JPH0632769A - ２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩、及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 - Google Patents
２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩、及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物Info
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- JPH0632769A JPH0632769A JP4187692A JP18769292A JPH0632769A JP H0632769 A JPH0632769 A JP H0632769A JP 4187692 A JP4187692 A JP 4187692A JP 18769292 A JP18769292 A JP 18769292A JP H0632769 A JPH0632769 A JP H0632769A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2 は水酸基、
低級アルコキシ基又は１個もしくは２個の低級アルキル
基が置換していてもよいアミノ基を示す）で表わされる
２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘
導体又はその塩及びこれをカップリング物質として含有
する角質繊維染色剤組成物。 【効果】 角質繊維に高彩度の赤色系の色調を付与し、
かつ染着力、堅ろう性に優れる。
低級アルコキシ基又は１個もしくは２個の低級アルキル
基が置換していてもよいアミノ基を示す）で表わされる
２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘
導体又はその塩及びこれをカップリング物質として含有
する角質繊維染色剤組成物。 【効果】 角質繊維に高彩度の赤色系の色調を付与し、
かつ染着力、堅ろう性に優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な２−アルキル−
４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその
塩、及びこれを含有し、彩度、染着力及び堅ろう性に優
れた角質繊維染色剤組成物に関する。
４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその
塩、及びこれを含有し、彩度、染着力及び堅ろう性に優
れた角質繊維染色剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】毛髪等の角質繊維の染色には、従来より
顕色物質とカップリング物質を組み合せて用いる、いわ
ゆる酸化染色剤が広く使用されている。この酸化染色剤
は顕色物質とカップリング物質の酸化カップリングによ
って生じる、いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色する
ことを利用したものである。
顕色物質とカップリング物質を組み合せて用いる、いわ
ゆる酸化染色剤が広く使用されている。この酸化染色剤
は顕色物質とカップリング物質の酸化カップリングによ
って生じる、いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色する
ことを利用したものである。
【０００３】従来、この顕色物質としては、一般にｐ−
フェニレンジアミン誘導体、ｐ−アミノフェノール誘導
体、ジアミノピリジン誘導体、４−アミノピラゾロン誘
導体、複素環状ヒドラゾン等が、またカップリング物質
としては、α−ナフトール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレ
ゾール、２，６−ジメチルフェノール、２，５−ジメチ
ルフェノール、３，４−ジメチルフェノール、３，５−
ジメチルフェノール、ベンズカテキン、ピロガロール、
１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキ
シナフタレン、５−アミノ−２−メチルフェノール、ヒ
ドロキノン、２，４−ジアミノアニソール、ｍ−トルイ
レンジアミン、ｏ−アミノフェノール、レゾルシン、レ
ゾルシンモノメチルエーテル、ｍ−フェニレンジアミ
ン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
フェニル−３−アミノ−５−ピラゾロン、１−フェニル
−３，５−ジケトピラゾリジン、１−メチル−７−ジメ
チルアミノ−４−ヒドロキシキノロン−２−オン、１−
アミノ−３−アセチルアセトアミノ−４−ニトロベンゾ
ール、１−アミノ−３−シアンアセチルアミノ−４−ニ
トロベンゾール、ｍ−アミノフェノール、４−クロロレ
ゾルシン、２−メチルレゾルシン、２，４−ジアミノフ
ェノキシエタノール、２，６−ジアミノピリジン、３，
５−ジアミノトリフルオロメチルベンゼン、２，４−ジ
アミノフルオロベンゼン、３，５−ジアミノフルオロベ
ンゼン、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジ
ン、２，４，６−トリアミノピリミジン、２−アミノ−
４，６−ジヒドロキシピリミジン、４−アミノ−２，６
−ジヒドロキシピリミジン、４，６−ジアミノ−２−ヒ
ドロキシピリミジン、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジア
ミン、２−アミノ−５−ニトロフェノール、ｐ−ニトロ
−ｍ−フェニレンジアミン、ｏ−ニトロ−ｐ−フェニレ
ンジアミン、２−アミノ−４−ニトロフェノール等が使
用されてきた。しかしながら、従来の酸化染色剤は、彩
度、染着力及び堅ろう性において充分満足できるもので
はなかった。
フェニレンジアミン誘導体、ｐ−アミノフェノール誘導
体、ジアミノピリジン誘導体、４−アミノピラゾロン誘
導体、複素環状ヒドラゾン等が、またカップリング物質
としては、α−ナフトール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレ
ゾール、２，６−ジメチルフェノール、２，５−ジメチ
ルフェノール、３，４−ジメチルフェノール、３，５−
ジメチルフェノール、ベンズカテキン、ピロガロール、
１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキ
シナフタレン、５−アミノ−２−メチルフェノール、ヒ
ドロキノン、２，４−ジアミノアニソール、ｍ−トルイ
レンジアミン、ｏ−アミノフェノール、レゾルシン、レ
ゾルシンモノメチルエーテル、ｍ−フェニレンジアミ
ン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
フェニル−３−アミノ−５−ピラゾロン、１−フェニル
−３，５−ジケトピラゾリジン、１−メチル−７−ジメ
チルアミノ−４−ヒドロキシキノロン−２−オン、１−
アミノ−３−アセチルアセトアミノ−４−ニトロベンゾ
ール、１−アミノ−３−シアンアセチルアミノ−４−ニ
トロベンゾール、ｍ−アミノフェノール、４−クロロレ
ゾルシン、２−メチルレゾルシン、２，４−ジアミノフ
ェノキシエタノール、２，６−ジアミノピリジン、３，
５−ジアミノトリフルオロメチルベンゼン、２，４−ジ
アミノフルオロベンゼン、３，５−ジアミノフルオロベ
ンゼン、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジ
ン、２，４，６−トリアミノピリミジン、２−アミノ−
４，６−ジヒドロキシピリミジン、４−アミノ−２，６
−ジヒドロキシピリミジン、４，６−ジアミノ−２−ヒ
ドロキシピリミジン、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジア
ミン、２−アミノ−５−ニトロフェノール、ｐ−ニトロ
−ｍ−フェニレンジアミン、ｏ−ニトロ−ｐ−フェニレ
ンジアミン、２−アミノ−４−ニトロフェノール等が使
用されてきた。しかしながら、従来の酸化染色剤は、彩
度、染着力及び堅ろう性において充分満足できるもので
はなかった。
【０００４】例えば、赤色系については、５−アミノ−
２−メチルフェノールをカップリング物質として用いた
ものが知られているが、彩度が充分でない。このように
彩度、染着力及び堅ろう性のすべてにおいて満足できる
ものは極めて少ないのが現状である。
２−メチルフェノールをカップリング物質として用いた
ものが知られているが、彩度が充分でない。このように
彩度、染着力及び堅ろう性のすべてにおいて満足できる
ものは極めて少ないのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、彩度、染着力及び堅ろう性のすべてにおいて優れて
いる角質繊維染色剤組成物を提供することにある。
は、彩度、染着力及び堅ろう性のすべてにおいて優れて
いる角質繊維染色剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み本発明
者らは、彩度、染着力及び堅ろう性は、カップリング物
質の特性によるところが大きいことに着目し、多くの化
合物を合成し、そのカップリング物質としての特性を検
討していたところ、下記一般式（１）で表わされる２−
アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体
を見い出し、これをカップリング物質として用いれば高
彩度の赤色系色調を付与でき、しかも染着性等に優れた
角質繊維染色剤組成物が得られることを見い出し本発明
を完成した。
者らは、彩度、染着力及び堅ろう性は、カップリング物
質の特性によるところが大きいことに着目し、多くの化
合物を合成し、そのカップリング物質としての特性を検
討していたところ、下記一般式（１）で表わされる２−
アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体
を見い出し、これをカップリング物質として用いれば高
彩度の赤色系色調を付与でき、しかも染着性等に優れた
角質繊維染色剤組成物が得られることを見い出し本発明
を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ
2 は水酸基、低級アルコキシ基又は１個もしくは２個の
低級アルキル基が置換していてもよいアミノ基を示す）
で表わされる２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノ
フェノール誘導体又はその塩を提供するものである。ま
た、本発明は、顕色物質及びカップリング物質を含有す
る角質繊維染色剤組成物において、カップリング物質と
して、前記一般式（１）で表わされる２−アルキル−４
−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩を
含有することを特徴とする角質繊維染色剤組成物を提供
するものである。
2 は水酸基、低級アルコキシ基又は１個もしくは２個の
低級アルキル基が置換していてもよいアミノ基を示す）
で表わされる２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノ
フェノール誘導体又はその塩を提供するものである。ま
た、本発明は、顕色物質及びカップリング物質を含有す
る角質繊維染色剤組成物において、カップリング物質と
して、前記一般式（１）で表わされる２−アルキル−４
−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩を
含有することを特徴とする角質繊維染色剤組成物を提供
するものである。
【００１０】本発明の一般式（１）で表わされる２−ア
ルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体の
Ｒ1 で表わされる低級アルキル基は、炭素数１〜５の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基であるが、具体的には、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペン
チル基等が挙げられる。またＲ2 で示される低級アルコ
キシ基としては、上記の低級アルキル基に酸素原子が結
合したものが挙げられる。またＲ2 のアミノ基の置換基
としても、このような低級アルキル基が例示される。Ｒ
2 の基の内、カップリング物質としての特性を考慮する
と１個又は２個の低級アルキル基を有していてもよいア
ミノ基が特に好ましい。
ルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体の
Ｒ1 で表わされる低級アルキル基は、炭素数１〜５の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基であるが、具体的には、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペン
チル基等が挙げられる。またＲ2 で示される低級アルコ
キシ基としては、上記の低級アルキル基に酸素原子が結
合したものが挙げられる。またＲ2 のアミノ基の置換基
としても、このような低級アルキル基が例示される。Ｒ
2 の基の内、カップリング物質としての特性を考慮する
と１個又は２個の低級アルキル基を有していてもよいア
ミノ基が特に好ましい。
【００１１】本発明の２−アルキル−４−メトキシ−５
−アミノフェノール誘導体（１）は、例えば次の反応式
に従って製造することができる。
−アミノフェノール誘導体（１）は、例えば次の反応式
に従って製造することができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ1 は前記と同じものを示し、Ｒ
3 及びＲ4 は同一又は異なって、水素原子又は低級アル
キル基を示し、Ｒ5 は低級アルキル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す） すなわち、化合物（２）を原料とし、これに２−ハロゲ
ノアセトアミド誘導体（３）を反応させることにより、
本発明化合物（１ａ）が得られ、２−ハロゲノ酢酸アル
キルエステル（４）を反応させることにより本発明化合
物（１ｂ）が得られる。更に本発明化合物（１ｂ）を塩
基で加水分解すると化合物（１ｃ）が得られる。
3 及びＲ4 は同一又は異なって、水素原子又は低級アル
キル基を示し、Ｒ5 は低級アルキル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す） すなわち、化合物（２）を原料とし、これに２−ハロゲ
ノアセトアミド誘導体（３）を反応させることにより、
本発明化合物（１ａ）が得られ、２−ハロゲノ酢酸アル
キルエステル（４）を反応させることにより本発明化合
物（１ｂ）が得られる。更に本発明化合物（１ｂ）を塩
基で加水分解すると化合物（１ｃ）が得られる。
【００１４】上記反応に用いられる原料化合物（２）
は、例えば特開平３−５８９１５号公報記載の方法によ
り製造することができる。
は、例えば特開平３−５８９１５号公報記載の方法によ
り製造することができる。
【００１５】この化合物（２）と２−ハロゲノアセトア
ミド誘導体（３）又は２−ハロゲノ酢酸アルキルエステ
ル（４）との反応は、炭酸カルシウム等の塩基の存在
下、室温から溶媒の沸点の範囲内で、３０分〜２０時間
行なうことが好ましい。また、本発明化合物（１ｂ）の
加水分解反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の塩基の存在下、常法により行なえばよい。
ミド誘導体（３）又は２−ハロゲノ酢酸アルキルエステ
ル（４）との反応は、炭酸カルシウム等の塩基の存在
下、室温から溶媒の沸点の範囲内で、３０分〜２０時間
行なうことが好ましい。また、本発明化合物（１ｂ）の
加水分解反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の塩基の存在下、常法により行なえばよい。
【００１６】得られた反応混合物から本発明化合物
（１）を単離、精製するには、再結晶やカラムクロマト
グラフィー等の通常の方法により行なえばよい。
（１）を単離、精製するには、再結晶やカラムクロマト
グラフィー等の通常の方法により行なえばよい。
【００１７】また、本発明化合物（１）は、製剤化の取
り扱い性向上のため必要に応じ種々の塩の形とすること
ができる。このような塩としては、例えば塩酸、硫酸、
リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸等の無機
酸又は有機酸との塩が挙げられる。
り扱い性向上のため必要に応じ種々の塩の形とすること
ができる。このような塩としては、例えば塩酸、硫酸、
リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸等の無機
酸又は有機酸との塩が挙げられる。
【００１８】本発明の角質繊維染色剤組成物において用
いられる顕色物質は、通常酸化染色剤に用いられるもの
を使用することができる。具体的には次の一般式（５）
いられる顕色物質は、通常酸化染色剤に用いられるもの
を使用することができる。具体的には次の一般式（５）
【００１９】
【化５】
【００２０】（式中、Ｙは水素原子、ハロゲン、カルボ
キシル基又はアセチルアミノ基を示す）で表わされる化
合物、ｐ−フェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジ
アミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、メト
キシ−ｐ−フェニレンジアミン、２，５−ジアミノピリ
ジン、ｐ−メチルアミノフェノール、テトラアミノピリ
ミジン、２，４−ジアミノフェノール、ｏ−アミノフェ
ノール、ｏ−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、４，
４′−ジアミノジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン等が例示
されるが、就中、前記一般式（５）で表わされる化合物
が特に好ましい。
キシル基又はアセチルアミノ基を示す）で表わされる化
合物、ｐ−フェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジ
アミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、メト
キシ−ｐ−フェニレンジアミン、２，５−ジアミノピリ
ジン、ｐ−メチルアミノフェノール、テトラアミノピリ
ミジン、２，４−ジアミノフェノール、ｏ−アミノフェ
ノール、ｏ−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、４，
４′−ジアミノジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン等が例示
されるが、就中、前記一般式（５）で表わされる化合物
が特に好ましい。
【００２１】本発明の染色剤組成物への顕色物質と２−
アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体
又はその塩（１）との配合割合は、一方が他方に比べ過
剰となっても差し支えないが、モル比で１：０．５〜
１：２程度であることが好ましい。また顕色物質及びカ
ップリング物質は、共に単独でも２種以上を組み合わせ
ても使用することができる。また、本発明の染色剤組成
物には、所望の色調を得るため必要であれば、公知のカ
ップリング物質、直染性染料等を配合することができ
る。このような直接染料としては、例えば、日本ヘアカ
ラー工業会発行の染料原料基準に記載の２−アミノ−４
−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニトロフェノー
ル、塩酸ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ニトロ−ｐ
−フェニレンジアミン、ｐ−アミノフェニルスルファミ
ン酸、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、ピクラミ
ン酸、ピクラミン酸ナトリウム、ピクリン酸、クロムブ
ラウンRH、ヘマテイン、硫酸ニトロ−ｐ−フェニレンジ
アミン、硫酸ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、硫
酸ｐ−ニトロ−ｍ−フェニレンジアミン、１−アミノ−
４−メチルアミノアントラキノン、１，４−ジアミノア
ントラキノン；酸性染料である赤色２号、赤色３号、赤
色１０２号、赤色１０４号、赤色１０５号、赤色１０６
号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号、青色２
号、赤色２０１号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色
２３１号、赤色２３２号、橙２０５号、橙２０７号、黄
色２０２号、黄色２０３号、緑色２０１号、緑色２０４
号、緑色２０５号、青色２０２号、青色２０３号、青色
２０５号、かっ色２０１号、赤色４０１号、赤色５０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙４
０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６号、
黄色４０７号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色４０
１号、黒４０１号；油溶性染料である赤色２１５号、赤
色２１８号、赤色２２５号、橙２０１号、橙２０６号、
黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色２０
１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙４０３号、黄色
４０４号、黄色４０５号、青色４０３号；塩基性染料で
ある赤色２１３号，赤色２１４号；及びＡｒｉａｎｏｒ
社の塩基性染料のＳｉｅｎｎａ Ｂｒｏｗｎ、Ｍａｈｏ
ｇａｎｙ、Ｍａｄｄｅｒ Ｒｅｄ、Ｓｔｅｅｌ Ｂｌｕ
ｅ、Ｓｔｒａｗ Ｙｅｌｌｏｗ等が挙げられるが、特に
ニトロフェニレンジアミン、ニトロ−アミノフェノー
ル、アントラキノン染料が好ましい。本発明の角質繊維
染色剤組成物は、空気中の酸素によっても酸化カップリ
ングを生起し、毛髪等を染色するが、化学的酸化剤を添
加することにより酸化カップリングを生起させるものが
好ましい。特に好ましい酸化剤としては、過酸化水素；
過酸化水素が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付加
した生成物；このような過酸化水素付加物と過酸化カリ
ウム−二硫酸との混合物等が挙げられる。
アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体
又はその塩（１）との配合割合は、一方が他方に比べ過
剰となっても差し支えないが、モル比で１：０．５〜
１：２程度であることが好ましい。また顕色物質及びカ
ップリング物質は、共に単独でも２種以上を組み合わせ
ても使用することができる。また、本発明の染色剤組成
物には、所望の色調を得るため必要であれば、公知のカ
ップリング物質、直染性染料等を配合することができ
る。このような直接染料としては、例えば、日本ヘアカ
ラー工業会発行の染料原料基準に記載の２−アミノ−４
−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニトロフェノー
ル、塩酸ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ニトロ−ｐ
−フェニレンジアミン、ｐ−アミノフェニルスルファミ
ン酸、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、ピクラミ
ン酸、ピクラミン酸ナトリウム、ピクリン酸、クロムブ
ラウンRH、ヘマテイン、硫酸ニトロ−ｐ−フェニレンジ
アミン、硫酸ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、硫
酸ｐ−ニトロ−ｍ−フェニレンジアミン、１−アミノ−
４−メチルアミノアントラキノン、１，４−ジアミノア
ントラキノン；酸性染料である赤色２号、赤色３号、赤
色１０２号、赤色１０４号、赤色１０５号、赤色１０６
号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号、青色２
号、赤色２０１号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色
２３１号、赤色２３２号、橙２０５号、橙２０７号、黄
色２０２号、黄色２０３号、緑色２０１号、緑色２０４
号、緑色２０５号、青色２０２号、青色２０３号、青色
２０５号、かっ色２０１号、赤色４０１号、赤色５０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙４
０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６号、
黄色４０７号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色４０
１号、黒４０１号；油溶性染料である赤色２１５号、赤
色２１８号、赤色２２５号、橙２０１号、橙２０６号、
黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色２０
１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙４０３号、黄色
４０４号、黄色４０５号、青色４０３号；塩基性染料で
ある赤色２１３号，赤色２１４号；及びＡｒｉａｎｏｒ
社の塩基性染料のＳｉｅｎｎａ Ｂｒｏｗｎ、Ｍａｈｏ
ｇａｎｙ、Ｍａｄｄｅｒ Ｒｅｄ、Ｓｔｅｅｌ Ｂｌｕ
ｅ、Ｓｔｒａｗ Ｙｅｌｌｏｗ等が挙げられるが、特に
ニトロフェニレンジアミン、ニトロ−アミノフェノー
ル、アントラキノン染料が好ましい。本発明の角質繊維
染色剤組成物は、空気中の酸素によっても酸化カップリ
ングを生起し、毛髪等を染色するが、化学的酸化剤を添
加することにより酸化カップリングを生起させるものが
好ましい。特に好ましい酸化剤としては、過酸化水素；
過酸化水素が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付加
した生成物；このような過酸化水素付加物と過酸化カリ
ウム−二硫酸との混合物等が挙げられる。
【００２２】本発明角質繊維染色剤組成物は通常、クリ
ーム、エマルジョン、ゲル、溶液等の剤型で提供される
のが好ましい。このような剤型とするには、前記顕色物
質及びカップリング物質に、通常化粧品分野において用
いられる湿潤剤（乳化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化
剤、感触向上剤、整髪基剤、香料等を添加し、常法に従
って製造すればよい。ここで用いられる湿潤剤（乳化
剤）としては、例えばアルキルベンゼンスルホネート、
脂肪アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、
脂肪酸アルカノールアミド、エチレンオキシドと脂肪ア
ルコールとの付加生成物等が挙げられる。また増粘剤と
しては、例えばメチルセルロース、デンプン、高級脂肪
アルコール、パラフィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定
化剤としては、例えば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノ
ン誘導体、キレート剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪
基剤としては、例えばシリコーン、高級アルコール、各
種非イオン界面活性剤等の油剤、各種のカチオンポリマ
ー等が挙げられる。
ーム、エマルジョン、ゲル、溶液等の剤型で提供される
のが好ましい。このような剤型とするには、前記顕色物
質及びカップリング物質に、通常化粧品分野において用
いられる湿潤剤（乳化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化
剤、感触向上剤、整髪基剤、香料等を添加し、常法に従
って製造すればよい。ここで用いられる湿潤剤（乳化
剤）としては、例えばアルキルベンゼンスルホネート、
脂肪アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、
脂肪酸アルカノールアミド、エチレンオキシドと脂肪ア
ルコールとの付加生成物等が挙げられる。また増粘剤と
しては、例えばメチルセルロース、デンプン、高級脂肪
アルコール、パラフィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定
化剤としては、例えば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノ
ン誘導体、キレート剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪
基剤としては、例えばシリコーン、高級アルコール、各
種非イオン界面活性剤等の油剤、各種のカチオンポリマ
ー等が挙げられる。
【００２３】これらの剤型における顕色物質とカップリ
ング物質の配合量は、合計で０．００１〜１０重量％
（以下単に％で示す）、特に０．０１〜５％が好まし
い。湿潤剤（乳化剤）は通常０．５〜３０％、増粘剤は
０．１〜２５％配合されるのが好ましい。
ング物質の配合量は、合計で０．００１〜１０重量％
（以下単に％で示す）、特に０．０１〜５％が好まし
い。湿潤剤（乳化剤）は通常０．５〜３０％、増粘剤は
０．１〜２５％配合されるのが好ましい。
【００２４】またこれらの剤型において、組成物全体の
pHは６〜１１程度に調整されるのが好ましい。本発明染
色剤組成物を用いて角質繊維の染色を実施するには、例
えば本発明染色剤組成物に酸化剤を添加して酸化カップ
リングを行ない染色液を調製し、この染色液を角質繊維
に適用し、５〜５０分、好ましくは２５〜３０分前後の
作用時間をおいて角質繊維を洗浄した後乾燥する。ここ
で染色液の適用は１５〜４０℃で行なわれる。
pHは６〜１１程度に調整されるのが好ましい。本発明染
色剤組成物を用いて角質繊維の染色を実施するには、例
えば本発明染色剤組成物に酸化剤を添加して酸化カップ
リングを行ない染色液を調製し、この染色液を角質繊維
に適用し、５〜５０分、好ましくは２５〜３０分前後の
作用時間をおいて角質繊維を洗浄した後乾燥する。ここ
で染色液の適用は１５〜４０℃で行なわれる。
【００２５】
【発明の効果】本発明の角質繊維染色剤組成物は、角質
繊維に高彩度の赤色系色調を付与することができ、しか
も染着力及び堅ろう性に優れる。
繊維に高彩度の赤色系色調を付与することができ、しか
も染着力及び堅ろう性に優れる。
【００２６】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はそれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はそれらにより限定されるものではない。
【００２７】実施例１ ジオキサン２５０mlに、５−アミノ−４−メトキシ−２
−メチルフェノール２０．０ｇ（１３１mmol）、クロロ
アセトアミド１８．３ｇ、炭酸カルシウム１５．７ｇを
加え、７時間加熱還流した。７０℃まで冷却した後に無
機塩を濾別し、濾液を氷冷して結晶を析出させた。これ
を濾過、アセトン−ヘキサンから再結晶して、５−カル
バミルメチルアミノ−４−メトキシ−２−メチルフェノ
ールの無色針状晶を６．３７ｇ（３２．０mmol）得た。
収率２４％。
−メチルフェノール２０．０ｇ（１３１mmol）、クロロ
アセトアミド１８．３ｇ、炭酸カルシウム１５．７ｇを
加え、７時間加熱還流した。７０℃まで冷却した後に無
機塩を濾別し、濾液を氷冷して結晶を析出させた。これ
を濾過、アセトン−ヘキサンから再結晶して、５−カル
バミルメチルアミノ−４−メトキシ−２−メチルフェノ
ールの無色針状晶を６．３７ｇ（３２．０mmol）得た。
収率２４％。
【００２８】融点１９２．８−１９４．７℃1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6)δ/ppm 1.98(3H,s), 3.49(2H,d,J=6.1Hz), 3.67(3H,s), 4.98(1
H,t,J=6.1Hz),5.91(1H,s), 6.50(1H,s), 7.12(1H,brs),
7.31(1H,brs), 8.44(1H,s) IR(KBr)ν/cm-1 3470, 3425, 3332, 3200, 1640, 1532, 1460, 1334, 12
00, 1028, 842 566
H,t,J=6.1Hz),5.91(1H,s), 6.50(1H,s), 7.12(1H,brs),
7.31(1H,brs), 8.44(1H,s) IR(KBr)ν/cm-1 3470, 3425, 3332, 3200, 1640, 1532, 1460, 1334, 12
00, 1028, 842 566
【００２９】実施例２ ジオキサン２５mlに、５−アミノ−４−メトキシ−２−
メチルフェノール３．０ｇ（１９．６mmol）、炭酸カル
シウム１．３３ｇ、ブロモ酢酸エチル３．２７ｇを加
え、７０℃で２．５時間攪拌した。冷却後、無機塩を濾
別し、濾液を水３００mlに注ぎ、酢酸エチル３００mlで
２回抽出した。各有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水芒
硝で乾燥した。減圧下に溶媒留去して、黒褐色の油状物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマト（メルク社Si
６０、２３０〜４００メッシュ、３００ｇ、ヘキサン−
アセトン（１：１））で精製して、（５−ヒドロキシ−
２−メトキシ−４−メチルフェニル）アミノ酢酸エチル
エステルの赤褐色油状物を１．７８ｇ（７．４５mmol）
得た。収率３８％。これは冷凍保存すると結晶化した。
メチルフェノール３．０ｇ（１９．６mmol）、炭酸カル
シウム１．３３ｇ、ブロモ酢酸エチル３．２７ｇを加
え、７０℃で２．５時間攪拌した。冷却後、無機塩を濾
別し、濾液を水３００mlに注ぎ、酢酸エチル３００mlで
２回抽出した。各有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水芒
硝で乾燥した。減圧下に溶媒留去して、黒褐色の油状物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマト（メルク社Si
６０、２３０〜４００メッシュ、３００ｇ、ヘキサン−
アセトン（１：１））で精製して、（５−ヒドロキシ−
２−メトキシ−４−メチルフェニル）アミノ酢酸エチル
エステルの赤褐色油状物を１．７８ｇ（７．４５mmol）
得た。収率３８％。これは冷凍保存すると結晶化した。
【００３０】融点３１．０−３３．０℃1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6)δ/ppm 1.20(3H,t,J=7.1Hz), 1.99(3H,s), 3.67(3H,s), 3.79(2
H,s),4.11(2H,q,J=7.1Hz), 5.92(1H,s), 6.53(1H,s),
8.53(1H,brs) IR(KBr)ν/cm-1 3330, 2965, 1738, 1628, 1526, 1466, 1350, 1220, 10
22, 844
H,s),4.11(2H,q,J=7.1Hz), 5.92(1H,s), 6.53(1H,s),
8.53(1H,brs) IR(KBr)ν/cm-1 3330, 2965, 1738, 1628, 1526, 1466, 1350, 1220, 10
22, 844
【００３１】実施例３ 水２０mlに、水酸化ナトリウム３００mg、（５−ヒドロ
キシ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）アミノ酢酸
エチルエステル９２０mg（３．８５mmol）を加え、８０
℃で３０分間攪拌した。冷却後、酢酸５００mgで中和
し、水３０mlを加えた後、酢酸エチル１００mlで２回抽
出した。有機層は減圧下に溶媒留去して、（５−ヒドロ
キシ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）アミノ酢酸
の褐色結晶を４１０mg（１．９４mmol）得た。収率５０
％。
キシ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）アミノ酢酸
エチルエステル９２０mg（３．８５mmol）を加え、８０
℃で３０分間攪拌した。冷却後、酢酸５００mgで中和
し、水３０mlを加えた後、酢酸エチル１００mlで２回抽
出した。有機層は減圧下に溶媒留去して、（５−ヒドロ
キシ−２−メトキシ−４−メチルフェニル）アミノ酢酸
の褐色結晶を４１０mg（１．９４mmol）得た。収率５０
％。
【００３２】融点８０．０−８１．０℃1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6)δ/ppm 1.98(3H,s), 3.65(3H,s), 3.71(2H,s), 5.92(1H,s), 6.
52(1H,s),8.42(1H,brs) IR(KBr)ν/cm-1 3048, 1618, 1414, 1206, 1018, 884, 656
52(1H,s),8.42(1H,brs) IR(KBr)ν/cm-1 3048, 1618, 1414, 1206, 1018, 884, 656
【００３３】実施例４ 角質繊維染色剤組成物：まず、以下のベースを製造し
た。
た。
【００３４】
【表１】 ベース組成： （％） オレイン酸 １０ オレイン酸ジエタノールアミド ８ オレイルアルコール ２ ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル （平均Ｅ．Ｏ．２０モル付加） １０ エタノール １５ プロピレングリコール １０ 塩化アンモニウム ３ ２５％アンモニア ７ 水 ３５ 合計 １００
【００３５】上記組成からなるベース１００ｇ中に、下
記に示す顕色物質０．０１モル及びカップリング物質
０．０１モルを表４に示す組み合わせで混入した。次い
で組成物のpHをアンモニアにて９．５に調整することに
より染色剤組成物を製造した。
記に示す顕色物質０．０１モル及びカップリング物質
０．０１モルを表４に示す組み合わせで混入した。次い
で組成物のpHをアンモニアにて９．５に調整することに
より染色剤組成物を製造した。
【００３６】得られた染色剤組成物１００ｇに対し、等
重量の６％過酸化水素水溶液を加えて染色液とした。こ
の染色液を白髪混じりの人毛に塗布し、３０℃で３０分
間放置した。次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、
乾燥した。得られた染色毛の色調、彩度、染色性、耐変
褪色性を下記試験方法により評価した。結果を表５に示
す。
重量の６％過酸化水素水溶液を加えて染色液とした。こ
の染色液を白髪混じりの人毛に塗布し、３０℃で３０分
間放置した。次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、
乾燥した。得られた染色毛の色調、彩度、染色性、耐変
褪色性を下記試験方法により評価した。結果を表５に示
す。
【００３７】
【表２】顕色物質 Ｐ1：ｐ−アミノフェノール カップリング物質 Ｃ1：５−カルバミルメチルアミノ−４−メトキシ−２
−メチルフェノール（本発明品） Ｃ2：（５−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−メチルフ
ェニル）アミノ酢酸エチルエステル（本発明品） Ｃ3：（５−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−メチルフ
ェニル）アミノ酢酸（本発明品） Ｃ4：５−アミノ−２−メチルフェノール（比較品）
−メチルフェノール（本発明品） Ｃ2：（５−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−メチルフ
ェニル）アミノ酢酸エチルエステル（本発明品） Ｃ3：（５−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−メチルフ
ェニル）アミノ酢酸（本発明品） Ｃ4：５−アミノ−２−メチルフェノール（比較品）
【００３８】
【表３】試験方法 （１）彩度、染色性 目視観察により次の基準で判定した。 ◎：非常によい ○：よい △：やや劣る ×：悪い （２）耐変褪色性 ４０℃、７５％RHの条件下で６０時間保存後、常温で乾
燥した後、−５℃保存下の染毛トレスと目視で比較し、
以下の基準で判定した。 ◎：非常によい ○：よい △：やや劣る ×：悪い
燥した後、−５℃保存下の染毛トレスと目視で比較し、
以下の基準で判定した。 ◎：非常によい ○：よい △：やや劣る ×：悪い
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】以上の結果から、本発明品は、角質繊維に
対する染色性、耐変褪色性に優れていることが判る。ま
た本発明品は高彩度の赤色の色調を付与した。
対する染色性、耐変褪色性に優れていることが判る。ま
た本発明品は高彩度の赤色の色調を付与した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川瀬 次朗 東京都墨田区文花２丁目１番３号 花王株 式会社東京研究所内 (72)発明者 清峰 章 栃木県芳賀郡市貝町大字赤羽2606 花王株 式会社素材研究所内 (72)発明者 田村 正 栃木県芳賀郡市貝町大字赤羽2606 花王株 式会社素材研究所内 (72)発明者 西澤 義則 栃木県芳賀郡市貝町大字赤羽2606 花王株 式会社素材研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は低級アルキル基を示し、Ｒ2 は水酸基、
低級アルコキシ基又は１個もしくは２個の低級アルキル
基が置換していてもよいアミノ基を示す）で表わされる
２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘
導体又はその塩。 - 【請求項２】 顕色物質及びカップリング物質を含有す
る角質繊維染色剤組成物において、カップリング物質と
して請求項１記載の２−アルキル−４−メトキシ−５−
アミノフェノール誘導体又はその塩を含有することを特
徴とする角質繊維染色剤組成物。 - 【請求項３】 顕色物質が次の一般式（５） 【化２】 （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基
又はアセチルアミノ基を示す）で表わされる化合物であ
る請求項２記載の角質繊維染色剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187692A JPH0632769A (ja) | 1992-07-15 | 1992-07-15 | ２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩、及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187692A JPH0632769A (ja) | 1992-07-15 | 1992-07-15 | ２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩、及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632769A true JPH0632769A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16210483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4187692A Pending JPH0632769A (ja) | 1992-07-15 | 1992-07-15 | ２−アルキル−４−メトキシ−５−アミノフェノール誘導体又はその塩、及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632769A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2769309A1 (fr) * | 1997-10-08 | 1999-04-09 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive d'aminoacide en tant que base d'oxydation et nouveaux derives d'aminoacides |
-
1992
- 1992-07-15 JP JP4187692A patent/JPH0632769A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2769309A1 (fr) * | 1997-10-08 | 1999-04-09 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive d'aminoacide en tant que base d'oxydation et nouveaux derives d'aminoacides |
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