JPH06256188A - 安定化されたビタミンｂ６組成物 - Google Patents
安定化されたビタミンｂ６組成物Info
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- JPH06256188A JPH06256188A JP6927893A JP6927893A JPH06256188A JP H06256188 A JPH06256188 A JP H06256188A JP 6927893 A JP6927893 A JP 6927893A JP 6927893 A JP6927893 A JP 6927893A JP H06256188 A JPH06256188 A JP H06256188A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 緑色植物の緑葉成分であって、ｎ−ヘキサン
に実質的に不溶性で且つ含水率０〜８０％の含水エタノ
ールに可溶性であり、さらに必要に応じて、含水率が０
〜８０％の含水メタノールに可溶性である成分よりなる
抗酸化活性物質を含有する安定化されたビタミンＢ6組
成物。 【効果】 本組成物は安定で安全性に優れており、食
品、医薬品、医薬部外品等において有用である。
に実質的に不溶性で且つ含水率０〜８０％の含水エタノ
ールに可溶性であり、さらに必要に応じて、含水率が０
〜８０％の含水メタノールに可溶性である成分よりなる
抗酸化活性物質を含有する安定化されたビタミンＢ6組
成物。 【効果】 本組成物は安定で安全性に優れており、食
品、医薬品、医薬部外品等において有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、緑色植物の緑葉成分中
に含まれる抗酸化活性物質を添加することにより安定化
されたビタミンＢ6に関する。
に含まれる抗酸化活性物質を添加することにより安定化
されたビタミンＢ6に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】ビタミンＢ6は生体細胞内の酸
化還元機構に重要な役割をなす生体活性物質であり、食
品、医薬品、医薬部外品等に多く配合されている。
化還元機構に重要な役割をなす生体活性物質であり、食
品、医薬品、医薬部外品等に多く配合されている。
【０００３】しかし、ビタミンＢ6は酸化に対してやや
不安定な物質であり、その安定化が望まれている。そこ
で、本発明者らは、従来から抗酸化剤として知られてい
るトコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ビタミンＣ、コ
ーヒー酸等をビタミンＢ6に配合し、その安定化を試み
たが、安全性や効果などの点で満足できるものではなか
った。
不安定な物質であり、その安定化が望まれている。そこ
で、本発明者らは、従来から抗酸化剤として知られてい
るトコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ビタミンＣ、コ
ーヒー酸等をビタミンＢ6に配合し、その安定化を試み
たが、安全性や効果などの点で満足できるものではなか
った。
【０００４】一方、本発明者らは、抗腫瘍作用、抗高脂
血症作用、血糖低下作用、抗ウイルス作用等の数多くの
生理作用を有する成分を含むことが明らかにされている
麦類植物をはじめとする緑色植物の緑葉成分について、
抗酸化性という立場からその成分の検討を行なった結
果、該緑葉成分中に、α−トコフエロールと同等ないし
それ以上の強力な抗酸化活性を有する成分が含まれてい
ることを見い出し先に提案した（特願平３−５９３７４
号）。
血症作用、血糖低下作用、抗ウイルス作用等の数多くの
生理作用を有する成分を含むことが明らかにされている
麦類植物をはじめとする緑色植物の緑葉成分について、
抗酸化性という立場からその成分の検討を行なった結
果、該緑葉成分中に、α−トコフエロールと同等ないし
それ以上の強力な抗酸化活性を有する成分が含まれてい
ることを見い出し先に提案した（特願平３−５９３７４
号）。
【０００５】そしてさらに、本発明者らは、この緑色植
物の緑葉成分に由来する抗酸化活性物質の応用について
種々検討を行なった結果、該抗酸化活性物質は安全であ
り、ビタミンＢ6の安定化にも極めて有効であることを
見い出し本発明を完成するに至った。
物の緑葉成分に由来する抗酸化活性物質の応用について
種々検討を行なった結果、該抗酸化活性物質は安全であ
り、ビタミンＢ6の安定化にも極めて有効であることを
見い出し本発明を完成するに至った。
【０００６】
【発明の開示】かくして、本発明によれば、緑色植物の
緑葉成分に由来する抗酸化活性物質を含有することを特
徴とする安定化されたビタミンＢ6組成物が提供され
る。
緑葉成分に由来する抗酸化活性物質を含有することを特
徴とする安定化されたビタミンＢ6組成物が提供され
る。
【０００７】以下、本発明においてビタミンＢ6の安定
化に使用される緑色植物の緑葉成分に由来する抗酸化活
性物質について、さらに詳細に説明する。なお、本明細
書における含水アルコールの含水率％はｖ／ｖ％による
ものである。
化に使用される緑色植物の緑葉成分に由来する抗酸化活
性物質について、さらに詳細に説明する。なお、本明細
書における含水アルコールの含水率％はｖ／ｖ％による
ものである。
【０００８】原料となる緑色植物としては、麦類植物が
好適であるが、それ以外に、クローバー、アルファルフ
ァ、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリな
どの淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用する
ことができる。
好適であるが、それ以外に、クローバー、アルファルフ
ァ、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリな
どの淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用する
ことができる。
【０００９】本発明において好適に使用される麦類植物
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリア
ンダイグラスなどもまた使用することができる。
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリア
ンダイグラスなどもまた使用することができる。
【００１０】本発明では、これら緑色植物、殊に麦類植
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
【００１１】緑色植物、例えば麦類植物の緑葉はまず、
ミキサー、ジューサー、等の機械的破砕手段によって搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
ミキサー、ジューサー、等の機械的破砕手段によって搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
【００１２】このようにして調製される青汁或いはそれ
をさらに凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥
することにより青汁粉末とすることができる。
をさらに凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥
することにより青汁粉末とすることができる。
【００１３】上記の如くして得られる青汁又は青汁粉末
は以下に述べる如き抽出処理に付すことにより本発明に
おいてビタミンＢ6の安定化のために使用しうる抗酸化
活性物質を得ることができる。
は以下に述べる如き抽出処理に付すことにより本発明に
おいてビタミンＢ6の安定化のために使用しうる抗酸化
活性物質を得ることができる。
【００１４】まず、上記の如くして得られる青汁又は青
汁粉末は充分量の水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。
この抽出処理は通常室温で行なうことができ、場合によ
っては２回又はそれ以上繰り返し行なってもよく、それ
によって水可溶性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶
性の成分を分離回収する。回収された抽出成分はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
汁粉末は充分量の水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。
この抽出処理は通常室温で行なうことができ、場合によ
っては２回又はそれ以上繰り返し行なってもよく、それ
によって水可溶性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶
性の成分を分離回収する。回収された抽出成分はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
【００１５】かくして得られる水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
【００１６】この含水エタノールによる抽出処理は、前
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
【００１７】このようにして回収された含水エタノール
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去し
た後に、ビタミンＢ6またはビタミンＢ6を含有する材料
に配合することができる。
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去し
た後に、ビタミンＢ6またはビタミンＢ6を含有する材料
に配合することができる。
【００１８】さらに、本発明によれば所望に応じて、上
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らに酸化防止活性に優れた画分を取得することができ
る。
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らに酸化防止活性に優れた画分を取得することができ
る。
【００１９】このようにして回収される含水メタノール
可溶性成分は、そのまま或いは濃縮又は溶媒を除去した
後に、ビタミンＢ6またはビタミンＢ6を含有する材料に
配合することもできる。
可溶性成分は、そのまま或いは濃縮又は溶媒を除去した
後に、ビタミンＢ6またはビタミンＢ6を含有する材料に
配合することもできる。
【００２０】さらにまた、このようにして大麦から回収
される含水メタノール可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％の含水メタノー
ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物質
の本体を微黄色結晶として取得することができる。この
ようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
される含水メタノール可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％の含水メタノー
ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物質
の本体を微黄色結晶として取得することができる。この
ようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
【００２１】
【化２】
【００２２】で示される構造を有する２″−Ｏ−グルコ
シル−イソビテキシンであることが同定された（後記参
考例１参照）。このようにして単離された抗酸化活性物
質をビタミンＢ6またはビタミンＢ6を含有する材料に配
合することもできる。
シル−イソビテキシンであることが同定された（後記参
考例１参照）。このようにして単離された抗酸化活性物
質をビタミンＢ6またはビタミンＢ6を含有する材料に配
合することもできる。
【００２３】上記構造式又はこれに類する構造を有する
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明における抗酸化活
性物質の有効成分をなしているものと推定される。
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明における抗酸化活
性物質の有効成分をなしているものと推定される。
【００２４】以上に述べた緑色植物の緑葉成分由来の抗
酸化活性物質をビタミンＢ6の安定化に使用する場合、
その配合量は厳密に制限されるものではなく、ビタミン
Ｂ6の用途等に応じて変えうるが、一般には、ビタミン
Ｂ6１モルあたり、上記２″−Ｏ−グルコシル−イソビ
テキシン換算で０．０１〜１０モル、好ましくは０．０
５〜５モルの範囲内とするのが適当である。
酸化活性物質をビタミンＢ6の安定化に使用する場合、
その配合量は厳密に制限されるものではなく、ビタミン
Ｂ6の用途等に応じて変えうるが、一般には、ビタミン
Ｂ6１モルあたり、上記２″−Ｏ−グルコシル−イソビ
テキシン換算で０．０１〜１０モル、好ましくは０．０
５〜５モルの範囲内とするのが適当である。
【００２５】かように安定化されたビタミンＢ6組成物
は、食品、医薬品、医薬部外品等において有利に使用す
ることができる。
は、食品、医薬品、医薬部外品等において有利に使用す
ることができる。
【００２６】以下、参考例及び実施例により本発明をさ
らに具体的に説明する。
らに具体的に説明する。
【００２７】
【実施例】参考例１ （活性成分の分画と調製法）成熟期前の大麦の青汁の凍
結乾燥粉末２０ｇにｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え常温
で約５分間よく撹拌した後、不溶成分を遠心分離（８０
００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）により分離し、さらに分離し
た不溶成分にｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え、同様の操
作を繰り返しｎ−ヘキサン不溶成分を得た。
結乾燥粉末２０ｇにｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え常温
で約５分間よく撹拌した後、不溶成分を遠心分離（８０
００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）により分離し、さらに分離し
た不溶成分にｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え、同様の操
作を繰り返しｎ−ヘキサン不溶成分を得た。
【００２８】この不溶成分に、含水率２０ｖ／ｖ％のエ
チルアルコール５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹
拌した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含
水率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコール５００ｍｌで同様
に処理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留
去する。これによってエチルアルコール抽出物１３．０
ｇを得た。
チルアルコール５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹
拌した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含
水率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコール５００ｍｌで同様
に処理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留
去する。これによってエチルアルコール抽出物１３．０
ｇを得た。
【００２９】このエチルアルコール可溶分をアンバーラ
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
【００３０】各溶出液は減圧蒸留にて溶媒を留去し、そ
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％、メタノール抽出
物１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６
０％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽
出物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、
アセトン抽出物０．８７ｍｇを得た（ここで、メタノー
ルの％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％で
ある）。
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％、メタノール抽出
物１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６
０％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽
出物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、
アセトン抽出物０．８７ｍｇを得た（ここで、メタノー
ルの％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％で
ある）。
【００３１】上記の如くして得られた６０％メタノール
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
【００３２】質量分析はＦＡＢ−ＭＳ：ＶＧ ＺＡＢ−
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、図１に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、図１に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
【００３３】本質物の紫外線吸収スペクトルをＨ2Ｏ及
びメタノール中で測定したところ、それぞれ図２及び図
３に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収を示
した。
びメタノール中で測定したところ、それぞれ図２及び図
３に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収を示
した。
【００３４】赤外線吸収スペクトルをＪＡＳＣＯ ＦＴ
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を図４に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を示
している。
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を図４に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を示
している。
【００３５】本質物は常法により塩酸−メタノールで加
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
【００３６】さらに、本質物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５ｍｇを用
いてＧＥ ＯＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル
吸収測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ、（Ｃ
Ｈ3)4Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、図５〜図
７に示す結果を得た。図５〜図７においては、化学シフ
トをδで表示した。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ
4中で２７炭素原子に対するシグナルを与え、イソビテ
キシンの13Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａｍａｒａｔｈｎａ
ｍ，Ｎ.，Ｏｓａｗａ，Ｔ.，Ｎａｍｉｋｉ，Ｍ．ａｎｄ
Ｋａｗａｓａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆ
ｏｏｄ Ｃｈｅｍ.，３７、３１６−３１９（１９８
９）］を基礎として次の構造式であることを測定した。
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５ｍｇを用
いてＧＥ ＯＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル
吸収測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ、（Ｃ
Ｈ3)4Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、図５〜図
７に示す結果を得た。図５〜図７においては、化学シフ
トをδで表示した。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ
4中で２７炭素原子に対するシグナルを与え、イソビテ
キシンの13Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａｍａｒａｔｈｎａ
ｍ，Ｎ.，Ｏｓａｗａ，Ｔ.，Ｎａｍｉｋｉ，Ｍ．ａｎｄ
Ｋａｗａｓａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆ
ｏｏｄ Ｃｈｅｍ.，３７、３１６−３１９（１９８
９）］を基礎として次の構造式であることを測定した。
【００３７】
【化３】
【００３８】本物質は、この構造式により、２″−Ｏ−
グルコシル−イソビテキシンと命名する。
グルコシル−イソビテキシンと命名する。
【００３９】参考例２ （活性成分の分画と調製法）成熟期前の小麦の青汁の凍
結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６０％メ
タノール抽出物１１８ｍｇを得た。さらに該抽出物を６
０％メタノールにより再結晶を繰り返して１０６ｍｇの
白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ構
造の物質であった。
結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６０％メ
タノール抽出物１１８ｍｇを得た。さらに該抽出物を６
０％メタノールにより再結晶を繰り返して１０６ｍｇの
白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ構
造の物質であった。
【００４０】参考例３ （活性成分の分画と調製法）成熟期前のコンフリーの青
汁の凍結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６
０％メタノール抽出物４０ｍｇを得た。さらに該抽出物
を６０％メタノールにより再結晶を繰り返して３７ｍｇ
の白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ
構造の物質であった。
汁の凍結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６
０％メタノール抽出物４０ｍｇを得た。さらに該抽出物
を６０％メタノールにより再結晶を繰り返して３７ｍｇ
の白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ
構造の物質であった。
【００４１】実施例１ ビタミンＢ6を０．１ｍＭの濃度で含む溶液５ｍｌを１
ｃｍ石英セルに注加して、これに含水率２０％エタノー
ル抽出物２．５％を含むｐＨ５の０．５Ｍ酢酸緩衝液５
ｍｌ、２″−グルコシル−イソビテキシン、コーヒー酸
およびビタミンＣを添加し、３０℃で１５Ｗ紫外線灯下
１０ｃｍに静置して照射を行い、経時的にビタミンＢ6
の残存量を高速液体クロマトグラフィーにより測定し
た。その結果を表１に示す。本実験においては、含水率
２０％エタノール抽出物の量を２″−Ｏ−グルコシル−
イソビテキシンとして０．１ｍＭになるように添加し、
他の成分についても０．１ｍＭになるように調節した。
ｃｍ石英セルに注加して、これに含水率２０％エタノー
ル抽出物２．５％を含むｐＨ５の０．５Ｍ酢酸緩衝液５
ｍｌ、２″−グルコシル−イソビテキシン、コーヒー酸
およびビタミンＣを添加し、３０℃で１５Ｗ紫外線灯下
１０ｃｍに静置して照射を行い、経時的にビタミンＢ6
の残存量を高速液体クロマトグラフィーにより測定し
た。その結果を表１に示す。本実験においては、含水率
２０％エタノール抽出物の量を２″−Ｏ−グルコシル−
イソビテキシンとして０．１ｍＭになるように添加し、
他の成分についても０．１ｍＭになるように調節した。
【００４２】
【表１】
【００４３】含水率２０％エタノール抽出物によりビタ
ミンＢ6は顕著に安定化された。なお、ビタミンＢ6の定
量は、Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ‐６ＡによりＩｎｅｒｔ
ｓｉｌ ＯＤＳ‐２（４．６×１５０ｍｍ、５μｍ）を
用いて、移動相を５ｍＭＮａＨ2ＰＯ4＋５ｍＭ１‐ペン
タンスルホン酸ナトリウム（ｐＨ２．６）／メタノール
（９５／５）カラム湿度３０℃、０．８ｍｌ／ｍｉｎで
高速液体クロマトグラフィーを行ない、２９０ｎｍで検
出し、測定を行なった。
ミンＢ6は顕著に安定化された。なお、ビタミンＢ6の定
量は、Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ‐６ＡによりＩｎｅｒｔ
ｓｉｌ ＯＤＳ‐２（４．６×１５０ｍｍ、５μｍ）を
用いて、移動相を５ｍＭＮａＨ2ＰＯ4＋５ｍＭ１‐ペン
タンスルホン酸ナトリウム（ｐＨ２．６）／メタノール
（９５／５）カラム湿度３０℃、０．８ｍｌ／ｍｉｎで
高速液体クロマトグラフィーを行ない、２９０ｎｍで検
出し、測定を行なった。
【００４４】実施例２ 実施例１において含水率２０％エタノール抽出物を２″
−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン０．１ｍＭとなる量
に置き換え、ｐＨ３に０．１Ｍ酢酸緩衝液を用いて、他
の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ6の安定性に
対する効果を測定した。その結果を表２に示す。
−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン０．１ｍＭとなる量
に置き換え、ｐＨ３に０．１Ｍ酢酸緩衝液を用いて、他
の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ6の安定性に
対する効果を測定した。その結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】ビタミンＢ6は２″−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシンにより安定化された。
ソビテキシンにより安定化された。
【００４７】実施例３ 実施例２と同様にしてｐＨをトリス緩衝液でｐＨ７に調
節し、ビタミンＢ6の安定化に体する効果を測定した。
その結果を表３に示す。
節し、ビタミンＢ6の安定化に体する効果を測定した。
その結果を表３に示す。
【００４８】
【表３】
【００４９】実施例４ 実施例２と同様にしてｐＨをトリス緩衝液でｐＨ７に調
節し、ビタミンＢ6の安定化に体する効果を測定した。
その結果を表３４示す。
節し、ビタミンＢ6の安定化に体する効果を測定した。
その結果を表３４示す。
【００５０】
【表４】
【００５１】実施例５ 大麦若葉の緑葉を洗浄した後、搾汁して得られた青汁を
噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥方法により粉末化した青汁
粉末３ｋｇをヘキサン６０リットルにて２回抽出を繰り
返し、ヘキサン不溶部分に水３０リットルを加えて水可
溶性成分を噴霧乾燥、１．４ｋｇの噴霧乾燥物を得た。
次いで、本乾燥粉末に含水率２０％の含水エタノール３
０リットルを加えて、含水率２０％の含水エタノール可
溶性成分９００ｇを得、エタノールを留去した。さら
に、これに含水率４０％の含水メタノールを３０リット
ル加えて、含水率４０％の含水メタノール可溶性成分を
抽出後、メタノールを留去して含水率４０％の含水メタ
ノール可溶性成分７２０ｇを得た。本成分をＡ物質と称
する。実施例１において含水率２０％エタノール抽出物
をＡ物質２．５％を含むｐＨ７のトリス緩衝液に置き換
え、他の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ6の安
定性に対する効果を測定した。その結果を表３に示す。
噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥方法により粉末化した青汁
粉末３ｋｇをヘキサン６０リットルにて２回抽出を繰り
返し、ヘキサン不溶部分に水３０リットルを加えて水可
溶性成分を噴霧乾燥、１．４ｋｇの噴霧乾燥物を得た。
次いで、本乾燥粉末に含水率２０％の含水エタノール３
０リットルを加えて、含水率２０％の含水エタノール可
溶性成分９００ｇを得、エタノールを留去した。さら
に、これに含水率４０％の含水メタノールを３０リット
ル加えて、含水率４０％の含水メタノール可溶性成分を
抽出後、メタノールを留去して含水率４０％の含水メタ
ノール可溶性成分７２０ｇを得た。本成分をＡ物質と称
する。実施例１において含水率２０％エタノール抽出物
をＡ物質２．５％を含むｐＨ７のトリス緩衝液に置き換
え、他の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ6の安
定性に対する効果を測定した。その結果を表３に示す。
【００５２】
【表５】
【００５３】ビタミンＢ6はＡ物質により顕著に安定化
された。
された。
【図１】参考例１で得られた２″−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャートを示
す。
ソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャートを示
す。
【図２】２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンのＨ2
Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図３】２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンのＭｅ
ＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
ＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図４】２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンの赤外
線吸収スペクトルである。
線吸収スペクトルである。
【図５】２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンの13Ｃ
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図６】２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンの13Ｃ
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図７】２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンの13Ｃ
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
Claims (9)
- 【請求項１】 緑色植物の緑葉成分であって、ｎ−ヘキ
サンに実質的に不溶性で且つ含水率が０〜８０％の含水
エタノールに可溶性である成分よりなる抗酸化活性物質
を含有することを特徴とする安定化されたビタミンＢ6
組成物。 - 【請求項２】 緑色植物の緑葉の水可溶性成分であっ
て、含水率が０〜８０％の含水エタノールに可溶性であ
る成分よりなる抗酸化活性物質を含有することを特徴と
するビタミンＢ6組成物。 - 【請求項３】 含水エタノールが含水率１５〜５０％の
エタノールである請求項１または２記載のビタミンＢ6
組成物。 - 【請求項４】 緑色植物が麦類植物である請求項１〜３
のいずれかに記載されたビタミンＢ6組成物。 - 【請求項５】 緑色植物の緑葉成分であって、ｎ−ヘキ
サンに実質的に不溶性で且つ含水率が０〜８０％の含水
エタノールに可溶性であり、さらに含水率が０〜８０％
の含水メタノールに可溶性である成分よりなる抗酸化活
性物質を含有することを特徴とするビタミンＢ6組成
物。 - 【請求項６】 含水エタノールが含水率１５〜５０％の
エタノールである請求項５記載のビタミンＢ6組成物。 - 【請求項７】 含水メタノールが含水率１０〜７０％の
含水メタノールである請求項５または６記載のビタミン
Ｂ6組成物。 - 【請求項８】 緑色植物が麦類植物である請求項５〜７
のいずれかに記載のビタミンＢ6組成物。 - 【請求項９】 下記式 【化１】 で示される２″−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンを含
有することを特徴とする安定化されたビタミンＢ6組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6927893A JPH06256188A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 安定化されたビタミンｂ６組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6927893A JPH06256188A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 安定化されたビタミンｂ６組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256188A true JPH06256188A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=13398020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6927893A Pending JPH06256188A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 安定化されたビタミンｂ６組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256188A (ja) |
-
1993
- 1993-03-04 JP JP6927893A patent/JPH06256188A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040427 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040907 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |