JPH06279654A - Liquid epoxy resin composition - Google Patents
Liquid epoxy resin compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は液状エポキシ樹脂組成物
に関し、例えば、半導体チップ等を封止する液状エポキ
シ樹脂組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid epoxy resin composition, for example, a liquid epoxy resin composition for encapsulating a semiconductor chip or the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】スポット封止による、半導体素子の実装
形態を採用する場合、一般には、液状エポキシ樹脂組成
物が用いられる。液状エポキシ樹脂組成物から得られる
硬化物の低応力を図るために一般にシリコンオイルが用
いられる。ところが、シリコンオイルは、エポキシ樹脂
との相溶性が悪く、しかも、硬化後も硬化物表面にブリ
ードするため低応力を維持することができず、さらに
は、シリコンオイルは、印字性を阻害する。2. Description of the Related Art When a semiconductor element is mounted by spot sealing, a liquid epoxy resin composition is generally used. Silicon oil is generally used in order to reduce the stress of the cured product obtained from the liquid epoxy resin composition. However, silicone oil has poor compatibility with epoxy resin, and since it bleeds onto the surface of the cured product even after curing, low stress cannot be maintained, and further, silicone oil impairs printability.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述の事実に
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、シリ
コンオイルを成分として含有する液状エポキシ樹脂組成
物によって与えられる硬化物が低応力を維持し、かつ、
印字性を高めた液状エポキシ樹脂組成物を提供すること
にある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned facts, and it is an object of the present invention that a cured product provided by a liquid epoxy resin composition containing silicone oil as a component has a low stress. Maintain and
A liquid epoxy resin composition having improved printability is provided.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明の液状エポキシ樹
脂組成物は、エポキシ樹脂、シリコンオイルおよび硬化
剤を含有する液状エポキシ樹脂組成物において、下記の
構造式（化２）を有する化合物を含有することを特徴と
する。The liquid epoxy resin composition of the present invention is a liquid epoxy resin composition containing an epoxy resin, silicone oil and a curing agent, and contains a compound having the following structural formula (Formula 2). It is characterized by doing.
【０００５】[0005]
【化２】 [Chemical 2]
【０００６】ここで、Ｘ：アルコキシル基 Ｙ：エポキシ基またはカルボキシル基 Ｚ：エーテル基またはアルキル基 ｌ、ｍ、ｎ、α：任意の自然数Here, X: an alkoxyl group Y: an epoxy group or a carboxyl group Z: an ether group or an alkyl group l, m, n, α: any natural number
【０００７】[0007]
【作用】本発明の液状エポキシ樹脂組成物によると、エ
ポキシ樹脂、シリコンオイルおよび硬化剤を含有する液
状エポキシ樹脂組成物において、上記の構造式（化２）
を有する化合物を含有するので、シリコンオイルが低応
力に寄与し、上記の構造式（化２）を有するポリシロキ
サンがマトリックス樹脂のエポキシ樹脂とシリコンオイ
ルとの相溶性を高めることによって、シリコンオイルの
ブリードが発生しない。すなわち、低応力を維持し、か
つ、印字性を高めた液状エポキシ樹脂組成物を得ること
ができる。According to the liquid epoxy resin composition of the present invention, in the liquid epoxy resin composition containing the epoxy resin, the silicone oil and the curing agent, the above structural formula (Formula 2)
Since the silicone oil contributes to the low stress, the polysiloxane having the above structural formula (Formula 2) enhances the compatibility between the epoxy resin of the matrix resin and the silicone oil. Bleed does not occur. That is, it is possible to obtain a liquid epoxy resin composition that maintains low stress and has improved printability.
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
液状エポキシ樹脂組成物を構成するマトリックス樹脂の
液状エポキシ樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基
を有するエポキシ樹脂であって、例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、環状脂環式エポキシ樹脂、ノボラ
ック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、可撓性エポキシ樹
脂、ハロゲン化エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エ
ポキシ樹脂、高分子型エポキシ樹脂などのいずれでもよ
く、特に限定するものではない。硬化剤としては、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイ
ミック酸、無水ドデシニル琥珀酸などの酸無水物を用い
ることができる。硬化促進剤としては、イミダゾール
系、リン系、３級アミン系などを用いることができ、特
に限定するものではない。The present invention will be described in detail below. The liquid epoxy resin of the matrix resin constituting the liquid epoxy resin composition of the present invention is an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule, and examples thereof include bisphenol A type epoxy resin and cyclic alicyclic epoxy. Resin, novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, flexible epoxy resin, halogenated epoxy resin, glycidyl ester type epoxy resin, polymer type epoxy resin, etc., which may be particularly limited is not. As the curing agent, acid anhydrides such as methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhymic acid anhydride, and dodecynylsuccinic anhydride can be used. As the curing accelerator, an imidazole type, a phosphorus type, a tertiary amine type, or the like can be used and is not particularly limited.
【０００９】液状の酸無水物は、液状エポキシ樹脂組成
物の流動性の高低を左右する粘度の増減に関与する。す
なわち、酸無水物を過度に増量すると、液状エポキシ樹
脂組成物の粘度が減少し、その結果、液状エポキシ樹脂
組成物をスポットで封止したときに所望の塗布域を超え
て流れやすくなり、逆に粘度が増大すると、スポットで
の封止が困難となるのみならず、硬化物中に残存する未
反応の酸無水物は水和反応し、硬化物の耐湿性を阻害す
る傾向を示す。The liquid acid anhydride participates in the increase or decrease in viscosity that affects the fluidity of the liquid epoxy resin composition. That is, when the amount of the acid anhydride is excessively increased, the viscosity of the liquid epoxy resin composition decreases, and as a result, when the liquid epoxy resin composition is sealed with spots, the liquid epoxy resin composition easily flows beyond a desired coating range, and the reverse. When the viscosity increases, not only the sealing at the spot becomes difficult, but also the unreacted acid anhydride remaining in the cured product undergoes a hydration reaction, which tends to impair the moisture resistance of the cured product.
【００１０】さらに、本発明の液状エポキシ樹脂組成物
は、硬化物の低応力化を高めるためにシリコンオイルを
含有する。このシリコンオイルは、硬化したエポキシ樹
脂との相溶性が極めて悪いために、硬化物の表面にブル
ーミング現象を呈する。このブルーミング現象の阻止
は、本発明の液状エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂
とシリコンオイルに対して相溶性を有する下記の構造式
（化３）を有するポリシロキサンを相溶剤として含有し
て初めて達成される。Further, the liquid epoxy resin composition of the present invention contains silicone oil in order to enhance the stress reduction of the cured product. Since this silicone oil has extremely poor compatibility with the cured epoxy resin, it exhibits a blooming phenomenon on the surface of the cured product. The prevention of the blooming phenomenon is achieved only when a polysiloxane having the following structural formula (Chemical Formula 3) having compatibility with the epoxy resin and the silicone oil in the liquid epoxy resin composition of the present invention is contained as a compatibilizer. To be done.
【００１１】[0011]
【化３】 [Chemical 3]
【００１２】ここで、Ｘ：アルコキシル基 Ｙ：エポキシ基またはカルボキシル基 Ｚ：エーテル基またはアルキル基 ｌ、ｍ、ｎ、α：任意の自然数 エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、可撓性付与剤につ
いては、各々液状、固形でもよいが、これらを混合した
ものは液状であることが必要である。また、必要に応じ
てタルク、クレー、シリカ、マイカ、炭酸カルシウム、
水酸化アルミニウムなどの無機質粉末充填剤、ブロム化
合物、クロロ化合物、リン化合物などの難燃剤、シリコ
ン系化合物などの消泡剤、カーボンブラック、酸化チタ
ンなどの着色剤、シランカップリング剤、チタネート系
カップリング剤などのカップリング剤などを添加するこ
とができるものである。なお、必要に応じて、充填剤表
面をカップリング剤で表面処理することもできる。かく
して、上記材料を混合、混練し、さらに、真空脱泡し
て、液状エポキシ樹脂組成物を得るものである。Here, X: alkoxyl group Y: epoxy group or carboxyl group Z: ether group or alkyl group l, m, n, α: any natural number epoxy resin, curing agent, curing accelerator, flexibility-imparting agent Regarding the above, each may be liquid or solid, but it is necessary that the mixture of these is liquid. If necessary, talc, clay, silica, mica, calcium carbonate,
Inorganic powder fillers such as aluminum hydroxide, flame retardants such as bromine compounds, chloro compounds and phosphorus compounds, defoaming agents such as silicon compounds, carbon black, coloring agents such as titanium oxide, silane coupling agents, titanate cups. A coupling agent such as a ring agent can be added. If necessary, the surface of the filler can be surface-treated with a coupling agent. Thus, the liquid epoxy resin composition is obtained by mixing and kneading the above materials and further degassing under vacuum.
【００１３】[0013]
実施例１〜４および比較例１ 表１の配合表に基づいて材料を配合、混合、混練、脱泡
して液状エポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂とし
てはエポキシ当量１７５、粘度１００００ＣＰＳの下記
（化４）に示すビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用い
た。Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 Liquid epoxy resin compositions were obtained by blending, mixing, kneading and defoaming the materials based on the blending table of Table 1. As the epoxy resin, a bisphenol A type epoxy resin represented by the following (Chemical Formula 4) having an epoxy equivalent of 175 and a viscosity of 10,000 CPS was used.
【００１４】[0014]
【化４】 [Chemical 4]
【００１５】硬化剤として、酸無水物とフェノールノボ
ラックを用い、酸無水物としては水酸基当量１６８、粘
度６０００ＣＰＳのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
フェノールノボラックとしては水酸基当量１４２、粘度
３００００ＣＰＳ、重量平均分子量６９０の下記（化
５）に示すアリル化フェノールノボラックを用いた。As the curing agent, acid anhydride and phenol novolac are used, and as the acid anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride having a hydroxyl equivalent of 168 and a viscosity of 6000 CPS,
As the phenol novolac, an allylated phenol novolac having a hydroxyl equivalent of 142, a viscosity of 30,000 CPS and a weight average molecular weight of 690, shown below (Chemical Formula 5), was used.
【００１６】[0016]
【化５】 [Chemical 5]
【００１７】可撓性付与剤として、オルガノシキロサン
を用い、オルガノシキロサンの中でエポキシ当量６０
０、粘度１９０ＣＰＳ、分子量３０００の側鎖にエポキ
シ基を含有する、下記（化６）に示すエポキシ変性ポリ
オルガノシキロサンを用いた。As the flexibility-imparting agent, organocyclosan is used, and the epoxy equivalent of 60 is used in the organocyclosan.
Epoxy-modified polyorganocyclosiloxane having the following formula (Chemical Formula 6) having a viscosity of 190 CPS, a molecular weight of 3000, and an epoxy group in the side chain was used.
【００１８】[0018]
【化６】 [Chemical 6]
【００１９】充填剤としては、平均粒径１５μｍの球状
溶融シリカを用いた。顔料としては、カーボンブラック
を用いた。また、カップリング剤としては、グリシジル
シランを用いた。さらに、硬化促進剤としては、イミダ
ゾール系の２，４−ジアミノ−６｛２’−メチルイミダ
ゾリル−（１）’｝エチル−ｓ−トリアジン・イソシア
ヌール酸付加物を用いた。As the filler, spherical fused silica having an average particle diameter of 15 μm was used. Carbon black was used as the pigment. Further, glycidylsilane was used as the coupling agent. Further, as the curing accelerator, an imidazole-based 2,4-diamino-6 {2′-methylimidazolyl- (1) ′} ethyl-s-triazine / isocyanuric acid adduct was used.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】実施例１〜４および比較例１の液状エポキ
シ樹脂成形材料の性能は、下記の表２に示す結果となっ
た。粘度は、ＢＨ型回転粘度計による２５℃でのＰＳで
示した。印字性は、ボンマークＢ−Ｔｙｐｅで密着性に
よる評価を行い、○は、密着性が高いものであり、×
は、密着性が小さいものまたはほとんどなかったもので
ある。応力性は、曲げ弾性率を測定することにより、ｋ
ｇｆ／ｍｍ2 で示したものである。The performances of the liquid epoxy resin molding materials of Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were the results shown in Table 2 below. The viscosity was indicated by PS at 25 ° C. by a BH type rotational viscometer. The printability was evaluated by adhesion with a Bonmark B-Type, and ◯ indicates high adhesion, and x
Indicates that the adhesiveness is small or almost nonexistent. The stress property is calculated by measuring the flexural modulus, k
It is shown in gf / mm 2 .
【００２２】[0022]
【表２】 [Table 2]
【００２３】上記表２に示す結果より、実施例１〜４を
比較例１と比べてみると、粘度は低粘度であり、曲げ弾
性率は低い数値を保持しており低応力化がはかれ、印字
性も優れた結果を示していることが確認できた。From the results shown in Table 2 above, comparing Examples 1 to 4 with Comparative Example 1, the viscosity was low and the flexural modulus kept a low value, so that stress reduction was achieved. It was confirmed that the printability also showed excellent results.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明の液状エポキシ樹脂組成物による
と、低応力化を維持しながら印字性を高めることができ
る。According to the liquid epoxy resin composition of the present invention, it is possible to enhance the printability while keeping the stress low.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成５年３月４日[Submission date] March 4, 1993
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】請求項１[Name of item to be corrected] Claim 1
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００４[Correction target item name] 0004
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【０００４】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、エポ
キシ樹脂、シリコンオイルおよび硬化剤を含有する液状
エポキシ樹脂組成物において、下記の構造式（化２）を
有する分子量３００〜１００００の化合物を含有するこ
とを特徴とする。The liquid epoxy resin composition of the present invention is a liquid epoxy resin composition containing an epoxy resin, silicone oil and a curing agent, and has the following structural formula (Formula 2).
It characterized the this <br/> containing compound having a molecular weight of 300 to 10,000 having.
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００７[Correction target item name] 0007
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【０００７】本発明の液状エポキシ樹脂組成物による
と、エポキシ樹脂、シリコンオイルおよび硬化剤を含有
する液状エポキシ樹脂組成物において、上記の構造式
（化２）を有する分子量３００〜１００００の化合物を
含有するので、シリコンオイルが低応力に寄与し、上記
の構造式（化２）を有するポリシロキサンがマトリック
ス樹脂のエポキシ樹脂とシリコンオイルとの相溶性を高
めることによって、シリコンオイルのブリードが発生し
ない。すなわち、低応力を維持し、かつ、印字性を高め
た液状エポキシ樹脂組成物を得ることができる。According to the liquid epoxy resin composition of the present invention, a liquid epoxy resin composition containing an epoxy resin, a silicone oil and a curing agent has the above structural formula.
A compound having a molecular weight of 300 to 10000
Since it contains , the silicone oil contributes to the low stress, and the polysiloxane having the above structural formula (Formula 2) enhances the compatibility between the epoxy resin of the matrix resin and the silicone oil, so that bleeding of the silicone oil does not occur. . That is, it is possible to obtain a liquid epoxy resin composition that maintains low stress and has improved printability.
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２１[Correction target item name] 0021
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００２１】実施例１〜４および比較例１の液状エポキ
シ樹脂成形材料の性能は、下記の表２に示す結果となっ
た。粘度は、ＢＨ型回転粘度計による２５℃でのＰＳで
示した。印字性は、マーキング材がボンマークＢ−Ｔｙ
ｐｅのゴム印で、このゴム印に印字の上、１２５℃で２
時間加熱して試料を得る。この試料にセロハンテープを
密着させ、テープをはがす際にインクが密着したままの
状態ならば○であり、インクがわずかでも剥がれれば×
である。応力性は、ＪＩＳ Ｋ６９１１で曲げ弾性率を
測定することにより、ｋｇｆ／ｍｍ2 で示したものであ
る。The performances of the liquid epoxy resin molding materials of Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were the results shown in Table 2 below. The viscosity was indicated by PS at 25 ° C. by a BH type rotational viscometer. As for printability, the marking material is Bonmark B-Ty.
With a pe rubber stamp, print on this rubber stamp and
A sample is obtained by heating for a time. Cellophane tape on this sample
Make sure that the ink remains in close contact when the tape is peeled off.
If it is in a state, it is ○, if the ink is peeled off even slightly, it is ×
Is. For the stress property, the flexural modulus is defined by JIS K6911.
By measuring, it is shown in kgf / mm 2 .
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31 Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location H01L 23/31
Claims (1)
化剤を含有する液状エポキシ樹脂組成物において、下記
の構造式（化１）を有する化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化１】 ここで、Ｘ：アルコキシル基 Ｙ：エポキシ基またはカルボキシル基 Ｚ：エーテル基またはアルキル基 ｌ、ｍ、ｎ、α：任意の自然数1. A liquid epoxy resin composition containing an epoxy resin, silicone oil and a curing agent, which contains a compound having the following structural formula (Formula 1). [Chemical 1] Here, X: alkoxyl group Y: epoxy group or carboxyl group Z: ether group or alkyl group 1, m, n, α: any natural number
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3851993A JPH06279654A (en) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | Liquid epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3851993A JPH06279654A (en) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | Liquid epoxy resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279654A true JPH06279654A (en) | 1994-10-04 |
Family
ID=12527525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3851993A Pending JPH06279654A (en) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | Liquid epoxy resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279654A (en) |
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-
1993
- 1993-02-26 JP JP3851993A patent/JPH06279654A/en active Pending
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