JPH06199607A - ２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを含む相乗効果を有する工業用殺菌剤組成物 - Google Patents
２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを含む相乗効果を有する工業用殺菌剤組成物Info
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- JPH06199607A JPH06199607A JP29947393A JP29947393A JPH06199607A JP H06199607 A JPH06199607 A JP H06199607A JP 29947393 A JP29947393 A JP 29947393A JP 29947393 A JP29947393 A JP 29947393A JP H06199607 A JPH06199607 A JP H06199607A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業用殺菌剤として有効な混合物および微生
物の成長を抑制する方法を提供する。 【構成】 （ａ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタ
ロニトリルと、（ｂ）２，２−ジブロモ−３−ニトリロ
プロピオンアマイド；２−〔（ヒドロキシメチル）アミ
ノ〕−２−メチルプロパノール、２−ヒドロキシエチル
−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、およびこれ
らの混合物からなる群から選ばれる第２成分とを含む相
乗効果を有する工業用殺菌剤組成物および、該工業用殺
菌剤組成物を生長中の微生物に接触させる微生物の成長
を抑止する方法。
物の成長を抑制する方法を提供する。 【構成】 （ａ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタ
ロニトリルと、（ｂ）２，２−ジブロモ−３−ニトリロ
プロピオンアマイド；２−〔（ヒドロキシメチル）アミ
ノ〕−２−メチルプロパノール、２−ヒドロキシエチル
−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、およびこれ
らの混合物からなる群から選ばれる第２成分とを含む相
乗効果を有する工業用殺菌剤組成物および、該工業用殺
菌剤組成物を生長中の微生物に接触させる微生物の成長
を抑止する方法。
Description
【０００１】米国特許第３，８３３，７３１号、３，８
７７，９２２号、３，８７３，５９７号、３，６４４，
３８０号、３，８３３，７４３号、および３，９２９，
８５８号（これらは引用文献としてここに組み入れる）
に、２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルお
よびこれを抗バクテリア剤、抗真菌剤、および殺藻剤と
して使用することが開示されている。
７７，９２２号、３，８７３，５９７号、３，６４４，
３８０号、３，８３３，７４３号、および３，９２９，
８５８号（これらは引用文献としてここに組み入れる）
に、２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルお
よびこれを抗バクテリア剤、抗真菌剤、および殺藻剤と
して使用することが開示されている。
【０００２】２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニ
トリル、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンア
マイド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとの混合物、およびホルムアルデヒド供与体はそれぞ
れ個々には抗菌剤として知られている。本発明は、２−
ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルと上記の他
の成分とを組み合わせると、抗菌剤として相乗効果を示
すという予期しない発見によるものである。
トリル、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンア
マイド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとの混合物、およびホルムアルデヒド供与体はそれぞ
れ個々には抗菌剤として知られている。本発明は、２−
ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルと上記の他
の成分とを組み合わせると、抗菌剤として相乗効果を示
すという予期しない発見によるものである。
【０００３】すなわち、本発明は２−ブロモ−２−ブロ
モメチルグルタロニトリル（以下“ＢＢＭＧ”と呼ぶ）
と２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアマイド
（以下“ＤＢＮＰＡ”と呼ぶ）とを含むＢＢＭＧとホル
ムアルデヒド供与体とを含む、またはＢＢＭＧおよび５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
と２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと混合物
（以下この二者をイソチアゾリン類と呼ぶ）からなる抗
菌剤として相乗効果を示す混合物に関する。
モメチルグルタロニトリル（以下“ＢＢＭＧ”と呼ぶ）
と２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアマイド
（以下“ＤＢＮＰＡ”と呼ぶ）とを含むＢＢＭＧとホル
ムアルデヒド供与体とを含む、またはＢＢＭＧおよび５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
と２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと混合物
（以下この二者をイソチアゾリン類と呼ぶ）からなる抗
菌剤として相乗効果を示す混合物に関する。
【０００４】本発明はまた、成長期の微生物に、ＢＢＭ
ＧとＤＢＮＰＡとの混合物、ＢＢＭＧとホルムアルデヒ
ド供与体との混合物、ＢＢＭＧとイソチアゾリン類混合
物とからなる混合物を接触させることから成る微生物の
生長を抑制する方法に関する。
ＧとＤＢＮＰＡとの混合物、ＢＢＭＧとホルムアルデヒ
ド供与体との混合物、ＢＢＭＧとイソチアゾリン類混合
物とからなる混合物を接触させることから成る微生物の
生長を抑制する方法に関する。
【０００５】本願で言う“抗菌”および“微生物の生長
の抑止”とは、バクテリア類、イースト菌類、真菌類
（カビ類）、および藻類を死滅させる、これらの生長を
抑止する、あるいは抑制することを言う。多くの重要な
産業において、用いる原料、生産活動の種々の面、およ
び最終製品が、これらのバクテリアその他の菌類の悪害
を受けている。そのような産業の例を挙げると、塗料、
木材、繊維、化粧品、皮革、タバコ、毛皮、ロープ、
紙、パルプ、プラスチック、燃料、油、ゴム、および機
械等の産業である。本発明の相乗効果を有する抗菌剤の
組合わせの主要用途には、水性塗料、接着剤、ラテック
スエマルジョン、および接合セメント中でのバクテリア
ならびに真菌類の生長の抑止、木材の防腐、切削油の防
腐、パルプおよび製紙工場ならびに冷却塔における汚泥
を発生するバクテリア、真菌類の抑制、繊維及び皮革の
黴の生長を防止するための噴霧または浸漬処理、防汚塗
料の一成分として有機体汚れ付着の防止、塗料被膜とく
に外装塗料被膜を外気に曝す場合の真菌類からの防護、
庶糖およびてん菜糖の生産装置における汚泥蓄積の防
止、空気の洗浄器またはスクラッバーおよび新鮮な工業
用水供給設備における微生物の生長蓄積の防止、油田に
おける穿孔液、泥状物中の、および石油の二次回収工程
における微生物の混入および蓄積の抑制、紙の塗装工程
における塗膜の品質を害するバクテリアおよび真菌類の
生長防止、例えば、ボール紙、パーチクルボード等の種
々の特殊ボードの生産におけるバクテリア、真菌類の生
長抑制、新しく切断した諸種の木材表面の樹液汚れによ
る変色の防止、例えば紙の塗工および塗料の生産に後に
用いられる、貯蔵中および輸送中に微生物の劣化作用を
受けやすい、諸種の粘土、顔料のスラリー中のバクテリ
アおよび真菌類の生長防止、壁、床等の表面におけるバ
クテリア、真菌類の生長を防止するための硬質表面消毒
剤としての使用、および水泳プールにおける藻類の生長
防止などがある。特に、パルプおよび製紙工場における
紙繊維分散液を含む水系中のバクテリア、真菌類の抑制
は重要である。バクテリア等の蓄積による汚泥の増加を
抑制しないと、不良品の生産が増え、分解、清掃回数の
増加のため生産量が減少し、原料消費料および保全費用
の増加を招く。この製紙工業における汚泥の析出の問題
は白水系を閉鎖系とすることが広く採用されるようにな
ったため、益々悪化している。
の抑止”とは、バクテリア類、イースト菌類、真菌類
（カビ類）、および藻類を死滅させる、これらの生長を
抑止する、あるいは抑制することを言う。多くの重要な
産業において、用いる原料、生産活動の種々の面、およ
び最終製品が、これらのバクテリアその他の菌類の悪害
を受けている。そのような産業の例を挙げると、塗料、
木材、繊維、化粧品、皮革、タバコ、毛皮、ロープ、
紙、パルプ、プラスチック、燃料、油、ゴム、および機
械等の産業である。本発明の相乗効果を有する抗菌剤の
組合わせの主要用途には、水性塗料、接着剤、ラテック
スエマルジョン、および接合セメント中でのバクテリア
ならびに真菌類の生長の抑止、木材の防腐、切削油の防
腐、パルプおよび製紙工場ならびに冷却塔における汚泥
を発生するバクテリア、真菌類の抑制、繊維及び皮革の
黴の生長を防止するための噴霧または浸漬処理、防汚塗
料の一成分として有機体汚れ付着の防止、塗料被膜とく
に外装塗料被膜を外気に曝す場合の真菌類からの防護、
庶糖およびてん菜糖の生産装置における汚泥蓄積の防
止、空気の洗浄器またはスクラッバーおよび新鮮な工業
用水供給設備における微生物の生長蓄積の防止、油田に
おける穿孔液、泥状物中の、および石油の二次回収工程
における微生物の混入および蓄積の抑制、紙の塗装工程
における塗膜の品質を害するバクテリアおよび真菌類の
生長防止、例えば、ボール紙、パーチクルボード等の種
々の特殊ボードの生産におけるバクテリア、真菌類の生
長抑制、新しく切断した諸種の木材表面の樹液汚れによ
る変色の防止、例えば紙の塗工および塗料の生産に後に
用いられる、貯蔵中および輸送中に微生物の劣化作用を
受けやすい、諸種の粘土、顔料のスラリー中のバクテリ
アおよび真菌類の生長防止、壁、床等の表面におけるバ
クテリア、真菌類の生長を防止するための硬質表面消毒
剤としての使用、および水泳プールにおける藻類の生長
防止などがある。特に、パルプおよび製紙工場における
紙繊維分散液を含む水系中のバクテリア、真菌類の抑制
は重要である。バクテリア等の蓄積による汚泥の増加を
抑制しないと、不良品の生産が増え、分解、清掃回数の
増加のため生産量が減少し、原料消費料および保全費用
の増加を招く。この製紙工業における汚泥の析出の問題
は白水系を閉鎖系とすることが広く採用されるようにな
ったため、益々悪化している。
【０００６】バクテリア、真菌類の生長の抑制が是非と
も必要な他の重要な分野は、粘土および顔料のスラリー
を用いる工業である。これらの懸濁液は、例えばカオリ
ンなどの粘土類、炭酸カルシゥム、二酸チタニゥムなど
の顔料の懸濁液であって、それを例えば紙の塗工、塗料
の生産に使用する消費地から通常離れた場所で生産さ
れ、貯蔵後、最終消費地に送られる。これらの懸濁液が
用いられる紙や塗料の最終製品の品質規格は厳しいの
で、これらの粘土や顔料の懸濁液は、微生物を極めて僅
かしか含んでいないものであることが、これらの用途に
用いるためには必要である。
も必要な他の重要な分野は、粘土および顔料のスラリー
を用いる工業である。これらの懸濁液は、例えばカオリ
ンなどの粘土類、炭酸カルシゥム、二酸チタニゥムなど
の顔料の懸濁液であって、それを例えば紙の塗工、塗料
の生産に使用する消費地から通常離れた場所で生産さ
れ、貯蔵後、最終消費地に送られる。これらの懸濁液が
用いられる紙や塗料の最終製品の品質規格は厳しいの
で、これらの粘土や顔料の懸濁液は、微生物を極めて僅
かしか含んでいないものであることが、これらの用途に
用いるためには必要である。
【０００７】本発明の相乗効果を有する抗菌剤の組合わ
せは、農業用や動物の保健用にも用いられる。例えば、
作物、樹木、果物、種子、土壌につく有害なバクテリ
ア、イースト菌、および／または真菌の生長の防止また
は抑制にも用いられる。特に、種子が微生物、とくに真
菌類の害を受けるのを防ぐため、種子を処理するのに有
用である。また、動物浸漬用組成物中に微生物が増加す
るのを防止するのにも有用であり、この目的で獣医用殺
寄生虫剤およびキャリヤーと組み合わせて用いられる。
せは、農業用や動物の保健用にも用いられる。例えば、
作物、樹木、果物、種子、土壌につく有害なバクテリ
ア、イースト菌、および／または真菌の生長の防止また
は抑制にも用いられる。特に、種子が微生物、とくに真
菌類の害を受けるのを防ぐため、種子を処理するのに有
用である。また、動物浸漬用組成物中に微生物が増加す
るのを防止するのにも有用であり、この目的で獣医用殺
寄生虫剤およびキャリヤーと組み合わせて用いられる。
【０００８】本発明の相乗効果を有する混合物は、水中
または水性媒体中で微生物の有害作用を抑制するのに特
に有用であることがわかった。水または水性媒体を循環
して用いる系は微生物の害を受け、系内で微生物の析出
が増加すると、その効率が大巾に阻害される。この析出
物〔汚泥「スライム（slimes）」と呼ぶ〕はタンクや他
の容器の内壁、機械、装置類の表面を蔽い、パイプやバ
ルブの詰まりを起こす。これらのスライムはまた、製品
の変色や他の欠陥の原因となり、費用がかかる運転休止
を余儀なくさせる。水性媒体中の微生物の抑制は、粒子
または微細な物体が媒体に分散されているとき、例えば
製紙工程においてセルロース繊維、充填剤、顔料が分散
されているとき、塗料製造工程において顔料が分散され
ているとき、特に重要である。
または水性媒体中で微生物の有害作用を抑制するのに特
に有用であることがわかった。水または水性媒体を循環
して用いる系は微生物の害を受け、系内で微生物の析出
が増加すると、その効率が大巾に阻害される。この析出
物〔汚泥「スライム（slimes）」と呼ぶ〕はタンクや他
の容器の内壁、機械、装置類の表面を蔽い、パイプやバ
ルブの詰まりを起こす。これらのスライムはまた、製品
の変色や他の欠陥の原因となり、費用がかかる運転休止
を余儀なくさせる。水性媒体中の微生物の抑制は、粒子
または微細な物体が媒体に分散されているとき、例えば
製紙工程においてセルロース繊維、充填剤、顔料が分散
されているとき、塗料製造工程において顔料が分散され
ているとき、特に重要である。
【０００９】本発明は、（ａ）２−ブロモ−２−ブロモ
メチルグルタロニトリルと（ｂ）２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロピオンアマイド、ホルムアルデヒド供与
体および５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとの混合物からなる群から選ばれた第２成分とを含む
相乗効果を有する抗菌性混合物に関する。
メチルグルタロニトリルと（ｂ）２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロピオンアマイド、ホルムアルデヒド供与
体および５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとの混合物からなる群から選ばれた第２成分とを含む
相乗効果を有する抗菌性混合物に関する。
【００１０】すなわち、本発明は２−ブロモ−２−ブロ
モメチルグルタロニトリル（ＢＢＭＧ）と２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド（ＤＢＮＰＡ）、
ＢＢＭＧとホルムアルデヒド供与体、あるいはＢＢＭＧ
と５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
（イソチアゾリン類）との混合物から成る相乗効果を有
する混合物に関する。
モメチルグルタロニトリル（ＢＢＭＧ）と２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド（ＤＢＮＰＡ）、
ＢＢＭＧとホルムアルデヒド供与体、あるいはＢＢＭＧ
と５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
（イソチアゾリン類）との混合物から成る相乗効果を有
する混合物に関する。
【００１１】また、本発明は（ａ）２−ブロモ−２−ブ
ロモメチルグルタロニトリルと（ｂ）２，２−ジブロモ
−３−ニトリロプロピオンアマイド、ホルムアルデヒド
供与体、および５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの混合物からなる群から選ばれた第２成分と
から成る混合物を、生長中の微生物に接触させることか
ら成る微生物の生長を抑止する方法に関する。
ロモメチルグルタロニトリルと（ｂ）２，２−ジブロモ
−３−ニトリロプロピオンアマイド、ホルムアルデヒド
供与体、および５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの混合物からなる群から選ばれた第２成分と
から成る混合物を、生長中の微生物に接触させることか
ら成る微生物の生長を抑止する方法に関する。
【００１２】すなわち、微生物の生長を阻害する本発明
の方法は、ＢＢＭＧとＤＢＮＰＡとの混合物、ＢＢＭＧ
とホルムアルデヒド供与体との混合物、あるいはＢＢＭ
Ｇとイソチアゾリン類混合物との混合物を生長中の微生
物（microbialgrowth） に接触させることを含む。
の方法は、ＢＢＭＧとＤＢＮＰＡとの混合物、ＢＢＭＧ
とホルムアルデヒド供与体との混合物、あるいはＢＢＭ
Ｇとイソチアゾリン類混合物との混合物を生長中の微生
物（microbialgrowth） に接触させることを含む。
【００１３】いかなるホルムアルデヒド供与体も使用で
きる。例えば、トロイ・ケミカル社（Troy Chemical Co
rporation） からトロイサン（Troysan） １９２として
販売されている２−〔（ヒドロキシメチル）アミノ〕−
２−メチル−プロパノール、アグナス・ケミカル社（Ag
nus Chemical Company）からトリス・ニトロ（Tris Nit
ro）として販売されている２−ヒドロキシエチル−２−
ニトロ−１，３−プロパンジオール、ニュオデックス社
（Nuodex Inc.）からニュオセプト（Nuosept）９５とし
て販売されている５−ヒドロキシメチル−１−アザ−
３，７−ジオキサビシクロ（３，３，０）オクタンの混
合物、トロイ・ケミカル社からトロイサン１７４として
販売されている２〔（ヒドロキシメチル）アミノ〕エタ
ノール、ダウ・ケミカル社（Dow Chemical Company）か
らダウイシル（Dowicil） １００として販売されている
１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１
−アゾニアアダマンタンクロライド、Ｎ−（３−クロロ
アリル）ヘキシミニマムクロライド、ヘキサメチレント
リアミン（ヘキサミン）のハロゲン化炭化水素４級化物
類、ジメチロールジメチルヒダントイン〔グリコ社（Gl
yco Inc.）販売〕がある。
きる。例えば、トロイ・ケミカル社（Troy Chemical Co
rporation） からトロイサン（Troysan） １９２として
販売されている２−〔（ヒドロキシメチル）アミノ〕−
２−メチル−プロパノール、アグナス・ケミカル社（Ag
nus Chemical Company）からトリス・ニトロ（Tris Nit
ro）として販売されている２−ヒドロキシエチル−２−
ニトロ−１，３−プロパンジオール、ニュオデックス社
（Nuodex Inc.）からニュオセプト（Nuosept）９５とし
て販売されている５−ヒドロキシメチル−１−アザ−
３，７−ジオキサビシクロ（３，３，０）オクタンの混
合物、トロイ・ケミカル社からトロイサン１７４として
販売されている２〔（ヒドロキシメチル）アミノ〕エタ
ノール、ダウ・ケミカル社（Dow Chemical Company）か
らダウイシル（Dowicil） １００として販売されている
１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１
−アゾニアアダマンタンクロライド、Ｎ−（３−クロロ
アリル）ヘキシミニマムクロライド、ヘキサメチレント
リアミン（ヘキサミン）のハロゲン化炭化水素４級化物
類、ジメチロールジメチルヒダントイン〔グリコ社（Gl
yco Inc.）販売〕がある。
【００１４】ローム アンド ハース社（Rohm and Haa
s Company） からの５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリ
ンとの混合物が利用できる。キャソン（Kathon）ＬＸは
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン少なくとも８．６％（重量）、２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン少なくとも２．６％、および不活
性成分、すなわち塩化マグネシゥム約９．０％、硝酸マ
グネシゥム約１６．０％、有機不純物約１．３％、およ
び水約６２．５％である。キャソンＬＸ１．５％は５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
１．１５％、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン０．３５％、不活性成分、すなわち塩化マグネシゥム
１．１％、硝酸マグネシゥム１．７％、硝酸第２銅０．
２％、および水９５．５％である。
s Company） からの５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリ
ンとの混合物が利用できる。キャソン（Kathon）ＬＸは
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン少なくとも８．６％（重量）、２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン少なくとも２．６％、および不活
性成分、すなわち塩化マグネシゥム約９．０％、硝酸マ
グネシゥム約１６．０％、有機不純物約１．３％、およ
び水約６２．５％である。キャソンＬＸ１．５％は５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
１．１５％、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン０．３５％、不活性成分、すなわち塩化マグネシゥム
１．１％、硝酸マグネシゥム１．７％、硝酸第２銅０．
２％、および水９５．５％である。
【００１５】本相乗効果を有する混合物の２種の成分の
割合は、個々の最終用途で用いる各成分の投与レベルに
よって、活性成分１００％として指定される。好ましい
投与レベルは後に詳述する。
割合は、個々の最終用途で用いる各成分の投与レベルに
よって、活性成分１００％として指定される。好ましい
投与レベルは後に詳述する。
【００１６】この相乗効果を有する抗菌性混合物の活性
成分は、種々の処方において用いることができる。すな
わち、微粉、粒状物を含む固体、溶液、乳液、サスペン
ション、コンセントレート、乳化性コンセントレート、
スラリー等の液体として用いられる。これらの形態を本
抗菌剤の使用目的および所望の使用媒体（キャリヤー）
に応じて選択する。また、本抗菌性混合物が液体の場
合、それはそのまま用いても良く、また、固体または液
体の種々の製剤に含有させて用いてもよい。例えば、タ
ルク、粘土、硅藻土等の適当な担体に吸着させて用いる
こともできる。
成分は、種々の処方において用いることができる。すな
わち、微粉、粒状物を含む固体、溶液、乳液、サスペン
ション、コンセントレート、乳化性コンセントレート、
スラリー等の液体として用いられる。これらの形態を本
抗菌剤の使用目的および所望の使用媒体（キャリヤー）
に応じて選択する。また、本抗菌性混合物が液体の場
合、それはそのまま用いても良く、また、固体または液
体の種々の製剤に含有させて用いてもよい。例えば、タ
ルク、粘土、硅藻土等の適当な担体に吸着させて用いる
こともできる。
【００１７】このように、この相乗効果を有する抗菌性
混合物を使用して必須活性成分としてその混合物を含む
抗菌性処方をつくることができることは高く評価される
であろう。この処方は微紛状の乾燥した稀釈剤、液状稀
釈剤、増量剤、粘土、硅藻土、タルク等、さらに水、低
級アルカノール、ケロセン、ベンゼン、トルエン、他の
石油留分またはその混合物等の種々な有機物液体を含む
工業用、農業用に適用できる種々のキャリヤーを含んで
いてもよい。
混合物を使用して必須活性成分としてその混合物を含む
抗菌性処方をつくることができることは高く評価される
であろう。この処方は微紛状の乾燥した稀釈剤、液状稀
釈剤、増量剤、粘土、硅藻土、タルク等、さらに水、低
級アルカノール、ケロセン、ベンゼン、トルエン、他の
石油留分またはその混合物等の種々な有機物液体を含む
工業用、農業用に適用できる種々のキャリヤーを含んで
いてもよい。
【００１８】また、この相乗効果を有する抗菌性混合物
の活性成分はまた、他の抗菌剤と組み合わせて用いても
よいということが理解されるであろう。例えば、２−
（４’−チアゾリル）ベンツイミダゾール、ソルビン
酸、プロピオン酸、ミコスタティン、二酢酸ナトリゥ
ム、トリコマイシン、アンフォテリシン、グリセオフル
ビン、ウンデシレン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル、クロルギナルドール（Chlorguinaldol）、５，７−
ジクロロ−８−ヒドロキシキノリン、ナトリゥムＯ−フ
ェニルフェネート、Ｏ−フェニルフェノール、ビフェニ
ル塩素化フェノール、安息香酸ナトリゥム等の他の真菌
類やバクテリアに効く殺菌剤と本組合わせとを、特に有
益な結果を得るためそれぞれの作用が組み合わされるよ
うに適切な濃度で、適切な場合に、組み合わせることが
できる。このような組合わせは、殺菌性石鹸、化粧品、
水性塗料の製造、ならびに製紙工場においてスライムの
蓄積を防止する場合に特に有用である。相乗効果のある
本抗菌性混合物は、塩化ベンザルコニウムや他の４級ア
ンモニゥム化合物のような他の殺藻剤と組み合わせて、
藻類の抑制という特別な問題の解決に特に適した処方と
することができ。
の活性成分はまた、他の抗菌剤と組み合わせて用いても
よいということが理解されるであろう。例えば、２−
（４’−チアゾリル）ベンツイミダゾール、ソルビン
酸、プロピオン酸、ミコスタティン、二酢酸ナトリゥ
ム、トリコマイシン、アンフォテリシン、グリセオフル
ビン、ウンデシレン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル、クロルギナルドール（Chlorguinaldol）、５，７−
ジクロロ−８−ヒドロキシキノリン、ナトリゥムＯ−フ
ェニルフェネート、Ｏ−フェニルフェノール、ビフェニ
ル塩素化フェノール、安息香酸ナトリゥム等の他の真菌
類やバクテリアに効く殺菌剤と本組合わせとを、特に有
益な結果を得るためそれぞれの作用が組み合わされるよ
うに適切な濃度で、適切な場合に、組み合わせることが
できる。このような組合わせは、殺菌性石鹸、化粧品、
水性塗料の製造、ならびに製紙工場においてスライムの
蓄積を防止する場合に特に有用である。相乗効果のある
本抗菌性混合物は、塩化ベンザルコニウムや他の４級ア
ンモニゥム化合物のような他の殺藻剤と組み合わせて、
藻類の抑制という特別な問題の解決に特に適した処方と
することができ。
【００１９】さらに、本発明によって、バクテリア、イ
ースト菌、真菌類、藻類の少なくとも１種をその菌に対
して有効な量の、ＢＢＭＧとＤＢＮＰＡ，ＢＢＭＧとホ
ルムアルデヒド供与体、あるいはＢＢＭＧと前記イソチ
アゾリン類を含む相乗効果を有する抗菌性混合物と接触
させることを含むこれらの微生物の少なくとも１種の生
長を抑止する方法が提供される。
ースト菌、真菌類、藻類の少なくとも１種をその菌に対
して有効な量の、ＢＢＭＧとＤＢＮＰＡ，ＢＢＭＧとホ
ルムアルデヒド供与体、あるいはＢＢＭＧと前記イソチ
アゾリン類を含む相乗効果を有する抗菌性混合物と接触
させることを含むこれらの微生物の少なくとも１種の生
長を抑止する方法が提供される。
【００２０】本発明の抗菌処理方法は、含まれる微生物
を、前記相乗効果を有する抗菌剤組合わせのいずれかに
接触させることを含む。これは本組合わせを一体として
単に投与することによっても、また本組合わせの２種の
有効成分を別々に（一体としてではないが、双方とも）
投与することによっても達成される。別々の併合投与
は、同じ時期に行ってもよく、また異なる時期に行って
もよい。得られる正味の結果は同じである。処理される
製品または系は、結局、その中に取り入れられるか又は
それへ適用された各成分の所望の投与濃度を有すること
になる。
を、前記相乗効果を有する抗菌剤組合わせのいずれかに
接触させることを含む。これは本組合わせを一体として
単に投与することによっても、また本組合わせの２種の
有効成分を別々に（一体としてではないが、双方とも）
投与することによっても達成される。別々の併合投与
は、同じ時期に行ってもよく、また異なる時期に行って
もよい。得られる正味の結果は同じである。処理される
製品または系は、結局、その中に取り入れられるか又は
それへ適用された各成分の所望の投与濃度を有すること
になる。
【００２１】先に記したように、本発明は、相乗効果を
有する前記抗菌剤の組合わせを、種々の工業及び農業に
適用した場合、バクテリア、イースト菌、真菌、藻類の
生長を抑制する効果があることを発見したことに基ずく
ものである。例えば、土壌中の真菌およびバクテリアの
殺菌または抑制、および種子、球根、苗木等の保護に有
効な抗菌剤であることが判明した。また、プール、池、
冷却水設備等の処理に有効な殺藻剤であることも判明し
た。本発明の抗菌剤組合わせの有用性は、種々の作物の
成長を阻害し、そして死滅させるバクテリアおよび真菌
に対する活性によってだけではなく、種々の工業製品、
例えば紙、皮革、木材保存、繊維製品、水性の接着剤、
樹脂、穿孔液、顔料分散液、ラテック塗料、さらに、皮
膜が真菌類の分解作用で特に劣化しやすい油樹脂塗料等
を劣化またはその品質を低下させる原因となるバクテリ
アおよび真菌に対する活性によっても示される。抄紙工
程において、設備の種々の部分にバクテリアおよび真菌
類によるスライムの蓄積によって生ずる大きな経済的損
失を、この相乗効果を有する抗菌剤組合わせを用いるこ
とによって大巾に減少させることができる。
有する前記抗菌剤の組合わせを、種々の工業及び農業に
適用した場合、バクテリア、イースト菌、真菌、藻類の
生長を抑制する効果があることを発見したことに基ずく
ものである。例えば、土壌中の真菌およびバクテリアの
殺菌または抑制、および種子、球根、苗木等の保護に有
効な抗菌剤であることが判明した。また、プール、池、
冷却水設備等の処理に有効な殺藻剤であることも判明し
た。本発明の抗菌剤組合わせの有用性は、種々の作物の
成長を阻害し、そして死滅させるバクテリアおよび真菌
に対する活性によってだけではなく、種々の工業製品、
例えば紙、皮革、木材保存、繊維製品、水性の接着剤、
樹脂、穿孔液、顔料分散液、ラテック塗料、さらに、皮
膜が真菌類の分解作用で特に劣化しやすい油樹脂塗料等
を劣化またはその品質を低下させる原因となるバクテリ
アおよび真菌に対する活性によっても示される。抄紙工
程において、設備の種々の部分にバクテリアおよび真菌
類によるスライムの蓄積によって生ずる大きな経済的損
失を、この相乗効果を有する抗菌剤組合わせを用いるこ
とによって大巾に減少させることができる。
【００２２】前記化合物の抗菌活性は、標準的試験法に
よって確認されている。これらの化合物は、例えば、エ
オロバクテルエアロゲネス（Aerobacter aerogenes）等
のバクテリア、フルオレッセンス（fluorescens） 、シ
ュトゥツェリ（stutzeri）エアルギノサ（aeruginosa）
等のプソイドモナス種（Pseudomonas species） のバク
テリア、およびエッシェリキアコリ（Escherichia col
i）等のバクテリアを阻害するのに有効であることが判
明している。また、ペニシリウム（Penicillim）種、サ
ッカロマイセス（Saccharomyces） 種、カンジダ（Cand
ida） 種、フサリウム（Fusarium）種、アスペルギルス
（Aspergillus） 種、セファロスポリウム（Cephalospo
rium）種等の真菌類にも有効であることが判っている。
このようなバクテリア類、真菌類は、穀物製品、粘土や
顔料のスラリー、油、野菜、化粧品、皮革、電気絶縁
体、繊維製品、その他生長に適した物質に一般に見出さ
れる。また、植物、種子、毛皮、木材にも、土壌中にも
存在する。本抗菌剤組合わせはまた、クロレラ・ピレノ
イドサ（C.pyrenoidosa） 等のクロレラ種（Chlorellas
p.） のような藻類の繁茂を抑制するためにも使用でき
る。
よって確認されている。これらの化合物は、例えば、エ
オロバクテルエアロゲネス（Aerobacter aerogenes）等
のバクテリア、フルオレッセンス（fluorescens） 、シ
ュトゥツェリ（stutzeri）エアルギノサ（aeruginosa）
等のプソイドモナス種（Pseudomonas species） のバク
テリア、およびエッシェリキアコリ（Escherichia col
i）等のバクテリアを阻害するのに有効であることが判
明している。また、ペニシリウム（Penicillim）種、サ
ッカロマイセス（Saccharomyces） 種、カンジダ（Cand
ida） 種、フサリウム（Fusarium）種、アスペルギルス
（Aspergillus） 種、セファロスポリウム（Cephalospo
rium）種等の真菌類にも有効であることが判っている。
このようなバクテリア類、真菌類は、穀物製品、粘土や
顔料のスラリー、油、野菜、化粧品、皮革、電気絶縁
体、繊維製品、その他生長に適した物質に一般に見出さ
れる。また、植物、種子、毛皮、木材にも、土壌中にも
存在する。本抗菌剤組合わせはまた、クロレラ・ピレノ
イドサ（C.pyrenoidosa） 等のクロレラ種（Chlorellas
p.） のような藻類の繁茂を抑制するためにも使用でき
る。
【００２３】前述のとおり、土壌中に存在する種々の有
害な真菌類、バクテリア類の生長は、相乗効果を有する
本抗菌剤組合わせを含む製剤を用いることによって停止
または抑制される。ここで言う土壌とは、植物の成長を
支えることが可能なすべての媒体を含むものであって、
腐蝕土、砂、肥料、混合肥料、人工的に調製された植物
育成用溶液等をも含むものである。
害な真菌類、バクテリア類の生長は、相乗効果を有する
本抗菌剤組合わせを含む製剤を用いることによって停止
または抑制される。ここで言う土壌とは、植物の成長を
支えることが可能なすべての媒体を含むものであって、
腐蝕土、砂、肥料、混合肥料、人工的に調製された植物
育成用溶液等をも含むものである。
【００２４】上記の相乗効果を有する抗菌剤組合わせは
適切な濃度レベルで用いるとき、バクテリア、イースト
菌、真菌、および藻類に対して活性を示すものであり、
これらの微生物の生長を抑止するために用いられる。そ
の必要な有効濃度は個々の微生物によって、また、個々
の用途によって異なることは当業者にとって自明のこと
である。しかしながら、真菌類、バクテリア類、藻類に
対して有効な殺菌等の効果は、この相乗効果を有する抗
菌剤組合わせをＢＢＭＧ１０〜５０，０００ｐｐｍ，さ
らに好ましくは１００〜１５，０００ｐｐｍの範囲で、
ＤＢＮＰＡまたはホルムアルデヒド供与体、あるいは前
記イソチアゾリン類５〜１０，０００ｐｐｍ，さらに好
ましくは５０〜１０，０００ｐｐｍの範囲で、ＢＢＭ
Ｇ：ＤＢＮＰＡまたはＢＢＭＧ：ホルムアルデヒド供与
体、あるいはＢＢＭＧ：イソチアゾリン類の重量比２
０：１〜１：１０、さらに好ましくは１０：１〜１：５
で用いる場合に得られる。ＢＢＭＧとホルムアルデヒド
供与体の組合わせでは、最も好ましいホルムアルデヒド
の投与量は１００〜２５０ｐｐｍの範囲であり、最も好
ましいＢＢＭＧ対ホルムアルデヒドモル比は５：１〜
１：２．５の範囲である。
適切な濃度レベルで用いるとき、バクテリア、イースト
菌、真菌、および藻類に対して活性を示すものであり、
これらの微生物の生長を抑止するために用いられる。そ
の必要な有効濃度は個々の微生物によって、また、個々
の用途によって異なることは当業者にとって自明のこと
である。しかしながら、真菌類、バクテリア類、藻類に
対して有効な殺菌等の効果は、この相乗効果を有する抗
菌剤組合わせをＢＢＭＧ１０〜５０，０００ｐｐｍ，さ
らに好ましくは１００〜１５，０００ｐｐｍの範囲で、
ＤＢＮＰＡまたはホルムアルデヒド供与体、あるいは前
記イソチアゾリン類５〜１０，０００ｐｐｍ，さらに好
ましくは５０〜１０，０００ｐｐｍの範囲で、ＢＢＭ
Ｇ：ＤＢＮＰＡまたはＢＢＭＧ：ホルムアルデヒド供与
体、あるいはＢＢＭＧ：イソチアゾリン類の重量比２
０：１〜１：１０、さらに好ましくは１０：１〜１：５
で用いる場合に得られる。ＢＢＭＧとホルムアルデヒド
供与体の組合わせでは、最も好ましいホルムアルデヒド
の投与量は１００〜２５０ｐｐｍの範囲であり、最も好
ましいＢＢＭＧ対ホルムアルデヒドモル比は５：１〜
１：２．５の範囲である。
【００２５】一般にＤＢＮＰＡ、ホルムアルデヒド供与
体、またはイソチアゾリン類のバクテリアの殺菌に必要
な濃度は、真菌類の殺菌に必要な濃度よりも低い。上に
述べた濃度範囲は、この相違によるものである。
体、またはイソチアゾリン類のバクテリアの殺菌に必要
な濃度は、真菌類の殺菌に必要な濃度よりも低い。上に
述べた濃度範囲は、この相違によるものである。
【００２６】上記以外の用途に対しては、バクテリア、
イースト菌、真菌、藻類の生長を防止するため、この相
乗効果を有する抗菌剤組合わせを、処理する基質の重量
を基準として０．００５〜０．３０重量％を投入、表面
への噴霧、浸漬、または他の方法で適用する。
イースト菌、真菌、藻類の生長を防止するため、この相
乗効果を有する抗菌剤組合わせを、処理する基質の重量
を基準として０．００５〜０．３０重量％を投入、表面
への噴霧、浸漬、または他の方法で適用する。
【００２７】本発明の相乗効果を有する抗菌剤組合わせ
の各成分の、種々の最終用途における投与量の範囲を次
の表にまとめて示す。なお、表１において括弧内の数値
は、さらに好適な値を示す。
の各成分の、種々の最終用途における投与量の範囲を次
の表にまとめて示す。なお、表１において括弧内の数値
は、さらに好適な値を示す。
【表Ｉ】
【００２８】各成分の精密な投与量は、もちろん、多く
の因子に左右される。第１に、上記投与量は１００万分
の１部単位（ｐｐｍ）で示してあるが、これは処理する
環境中の活性成分の濃度、たとえば粘土スラリー中のＢ
ＢＭＧの濃度である。また、この濃度は、評価および試
験データの比較に便利なように、活性成分を１００％と
して、これに基づいて示してある。実際の使用の場合
は、添加される成分のバランスが分散剤、安定剤、防腐
剤、共溶媒、稀釈剤等の従来用いられている賦形剤を含
んでいるので、種々なパーセントの活性成分が使用され
る。
の因子に左右される。第１に、上記投与量は１００万分
の１部単位（ｐｐｍ）で示してあるが、これは処理する
環境中の活性成分の濃度、たとえば粘土スラリー中のＢ
ＢＭＧの濃度である。また、この濃度は、評価および試
験データの比較に便利なように、活性成分を１００％と
して、これに基づいて示してある。実際の使用の場合
は、添加される成分のバランスが分散剤、安定剤、防腐
剤、共溶媒、稀釈剤等の従来用いられている賦形剤を含
んでいるので、種々なパーセントの活性成分が使用され
る。
【００２９】本発明の抗菌剤組合わせは、活性成分を別
々に、あるいは一体として、処理すべき製品または系に
投与できる。第１成分と第２成分とは、物理的にも化学
的にも相性がよいのでこれらだけを単に混ぜ合わせるこ
ともでき、また、一般に用いられている上記のようなキ
ャリヤーおよび賦形剤と組み合わせることもできる。次
の実際に実施した実施例によって、本発明をさらに説明
するが、これらの実施例は何ら本発明を制限するもので
はない。
々に、あるいは一体として、処理すべき製品または系に
投与できる。第１成分と第２成分とは、物理的にも化学
的にも相性がよいのでこれらだけを単に混ぜ合わせるこ
ともでき、また、一般に用いられている上記のようなキ
ャリヤーおよび賦形剤と組み合わせることもできる。次
の実際に実施した実施例によって、本発明をさらに説明
するが、これらの実施例は何ら本発明を制限するもので
はない。
【００３０】実施例 水性塗料および接着剤 表１および表２に示す水性塗料、ラテックス、水性接着
剤、各々５０ｇアリコートに抗菌剤をそれぞれ単独に、
および組み合わせて添加した。各アリコートにサスペン
ション（約５ｇ×１０6 微生物／ｇ基剤）を接種し、２
８〜３０℃で培養を行った。この試料を接種後２４時
間、４８時間、７２時間、および７日後にサンプリング
して、ペトリ皿に入れたサブロー（Sabouraud） マルト
ース寒天上にすじをつけた。これらの寒天上のサンプル
は、すべて２８〜３０℃で７日間培養した。用いた微生
物は次のとおりである。プソイドモナス・シュトウツェリ バクテリアプソイドモナス・フルオレッセンス バクテリアプソイドモナス・エアルギノサ 〃サッカロマイセス・セレヴィシアエ イースト菌アスペルギルス・ニガー 真菌ペニシリゥム・フニクロサム 真菌
剤、各々５０ｇアリコートに抗菌剤をそれぞれ単独に、
および組み合わせて添加した。各アリコートにサスペン
ション（約５ｇ×１０6 微生物／ｇ基剤）を接種し、２
８〜３０℃で培養を行った。この試料を接種後２４時
間、４８時間、７２時間、および７日後にサンプリング
して、ペトリ皿に入れたサブロー（Sabouraud） マルト
ース寒天上にすじをつけた。これらの寒天上のサンプル
は、すべて２８〜３０℃で７日間培養した。用いた微生
物は次のとおりである。プソイドモナス・シュトウツェリ バクテリアプソイドモナス・フルオレッセンス バクテリアプソイドモナス・エアルギノサ 〃サッカロマイセス・セレヴィシアエ イースト菌アスペルギルス・ニガー 真菌ペニシリゥム・フニクロサム 真菌
【００３１】結果を表ＩＩ、ＩＩＩ（ＢＢＭＧとＤＢＮ
ＰＡ），表ＩＶ、Ｖ、ＶＩ（ＢＢＭＧとホルムアルデヒ
ド供与体）、および表ＶＩＩ、ＶＩＩＩ（ＢＢＭＧとイ
ソチアゾリン類）に示す。
ＰＡ），表ＩＶ、Ｖ、ＶＩ（ＢＢＭＧとホルムアルデヒ
ド供与体）、および表ＶＩＩ、ＶＩＩＩ（ＢＢＭＧとイ
ソチアゾリン類）に示す。
【００３２】金属工作液 石油系の可溶性金属工作液と同合成金属工作液とをそれ
ぞれ４０倍の水道水で稀釈し、この液各３００ｍｌアリ
コートに、抗菌剤（ＢＢＭＧと第２成分）をそれぞれ単
独に、また組み合わせて添加した。これにバクテリア、
イースト菌、および真菌（約５×１０6 微生物／ｇ基
剤）を毎週接種し、通常のプレートカウント法によって
微生物の数を毎週１回、１０５日間（１５週間）にわた
って調べた。表ＩＸ（ＢＢＭＧとＤＢＮＰＡ）および表
Ｘ（ＢＢＭＧとイソチアゾリン類）に、抗菌剤の単独使
用および組合わせ使用による抑止日数を示す。連続２週
間プレート・カウント数が１０5 である場合失敗と見做
した。用いた微生物は次のとおりである。プソイドモナス・エアルギノサ プソイドモナス・フルオレッセンス サッカロマイセス・セレヴィシアエ カンジダ種 フサリウム種 セファロスポリウム種
ぞれ４０倍の水道水で稀釈し、この液各３００ｍｌアリ
コートに、抗菌剤（ＢＢＭＧと第２成分）をそれぞれ単
独に、また組み合わせて添加した。これにバクテリア、
イースト菌、および真菌（約５×１０6 微生物／ｇ基
剤）を毎週接種し、通常のプレートカウント法によって
微生物の数を毎週１回、１０５日間（１５週間）にわた
って調べた。表ＩＸ（ＢＢＭＧとＤＢＮＰＡ）および表
Ｘ（ＢＢＭＧとイソチアゾリン類）に、抗菌剤の単独使
用および組合わせ使用による抑止日数を示す。連続２週
間プレート・カウント数が１０5 である場合失敗と見做
した。用いた微生物は次のとおりである。プソイドモナス・エアルギノサ プソイドモナス・フルオレッセンス サッカロマイセス・セレヴィシアエ カンジダ種 フサリウム種 セファロスポリウム種
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【表６】
【００３８】
【表７】
【００３９】
【表８】
【００４０】
【表９】
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【表１２】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】
【表１５】
【００４７】
【表１６】
【００４８】
【表１７】
【００４９】
【表１８】
【００５０】
【表１９】
【００５１】
【表２０】
【００５２】
【表２１】
【００５３】
【表２２】
【００５４】
【表２３】
Claims (9)
- 【請求項１】 （ａ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグ
ルタロニトリルと、 （ｂ）２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアマ
イド；２−〔（ヒドロキシメチル）アミノ〕−２−メチ
ルプロパノール、２−ヒドロキシエチル−２−ニトロ−
１，３−プロパンジオール、およびこれらの混合物から
なる群から選ばれる第２成分とを含む相乗効果を有する
工業用殺菌剤組成物。 - 【請求項２】 さらにキャリアを含む請求項１記載の工
業用殺菌剤組成物。 - 【請求項３】 ２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロ
ニトリル１０〜５０，０００ｐｐｍと前記第２成分５〜
１０，０００ｐｐｍとを２０：１〜１：１０の重量比で
用いる請求項１記載の工業用殺菌剤組成物。 - 【請求項４】 ２−ブロモー２−ブロモメチルグルタロ
ニトリル１００〜１５，０００ｐｐｍと、前記第２成分
５０〜１０００ｐｐｍとを用いる請求項１記載の工業用
殺菌剤組成物。 - 【請求項５】 （ａ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグ
ルタロニトリルと、 （ｂ）２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアマ
イド；２−〔（ヒドロキシメチル）アミノ〕−２−メチ
ルプロパノール、２−ヒドロキシエチル−２−ニトロ−
１，３−プロパンジオール、およびこれらの混合物から
なる群から選ばれる第２成分とを含む工業用殺菌剤組成
物を、生長中の微生物に接触させることを特徴とする微
生物の生長を抑止する方法。 - 【請求項６】 前記工業用殺菌剤組成物を単一組成物と
して、前記生長中の微生物に接触させる請求項５記載の
方法。 - 【請求項７】 前記生長中の微生物に、前記２−ブロモ
−２−ブロモメチルグルタロニトリルおよび前記第２成
分を別々に接触させる請求項５記載の方法。 - 【請求項８】 前記生長中の微生物が、プソイドモナス
・シュトゥツェン、プソイドモナス・フルオレッセン
ス、プソイドモナス・エアルギノサ、サッカロマイセス
・セルヴィシアェ、アスペルギルス・ニゲル、ペニシリ
ゥム・フニキュロサム、カンジダ種、フサリゥム種、セ
ファロスポリゥム種、トリコデルマ・ヴィリデ、クラド
スポリゥム・ハーバラム、アスペルギルス・フューミガ
タス、プルラリア・プルランス、セラトシスティス・ピ
リフェラ、セファロアスカス・フラグランス、およびこ
れらの混合体からなる群から選ばれる請求項５記載の方
法。 - 【請求項９】 前記工業用殺菌剤組成物中の２−プロモ
−２−ブロモメチルグルタロニトリル１０〜５０，００
０ｐｐｍと前記第２成分５〜１０，０００ｐｐｍとを、
２０：１〜１：１０の重量比で用いる請求項５記載の方
法。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/708,193 US4604405A (en) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide |
| US708193 | 1985-03-04 | ||
| US71641585A | 1985-03-27 | 1985-03-27 | |
| US716415 | 1985-03-27 | ||
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