JPH06212175A - 燃料噴射管洗浄用ディーゼル燃料組成物 - Google Patents
燃料噴射管洗浄用ディーゼル燃料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 中留燃料油を主成分として含み、ディーゼル
燃料洗浄剤を副成分として含むディーゼル燃料組成物に
おいて、洗浄剤が一般式１の４−アルキル−２−モルホ
リノンと一般式２のアルキルフェノキシポリオキシアル
キレンアミンの反応生成物を含むディーゼル燃料組成
物。 （Ｒ１は１〜１０の炭素原子を有するアルキル基を表
す） （Ｒ２は４〜３０の炭素原子を有するヒドロカルビル基
を表し；ｘは４〜５０であり；Ｒ３はメチル基または水
素とメチル基との混成である） 【効果】 低濃度の洗浄剤を含有し、ディーゼル燃料噴
射管から堆積物を効果的に除去し、燃料噴射管を清浄に
保つディーゼル燃料組成物、およびそのような燃料組成
物を用いて燃料噴射管から堆積物を除去する方法を得
る。
燃料洗浄剤を副成分として含むディーゼル燃料組成物に
おいて、洗浄剤が一般式１の４−アルキル−２−モルホ
リノンと一般式２のアルキルフェノキシポリオキシアル
キレンアミンの反応生成物を含むディーゼル燃料組成
物。 （Ｒ１は１〜１０の炭素原子を有するアルキル基を表
す） （Ｒ２は４〜３０の炭素原子を有するヒドロカルビル基
を表し；ｘは４〜５０であり；Ｒ３はメチル基または水
素とメチル基との混成である） 【効果】 低濃度の洗浄剤を含有し、ディーゼル燃料噴
射管から堆積物を効果的に除去し、燃料噴射管を清浄に
保つディーゼル燃料組成物、およびそのような燃料組成
物を用いて燃料噴射管から堆積物を除去する方法を得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ディーゼル燃料に関
し、さらにくわしくは、汚損したディーゼル燃料噴射管
から堆積物を積極的に清掃する、洗浄添加剤を含有する
ディーゼル燃料組成物に関する。
し、さらにくわしくは、汚損したディーゼル燃料噴射管
から堆積物を積極的に清掃する、洗浄添加剤を含有する
ディーゼル燃料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ディーゼル燃料の不純物はいろいろな原
因から生ずる。精製過程でも生じうるし、保管中に起こ
る酸化の結果としても発生しうる。このような不純物
は、燃料よりも高い分子量と沸点を有し、可溶性または
不可溶性である。そしてエンジン内に着色した堆積物、
すなわちガムとして現われる。不純物はまた、取扱い中
または保管中に、保管容器の腐食から、燃料の中に入り
込むこともありうる。不純物は、ある特定の問題を解決
または防止するとか、燃料自身を改質する（たとえば、
抗酸化剤、防さび剤）とかのために、製造業者によって
意図的に導入される添加剤の形をとることもある。
因から生ずる。精製過程でも生じうるし、保管中に起こ
る酸化の結果としても発生しうる。このような不純物
は、燃料よりも高い分子量と沸点を有し、可溶性または
不可溶性である。そしてエンジン内に着色した堆積物、
すなわちガムとして現われる。不純物はまた、取扱い中
または保管中に、保管容器の腐食から、燃料の中に入り
込むこともありうる。不純物は、ある特定の問題を解決
または防止するとか、燃料自身を改質する（たとえば、
抗酸化剤、防さび剤）とかのために、製造業者によって
意図的に導入される添加剤の形をとることもある。
【０００３】原因のいかんを問わず、これら不純物はど
れも、圧縮点火エンジンの燃料系統に、また特に燃料噴
射管に堆積物を形成する原因となる。これらの堆積物
は、噴射管部品を覆い、または粘着し、噴射管への付
着、噴射管先端部の計量路の汚染、ノズル孔の閉塞、臨
界的表面からの漏洩、および噴射の遅延（そして、それ
故に燃焼開始の遅延）を引き起こす。これらの問題は、
やがて、エンジン騒音の著しい増加、排煙、誤着火、低
温時すなわち冷間スタートの問題、アイドリングの荒
れ、出力低下、燃費悪化などの結果をもたらす。
れも、圧縮点火エンジンの燃料系統に、また特に燃料噴
射管に堆積物を形成する原因となる。これらの堆積物
は、噴射管部品を覆い、または粘着し、噴射管への付
着、噴射管先端部の計量路の汚染、ノズル孔の閉塞、臨
界的表面からの漏洩、および噴射の遅延（そして、それ
故に燃焼開始の遅延）を引き起こす。これらの問題は、
やがて、エンジン騒音の著しい増加、排煙、誤着火、低
温時すなわち冷間スタートの問題、アイドリングの荒
れ、出力低下、燃費悪化などの結果をもたらす。
【０００４】これらのエンジン問題は、堆積物によって
著しく助長される長い点火遅延の結果であり、シリンダ
内に燃焼が起こったときには急激な圧力立ち上がりを引
き起こすものと考えられている。遅延が長いと、ある種
の化学反応が点火前の微粒子化した燃料の充填中に起こ
り、そのために燃焼が始まると、異常に急激に燃える反
応物が生成され、それ故に、好ましくない急激な圧力立
ち上がりとそれに起因する諸問題を起こすことを示唆す
る、最近得られた証拠がある。
著しく助長される長い点火遅延の結果であり、シリンダ
内に燃焼が起こったときには急激な圧力立ち上がりを引
き起こすものと考えられている。遅延が長いと、ある種
の化学反応が点火前の微粒子化した燃料の充填中に起こ
り、そのために燃焼が始まると、異常に急激に燃える反
応物が生成され、それ故に、好ましくない急激な圧力立
ち上がりとそれに起因する諸問題を起こすことを示唆す
る、最近得られた証拠がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それ故、不純物に起因
する堆積物を防止し、あるいは、いったん堆積した場合
は、これを除去することは望ましいことであろう。本発
明の目的は、汚損したディーゼル燃料噴射管から堆積物
を効果的に除去し、これらの噴射管を清浄に保つのに役
立つ、洗浄添加剤を含有するディーゼル燃料組成物を提
供することである。
する堆積物を防止し、あるいは、いったん堆積した場合
は、これを除去することは望ましいことであろう。本発
明の目的は、汚損したディーゼル燃料噴射管から堆積物
を効果的に除去し、これらの噴射管を清浄に保つのに役
立つ、洗浄添加剤を含有するディーゼル燃料組成物を提
供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、中留燃料油を
主成分として含み、ディーゼル燃料洗浄剤を副成分とし
て含むディーゼル燃料組成物において、該洗浄剤が、
（ａ）一般式：
主成分として含み、ディーゼル燃料洗浄剤を副成分とし
て含むディーゼル燃料組成物において、該洗浄剤が、
（ａ）一般式：
【化４】 （式中、Ｒ1 は１〜１０の炭素原子を有するアルキル基
を表す）で示される４−アルキル−２モルホリノンと、
（ｂ）一般式：
を表す）で示される４−アルキル−２モルホリノンと、
（ｂ）一般式：
【化５】 （式中、Ｒ2 は４〜３０の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基を表し；ｘは４〜５０であり、Ｒ3 はメチル基ま
たは水素とメチル基との混成である）で示されるアルキ
ルフェノキシポリオキシアルキレンアミンとの反応生成
物を含むことを特徴とするディーゼル燃料組成物を提供
する。
ビル基を表し；ｘは４〜５０であり、Ｒ3 はメチル基ま
たは水素とメチル基との混成である）で示されるアルキ
ルフェノキシポリオキシアルキレンアミンとの反応生成
物を含むことを特徴とするディーゼル燃料組成物を提供
する。
【０００７】本発明はまた、上述の組成物による燃料組
成物を用いて、ディーゼルエンジンを運転させることを
含む、ディーゼルエンジン燃料噴射管から堆積物を清掃
する方法を提供する。
成物を用いて、ディーゼルエンジンを運転させることを
含む、ディーゼルエンジン燃料噴射管から堆積物を清掃
する方法を提供する。
【０００８】ヨーロッパ特許法５４（３）条による最新
技術に該当する、本出願人らによるヨーロッパ出願特許
９３３０４３７６．２号は、上述した反応生成物の製造
法、および内燃機関用ガソリンにおける反応生成物の使
用を開示している。
技術に該当する、本出願人らによるヨーロッパ出願特許
９３３０４３７６．２号は、上述した反応生成物の製造
法、および内燃機関用ガソリンにおける反応生成物の使
用を開示している。
【０００９】本出願人らは、この添加化合物が汚損した
ディーゼルエンジン噴射管から堆積物を清掃する洗浄剤
として効果的であることを発見した。予想しなかったこ
とに、この種類の洗浄添加剤は、ディーゼル燃料中で、
比較的低い濃度で有効なことが見出された。
ディーゼルエンジン噴射管から堆積物を清掃する洗浄剤
として効果的であることを発見した。予想しなかったこ
とに、この種類の洗浄添加剤は、ディーゼル燃料中で、
比較的低い濃度で有効なことが見出された。
【００１０】４−アルキル−２モルホリノンは、一般
式：
式：
【化６】 （式中、Ｒ1 は１〜１０の炭素原子、好ましくは１〜４
の炭素原子、最も好ましくは１〜３の炭素原子を有する
アルキル基である）で表される。この一般式の範囲内の
特定化合物として、４−メチル−２モルホリノン、４−
エチル−２モルホリノンおよび４−イソプロピル−２モ
ルホリノンが包含される。これらの化合物中、４−メチ
ル−２モルホリノンが特に好ましい。これらの化合物
は、適合した手段ならば、どの手段によっても作ること
ができる。たとえば米国特許第３０７３８２２号明細書
を参照されたい。
の炭素原子、最も好ましくは１〜３の炭素原子を有する
アルキル基である）で表される。この一般式の範囲内の
特定化合物として、４−メチル−２モルホリノン、４−
エチル−２モルホリノンおよび４−イソプロピル−２モ
ルホリノンが包含される。これらの化合物中、４−メチ
ル−２モルホリノンが特に好ましい。これらの化合物
は、適合した手段ならば、どの手段によっても作ること
ができる。たとえば米国特許第３０７３８２２号明細書
を参照されたい。
【００１１】アルキルフェノキシポリオキシアルキレン
アミン反応体は、一般式：
アミン反応体は、一般式：
【化７】 （式中、Ｒ2 は４〜３０の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基、ｘは４〜５０、Ｒ3 はメチル基または水素とメ
チル基との混成である）で示される。Ｒ2 は、好ましく
は６〜２４の、さらに好ましくは８〜２４の、最も好ま
しくは９〜１８の炭素原子を有する１価の脂肪属基であ
る。ｘは、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２
０、最も好ましくは１０〜２０である。
ビル基、ｘは４〜５０、Ｒ3 はメチル基または水素とメ
チル基との混成である）で示される。Ｒ2 は、好ましく
は６〜２４の、さらに好ましくは８〜２４の、最も好ま
しくは９〜１８の炭素原子を有する１価の脂肪属基であ
る。ｘは、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２
０、最も好ましくは１０〜２０である。
【００１２】アルキルフェノキシポリオキシアルキレン
アミン反応体は、一般式：
アミン反応体は、一般式：
【化８】 で表される内部基を有する。ここでＲ3 は、好ましくは
メチル基であり、この場合、内部基がプロピレンオキシ
ドから誘導される。しかしながら、Ｒ3 は、水素とメチ
ル基との混成であってもよく、この場合には、内部基が
プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合物から誘
導される。この混合物は、ランダムまたはブロック共重
合体の形を取り得る。内部基をプロピレンオキシドとエ
チレンオキシドの両方から誘導した場合、プロピレンオ
キシドとエチレンオキシドの比は２：３〜９９９：１で
あってよく、さらに好ましくは７：３〜９９９：１であ
る。
メチル基であり、この場合、内部基がプロピレンオキシ
ドから誘導される。しかしながら、Ｒ3 は、水素とメチ
ル基との混成であってもよく、この場合には、内部基が
プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合物から誘
導される。この混合物は、ランダムまたはブロック共重
合体の形を取り得る。内部基をプロピレンオキシドとエ
チレンオキシドの両方から誘導した場合、プロピレンオ
キシドとエチレンオキシドの比は２：３〜９９９：１で
あってよく、さらに好ましくは７：３〜９９９：１であ
る。
【００１３】４−アルキル−２モルホリノンと、アルキ
ルフェノキシポリオキシアルキレンアミンとは、一般的
には、約１：１のモル比で反応させる。他のモル比も使
用できるが、実質的に等モル比反応からはずれても、顕
著な有利さは実現されない。反応体は、室温から１３０
℃の温度範囲で反応させることができる。また反応時間
は反応温度によって変わるであろう。たとえば、１３０
℃では反応は１〜４時間かかるが、一方、３０℃では１
〜３０時間かかる。好ましくは、反応を約１３０℃で約
２時間かける。
ルフェノキシポリオキシアルキレンアミンとは、一般的
には、約１：１のモル比で反応させる。他のモル比も使
用できるが、実質的に等モル比反応からはずれても、顕
著な有利さは実現されない。反応体は、室温から１３０
℃の温度範囲で反応させることができる。また反応時間
は反応温度によって変わるであろう。たとえば、１３０
℃では反応は１〜４時間かかるが、一方、３０℃では１
〜３０時間かかる。好ましくは、反応を約１３０℃で約
２時間かける。
【００１４】本発明によって使用される反応生成物は、
一般式：
一般式：
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびｘは前述の定義を有す
る）で示される。
る）で示される。
【００１５】ディーゼル燃料 この最も広い実施態様では、本発明のディーゼル燃料組
成物は、沸点範囲が１７０〜３４５℃の中留燃料油を主
成分として、また汚れたディーゼル燃料噴射管から堆積
物を除去するのに十分な量の、本発明によるディーゼル
燃料洗浄剤を副成分として含むものである。汚れたディ
ーゼル燃料噴射管を清掃するのに有効なディーゼル燃料
洗浄剤の分量は、石油産業の人たちが容易に決定でき
る。もちろん、汚れたディーゼル燃料噴射管から堆積物
を清掃するのに有効なかぎり、できるだけ少ない分量の
添加物を用いるのが、もっとも費用に対する効果が良
い。この決定に適したひとつの方法は、以下に詳述する
燃料管清掃試験である。本発明のディーゼル燃料洗浄剤
は、１０〜３００PTB （燃料基剤原料１，０００バレル
当りの重量ポンド）（３３〜９９０ppm ）、好ましくは
５０〜１５０PTB （１６５〜４９５ppm ）、より好まし
くは７５〜１２５PTB （２４８〜４１３ppm ）最も好ま
しくは９０〜１００PTB （２９７〜３３０ppm ）という
低濃度で有効である。本発明によって用いられる添加剤
は、少量の添加剤を基剤燃料に添加する技術として知ら
れているどのような手段によって添加してもよい。
成物は、沸点範囲が１７０〜３４５℃の中留燃料油を主
成分として、また汚れたディーゼル燃料噴射管から堆積
物を除去するのに十分な量の、本発明によるディーゼル
燃料洗浄剤を副成分として含むものである。汚れたディ
ーゼル燃料噴射管を清掃するのに有効なディーゼル燃料
洗浄剤の分量は、石油産業の人たちが容易に決定でき
る。もちろん、汚れたディーゼル燃料噴射管から堆積物
を清掃するのに有効なかぎり、できるだけ少ない分量の
添加物を用いるのが、もっとも費用に対する効果が良
い。この決定に適したひとつの方法は、以下に詳述する
燃料管清掃試験である。本発明のディーゼル燃料洗浄剤
は、１０〜３００PTB （燃料基剤原料１，０００バレル
当りの重量ポンド）（３３〜９９０ppm ）、好ましくは
５０〜１５０PTB （１６５〜４９５ppm ）、より好まし
くは７５〜１２５PTB （２４８〜４１３ppm ）最も好ま
しくは９０〜１００PTB （２９７〜３３０ppm ）という
低濃度で有効である。本発明によって用いられる添加剤
は、少量の添加剤を基剤燃料に添加する技術として知ら
れているどのような手段によって添加してもよい。
【００１６】本発明によって用いられる添加剤は、汚れ
たディーゼル燃料噴射管から堆積物を清掃する救済方法
において、有利に使用することができる。この方法に従
って、汚れたディーゼル燃料噴射管を有するディーゼル
エンジンを、上述した分量によるディーゼル燃料添加剤
を含有するディーゼル燃料で運転させる。このやり方
で、エンジンを少なくとも３時間、動作させるのが好ま
しい。
たディーゼル燃料噴射管から堆積物を清掃する救済方法
において、有利に使用することができる。この方法に従
って、汚れたディーゼル燃料噴射管を有するディーゼル
エンジンを、上述した分量によるディーゼル燃料添加剤
を含有するディーゼル燃料で運転させる。このやり方
で、エンジンを少なくとも３時間、動作させるのが好ま
しい。
【００１７】本発明によって用いられるディーゼル燃料
洗浄添加剤は、非常に低い濃度で有効であり、それ故
に、末端消費者の使用には、希釈した形でパッケージす
ることが望ましい。このようにして、本発明に用いられ
る添加剤の濃縮物は、たとえばキシレン、トルエン、ケ
ロシン、あるいはディーゼル燃料、またはＳＮＯ ６０
０とかＳＮＯ ２０００のような潤滑用留分を含む、よ
り重質の油である希釈剤と、１〜５０重量％の添加剤と
を含むものとして提供することができる。
洗浄添加剤は、非常に低い濃度で有効であり、それ故
に、末端消費者の使用には、希釈した形でパッケージす
ることが望ましい。このようにして、本発明に用いられ
る添加剤の濃縮物は、たとえばキシレン、トルエン、ケ
ロシン、あるいはディーゼル燃料、またはＳＮＯ ６０
０とかＳＮＯ ２０００のような潤滑用留分を含む、よ
り重質の油である希釈剤と、１〜５０重量％の添加剤と
を含むものとして提供することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明によって、非常に低濃度の洗浄添
加剤を含有し、ディーゼルエンジンの燃料噴射管から堆
積物を効果的に除去し、燃料噴射管を清浄に保つことの
できるディーゼル燃料組成物が得られる。また、本発明
の燃料組成物を用いることにより、燃料噴射管を正常な
状態に維持し、ディーゼルエンジンを効率よく運転する
ことが可能である。
加剤を含有し、ディーゼルエンジンの燃料噴射管から堆
積物を効果的に除去し、燃料噴射管を清浄に保つことの
できるディーゼル燃料組成物が得られる。また、本発明
の燃料組成物を用いることにより、燃料噴射管を正常な
状態に維持し、ディーゼルエンジンを効率よく運転する
ことが可能である。
【００１９】
【実施例】以下に示す実施例は、本発明に用いる添加物
の合成、ならびに本発明のディーゼル燃料組成物の処方
および使用結果を説明するために用意したものである。
の合成、ならびに本発明のディーゼル燃料組成物の処方
および使用結果を説明するために用意したものである。
【００２０】実施例１ Ａ．ノニルフェノールのプロピレンオキシド付加生成物
の合成 ６．８kgのノニルフェノールと、２２６．８ｇの４５％
水酸化カリウム水溶液を４０リットル反応器に仕込み、
ついで、あらかじめ精製した窒素でパージした。窒素パ
ージを維持しながら、反応器を１１０℃に加熱した。そ
して、反応開始剤の水酸化カリウムを減圧ストリップと
窒素ストリップの両方を使って、水の含有量が０．１５
％未満になるまで、乾燥した。その後、１３．５モル
（２４．２kg）のプロピレンオキシドを、１１０〜１１
５℃、０．５１MPa において８．５時間にわたって反応
させた。反応生成混合物を２時間、平衡圧力で反応を完
結させ、窒素で１５分間パージした。アルカリ性の生成
物に６１２ｇのMagnesol３０／４０（登録商標）吸着剤
を水性スラリの形で加えて、９５℃において２時間攪拌
することによって中和した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール９．３ｇを加えて、酸化に対して安定化し
た。次に、中和した生成物を１１０℃で最小の圧力に減
圧ストリップし、窒素ストリップし、濾過した。最終生
成物の性質を表１に示す。
の合成 ６．８kgのノニルフェノールと、２２６．８ｇの４５％
水酸化カリウム水溶液を４０リットル反応器に仕込み、
ついで、あらかじめ精製した窒素でパージした。窒素パ
ージを維持しながら、反応器を１１０℃に加熱した。そ
して、反応開始剤の水酸化カリウムを減圧ストリップと
窒素ストリップの両方を使って、水の含有量が０．１５
％未満になるまで、乾燥した。その後、１３．５モル
（２４．２kg）のプロピレンオキシドを、１１０〜１１
５℃、０．５１MPa において８．５時間にわたって反応
させた。反応生成混合物を２時間、平衡圧力で反応を完
結させ、窒素で１５分間パージした。アルカリ性の生成
物に６１２ｇのMagnesol３０／４０（登録商標）吸着剤
を水性スラリの形で加えて、９５℃において２時間攪拌
することによって中和した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール９．３ｇを加えて、酸化に対して安定化し
た。次に、中和した生成物を１１０℃で最小の圧力に減
圧ストリップし、窒素ストリップし、濾過した。最終生
成物の性質を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】Ｂ．ノニルフェノキシポリオキシプロピレ
ンアミンの合成 １２５０mlのニッケル触媒を充填した管状反応器に、実
施例１Ａの生成物を毎時４５４ｇ、アンモニアを毎時４
５４ｇ、水素を毎時５０リットルを加えた。反応器の条
件は、１３．９MPa 、２１０℃であった。反応器の粗流
出液を清浄な、乾燥した反応釜に仕込み、７５℃で窒素
ストリップし、その後、減圧下で１００℃に加熱した。
生成物は表２のＢ欄に示す分析値を有していた。
ンアミンの合成 １２５０mlのニッケル触媒を充填した管状反応器に、実
施例１Ａの生成物を毎時４５４ｇ、アンモニアを毎時４
５４ｇ、水素を毎時５０リットルを加えた。反応器の条
件は、１３．９MPa 、２１０℃であった。反応器の粗流
出液を清浄な、乾燥した反応釜に仕込み、７５℃で窒素
ストリップし、その後、減圧下で１００℃に加熱した。
生成物は表２のＢ欄に示す分析値を有していた。
【００２３】Ｃ．４−メチル−２モルホリノンと、ノニ
ルフェノキシポリオキシプロピレンアミンとの反応生成
物の合成 温度計、攪拌器および窒素出口を装備した２リットルの
三つ口フラスコに、ノニルフェノキシポリオキシプロピ
レンアミン（実施例１Ｂの生成物）を１０９９．８ｇ、
４−メチル−２モルホリノンを１３２．８ｇ仕込んだ。
混合物を１３０℃で２時間加熱した。結果として得られ
た生成物は、表２のＣ欄に示す分析値を有していた。こ
の生成物は次の化学式で表すことができる。
ルフェノキシポリオキシプロピレンアミンとの反応生成
物の合成 温度計、攪拌器および窒素出口を装備した２リットルの
三つ口フラスコに、ノニルフェノキシポリオキシプロピ
レンアミン（実施例１Ｂの生成物）を１０９９．８ｇ、
４−メチル−２モルホリノンを１３２．８ｇ仕込んだ。
混合物を１３０℃で２時間加熱した。結果として得られ
た生成物は、表２のＣ欄に示す分析値を有していた。こ
の生成物は次の化学式で表すことができる。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【化１０】
【００２６】実施例２ Ａの合成を実施するにあたり、プロピレンオキシド１
３．５モルの替わりに７．５モルをノニルフェノールと
反応させたこと以外は、実施例１を反復した。
３．５モルの替わりに７．５モルをノニルフェノールと
反応させたこと以外は、実施例１を反復した。
【００２７】実施例３ Ａの合成を実施するにあたり、プロピレンオキシド１
３．５モルの替わりに１９．５モルをノニルフェノール
と反応させたこと以外は、実施例１を反復した。
３．５モルの替わりに１９．５モルをノニルフェノール
と反応させたこと以外は、実施例１を反復した。
【００２８】実施例４ モルホリノンとして、４−メチル−２モルホリノンの替
わりに４−イソプロピル−２モルホリノンを反応させた
こと以外は、実施例１を反復した。
わりに４−イソプロピル−２モルホリノンを反応させた
こと以外は、実施例１を反復した。
【００２９】実施例５ Ａの合成を実施するにあたり、プロピレンオキシド１
３．５モルの替わりに、プロピレンオキシドとエチレン
オキシドとの混合物（相互のモル比９．７：４．２）１
３．８モルをノニルフェノールと反応させたこと以外
は、実施例１を反復した。
３．５モルの替わりに、プロピレンオキシドとエチレン
オキシドとの混合物（相互のモル比９．７：４．２）１
３．８モルをノニルフェノールと反応させたこと以外
は、実施例１を反復した。
【００３０】化学式：
【化１１】 で表される、本発明によって用いられる添加剤１００PT
B （３３０ppm ）を典型的なディーゼル燃料に入れたも
のと、同じ燃料で添加剤を入れないものとを比較して、
Daimler Benz ＯＭ−６１６エンジン試験を用いて評価
した。ディーゼル燃料は、沸点範囲が１７５〜３４５℃
であり、硫黄分が０．１７％を有する典型的な中留燃料
油であった。
B （３３０ppm ）を典型的なディーゼル燃料に入れたも
のと、同じ燃料で添加剤を入れないものとを比較して、
Daimler Benz ＯＭ−６１６エンジン試験を用いて評価
した。ディーゼル燃料は、沸点範囲が１７５〜３４５℃
であり、硫黄分が０．１７％を有する典型的な中留燃料
油であった。
【００３１】Daimler Benz ＯＭ−６１６エンジンはピ
ントル型の噴射管を装備し、典型的な軽荷重車両に用い
られる。このエンジンは表３に示す仕様を有する。
ントル型の噴射管を装備し、典型的な軽荷重車両に用い
られる。このエンジンは表３に示す仕様を有する。
【００３２】
【表３】
【００３３】試験の説明 ＩＳＯ ４０１０標準によるノズル流量試験装置を用い
て、新しいノズルを圧縮空気で吹いた。このノズルを組
み立て、正しい開口圧力になるようにセットし、エンジ
ンに取付けた。その後、エンジンを３時間運転し、噴射
管に堆積物を形成させた。試験中はエンジンを表４の条
件下で運転させた。
て、新しいノズルを圧縮空気で吹いた。このノズルを組
み立て、正しい開口圧力になるようにセットし、エンジ
ンに取付けた。その後、エンジンを３時間運転し、噴射
管に堆積物を形成させた。試験中はエンジンを表４の条
件下で運転させた。
【００３４】
【表４】
【００３５】３時間を終わって、噴射管を取り外し、ふ
たたび圧縮空気で吹いた。噴射管を再組み立てし、エン
ジンにふたたび取り付け、堆積物を清掃するために、添
加剤を添加した燃料を用いて、さらに３時間運転した。
清掃試験の終わりに、ふたたびノズルを圧縮空気で吹い
た。
たたび圧縮空気で吹いた。噴射管を再組み立てし、エン
ジンにふたたび取り付け、堆積物を清掃するために、添
加剤を添加した燃料を用いて、さらに３時間運転した。
清掃試験の終わりに、ふたたびノズルを圧縮空気で吹い
た。
【００３６】試験結果を、清浄エンジンとの流量の比に
よって表現する。各シリンダについて、０．１mm、０．
２mm、０．３mmおよび０．４mmのリフト点の流量の数学
的平均値を計算した。表５に示す数値は４個のシリンダ
の結果の平均値である。
よって表現する。各シリンダについて、０．１mm、０．
２mm、０．３mmおよび０．４mmのリフト点の流量の数学
的平均値を計算した。表５に示す数値は４個のシリンダ
の結果の平均値である。
【００３７】
【表５】
【００３８】この結果は、エンジンを添加剤がない状態
で運転した後では、噴射管が、清浄な噴射管が通した空
気のわずか２６％を通したことを示している。一方、こ
のように汚染されたエンジンを本発明による燃料組成物
で運転した後には、清浄な噴射管が通した空気の４３．
２％を通した。以上のように、本発明による添加剤の使
用は、優れた清掃洗浄効果を示した。すなわち、本発明
によって洗浄された噴射管は、添加剤を用いない基剤燃
料で運転した噴射管の流量への比を測定したとき、６６
％も多くの空気を通した。
で運転した後では、噴射管が、清浄な噴射管が通した空
気のわずか２６％を通したことを示している。一方、こ
のように汚染されたエンジンを本発明による燃料組成物
で運転した後には、清浄な噴射管が通した空気の４３．
２％を通した。以上のように、本発明による添加剤の使
用は、優れた清掃洗浄効果を示した。すなわち、本発明
によって洗浄された噴射管は、添加剤を用いない基剤燃
料で運転した噴射管の流量への比を測定したとき、６６
％も多くの空気を通した。
Claims (5)
- 【請求項１】中留燃料油を主成分として含み、ディーゼ
ル燃料洗浄剤を副成分として含むディーゼル燃料組成物
において、該洗浄剤が、（ａ）一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は１〜１０の炭素原子を有するアルキル基
を表す）で示される４−アルキル−２モルホリノンと、
（ｂ）一般式： 【化２】 （式中、Ｒ2 は４〜３０の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基を表し；ｘは４〜５０であり；Ｒ3 はメチル基ま
たは水素とメチル基との混成である）で示されるアルキ
ルフェノキシポリオキシアルキレンアミンとの反応生成
物を含むことを特徴とするディーゼル燃料組成物。 - 【請求項２】Ｒ3 がメチル基である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項３】Ｒ3 がメチル基と水素の混成であり、その
割合が、一般式： 【化３】 で表される内部アルキレンオキシ単位において、プロピ
レンオキシ単位とエチレンオキシ単位とをモル比で２：
３〜９９９：１含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】洗浄剤が３３〜９９０ppm （１０〜３００
PTB ）の量存在する請求項１〜３のいづれか１項に記載
の組成物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいづれか１項に記載の組成
物による燃料組成物を用いて、ディーゼルエンジンを運
転させることを含む、ディーゼルエンジンの燃料噴射管
から堆積物を清掃する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US962550 | 1992-10-19 | ||
| US07/962,550 US5332407A (en) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | Diesel fuel additive providing clean up detergency of fuel injectors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212175A true JPH06212175A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=25506052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5260081A Pending JPH06212175A (ja) | 1992-10-19 | 1993-10-18 | 燃料噴射管洗浄用ディーゼル燃料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5332407A (ja) |
| EP (1) | EP0596602B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06212175A (ja) |
| DE (1) | DE69309850T2 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5527364A (en) * | 1995-07-31 | 1996-06-18 | Texaco Inc. | Fuel additive and motor fuel composition |
| US6514299B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-02-04 | Millennium Fuels Usa, Llc | Fuel additive and method therefor |
| US6835218B1 (en) | 2001-08-24 | 2004-12-28 | Dober Chemical Corp. | Fuel additive compositions |
| US6827750B2 (en) | 2001-08-24 | 2004-12-07 | Dober Chemical Corp | Controlled release additives in fuel systems |
| AU2002323231B2 (en) | 2001-08-24 | 2008-01-31 | Cummins Filtration Inc. | Controlled release of additives in fluid systems |
| US7938277B2 (en) | 2001-08-24 | 2011-05-10 | Dober Chemical Corporation | Controlled release of microbiocides |
| GB2396311B (en) * | 2001-08-24 | 2005-11-30 | Dober Chemical Corp | Controlled release of additives in cooling systems |
| GB0127953D0 (en) * | 2001-11-21 | 2002-01-16 | Shell Int Research | Diesel fuel compositions |
| US20050268536A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Polar Molecular Corporation | Diesel motor fuel additive composition |
| US7563368B2 (en) | 2006-12-12 | 2009-07-21 | Cummins Filtration Ip Inc. | Filtration device with releasable additive |
| US8702995B2 (en) | 2008-05-27 | 2014-04-22 | Dober Chemical Corp. | Controlled release of microbiocides |
| US8591747B2 (en) * | 2008-05-27 | 2013-11-26 | Dober Chemical Corp. | Devices and methods for controlled release of additive compositions |
| US7883638B2 (en) | 2008-05-27 | 2011-02-08 | Dober Chemical Corporation | Controlled release cooling additive compositions |
| US20090294379A1 (en) * | 2008-05-27 | 2009-12-03 | Dober Chemical Corporation | Controlled release of additive compositions |
| CN103436307B (zh) * | 2013-07-19 | 2016-04-27 | 济南开发区星火科学技术研究院 | 一种石油类燃料油促燃剂 |
| CN106635203A (zh) * | 2015-10-29 | 2017-05-10 | 3M创新有限公司 | 柴油添加剂、及其制备方法和使用方法 |
| CN114437334B (zh) * | 2020-10-20 | 2023-07-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 聚醚胺化合物及其制备方法、用途 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4125382A (en) * | 1977-04-11 | 1978-11-14 | Basf Wyandotte Corporation | Fuels containing polyoxyalkylene ether demulsifiers |
| US4228096A (en) * | 1979-04-16 | 1980-10-14 | The Dow Chemical Company | Method of preparing quaternary ammonium salts from various morpholinones |
| US4518782A (en) * | 1981-08-10 | 1985-05-21 | Texaco Inc. | Fuel compositions containing N-alkyl glycyl imidazoline |
| EP0100665B1 (en) * | 1982-07-30 | 1987-04-08 | Chevron Research Company | Deposit control additives for hydrocarbon fuels and lubricants for use in internal combustion engines |
| DE3478696D1 (en) * | 1983-08-08 | 1989-07-20 | Chevron Res | Diesel fuel and method for deposit control in compression ignition engines |
| US4755189A (en) * | 1984-12-12 | 1988-07-05 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate fuel having improved low temperature flow properties |
| US4808195A (en) * | 1986-03-24 | 1989-02-28 | Aquanon Corp. | Hydrocarbon fuel additive |
| US4933485A (en) * | 1987-10-23 | 1990-06-12 | Chevron Research Company | Lubricating oil compositions containing very long chain alkylphenyl poly (oxyalkylene) aminocarbamates |
| DE3826608A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Basf Ag | Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
| US5234478A (en) * | 1992-06-10 | 1993-08-10 | Texaco Inc. | Fuel additive method of preparation and motor fuel composition |
| US5203879A (en) * | 1992-09-01 | 1993-04-20 | Texaco Inc. | Fuel composition |
-
1992
- 1992-10-19 US US07/962,550 patent/US5332407A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-09-23 EP EP93307525A patent/EP0596602B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-23 DE DE69309850T patent/DE69309850T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-18 JP JP5260081A patent/JPH06212175A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0596602A1 (en) | 1994-05-11 |
| DE69309850T2 (de) | 1997-07-24 |
| EP0596602B1 (en) | 1997-04-16 |
| DE69309850D1 (de) | 1997-05-22 |
| US5332407A (en) | 1994-07-26 |
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