JPH06192211A - スルホン酸塩の脂肪酸エステル及びアミドの調製方法 - Google Patents

スルホン酸塩の脂肪酸エステル及びアミドの調製方法

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JPH06192211A
JPH06192211A JP5215314A JP21531493A JPH06192211A JP H06192211 A JPH06192211 A JP H06192211A JP 5215314 A JP5215314 A JP 5215314A JP 21531493 A JP21531493 A JP 21531493A JP H06192211 A JPH06192211 A JP H06192211A
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David J Tracy
ジェイ．トレイシー デビッド
Mitchell B Ferguson
ビー．ファーガソン ミッチェル
Gordon Wall
ウォール ゴードン
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Rhone Poulenc Specialites Chimiques
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Rhone Poulenc SA
Rhone Poulenc Specialites Chimiques
Rhone Poulenc Surfactants and Specialties LP
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 脂肪酸エステル及び脂肪酸アミドの調製方法
に関する。 【構成】 ヒドロキシアルキルスルホネートの脂肪酸エ
ステル及びアミノアルキルスルホネートの脂肪酸アミド
が、過剰の脂肪酸及びスルホネートを、縮合の水が除去
されるまで加熱することによって調製される。過剰の脂
肪酸は、蒸留により除去され、そして単離された脂肪酸
エステル又はアミド生成物は直接的且つ急速に冷却さ
れ、分解及び脱色を最少にされる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、一般式ＲＣＯＸＲ′ＳＯ3 Ｍを
有するエステル又はアミドの調製方法に関する。この式
において、Ｒは６〜２４個の炭素原子を含む脂肪酸又は
脂肪酸エステルの脂肪族炭化水素残基を表わし、Ｒ′は
２〜４個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表わし、
Ｘは酸素又はＮ−Ｒ″（ここでＲ″は水素又はＣ1 −Ｃ
7 アルキルを表わす）を表わし、そしてＭはアルカリ金
属カチオンを表わす。脂肪酸、脂肪酸エステル又はその
混合物とヒドロキシアルキルスルホネート又はアミノア
ルキルスルホネートとを反応せしめることによって調製
されたそれらの化合物は、価値ある界面活性剤及び湿潤
剤として良く知られている。
【０００２】発明の背景 ヒドロキシアルキルスルホネートによる脂肪酸の直接的
なエステル化によるエステルの調製及びアミノアルキル
スルホネートによる脂肪酸のアミド化によるアミドの調
製は、適切な転換を得るために必要とされる高い温度の
ために困難であることが示されている。直接的なエステ
ル化及びアミド化反応のために必要とされる温度で、通
常２００℃〜２５０℃の範囲の温度で、熱い反応生成物
は急速に活性を失ない、そして色の劣化が生じる。活性
の損失及び反応生成物の色の劣化を回避するために種々
の方法が当業界において教授されている。
【０００３】いくつかの特許が反応の促進の所望性を教
授する。アメリカ特許第２，８５７，３７０号において
Ｓｕｎｂｅｒｇは、不活性雰囲気下又は減圧下で触媒と
して硼素含有化合物の使用を教授する。アメリカ特許第
２，９２３，７２４号においてＡｎｄｅｒｓｏｎなど
は、促進剤としてリン含有化合物、たとえばリン酸又は
ホスフェートの使用を開示する。アメリカ特許第３，１
５１，１３６号においてＫｏｃｚｏｒｏｗｓｋｉなど
は、定量収率が、減圧下で操作しながら、その塩は実質
的に含まないヒドロキシアルキルスルホン酸を用いるこ
とによって、比較的低い温度で得られることを教授す
る。この場合における反応生成物は、追加の段階を導入
する、所望する金属塩を得るために中和されるべきであ
る。亜鉛及びジルコニウム塩がそれぞれアメリカ特許第
３，３２０，２９２号及び第３，３８３，３９６号にお
いてＣａｈｎによりエステル化反応のための触媒として
開示されている。
【０００４】多くの従来技術の特許は、反応性を改良す
るために脂肪酸の変性の使用を教授する。たとえば、ア
メリカ特許第２，８９８，３５２においてＳｃｈｅｎｃ
ｋは、混合された硼酸塩−無水脂肪酸の使用を開示す
る。この特許は、得られる硼砂が、溶融された生成物の
濾過により、又は脂肪酸イセチオン酸エステルを除去す
るために有機溶媒、たとえば炭化水素、アルコール又は
エステルのいづれかを用いての溶媒抽出、又は硼破及び
ナトリウムイセチオネートを除去するために水性抽出に
より、反応生成物から除去され得ることをさらに教授す
る。アメリカ特許第３，７４５，１８１号においてＷｒ
ｉｇｌｅｙなどは、ヒドロキシアルキルスルホネート塩
と反応せしめるためにイソプロパノール脂肪エステルの
使用を記載する。
【０００５】すでに言及されたいくつかの特許はまた、
反応生成物の酸化を回避するために窒素雰囲気を維持す
る所望性及び低温での縮合の間に形成される水の除去を
可能にするために減圧の使用を教授する。
【０００６】多くの特許は、反応生成物が典型的には存
在する未反応脂肪酸、スルホネート又はその混合物を除
去するために精製される方法を教授する。アメリカ特許
第３，４２０，８５８号においてＭｃＣ8 ｉｍｌｉｓｋ
は、二段階真空ストリッピングにより低級脂肪酸の除去
を教授し、ここで高級脂肪酸が、流動性を維持し、そし
て低級脂肪酸の追加の除去を可能にするために、いくら
かの低級脂肪酸が除去された後、反応混合物に添加され
る。アメリカ特許第２３，８２３号においてＭｏｌｔｅ
ｎｉは、反応に過剰のナトリウムイセチオネートを使用
し、そしてエステル化が生じた後、その過剰物を、水中
に生成物を分散し、蒸発し、そして所望する脂肪酸エス
テルを沈殿せしめることによって除去する。アメリカ特
許第２，３０３，５８２号においてＲｕｓｓｅｌｌな
ど、アメリカ特許第２，３０７，９５３号においてＰｏ
ｔｔｅｒ及びアメリカ特許第２，３１６，７１９号にお
いてＲｕｓｓｅｌｌは、２相液体システムを形成するこ
とによって有機スルホネート又はスルフェートから無機
塩を分離するための方法を記載しここで無機塩は水溶液
で存在し、そして有機化合物は有機溶媒、たとえばアル
コール、たとえばイソプロパノールに溶解される。水性
相は無機塩を除去するために抜かれている。アメリカ特
許第３，８８０，８９７号においてＬａｎｄｙは、ヒド
ロキシアルキルスルホネートが無水ジアルキルケトンに
おいて脂肪酸ハリドと反応せしめられる方法を記載す
る。反応が不完全である場合、その混合物は冷却され、
そして不溶性エステルがジアルキルケトン溶媒から濾過
され、洗浄され、そして乾燥せしめられる。
【０００７】アメリカ特許第３，４２９，１３６号にお
いてＨｏｌｔなどは、熱反応生成物の分解が、急速な脱
色が生じる温度以下に塊状物を冷却するために冷水を熱
い粗縮合物に注入することによって回避され得ることを
教授する。この方法の欠点は、水の添加が所望しない加
水分解副反応を導びくことである。アメリカ特許第４，
５１５，７２１号においてＬｏｇｉｎなどは、反応混合
物の冷却をもたらすために粗反応混合物よりも低い温度
で存在する液体、たとえばアルコール溶媒に熱い粗脂肪
酸エステルを含浸することを記載する。この方法による
冷却は、エステルが実質的に不溶性であり、そして未反
応脂肪酸が溶解できる液体の使用を必要とする。固相が
比較的純粋なエステルを含み、そして液体相が冷却液体
及び未反応脂肪酸を含むスラリーが形成される。その
後、固相がスラリーの液体相から、典型的には濾過又は
遠心分離により分離される。濾液は典型的には蒸留さ
れ、遊離脂肪酸及び冷却液体が回収される。従って、こ
の方法の欠点は、反応生成物を冷却し、そして単離する
ためにいくつかの工程段階を必要とすることである。
【０００８】アメリカ特許第４，５３６，３３８号にお
いてＵｒｂａｎなどは、酸触媒を中和するためにアルカ
リ急冷材料を使用し、それによって厳しいストリッピン
グ条件により引き起こされる反応生成物の暗色化及び劣
化を減じ又は排除することを記載する。上記引例及び下
記に示されるすべての引例は、本発明を理解するために
引用により組込まれている。
【０００９】発明の要約 卓越した色彩及び活性を有する生成物を得るためにヒド
ロキシアルキルスルホネート又はアミノアルキルスルホ
ネートによる脂肪酸の直接的なエステル化又はアミド化
を包含する方法により上記種類の化合物を調製すること
が可能であることが見出された。前記方法は、反応生成
物の可能な変色又は劣化を最少にし、そして反応生成物
の直接的な冷却を提供する条件下で反応混合物から過剰
の脂肪酸を除去する容易に行なわれる操作を用い、良好
な色彩及び高い活性を有する所望する生成物を付与す
る。
【００１０】水を反応生成物に注入し又は水に熱い反応
生成物を含浸する必要なしに、調節された蒸留条件を利
用し、そして反応生成物を単純且つ経済的に分離する、
直接的及び急速に冷却される脂肪酸エステル又はアミド
を生成し、そして同時に、色の発生及び分解を最少に
し、そして高い活性を有する脂肪酸エステル又はアミド
を生成するための方法を提供することが本発明の目的で
ある。他の目的及び利点は、進行するにつれて明らかに
なるであろう。
【００１１】発明の特定の記載 本発明の方法は、脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合
物とヒドロキシアルキルスルホネート又はアミノアルキ
ルスルホネートとを反応せしめ、その反応の間に形成さ
れる水を蒸留し、過剰の脂肪酸を除去し、そして反応生
成物を急速に冷却し、そして直接的に単離することを含
んで成る。
【００１２】本発明の方法に使用するための適切な脂肪
酸は、６〜２４個の炭素原子を含むものである。それら
は、置換されていない、飽和又は不飽和直鎖又は枝分れ
鎖の脂肪酸、たとえばヤシ油、ヤシ果実及びババスーヤ
シ油に由来するものを包含する。そのような脂肪酸は、
種々の品種に利用できる。天然に存在する油に由来する
場合、それらは通常、種々の鎖長の脂肪酸の混合物を含
んで成る。高分子量反応混合物が所望される場合、パル
ミチル酸又はステアリン酸を含むグリセリド、たとえば
牛脂、大豆、ナタネ、タル油及びヒマワリ油に由来する
脂肪酸が使用され得る。不飽和又は飽和の組成物が使用
され得るが、しかし後者は軽く着色された反応混合物を
付与するであろう。Ｃ8 −Ｃ18の脂肪酸及びオレイン酸
の混合物を含む、ヤシ油に由来する脂肪酸が好ましい脂
肪酸反応物を示す。
【００１３】イセチオネート塩として通常言及される、
反応に使用されるヒドロキシアルキルスルホネートは一
般式ＨＯＲ′ＳＯ3 Ｍを有する。二価の炭化水素基Ｒ′
は、２〜４個の炭素原子を含み、そして典型的には、エ
チレン、メチルエチレン、ジメチルエチレン、プロピレ
ン又はブチレンである。Ｍはアルカリ金属カチオン、好
ましくはナトリウム又はカリウムである。イセチオネー
ト塩の調製は、当業者に良く知られており、そしてたと
えばアメリカ特許第２，８１０，７４１号及び第２，８
２０，８１８号に記載されている。二価のアルキル基
Ｒ′は枝分れであり得るが、直鎖の基が好ましい。なぜ
ならば、それらは高い熱安定性を有し、そして縮合反応
のために必要な高温で色彩がほとんど劣化しないであろ
うからである。好ましい化合物はナトリウムイセチオネ
ート、カリウムイセチオネート及びナトリウム３−ヒド
ロキシプロパンスルホネートである。
【００１４】本発明の反応に使用されるアミノアルキル
スルホネートは、下記一般式：
【化４】 〔式中、Ｒ″，Ｒ′及びＭは前記の通りである〕を有す
る。
【００１５】反応混合物中に導入される脂肪酸の量は、
ヒドロキシアルキルスルホネート又はアミノアルキルス
ルホネートに対してモル過剰量で存在すべきである。好
ましくは、脂肪酸：スルホネートのモル比は少なくとも
約１．１：であるが、しかし約２：１よりも高くあるべ
きでない。過剰の脂肪酸は、反応混合物の液体形での維
持を助ける。スルホネート１モル当たり１．１モル以下
の脂肪酸が使用される場合、その混合物は撹拌するのが
困難になり、そして移すのがほとんど不可能になる。過
剰の脂肪酸はまた、反応の前方への進行を強める傾向が
あり、従ってヒドロキシアルキルスルホネート又はアミ
ノアルキルスルホネートの高い利用性をもたらす。過剰
脂肪酸の最適量は特定の脂肪酸及び使用されるヒドロキ
シアルキルスルホネート又はアミノアルキルスルホネー
トに従っていく分、変化するであろう。過剰の脂肪酸
は、蒸留段階の間に除去される。
【００１６】本発明の反応は、酸素は高温で生成物を急
速に暗色化するであろうから、実質的に酸素を含まない
雰囲気下で行なわれるべきである。従って、不活性気体
雰囲気を維持ことが所望され、そしてこれは便利には、
反応の間じゅう、窒素によりスパージすることによって
行なわれる。そのスパージングはまた、反応混合物の撹
拌及び水蒸気及びいくらかの未反応脂肪酸の除去を助け
ることにおいても有益である。
【００１７】必要ではないが、ヒドロキシアルキルスル
ホネート又はアミノアルキルスルホネートは水溶液形で
添加されることが便利である。反応の間に形成された水
と共に、そのようにして添加された水は、加熱期間の間
に蒸留される。この段階の間、温度は約２００℃〜２５
０℃の間に徐々に上げられ、そして水が除去されるまで
この範囲で維持される。未反応遊離脂肪酸はまたその高
温で蒸留し、そしてその蒸留された脂肪酸は再循環され
得る。反応の進行に続いて、遊離脂肪酸を調べ、そして
反応混合物の活性を測定する。
【００１８】反応のために必要とされる温度及び時間を
減じるためには、いづれか適切なプロモーターが使用さ
れ得る。そのようなプロモーターは当業界においては良
く知られており、そして典型的には、たとえば次亜リン
酸ナトリウム、ナトリウムオルトホスフィット、硼酸ナ
トリウム又はそれらの組合せ及び好ましくは酸化亜鉛を
包含する。
【００１９】反応が完結した場合、溶融された粗反応混
合物が蒸留され、未反応脂肪酸及び他の不純物からスル
ホネート化された脂肪酸エステル又はアミドの急速な分
離がもたらされる。
【００２０】反応混合物の蒸留は、反応がまで行なわれ
得る。反応がま蒸留方法においては、約２００℃〜３０
０℃の間の温度での０．１〜５０mmHgの真空が適用さ
れ、そしてその蒸留は０．５〜１０時間行なわれる。好
ましくは、反応がま蒸留は、１〜１０mmHgの真空及び約
２１０℃〜２３５℃の間の温度で１〜４時間行なわれ
る。
【００２１】蒸留は、薄フィルム蒸留器において行なわ
れ得る。薄フィルム蒸留器での蒸留は典型的には、約２
００℃〜３００℃の間の蒸留器温度、５０mmHg又はそれ
以下の真空、１０〜７５ポンド／ft2 ・時の単位表面積
当たりの供給率で行なわれる。好ましくは、薄フィルム
蒸留は、約２３０℃〜２９０℃の温度、１〜５mmHgの間
の真空及び３５〜５５ポンド／ft2 ・時の単位表面積当
たりの供給率で行なわれる。
【００２２】熱い反応混合物は、蒸留単位から放出さ
れ、そして冷却単位に移される。この移動は、できるだ
けすばやく行なわれるべきであり、これは液体の局部的
な過剰過熱を回避することに適合する。冷却単位で、反
応生成物の温度は、劣化及び生成物の分解を最少にする
ために急速に低められる。回転ドラムフレーカー又はベ
ルトフレーカーが好ましくは、急速な冷却をもたらすた
めに使用される。
【００２３】急速冷却のベルトフレーカー方法において
は、反応生成物はオーバーヘッド供給によりベルト表面
上に連続的且つ均等に分散される。約０℃〜４０℃、好
ましくは約１０℃〜２０℃の間の温度での冷却水又はグ
リコールがベルトの裏面に接触され、熱い生成物から冷
却媒体への急速な熱交換が可能にされる。生成物は冷却
に基づいて固化し、そしてドラムのシェルから予定され
た距離設定された固定フレーキングナイフによりベルト
の外表面から連続的に除去される。
【００２４】急速冷却のもう１つの方法は回転ドラムフ
レーカーを用いる。反応混合物は、供給パンにドラムを
含浸し又はオーバーヘッド供給によりドラムの表面上に
連続的且つ均等に分散される。ドラムは、冷却水、グリ
コール水又は極低温冷却液体、たとえばｄ−リモネンに
より、約−４５℃〜４０℃、好ましくは約−３０℃〜２
０℃の温度で内壁上で接触され、熱い生成物から冷却媒
体への急速な熱移行が提供される。生成物は冷却に基づ
いて固化し、そしてドラム表面から予定された距離で設
定された固定フレキングナイフによりドラムの表面から
連続的に除去される。
【００２５】本発明はナトリウムオクチルイセチオネー
ト（Ｉｇｅｐｏｎ Ａ）の調製方法を提供する。この方
法によれば、ヤシ脂肪酸及び固形又は水溶液形でのナト
リウムイセチオネートが酸化亜鉛の存在下で反応せしめ
られる。脂肪酸：イセチオネートのモル比は１．２５で
あり、そしてその反応は２４０℃で行なわれ、蒸留によ
り反応の水が除去される。反応混合物の活性が６５〜６
９％に達した後、反応混合物は薄フィルム反応器にポン
プで送られ、薄いフィルム蒸留により残留脂肪酸が除去
される。薄フィルム蒸留は２９０℃及び１〜５mmのHgで
行なわれ、そして生成物は反応器から冷却ドラム又はフ
レーカーに出て行く。得られる生成物は８５〜９５％の
活性である。
【００２６】本発明のもう１つの態様は、ナトリウムオ
レオイルＮ−メチルタウレート（Ｉｇｅｐｏｎ Ｔ）の
調製方法を提供する。その方法は触媒量の反応プロモー
ター、たとえばナトリウムオルトホスフェート、次亜塩
素酸ナトリウム又は硼酸ナトリウムの存在下でオレイン
酸及びナトリウムＮ−メチルタウレート（固体又は溶
液）を反応せしめることを包含する。１．５：１のモル
比のオレイン酸：タウリネートが使用され、そして反応
は２４０℃で行なわれ、そして反応の水の除去は蒸留に
より行なわれる。反応混合物の活性が６５〜７０％に達
した後、反応混合物は薄フィルム蒸留器に移され、薄フ
ィルム蒸留により残留オレイン酸が除去される。薄フィ
ルム蒸留は２９０℃及び１〜５mmHgで行なわれ、そして
生成物は蒸発器から冷却ドラム又はベルトフレーカーに
出る。次の例は本発明の操作を例示するものであって、
本発明を制限するものではない。
【００２７】
【実施例】例１ ナトリウムココイルイセチオネートの調製 二重タービン撹拌器、温度計、ガラススパージ管及び蒸
留引取装置を備えた３ｌのホットオイルジャケット付き
樹脂ポットに、４４６．０ｇのヤシ脂肪酸（Ｐｒｏｃｔ
ｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ，Ｃ−１０８，酸価２６９）及
び１９７．０ｇのナトリウムイセチオネート（Ｒｈｏｎ
ｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ，ＨＰＬＣによる９７％の純度、
０．４％のグリコール、０．２７５％のＨ2 Ｏ）及び
１．０ｇの酸化亜鉛（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ．Ｃ
ｏ．）を充填する。その反応を２３０℃〜２４０℃にゆ
っくりと加熱する。水は少量の脂肪酸を担持する。反応
に続いて、酸価及び／又はメチレンブル（Ｍ．Ｂ．）滴
定を行なう。水及び酸が分離し、そして酸は再循環され
得る。
【００２８】すべての水は、スパージ速度及び撹拌に依
存して、通常３〜５時間で除去される。この場合、反応
は２１８℃〜２３８℃の間の温度で４時間行なわれた。
この時間の間、２１．５ｇの水が集められた。
【００２９】反応器を真空にし、過剰の脂肪酸を除去す
る。脂肪酸は７５〜８０mmのHgで煮沸し始め、約１０mm
Hgまで連続して下がる。合計１３０ｇの脂肪酸を集め
た。窒素により真空を開放し、そして生成物をドライア
イスの層上に１０分間、放す。
【００３０】過剰のヤシ脂肪酸を除去するのに必要とさ
れる蒸留時間は１５〜３０分である。生成物の重量は４
７０ｇである。生成物はメチレンブルー（Ｍ．Ｂ．）分
析により８５％の活性であり、６．６％の遊離脂肪酸を
含む。生成物は２３０℃で維持される場合、６時間でそ
の活性の１２％及び２４時間で３０％を失なう。
【００３１】安定性研究 都合良い拡大は、フレーカー又は薄フィルム蒸発器への
溶融された液体生成物の移行を必要とする。その提供
は、それが移行され得るまで、従って安定であると思わ
れるまで熱い流体のまま維持される必要がある。
【００３２】Ｉｇｅｐｏｎ Ａがひじょうに粘性で且つ
撹拌するのに困難である限り、加熱されたフレークの温
度は均等ではない。安定性は密閉された管において１８
０℃，２００℃，２１５℃及び２３０℃で研究された。
管は小さく、そして従ってほとんどの場合、２つの管が
個々の時点で除去され、そしてメチレンブルー滴定
（Ｍ．Ｂ．）により分析された。過剰のヤシ脂肪酸の除
去の剤、粗Ｉｇｅｐｏｎがその情況の刺激のために使用
され、その後、薄フィルム蒸発器に通される。その結果
は表１に示されており、そしてそれは１８０℃〜２００
℃の間での安定性を示す。高い温度は、有意な分解をも
たらす。８０％を越えるＩｇｅｐｏｎ Ａ処理活性は、
溶融されたまま維持するために２３０℃以上の温度を要
する。ワイプドフィルム（ｗｉｐｅｄ ｆｉｌｍｌ）又
は薄フィルム蒸発器の使用は、脂肪酸の除去のために生
成物の蒸留を可能にし、そして次に、即座の冷却を可能
にし、それによって高い活性生成物が得られる。
【００３３】
【表１】
【００３４】例２ ナトリウムココイルイセチオネートの調製 撹拌器、温度計、スパージ管及び蒸留引取装置を備えた
５ｌのフラスコに、２２３．０ｇのヤシ油脂肪酸（Ｐｒ
ｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏ．，Ｃ−１０８）
及び５．０ｇの酸化亜鉛を充填する。反応がまを２００
℃に加熱し、そして４時間にわたって、１７９．０ｇの
水性ナトリウムイソチオネートを充填する（５５％活
性、１００％の９８．４ｇ）。水を、添加の間、蒸留す
る。添加が完結した後、２３０℃に加熱し、そして１時
間維持する。活性を酸価及び二相滴定（メチレンブル
ー，Ｍ．Ｂ．）によりモニターする。反応が完結した場
合、１８０℃に冷却し、そして蒸発器に移す。
【００３５】蒸発器 供給を円柱状管の周囲に移す。材料を平らに且つ均等に
広げる。管を排気する。材料は加熱された円柱を下方に
流れ、そしてローターにより薄く広げられる。脂肪酸を
加熱された壁で蒸発し、そしてその壁とローターとの間
の環状空間を通して上方に移動する。蒸気は蒸発器か
ら、そして熱交換体中に移動し、ここでそれらは凝縮さ
れる。濃縮された生成物はひじょうに粘性であり、そし
て蒸発器の底からドラムフレーカー、フレーカーベルト
又は極低温フレーカーにポンプで送られる。
【００３６】記載される薄フィルム蒸留は急速な蒸留を
可能にし、それによって最終生成物の分解及び着色を最
少にする。上記生成物を２４０℃の壁温度及び２mmHgの
圧力で蒸発器を通してポンプで送った。生成物は８５％
活性であり（Ｍ．Ｂ．３３８のＭ．Ｗ．）、未反応ナト
リウムイセチオネート６％、ナトリウムビニルスルホネ
ート１．２％及びヤシ油脂肪酸５％を含む。生成物はＡ
ＰＨＡ３０の色彩を有する（１５％イソプロパノール
中、５％−水）。
【００３７】例３ ナトリウム２−ミリストイルオキシエタンスルホネート
の調製 標記生成物を、例２の方法を通して生成し、但しヤシ油
脂肪酸の代わりに２２４．０ｇのミリスチン酸を用い
る。管壁を２４０℃に２mmHgで加熱する。メチレンブル
ー分析により８５％活性の生成物を単離する（Ｍ．Ｗ．
３５８）。
【００３８】例４ ナトリウム２−ステアロイルオキシエタンスルホネート
の調製 標記生成物を例２の方法を通して調製し、但しヤシ油脂
肪酸の代わりに３０４．０ｇのステアリン酸を用いる。
生成物を、３００℃及び１mmHgの圧力で蒸発器を通して
ポンプで送ることによって単離する。得られた生成物は
８８％活性であった（Ｍ．Ｗ．４１４）。
【００３９】例５ ナトリウム２−オレオイルオキシエタンスルホネートの
調製 標記生成物を例２の方法により調製し、但しヤシ油脂肪
酸の代わりに３０２．５ｇのオレイン酸を用いる。蒸発
器の壁を３００℃に調節し、そして圧力を１mmHgに低め
た。得られた生成物は、メチレンブルー滴定により８７
％活性であることが分析された（Ｍ．Ｗ．４１２）。
【００４０】例６ ナトリウムＮ−メチルＮ−ココイルタウリネートの調製 二重タービン撹拌器、温度計、ガラススパージ管及び蒸
留引取装置を備えた３ｌのホットオイルジャケット付き
樹脂ポットに、４６１ｇのヤシ脂肪酸（Ｐｒｏｃｔｅｒ
＆ Ｇａｍｂｌｅ，Ｃ−１０８）、１５．９ｇの次亜
リン酸ナトリウム−水和物及び１５．９ｇのナトリウム
オルトホスフィットを充填する。反応器を２００℃に加
熱し、そして６６６ｇの水性ナトリウムＮ−メチルタウ
リネート（３３％活性、１００％の２５３ｇ）を、滴下
漏斗により４時間にわたって充填する。水を、その添加
の間、蒸留する。添加が完結した後、反応器を２３０℃
に加熱し、そして２．５時間又は反応が完結するまで維
持する。反応を、メチレンブルー分析により分析する。
完結後、反応器を１８０℃〜２００℃に冷却し、そして
蒸発器にポンプで送る。過剰のヤシ油脂肪酸を２４０℃
のジャケット温度及び２mmのHg真空下で除去する。生成
物をフレーカー上で冷却し、生成物を得る。５％のヤシ
油遊離脂肪酸を含む９０％活性（Ｍ．Ｗ．３５３）の生
成物を得る。
【００４１】例７ ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレオイルタウリネートの
調製 標記生成物を例６の方法に従って生成する。但しヤシ油
脂肪酸の代わりに６２３ｇのオレイン酸を用いる。濃縮
器のジャケットを３００℃に調節し、そして気圧を１mm
Hgに減じる。８８％の活性の生成物（Ｍ．Ｗ．４２５）
を得る。
【００４２】例８ ナトリウムＮ−シクロヘキシルＮ−パルミトイルタウリ
ネートの調製 合成を例６の方法によりもたらす。但し、ヤシ油脂肪酸
の代わりに５７６ｇのパルミチル酸及びナトリウムＮ−
メチルタウレートの代わりに１４１９ｇ（１００％の３
５５ｇ）の水性ナトリウムシクロヘキシルタウリネート
を用いる。濃縮を２８５℃及び１mmHgでもたらした。６
％の残留脂肪酸を含む８５％活性（Ｍ．Ｗ．４６７）の
生成物８５０ｇを得る。
【００４３】前述の例及び説明は単に例示目的であり、
そして本発明の開示の観点から本発明の種々の変更が当
業者によりもたらされ、そして請求の範囲内で行なわれ
ることが理解されるであろう。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 309/12 7419−4Ｈ (72)発明者 ミッチェル ビー．ファーガソン アメリカ合衆国，ジョージア 30680，ウ ィンダー，バレー ビュー ドライブ 144 (72)発明者 ゴードン ウォール アメリカ合衆国，ニュージャージー 07860，ニュートン，ボックス 381 ロー ド ６

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒは６〜２４個の炭素原子を含む脂肪酸又は脂
    肪酸エステルの脂肪族炭化水素残基を表わし；Ｒ′は２
    〜４個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表わし；Ｘ
    は酸素又はＮ−Ｒ″（ここでＲ″は水素又はＣ1 −Ｃ7
    アルキルを表わす）を表わし；そしてＭはアルカリ金属
    カチオンを表わす〕で表わされる化合物の調製方法であ
    って： （ａ）過剰モルの脂肪酸又は脂肪酸エステルの混合物又
    はそれと下記式： 【化２】 〔式中、Ｒ′及びＭは上記の通りである〕で表わされる
    ヒドロキシアルキルスルホネート又は下記式： 【化３】 〔式中、Ｒ″，Ｒ′及びＭは上記の通りである〕で表わ
    されるアミノアルキルスルホネートとの混合物を、約２
    ００℃〜２５０℃の温度で反応促進剤の存在下で、実質
    的に酸素を含まない雰囲気下で、反応の間に形成される
    縮合の水又はアルコールを除去しながら、加熱し； （ｂ）過剰の脂肪酸又は過剰の脂肪酸エステルを除去す
    るために前記反応混合物を蒸留し；そして （ｃ）前記式Ｉで表わされる固形の化合物を得るために
    前記熱生成物を急速に冷却することから実質的に成る方
    法。
  2. 【請求項２】 前記脂肪酸又は脂肪酸エステル：前記ヒ
    ドロキシアルキルスルホネート又はアミノアルキルスル
    ホネートのモル比が約１．１：１〜２：１である請求項
    １記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記脂肪酸がヤシ油に由来する請求項１
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記段階（ａ）のヒドロキシアルキルス
    ルホネート又はアミノアルキルスルホネートが水溶液の
    形で導入される請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記ヒドロキシアルキルスルホネートが
    ナトリウムイセチオネートである請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記蒸留段階が０．１〜５０mmHg真空及
    び２００℃〜３００℃の温度で０．５〜１０時間行なわ
    れる請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記蒸留が１〜１０mmHg真空及び２４０
    ℃〜２９０℃の温度で１〜４時間行なわれる請求項６記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 前記蒸留段階が５０mmHg真空又はそれ以
    下及び２００℃〜３００℃の温度で、１０〜７５ポンド
    ／ft2 ・時の単位表面積当たりの供給率で薄フィルム又
    はワイプドフィルム蒸留器において行なわれる請求項１
    記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記蒸留が１〜５mmHg真空及び２３０℃
    〜２９０℃の温度で、３５〜５５ポンド／ft2 ・時の単
    位表面積当たりの供給率で行なわれる請求項８記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 前記冷却段階が冷却剤として水又はグ
    リコール水を用いてベルトフレーカー上で０℃〜４０℃
    の温度で行なわれる請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 前記水又はグリコール水が１０℃〜２
    ０℃の温度で存在する請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 前記冷却段階が冷却剤として冷却水、
    グリコール水又は極低温に冷却された液体を用いて回転
    ドラムフレーカー上で−４５℃〜４０℃の温度で行なわ
    れる請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 前記冷却が−３０℃〜２０℃の温度で
    存在する請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 前記極低温に冷却された液体がｄ−リ
    モネンである請求項１２記載の方法。
  15. 【請求項１５】 前記極低温に冷却された液体がｄ−リ
    モネンである請求項１３記載の方法。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5384421A (en) * 1992-08-21 1995-01-24 Hoechst Celanese Corporation Process for making sodium acylisethionates
US5434276A (en) * 1993-12-27 1995-07-18 Finetex, Inc. Process for making N-acyl taurides
US5496959A (en) * 1994-05-23 1996-03-05 Hoechst Celanese Corporation Preparation of N-acyl taurates
US5837668A (en) * 1996-04-30 1998-11-17 Rhodia Inc. Acyloxyalkane sulfonate and amphoteric surfactant blend compositions and methods for preparing same
US6069262A (en) * 1997-10-06 2000-05-30 Finetex, Inc. Fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts and process for producing same
US6562874B1 (en) * 1999-12-07 2003-05-13 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Compositions comprising combination of DEFI and modified DEFI and methods of making
US6362145B1 (en) 2000-11-14 2002-03-26 Clariant International Ltd. Clear soap bar comprising metal catalyst sodium cocoyl isethionate
US20050020680A1 (en) * 2001-09-14 2005-01-27 Falck John R Hydroxyfattysulfonic acid analogs
JP2005503412A (ja) * 2001-09-14 2005-02-03 大正製薬株式会社 ヒドロキシ脂肪族スルホン酸類似体
US20060089279A1 (en) * 2004-10-26 2006-04-27 Brennan Michael A Mild acyl isethionate toilet bar composition
US7737096B2 (en) * 2004-10-26 2010-06-15 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Mild acyl isethionate toilet bar composition
JP2010513469A (ja) * 2006-12-20 2010-04-30 メドウェル ラボラトリーズ リミテッド ポリ不飽和脂肪酸とアミンの新規なコンジュゲート、およびその治療的使用
CN102584642B (zh) * 2011-01-13 2013-04-03 吉林伊捷思化学有限公司 羟乙基磺酸钠脂肪酸酯的制备方法
US10376456B2 (en) 2015-03-16 2019-08-13 Galaxy Surfactant Concentrated and self-preserving compositions of mild surfactants for transparent and skin-pH personal care formulations
CN113896661B (zh) * 2020-06-22 2023-09-19 万华化学集团股份有限公司 一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法
CN115626884B (zh) * 2022-12-20 2023-04-07 江苏奥洁生物科技有限公司 一种合成n-酰基氨基酸表面活性剂的方法

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2316719A (en) * 1943-04-13 Purification of organic substances
USRE23823E (en) * 1954-05-04 Detergent and method of making
US2303582A (en) * 1938-10-08 1942-12-01 Colgate Palmolive Peet Co Treatment of organic sulphates
US2307953A (en) * 1940-07-05 1943-01-12 Colgate Palmolive Peet Co Purification of organic compounds
US2820818A (en) * 1954-04-12 1958-01-21 Dow Chemical Co Preparation of salts of hydroxy aliphatic sulfonic acids
NL95122C (ja) * 1954-11-22
US2857370A (en) * 1954-11-22 1958-10-21 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing ester and amide type anionic surface active agents
US2810747A (en) * 1955-08-22 1957-10-22 Dow Chemical Co Continuous production of salts of hydroxy aliphatic sulfonic acids
BE559684A (ja) * 1956-08-10
US2898352A (en) * 1957-07-29 1959-08-04 Gen Aniline & Film Corp Ester type surface active agents
US2974153A (en) * 1958-12-30 1961-03-07 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing salt-free n-acyl taurines
US2974154A (en) * 1958-12-30 1961-03-07 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing salt-free n-acyl taurines
US3151136A (en) * 1959-07-29 1964-09-29 Koczorowski Eduard Process of preparing fatty acid esters of hydroxyalkane sulfonic acids
US3150156A (en) * 1959-08-04 1964-09-22 Lever Brothers Ltd Catalytic process for preparing nu-acyl taurates
US3004049A (en) * 1959-12-01 1961-10-10 Gen Aniline & Film Corp Production of ester type anionic surface active agents
US3232968A (en) * 1959-12-01 1966-02-01 Gen Aniline & Film Corp Process for preparing n-acyl taurates using hypophosphorous acid as catalyst
US3234247A (en) * 1962-05-17 1966-02-08 Armour & Co Preparation of n-acyl taurates
US3320292A (en) * 1963-09-05 1967-05-16 Lever Brothers Ltd Preparation of sulfonated fatty acid ester surface-active agents
US3383396A (en) * 1963-10-30 1968-05-14 Lever Brothers Ltd Preparation of surface-active agents using a dissolved zirconium catalyst
US3394155A (en) * 1964-05-22 1968-07-23 Lever Brothers Ltd Preparation of surface-active agents
US3429136A (en) * 1964-12-11 1969-02-25 Lever Brothers Ltd Process for preparing hydroxy sulfonate esters
US3420857A (en) * 1964-12-11 1969-01-07 Lever Brothers Ltd Process for the continuous production of fatty acid esters of hydroxy sulfonates
US3420858A (en) * 1964-12-11 1969-01-07 Lever Brothers Ltd Process for the production of fatty acid esters of hydroxy sulfonates
US3745181A (en) * 1971-06-28 1973-07-10 Us Agriculture Process for the preparation of surfactants
US3880897A (en) * 1973-09-13 1975-04-29 Gillette Co Method of making acyl esters of hydroxy alkane sulfonates
US4476055A (en) * 1982-07-06 1984-10-09 Westvaco Corporation C21-Dicarboxylic acid isethionates as primary anionic surfactants
US4515721A (en) * 1982-09-27 1985-05-07 Jordan Chemical Company Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts
US4537724A (en) * 1983-05-11 1985-08-27 Ethyl Corporation Alkanoyloxybenzenesulfonate salt production
US4536338A (en) * 1983-11-09 1985-08-20 Lever Brothers Company Process for manufacture of fatty acid esters of hydroxy sulfonates
US5121611A (en) * 1990-10-25 1992-06-16 Liquid Carbonic Corporation Refrigeration apparatus and method of refrigeration

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US5300665A (en) 1994-04-05
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