JPH06279214A - 手指殺菌消毒方法 - Google Patents
手指殺菌消毒方法Info
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- JPH06279214A JPH06279214A JP9259493A JP9259493A JPH06279214A JP H06279214 A JPH06279214 A JP H06279214A JP 9259493 A JP9259493 A JP 9259493A JP 9259493 A JP9259493 A JP 9259493A JP H06279214 A JPH06279214 A JP H06279214A
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- JP
- Japan
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- polymer
- chemical
- group
- sterilizing
- carbon atoms
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 取り扱いが簡単で、かつ、強力な殺菌消毒効
果を有する手指殺菌消毒方法を提供する。 【構成】 殺菌性を有するポリマーの溶液で、手指を接
触処理し、手指表面に殺菌性を付与する手指殺菌消毒方
法。
果を有する手指殺菌消毒方法を提供する。 【構成】 殺菌性を有するポリマーの溶液で、手指を接
触処理し、手指表面に殺菌性を付与する手指殺菌消毒方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は手指表面を薄膜状の殺菌
性ポリマーでコーテイングすることにより、殺菌消毒効
果を発揮させることを特徴とする手指殺菌消毒方法に関
する。
性ポリマーでコーテイングすることにより、殺菌消毒効
果を発揮させることを特徴とする手指殺菌消毒方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】一般手洗い及び医療従事者の手洗いにお
いて市販の殺菌、消毒剤では充分に除菌、殺菌すること
は困難である。とくに、手術時手洗いにおいては、一過
性細菌叢のみならず、定住細菌叢のかなりの部分をも除
菌、殺菌しなければならない。そのためには、皮膚損傷
を起こし難い柔らかいブラシ又はスポンジ等を用いて５
分以上のスクラブが必要であると言われているが現場で
は実施が容易でない。
いて市販の殺菌、消毒剤では充分に除菌、殺菌すること
は困難である。とくに、手術時手洗いにおいては、一過
性細菌叢のみならず、定住細菌叢のかなりの部分をも除
菌、殺菌しなければならない。そのためには、皮膚損傷
を起こし難い柔らかいブラシ又はスポンジ等を用いて５
分以上のスクラブが必要であると言われているが現場で
は実施が容易でない。
【０００３】また、市販のデイスポの手袋は使用中に穴
があく可能性があり、かつ、手袋の着用によつて手指の
感覚が鈍くなつたり、操作性が低下したりするなどの欠
点があるため、これらの問題点を解決する方法が種々検
討されている。
があく可能性があり、かつ、手袋の着用によつて手指の
感覚が鈍くなつたり、操作性が低下したりするなどの欠
点があるため、これらの問題点を解決する方法が種々検
討されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は取り扱
いが簡単で、かつ、強力な殺菌消毒効果を有する手指殺
菌消毒方法を提供することにある。
いが簡単で、かつ、強力な殺菌消毒効果を有する手指殺
菌消毒方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は殺菌性を有する
ポリマーの溶液で、手指を接触処理し、手指表面に殺菌
性を付与する手指殺菌消毒方法に係る。
ポリマーの溶液で、手指を接触処理し、手指表面に殺菌
性を付与する手指殺菌消毒方法に係る。
【０００６】本発明において殺菌性を有するポリマーと
して好ましくは非架橋性ビニルモノマーから誘導される
構成単位と一般式（I）で表わされる構成単位を含むビ
ニル系共重合体を使用できる。
して好ましくは非架橋性ビニルモノマーから誘導される
構成単位と一般式（I）で表わされる構成単位を含むビ
ニル系共重合体を使用できる。
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ａ
はフエニレン基を、Ｒ2は炭素数１〜２のアルキレン基
を、Ｂは第４級アンモニウム塩またはベタイン型化合物
を含有する基を示し、Ａは置換基を含んでいてもよ
い。〕
はフエニレン基を、Ｒ2は炭素数１〜２のアルキレン基
を、Ｂは第４級アンモニウム塩またはベタイン型化合物
を含有する基を示し、Ａは置換基を含んでいてもよ
い。〕
【０００９】本発明の該ビニル系共重合体において一般
式（I）のＢとしては例えば下記構造式（II）〜（V）で
表される基を挙げることができる。
式（I）のＢとしては例えば下記構造式（II）〜（V）で
表される基を挙げることができる。
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】
【００１２】
【化９】
【００１３】
【化１０】
【００１４】〔式中、ビピリジンは、4,4'−，2,2'−，
2,3'−，2,4'−，3,3'−，3,4'−の異性体を示し、Ｘ,
Ｙはアニオンで同一又は異なつていてもよく、Ｘ, Ｙが
それぞれ１価のアニオン或いは（Ｘ, Ｙ）が２価のアニ
オン１個であつてもよい。Ｒ3は炭素数６〜18のアルキ
ル基、Ｒ4は炭素数２〜10のアルキレン基、Ｒ5〜Ｒ8は
同一又は異なつていてもよく、炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ9は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、いずれ
も置換基を含んでいてもよい。〕
2,3'−，2,4'−，3,3'−，3,4'−の異性体を示し、Ｘ,
Ｙはアニオンで同一又は異なつていてもよく、Ｘ, Ｙが
それぞれ１価のアニオン或いは（Ｘ, Ｙ）が２価のアニ
オン１個であつてもよい。Ｒ3は炭素数６〜18のアルキ
ル基、Ｒ4は炭素数２〜10のアルキレン基、Ｒ5〜Ｒ8は
同一又は異なつていてもよく、炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ9は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、いずれ
も置換基を含んでいてもよい。〕
【００１５】一般式（I）において、Ｒ3のアルキル基は
炭素数が６〜18の範囲のものが用いられるが、抗菌力の
観点から、８〜14がより好ましい。尚、アニオンについ
ては特に限定されず、Ｂr-，Ｃl-，Ｉ-，ＮＯ3 -，ＣＨ3
ＣＯＯ-及びＳＯ4 2-などを含む。
炭素数が６〜18の範囲のものが用いられるが、抗菌力の
観点から、８〜14がより好ましい。尚、アニオンについ
ては特に限定されず、Ｂr-，Ｃl-，Ｉ-，ＮＯ3 -，ＣＨ3
ＣＯＯ-及びＳＯ4 2-などを含む。
【００１６】該共重合体の数平均分子量Ｍnは5,000〜5,
000,000、好ましくは10,000〜1,000,000、Ｍw／Ｍn＝1.
1〜7.0（Ｍwは重量平均分子量）が望ましい。
000,000、好ましくは10,000〜1,000,000、Ｍw／Ｍn＝1.
1〜7.0（Ｍwは重量平均分子量）が望ましい。
【００１７】該共重合体に於いて構成単位（I）の比率
は、0.1〜90モル％、好ましくは10〜60モル％である。
は、0.1〜90モル％、好ましくは10〜60モル％である。
【００１８】該共重合体はクロロ（Ｃ1〜2アルキル）ス
チレン類と共重合可能な非架橋性ビニルモノマーとを共
重合させて、共重合体となし、次いでこのクロロアルキ
ル基のクロル（塩素）原子を前記の第４級アンモニウム
塩またはベタイン型化合物で置換することにより製造さ
れる。また予め、クロロアルキルスチレン類の塩素原子
を第４級アンモニウム塩またはベタイン型化合物で置換
した後、共重合可能な非架橋性ビニルモノマーと共重合
させて製造することもできる。
チレン類と共重合可能な非架橋性ビニルモノマーとを共
重合させて、共重合体となし、次いでこのクロロアルキ
ル基のクロル（塩素）原子を前記の第４級アンモニウム
塩またはベタイン型化合物で置換することにより製造さ
れる。また予め、クロロアルキルスチレン類の塩素原子
を第４級アンモニウム塩またはベタイン型化合物で置換
した後、共重合可能な非架橋性ビニルモノマーと共重合
させて製造することもできる。
【００１９】本発明で使用されるクロロ（Ｃ1〜2アルキ
ル）スチレン類としては、ｐ−クロロメチルスチレンが
好適であるが、他の置換基を有するクロロ（Ｃ1〜2アル
キル）スチレン誘導体であつてもよい。
ル）スチレン類としては、ｐ−クロロメチルスチレンが
好適であるが、他の置換基を有するクロロ（Ｃ1〜2アル
キル）スチレン誘導体であつてもよい。
【００２０】非架橋性ビニルモノマーとしては例えば、
スチレン、ｐ−メチルスチレン等のスチレン系モノマ
ー；アクリル酸エチル、アクリル酸ラウリル等のアクリ
ル酸エステル系モノマー；メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ラウリル等のメタクリル酸
エステル系モノマー；酢酸ビニル、酪酸ビニル等のビニ
ルエステル系モノマー；Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ
−エチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミ
ド、Ｎ−エチルメタクリルアミド等のＮ−アルキル置換
（メタ）アクリルアミド；アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル等のニトリル系モノマー等が挙げられるが、
クロロメチルスチレン類と共重合可能なモノマーであれ
ば、前記モノマーに限定されない。これらの単量体は、
単独でまたは２種以上混合して用いることが可能であ
る。
スチレン、ｐ−メチルスチレン等のスチレン系モノマ
ー；アクリル酸エチル、アクリル酸ラウリル等のアクリ
ル酸エステル系モノマー；メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ラウリル等のメタクリル酸
エステル系モノマー；酢酸ビニル、酪酸ビニル等のビニ
ルエステル系モノマー；Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ
−エチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミ
ド、Ｎ−エチルメタクリルアミド等のＮ−アルキル置換
（メタ）アクリルアミド；アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル等のニトリル系モノマー等が挙げられるが、
クロロメチルスチレン類と共重合可能なモノマーであれ
ば、前記モノマーに限定されない。これらの単量体は、
単独でまたは２種以上混合して用いることが可能であ
る。
【００２１】クロロアルキルスチレン、非架橋性共重合
ビニルモノマーの共重合に当たつての仕込みモル比は、
１〜50：50〜99程度が好ましい。
ビニルモノマーの共重合に当たつての仕込みモル比は、
１〜50：50〜99程度が好ましい。
【００２２】共重合の方法としては、従来公知の塊状重
合、溶液重合、懸濁重合等を用いることができる。
合、溶液重合、懸濁重合等を用いることができる。
【００２３】次に該共重合体の製造方法の一例を反応式
で示す。
で示す。
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】
【化１８】
【００３２】
【化１９】
【００３３】
【化２０】
【００３４】上記（１）において化合物（ＤＰ）は化合
物ＲＸに対して通常約1.0〜2.5倍モル、好ましくは約1.
1〜2.1倍モル反応させるのが良い。反応は有機溶媒中で
行うのが好ましく、一般に約60〜110℃の反応温度が好
適である。生成物（Ｑ）は濃縮、蒸留、抽出、再結晶な
どの方法により精製することができる。（２）の重合は
通常の懸濁重合、溶液重合、塊状重合などの方法で行な
うことができ、得られたポリマー（ＰＣＳ）は再沈殿、
洗浄等の方法で精製することができる。（３）の反応に
おいては、ポリマー（ＰＣＳ）のクロロメチル基１当量
に対して化合物（Ｑ）を通常約0.1〜1.2当量、好ましく
は約0.8〜1.1当量反応させる。反応は有機溶媒中で行う
のが好ましく、一般に約60〜100℃の反応温度が好適で
ある。生成物（ＢＰＣＱ）は再沈殿、洗浄などの方法に
より精製することができる。（４）〜（７）について
も、ほぼ同様の方法により製造することができる。
物ＲＸに対して通常約1.0〜2.5倍モル、好ましくは約1.
1〜2.1倍モル反応させるのが良い。反応は有機溶媒中で
行うのが好ましく、一般に約60〜110℃の反応温度が好
適である。生成物（Ｑ）は濃縮、蒸留、抽出、再結晶な
どの方法により精製することができる。（２）の重合は
通常の懸濁重合、溶液重合、塊状重合などの方法で行な
うことができ、得られたポリマー（ＰＣＳ）は再沈殿、
洗浄等の方法で精製することができる。（３）の反応に
おいては、ポリマー（ＰＣＳ）のクロロメチル基１当量
に対して化合物（Ｑ）を通常約0.1〜1.2当量、好ましく
は約0.8〜1.1当量反応させる。反応は有機溶媒中で行う
のが好ましく、一般に約60〜100℃の反応温度が好適で
ある。生成物（ＢＰＣＱ）は再沈殿、洗浄などの方法に
より精製することができる。（４）〜（７）について
も、ほぼ同様の方法により製造することができる。
【００３５】（８）の反応においては、化合物（ＰＣ
Ｓ）に対して長鎖アルキルアミン約0.8〜1.5倍モル反応
させるのが好ましい。
Ｓ）に対して長鎖アルキルアミン約0.8〜1.5倍モル反応
させるのが好ましい。
【００３６】（９）において、ＮaＯＨ溶液の濃度は一
般に約0.5〜2.0規定溶液を用いるのが好適である。
般に約0.5〜2.0規定溶液を用いるのが好適である。
【００３７】（１０）で、化合物（ＰＣＳ−ＡＡ）に対
し、モノクロロ酢酸は約１〜２倍モル反応させるのが良
い。反応は有機溶媒中で行うのが好ましく、約２〜10時
間、還流するのが好適である。生成物（ＰＣＳ−ＢＴ）
は再沈殿、あるいは洗浄などの方法により精製すること
ができる。
し、モノクロロ酢酸は約１〜２倍モル反応させるのが良
い。反応は有機溶媒中で行うのが好ましく、約２〜10時
間、還流するのが好適である。生成物（ＰＣＳ−ＢＴ）
は再沈殿、あるいは洗浄などの方法により精製すること
ができる。
【００３８】該共重合体を製造するために用いられるビ
ピリジンとしては、2,2'−ビピリジン、2,3'−ビピリジ
ン、2,4'−ビピリジン、3,3'−ビピリジン、3,4'−ビピ
リジン、4,4'−ビピリジンおよびそれらの混合物等が使
用される。
ピリジンとしては、2,2'−ビピリジン、2,3'−ビピリジ
ン、2,4'−ビピリジン、3,3'−ビピリジン、3,4'−ビピ
リジン、4,4'−ビピリジンおよびそれらの混合物等が使
用される。
【００３９】ハロゲン化アルキルとしては炭素数６〜18
のクロル、ブロムまたはヨウ素等のハロゲン化アルキル
が使用される。
のクロル、ブロムまたはヨウ素等のハロゲン化アルキル
が使用される。
【００４０】アルキルジアミンとしては、例えばＮ,Ｎ,
Ｎ',Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',
Ｎ'−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、Ｎ,Ｎ,
Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,4−ブタンジアミン、Ｎ,Ｎ,
Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,5−ペンタンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチルエチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,4−ブタンジアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,5−ペンタンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,6−ヘキサンジア
ミンなどが使用される。
Ｎ',Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',
Ｎ'−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、Ｎ,Ｎ,
Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,4−ブタンジアミン、Ｎ,Ｎ,
Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,5−ペンタンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチルエチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,4−ブタンジアミン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,5−ペンタンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラエチル−1,6−ヘキサンジア
ミンなどが使用される。
【００４１】アミノアルコールとしては、例えば２−ア
ミノエタノール、３−アミノ−プロパノール、４−アミ
ノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミノヘ
キサノール、７−アミノヘプタノール、８−アミノオク
タノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−
（ジエチルアミノ）エタノール、３−（ジメチルアミ
ノ）プロパノール、３−（ジエチルアミノ）プロパノー
ル等が用いられる。
ミノエタノール、３−アミノ−プロパノール、４−アミ
ノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミノヘ
キサノール、７−アミノヘプタノール、８−アミノオク
タノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−
（ジエチルアミノ）エタノール、３−（ジメチルアミ
ノ）プロパノール、３−（ジエチルアミノ）プロパノー
ル等が用いられる。
【００４２】第２級アミンとしては、Ｎ−メチルオクチ
ルアミン、Ｎ−メチルデシルアミン、Ｎ−メチルドデシ
ルアミン、Ｎ−メチルミリスチルアミン、Ｎ−メチルセ
チルアミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、Ｎ−エチル
オクチルアミン、Ｎ−エチルデシルアミン、Ｎ−エチル
ドデシルアミンなどが用いられる。
ルアミン、Ｎ−メチルデシルアミン、Ｎ−メチルドデシ
ルアミン、Ｎ−メチルミリスチルアミン、Ｎ−メチルセ
チルアミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、Ｎ−エチル
オクチルアミン、Ｎ−エチルデシルアミン、Ｎ−エチル
ドデシルアミンなどが用いられる。
【００４３】得られた共重合体は、公知の手法に従つ
て、イオン交換を行い、対アニオンをＣl-，Ｂr-，
Ｉ-，ＮＯ3 -，ＮＯ2 -，ＳＯ2 2-，ＣＨ3ＣＯＯ-等にする
ことができる。
て、イオン交換を行い、対アニオンをＣl-，Ｂr-，
Ｉ-，ＮＯ3 -，ＮＯ2 -，ＳＯ2 2-，ＣＨ3ＣＯＯ-等にする
ことができる。
【００４４】該共重合体はクロロアルキルスチレン類と
非架橋性ビニルモノマーとのコポリマーを原料としてい
るため、クロロアルキルスチレン類のホモポリマーを原
料としたものに比べ、以下の点で優れている。
非架橋性ビニルモノマーとのコポリマーを原料としてい
るため、クロロアルキルスチレン類のホモポリマーを原
料としたものに比べ、以下の点で優れている。
【００４５】即ち、前記コポリマーを用いて第４級アン
モニウム塩またはベタイン型化合物を導入した場合は、
前記ホモポリマーを用いた場合に比べ、未反応クロロア
ルキル残基が少ないため、物性の安定性と、人体に対す
る安全性に優れている。その上、クロロアルキルスチレ
ン類よりも安価な非架橋性ビニルモノマーを用いて共重
合することにより、製造コストの低下を図ることができ
る。
モニウム塩またはベタイン型化合物を導入した場合は、
前記ホモポリマーを用いた場合に比べ、未反応クロロア
ルキル残基が少ないため、物性の安定性と、人体に対す
る安全性に優れている。その上、クロロアルキルスチレ
ン類よりも安価な非架橋性ビニルモノマーを用いて共重
合することにより、製造コストの低下を図ることができ
る。
【００４６】本発明において上記ビニル系共重合体は被
膜を形成しやすく、かつ、接着力が大きいので、該化合
物単独、あるいは市販の殺菌剤等との混合溶液とした
後、該溶液に手指を浸して、引き上げ、溶媒を除去後、
手指表面に殺菌消毒機能を有する薄膜を形成することが
できる。また、該溶液をスプレー式容器にＬＰＧ、洗剤
等と共に充填して、手指表面を殺菌消毒することも可能
である。あるいは、該溶液をクリーム状（ペースト状）
にして、ハンドクリームのように手指表面を殺菌消毒す
ることも可能である。さらに、該溶液をテイシユペーパ
ー、吸水性紙、ガーゼ等に浸漬して、所謂、ウエツトテ
イシユペーパー、お手拭き紙、あるいはお手拭き布タイ
プ等のようにして手指表面を殺菌消毒することも可能で
ある。
膜を形成しやすく、かつ、接着力が大きいので、該化合
物単独、あるいは市販の殺菌剤等との混合溶液とした
後、該溶液に手指を浸して、引き上げ、溶媒を除去後、
手指表面に殺菌消毒機能を有する薄膜を形成することが
できる。また、該溶液をスプレー式容器にＬＰＧ、洗剤
等と共に充填して、手指表面を殺菌消毒することも可能
である。あるいは、該溶液をクリーム状（ペースト状）
にして、ハンドクリームのように手指表面を殺菌消毒す
ることも可能である。さらに、該溶液をテイシユペーパ
ー、吸水性紙、ガーゼ等に浸漬して、所謂、ウエツトテ
イシユペーパー、お手拭き紙、あるいはお手拭き布タイ
プ等のようにして手指表面を殺菌消毒することも可能で
ある。
【００４７】該溶液によつて手指表面を殺菌消毒した
後、形成される薄膜は通気性を有し、長時間にわたつて
剥離することなく、丈夫な形状を保持し、かつ、殺菌作
用にも優れているので、有効な手指殺菌消毒効果を持続
することができる。また、該薄膜は該薄膜可溶性溶媒で
洗浄すれば容易に除去でき、皮膚刺激性、皮膚浸透性も
なく、かつマウス経口ＬＤ50も5,000mg／kg以上と安全
性も高いので安心して使用することができる。尚、該溶
液で手指を処理した後の溶媒の除去は、使用溶媒にもよ
るが、水、低級アルコール等を溶媒として用いる時は、
比較的短時間に、自然乾燥できる。
後、形成される薄膜は通気性を有し、長時間にわたつて
剥離することなく、丈夫な形状を保持し、かつ、殺菌作
用にも優れているので、有効な手指殺菌消毒効果を持続
することができる。また、該薄膜は該薄膜可溶性溶媒で
洗浄すれば容易に除去でき、皮膚刺激性、皮膚浸透性も
なく、かつマウス経口ＬＤ50も5,000mg／kg以上と安全
性も高いので安心して使用することができる。尚、該溶
液で手指を処理した後の溶媒の除去は、使用溶媒にもよ
るが、水、低級アルコール等を溶媒として用いる時は、
比較的短時間に、自然乾燥できる。
【００４８】本発明の手指殺菌消毒方法において、本発
明の手指殺菌性機能を有する化合物と混合して用いるこ
とができる公知の抗生物質または殺菌消毒剤等としては
特に限定されず、例えばメチシリン（ＤＭＰＰＣ）、ア
ンピシリン（ＡＢＰＣ）、セフオチアム（ＣＴＭ）、セ
フゾナム（ＣＺＯＮ）、ゲンタマイシン（ＧＭ）、アル
ベカシン（ＡＢＫ）、ドキシサイクリン（ＤＯＸＹ）、
ミノサイクリン（ＭＩＮＯ）、ホスホマイシン（ＦＯ
Ｍ）、バンコマイシン（ＶＣＭ）、イミペネム／シラス
タチンナトリウム（ＩＰＭ／ＣＳ）及びオフロキサシン
（ＯＦＬＸ）などを、また消毒剤としては、塩化ベンザ
ルコニウム（ＢＡＣ）、グルコン酸クロルヘキシジン
（ＣＨＧ）、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン（Ｔ
Ｇ）、ポビドンヨード（ＰＶＰ−Ｉ）及びグルタルアル
デヒド（ＧＡ）などを挙げることができる。
明の手指殺菌性機能を有する化合物と混合して用いるこ
とができる公知の抗生物質または殺菌消毒剤等としては
特に限定されず、例えばメチシリン（ＤＭＰＰＣ）、ア
ンピシリン（ＡＢＰＣ）、セフオチアム（ＣＴＭ）、セ
フゾナム（ＣＺＯＮ）、ゲンタマイシン（ＧＭ）、アル
ベカシン（ＡＢＫ）、ドキシサイクリン（ＤＯＸＹ）、
ミノサイクリン（ＭＩＮＯ）、ホスホマイシン（ＦＯ
Ｍ）、バンコマイシン（ＶＣＭ）、イミペネム／シラス
タチンナトリウム（ＩＰＭ／ＣＳ）及びオフロキサシン
（ＯＦＬＸ）などを、また消毒剤としては、塩化ベンザ
ルコニウム（ＢＡＣ）、グルコン酸クロルヘキシジン
（ＣＨＧ）、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン（Ｔ
Ｇ）、ポビドンヨード（ＰＶＰ−Ｉ）及びグルタルアル
デヒド（ＧＡ）などを挙げることができる。
【００４９】本発明の手指殺菌消毒用化合物の単独また
は市販殺菌剤等との混合物の溶液を調製する為の溶媒
は、夫々を溶解するもののうち、人体に対する毒性、皮
膚刺激性が少なく、かつ、沸点の低いものであれば、特
に限定されず、例えば水、エタノール、イソプロパノー
ル及びメタノール変性アルコールなどが挙げられるが揮
発性、安全性の観点から水、エタノール等が好ましい。
尚、これらの溶媒は単独又は混合して使用することがで
きる。水と有機溶媒を混合して使用する場合の混合比率
は、例えば水／エタノールであれば30〜20／70〜80（ｖ
／ｖ％）が好ましい。本発明の手指消毒殺菌剤の溶液濃
度は0.1〜1.0ｗ／ｖ％が好ましい。
は市販殺菌剤等との混合物の溶液を調製する為の溶媒
は、夫々を溶解するもののうち、人体に対する毒性、皮
膚刺激性が少なく、かつ、沸点の低いものであれば、特
に限定されず、例えば水、エタノール、イソプロパノー
ル及びメタノール変性アルコールなどが挙げられるが揮
発性、安全性の観点から水、エタノール等が好ましい。
尚、これらの溶媒は単独又は混合して使用することがで
きる。水と有機溶媒を混合して使用する場合の混合比率
は、例えば水／エタノールであれば30〜20／70〜80（ｖ
／ｖ％）が好ましい。本発明の手指消毒殺菌剤の溶液濃
度は0.1〜1.0ｗ／ｖ％が好ましい。
【００５０】
【実施例】次に本発明を実施例により説明する。
【００５１】実施例１（ＢＰＣＱの合成） 攪拌機、還流コンデンサー、窒素導入管及び滴下ロート
をつけた１ｌ 四ツ口フラスコにメチルアルコール 300m
l及び4,4'−ビピリジル 80.9g（0.50モル）を仕込んだ
後、乾燥窒素を導入しつつ、70℃の油浴上で加熱しなが
ら滴下ロートより、ラウリルブロマイド 62.3g（0.25モ
ル）を２時間かけて滴下した。18時間加熱攪拌した後、
溶媒を除去し、メタノール:アセトン系より再結晶し
た。42.5gの褐色粉末状の臭化Ｎ−ラウリル−4,4'−ピ
リジルピリジニウム（以下Ｑと略す）が得られた。他の
アルキルハライドに対しても同様に反応せしめた。
をつけた１ｌ 四ツ口フラスコにメチルアルコール 300m
l及び4,4'−ビピリジル 80.9g（0.50モル）を仕込んだ
後、乾燥窒素を導入しつつ、70℃の油浴上で加熱しなが
ら滴下ロートより、ラウリルブロマイド 62.3g（0.25モ
ル）を２時間かけて滴下した。18時間加熱攪拌した後、
溶媒を除去し、メタノール:アセトン系より再結晶し
た。42.5gの褐色粉末状の臭化Ｎ−ラウリル−4,4'−ピ
リジルピリジニウム（以下Ｑと略す）が得られた。他の
アルキルハライドに対しても同様に反応せしめた。
【００５２】次いで常法の溶液重合により、p−クロロ
メチルスチレン（ＣＭＳと略す）とスチレン（ＳＴと略
す）との共重合反応により、共重合体（以下ＰＣＳと略
す）を生成した。得られたＰＣＳはテトラヒドロフラン
／メタノールで再沈殿し未反応のモノマーを除去した。
メチルスチレン（ＣＭＳと略す）とスチレン（ＳＴと略
す）との共重合反応により、共重合体（以下ＰＣＳと略
す）を生成した。得られたＰＣＳはテトラヒドロフラン
／メタノールで再沈殿し未反応のモノマーを除去した。
【００５３】次に、該ＰＣＳについて酸素フラスコ燃焼
法による全ハロゲン定量分析及び元素分析を行つた結
果、ＰＣＳ中のＣＳ／ＳＴ＝３／７（モル比）であつ
た。
法による全ハロゲン定量分析及び元素分析を行つた結
果、ＰＣＳ中のＣＳ／ＳＴ＝３／７（モル比）であつ
た。
【００５４】得られたＱ 53.3gとＰＣＳ 52.9gとをテト
ラヒドロフラン 850ml中、65℃、64時間反応させた結
果、黄色粉末状のＢＰＣＱ 94.8g（収率89.3％）が得ら
れた。
ラヒドロフラン 850ml中、65℃、64時間反応させた結
果、黄色粉末状のＢＰＣＱ 94.8g（収率89.3％）が得ら
れた。
【００５５】実施例２（ＰＣＳ−ＴＡの合成） 攪拌機、還流コンデンサー、温度計及び滴下ロートをつ
けた 200ml 四ツ口フラスコにベンゼン 50ml 及びエタ
ノールアミン（和光純薬工業、試薬１級、以下ＥＡと略
す）６ml（0.1モル）を仕込んだ後、攪拌下、金属ナト
リウム 2.3g（0.1モル）を徐々に加えた。添加後、５〜
10℃で５時間反応させた。
けた 200ml 四ツ口フラスコにベンゼン 50ml 及びエタ
ノールアミン（和光純薬工業、試薬１級、以下ＥＡと略
す）６ml（0.1モル）を仕込んだ後、攪拌下、金属ナト
リウム 2.3g（0.1モル）を徐々に加えた。添加後、５〜
10℃で５時間反応させた。
【００５６】反応終了後、ベンゼンを除去し、実施例１
で得られたＰＣＳ（40.7g）及びテトラハイドロフラン1
00mlを加え、還流下、24時間反応させた。反応後、得ら
れたポリマー（以下、ＰＣＳ−ＥＡと略す）はアセトン
／メタノールで再沈殿後、洗浄、乾燥した。収量42.0
g。
で得られたＰＣＳ（40.7g）及びテトラハイドロフラン1
00mlを加え、還流下、24時間反応させた。反応後、得ら
れたポリマー（以下、ＰＣＳ−ＥＡと略す）はアセトン
／メタノールで再沈殿後、洗浄、乾燥した。収量42.0
g。
【００５７】次に、ＰＣＳ−ＥＡ 40gを300ml ナス型フ
ラスコに入れ、ホルムアルデヒド20ml及びギ酸 20mlを
加え、60〜80℃で８時間反応させた。得られたポリマー
（以下ＰＣＳ−ＤＡと略す）はアセトン／メタノールで
再沈殿後、洗浄、乾燥した。収量41.0g。
ラスコに入れ、ホルムアルデヒド20ml及びギ酸 20mlを
加え、60〜80℃で８時間反応させた。得られたポリマー
（以下ＰＣＳ−ＤＡと略す）はアセトン／メタノールで
再沈殿後、洗浄、乾燥した。収量41.0g。
【００５８】次に、ＰＣＳ−ＤＡ 40g、ラウリルブロマ
イド ３g（0.01モル）及びエチルアルコール 100mlを30
0mlナス型フラスコに入れて90℃、24時間、反応させ、
ポリマー（以下ＰＣＳ−ＴＡと略す）41.2gを得た。収
率95.8％。
イド ３g（0.01モル）及びエチルアルコール 100mlを30
0mlナス型フラスコに入れて90℃、24時間、反応させ、
ポリマー（以下ＰＣＳ−ＴＡと略す）41.2gを得た。収
率95.8％。
【００５９】実施例３（ＰＣＳ−ＢＴの合成） 実施例１で得られたＰＣＳ 148gにテトラクロロエチレ
ンを加え、撹拌下に、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルアミン 1
70g（１モル）を滴下、４時間還流後、苛性カリ水溶液
とメタノール混合液中に、反応混合物を入れた。遊離ア
ミンが検出されなくなるまでメタノールで洗浄した。生
成したポリマー（以下ＰＣＳ−ＡＨと略す）の収量310
g、収率96％であつた。
ンを加え、撹拌下に、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルアミン 1
70g（１モル）を滴下、４時間還流後、苛性カリ水溶液
とメタノール混合液中に、反応混合物を入れた。遊離ア
ミンが検出されなくなるまでメタノールで洗浄した。生
成したポリマー（以下ＰＣＳ−ＡＨと略す）の収量310
g、収率96％であつた。
【００６０】次に化合物ＰＣＳ−ＡＨ 310gに水を加え
撹拌下に苛性ソーダ溶液を加え、約１規定の濃度とし
た。30分間、撹拌下、還流後、反応生成物を濾過、水洗
した。濾液中の塩素イオンを硝酸銀で滴定し、反応収率
を求めた。生成したポリマー（以下ＰＣＳ−ＡＡと略
す）の収量275g、収率96％であつた。
撹拌下に苛性ソーダ溶液を加え、約１規定の濃度とし
た。30分間、撹拌下、還流後、反応生成物を濾過、水洗
した。濾液中の塩素イオンを硝酸銀で滴定し、反応収率
を求めた。生成したポリマー（以下ＰＣＳ−ＡＡと略
す）の収量275g、収率96％であつた。
【００６１】最後に、化合物ＰＣＳ−ＡＡ 275gとモノ
クロロ酢酸 114g（1.2モル）をテトラクロロエチレン溶
液中、撹拌下、４時間還流した。生成したポリマー（以
下、ＰＣＳ−ＢＴと略す）はオレンジII法による比色定
量によつて定量した。収量322g、収率94％であつた。
クロロ酢酸 114g（1.2モル）をテトラクロロエチレン溶
液中、撹拌下、４時間還流した。生成したポリマー（以
下、ＰＣＳ−ＢＴと略す）はオレンジII法による比色定
量によつて定量した。収量322g、収率94％であつた。
【００６２】実施例４（モノ四級アンモニウム塩、ＴＭ
Ｌ−Ｃ6の合成） Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,6−ジアミノヘキサン
（以下ＴＭＨと略す）27.5g（0.16モル）をアセトニト
リル 50mlに溶かし室温で撹拌下これにラウリルブロマ
イド 10.0g（0.04モル）を滴下し引き続いて70℃で３時
間加熱した。次に反応液を室温まで冷却し、生じた白色
沈殿を濾過すると、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,4
−ジアミノヘキサン−Ｎ,Ｎ'−ジラウリルジブロマイド
が0.12g副生していた（副生率 1.0％）。濾液を減圧下
で濃縮し大部分のＴＭＢを留去し生じた白色ペースト状
残渣をヘキサン 40mlで洗浄し、デカンテーションによ
りヘキサン層を分離すると未反応ＴＭＢが完全に除去さ
れた白色ワツクス状物質が得られた。このものを真空ポ
ンプで充分減圧乾燥するとＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチ
ル−1,4−ジアミノヘキサン−Ｎ−ラウリルブロマイド
（以下ＴＭＬ−Ｃ6と略す）が15.5g生成していた（収率
92％）。
Ｌ−Ｃ6の合成） Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,6−ジアミノヘキサン
（以下ＴＭＨと略す）27.5g（0.16モル）をアセトニト
リル 50mlに溶かし室温で撹拌下これにラウリルブロマ
イド 10.0g（0.04モル）を滴下し引き続いて70℃で３時
間加熱した。次に反応液を室温まで冷却し、生じた白色
沈殿を濾過すると、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチル−1,4
−ジアミノヘキサン−Ｎ,Ｎ'−ジラウリルジブロマイド
が0.12g副生していた（副生率 1.0％）。濾液を減圧下
で濃縮し大部分のＴＭＢを留去し生じた白色ペースト状
残渣をヘキサン 40mlで洗浄し、デカンテーションによ
りヘキサン層を分離すると未反応ＴＭＢが完全に除去さ
れた白色ワツクス状物質が得られた。このものを真空ポ
ンプで充分減圧乾燥するとＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチ
ル−1,4−ジアミノヘキサン−Ｎ−ラウリルブロマイド
（以下ＴＭＬ−Ｃ6と略す）が15.5g生成していた（収率
92％）。
【００６３】実施例５（ビス四級アンモニウム塩、ＴＭ
ＬＳ−Ｃ6の合成） 実施例４で得たＴＭＬ−Ｃ6 11.1g（26.4ミリモル）を
アセトン 200mlに溶解し室温で撹拌下これに４−クロル
メチルスチレン 3.7g（24ミリモル）を滴下した。次に5
0℃で17時間加熱すると白色結晶が析出してきた。反応
液を室温まで冷却し生じた白色結晶を濾過して単離し冷
アセトンで洗浄後乾燥するとＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメ
チル−Ｎ−ラウリル−Ｎ'−（４−ビニル）ベンジルヘ
キサメチレンジアンモニウムブロマイドクロライド（Ｔ
ＭＬＳ−Ｃ6と略す）が12.0g生成していた（収率87
％）。
ＬＳ−Ｃ6の合成） 実施例４で得たＴＭＬ−Ｃ6 11.1g（26.4ミリモル）を
アセトン 200mlに溶解し室温で撹拌下これに４−クロル
メチルスチレン 3.7g（24ミリモル）を滴下した。次に5
0℃で17時間加熱すると白色結晶が析出してきた。反応
液を室温まで冷却し生じた白色結晶を濾過して単離し冷
アセトンで洗浄後乾燥するとＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメ
チル−Ｎ−ラウリル−Ｎ'−（４−ビニル）ベンジルヘ
キサメチレンジアンモニウムブロマイドクロライド（Ｔ
ＭＬＳ−Ｃ6と略す）が12.0g生成していた（収率87
％）。
【００６４】実施例６（ポリマー、ＯＢＡＱの合成） 実施例５で得たＴＭＬＳ−Ｃ6 10.32g（18ミリモル）と
スチレン 4.37g（42ミリモル）をメタノール 10mlに溶
解しこれにＡＩＢＮ 50mg（0.3ミリモル）をメタノール
２mlに溶解した液を加えた。混合物を窒素雰囲気下で6
5℃で22時間撹拌すると粘稠溶液となつた。反応液を多
量の水中に投入して重合反応を停止し生じた白色重合体
を濾過して単離し、減圧乾燥することにより白色ポリマ
ーを得た。メタノールに再溶解して水中に投入する操作
を２回繰り返して精製、乾燥することにより白色粉状重
合体を6.3g得た。該白色粉状物はＴＬＣ、ＩＲ及び1Ｈ
−ＮＭＲ分析からＴＭＬＳ−Ｃ6とスチレンとの共重合
体であることを確認した。このものをジメチルホルムア
ミドを溶媒にしてＧＰＣ分析（ポリスチレン基準）する
とＭn＝15.8万、多分散度Ｍw／Ｍn＝1.4であつた。ポリ
ビニル硫酸カリウム（ＰＶＳＫ）を用いたコロイド滴定
法によつて第四級アンモニウム基の含量を定量すること
によりＴＭＬＳ−Ｃ6とスチレンとの共重合組成は38：6
2と確認された。実施例６で得られたポリマーをＯＢＡ
Ｑとする。
スチレン 4.37g（42ミリモル）をメタノール 10mlに溶
解しこれにＡＩＢＮ 50mg（0.3ミリモル）をメタノール
２mlに溶解した液を加えた。混合物を窒素雰囲気下で6
5℃で22時間撹拌すると粘稠溶液となつた。反応液を多
量の水中に投入して重合反応を停止し生じた白色重合体
を濾過して単離し、減圧乾燥することにより白色ポリマ
ーを得た。メタノールに再溶解して水中に投入する操作
を２回繰り返して精製、乾燥することにより白色粉状重
合体を6.3g得た。該白色粉状物はＴＬＣ、ＩＲ及び1Ｈ
−ＮＭＲ分析からＴＭＬＳ−Ｃ6とスチレンとの共重合
体であることを確認した。このものをジメチルホルムア
ミドを溶媒にしてＧＰＣ分析（ポリスチレン基準）する
とＭn＝15.8万、多分散度Ｍw／Ｍn＝1.4であつた。ポリ
ビニル硫酸カリウム（ＰＶＳＫ）を用いたコロイド滴定
法によつて第四級アンモニウム基の含量を定量すること
によりＴＭＬＳ−Ｃ6とスチレンとの共重合組成は38：6
2と確認された。実施例６で得られたポリマーをＯＢＡ
Ｑとする。
【００６５】比較例１〜２ ベンザルコニウムクロライド粉末（ナカライテスク株式
会社製）を比較例１、1,6−ジ（Ｎ−ｐ−クロロフエニ
ルビグアナイド）ヘキサンジグルコネートを比較例２と
した。
会社製）を比較例１、1,6−ジ（Ｎ−ｐ−クロロフエニ
ルビグアナイド）ヘキサンジグルコネートを比較例２と
した。
【００６６】試験例１（手指消毒試験） 手指消毒試験は最もよく行われている試験方法の一つで
あるグローブジユース法（変法）に準じて行つた。被験
者として無作為に40名を抽出した。先ず、被験者は水道
水で両前腕の２／３より先を数秒間、濡らした後、非薬
用石鹸で30秒、次いで水洗30秒を行う。右手を対照群と
して残し、左手のみを殺菌消毒剤（実施例１，２，３及
び５）の0.1％水溶液で30秒間洗い、２分間、送風下、
乾燥する。比較例１，２も同濃度で同様に処理する。次
いで、介助者の協力の下に手術用のゴム手袋を装着し、
菌体懸濁液104cells／ml、25mlを、更に、Ｔween 80
1.0％水溶液５mlを夫々、手袋内に注入する。
あるグローブジユース法（変法）に準じて行つた。被験
者として無作為に40名を抽出した。先ず、被験者は水道
水で両前腕の２／３より先を数秒間、濡らした後、非薬
用石鹸で30秒、次いで水洗30秒を行う。右手を対照群と
して残し、左手のみを殺菌消毒剤（実施例１，２，３及
び５）の0.1％水溶液で30秒間洗い、２分間、送風下、
乾燥する。比較例１，２も同濃度で同様に処理する。次
いで、介助者の協力の下に手術用のゴム手袋を装着し、
菌体懸濁液104cells／ml、25mlを、更に、Ｔween 80
1.0％水溶液５mlを夫々、手袋内に注入する。
【００６７】被験者は回収液（菌体懸濁液＋Ｔween 8
0）が外にこぼれないように手首を押さえながら、介助
者の協力の下に手術用のゴム手袋の手指をマツサージす
る。次に、指先に液を溜める様にしながら手袋を外し、
手袋内の液（回収液）を採取する。回収液を10倍系列希
釈し、その0.1mlを血液寒天培地（２枚）に滴下後、コ
ンラージ棒で培地全面に塗布し、37℃、48時間培養す
る。結果は表１〜６に示した。上記表１〜６中の数値
は、被験者グループ（Ａ，Ｂ，Ｃ……Ｗ，Ｘ）の中の５
名の平均値を示し、０〜４はそれぞれ、以下のコロニー
数／寒天培地（１枚）を示す。
0）が外にこぼれないように手首を押さえながら、介助
者の協力の下に手術用のゴム手袋の手指をマツサージす
る。次に、指先に液を溜める様にしながら手袋を外し、
手袋内の液（回収液）を採取する。回収液を10倍系列希
釈し、その0.1mlを血液寒天培地（２枚）に滴下後、コ
ンラージ棒で培地全面に塗布し、37℃、48時間培養す
る。結果は表１〜６に示した。上記表１〜６中の数値
は、被験者グループ（Ａ，Ｂ，Ｃ……Ｗ，Ｘ）の中の５
名の平均値を示し、０〜４はそれぞれ、以下のコロニー
数／寒天培地（１枚）を示す。
【００６８】 数値 コロニー数／寒天培地（１枚） ０ ０ １ １０未満 ２ １０〜５０未満 ３ ５０〜１００未満 ４ １００以上
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】
【表３】
【００７２】
【表４】
【００７３】
【表５】
【００７４】
【表６】
【００７５】試験例２（急性皮膚刺激性） 実施例１，２，３，５及び比較例１を用いＯＥＣＤ化学
品テストガイドライン２（財団法人 化学品検査協会
編）404に従つて急性皮膚刺激性試験を行つた。
品テストガイドライン２（財団法人 化学品検査協会
編）404に従つて急性皮膚刺激性試験を行つた。
【００７６】ウサギの皮膚の小部分に前記化合物の粉末
を投与し、ガーゼパツチでおおいテープで固定し、各時
間ごとに、パツチを除去した。除去後、皮膚を検査した
結果を表７に示す。
を投与し、ガーゼパツチでおおいテープで固定し、各時
間ごとに、パツチを除去した。除去後、皮膚を検査した
結果を表７に示す。
【００７７】
【表７】
【００７８】表７中、 ０…紅斑なし ０…浮腫なし １…極く軽い紅斑 １…極く軽い浮腫 ２…はつきりした紅斑 ２…軽い浮腫 ３…中位ないし強度な紅斑 ３…中位の浮腫 ４…強度の紅斑 ４…強度の浮腫 で表示した。
【００７９】実施例７〜１０（ＨＤＰＥの表面コート） 実施例１，２，３，５で得られた重合体を各々0.5gづつ
とり、メタノール 100gに溶解した。このメタノール溶
液に高密度ポリエチレンフイルム（ＨＤＰＥ，厚さ80μ
m）を14cm×50cmのサイズに切断したものを、30秒間浸
漬した後、引き上げ、25℃、１時間乾燥した。更に、50
℃の乾燥器中で１時間乾燥し、以下の実施例番号を付与
した。前記処理に用いた重合体は下記の通りである。 ＢＰＣＱ （実施例１）……実施例７ ＰＣＳ−ＴＡ （実施例２）……実施例８ ＰＣＳ−ＢＴ （実施例３）……実施例９ ＯＢＡＱ （実施例５）……実施例１０
とり、メタノール 100gに溶解した。このメタノール溶
液に高密度ポリエチレンフイルム（ＨＤＰＥ，厚さ80μ
m）を14cm×50cmのサイズに切断したものを、30秒間浸
漬した後、引き上げ、25℃、１時間乾燥した。更に、50
℃の乾燥器中で１時間乾燥し、以下の実施例番号を付与
した。前記処理に用いた重合体は下記の通りである。 ＢＰＣＱ （実施例１）……実施例７ ＰＣＳ−ＴＡ （実施例２）……実施例８ ＰＣＳ−ＢＴ （実施例３）……実施例９ ＯＢＡＱ （実施例５）……実施例１０
【００８０】比較例３〜４（ＨＤＰＥの表面コート） ポリウレタン樹脂 0.2g、メチルエチルケトン 30g、ト
ルエン 70g、ベンザルコニウムクロライド（ナカライテ
スク株式会社製） 0.2gを混合溶解し、この中に、実施
例７〜１０と同じＨＤＰＥを浸漬し、同様に処理して比
較例３とした。
ルエン 70g、ベンザルコニウムクロライド（ナカライテ
スク株式会社製） 0.2gを混合溶解し、この中に、実施
例７〜１０と同じＨＤＰＥを浸漬し、同様に処理して比
較例３とした。
【００８１】上記、ベンザコルニウムクロライドに代え
て1,6−ジ（Ｎ−p−クロロフエニルビグアナイド）ヘキ
サンジグルコネートを用い、実施例７〜１０と同様に処
理し、比較例４とした。
て1,6−ジ（Ｎ−p−クロロフエニルビグアナイド）ヘキ
サンジグルコネートを用い、実施例７〜１０と同様に処
理し、比較例４とした。
【００８２】試験例３（ＨＤＰＥ表面コートの剥離試
験） 実施例７〜１０および比較例３〜４のＨＤＰＥフイルム
片を、各々、２リツトルのビーカーに、１リツトルの蒸
留水と一緒に入れ、25℃、８時間激しく撹拌し、剥離試
験を行つた。該フイルムを引き上げ、25℃、１時間乾燥
したのち、ブロムフエノールブルー 10-4Ｍ（リン酸バ
ツフアー pＨ7.0）で処理し、表面を青色に発色させ、
高分子化合物皮膜の剥離、脱落状態から、前記、剥離試
験前後のフイルムへの密着性を比較した。結果を表８に
示す。
験） 実施例７〜１０および比較例３〜４のＨＤＰＥフイルム
片を、各々、２リツトルのビーカーに、１リツトルの蒸
留水と一緒に入れ、25℃、８時間激しく撹拌し、剥離試
験を行つた。該フイルムを引き上げ、25℃、１時間乾燥
したのち、ブロムフエノールブルー 10-4Ｍ（リン酸バ
ツフアー pＨ7.0）で処理し、表面を青色に発色させ、
高分子化合物皮膜の剥離、脱落状態から、前記、剥離試
験前後のフイルムへの密着性を比較した。結果を表８に
示す。
【００８３】
【表８】
【００８４】表８中、均一に着色したものは○、一部着
色むらが見られるものは△で表わした。
色むらが見られるものは△で表わした。
【００８５】試験例４（酸素ガス透過性及び透湿度） 実施例７〜１０及び比較例３〜４のフイルム片を用いて
酸素ガス透過性及び透湿性試験を行つた。前者はＧＡＳ
ＴＥＳＴＥＲ ＴＯＹＯＳＥＩＫＩを用い、ＡＳＴＭ−
Ｄ−1434−75−Ｍの方法に基づいて実施した。
酸素ガス透過性及び透湿性試験を行つた。前者はＧＡＳ
ＴＥＳＴＥＲ ＴＯＹＯＳＥＩＫＩを用い、ＡＳＴＭ−
Ｄ−1434−75−Ｍの方法に基づいて実施した。
【００８６】また後者はＴＯＹＯＳＥＩＫＩのカツプ式
透湿装置を用い、ＪＩＳ−Ｚ−0208の方法に従つて行つ
た。結果を表９及び表１０に示す。
透湿装置を用い、ＪＩＳ−Ｚ−0208の方法に従つて行つ
た。結果を表９及び表１０に示す。
【００８７】
【表９】
【００８８】
【表１０】
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】
【化７】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】
【化８】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】
【化９】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】
【化１０】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】
【化１１】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】
【化１２】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【化１３】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【化１４】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【化１５】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】
【化１６】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】
【化１７】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】
【化１８】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】
【化１９】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３３】
【化２０】
Claims (3)
- 【請求項１】 殺菌性を有するポリマーの溶液で、手指
を接触処理し、手指表面に殺菌性を付与する手指殺菌消
毒方法。 - 【請求項２】 殺菌性を有するポリマーが非架橋性ビニ
ルモノマーから誘導される構成単位と一般式化１で表わ
される構成単位を含むビニル系共重合体を有効成分とす
るポリマーからなる請求項１の手指殺菌消毒方法。 【化１】 〔式中Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ａはフエニレン
基を、Ｒ2は炭素数１〜２のアルキレン基を、Ｂは第４
級アンモニウム塩またはベタイン型化合物を含有する基
を示し、Ａは置換基を含んでいてもよい。〕 - 【請求項３】 化合物（I）においてＢが一般式化２〜
化５で表わされる基である請求項２の手指殺菌消毒方
法。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 〔式中、ビピリジンは、4,4'−，2,2'−，2,3'−，2,4'
−，3,3'−，3,4'−の異性体を示し、Ｘ, Ｙはアニオン
で同一又は異なつていてもよく、Ｘ, Ｙがそれぞれ１価
のアニオン或いは（Ｘ, Ｙ）が２価のアニオン１個であ
つてもよい。Ｒ3は炭素数６〜18のアルキル基、Ｒ4は炭
素数２〜10のアルキレン基、Ｒ5〜Ｒ8は同一又は異なつ
ていてもよく、炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ9は炭素
数１〜３のアルキレン基を示し、いずれも置換基を含ん
でいてもよい。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9259493A JPH06279214A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 手指殺菌消毒方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9259493A JPH06279214A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 手指殺菌消毒方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279214A true JPH06279214A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=14058780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9259493A Pending JPH06279214A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 手指殺菌消毒方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279214A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002056895A3 (en) * | 2001-01-18 | 2004-02-19 | Genzyme Corp | Ionene polymers and their use in treating mucositis |
| US7112559B1 (en) | 2005-03-14 | 2006-09-26 | Ecolab Inc. | Thickened quaternary ammonium compound sanitizer |
-
1993
- 1993-03-26 JP JP9259493A patent/JPH06279214A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002056895A3 (en) * | 2001-01-18 | 2004-02-19 | Genzyme Corp | Ionene polymers and their use in treating mucositis |
| US7112559B1 (en) | 2005-03-14 | 2006-09-26 | Ecolab Inc. | Thickened quaternary ammonium compound sanitizer |
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