高められた温度にてか
    つアルキル化度が1.3〜2.5の範囲内で行なうとともに、
    該分離工程で分離されたナフタレン留分の少なくとも一
    部を該イソプロピル化工程へ循環し、かつ該分離工程で
    分離されたトリイソプロピルナフタレン留分の少なくと
    も一部を該トランスアルキル化工程へ循環することを特
    徴とするイソプロピル化ナフタレン類の製造方法。
JP63242090A 1988-09-26 1988-09-26 イソプロピル化ナフタレン類の製造方法 Expired - Lifetime JPH0639433B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63242090A JPH0639433B2 (ja) 1988-09-26 1988-09-26 イソプロピル化ナフタレン類の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63242090A JPH0639433B2 (ja) 1988-09-26 1988-09-26 イソプロピル化ナフタレン類の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0288531A JPH0288531A (ja) 1990-03-28
JPH0639433B2 true JPH0639433B2 (ja) 1994-05-25

Family

ID=17084147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63242090A Expired - Lifetime JPH0639433B2 (ja) 1988-09-26 1988-09-26 イソプロピル化ナフタレン類の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0639433B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112661587A (zh) * 2019-10-15 2021-04-16 中国石油化工股份有限公司 2,6-二烷基萘的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0288531A (ja) 1990-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5160497A (en) Phenol production process
US6774273B2 (en) Process for selective disproportionation of toluene and disproportionation and transalkylation of toluene and C9+ aromatics
US4343957A (en) Process for the production of cumene
EP0537389A1 (en) An improved process for the production of cumene
EP0538518A1 (en) An improved process for the production of cumene
JP2614329B2 (ja) 4,4’―ジアルキルビフェニルの製造方法
JP2001515056A (ja) 芳香族をプロピレン及びエチレンを含む希薄流れでアルキル化する方法
CA1082743A (en) Low temperature isomerization process for isopropylnaphthalene
US6867339B2 (en) Process for producing p-xylene
JPS63196528A (ja) 異性化/トランスアルキル化兼用帯域を用いたキシレンの製造法
JPH0639433B2 (ja) イソプロピル化ナフタレン類の製造方法
JPH0569095B2 (ja)
US3504045A (en) Isomerization of alpha isopropyl naphthalene to beta isopropyl naphthalene
US2777007A (en) Alkylation of toluene
EP0347500B1 (en) Method of making ethylbiphenyls
JPH0643349B2 (ja) ジイソプロピルナフタレンの製造方法
US4314091A (en) Preparation of 1-methyl-3,5-diisopropyl benzene from charge streams containing diisopropyl toluene
JP2700551B2 (ja) ジイソプロピルナフタレンの製造方法
US4943553A (en) Method of making ethylbiphenyls
EP0310991B1 (en) Process for producing m-xylene from o-xylene
JP2819806B2 (ja) 2,6―ジアルキルナフタレンの製造方法
EP0405508A2 (en) Process for producing pyromellitic dianhydride
US4347398A (en) Process for preparation of 1-methyl-3,5-diisopropyl benzene
GB2051805A (en) Isomerizing diacetoxybutenes
JP2518283B2 (ja) クメンの製造方法