JPH06345718A - 感光性多官能アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性多官能アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組成物Info
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- JPH06345718A JPH06345718A JP6835494A JP6835494A JPH06345718A JP H06345718 A JPH06345718 A JP H06345718A JP 6835494 A JP6835494 A JP 6835494A JP 6835494 A JP6835494 A JP 6835494A JP H06345718 A JPH06345718 A JP H06345718A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高感度な新規感光性多官能芳香族アジド化合
物およびそれを用いた感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】 感光性多官能アジド化合物は、下記一般式
（Ｉ）で表わされる原子団を１分子中に２個以上結合し
たものであり、一方の感光性樹脂組成物は、当該アジド
化合物を含むものである。 ただし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立
に、水素原子等、Ｘ１は、水溶液中において陽イオンと
なりうる原子あるいは原子団、ＹはＯ（酸素原子）また
は＝ＮＲ５，Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜８のアルキ
ル基、−CH2CHGCH2OR6，−CH2CHGまたはCH2-Z2の何れか
である。Ｒ６は、炭素数が１〜８のアルキル、アリール
基、Ｇは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等、Ｚ１とＺ２
とは、それぞれ独立に下記を表わす。 φ１・φ２及びφ３はフェニル、ナフチルまたはヘテロ
芳香族、ｎは０，１又は２を表わす。
物およびそれを用いた感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】 感光性多官能アジド化合物は、下記一般式
（Ｉ）で表わされる原子団を１分子中に２個以上結合し
たものであり、一方の感光性樹脂組成物は、当該アジド
化合物を含むものである。 ただし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立
に、水素原子等、Ｘ１は、水溶液中において陽イオンと
なりうる原子あるいは原子団、ＹはＯ（酸素原子）また
は＝ＮＲ５，Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜８のアルキ
ル基、−CH2CHGCH2OR6，−CH2CHGまたはCH2-Z2の何れか
である。Ｒ６は、炭素数が１〜８のアルキル、アリール
基、Ｇは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等、Ｚ１とＺ２
とは、それぞれ独立に下記を表わす。 φ１・φ２及びφ３はフェニル、ナフチルまたはヘテロ
芳香族、ｎは０，１又は２を表わす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高感度な新規感光性多官
能芳香族アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組
成物に関する。
能芳香族アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組
成物に関する。
【０００２】
【背景技術及び発明が解決しようとする課題】水現像型
感光性樹脂は、安価で無害な水を現像液に用いるため、
スクリーン印刷版用、ＣＲＴのシャドーマスク，ブラッ
クマトリックス及び螢光面作成用，液晶表示素子やＣＣ
Ｄのカラーフィルター形成用、カラープルーフなどの印
刷用画像形成用あるいは生体触媒の固定化用などとして
広く用いられている。
感光性樹脂は、安価で無害な水を現像液に用いるため、
スクリーン印刷版用、ＣＲＴのシャドーマスク，ブラッ
クマトリックス及び螢光面作成用，液晶表示素子やＣＣ
Ｄのカラーフィルター形成用、カラープルーフなどの印
刷用画像形成用あるいは生体触媒の固定化用などとして
広く用いられている。
【０００３】従来、水現像型感光性樹脂としては、水
溶性樹脂とクロムあるいは水溶性ジアゾ樹脂との混合
系、水溶性樹脂とジアジドスチルベンジスルホン酸塩
との混合系、あるいはスチルバゾリウム基ペンダント
ポリビニルアルコールのような感光基を持つ水溶性ポリ
マー系などが用いられている。しかし、のクロムを用
いることは公害への配慮が必要となるあるいはクロムま
たはジアゾを用いた感光性樹脂は経時安定性が悪いなど
の欠点を有している。
溶性樹脂とクロムあるいは水溶性ジアゾ樹脂との混合
系、水溶性樹脂とジアジドスチルベンジスルホン酸塩
との混合系、あるいはスチルバゾリウム基ペンダント
ポリビニルアルコールのような感光基を持つ水溶性ポリ
マー系などが用いられている。しかし、のクロムを用
いることは公害への配慮が必要となるあるいはクロムま
たはジアゾを用いた感光性樹脂は経時安定性が悪いなど
の欠点を有している。
【０００４】そこで、このような経時安定性の問題点を
解決するものとしてやの系が用いられているが、
は感度が遅い、接着性が悪いなどの問題点があり、は
高感度であるが、接着性が悪い、解像性が悪いなどの問
題点がある。
解決するものとしてやの系が用いられているが、
は感度が遅い、接着性が悪いなどの問題点があり、は
高感度であるが、接着性が悪い、解像性が悪いなどの問
題点がある。
【０００５】これらの問題点を解決するため、例えば特
開平１−３０２３４８号，特開平２−９２９０５号，特
開平２−２０４７５０号あるいは特開平４−２６８４８
号の各公報には水溶性アジドポリマーが高感度であるこ
とを明らかにしている。しかし、これらの水溶性アジド
ポリマーは、製造が容易でない、基板との接着性が充分
でない、他のポリマーとの相溶性が悪いなどの問題点が
ある。
開平１−３０２３４８号，特開平２−９２９０５号，特
開平２−２０４７５０号あるいは特開平４−２６８４８
号の各公報には水溶性アジドポリマーが高感度であるこ
とを明らかにしている。しかし、これらの水溶性アジド
ポリマーは、製造が容易でない、基板との接着性が充分
でない、他のポリマーとの相溶性が悪いなどの問題点が
ある。
【０００６】上記のように従来の技術には未解決の諸問
題が多く残されている。本発明はこのような問題点を解
決した、高感度であり、基板との接着性が良好であり、
他の高分子化合物との相溶性が良好であり、しかも合成
方法が簡単な新規感光性多官能アジド化合物及びそれを
用いた感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
題が多く残されている。本発明はこのような問題点を解
決した、高感度であり、基板との接着性が良好であり、
他の高分子化合物との相溶性が良好であり、しかも合成
方法が簡単な新規感光性多官能アジド化合物及びそれを
用いた感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、上記目的を達成するために最適な新規感光
性多官能アジド化合物を見い出し本発明を完成させた。
重ねた結果、上記目的を達成するために最適な新規感光
性多官能アジド化合物を見い出し本発明を完成させた。
【０００８】かかる知見に基づく本発明に係る多官能ア
ジド化合物は、次記「化８」で示す一般式（Ｉ）で表わ
される原子団を１分子中に２個以上結合した化合物を主
成分とする。
ジド化合物は、次記「化８」で示す一般式（Ｉ）で表わ
される原子団を１分子中に２個以上結合した化合物を主
成分とする。
【０００９】
【化８】
【００１０】上記「化８」に示す一般式（Ｉ）における
Ｘの具体例は次記「化９」に示す。
Ｘの具体例は次記「化９」に示す。
【００１１】
【化９】
【００１２】上記「化８」に示す一般式（Ｉ）における
「Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 」は、それぞれ独立に水素原子，
ハロゲン原子，炭素数１〜８のアルキル基又はアルキル
オキシ基であるが、好ましくは、水素原子，塩素原子，
メチル基，エチル基，メトキシ基，エトキシ基である。
「Ｒ2 」は、水素原子，炭素数１〜８のアルキル基，ア
ラルキル基，アリール基あるいはφ2 と一緒になってア
ルキレン基であるが、好ましくは、水素原子，メチル
基，エチル基，フェニル基，ベンジル基，エチレン基な
どである。「Ｙ」は、Ｏ（酸素原子）又は＝Ｎ−Ｒ5 を
表す。ここで、「Ｒ5 」は水素原子，炭素数１〜８のア
ルキル基，−CH2CHGCH2OR6，−CH2CHGまたはCH2-Z2の何
れかを表す。また、「Ｒ5 」の具体例としては、次記の
１価の基ならびに次記「化１０」に示す２〜３価の基が
好適である。 １価の基：メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、カル
ボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピ
ル、スルホメチル、スルホエチル、スルホプロピル、ベ
ンジル、メチルベンジル、フェネチル、ナフチルメチ
ル、１−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル、１−エト
キシ−２−ヒドロキシプロピル、クロロエチル、クロロ
プロピル、１−メトキシ−２−クロロプロピル、１−エ
トキシ−２−クロロプロピル、１−フェノキシ−２−ク
ロロプロピル、アセチルオキシエチル、アセチルオキシ
プロピル、１−メトキシ−２−アセチルオキシプロピ
ル、１−エトキシ−２−アセチルオキシプロピル、１−
フェノキシ−２−アセチルオキシプロピル、カルボキシ
エチルカルボニルオキシエチル、１−メトキシ−２−カ
ルボキシエチルカルボニルオキシプロピル、および１−
フェノキシ−２−カルボキシエチルカルボニルオキシプ
ロピル。
「Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 」は、それぞれ独立に水素原子，
ハロゲン原子，炭素数１〜８のアルキル基又はアルキル
オキシ基であるが、好ましくは、水素原子，塩素原子，
メチル基，エチル基，メトキシ基，エトキシ基である。
「Ｒ2 」は、水素原子，炭素数１〜８のアルキル基，ア
ラルキル基，アリール基あるいはφ2 と一緒になってア
ルキレン基であるが、好ましくは、水素原子，メチル
基，エチル基，フェニル基，ベンジル基，エチレン基な
どである。「Ｙ」は、Ｏ（酸素原子）又は＝Ｎ−Ｒ5 を
表す。ここで、「Ｒ5 」は水素原子，炭素数１〜８のア
ルキル基，−CH2CHGCH2OR6，−CH2CHGまたはCH2-Z2の何
れかを表す。また、「Ｒ5 」の具体例としては、次記の
１価の基ならびに次記「化１０」に示す２〜３価の基が
好適である。 １価の基：メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、カル
ボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピ
ル、スルホメチル、スルホエチル、スルホプロピル、ベ
ンジル、メチルベンジル、フェネチル、ナフチルメチ
ル、１−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル、１−エト
キシ−２−ヒドロキシプロピル、クロロエチル、クロロ
プロピル、１−メトキシ−２−クロロプロピル、１−エ
トキシ−２−クロロプロピル、１−フェノキシ−２−ク
ロロプロピル、アセチルオキシエチル、アセチルオキシ
プロピル、１−メトキシ−２−アセチルオキシプロピ
ル、１−エトキシ−２−アセチルオキシプロピル、１−
フェノキシ−２−アセチルオキシプロピル、カルボキシ
エチルカルボニルオキシエチル、１−メトキシ−２−カ
ルボキシエチルカルボニルオキシプロピル、および１−
フェノキシ−２−カルボキシエチルカルボニルオキシプ
ロピル。
【化１０】 「Ｚ1 及びＺ2 」の具体例としては、次記「化１１」に
示すものが好適である。
示すものが好適である。
【化１１】
【００１３】上記一般式（Ｉ）における「Ｇ」の具体例
としては、次記に示すものが好適である。水素、塩素、
臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、オ
クチルオキシ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ト
リチルオキシ、ヒドロキシエチルオキシ、２−ヒドロキ
シプロピルオキシ、フェニルヒドロキシエチルオキシ、
１−メトキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ、１−フ
ェノオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ、カルボキ
シメチルオキシ、カルボキシエチルオキシ、カルボキシ
プロピルオキシ、メトキシメチルオキシ、２−テトラヒ
ドロピラニルオキシ、アリルオキシ、クロチルオキシ、
スルホメチルオキシ、スルホエチルオキシ、スルホプロ
ピルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アクリロイルオキ
シ、メタクリロイルオキシ、クロロアセチルオキシ、オ
キサロオキシ、カルボキシエチルカルボニルオキシ、カ
ルボキシプロピルカルボニルオキシ、カルボキシフェニ
ルカルボニルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキ
シ、１−クロロエチルオキシ、２−クロロプロピルオキ
シ、１−フェニル−２−クロロエチルオキシ、１−メト
キシ−２−クロロプロピルオキシ、１−フェノキシ−２
−クロロプロピルオキシ、１−アセトキシエチルオキ
シ、１−カルボキシエチルカルボニルオキシエチル、１
−メトキシ−２−アセトキシプロピルオキシ、１−メト
キシ−２−カルボキシエチルカルボニルオキシプロピル
オキシ、１−フェノキシ−２−アセトキシプロピルオキ
シ。また、上記一般式（Ｉ）における「φ1 」は好まし
くはフェニル、「φ2 」は好ましくはフェニル，ナフチ
ルである。
としては、次記に示すものが好適である。水素、塩素、
臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、オ
クチルオキシ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ト
リチルオキシ、ヒドロキシエチルオキシ、２−ヒドロキ
シプロピルオキシ、フェニルヒドロキシエチルオキシ、
１−メトキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ、１−フ
ェノオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ、カルボキ
シメチルオキシ、カルボキシエチルオキシ、カルボキシ
プロピルオキシ、メトキシメチルオキシ、２−テトラヒ
ドロピラニルオキシ、アリルオキシ、クロチルオキシ、
スルホメチルオキシ、スルホエチルオキシ、スルホプロ
ピルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アクリロイルオキ
シ、メタクリロイルオキシ、クロロアセチルオキシ、オ
キサロオキシ、カルボキシエチルカルボニルオキシ、カ
ルボキシプロピルカルボニルオキシ、カルボキシフェニ
ルカルボニルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキ
シ、１−クロロエチルオキシ、２−クロロプロピルオキ
シ、１−フェニル−２−クロロエチルオキシ、１−メト
キシ−２−クロロプロピルオキシ、１−フェノキシ−２
−クロロプロピルオキシ、１−アセトキシエチルオキ
シ、１−カルボキシエチルカルボニルオキシエチル、１
−メトキシ−２−アセトキシプロピルオキシ、１−メト
キシ−２−カルボキシエチルカルボニルオキシプロピル
オキシ、１−フェノキシ−２−アセトキシプロピルオキ
シ。また、上記一般式（Ｉ）における「φ1 」は好まし
くはフェニル、「φ2 」は好ましくはフェニル，ナフチ
ルである。
【００１４】上記「化８」で示す一般式（Ｉ）で表わさ
れる原子団を１分子中に２個以上結合してなる感光性多
官能アジド化合物としては、以下に述べる３種類のタイ
プが好ましい。
れる原子団を１分子中に２個以上結合してなる感光性多
官能アジド化合物としては、以下に述べる３種類のタイ
プが好ましい。
【００１５】第１のタイプの感光性多官能アジド化合物
は、次記「化１２」に示す一般式（II）で表わされる。
は、次記「化１２」に示す一般式（II）で表わされる。
【化１２】 ここで、ＹはＯ又は＝Ｎ−Ｒ5 であり、Ｒ5 の具体例と
しては、次記に示すものが好適である。メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ
プロピル、シアノエチル、カルボキシメチル、カルボキ
シエチル、カルボキシプロピル、スルホメチル、スルホ
エチル、スルホプロピル、ベンジル、メチルベンジル、
フェネチル、ナフチル、１−メトキシ−２−ヒドロキシ
プロピル、１−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル、１
−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、１−クロロフ
ェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、２−カルボキシフ
ェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、クロロエチル、ア
セトキシエチル、カルボキシエチルカルボニルオキシエ
チル、１−メトキシ−２−クロロプロピル、１−メトキ
シ−２−アセトキシプロピル、１−メトキシ−２−カル
ボキシエチルカルボニルオキシプロピル、１−フェノキ
シ−２−クロロプロピル、１−フェノキシ−２−アセト
キシプロピル、１−フェノキシ−２−カルボキシエチル
カルボニルオキシプロピル。上記式（II）におけるＱAL
は次記のポリヒドロキシ化合物の水酸基の水素原子を
（ａ＋ｂ＋ｃ）個除いたポリオキシ基である；アルキレ
ングリコール、オキサアルキレングリコール、炭素数が
２〜１６のアラルキレングリコール、グリセリン、ポリ
グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビタン、ソ
ルビトール、ペンタエリトリトール、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌラート、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、ピロガロール、フロロクルシン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン、４，４′−ジヒドロフェニ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、フェノールとホルムアルデヒドの縮合物、およびク
レゾールとホルムアルデヒドの縮合物、さらに上記のそ
れぞれのポリヒドロキシ化合物とエピクロルヒドリンの
縮合反応によって生じるより高次のポリヒドロキシ化合
物の脱プロトン化物もＱALとして適当である。
しては、次記に示すものが好適である。メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ
プロピル、シアノエチル、カルボキシメチル、カルボキ
シエチル、カルボキシプロピル、スルホメチル、スルホ
エチル、スルホプロピル、ベンジル、メチルベンジル、
フェネチル、ナフチル、１−メトキシ−２−ヒドロキシ
プロピル、１−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル、１
−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、１−クロロフ
ェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、２−カルボキシフ
ェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、クロロエチル、ア
セトキシエチル、カルボキシエチルカルボニルオキシエ
チル、１−メトキシ−２−クロロプロピル、１−メトキ
シ−２−アセトキシプロピル、１−メトキシ−２−カル
ボキシエチルカルボニルオキシプロピル、１−フェノキ
シ−２−クロロプロピル、１−フェノキシ−２−アセト
キシプロピル、１−フェノキシ−２−カルボキシエチル
カルボニルオキシプロピル。上記式（II）におけるＱAL
は次記のポリヒドロキシ化合物の水酸基の水素原子を
（ａ＋ｂ＋ｃ）個除いたポリオキシ基である；アルキレ
ングリコール、オキサアルキレングリコール、炭素数が
２〜１６のアラルキレングリコール、グリセリン、ポリ
グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビタン、ソ
ルビトール、ペンタエリトリトール、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌラート、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、ピロガロール、フロロクルシン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン、４，４′−ジヒドロフェニ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、フェノールとホルムアルデヒドの縮合物、およびク
レゾールとホルムアルデヒドの縮合物、さらに上記のそ
れぞれのポリヒドロキシ化合物とエピクロルヒドリンの
縮合反応によって生じるより高次のポリヒドロキシ化合
物の脱プロトン化物もＱALとして適当である。
【００１６】第２のタイプの感光性多官能アジド化合物
は、次記「化１３」に示す一般式（III)で表わされる。
は、次記「化１３」に示す一般式（III)で表わされる。
【化１３】 上記一般式（III)において、ＱAMは例えば次記のアミノ
化合物からアミノ基の水素原子を（ａ＋ｂ＋ｃ）個除い
た残基である。；エチレン尿素、炭素数が７〜１６のア
ルキルベンゼンアミン、４，４′−ジアミノジフェニル
スルホン、キシリレンジアミン、４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、アニリンとホルムアルデヒドの縮合物、トルイジン
とホルムアルデヒドの縮合物及びシアヌル酸、さらに上
記のそれぞれのアミノ化合物とエピクロルヒドリンの縮
合反応によって生じるより高次のポリヒドロキシ化合物
の脱プロトン化物もＱAMとして適当である。第３のタイ
プの感光性多官能アジド化合物は、次記「化１４」に示
す一般式（IV）で表わされるアジド化合物である。
化合物からアミノ基の水素原子を（ａ＋ｂ＋ｃ）個除い
た残基である。；エチレン尿素、炭素数が７〜１６のア
ルキルベンゼンアミン、４，４′−ジアミノジフェニル
スルホン、キシリレンジアミン、４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、アニリンとホルムアルデヒドの縮合物、トルイジン
とホルムアルデヒドの縮合物及びシアヌル酸、さらに上
記のそれぞれのアミノ化合物とエピクロルヒドリンの縮
合反応によって生じるより高次のポリヒドロキシ化合物
の脱プロトン化物もＱAMとして適当である。第３のタイ
プの感光性多官能アジド化合物は、次記「化１４」に示
す一般式（IV）で表わされるアジド化合物である。
【化１４】 上記一般式（IV) において、Ｑ1 〜Ｑ3 は同一かまたは
２種類以上の異なった２価の基であって、例えば次記の
ジオールまたはアミンから水酸基又はアミノ基の水素原
子を２個除いた残基を表わす；アルキレングリコール、
オキサアルキレングリコール、炭素数が８〜１４のアラ
ルキレングリコール、ハイドロキノン、レゾルシン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシフェニル、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（４−（ヒドロキシフ
ェニル）エーテル、エチレン尿素、炭素数７〜１４のア
ルキルベンゼンアミン、クロロアニリンおよびジクロル
アニリン、さらに上記のそれぞれのジオールまたはアミ
ンとエピクロルヒドリンの縮合反応によって生じるより
高次のポリヒドロキシ化合物の水酸基の水素原子を２個
除いた残基もＱ1 〜Ｑ3 として適当である。
２種類以上の異なった２価の基であって、例えば次記の
ジオールまたはアミンから水酸基又はアミノ基の水素原
子を２個除いた残基を表わす；アルキレングリコール、
オキサアルキレングリコール、炭素数が８〜１４のアラ
ルキレングリコール、ハイドロキノン、レゾルシン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシフェニル、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（４−（ヒドロキシフ
ェニル）エーテル、エチレン尿素、炭素数７〜１４のア
ルキルベンゼンアミン、クロロアニリンおよびジクロル
アニリン、さらに上記のそれぞれのジオールまたはアミ
ンとエピクロルヒドリンの縮合反応によって生じるより
高次のポリヒドロキシ化合物の水酸基の水素原子を２個
除いた残基もＱ1 〜Ｑ3 として適当である。
【００１７】一般式（Ｉ）で表わされる原子団を１分子
中に２個以上結合した本発明の感光性多官能アジド化合
物は例えば下記の様にして製造することができる。次記
「化１５」に示す一般式（Ｖ）のエポキシ基を有する原
子団を１分子中に２個以上有するポリエポキシ化合物
と、次記「化１６」とに示す一般式（VI）の芳香族ケト
ン化合物と反応させた後、更に得られた化合物と次記
「化１７」で表わされる一般式（VII)のアルデヒドと縮
合によるか、先に一般式（VI）の芳香族ケトンと次記
「化１７」に示す一般式（VII)のアルデヒドを縮合させ
た後、一般式（Ｖ）のエポキシ基を有する原子団を１分
子中に２個以上有するポリエポキシ化合物と反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表わされる原子団を１分子
中に２個以上結合した本発明の感光性多官能アジド化合
物が得られる。
中に２個以上結合した本発明の感光性多官能アジド化合
物は例えば下記の様にして製造することができる。次記
「化１５」に示す一般式（Ｖ）のエポキシ基を有する原
子団を１分子中に２個以上有するポリエポキシ化合物
と、次記「化１６」とに示す一般式（VI）の芳香族ケト
ン化合物と反応させた後、更に得られた化合物と次記
「化１７」で表わされる一般式（VII)のアルデヒドと縮
合によるか、先に一般式（VI）の芳香族ケトンと次記
「化１７」に示す一般式（VII)のアルデヒドを縮合させ
た後、一般式（Ｖ）のエポキシ基を有する原子団を１分
子中に２個以上有するポリエポキシ化合物と反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表わされる原子団を１分子
中に２個以上結合した本発明の感光性多官能アジド化合
物が得られる。
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【００１８】一般式（II）、または（III)で表わされる
本発明の感光性多官能アジド化合物の製造方法の例につ
いて以下に更に詳細に述べる。
本発明の感光性多官能アジド化合物の製造方法の例につ
いて以下に更に詳細に述べる。
【００１９】次記「化１８」に示す一般式（VIII）で表
わされるポリグリシジルエーテルあるいは次記「化１
９」に示す一般式（IX）で表わされるポリグリシジルア
ミノ化合物と前記「化１６」に示す一般式（VI）の化合
物と反応させた後、必要に応じ、残存エポキシ基あるい
はアルコールとアルコール、アミン、カルボン酸、酸無
水物、チオール、亜硫酸水素品あるいは亜リン酸などと
反応させて、次記「化２０」あるいは「化２１」に示す
一般式（X）あるいは（ＸI)で表わされる化合物とし、
この化合物と前記「化１７」に示す一般式（VII)のアル
デヒドとを縮合させ、さらに必要に応じイオン交換をし
て一般式（II）あるいは（III)の感光性多官能アジド化
合物が得られる。
わされるポリグリシジルエーテルあるいは次記「化１
９」に示す一般式（IX）で表わされるポリグリシジルア
ミノ化合物と前記「化１６」に示す一般式（VI）の化合
物と反応させた後、必要に応じ、残存エポキシ基あるい
はアルコールとアルコール、アミン、カルボン酸、酸無
水物、チオール、亜硫酸水素品あるいは亜リン酸などと
反応させて、次記「化２０」あるいは「化２１」に示す
一般式（X）あるいは（ＸI)で表わされる化合物とし、
この化合物と前記「化１７」に示す一般式（VII)のアル
デヒドとを縮合させ、さらに必要に応じイオン交換をし
て一般式（II）あるいは（III)の感光性多官能アジド化
合物が得られる。
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【００２０】一般式（II）あるいは（III)のアジド化合
物の他の製造方法としては、一般式（VI）あるいは（V
I）のアミノ基をアセチル基などで保護した化合物と一
般式（VII)で表わされるアルデヒドを縮合させ、アミノ
基が保護されている場合は保護基を水素原子で置換し、
一般式（VIII）あるいは（IX）で表わされるポリグリシ
ジル化合物と反応させ、必要に応じ残存エポキシ基およ
び／又は水酸基とアルコール、アミン、カルボン酸、酸
無水物、チオール、亜硫酸水素塩、ハロゲン化水素酸あ
るいは亜リン酸などと反応させ、更に必要に応じイオン
交換をして一般式（II）あるいは（III)（この場合はｂ
＝０である）の化合物が得られる。
物の他の製造方法としては、一般式（VI）あるいは（V
I）のアミノ基をアセチル基などで保護した化合物と一
般式（VII)で表わされるアルデヒドを縮合させ、アミノ
基が保護されている場合は保護基を水素原子で置換し、
一般式（VIII）あるいは（IX）で表わされるポリグリシ
ジル化合物と反応させ、必要に応じ残存エポキシ基およ
び／又は水酸基とアルコール、アミン、カルボン酸、酸
無水物、チオール、亜硫酸水素塩、ハロゲン化水素酸あ
るいは亜リン酸などと反応させ、更に必要に応じイオン
交換をして一般式（II）あるいは（III)（この場合はｂ
＝０である）の化合物が得られる。
【００２１】次に一般式（IV）で表わされる本発明の感
光性多官能アジド化合物の製造方法の例を述べる。
光性多官能アジド化合物の製造方法の例を述べる。
【００２２】次記「化２２」に示す一般式（VIII2)で表
わされるジグリシジルエーテルの１種類以上および／ま
たは「化２３」に示す一般式（IX2)で表わされるグリシ
ジルアミノ化合物の１種類以上を「化２４」に示す一般
式（VI−Ｈ）で表わされるアミノ化合物を反応させた
後、必要に応じ残存エポキシ基および／又は水酸基とア
ルコール、アミン、カルボン酸、酸無水物、チオール、
亜硫酸水素塩、ハロゲン水素酸あるいは亜リン酸などと
反応させ、一般式（VII)で表わされるアルデヒドと縮合
させるか、あるいは一般式（VI−Ｈ）のアミノ化合物あ
るいは、一般式（VI−Ｈ）のアミノ基をアシル基などで
保護した化合物と一般式（VII)で表わされるアルデヒド
を縮合させ、アミノ基が保護されている場合は保護基を
水素原子で置換し、一般式（VIII2)の１種類以上および
／または一般式（IX2)の１種類以上と反応させ、必要に
応じ残存エポキシ基および／又は水酸基とアルコール、
アミン、カルボン酸、酸無水物、チオール、亜硫酸水素
塩、ハロゲン化水素酸あるいは亜リン酸などと反応さ
せ、更に必要に応じイオン交換をして一般式（IV）の化
合物が得られる。
わされるジグリシジルエーテルの１種類以上および／ま
たは「化２３」に示す一般式（IX2)で表わされるグリシ
ジルアミノ化合物の１種類以上を「化２４」に示す一般
式（VI−Ｈ）で表わされるアミノ化合物を反応させた
後、必要に応じ残存エポキシ基および／又は水酸基とア
ルコール、アミン、カルボン酸、酸無水物、チオール、
亜硫酸水素塩、ハロゲン水素酸あるいは亜リン酸などと
反応させ、一般式（VII)で表わされるアルデヒドと縮合
させるか、あるいは一般式（VI−Ｈ）のアミノ化合物あ
るいは、一般式（VI−Ｈ）のアミノ基をアシル基などで
保護した化合物と一般式（VII)で表わされるアルデヒド
を縮合させ、アミノ基が保護されている場合は保護基を
水素原子で置換し、一般式（VIII2)の１種類以上および
／または一般式（IX2)の１種類以上と反応させ、必要に
応じ残存エポキシ基および／又は水酸基とアルコール、
アミン、カルボン酸、酸無水物、チオール、亜硫酸水素
塩、ハロゲン化水素酸あるいは亜リン酸などと反応さ
せ、更に必要に応じイオン交換をして一般式（IV）の化
合物が得られる。
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【００２３】本発明の新規な感光性多官能アジド化合物
は高感度である、基板との接着性が良好である、バイン
ダーポリマーとの相溶性が良好であるなどの特徴を有す
るため、スクリーン印刷版用、ＣＲＴのシャドーマスク
形成用ＣＲＴのブラックマトリックス及び螢光面作成
用、液晶表示素子やＣＣＤのカラーフィルター形成用、
カラープルーフなどの印刷用画像形成用の感光性組成物
の感光成分として有用である。
は高感度である、基板との接着性が良好である、バイン
ダーポリマーとの相溶性が良好であるなどの特徴を有す
るため、スクリーン印刷版用、ＣＲＴのシャドーマスク
形成用ＣＲＴのブラックマトリックス及び螢光面作成
用、液晶表示素子やＣＣＤのカラーフィルター形成用、
カラープルーフなどの印刷用画像形成用の感光性組成物
の感光成分として有用である。
【００２４】本発明の感光性組成物は一般式（Ｉ）で表
わされる原子団を１分子中に２個以上結合した感光性多
官能アジド化合物単独でも使用することができるが、一
般的には水溶性、アルカリあるいは酸性水溶液に可溶な
ポリマーおよび／もしくはフィルム形成性高分子化合物
を含有するエマルジョンと組合せて用いるのが好まし
い。
わされる原子団を１分子中に２個以上結合した感光性多
官能アジド化合物単独でも使用することができるが、一
般的には水溶性、アルカリあるいは酸性水溶液に可溶な
ポリマーおよび／もしくはフィルム形成性高分子化合物
を含有するエマルジョンと組合せて用いるのが好まし
い。
【００２５】
【実施例】以下に、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これらに制限されるものではない。
本発明は、これらに制限されるものではない。
【００２６】合成例（１） ３００ｍｌセパラブルフラスコにｐ−アミノアセトフェ
ノン１3.５２ｇ、エチレングリコールジグリシジルエー
テル（ナガセ化成社製ＥＸ−８１０）３2.８５ｇ、をジ
メチルアセトアミド３2.１４ｇに溶解して、還流冷却器
をつけてオイルバスにより加熱、沸騰させ、１７５〜１
８０℃で3.５時間付加重合反応を行った。
ノン１3.５２ｇ、エチレングリコールジグリシジルエー
テル（ナガセ化成社製ＥＸ−８１０）３2.８５ｇ、をジ
メチルアセトアミド３2.１４ｇに溶解して、還流冷却器
をつけてオイルバスにより加熱、沸騰させ、１７５〜１
８０℃で3.５時間付加重合反応を行った。
【００２７】次いで得られた反応液を６０℃まで冷却し
て、ジメチルアセトアミド７３ｇ、水４７ｇを加えた
後、４−アジドベンズアルデヒド−２−スルホン酸ナト
リウム２2.４ｇを加え溶解した後、３０％水酸化ナトリ
ウム6.６５ｇを加え６０℃で3.０時間縮合反応を行っ
た。反応液を室温まで冷却した後、酢酸で中和し大量の
イソプロピルアルコールに注ぎ、析出物を濾過、イソプ
ロピルアルコール洗浄、乾燥することにより６1.３ｇの
淡黄色の粉末を得た。
て、ジメチルアセトアミド７３ｇ、水４７ｇを加えた
後、４−アジドベンズアルデヒド−２−スルホン酸ナト
リウム２2.４ｇを加え溶解した後、３０％水酸化ナトリ
ウム6.６５ｇを加え６０℃で3.０時間縮合反応を行っ
た。反応液を室温まで冷却した後、酢酸で中和し大量の
イソプロピルアルコールに注ぎ、析出物を濾過、イソプ
ロピルアルコール洗浄、乾燥することにより６1.３ｇの
淡黄色の粉末を得た。
【００２８】＜分析＞紫外分光分析法により、別に合成
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（４０９ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と、得
られたアジドポリマーのλｍａｘ（３９９ｎｍ）でのグ
ラム当りの吸光度との比較により、このアジドポリマー
中には３6.９ｗｔ％の次記「化２５」に表されるアジド
骨格を含むことが判明した。
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（４０９ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と、得
られたアジドポリマーのλｍａｘ（３９９ｎｍ）でのグ
ラム当りの吸光度との比較により、このアジドポリマー
中には３6.９ｗｔ％の次記「化２５」に表されるアジド
骨格を含むことが判明した。
【００２９】
【化２５】
【００３０】合成例（２） ３００ｍｌセパラブルフラスコにｐ−アミノアセトフェ
ノン１3.５２ｇ、レゾルシンジグリシジルエーテル（ナ
ガセ化成社製ＥＸ−２０１）３1.４７ｇ、をジメチルア
セトアミド３2.１４ｇに溶解して、還流冷却器をつけて
オイルバスにより加熱、沸騰させ、１７５〜１８０℃で
3.５時間付加重合反応を行った。次いで得られた反応液
を６０℃まで冷却して、ジメチルアセトアミド７３ｇ、
水４７ｇを加えた後、４−アジドベンズアルデヒド−２
−スルホン酸ナトリウム２2.４ｇを加え溶解した後、３
０％水酸化ナトリウム6.６５ｇを加え６０℃で3.０時間
縮合反応を行った。
ノン１3.５２ｇ、レゾルシンジグリシジルエーテル（ナ
ガセ化成社製ＥＸ−２０１）３1.４７ｇ、をジメチルア
セトアミド３2.１４ｇに溶解して、還流冷却器をつけて
オイルバスにより加熱、沸騰させ、１７５〜１８０℃で
3.５時間付加重合反応を行った。次いで得られた反応液
を６０℃まで冷却して、ジメチルアセトアミド７３ｇ、
水４７ｇを加えた後、４−アジドベンズアルデヒド−２
−スルホン酸ナトリウム２2.４ｇを加え溶解した後、３
０％水酸化ナトリウム6.６５ｇを加え６０℃で3.０時間
縮合反応を行った。
【００３１】反応液を室温まで冷却した後、酢酸で中和
し大量のイソプロピルアルコールに注ぎ、析出物を濾
過、イソプロピルアルコール洗浄、乾燥することにより
６0.３ｇの淡黄色の粉末を得た。
し大量のイソプロピルアルコールに注ぎ、析出物を濾
過、イソプロピルアルコール洗浄、乾燥することにより
６0.３ｇの淡黄色の粉末を得た。
【００３２】＜分析＞紫外分光分析法により、別に合成
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（４０９ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と、得
られたアジドポリマーのλｍａｘ（３９９ｎｍ）でのグ
ラム当りの吸光度との比較により、このアジドポリマー
中には３5.３ｗｔ％の前記「化２５」に表されるアジド
骨格を含むことが判明した。
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（４０９ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と、得
られたアジドポリマーのλｍａｘ（３９９ｎｍ）でのグ
ラム当りの吸光度との比較により、このアジドポリマー
中には３5.３ｗｔ％の前記「化２５」に表されるアジド
骨格を含むことが判明した。
【００３３】合成例（３） ５００ｍｌセパラブルフラスコにｐ−アミノアセトフェ
ノン7.４４ｇ、ソルビトールポリグリシジルエーテル
（ナガセ化成社製ＥＸ−６１１）8.５０ｇ、を酢酸6.０
０ｇに溶解して、還流冷却器をつけて水浴により加熱し
４５〜５０℃で8.５時間付加反応を行った。
ノン7.４４ｇ、ソルビトールポリグリシジルエーテル
（ナガセ化成社製ＥＸ−６１１）8.５０ｇ、を酢酸6.０
０ｇに溶解して、還流冷却器をつけて水浴により加熱し
４５〜５０℃で8.５時間付加反応を行った。
【００３４】次いで得られた反応液にメタノール１５０
ｇ、水７５ｇを加えた後、４−アジドベンズアルデヒド
−２−スルホン酸ナトリウム１2.５ｇを加え溶解した
後、３０％水酸化ナトリウム１6.７ｇを加え６０℃で１
2.５時間縮合反応を行った。不溶物を濾過した反応液を
室温まで冷却した後、酢酸で中和し大量のイソプロピル
アルコールに注ぎ、析出物を濾過、イソプロピルアルコ
ール洗浄、乾燥することにより１3.２ｇの淡黄色の粉末
を得た。
ｇ、水７５ｇを加えた後、４−アジドベンズアルデヒド
−２−スルホン酸ナトリウム１2.５ｇを加え溶解した
後、３０％水酸化ナトリウム１6.７ｇを加え６０℃で１
2.５時間縮合反応を行った。不溶物を濾過した反応液を
室温まで冷却した後、酢酸で中和し大量のイソプロピル
アルコールに注ぎ、析出物を濾過、イソプロピルアルコ
ール洗浄、乾燥することにより１3.２ｇの淡黄色の粉末
を得た。
【００３５】＜分析＞紫外分光分析法により、別に合成
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（４０９ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と得ら
れたアジド化合物のλｍａｘ（３９５ｎｍ）でのグラム
当りの吸光度の比較により、このアジド化合物中には４
0.３ｗｔ％の次記「化２６」に表されるアジド骨格を含
むことが判明した。
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（４０９ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と得ら
れたアジド化合物のλｍａｘ（３９５ｎｍ）でのグラム
当りの吸光度の比較により、このアジド化合物中には４
0.３ｗｔ％の次記「化２６」に表されるアジド骨格を含
むことが判明した。
【００３６】
【化２６】
【００３７】合成例（４） ５００ｍｌセパラブルフラスコにｍ−アミノアセトフェ
ノン１3.５２ｇ、エチレングリコールジグリシジルエー
テル（ナガセ化成社製ＥＸ−８１０）３2.８５ｇ、を酢
酸6.００ｇに溶解して、水浴により加熱し４０℃で5.５
時間付加重合反応を行った。
ノン１3.５２ｇ、エチレングリコールジグリシジルエー
テル（ナガセ化成社製ＥＸ−８１０）３2.８５ｇ、を酢
酸6.００ｇに溶解して、水浴により加熱し４０℃で5.５
時間付加重合反応を行った。
【００３８】次いで得られた反応液にメタノール２００
ｇ、水１６０ｇを加えた後、４−アジドベンズアルデヒ
ド−２−スルホン酸ナトリウム２2.４ｇを加え溶解した
後、３０％水酸化ナトリウム２0.０ｇを加え４０℃で1.
５時間縮合反応を行った。反応液を室温まで冷却した
後、酢酸で中和し大量のイソプロピルアルコールに注
ぎ、析出物を濾過、イソプロピルアルコール洗浄、乾燥
することにより４8.３ｇの淡黄色の粉末を得た。
ｇ、水１６０ｇを加えた後、４−アジドベンズアルデヒ
ド−２−スルホン酸ナトリウム２2.４ｇを加え溶解した
後、３０％水酸化ナトリウム２0.０ｇを加え４０℃で1.
５時間縮合反応を行った。反応液を室温まで冷却した
後、酢酸で中和し大量のイソプロピルアルコールに注
ぎ、析出物を濾過、イソプロピルアルコール洗浄、乾燥
することにより４8.３ｇの淡黄色の粉末を得た。
【００３９】＜分析＞紫外分光分析法により、別に合成
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−３−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（３３２ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と得ら
れたアジドポリマーのλｍａｘ（３３７ｎｍ）でのグラ
ム当りの吸光度の比較により、このアジドポリマー中に
は３2.５ｗｔ％の次記「化２７」に表されるアジド骨格
を含むことが判明した。
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−３−ジメチルアミノアセトフェノン）の
λｍａｘ（３３２ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と得ら
れたアジドポリマーのλｍａｘ（３３７ｎｍ）でのグラ
ム当りの吸光度の比較により、このアジドポリマー中に
は３2.５ｗｔ％の次記「化２７」に表されるアジド骨格
を含むことが判明した。
【００４０】
【化２７】
【００４１】合成例（５） ３００ｍｌセパラブルフラスコにｐ−ヒドロキシアミノ
アセトフェノン１４．９８ｇ、ソルビトールポリグリシ
ジルエーテル（ナガセ化成社製ＥＸ−６１１）1 7.4 4
ｇ、をジメチルアセトアミド３0 mlに溶解して、還流冷
却器をつけてオイルバスにより加熱、沸騰させ、１７0
〜１８０℃で2 時間付加反応を行った。
アセトフェノン１４．９８ｇ、ソルビトールポリグリシ
ジルエーテル（ナガセ化成社製ＥＸ−６１１）1 7.4 4
ｇ、をジメチルアセトアミド３0 mlに溶解して、還流冷
却器をつけてオイルバスにより加熱、沸騰させ、１７0
〜１８０℃で2 時間付加反応を行った。
【００４２】次いで得られた反応液を６０℃まで冷却し
て、ジメチルアセトアミド73 ml 、水４７mlを加えた
後、４−アジドベンズアルデヒド−２−スルホン酸ナト
リウム3 0.4 3 ｇを加え溶解した後、３０％水酸化ナト
リウム7.3 ｇを加え６０℃で5時間縮合反応を行った。
反応液を室温まで冷却した後、酢酸で中和し大量のイソ
プロピルアルコールに注ぎ、析出物を濾過、イソプロピ
ルアルコール洗浄、乾燥することにより5 9.8ｇの黄色
粉末を得た。
て、ジメチルアセトアミド73 ml 、水４７mlを加えた
後、４−アジドベンズアルデヒド−２−スルホン酸ナト
リウム3 0.4 3 ｇを加え溶解した後、３０％水酸化ナト
リウム7.3 ｇを加え６０℃で5時間縮合反応を行った。
反応液を室温まで冷却した後、酢酸で中和し大量のイソ
プロピルアルコールに注ぎ、析出物を濾過、イソプロピ
ルアルコール洗浄、乾燥することにより5 9.8ｇの黄色
粉末を得た。
【００４３】＜分析＞紫外分光分析法により、別に合成
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−メトキシアセトフェノン）のλｍａ
ｘ（３４０ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と、得られた
アジドポリマーのλｍａｘ（３４１ｎｍ）でのグラム当
りの吸光度との比較により、このアジドポリマー中には
5 1.９ｗｔ％の次記「化２８」に表されるアジド骨格を
含むことが判明した。
した基準物質（４′−アジドベンザル−２′−スルホン
酸ナトリウム−４−メトキシアセトフェノン）のλｍａ
ｘ（３４０ｎｍ）でのグラム当りの吸光度と、得られた
アジドポリマーのλｍａｘ（３４１ｎｍ）でのグラム当
りの吸光度との比較により、このアジドポリマー中には
5 1.９ｗｔ％の次記「化２８」に表されるアジド骨格を
含むことが判明した。
【００４４】
【化２８】
【００４５】＜比較例＞ （配合組成） ポリビニルピロリドン（ＧＡＦ社製Ｋ−９０） ； 6.98 ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルホン酸ナトリウム； 0.56 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.075ｇ 水 ；92.48 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは4.３ｍｊ／ｃｍ2 であった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれていないが、パターン表面に膨潤収縮による「し
わ」が観察された。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは4.３ｍｊ／ｃｍ2 であった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれていないが、パターン表面に膨潤収縮による「し
わ」が観察された。
【００４６】＜（実施例１）＞ （配合組成） ポリビニルピロリドン（ＧＡＦ社製Ｋ−９０） ； 6.89 ｇ 合成例（１）で得たアジドポリマー ； 1.49 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.084ｇ 水 ；91.62 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.５ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は、比較例に比べて約2.９倍高いものであった。
また別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同
様に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを
得た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは
剥がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.５ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は、比較例に比べて約2.９倍高いものであった。
また別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同
様に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを
得た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは
剥がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
【００４７】＜実施例（２）＞ （配合組成） ポリビニルピロリドン（ＧＡＦ社製Ｋ−９０） ； 6.91 ｇ 合成例（２）で得たアジドポリマー ； 1.22 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.08 ｇ 水 ；91.9 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.０ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約4.３倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.０ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約4.３倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
【００４８】＜実施例（３）＞ （配合組成） ポリビニルピロリドン（ＧＡＦ社製Ｋ−９０） ； 6.95 ｇ 合成例（２）で得たアジドポリマー ； 0.39 ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルホン酸ナトリウム； 0.39 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.077ｇ 水 ；92.27 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.４ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約3.１倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥してネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。この基板へ黒鉛
スラリー（日本アヂソン社製Aquadag ２２％を１：３で
水で希釈したもの）を回転塗布し、６０℃にて３０分間
乾燥した。ついで５ｗｔ％過ヨウ素酸水溶液（２５℃）
に二分間浸漬した後、５ｋｇ／ｃｍ2 圧力の水スプレー
洗浄を行ったところ、パターン形状の優れた黒鉛からな
るブラックマトリックスが形成された。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.４ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約3.１倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥してネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。この基板へ黒鉛
スラリー（日本アヂソン社製Aquadag ２２％を１：３で
水で希釈したもの）を回転塗布し、６０℃にて３０分間
乾燥した。ついで５ｗｔ％過ヨウ素酸水溶液（２５℃）
に二分間浸漬した後、５ｋｇ／ｃｍ2 圧力の水スプレー
洗浄を行ったところ、パターン形状の優れた黒鉛からな
るブラックマトリックスが形成された。
【００４９】＜実施例（４）＞ （配合組成） アクリルアミド−ジアセトンアクリルアミド共重合体 （共重合比；アクリルアミド２：ジアセトンアクリルアミド１） ； 2.5 ｇ 合成例（３）で得たアジド化合物 ； 0.54 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.05 ｇ 水 ；97.0 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.８ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約2.４倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥してネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.８ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約2.４倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥してネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
【００５０】＜実施例（５）＞ （配合組成） ポリビニルピロリドン（ＧＡＦ社製Ｋ−９０） ； 7.3 ｇ 合成例（４）で得たアジドポリマー ； 0.40 ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルホン酸ナトリウム； 0.32 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.08 ｇ 水 ；92.0 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは2.５ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約1.７倍高いものであった。ま
た別に同様な操作にて0.８μｍ被膜にネガマスクを密着
させ露光し、同様に現像及び乾燥してネガマスクに対応
したパターンを得た。このパターンを顕微鏡で観察する
と、パターンは剥がれもなく、膨潤収縮による「しわ」
も全く観察されず、密着性の優れたパターンであった。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは2.５ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約1.７倍高いものであった。ま
た別に同様な操作にて0.８μｍ被膜にネガマスクを密着
させ露光し、同様に現像及び乾燥してネガマスクに対応
したパターンを得た。このパターンを顕微鏡で観察する
と、パターンは剥がれもなく、膨潤収縮による「しわ」
も全く観察されず、密着性の優れたパターンであった。
【００５１】このパターンを形成したガラス板をクリー
ンオープン中２００℃で２時間パーニング後、各波長に
おける透過率を測定したところ、以下の結果が得られ、
このパターンは耐熱性があることが判明した。 ４３０ｎｍ ９2.５％ ４６０ｎｍ ９5.７％ ４９０ｎｍ ９7.８％
ンオープン中２００℃で２時間パーニング後、各波長に
おける透過率を測定したところ、以下の結果が得られ、
このパターンは耐熱性があることが判明した。 ４３０ｎｍ ９2.５％ ４６０ｎｍ ９5.７％ ４９０ｎｍ ９7.８％
【００５２】次いで上記感光液に緑色分散顔料（大日精
化社製GreenFLBconc）を固形分換算で３０ｗｔ％分散し
て脱脂したガラス板に回転塗布し、７０℃で２０分乾燥
して、1.２μｍの被膜を得た後、超高圧水銀灯により露
光エネルギーを変えて露光し、２５℃純水に一分間浸漬
現像し、次いで、７０℃で１０分乾燥して、各々の露光
エネルギーに対応した残膜を測定して感度曲線を作成し
た。それによると５０％の残膜率を得る露光エネルギー
は3.４ｍｊ／ｃｍ2 であった。また別に同様な被膜にネ
ガマスクを密着させ露光し、同様に現像及び乾燥してネ
ガマスクに対応したパターンを得た。このパターンを顕
微鏡で観察すると、パターンは剥がれもなく、膨潤収縮
によるしわも全く観察されず、密着性の優れたパターン
であった。この結果より本発明による感光剤はいわゆる
顔料分散法カラーフィルター用感光液に適用可能なこと
が判明した。
化社製GreenFLBconc）を固形分換算で３０ｗｔ％分散し
て脱脂したガラス板に回転塗布し、７０℃で２０分乾燥
して、1.２μｍの被膜を得た後、超高圧水銀灯により露
光エネルギーを変えて露光し、２５℃純水に一分間浸漬
現像し、次いで、７０℃で１０分乾燥して、各々の露光
エネルギーに対応した残膜を測定して感度曲線を作成し
た。それによると５０％の残膜率を得る露光エネルギー
は3.４ｍｊ／ｃｍ2 であった。また別に同様な被膜にネ
ガマスクを密着させ露光し、同様に現像及び乾燥してネ
ガマスクに対応したパターンを得た。このパターンを顕
微鏡で観察すると、パターンは剥がれもなく、膨潤収縮
によるしわも全く観察されず、密着性の優れたパターン
であった。この結果より本発明による感光剤はいわゆる
顔料分散法カラーフィルター用感光液に適用可能なこと
が判明した。
【００５３】＜実施例（６）＞ （配合組成） Ｎ−ビニル‐２‐ピロリドン ６０部、２−メタクリロイルオキシエチルト リメチルアンモニウムクロリド２０部、及びメタクリル酸メチル２０部からなる 共重合体 ；10 ｇ 合成例（４）で得たアジドポリマー ； 0.30 ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルホン酸ナトリウム； 0.35 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.3 ｇ メチルセロソルブ ；89.0 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、１００℃で３０分乾燥して、0.５μｍの被膜を得た
後、超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光
し、２５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、１４０℃
で３０分乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残
膜を測定して感度曲線を作成した。それによると５０％
の残膜率を得る露光エネルギーは2.３ｍｊ／ｃｍ2 であ
った。また別に同様な操作にて0.５μｍ被膜にネガマス
クを密着させ露光し、同様に現像及び乾燥してネガマス
クに対応したパターンを得た。このパターンを顕微鏡で
観察すると、パターンは剥がれもなく、膨潤収縮による
「しわ」も全く観察されず、密着性の優れたパターンで
あった。
し、１００℃で３０分乾燥して、0.５μｍの被膜を得た
後、超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光
し、２５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、１４０℃
で３０分乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残
膜を測定して感度曲線を作成した。それによると５０％
の残膜率を得る露光エネルギーは2.３ｍｊ／ｃｍ2 であ
った。また別に同様な操作にて0.５μｍ被膜にネガマス
クを密着させ露光し、同様に現像及び乾燥してネガマス
クに対応したパターンを得た。このパターンを顕微鏡で
観察すると、パターンは剥がれもなく、膨潤収縮による
「しわ」も全く観察されず、密着性の優れたパターンで
あった。
【００５４】このパターンを形成したガラス板をクリー
ンオープン中２００℃で２時間パーニング後、各波長に
おける透過率を測定したところ、以下の結果が得られ、
このパターンは耐熱性があることが判明した。 ４３０ｎｍ ９3.０％ ４６０ｎｍ ９3.４％ ４９０ｎｍ ９8.０％
ンオープン中２００℃で２時間パーニング後、各波長に
おける透過率を測定したところ、以下の結果が得られ、
このパターンは耐熱性があることが判明した。 ４３０ｎｍ ９3.０％ ４６０ｎｍ ９3.４％ ４９０ｎｍ ９8.０％
【００５５】また別に同様な操作にて0.５μｍ被膜にネ
ガマスクを密着させ露光し、同様に現像及び乾燥してネ
ガマスクに対応したパターンを得た。このパターンをカ
ヤノールミーリングレット３ＢＷ（日本化薬社製）0.５
％水溶液で６０℃で５分間染色したところ充分な染色性
を示した。この結果より本発明による感光剤はいわゆる
染色法カラーフィルター感光液に適用可能なことが判明
した。
ガマスクを密着させ露光し、同様に現像及び乾燥してネ
ガマスクに対応したパターンを得た。このパターンをカ
ヤノールミーリングレット３ＢＷ（日本化薬社製）0.５
％水溶液で６０℃で５分間染色したところ充分な染色性
を示した。この結果より本発明による感光剤はいわゆる
染色法カラーフィルター感光液に適用可能なことが判明
した。
【００５６】＜実施例（７）＞ （配合組成） ポリビニルピロリドン（ＧＡＦ社製Ｋ−９０） ； 6.89 ｇ 合成例（５）で得たアジドポリマー ； 1.38 ｇ ＫＢＭ−６０３（信越化学社製シランカップリング剤） ； 0.084ｇ 水 ；91.62 ｇ 上記組成からなる感光液を脱脂したガラス板に回転塗布
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.6 ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約2.7 倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
し、７０℃で２０分乾燥して、１μｍの被膜を得た後、
超高圧水銀灯により露光エネルギーを変えて露光し、２
５℃純水に一分間浸漬現像し、次いで、７０℃で１０分
乾燥して、各々の露光エネルギーに対応した残膜を測定
して感度曲線を作成した。それによると５０％の残膜率
を得る露光エネルギーは1.6 ｍｊ／ｃｍ2 であった。こ
の感度は比較例に比べて約2.7 倍高いものであった。ま
た別に同様な被膜にネガマスクを密着させ露光し、同様
に現像及び乾燥し、ネガマスクに対応したパターンを得
た。このパターンを顕微鏡で観察すると、パターンは剥
がれもなく、膨潤収縮による「しわ」も全く観察され
ず、密着性の優れたパターンであった。
【００５７】
【発明の効果】以上実施例と共に述べたように、本発明
に係る感光性多官能アジド化合物は、高感度であると共
に、基板との接着性が良好であり、且つ他の高分子化合
物との相溶性が良好であり、しかもその合成方法が簡易
であるという効果を奏する。また、これを用いた感光性
樹脂組成物は高感度であり、例えばスクリーン印刷版
用、ＣＲＴのブラックマトリックスや螢光体パターン形
成用やカラーフィルター形成用などとして有用である。
に係る感光性多官能アジド化合物は、高感度であると共
に、基板との接着性が良好であり、且つ他の高分子化合
物との相溶性が良好であり、しかもその合成方法が簡易
であるという効果を奏する。また、これを用いた感光性
樹脂組成物は高感度であり、例えばスクリーン印刷版
用、ＣＲＴのブラックマトリックスや螢光体パターン形
成用やカラーフィルター形成用などとして有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/12 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｊ 17/49 9376−5Ｅ // Ｃ０８Ｇ 59/14 ＮＨＢ Ｇ０３Ｆ 7/008 (72)発明者 飯田 弘忠 千葉県船橋市米ケ崎町563 東洋合成工業 株式会社内 (72)発明者 菊地 英夫 千葉県船橋市米ケ崎町563 東洋合成工業 株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 次記「化１」で示す一般式（Ｉ）で表わ
される原子団を１分子中に２個以上結合した感光性多官
能アジド化合物。 【化１】 ただし、上記の一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ，Ｒ3 及び
Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子，ハロゲン原子，炭
素数１〜８のアルキル基又はアルキルオキシ基を表わ
す。Ｒ2 は、水素原子，炭素数１〜８のアルキル基，ア
ラルキル基，アリール基あるいは、φ2 と一緒になって
アルキレン基を表わす。Ｘ1 は、水溶液中において陽イ
オンとなりうる原子あるいは原子団を表わす。ＹはＯ
（酸素原子）または＝ＮＲ5 を表わす。Ｒ5 は、水素原
子，炭素数１〜８のアルキル基，−CH2CHGCH2OR6，−CH
2CHGまたはCH2-Z2の何れかである。Ｒ6 は、炭素数が１
〜８のアルキル，アリール基を表わす。Ｇは、ハロゲン
原子，ヒドロキシ基，炭素数が１〜１２のアルキルオキ
シ基，炭素数が７〜２０のアラルキルオキシル基，２−
テトラヒドロフラニルオキシ基，２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ基，アリルオキシ基，炭素数が１〜８のスル
ホアルキルオキシ基，炭素数が６〜２０のスルホアラル
キルオキシ基，炭素数が１〜１２のアルキルカルボニル
オキシ基，炭素数が３〜１２のアルキレンカルボニルオ
キシ基，炭素数が３〜１２のカルボキシアルキルカルボ
ニルオキシ基，オキサロオキシ基，カルボキシフェニル
カルボニルオキシ基，Ｎ−アルキルまたはＮ−アリール
カルバモイルオキシ基を表わす。なお、同一分子にＧは
２個以上存在するが、それぞれのＧは同一でも異なって
いても良い。Ｚ1 とＺ2 とは、それぞれ独立に下記「化
２」を表わす。 【化２】 φ1 ，φ2 及びφ3 はフェニル，ナフチルまたはヘテロ
芳香族を表わす。ｎは０，１又は２を表わす。 - 【請求項２】 次記「化３」で示す一般式（II）で表わ
される請求項１記載の感光性多官能アジド化合物。 【化３】 ただし上記一般式（II）において、ａ＝２〜２０，ｂ＝
０〜１８，ｃ＝０〜１８の０又は整数であり、ａ＋ｂ＋
ｃ＝２〜２０である。ＱALは、脂肪族または芳香族の多
価アルコールまたは多価アルコールとエピクロルヒドリ
ンの縮合反応によって生じるより高次の多価アルコール
の水酸基の水素原子を（ａ＋ｂ＋ｃ）個除いた残基であ
る。Ｉは、Ｇ又は−PO(OX)2 ，−SO3Xを表わす。 - 【請求項３】 次記「化４」で示す一般式（III)で表わ
される請求項１記載の感光性多官能アジド化合物。 【化４】 ここで、ＱAMは、アミノ化合物からアミノ基の水素原子
を（ａ＋ｂ＋ｃ）個除いた残基あるいはアミノ化合物と
エピクロルヒドリンの縮合反応によって生ずるヒドロキ
シ化合物からアミノ基の水素原子及びアミノ基の水素原
子を（ａ＋ｂ＋ｃ）個除いた残基である。 - 【請求項４】 次記「化５」で示す一般式（IV）で表わ
される請求項１記載の感光性多官能アジド化合物。 【化５】 ただし、上記一般式（IV）においてｄ1 ，ｄ2 …ｄ
k は、０〜２０の整数を、またｄ1 ＋ｄ2 ＋ …ｄk ＝
２〜２０を表わす。Ｑ1 ，Ｑ2 ，〜Ｑk は、同一かまた
は異なった２価の基であって、ＱALまたはＱAMに属する
２価の基である。Ｒ7 は、Ｉ−CH2CHGCH2-Q-CH2CHGCH2
−またはＲ5 を表わし、ＱはＱ1 〜Ｑ k のどれかを表わ
す。Ｒ8 はＩまたは下記「化６」を表わす。 【化６】 ここで、Ｊは＝Ｈ2 又は次記「化７」を表わすが、式
（ＩＶ）中、少なくとも２個のＪは「化７」を表わす。 【化７】 - 【請求項５】 請求項１〜４記載の感光性多官能アジド
化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6835494A JPH06345718A (ja) | 1993-04-12 | 1994-04-06 | 感光性多官能アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-84375 | 1993-04-12 | ||
| JP8437593 | 1993-04-12 | ||
| JP6835494A JPH06345718A (ja) | 1993-04-12 | 1994-04-06 | 感光性多官能アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345718A true JPH06345718A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=26409581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6835494A Pending JPH06345718A (ja) | 1993-04-12 | 1994-04-06 | 感光性多官能アジド化合物およびそれを用いた感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345718A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6140007A (en) * | 1997-04-30 | 2000-10-31 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| US6342330B2 (en) | 1998-09-24 | 2002-01-29 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| KR100331803B1 (ko) * | 1999-08-18 | 2002-04-09 | 구자홍 | 감광성 조성물 및 이를 이용한 칼라 브라운관의 블랙 매트릭스및 형광면 제조방법 |
-
1994
- 1994-04-06 JP JP6835494A patent/JPH06345718A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6140007A (en) * | 1997-04-30 | 2000-10-31 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| US6342330B2 (en) | 1998-09-24 | 2002-01-29 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| KR100331803B1 (ko) * | 1999-08-18 | 2002-04-09 | 구자홍 | 감광성 조성물 및 이를 이용한 칼라 브라운관의 블랙 매트릭스및 형광면 제조방법 |
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Legal Events
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041109 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050426 |