JPH0632713A - Skin external preparation - Google Patents

Skin external preparation

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JPH0632713A
JPH0632713A JP22773192A JP22773192A JPH0632713A JP H0632713 A JPH0632713 A JP H0632713A JP 22773192 A JP22773192 A JP 22773192A JP 22773192 A JP22773192 A JP 22773192A JP H0632713 A JPH0632713 A JP H0632713A
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JP
Japan
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vitamin
benzophenone
fatty acid
external preparation
skin external
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JP22773192A
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Japanese (ja)
Inventor
Okihiko Sakamoto
Takeshi Yanagida
威 柳田
興彦 阪本
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
株式会社資生堂
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Abstract

PURPOSE:To obtain a skin external preparation remarkably improved in stability of vitamin A and/or its fatty acid ester. CONSTITUTION:This skin external preparation is obtained by blending vitamin A and/or its fatty acid ester with (A) one or two or more oil-soluble antioxidants selected from the group consisting of butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, alpha-, beta-, gamma-and delta-tocopherols, nordihydroguaiaretic acid, propyl gallate, vitamin C ester of a fatty acid and sorbic acid, (B) one or two or more of ethylenediaminetetraacetates and (C) one or two or more of benzophenone- based compounds.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明はビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上した皮膚外用剤に関する。 The present invention relates to a skin external preparation with improved considerably the stability of the vitamin A and / or its fatty acid esters.

【0002】 [0002]

【従来の技術】ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルは皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防止、回復に有効な成分であることが知られている。 BACKGROUND ART Vitamin A and / or its fatty acid esters prevent such skin keratosis, treatment and prevention of skin aging, are known to be effective ingredient recovery.

【0003】しかしながらビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルは構造的に極めて不安定であり、光、 However vitamin A and / or its fatty acid esters are structurally very unstable, light,
空気、熱、金属イオン等により容易に種々の異性化、分解、重合等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困難であった。 Air, heat, easily different isomeric by metal ions such as decomposition, to cause polymerization or the like, it has been difficult to stably incorporated into skin external preparation.

【0004】 [0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルとともに、(A)ブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、α,β,γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上と、(B)エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上、(C)ベンゾフェノン系化合物の一種または二種以上、を配合すればビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventors have found 0008] The extensive research results in view of the circumstances pertaining, vitamin A and / or with its fatty acid esters, (A) butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butyl hydroxy anisole (hereinafter abbreviated as BHA.), a kind of alpha, beta, gamma, .delta.-tocopherol, nordihydroguaiaretic, propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, oil-soluble antioxidant selected from the group consisting of sorbic acid or two or more and, (B) ethylenediaminetetraacetic acid salts one or two or more, (C) one or two or more benzophenone compounds, the stability of the vitamin a and / or its fatty acid ester is significantly if blended It found that improved, which resulted in the completion of the present invention.

【0005】 [0005]

【課題を解決するための手段】すなわち本発明の要旨は、ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルと、 Means for Solving the Problems] Specifically, the subject matter of the present invention, the vitamin A and / or its fatty acid esters,
(A)ブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、α,β,γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上と、(B)エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上、(C)ベンゾフェノン系化合物と一種または二種以上、を配合することを特徴とする皮膚外用剤に存在する。 (A) butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butylhydroxyanisole (hereinafter abbreviated as BHA.), Α, β, γ, δ- tocopherol, nordihydroguaiaretic, propyl gallate, vitamin C fatty acid ester, and one oil-soluble antioxidant or two or more selected from the group consisting of sorbic acid, (B) ethylenediaminetetraacetic acid salts one or two or more, (C) benzophenone compound and one or two or more, present in the skin external agent characterized by compounding.

【0006】以下本発明の構成について詳述する。 [0006] will be described in detail the configuration of the following the present invention.

【0007】本発明にもちいられるビタミンAおよび/ [0007] The vitamin A and used in the present invention /
またはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンA(別称:レチノール)、ビタミンA酢酸エステル(別称:酢酸レチノール)、ビタミンAパルミチン酸エステル(別称:パルミチン酸レチノール)が例示され、allトランス型または13−シス型であることが望ましく、それらの混合物であっても構わない。 Or as its fatty acid ester, vitamin A (also called retinol), vitamin A acetate (aka: retinol acetate), vitamin A palmitate (also known as: retinyl palmitate) are exemplified, all-trans or 13-cis type it is desirably, but may be a mixture thereof. さらに水産動物の新鮮な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮物なども含まれる。 Further fatty oil obtained from fresh liver and pyloric vertical of aquatic animals, and the like are included concentrates thereof.

【0008】本発明に従って皮膚外用剤に配合される量としては特に制限はないが、ビタミンAとしての肌への効果を考えると0.0001重量%以上であり、ビタミンAの効果を強く訴求するためには好ましくは0.00 [0008] There is no particular restriction on the amount to be blended in the skin external preparation according to the present invention, considering the effect on the skin as vitamin A and 0.0001% by weight or more, appeal strongly effects of vitamin A preferably to 0.00
1重量%以上である。 1 is% by weight or more. 配合上限は皮膚外用剤としての性質上好ましくは10重量%である。 Compounding upper limit is nature preferably 10 wt% as a skin external preparation.

【0009】本発明に従って皮膚外用剤に配合される油溶性抗酸化剤としては、BHT、BHA、α,β,γ, [0009] As the oil-soluble antioxidant to be blended in the skin external preparation according to the present invention, BHT, BHA, α, β, γ,
δ−トコフェロール類、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸が例示される。 δ- tocopherols, nordihydroguaiaretic, propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, sorbic acid.

【0010】本発明に応用される量としては0.001 [0010] As the amount to be applied to the present invention is 0.001
重量%以上が好ましく、0.01重量%以上がより好ましい。 Preferably at least wt%, more preferably at least 0.01 wt%. さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるには0.03重量%が好ましい。 The to further exhibit the effect of the invention over an extended period of time preferably 0.03 wt%. 配合上限は皮膚外用剤の剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定できないが、皮膚外用剤としての性質上10重量%が好ましい。 Compounding upper limit also depends on the dosage form of the external preparation for skin, it can not be limited since it formulated arbitrarily, preferably nature 10 wt% as a skin external preparation.

【0011】本発明に用いられるエチレンジアミン四酢酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などの無機アルカリ塩や、エタノールアミン類などの有機アルカリ塩のそれぞれ一塩、二塩、三塩、四塩などが例示される。 [0011] As ethylenediaminetetraacetic acid salt used in the present invention include sodium salts, and inorganic alkali salts such as potassium salts, each organic alkali salts such as ethanol amine mono-salts, di-salt, trisalt, such as salts is It is exemplified.

【0012】本発明に配合される量としては、0.00 [0012] As the amount to be blended in the present invention, 0.00
1重量%以上であり、配合の上限は特に限定できないが、極端に多量に配合した場合には本発明の効果を損なうものではないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤としての品質が保てなくなる。 Is 1 wt% or more, the upper limit of the formulation can not be particularly limited, although not detract the effect of the present invention when extremely large amount, maintained the quality of the external preparation for skin by precipitation or the like crystal no. 好ましくは1重量%以下である。 Preferably not more than 1 wt%.

【0013】本発明に用いられるベンゾフェノン系化合物としては2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−1)、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−2)、 [0013] As the benzophenone compound used in the present invention 2,4-dihydroxybenzophenone (hereinafter benzophenone -1), 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxy-benzophenone (hereinafter benzophenone -2),
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−3)、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(以下ベンゾフェノン− 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (hereinafter benzophenone-3), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (hereinafter benzophenone -
4)、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン− 4) 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone -
5−スルホン酸ナトリウム(以下ベンゾフェノン− Sodium 5-sulfonic acid (hereinafter benzophenone -
5)、2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−6)、2−ヒドロキシ−5−クロロベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−7)、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−8)、2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン− 5), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy benzophenone (hereinafter benzophenone -6), 2-hydroxy-5-chloro-benzophenone (hereinafter benzophenone -7), 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (hereinafter benzophenone -8), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy benzophenone -
5,5'−ジスルホン酸ジナトリウム(以下ベンゾフェノン−9)、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4'メチルベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−10)、2− 5,5'-disulfonic acid disodium (hereinafter benzophenone -9), 2-hydroxy-4-methoxy-4 'methyl benzophenone (hereinafter benzophenone -10), 2-
ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン(以下ベンゾフェノン−12)、などが例示される。 Hydroxy-4-octyloxy benzophenone (hereinafter benzophenone -12), etc. are exemplified.

【0014】本発明の皮膚外用剤に配合される量としては、0.001重量%以上であり、配合の上限は特に限定できないが、極端に多量に配合した場合には本発明の効果を損なうものではないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤としての品質が保てなくなる。 [0014] The amount to be blended in the skin external preparation of the present invention is 0.001% by weight or more, the upper limit of the formulation can not be limited in particular, when extremely large amount impairs the effects of the present invention although not intended, the quality of the skin external preparation can not be maintained due to precipitation or the like of the crystal. 好ましくは1 Preferably 1
0重量%以下である。 0% by weight or less.

【0015】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増粘剤、油分、薬剤、キレート剤、香料、色剤、紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で配合できる。 [0015] Other ingredients commonly used in cosmetics and quasi drugs in addition to the essential components described above to the skin external preparation of the present invention, for example, humectants, surfactants, preservatives, water, alcohols, thickeners, oil, drugs, chelating agents, fragrances, can be added in amounts not detrimental coloring material, the effect of the present invention according the demands such as an ultraviolet absorber.

【0016】 [0016]

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 It is described in more detail by the following examples of the present invention, but the present invention should not be construed as being limited thereto.

【0017】 [0017]

【表1】 [Table 1]

【0018】実施例1及び2では比較例に比べ酢酸レチノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果である。 [0018] While the stability of retinol acetate compared with the comparative example in Examples 1 and 2 is improved, which is effective in accordance with the present invention.

【0019】 実施例1、2および比較例1、2の製法と [0019] and preparation of Examples 1 and 2
温度試験方法 BHT、トコフェロール、ベンゾフェノン、およびオクチルメトキシシンナメートを各油分に60℃で完全溶解したのち、精製水にエデト酸塩、エチルアルコール、ジプロピレングリコールを溶解したものを添加し、40℃ Temperature Test method BHT, tocopherol, benzophenone, and after the octyl methoxycinnamate were completely dissolved at 60 ° C. Each oil, edetate in purified water, ethyl alcohol, obtained by dissolving a dipropylene glycol was added, 40 ° C.
まで冷却する。 Until cool. そののち酢酸レチノールを完全溶解し、 The After retinol acetate was completely dissolved,
褐色ガラス製サンプル管に密封し、さらにアルミホイルで包み完全遮光し、40℃恒温槽に保管する。 Sealed in a brown glass sample tube, further full blackout wrapped in aluminum foil and stored in 40 ° C. constant temperature bath.

【0020】 酢酸レチノールの定量方法日本薬局方(第十一改正) ビタミンA定量法第1法にしたがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法により定量を実施した。 [0020] it was carried out quantified by absorbance measurement method using isopropanol according quantification method Japanese Pharmacopoeia retinol acetate (Eleventh Amendment) Vitamin A Determination Method 1.

【0021】 [0021]

【表2】 [Table 2]

【0022】実施例3及び4では比較例に比べレチノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果である。 [0022] While the stability of retinol compared to comparative example in Example 3 and 4 is improved, which is effective in accordance with the present invention.

【0023】 実施例3、4および比較例3、4の製法と [0023] and preparation of Examples 3 and 4 and Comparative Examples 3 and 4
温度試験方法 BHT、トコフェロールおよびベンゾフェノン−2を各油分と界面活性剤に70℃で完全溶解したのち、乳化直前に酢酸レチノールを完全溶解し油相とする。 Temperature Test method BHT, after tocopherol and benzophenone -2 completely dissolved at 70 ° C. Each oil and surfactant, the oil phase was completely dissolved retinol acetate immediately before emulsification. グリセリン、プロピレングリコール、カルボキシビニルポリマー、苛性カリ、エデト酸三ナトリウムおよびベンゾフェノン−5を精製水に完全溶解し70℃に加温した水相中に油相を加え、ホモミキサー型乳化機により乳化する。 Glycerin, propylene glycol, carboxyvinyl polymer, potassium hydroxide, an oil phase edetate trisodium and benzophenone -5 completely dissolved 70 ° C. in purified water heated aqueous phase is added and emulsified by a homomixer type emulsifier.
次いで熱交換器により30℃まで冷却処理を施し、乳液を得る。 Then subjected to a cooling treatment to 30 ° C. by a heat exchanger to obtain a milky lotion. 乳液は金属コートを施したガラス瓶に充填し、 Emulsion was filled into a glass bottle which has been subjected to metal coating,
密封して40℃恒温槽に保管する。 Sealed and stored in 40 ° C. constant temperature bath.

【0024】 レチノールの定量方法エタノールを用いて、325nmでの吸光度測定法により測定した。 [0024] using a quantitative method ethanol retinol was determined by absorbance measurement at 325 nm. 実施例、比較例それぞれからレチノールを抜去した試料を調製し、325nmにおける吸収を測定して基剤の吸光度として補正した。 Example, a sample removed retinol from each Comparative Example were prepared and corrected as absorbance measurements to base the absorption at 325 nm. (実施例、比較例の試料の325nmの吸光度)−(抜去品の吸光度)=レチノールの吸光度 計算にあたっては吸収極大 325nm、E(1%,1 (Example, the absorbance of 325nm of the samples of Comparative Example) - (absorbance of removal products) = is when absorbance calculation of retinol absorption maximum 325nm, E (1%, 1
cm)=1835とした。 Was cm) = 1835.

【0025】 実施例5 化粧水 (重量%) オレイルアルコール 0.002 ベンゾフェノン−12 0.001 α−トコフェロール 0.001 酢酸レチノール 0.0001 POE(50)オレイルエーテル 0.7 乳酸 0.1 乳酸ナトリウム 0.9 エタノール 8 グリセリン 2 メチルパラベン 0.2 エデト酸三ナトリウム 0.01 精製水 全体を100とする量 [0025] Example 5 Lotion (% by weight) of oleyl alcohol 0.002 Benzophenone -12 0.001 alpha-tocopherol 0.001 retinol acetate 0.0001 POE (50) oleyl ether 0.7 lactate 0.1 sodium lactate 0 the amount to .9 ethanol 8 glycerin 2 methylparaben 0.2 trisodium edetate 0.01 purified water total 100

【0026】 実施例6 オイルエッセンス (重量%) 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 30 オクチルドデカノール 20 スクワラン 12 BHT 1 α−トコフェロール 9 酢酸レチノール 8 パルミチン酸レチノール 2 ジプロピレングリコール 12.899 エチルアルコール 5 ベンゾフェノン−8 0.1 エデト酸二ナトリウム 0.001 [0026] Example 6 Oil Essence (wt%) of 2-ethylhexanoic acid triglyceride 30 Octyldodecanol 20 squalane 12 BHT 1 alpha-tocopherol 9 retinol acetate 8 retinol palmitate 2 Dipropylene glycol 12.899 ethyl alcohol 5 benzophenone -8 0.1 disodium edetate 0.001

【0027】 実施例7 クリーム (重量%) スクワラン 15 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 8 イソプロピルミリステート 7 BHT 0.05 BHA 0.01 α−トコフェロール 0.01 レチノール 0.3 ワセリン 2 ブチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 オレイン酸モノグリセリド 3 ジグリセリンジイソステアレート 2 PEG400ジオレエート 1 グリセリン 10 ジプロピレングリコール 5 エデト酸二ナトリウム 0.01 ベンゾフェノン−6 0.1 ベンゾフェノン−4 0.03 トリエタノールアミン 0.04 精製水 全体を100とする量 [0027] Example 7 Cream (wt%) Squalane 15 2-ethylhexanoic acid triglyceride 8 Isopropyl myristate 7 BHT 0.05 BHA 0.01 alpha-tocopherol 0.01 Retinol 0.3 petrolatum 2 Butylparaben 0.1 propyl paraben 0.1 oleic acid monoglyceride 3 diglycerol diisostearate 2 PEG 400 dioleate 1 glycerin 10 dipropylene glycol 5 disodium edetate 0.01 benzophenone -6 0.1 benzophenone-4 0.03 triethanolamine 0.04 purified the amount of the entire water and 100

【0028】 実施例8 オイルエッセンス (重量%) イソプロピルミリステート 10 オクチルドデカノール 20 スクワラン 30 BHT 1 α−トコフェロール 9 酢酸レチノール 1 ジブチルフタレート 9 エチルアルコール 9.999 ベンゾフェノン−12 7 ベンゾフェノン−6 3 エデト酸ナトリウム 0.001 [0028] Example 8 Oil Essence (wt%) Isopropyl myristate 10 Octyldodecanol 20 squalane 30 BHT 1 alpha-tocopherol 9 retinol acetate 1 dibutylphthalate 9 Ethyl alcohol 9.999 Benzophenone -12 7 Benzophenone -6 trisodium edetate 0.001

【0029】 実施例9 オイルジェル (重量%) 2−エチルヘキサン酸トリグリセリド 60 POE(20)オクチルドデシルエーテル 16 レチノール 0.1 ベンゾフェノン−12 0.1 グリセリン 16 ベンゾフェノン−5 0.05 エデト酸三ナトリウム 0.02 BHA 0.01 BHT 0.01 精製水 全体を100とする量 [0029] Example 9 Oil Gel (wt%) of 2-ethylhexanoic acid triglyceride 60 POE (20) octyl dodecyl ether 16 Retinol 0.1 Benzophenone -12 0.1 Glycerin 16 Benzophenone -5 0.05 Trisodium edetate 0 amount to 100 .02 BHA 0.01 total BHT 0.01 purified water

【0030】実施例5〜9の皮膚外用剤は日常的な使用においてビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性に優れたものであった。 The skin external preparation of Example 5-9 was excellent in vitamin A and / or stability of the fatty acid ester in everyday use.

【0031】 [0031]

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においては(A)ブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、 In the external preparation for skin of the present invention, according to the present invention (A) butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butylhydroxyanisole (hereinafter abbreviated as BHA.),
α,β,γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上、(B)エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上、(C)ベンゾフェノン系化合物の一種または二種以上、を配合することによりビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上させることができる。 alpha, beta, gamma, .delta.-tocopherol, nordihydroguaiaretic, propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, one oil-soluble antioxidant selected from the group consisting of sorbic acid, or two or more, (B) ethylenediaminetetraacetic one acetates or two or more, can significantly improve the stability of the vitamin a and / or its fatty acid ester by mixing one or two or more, the (C) benzophenone compounds.

Claims (1)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】ビタミンAおよび/またはその脂肪酸エステルの一種または二種以上と共に、(A)ブチルヒドロキシトルエン(以下BHTと略する。)、ブチルヒドロキシアニソール(以下BHAと略する。)、α,β, With 1. A vitamin A and / or its fatty acid esters one or two or more, (A) butylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT.), Butylhydroxyanisole (hereinafter abbreviated as BHA.), Α, β,
    γ,δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、 γ, δ- tocopherol, nordihydroguaiaretic,
    没食子酸プロピル、ビタミンC脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上、(B)エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上、(C)ベンゾフェノン系化合物の一種または二種以上、を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。 Propyl gallate, vitamin C fatty acid esters, oil-soluble anti-one oxidizing agent or two or more selected from the group consisting of sorbic acid, (B) ethylenediaminetetraacetic acid salts one or two or more, the (C) benzophenone compounds one or two or more, skin external agent characterized in that blended.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6210693B1 (en) 1998-02-10 2001-04-03 Shiseido Company, Ltd. Oil-in-water type emulsified composition

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