JPH0621256B2 - Ink composition - Google Patents
Ink compositionInfo
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- JPH0621256B2 JPH0621256B2 JP2056245A JP5624590A JPH0621256B2 JP H0621256 B2 JPH0621256 B2 JP H0621256B2 JP 2056245 A JP2056245 A JP 2056245A JP 5624590 A JP5624590 A JP 5624590A JP H0621256 B2 JPH0621256 B2 JP H0621256B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は着色染料を含有する、紫外線硬化性に優れ、か
つ貯蔵安定性のよいインクジェット記録用紫外線硬化型
着色インク組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Field of Industrial Application> The present invention relates to a UV-curable colored ink composition for inkjet recording, which contains a coloring dye, is excellent in UV-curability, and has good storage stability.
＜従来の技術及びその解決すべき課題＞ インクジェット記録方式は、記録時に騒音の発生がほと
んどないノンインパクト記録方式であって、かつ高速記
録が可能なため近年広く利用されるようになってきた。<Prior Art and Problems to Be Solved> The inkjet recording method has been widely used in recent years because it is a non-impact recording method in which noise is hardly generated during recording and high-speed recording is possible.
このインクジェット記録方式は電子部品等に対する印字
にも適用されるようになってきているが、このような分
野においては印字後溶剤洗浄を行う必要上、速乾性（速
硬化性）だけでなく、耐溶剤性も要求されるようになっ
てきた。そこで最近インクジェット記録用インクとし
て、耐溶剤性に優れる紫外線硬化型インクが開発されて
きている。This ink jet recording method has come to be applied to printing on electronic parts and the like, but in such a field, it is necessary to perform solvent washing after printing, so that not only quick drying (fast curing) but also resistance to Solvent properties are also required. Therefore, recently, an ultraviolet curable ink having excellent solvent resistance has been developed as an ink for inkjet recording.
これら紫外線硬化型インクは通常紫外線重合性のビヒク
ル、光反応開始剤及び着色染料を必須成分とし、更に必
要に応じ有機溶剤、添加剤を配合せしめたものから構成
されている。These UV-curable inks are usually composed of a UV-polymerizable vehicle, a photoreaction initiator, and a coloring dye as essential components, and an organic solvent and an additive, if necessary.
しかしながら、従来の紫外線硬化型インクは、染料を含
んでいるため紫外線硬化性が悪かったり、またインクが
貯蔵中数ケ月で増粘したり、沈澱を生じたりして貯蔵安
定性が悪い問題点があった。However, the conventional UV-curable ink has a problem that the UV-curability is poor because it contains a dye, and the storage stability is poor because the ink thickens and precipitates within a few months during storage. there were.
本発明者等はこのような現状に鑑み、鋭意検討した結
果、紫外線硬化性が良く、かつ貯蔵安定性のよいインク
ジェット記録用紫外線硬化型着色インク組成物を見出
し、本発明に到ったものである。The present inventors have conducted intensive studies in view of such a situation, and as a result, have found a UV curable colored ink composition for inkjet recording having good UV curability and good storage stability, and thus arrived at the present invention. is there.
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、光反応開始剤としてのアシルフォ
スフィンオキサイド化合物と、染料とを含有せしめたイ
ンクジェット記録用紫外線硬化型着色インク組成物に関
するものである。<Means for Solving the Problems> That is, the present invention relates to a UV-curable colored ink composition for inkjet recording containing an acylphosphine oxide compound as a photoreaction initiator and a dye.
本発明は、通常の多くの光反応開始剤、例えばベンゾフ
ェノン、アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、
クロロアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、プロピオフェノン、チオキサント
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ベンゾイン、ベンジル、アントラキノ
ン、ベンジルケタール、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシフェニルア
セトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン等が代表的なものとして知られているが、これら
は、染料を含んだ着色インクに使用した場合、紫外線硬
化性と貯蔵安定性の両方もしくはいずれか一方が悪く、
両方ともよい光反応開始剤は見出せなかったが、予想外
にも光反応開始剤としてアシルフォスフィンオキサイド
化合物を使用した場合、紫外線硬化性がよく、かつ貯蔵
安定性のよいインクを見出し、本発明を完成させたもの
である。The present invention provides many conventional photoinitiators such as benzophenone, acetophenone, diethoxyacetophenone,
Chloroacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, propiophenone, thioxanthone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzoin, benzyl, anthraquinone, benzyl ketal, benzoin ethyl ether, Benzoin isopropyl ether, dimethoxyphenyl acetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, etc. are known as typical ones, but when used in a colored ink containing a dye, they are both UV curable and storage stable. Or one of them is bad,
Although neither good photoinitiator was found, unexpectedly, when an acylphosphine oxide compound was used as the photoinitiator, an ink having good UV curability and good storage stability was found, and the present invention was found. Has been completed.
以下、本発明について詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明のインクジェット記録用紫外線硬化型着色インク
組成物は紫外線重合性のビヒクル、光反応開始剤及び染
料を必須成分とし、更に必要に応じ有機溶剤、添加剤等
を配合せしめたものである。The ultraviolet-curable colored ink composition for inkjet recording of the present invention comprises an ultraviolet-polymerizable vehicle, a photoreaction initiator and a dye as essential components, and further contains an organic solvent, an additive and the like as necessary.
前記ビヒクル成分としては分子内にラジカル重合可能な
不飽和二重結合を有する化合物が使用出来る。具体的に
は通常の紫外線硬化型インクに使用されている不飽和ポ
リエステル系樹脂、不飽和アクリル系樹脂、不飽和ウレ
タン系樹脂、不飽和エポキシ系樹脂、不飽和ポリアミド
系樹脂あるいはこれら樹脂とエチレン性不飽和基を有す
る反応性希釈剤との混合物が代表的なものとして挙げら
れる。特に、耐候性、密着性等の優れた以下のビヒクル
が好適である。As the vehicle component, a compound having an unsaturated double bond capable of radical polymerization in the molecule can be used. Specifically, unsaturated polyester-based resins, unsaturated acrylic-based resins, unsaturated urethane-based resins, unsaturated epoxy-based resins, unsaturated polyamide-based resins, or these resins and ethylenic resins used in ordinary UV-curable inks. A typical example is a mixture with a reactive diluent having an unsaturated group. In particular, the following vehicles, which are excellent in weather resistance and adhesion, are suitable.
該ビヒクルは、アクリルウレタンオリゴマーを主成分と
するものであり、該アクリルウレタンオリゴマーは分子
中にウレタン結合を有し、かつラジカル重合可能な不飽
和二重結合を有する平均分子量数百〜数万程度の常温で
粘調状のものが広く包含される。The vehicle has an acrylic urethane oligomer as a main component, and the acrylic urethane oligomer has a urethane bond in the molecule and has a radical-polymerizable unsaturated double bond. Those that are viscous at room temperature are widely included.
例えば、ポリイソシアネートと水酸基を有する（メタ）
アクリル酸エステルとの反応によって得られるオリゴマ
ーの他にポリエーテル系アクリルウレタンオリゴマー、
ポリエステル系アクリルウレタンオリゴマー、ポリブタ
ジエン系アクリルウレタンオリゴマー等も挙げられる。For example, having polyisocyanate and hydroxyl group (meth)
In addition to oligomers obtained by reaction with acrylic acid esters, polyether-based acrylic urethane oligomers,
Polyester-based acrylic urethane oligomers, polybutadiene-based acrylic urethane oligomers and the like are also included.
具体的にはトルエンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネ
ート、これらの異性体あるいは過剰のポリイソシアネー
トとポリエステルポリオール、ポリオキシメチレングリ
コール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプ
ロピレングリコール、カプロラクトンポリオール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどの多価
アルコールとの反応生成物であるイソシアネート末端を
有する化合物等のポリイソシアネート（好ましくは無黄
変型ポリイソシアネート）と水酸基及び不飽和基を有す
る化合物との反応生成物等が挙げられる。前記水酸基及
び不飽和基を有する化合物としてはヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グ
リシジル（メタ）アクリレート等が代表的なものとして
挙げられる。Specifically, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, xylene diisocyanate, isomers of these or excess polyisocyanates and polyester polyols, polyoxymethylene glycol, polyoxyethylene glycol, polyoxypropylene glycol, caprolactone polyols. Reaction of polyisocyanates (preferably non-yellowing type polyisocyanates) such as compounds having isocyanate ends, which are reaction products with polyhydric alcohols such as trimethylolpropane and pentaerythritol, and compounds having hydroxyl groups and unsaturated groups Things etc. are mentioned. Typical examples of the compound having a hydroxyl group and an unsaturated group include hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, and glycidyl (meth) acrylate.
ビヒクルはこれらアクリルウレタンオリゴマーと反応性
希釈剤とからなる。反応性希釈剤としては２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジアクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンペン
タアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レート、酢酸ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン、ジメチル
（メタ）アクリルアミド、ビニルトルエン、ジビニルベ
ンゼン等が代表的なものとして挙げられ、これら反応性
希釈剤はアクリルウレタンオリゴマー１００重量部に対
し、１０〜３００重量部配合するのが好適である。ま
た、これらビヒクルはインク組成物中２〜９０重量％配
合するのが適当である。The vehicle consists of these acrylic urethane oligomers and a reactive diluent. As a reactive diluent, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tripropylene glycol diacrylate, 1,
6-hexanediol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, vinyl acetate, N-vinylpyrrolidone, Typical examples include dimethyl (meth) acrylamide, vinyltoluene, divinylbenzene and the like, and these reactive diluents are preferably added in an amount of 10 to 300 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic urethane oligomer. Further, it is appropriate that these vehicles are blended in the ink composition in an amount of 2 to 90% by weight.
光反応開始剤としては、アシルフォスフィンオキサイド
化合物が使用される。このアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物は以下の一般式（Ｉ）で示される化合物であ
る。An acylphosphine oxide compound is used as the photoreaction initiator. This acylphosphine oxide compound is a compound represented by the following general formula (I).
〔式中、Ｒ１は炭素数１〜６を有する線状又は分岐アル
キル基、総炭素数６〜１２を有するシクロヘキシル−、
シクロペンチル−、アリール−、ハロゲン−、アルキル
−、又はアルコキシ−置換アリール基、又はＳ−又はＮ
−含有５−又は６−員複素環式基（他に炭素原子を含有
する）を表わし；Ｒ２はＲ１と同一の意味を有し、そし
てＲ１及びＲ２は同一でも異種でもよく、又は炭素数１
〜６を有するアルコキシ基又は総炭素数６〜１２を有す
るアリールオキシ基又はアリールアルコキシ基を表わ
し、又はＲ１及びＲ２がリン原子と一緒になって炭素数
２〜１２を有する環部分を形成し；そしてＲ３は炭素数
２〜１８を有する線状又は分岐アルキル基、炭素数３〜
１０を有する脂環式基、フェニル基又はナフチル基、又
はＳ−、Ｏ−、又はＮ−含有５−又は６−員複素環基
（他に炭素原子を含有する）を表わし、Ｒ３基は１以上
の置換基、又は基： （式中、Ｒ１及びＲ２は前に定義の通りである）を有
し、そしてＸはフェニレン基又は炭素数２〜６を有する
脂肪族又は脂環式二価の基を表わし、Ｒ１〜Ｒ３の１以
上はオレフィン性不飽和であってもよい。〕 具体的には２，２−ジメチルプロピオイルジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、２，２−ジメチルペンタノイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，２−ジメチル
オクタノイルジフェニルフォスフィンオキサイド、メチ
ル２，２−ジメチルオクタノイルフェニルフォスフィネ
ート、２−メチル−２−エチルヘキサノイルジフェニル
フォスフィンオキサイド、２，６−ジメチルベンゾイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメトキ
シベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，
６−ジクロロベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、メチル２，４，６−トリメチル
ベンゾイルフェニルフォスフィネート、２，３，６−ト
リメチルベンゾイルフェニルフォスフィンオキサイド、
２，４，６−トリメトキシベンゾイルジフェニルフォス
フィンオキサイド、２，４，６−トリクロロベンゾイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルナフチルフォスフォネート等が代表的
なものとして挙げられる。 [Wherein, R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cyclohexyl having 6 to 12 carbon atoms in total,
Cyclopentyl-, aryl-, halogen-, alkyl-, or alkoxy-substituted aryl groups, or S- or N
- represents containing 5- or 6-membered heterocyclic group (containing carbon atoms in the other); R 2 have the same meaning as R 1, and R 1 and R 2 may be different even in the same, Or carbon number 1
Represents an alkoxy group having 6 to 6 or an aryloxy group or arylalkoxy group having 6 to 12 carbon atoms in total, or R 1 and R 2 together with a phosphorus atom form a ring moiety having 2 to 12 carbon atoms. R 3 is a linear or branched alkyl group having 2 to 18 carbon atoms, and 3 to 3 carbon atoms.
Represents an alicyclic group having 10, a phenyl group or a naphthyl group, or an S-, O-, or N-containing 5- or 6-membered heterocyclic group (containing other carbon atoms), and R 3 group is One or more substituents or groups: Wherein R 1 and R 2 are as previously defined, and X represents a phenylene group or an aliphatic or cycloaliphatic divalent group having 2 to 6 carbon atoms, R 1 One or more of R 3 to R 3 may be olefinically unsaturated. ] Specifically, 2,2-dimethylpropioyl diphenylphosphine oxide, 2,2-dimethylpentanoyldiphenylphosphine oxide, 2,2-dimethyloctanoyldiphenylphosphine oxide, methyl 2,2-dimethyloctanoylphenyl Phosphinate, 2-methyl-2-ethylhexanoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,
6-dichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, methyl 2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinate, 2,3,6-trimethylbenzoylphenylphosphine oxide,
Typical examples include 2,4,6-trimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide, and 2,4,6-trimethylbenzoylnaphthylphosphonate.
アシルフォスフィンオキサイド化合物は前記ビヒクル成
分１００重量部に対し、０．１〜１５重量部、好ましく
は０．２〜１０重量部配合するのが適当である。なお、
アシルフォスフィンオキサイド化合物は前記従来通常多
く利用されている光反応開始剤と併用して使用すること
も可能である。The acylphosphine oxide compound is used in an amount of 0.1 to 15 parts by weight, preferably 0.2 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the vehicle component. In addition,
The acylphosphine oxide compound can also be used in combination with the above-mentioned photoreaction initiator which is usually used in many cases.
前記染料としてはインク中で安定に溶解するものであれ
ば、従来からインクジェット記録用インクに使用されて
いる通常の染料が特に制限なく利用出来る。具体的には
例えばSolvent Black ２２、２７、２８、２９等の黒色
染料、、Solvent Red ８３の１、１２５、１３２等の赤
色染料、Solvent Blue ４８、６７等の青色染料、Solv
ent Yellow ８８、８９等の黄色染料などが代表的なも
のとして挙げられる。As the dye, any ordinary dye conventionally used in ink jet recording inks can be used without particular limitation as long as it can be stably dissolved in the ink. Specifically, for example, black dyes such as Solvent Black 22, 27, 28 and 29, red dyes such as Solvent Red 83, 125 and 132, blue dyes such as Solvent Blue 48 and 67, Solv
Typical examples are yellow dyes such as ent Yellow 88 and 89.
特に本発明においては、吸光度比〔(波長５００ｎｍの
光に対する吸光度）／（波長３６０ｎｍの光に対する吸
光度）〕が０．８以上の染料を使用したものがインクの
硬化性が特に優れているため望ましい。Particularly, in the present invention, it is preferable to use a dye having an absorbance ratio of [(absorbance for light having a wavelength of 500 nm) / (absorbance for light having a wavelength of 360 nm)] of 0.8 or more because the curability of the ink is particularly excellent. .
なお、染料の配合量はインク組成物中０．５〜２０重量
配合するのが適当である。In addition, it is appropriate that the dye is blended in an amount of 0.5 to 20 parts by weight in the ink composition.
前記有機溶剤はインク粘度を適当に調整するために使用
されるものであり、アセトンメチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、セロソルブ、ブチ
ルセロソルブ等のエーテル類等が代表的なものとして挙
げられる。The organic solvent is used to appropriately adjust the viscosity of the ink, acetone methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexanone, methanol, ethanol,
Representative examples include alcohols such as isopropanol, ethers such as cellosolve and butyl cellosolve.
なお、有機溶剤の配合量は後述する粘度等のインクジェ
ット記録用インク組成物の性状を満足する範囲になるよ
うに量配合されるが、通常インク組成物中１０〜７０重
量％配合するのが適当である。The amount of the organic solvent blended is such that it will be in a range that satisfies the properties of the ink composition for ink jet recording such as the viscosity described below, but it is usually appropriate to blend 10 to 70% by weight in the ink composition. Is.
前記添加剤としては電導度調整剤、界面活性剤、酸化防
止剤等が代表的なものとして挙げられる。Typical examples of the additive include a conductivity adjuster, a surfactant, and an antioxidant.
本発明のインク組成物は以上説明から成分からなるもの
であるが、当然インクジェット印刷に適応した性状が必
要であり、そのためインク組成物の粘度は１〜１０ＣＰ
Ｓ（２０℃）、比抵抗は２００〜３０００Ω・cm、表面
張力は２０〜６０ダイン／cm、比重は０．８〜１．２に
調整したものを使用すべきである。Although the ink composition of the present invention is composed of the components from the above description, it must have properties suitable for inkjet printing, and therefore the viscosity of the ink composition is 1 to 10 CP.
S (20 ° C.), specific resistance of 200 to 3000 Ω · cm, surface tension of 20 to 60 dynes / cm, and specific gravity of 0.8 to 1.2 should be used.
このような組成及び性状からなる本発明のインク組成物
は混合攪拌後、ポアサイズ０．２〜５μメンブランフィ
ルターにて濾過、精製することにより、インクジェット
記録用インク組成物として供される。The ink composition of the present invention having such a composition and properties is provided as an ink composition for inkjet recording by mixing and stirring and then filtering and purifying with a membrane filter having a pore size of 0.2 to 5 μm.
なお、インクジェットプリンターとしては従来から公知
のプリンターが適用出来、例えば荷電制御方式、インク
オンディマンド方式あるいはサーマルヘッドによりイン
クを吐出させる方式等が代表的なものとして挙げられ
る。As the ink jet printer, a conventionally known printer can be applied, and representative examples thereof include a charge control method, an ink-on-demand method, and a method of ejecting ink by a thermal head.
紫外線を照射するに用いられる光源としては低圧水銀
灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアー
ク灯、キセノンランプ、ケミカルランプ等が使用され
る。A low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a carbon arc lamp, a xenon lamp, a chemical lamp, etc. are used as a light source used for irradiating ultraviolet rays.
被印刷物としては金属、プラスチック、ガラス、陶磁器
等のインク非吸着性被印刷物は無論、木材、紙、コンク
リート等のインク吸着性被印刷物などにも適用出来る。As the material to be printed, a non-ink-adsorbing material such as metal, plastic, glass, or ceramics can of course be applied to an ink-adsorbing material such as wood, paper, or concrete.
＜発明の効果＞ 以上の如く、本発明のインクジェット記録用紫外線硬化
型着色インク組成物は前記特定の光反応開始剤を使用し
ているため、従来の紫外線硬化型着色インク組成物では
不可能とされていた紫外線硬化性と数ケ月間にもおよび
貯蔵安定性の両者を同時に満足するものであり、画期的
なインク組成物といえる。<Effects of the Invention> As described above, since the ultraviolet curable colored ink composition for inkjet recording of the present invention uses the specific photoreaction initiator, it is impossible with the conventional ultraviolet curable colored ink composition. It satisfies both the UV curability and the storage stability for several months and the storage stability, which can be said to be an epoch-making ink composition.
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。な
お、実施例中「部」、「％」は重量基準で示す。<Examples> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. In the examples, "parts" and "%" are shown by weight.
イソホロンジイソシアネート１モルと２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２モルとを常法により付加反応させ、
平均分子量約５００のアクリルウレタンオリゴマー
（Ｉ）を調製した。1 mol of isophorone diisocyanate and 2 mol of 2-hydroxyethyl acrylate are subjected to an addition reaction by a conventional method,
An acrylic urethane oligomer (I) having an average molecular weight of about 500 was prepared.
１，６−ヘキサンジオール２．１モル、エチレングリコ
ール１モル及びアジピン酸２．４モルを縮合反応させ、
分子量約１０００のポリエステルを製造した。該ポリエ
ステル１モル、イソホロンジイソシアネート２モル、２
−ヒドロキシエチルアクリレート２モルとを常法により
付加反応させ、平均分子量約１７００のポリエステル型
アクリルウレタンオリゴマー（II）を調製した。2.1 mol of 1,6-hexanediol, 1 mol of ethylene glycol and 2.4 mol of adipic acid are subjected to a condensation reaction,
A polyester having a molecular weight of about 1000 was produced. 1 mol of the polyester, 2 mol of isophorone diisocyanate, 2
2 mol of hydroxyethyl acrylate was subjected to an addition reaction by a conventional method to prepare a polyester type acrylic urethane oligomer (II) having an average molecular weight of about 1700.
ビスフェノールＡ型ジエポキシ化合物（油化シェルエポ
キシ社製商品名「エピコート８２８」分子量約３８０〕
１モルとアクリル酸２モルとを常法により付加反応さ
せ、酸価２０のアクリルエポキシオリゴマー（III）を
調製した。Bisphenol A-type diepoxy compound (trade name "Epicoat 828" manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., molecular weight about 380)
An acrylic epoxy oligomer (III) having an acid value of 20 was prepared by addition reaction of 1 mol with 2 mol of acrylic acid by a conventional method.
実施例１〜５及び比較例１〜４ 第１表に示した配合物に得られるインク粘度が３ＣＰＳ
（２０℃）になるようメチルエチルケトンを混合した
後、ポアサイズ１．０μメンブランフィルターにて濾
過、精製し、インクジェット記録用紫外線硬化型着色イ
ンクを調製した。Examples 1-5 and Comparative Examples 1-4 The ink viscosities obtained with the formulations shown in Table 1 are 3 CPS.
After mixing with methyl ethyl ketone so as to be (20 ° C.), the mixture was filtered through a pore size 1.0 μ membrane filter and purified to prepare a UV-curable colored ink for inkjet recording.
得られたインクを２０℃で、６ケ月間暗室にて貯蔵した
時のインクの貯蔵安定性の試験をした。また、アルミニ
ウム板をコンベアにて７cm／secの速さで移動させなが
ら、前記各インクをインクジェットプリンターにて吐出
させ、ドット状に印字し、次いで直ちに１２０w/cmの高
圧水銀ランプで１２cmの距離から紫外線を照射し、被膜
を硬化させ、耐溶剤性の試験を行ない、その結果を第２
表に示した。The resulting ink was tested for storage stability when stored in the dark at 20 ° C. for 6 months. Also, while moving the aluminum plate on the conveyor at a speed of 7 cm / sec, each of the above inks was ejected by an ink jet printer to print in dots, and then immediately from a distance of 12 cm with a 120 w / cm high pressure mercury lamp. The film is cured by irradiating it with ultraviolet rays, and the solvent resistance is tested.
Shown in the table.
第２表より明らかの通り、本発明のインクは、粘度の上
昇が小さく貯蔵安定性がよく、かつ紫外線硬化性がよい
ため耐溶剤性もよい結果が得られた。As is clear from Table 2, the ink of the present invention showed a small increase in viscosity, good storage stability, and good UV curability, and thus good solvent resistance was obtained.
一方、光反応開始剤としてアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物を使用せず、従来の一般の光反応開始剤を使用
した比較例１〜４は、貯蔵安定性のよいものは紫外線硬
化性が悪く、一方紫外線硬化性のよいものは貯蔵安定性
が悪く、貯蔵安定性と紫外線硬化性のいずれかが悪く両
方を満足するものはなかった。On the other hand, Comparative Examples 1 to 4 in which an acylphosphine oxide compound is not used as a photoreaction initiator and a conventional general photoreaction initiator is used, those having good storage stability have poor UV curability, while UV Those having good curability had poor storage stability, and none of them had poor storage stability or ultraviolet curability and satisfied both.
Claims (2)
オキサイド化合物と、染料とを含有せしめたインクジェ
ット記録用紫外線硬化型着色インク組成物。1. A UV-curable colored ink composition for inkjet recording, which contains an acylphosphine oxide compound as a photoreaction initiator and a dye.
の光に対する吸光度）／（波長３６０ｎｍの光に対する
吸光度）〕０．８以上である請求項(1)記載のインク組
成物。2. The dye has an absorbance ratio [(wavelength 500 nm
2. The ink composition according to claim 1, wherein the light absorbency of the light) / (the light absorbency of light having a wavelength of 360 nm)] is 0.8 or more.
Priority Applications (1)
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