JPH06186511A - 親油性化されたシクロデキストリンを含むコンタクトレンズ - Google Patents

親油性化されたシクロデキストリンを含むコンタクトレンズ

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JPH06186511A
JPH06186511A JP5194460A JP19446093A JPH06186511A JP H06186511 A JPH06186511 A JP H06186511A JP 5194460 A JP5194460 A JP 5194460A JP 19446093 A JP19446093 A JP 19446093A JP H06186511 A JPH06186511 A JP H06186511A
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alkyl
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hydrogen
integer
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JP5194460A
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Peter Herbrechtsmeier
ヘルブレヒトスマイエル ペーター
Horst Schaefer
シェーフェル ホルスト
Bernhard Seiferling
ザイフェルリンク ベルンハルト
Klaus Wenke
ヴェンケ クラウス
Gerhard Wenz
ヴェンツ ゲルハルト
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Novartis AG
Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
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Publication date
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    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（Ｖ）〔式中、ｎは６〜１５の整数；Ｒ1
は、独立に、水素、Ｒ2又はＲ7 ；ここで少なくとも１
個のＲ1 はＲ7 の意味を有し、残りのＲ1 は水素又はＲ
2 の意味を有し、Ｒ2 はハロゲン置換アルキル又はアル
キル置換アリールなど、Ｒ7 は、式（VI）（式中、ｘは
１〜１０，０００の整数；Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 は、独立
に、水素、アルキル、アルキレン、アルケニレン、フェ
ニルなどであるが、但し、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少
なくとも２個は、アルキレン若しくはアルケニレンであ
る）で示される二価又は多価基である〕の繰り返しサブ
ユニットを有する架橋結合された親油性化されたシクロ
デキストリン誘導体を含むコンタクトレンズ。 【化２２】 【効果】上記材料は親水性及び親油性を調節することが
できる。上記コンタクトレンズは、酸素透過性が大き
く、また無色透明であり、良好な機械的安定性を有し、
接触角もコンタクトレンズが要求する高度な必要条件を
満たしている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特別に改質されたシク
ロデキストリンを含むコンタクトレンズ、これらのコン
タクトレンズの製造及びコンタクトレンズの製造におい
ての該特別に改質されたシクロデキストリンの用途に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シクロ
デキストリンは公知である。それらは、天然に産するシ
クロアミロースである。とりわけ知られているのは、６
単位からなるα−シクロデキストリン、７単位からなる
β−シクロデキストリン、及び８単位からなるγ−シク
ロデキストリンである。それぞれの場合における本文脈
中での単位とは、式（Ａ）：
【０００３】
【化１１】
【０００４】で示される環を意味する。
【０００５】場合により、式（Ａ）の６、７又は８環
は、シクロデキストリンが６個の式（Ａ）の環を含むα
−シクロデキストリンであるか、７個の式（Ａ）の環を
含むβ−シクロデキストリンであるか、又は８個の式
（Ａ）の環を含むγ−シクロデキストリンであるかに応
じて、α（１−４）結合されたグルコピラノース単位を
有する閉じた環を形成する。したがって、それぞれのシ
クロデキストリン分子は、空洞を有する巨大分子であ
る。８個を超える式（Ａ）の単位を含むシクロデキスト
リンも公知である。通常、これらは、必要な場合は分離
することのできる混合物の形態で得られる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に従って用いられ
るシクロデキストリンは、専ら遊離しているヒドロキシ
ル基をもはや含まぬように改質されている。代わって、
いくつかの又はすべてのヒドロキシル基がエーテル化さ
れている。加えて、いくつかの、しかし少なくとも１個
の、エーテル化された基は、水素−ポリシロキサン、例
えばα，ω−二水素−ポリシロキサンと反応できるよう
に官能基化される。この反応の結果、個々のシクロデキ
ストリン分子が更に官能化されるだけでなく、例えば
α，ω−二水素−ポリシロキサンの多官能性又は二官能
性に起因して、異なるシクロデキストリン分子が相互に
架橋結合される。これにより、とりわけシロキサン架橋
の存在の結果として、多少とも特に顕著な親油性を有す
るポリマー性シクロデキストリンを含む材料の製造が可
能となる。
【０００７】驚くべきことに、この材料はコンタクトレ
ンズの製造に特に適していることが立証された。例え
ば、シロキサン架橋の鎖長を変化させることによって、
該材料の親水性及び親油性を調節することが可能であ
る。加えて、当の目的のために所望される特性を最適化
できるさらなる変数が存在する。それらには、エーテル
基の性質及び数が含まれる。該材料から得ることのでき
るコンタクトレンズは、無色透明であり、良好な機械的
安定性を有し、かつ、例えばそれらの接触角に関して
も、コンタクトレンズが要求する高度な必要条件を満た
す。しかしながら、本発明によるコンタクトレンズは、
それらの酸素透過性（Ｄｋ）を考慮すると、特に魅力的
である。ほとんどの場合、Ｄｋ値はほぼ１００〜２００
であって、最大値は５００に達する。
【０００８】したがって、本発明は、式（Ｉ）：
【０００９】
【化１２】
【００１０】で示される化合物を、式（II）：
【００１１】
【化１３】
【００１２】［上記式中、ｎは６〜１５の整数であり、
基Ｒ1 は、それぞれ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又
はＲ3 であり、ここで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち
少なくとも１個の基Ｒ1 はＲ3 の意味を有し、そして残
り基Ｒ1 は水素であるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 は
非置換若しくはハロゲンにより置換されたアルキル、又
はアルキルにより置換されたアリールであり、そしてＲ
3 は非置換又はハロゲンにより置換されたアルケニルで
あり、ｘは１〜１０，０００の整数であり、そしてＲ
4 、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ他のものとは独立に、水
素、アルキル、フェニル又はヒドロキシルであるが、但
し式（II）の化合物中の基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少
なくとも２個は水素である］で示される化合物と反応さ
せることによって得ることができる架橋結合された親油
性化されたシクロデキストリン誘導体を含むことを特徴
とするコンタクトレンズに関する。
【００１３】好ましくは、式（II）の化合物中の基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 の多くとも約５０％が水素である。
【００１４】「低級」と表示された基、例えば低級アル
キル、低級アルケニルなどは、炭素原子数７個までの、
好ましくは炭素原子数４個までの基を意味する。アルキ
ル、アルケニル、アルキレンなどの基は、その種類の非
分岐鎖又は分岐鎖基である。
【００１５】アルキルは、特に炭素原子数１２個までの
非分岐鎖又は分岐鎖アルキル、好ましくは低級アルキル
であり、例えばメチル、エチル、プロピル、２−プロピ
ル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
オクチル又はデシルである。
【００１６】ハロゲンは、フッ素、塩素又は臭素である
が、ヨウ素であってもよく、本発明によれば、好ましく
はフッ素である。
【００１７】アリールは、特に芳香族炭化水素基、好ま
しくはナフチル又はフェニルである。
【００１８】アルケニルは、特に炭素原子数１２個まで
の非分岐鎖基又は分岐基鎖アルケニル、好ましくは低級
アルケニルであり、例えばエテニル、プロペニル、ブテ
ニル、ペンテニル、ヘキセニル、オクテニル又はデセニ
ルである。アルケニルは、ポリ不飽和基、すなわち、例
えば、ヘキサジエニル又はペンタジエニル、例えばヘキ
サ−２，５−ジエン−１−イルなどの低級アルカジエニ
ルであってもよい。アルケニル基中に存在する炭素−炭
素二重結合は、末端位又は鎖中に位置してもよい。ポリ
不飽和基の場合、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合
が末端位に存在してもよい。
【００１９】ハロゲンにより置換されたアルキルは、特
に、フルオロ−低級アルキル、例えばトリフルオロメチ
ル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプ
タフルオロブチル又はノナフルオロブチルなどのフッ素
により置換されたアルキルである。
【００２０】アルキルにより置換されたアリールは、特
に、例えばトリル、エチルフェニル、キシリル、ブチル
フェニル又はペンチルフェニルなどの低級アルキルによ
って１ないし３置換されたフェニルである。
【００２１】ハロゲンにより置換されたアルケニルは、
特に、フルオロ−低級アルケニル、例えばトリフルオロ
エテニル、ペンタフルオロプロペニル、ヘプタフルオロ
ブテニル又はノナフルオロヘキセニルなどのフッ素によ
り置換されたアルケニルである。ハロゲンにより置換さ
れたアルケニルは、１個またはそれ以上の炭素−炭素二
重結合を有していてもよく、その結合は末端位又は鎖中
に位置してもよい。ポリ不飽和基の場合、少なくとも１
個の炭素−炭素二重結合が末端位に存在してもよい。
【００２２】添え字ｎは、６〜１５の整数、特に６〜１
０の整数を表し、好ましくは整数６、７又は８である。
添え字ｎは、特に整数７である。すなわち、用いられる
シクロデキストリンは、β−シクロデキストリンから調
製される。異なる数のα（１−４）結合されたグルコピ
ラノース単位を有するシクロデキストリンの混合物を用
いることも可能である。すなわち、コンタクトレンズを
目的として本発明によって用いられるポリマー性シクロ
デキストリン中の添え字ｎは、６〜１５の範囲の異なる
値を有してもよい。
【００２３】Ｒ1 は、好ましくはＲ2 又はＲ3 である。
（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 （例えば、ｎが６である場合
は１８個の基Ｒ1 、ｎが７である場合は２１個の基Ｒ
1 、又はｎが８である場合は２４個の基Ｒ1 ）のうち、
好ましくは、これらの基の３分の１のうち５０〜１００
％はＲ3 の意味を有するが、残りの基Ｒ1 はＲ2 の意味
を有する。存在する基Ｒ3 は、一般的には式（Ｉ）の環
内に均一に分布する。更に、それらは、好ましくは３位
に存在する。例示の目的のために、基Ｒ1 の、３位に均
一に分布する３分の１のうち１００％がＲ3 の意味を有
し、基Ｒ1 の残り３分の２のうち１００％はＲ2 の意味
を有するα−シクロデキストリンの一類型を式（ＩＡ）
として下記に示す。
【００２４】
【化１４】
【００２５】一方、基Ｒ1 の３分の１のうち５０％のみ
がＲ3 の意味を有するα−シクロデキストリンの一類型
は、当然、シクロデキストリンの６環のすべてではな
く、１環おきにのみ基Ｒ3 を有するが、残りの基Ｒ1 、
この場合は１５個の基Ｒ1 はすべてＲ2 の意味を有する
ような式（ＩＡ）に対応する式によって表されるであろ
う。
【００２６】特に好ましくは、基Ｒ1 の、式（Ｉ）の環
内に均一に分布する３分の１のうち１００％はＲ3 の意
味を有するが、基Ｒ1 の残り３分の２はＲ2 の意味を有
する。とりわけ好ましくは、基Ｒ3 は３位に均一に位置
する。添え字ｎが６である場合の例である配置を式（Ｉ
Ａ）として示す。
【００２７】基Ｒ2 は、好ましくはアルキル、特に好ま
しくは低級アルキル、より好ましくは炭素原子数４〜７
個の低級アルキル、例えばブチル、ペンチル又はヘキシ
ルである。
【００２８】ラジカルＲ3 は、好ましくはアルケニル、
特に好ましくは低級アルケニル、より好ましくは炭素原
子数３〜６個の低級アルケニル、例えばアリル、ペンテ
ニル又はヘキセニルである。
【００２９】添え字ｘは、１〜１０，０００、好ましく
は１〜１，０００、特に好ましくは１〜５００、より好
ましくは１〜２００又は１〜１００であり、なお一層好
ましくは２〜８５である。
【００３０】基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 に関しては、すべて
の基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少なくとも２個、しかし
好ましくは約５０％以下が水素でなければならない。す
べての基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち約２５％以下は水素
であることが特に好ましい。とりわけ好ましくは、基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 のうちの厳密に２個が水素である。こ
れらの基は、好ましくは２個のＲ6 基である。
【００３１】２個のケイ素−水素結合が末端位に位置す
る場合の、その意味するものの好適な組合わせは下記の
とおりである。
【００３２】基Ｒ4 及びＲ5 は、好ましくはアルキル又
はフェニル、特に好ましくは低級アルキル、例えばメチ
ル若しくはエチル、又はフェニルである。基Ｒ4 及びＲ
5 の特に好適であるその意味するものは、炭素原子数４
個までの低級アルキル、例えばメチルである。基Ｒ6 は
水素である。基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 がこれらを意味する
場合の式（II）の化合物は、α，ω−二水素−ポリシロ
キサンである。
【００３３】ケイ素−水素結合が必ずしも末端位に位置
しない場合の、その意味するもののその他の好適な組合
わせは下記のとおりである。
【００３４】基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、水素、アルキル
又はフェニル、特に水素、低級アルキル、例えばメチル
若しくはエチル、又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ6 のうち少なくとも２個、及び好ましくは基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち多くとも５０％は水素である。
【００３５】したがって、本発明は、特に、ｎが６〜１
５の整数であり、基Ｒ1 は、それぞれ他のものとは独立
にに水素、Ｒ2 又はＲ3 であり、ここで（ｎの３倍の数
の）基Ｒ1 のうち少なくとも１個の基Ｒ1 はＲ3 の意味
を有し、そして残りの基Ｒ1は水素であるか又はＲ2 の
意味を有し、Ｒ2 は非置換アルキルであり、Ｒ3 が非置
換アルケニルであり、ｘが１〜１，０００の整数であ
り、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ他のものと
は独立に、水素、アルキル又はフェニルであるが、基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少なくとも２個は水素である場
合の式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物とを反応させ
ることによって得ることができる架橋結合された親油性
化されたシクロデキストリン誘導体を含むコンタクトレ
ンズに関する。
【００３６】これらのうちで好適であるのは、ｎが６〜
１５の整数であり、２位及び６位の基Ｒ1 が非置換アル
キルであり、３位の基Ｒ1 が非置換アルケニルであり、
ｘが１〜１，０００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及
びＲ6 が、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキ
ル又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち
少なくとも２個は水素である場合の式（Ｉ）の化合物と
式（II）の化合物とを反応させることによって得ること
ができる架橋結合された親油性化されたシクロデキスト
リン誘導体を含むコンタクトレンズである。
【００３７】これらのうちでやはり好適であるのは、ｎ
が６〜１５の整数であり、２位及び６位の基Ｒ1 が非置
換アルキルであり、３位の基Ｒ1 の少なくとも５０％は
非置換アルケニルであるが、３位の基Ｒ1 の残りの割合
は非置換アルキルであり、ｘが１〜１，０００の整数で
あり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、それぞれ他のもの
とは独立に、水素、アルキル又はフェニルであり、基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少なくとも２個は水素である場
合の式（Ｉ）の化合物と式（II）の化合物とを反応させ
ることによって得ることのできる架橋結合された親油性
化されたシクロデキストリン誘導体を含むコンタクトレ
ンズである。
【００３８】更に、これらのうちで好適であるのは、ｎ
が６〜１５の整数であり、２位及び６位の基Ｒ1 が非置
換アルケニルであり、３位の基Ｒ1 が水素であり、ｘが
１〜１，０００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ
6 が、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル又
はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少な
くとも２個は水素である場合の式（Ｉ）の化合物と式
（II）の化合物とを反応させることによって得ることが
できる架橋結合された親油性化されたシクロデキストリ
ン誘導体を含むコンタクトレンズである。
【００３９】本発明は、特に好ましくは、ｎが６〜１５
の整数であり、基Ｒ1 が、それぞれ他のものとは独立
に、水素、Ｒ2 又はＲ3 であり、ここで（ｎの３倍の数
の）基Ｒ1 のうち、これらの基の３分の１のうち５０〜
１００％はＲ3 の意味を有するが、残りの基Ｒ1 は水素
であるか又はＲ2 の意味を有し、、Ｒ2 が非置換アルキ
ルであり、そしてＲ3 が非置換アルケニルであり、ｘが
１〜５００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ6
が、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル又は
フェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少なく
とも２個は水素である場合の式（Ｉ）の化合物と式（I
I）の化合物とを反応させることによって得ることので
きる架橋結合された親油性化されたシクロデキストリン
誘導体を含むコンタクトレンズに関する。
【００４０】したがって、本発明は、最も特に好ましく
は、式（III ）：
【００４１】
【化１５】
【００４２】で示される化合物と、式（IV）：
【００４３】
【化１６】
【００４４】［上記式中、ｎは６〜１５の整数であり、
Ｒ2 は非置換アルキルであり、Ｒ3 は非置換アルケニル
であり、ｘは１〜５００の整数であり、そしてＲ4 及び
Ｒ5 は，それぞれ他のものとは独立に、アルキル又はフ
ェニルである］で示される化合物とを反応させることに
よって得ることのできる架橋結合された親油性化された
シクロデキストリン誘導体を含むコンタクトレンズに関
する。式（III ）の化合物における添え字ｎは、好まし
くは６、７又は８である。
【００４５】また、本発明は、上記に定義された式（II
I ）の化合物と、ｘが１〜５００の整数であり、基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 が水素、アルキル又はフェニルである
が、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少なくとも２個、及び
基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち多くとも約２５％が水素で
ある場合の式（II）の化合物とを反応させることによっ
て得ることのできる架橋結合された親油性化されたシク
ロデキストリン誘導体を含むコンタクトレンズにも関す
る。
【００４６】本発明は、特に、ｎが６、７又は８の整数
であり、Ｒ2 が炭素原子数４〜７個の低級アルキルであ
り、Ｒ3 が炭素原子数３〜６個の低級アルケニルであ
り、ｘが１〜２００の整数であり、そしてＲ4 及びＲ5
が、それぞれ他のものとは独立に、低級アルキル又はフ
ェニルである場合の式（III ）の化合物と式（IV）の化
合物とを反応させることによって得ることのできる架橋
結合された親油性化されたシクロデキストリン誘導体を
含むコンタクトレンズに関する。
【００４７】本発明は、式（Ｖ）：
【００４８】
【化１７】
【００４９】［式中、ｎは６〜１５の整数であり、基Ｒ
1 は、それぞれ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ
7 であり、ここで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち、少
なくとも１個の基Ｒ1 はＲ7 の意味を有し、残りの基Ｒ
1 は水素であるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 は、非置
換若しくはハロゲンにより置換されたアルキル、又はア
ルキルにより置換されたアリールであり、そしてＲ7 は
式（VI）：
【００５０】
【化１８】
【００５１】（式中、ｘは１〜１０，０００の整数であ
り、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8 は、それぞれ他のものと
は独立に、水素、アルキル、非置換又はハロゲンにより
置換された、アルキレン若しくはアルケニレン、フェニ
ル、又はヒドロキシルであるが、但し式（VI）の基中の
基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくとも２個は、非置換
又はハロゲンにより置換された、アルキレン若しくはア
ルケニレンである）で示される二価又は多価基である］
で示される繰返しサブユニットを有する架橋結合された
親油性化されたシクロデキストリン誘導体を含むコンタ
クトレンズにも関する。
【００５２】好ましくは、式（VI）の基中の基Ｒ4 、Ｒ
5 及びＲ8 のうち多くとも約５０％は水素である。式
（VI）の基の原子価は、非置換又はハロゲンにより置換
された、アルキレン若しくはアルケニレンの、置換基Ｒ
4 Ｒ5 及びＲ8 の数に依存する。式（VI）の基は、少な
くとも２価であり、好ましくは２〜５価、特に好ましく
は２価である。
【００５３】アルキレンは、特に炭素原子数１２個まで
の非分岐鎖又は分岐鎖アルキレン、好ましくは低級アル
キレンであり、例えばエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン又はデシレン
である。
【００５４】アルケニレンは、特に炭素原子数１２個ま
での非分岐鎖又は分岐鎖アルケニレン、好ましくは低級
アルケニレンであり、例えばブテニレン、ペンテニレ
ン、ヘキセニレン、オクテニレン又はデセニレンであ
る。
【００５５】ハロゲンにより置換されたアルキレンは、
特に、フルオロ−低級アルキレン、例えばジフルオロエ
チレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロエチ
レン又はオクタフルオロエチレンなどのフッ素により置
換されたアルキレンである。
【００５６】ハロゲンにより置換されたアルケニレン
は、特に、フルオロ−低級アルケニレン、例えばヘキサ
フルオロブテニレン又はオクタフルオロヘキセニレンな
どのフッ素により置換されたアルケニレンである。アル
ケニレン基又はハロゲンにより置換されたアルケニレン
基中に存在する炭素−炭素二重結合は、末端位又は鎖中
に位置してもよい。
【００５７】添え字ｎは、６〜１５の整数、特に６〜１
０の整数、好ましくは整数６、７又は８である。添え字
ｎは特に整数７である。すなわち、用いられるシクロデ
キストリンはβ−シクロデキストリンから調製される。
異なる数のα（１−４）結合されたグルコピラノース単
位を有するシクロデキストリンの混合物を用いることも
可能である。すなわち、コンタクトレンズを目的として
本発明によって用いられるポリマー性シクロデキストリ
ン中の添え字ｎは、６〜１５の範囲の異なる値を有する
ことができる。
【００５８】Ｒ1 は、好ましくはＲ2 又はＲ7 である。
（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 （例えば、ｎが６である場合
は１８個の基Ｒ1 、ｎが７である場合は２１個の基Ｒ
1 、又はｎが８である場合は２４個の基Ｒ1 ）のうち、
好ましくは、これらの基の３分の１のうち５０〜１００
％はＲ7 の意味を有するが、残りの基Ｒ1 はＲ2 の意味
を有する。存在する基Ｒ7 は、通常、式（Ｖ）の環に均
一に分布する。加えて、それらは好ましくは３位に位置
する。例示の目的のために、基Ｒ1 の、３位に均一に分
布する３分の１のうち１００％がＲ7 の意味を有し、基
Ｒ1 の残り３分の２のうちの１００％がＲ2 の意味を有
するα−シクロデキストリンの一類型を式（ＶＡ）とし
て下記に示す。
【００５９】
【化１９】
【００６０】一方、基Ｒ1 の３分の１のうち５０％のみ
がＲ7 の意味を有するα−シクロデキストリンの一類型
は、当然、シクロデキストリンの６環すべてではなく、
１環おきにのみ基Ｒ7 を有するが、残りの基Ｒ1 、この
場合は１５個の基Ｒ1 はすべてＲ2 の意味を有するよう
な式（ＶＡ）に対応する式により示される。
【００６１】特に好ましくは、基Ｒ1 の、式（Ｉ）の環
内に均一に分布する３分の１のうち１００％はＲ7 の意
味を有し、基Ｒ1 の残り３分の２はＲ2 を意味する。と
りわけ好ましくは、基Ｒ7 は３位に均一に位置する。添
え字ｎが６である場合の例であるその配置を式（ＶＡ）
として示す。
【００６２】基Ｒ2 は、好ましくはアルキルであり、特
に好ましくは低級アルキル、より好ましくは炭素原子数
４〜７個の低級アルキル、例えばブチル、ペンチル又は
ヘキシルである。
【００６３】基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 は、好ましくはアル
キレン、特に好ましくは低級アルキレン、より好ましく
は炭素原子数３〜６個の低級アルキレン、例えば１，３
−プロピレン、１，２−プロピレン、１，５−ペンチレ
ン又は１，６−ヘキシレンである。
【００６４】添え字ｘは、１〜１０，０００、好ましく
は１〜１，０００、特に好ましくは１〜５００、より好
ましくは１〜２００又は１〜１００であり、なお一層好
ましくは２〜８５である。
【００６５】式（Ｖ）のサブユニットに関しては、基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくとも２個は、非置換であ
るか、又はハロゲンにより置換されたアルキレン若しく
はアルケニレンでなければならない。また、好ましく
は、すべての基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち約５０％以下
は水素である。特に好ましくは、すべての基Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ8 のうち約２５％以下が水素である。とりわけ好
ましくは、基Ｒ4 、Ｒ5及びＲ8 はいずれも水素ではな
い。また、とりわけ好ましくは、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8
のうち正確に２個が非置換であるか、又はハロゲンによ
り置換された、アルキレン若しくはアルケニレンであ
る。これらの基は、好ましくは２個のＲ8 基である。
【００６６】式（Ｖ）のサブユニットの意味するものの
好適な組合わせは下記のとおりである。
【００６７】基Ｒ4 及びＲ5 は、好ましくはアルキル又
はフェニル、特に低級アルキル、例えばメチル若しくは
エチル、又はフェニルである。基Ｒ4 及びＲ5 の特に好
適であるものは、炭素原子数４個までの低級アルキル、
例えばメチルである。基Ｒ8はアルキレン、特に低級ア
ルキレンである。基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 がこれらを意味
する場合の式（VI）の基は、α，ω−二水素−ポリシロ
キサンから誘導される。
【００６８】式（Ｖ）のサブユニットの意味するものの
その他の好適な組合わせは、下記のとおりである。
【００６９】基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 は、水素、アルキ
ル、アルキレン又はフェニル、特に水素、低級アルキ
ル、例えばメチル若しくはエチル、低級アルキレン、例
えばペンチレン、又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ8 のうち少なくとも２個はアルキレン、特に低級
アルキレンであり、かつ好ましくは基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
8のうち多くとも５０％は水素である。
【００７０】したがって、本発明は、特に、ｎが６〜１
５の整数であり、基Ｒ1 がそれぞれ、他のものとは独立
に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であり、ここで（ｎの３倍の数
の）基Ｒ1 のうち少なくとも１個の基Ｒ1 がＲ7 の意味
を有し、そして残りの基Ｒ1が水素であるか又はＲ2 の
意味を有し、Ｒ2 が非置換アルキルであり、そしてＲ7
が式（VI）（式中、ｘは１〜１，０００の整数であり、
そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8 は、それぞれ他のものとは独
立に、水素、アルキル、アルキレン又はフェニルである
が、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくとも２個はアル
キレンである）で示される二価又は多価基である場合の
式（Ｖ）の繰り返しサブユニットを有する架橋結合され
た親油性化されたシクロデキストリン誘導体を含むコン
タクトレンズに関する。
【００７１】これらのうちで好適であるのは、ｎが６〜
１５の整数であり、２位及び６位の基Ｒ1 が非置換アル
キルであり、３位の基Ｒ1 がＲ7 の意味を有し、ｘが１
〜１，０００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8
が、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル、ア
ルキレン又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8
のうち少なくとも２個はアルキレンである場合の式
（Ｖ）の繰り返しサブユニットを有する架橋結合された
親油性化されたシクロデキストリン誘導体を含むコンタ
クトレンズである。
【００７２】これらのうちでやはり好適であるのは、ｎ
が６〜１５の整数であり、２位及び６位の基Ｒ1 が非置
換アルキルであり、３位の基Ｒ1 のうち少なくとも５０
％はＲ7 の意味を有するが、３位の基Ｒ1 の残りの割合
は非置換アルキルであり、ｘが１〜１，０００の整数で
あり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8 が、それぞれ他のもの
とは独立に、水素、アルキル、アルキレン又はフェニル
であるが、基Ｒ4 、Ｒ 5 及びＲ8 のうち少なくとも２個
はアルキレンである場合の式（Ｖ）の繰り返しサブユニ
ットを有する架橋結合された親油性化されたシクロデキ
ストリン誘導体を含むコンタクトレンズである。
【００７３】更に、これらのうちで好適であるのは、ｎ
が６〜１５の整数であり、３位の基Ｒ1 が水素であり、
２位及び６位の基Ｒ1 がＲ7 の意味を有し、ｘが１〜
１，０００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8
が、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル、ア
ルキレン又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 びＲ8 の
うち少なくとも２個はアルキレンである場合の式（Ｖ）
の繰り返しサブユニットを有する架橋結合された親油性
化されたシクロデキストリン誘導体を含むコンタクトレ
ンズである。
【００７４】本発明は、特に好ましくは、ｎが６〜１５
の整数であり、基Ｒ1 が、それぞれ他のものとは独立
に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であり、ここで（ｎの３倍の数
の）基Ｒ1 のうち、これらの基の３分の１のうちの５０
〜１００％はＲ7 の意味を有するが、残りの基Ｒ1 は水
素であるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 が非置換アルキ
ルであり、そしてＲ7 が式（VI）（ここで、ｘは１〜５
００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8 は、それ
ぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル、アルキレン
又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少
なくとも２個はアルキレンである）で示される二価又は
多価基である場合の式（Ｖ）の繰り返しサブユニットを
有する架橋結合された親油性化されたシクロデキストリ
ン誘導体を含むコンタクトレンズに関する。
【００７５】したがって、本発明は、最も特に好ましく
は、式（VII ）：
【００７６】
【化２０】
【００７７】［式中、ｎは６〜１５の整数であり、Ｒ2
は非置換アルキルであり、Ｒ7 は式（VIII）：
【００７８】
【化２１】
【００７９】（式中、ｘは１〜５００の整数であり、Ｒ
4 及びＲ5 はそれぞれ、他のものとは独立に、アルキル
又はフェニルであり、そしてＲ8 はアルキレンである）
で示される二価基である］で示される繰り返しサブユニ
ットを有する架橋結合された親油性化されたシクロデキ
ストリン誘導体を含むコンタクトレンズに関する。式
（VII ）の化合物における添え字ｎは、好ましくは６、
７又は８である。
【００８０】また、本発明は、Ｒ7 が上記に定義された
式（VI）（式中、ｘは１〜５００の整数であり、基Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ8 は水素、アルキル、アルキレン又はフ
ェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくと
も２個はアルキレンであり、そして基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
8 のうち多くとも約２５％は水素である）で示される二
価又は多価基である場合の上記に定義された式（VII ）
の繰り返しサブユニットを有する架橋結合された親油性
化されたシクロデキストリン誘導体を含むコンタクトレ
ンズにも関する。
【００８１】本発明は、特に、Ｒ7 が式（VIII）（式
中、ｎは６、７又は８であり、Ｒ2 は炭素原子数４〜７
個の低級アルキルであり、ｘは１〜２００の整数であ
り、Ｒ4及びＲ5 は、それぞれ他のものとは独立に、低
級アルキル又はフェニルであり、そしてＲ8 は炭素原子
数３〜６個の低級アルキレンである）で示される二価基
である場合の式（VII ）の繰り返しサブユニットを有す
る架橋結合された親油性化されたシクロデキストリン誘
導体を含むコンタクトレンズに関する。
【００８２】その部分式が式（Ａ）で示されるシクロデ
キストリンは、式（II）及び（IV）の水素−ポリシロキ
サン類もそうであるように、商業的に入手可能である。
商業的に入手できない式（II）及び（IV）の化合物は、
それ自体公知である方法で調製することができる。
【００８３】本発明によるコンタクトレンズが製造され
得る架橋結合された親油性化されたシクロデキストリン
誘導体は、例えば下記のとおりにして得ることができ
る。
【００８４】アルキ（ケニ）ル化(alk(en)ylation)によ
る適当な方法で、基Ｒ2 及びＲ3 をシクロデキストリン
中に導入する。これは、アルキル化剤とアルケニル化剤
の混合物を用いて同時に実施することも、あるいはアル
キル化剤及びアルケニル化剤を用いて逐次的に実施する
こともできる。例えば、はじめにシクロデキストリン
を、基Ｒ1 ３分の２がアルキルであり、基Ｒ1 の残りの
３分の１が水素である場合の式（Ｉ）の化合物へと転換
することができる。次いで、アルケニル化剤との反応に
より、水素を表す基Ｒ1 の基Ｒ3 への転換を実施するこ
とができる。
【００８５】これに代えて、はじめにシクロデキストリ
ンを、基Ｒ1 の３分の２がアルキルであり、基Ｒ1 の残
りの３分の１が水素である場合の式（Ｉ）の化合物へと
転換することもできる。次いで、アルキル化剤とアルケ
ニル化剤の混合物との反応によって、水素を表す基Ｒ1
の基Ｒ2 又はＲ3 への転換を実施することができる。
【００８６】アルキル化剤及びアルケニル化剤は、それ
ぞれアルキル化合物及びアルケニル化合物の反応性エス
テル、例えばスルホン酸エステル又はハロゲン化水素酸
エステル、例えばアルキル及びアルケニルのスルホン酸
エステル又は臭化物、例えば特に１−ブロモ−ｎ−ペン
タン又は１−ブロモ−ｎ−ペンテンなどの低級臭化アル
キルである。
【００８７】アルキル化又はアルケニル化は、当業者に
は周知のこの目的に典型的である条件下で、例えば、エ
ーテルなどの不活性溶媒、例えばテトラヒドロフラン中
で、０℃ないし用いられる溶媒の沸点までの温度で、か
つ適切なときは不活性気体、例えば窒素の雰囲気のもと
で実施することができる。
【００８８】その結果、１巨大分子あたり少なくとも１
個の炭素−炭素二重結合、好ましくは１巨大分子あたり
６、７又は８個のそのような二重結合、すなわち式
（Ｉ）の添え字ｎの好適な意味に対応する程度に多数の
そのような二重結合を含むシクロデキストリン誘導体が
こうして得られる。
【００８９】次いで、そうして得られた式（Ｉ）のシク
ロデキストリン誘導体を式（II）の化合物と反応させ
る。この目的には、式（Ｉ）の化合物中の炭素−炭素二
重結合の数及び式（II）の化合物中のケイ素−水素結合
の数に基づいて、ほぼ当モル量を用い、あるいは一方又
は他方の成分の過剰なモル量を用いる。それぞれの場合
のその反応でＳｉ−Ｈ結合を炭素−炭素二重結合に付加
することができ、その方法で式（Ｉ）のシクロデキスト
リン誘導体がシロキサン架橋によって相互に架橋結合さ
れる。
【００９０】この反応は、公知の方法でも、例えばJ.
L. Speier：Advan. Organometal. Chem.,17, 407(1979)
によっても実施される。好ましくは、例えば、０℃な
いし用いられる溶媒の沸点までの温度で、炭化水素など
の不活性溶媒、例えばトルエン、及び適切なときは不活
性気体、例えば窒素雰囲気が用いられる。反応は、通
常、触媒の存在下で実施される。例えばシス−ビス（ス
チロロ）ジクロロ白金などの白金、白金化合物又は白金
錯体は特に適切な触媒である。
【００９１】反応の継続時間は、状況に応じて数分から
数日まで、例えば２分ないし５日である。
【００９２】重合をもたらすヒドロシリル化反応は、例
えば約１００℃までの温度に加熱した回転板上で実施し
てもよい。この方法で、親油性化されたシクロデキスト
リン／ポリシロキサン網目構造である異なる厚さの薄膜
を得ることが可能である。この網目構造は、式（Ｉ）及
び（II）の化合物から得ることのできる架橋結合された
親油性化されたシクロデキストリン誘導体であり、これ
から本発明によるコンタクトレンズが製造できる。
【００９３】機械的特性を向上させるために、充填剤、
例えば１０〜１００nmの粒度を有する、例えばエーロジ
ルなどの無定形石英粉末又は二酸化チタンをこの網目構
造に、したがってまた本発明によるコンタクトレンズに
添加してもよい。
【００９４】この網目構造は、それ自体は公知である別
の方法で、例えば閉じた円筒形の鋳型（管）中で、温度
を３０℃から約１００℃へと段階的に上昇させる温度プ
ログラムに付すことによって、例えば円筒形の形状に重
合させることもできる。温度段階は、１〜１２時間の滞
留時間を伴う、例えば５℃〜１０℃であってもよい。２
又は５時間の期間が慣用的であるが、個々の温度を２０
時間まで維持してもよい。終了時には、通常、８０〜１
３０℃での焼戻しを１〜１５時間実施する。
【００９５】本発明のコンタクトレンズの製造も、それ
自体は公知である方法で実施できる。その目的のため
に、例えば式（Ｉ）及び（II）の化合物を円筒形の鋳型
中で重合させ、鋳型からの離型後、そのようにして得ら
れる棒を円板又はボタン型に分割し、更にそれらを、特
に回転工程を用いて、機械的に加工することができる。
加えて、本発明によるレンズは、それ自体は公知である
その他の工程、例えば静止鋳型への注型、旋回注型、圧
縮、深絞り、熱成形、回転又はレーザ加工を用いても製
造できる。これらの工程段階は、それ自体は公知であ
り、したがって、当業者には詳細な説明は不要である。
【００９６】開いた鋳型を用いるとき、製造は、好まし
くは、しかし必然的にではなく、不活性雰囲気のもとで
実施される。閉じた鋳型を重合体の形成のために用いる
場合、鋳型は、低い酸素透過性、及び非粘着性を示す不
活性材料で好都合に作成される。適当な鋳型材料の例
は、ポリテトラフルオロエチレン［例えばテフロン（登
録商標）］、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン及びポリエステル、例えばマイラー（登録商標）
である。適当な離型剤を用いるならば、ガラス及び金属
で作成した鋳型を用いることもできる。
【００９７】静止鋳型での注型は、例えば内側及び外側
に湾曲を有する鋳型を用いる場合は、直接的にコンタク
トレンズを与え得る。したがって、適当な鋳型（「全鋳
型」工程）又は一面のみの仕上げられた表面を（「半鋳
型」工程）での式（Ｉ）及び（II）の化合物の重合によ
り、直接的にコンタクトレンズが製造できる。
【００９８】旋回注型も、式（Ｉ）及び（II）の化合物
の溶液を旋回注型用鋳型に導入し、次いで鋳型を旋回
（その際に溶媒が蒸発する）させることにより、本発明
により用いることができる。鋳型の寸法、回転の速度及
び導入された溶液の粘度によりその寸法を制御すること
ができ、仕上げられたコンタクトレンズが鋳型内に残
る。
【００９９】圧縮は、例えば網目構造のシートを圧縮成
形することによって、本発明により実施できる。網目構
造のシートは、上記又はそれ自体は公知である方法によ
り式（Ｉ）及び（II）の化合物の溶液を注型することに
より、製造できる。
【０１００】例えば上記のように製造されたシートか
ら、やはりそれ自体は公知である方法、深絞り又は熱成
形により、コンタクトレンズを製造することができる。
【０１０１】回転もまた、本発明によるコンタクトレン
ズ製造のための可能な最終工程であり得る。これは、例
えば上記の工程の一つによって得ることのできる素材板
が更に加工を要する場合に用いられる。「回転」という
用語は、コンタクトレンズ素材板の、それ自体は公知で
ある精密加工を意味するものと理解される。適当な素材
板は、例えば円形の棒若しくはその断片の押出し、又は
溶液からの注型によって製造することができる。本文脈
中での「コンタクトレンズ素材板」という用語は、ボタ
ン又は例えば内側に湾曲を有する素材板などの、半成形
品を包含する。典型的な素材板は、４mm又は６mmの厚さ
及び１０〜１７mm、例えば１２mm又は１４mmの直径を有
する。
【０１０２】本発明によれば、素材板を用いて、又はこ
れらのコンタクトレンズがさらにその表面の微細加工を
要する場合は、その他の工程の一つにより製造されたコ
ンタクトレンズを用いて、レーザ加工を行なうこともで
きる。
【０１０３】
【実施例】下記の実施例は、本発明の主題を実施例の範
囲に限定することなく例示している。百分率の数字は、
特に述べない限り重量％である。温度は摂氏度である。
【０１０５】接触角は、下記の手順に従って決定した：
コンタクトレンズをアセトンで洗浄した。接触角測定用
顕微鏡の測定室内で、１滴の蒸留水をコンタクトレンズ
表面に置いた。展開する水滴をコンタクトレンズ表面に
対して測定した。
【０１０６】酸素透過性（Ｄｋ値）は「［cm3 Ｏ2 ・cm
2 ／cm2 ・秒・mmHg］」という単位で引用され、酸素伝
達性は「［mlＯ2 ・cm／ml・秒・mmHg］」という単位で
引用される。
【０１０７】実施例１ それ自体は公知である方法［例えばCarbohydrate Resea
rch 214, 257(1991)］でβ−シクロデキストリンから
ヘプタキス（２，６−ジ−Ｏ−ｎ−ペンチル）−β−シ
クロデキストリンを製造した。この化合物を水素化ナト
リウム及び１−ブロモペント−４−エンとともに窒素の
もとでテトラヒドロフラン中で４日間還流した。処理
し、シリカゲル（メルクＳｉ−６０）及び石油エーテル
／ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（容積比８８：１
２）を用いたカラムクロマトグラフィーの後に、反応生
成物であるヘプタキス（２，６−ジ−Ｏ−ｎ−ペンチル
−３−Ｏ−（ω−ペンテニル）−β−シクロデキストリ
ンを６８％の収率で得た。1 Ｈ−ＮＭＲのデータは示唆
された立体配置を支持した。
【０１０８】引き続く段階において、β−シクロデキス
トリン１分子あたり７個の炭素−炭素二重結合を架橋結
合させた。この目的のために、ヘプタキス（２，６−ジ
−Ｏ−ｎ−ペンチル−３−Ｏ−（ω−ペンチル））−β
−シクロデキストリンを、S.W. Kantorら：J. Am. Che
m. Soc.,76, 5190(1954)により製造した重合度＝２０の
当モル量のα，ω−二水素−ポリジメチルシロキサンと
ともに、窒素のもとで少量のトルエンに溶解した。触媒
として、A. Albinati らOrganometallics 6,788(1987)
により調製した１ｘ１０-4モル％のシス−ビス（スチロ
ロ）ジクロロ白金を添加した。溶液は２０℃で７日間安
定であった。ヒドロシリル化反応を開始するために、溶
液を熱い回転板上に注いだ。６０℃の温度で、反応は２
分後に終了した。無色透明の親油性化されたシクロデキ
ストリン／シロキサン網目構造のゴム状薄膜を得た。こ
の薄膜は、５０〜２００μm の厚さを有し、１５％まで
のβ−シクロデキストリンを含有していた。
【０１０９】実施例２：それ自体は公知である方法で、
α−シクロデキストリンからヘキサキス（２，６−ジ−
Ｏ−ｎ−ペンチル）−α−シクロデキストリンを調製し
た。この化合物とテトラヒドロフランに溶かした水素化
ナトリウム、及び１−ブロモ−ｎ−ペント−４−エンと
１−ブロモ−ｎ−ペンタンの１：５（モル／モル）混合
物との混合物を還流下で４日間加熱した。処理し、シリ
カゲル（メルクＳｉ−６０）及び石油エーテル／ｔｅｒ
ｔ−ブチルメチルエーテル（容積比９０：１０）を用い
たカラムクロマトグラフィーの後に、主生成物として、
ヘキサキス（２，６−ジ−Ｏ−ｎ−ペンチル）−３Ａ−
Ｏ−（ω−ペンテニル）−３Ｂ，３Ｃ，３Ｄ，３Ｅ，３
Ｆ−ペンタ−Ｏ−ｎ−ペンチル−α−シクロデキストリ
ンを７４％の収率で得た。 1Ｈ−ＮＭＲのデータは示唆
された立体配置を支持した。
【０１１０】ヒドロシリル化反応のために、９．８モル
％のヒドロメチルシロキサン単位を含む直鎖のジメチル
シロキサン／ヒドロメチルシロキサンランダム共重合体
（ＰＳ１２３．５、ペトラルカ）を用いた（第１表では
「試料１」と呼ぶ）。実施例１と同様に、触媒としての
シス−ビス（スチロロ）ジクロロ白金の存在下で、シロ
キサンを単官能基化したα−シクロデキストリンと反応
させた。
【０１１１】最初の実験では、官能基化したα−シクロ
デキストリンの０．５当量の炭素−炭素二重結合でシロ
キサンの１当量のＳｉ−Ｈ基をトルエン中で６０℃で処
理した。この実験から得られた生成物を第１表では「試
料２」と呼ぶ。第二の実験では、化合物を１：１．１の
比率で用いた。この実験から得られた生成物を第１表で
は「試料３」と呼ぶ。反応は５日後にほとんど終了し
た。反応混合物を水で洗浄した。二つの実験の生成物
を、スチラゲルＨＰＬＣカラム及びテトラヒドロフラン
による分取ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用
いて単離した。 1Ｈ−ＮＭＲ分光法を用いて共重合体の
組成を確認した。未反応ヒドロメチルシロキサン単位、
結合したシクロデキストリンを含む単位及びジメチルシ
ロキサン単位の含有量を確認するために、δ＝４．６７
ppm （ＣＨ3 Ｓｉ−Ｈ）、δ＝０．４９ppm （ＣＨ3 Ｓ
ｉ−（ＣＨ2 ）−）及びδ＝０．０６ppm （ＣＨ3 Ｓ
ｉ）でのシグナルの積分値を求めた。この実験に対する
第１表を参照のこと。重合体の分子量をトルエン中でＧ
ＰＣを用いて測定したが、これについてはＰＤＭＳ較正
（ポリジメチルシロキサン較正）を用いた。
【０１１２】
【表１】
【０１１３】実施例３：実施例１によって得られた改質
されたシクロデキストリンから、下記のとおりコンタク
トレンズを製造した。記載された溶液（２０℃で７日間
安定である）を幾何学的に安定である鋳型に導入した。
鋳型を閉鎖し、加熱した。加熱は、水浴中での熱輻射
（赤外線）により、又は金属鋳型の場合には誘導によっ
て実施することができる。鋳型材料が許すならば、加圧
下で架橋結合を実施することもできる。
【０１１４】下記に示した温度で、反応は下記の時間の
後に終了した。 温度（℃）：３０ ４０ ５０ ６０ ８０ １００ 時間（ｈ）：４８ ６ １ ０．５ ０．２５ ０．１
【０１１５】実施例４：実施例３と同様に、式（III ）
の化合物と式（IV）の化合物とを反応させることによっ
て得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（III ）の変数は
下記の意味を有する。すなわち、ｎは７であり、２個の
基Ｒ2 はペンチルであり、そしてＲ3 はアリルである。
また、式（IV）の変数は下記の意味を有する。すなわ
ち、Ｒ4 及びＲ5 はメチルであり、ｘは整数５、１１、
１７、３７、４１、８２又は１００である。それぞれの
場合に製造されたコンタクトレンズに関して、次の変数
を下記に示した。
【０１１６】添え字ｘの値、炭素−炭素二重結合に対す
るＳｉ−Ｈ結合の割合（以下、「ＳｉＨ／ＣＣ」として
表す）、式（III ）のシクロデキストリン化合物の重量
比（以下、「％ＣＤＸ」として表す）、式（IV）のポリ
ジメチルシロキサン化合物の重量比（以下、「％ＰＤＭ
Ｓ」として表す）。測定された場合は、接触角、Ｄｋ値
及びＤｋ／Ｌ値も示した。
【０１１７】（ａ）ｘ＝５、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．９４、
％ＣＤＸ＝４７％、％ＰＤＭＳ＝５３％：接触角は８５
°、Ｄｋ値は２００、Ｄｋ／Ｌ値は１２６。 （ｂ）ｘ＝５、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．９６、％ＣＤＸ＝６
４％、％ＰＤＭＳ＝３６％：接触角は９５°、Ｄｋ値は
７８、Ｄｋ／Ｌ値は５６。 （ｃ）ｘ＝１１、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．２６、％ＣＤＸ＝
３８％、％ＰＤＭＳ＝６２％：接触角は８０°、Ｄｋ値
は１６３、Ｄｋ／Ｌ値は１１５。 （ｄ）ｘ＝１７、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．００、％ＣＤＸ＝
３３％、％ＰＤＭＳ＝６７％：接触角は８０°、Ｄｋ値
は２３６、Ｄｋ／Ｌ値は１３０。 （ｅ）ｘ＝３７、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．５３、％ＣＤＸ＝
３２％、％ＰＤＭＳ＝６８％：接触角は９５°、Ｄｋ値
は３２６、Ｄｋ／Ｌ値は１１３。 （ｆ）ｘ＝４１、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０７、％ＣＤＸ＝
１７％、％ＰＤＭＳ＝８３％：接触角は９６°。 （ｇ）ｘ＝８２、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０２、％ＣＤＸ＝
１０％、％ＰＤＭＳ＝９０％：接触角は９７°。 （ｈ）ｘ＝１００、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．９７、％ＣＤＸ
＝９％、％ＰＤＭＳ＝９１％。
【０１１８】実施例５：実施例３と同様に、式（III ）
の化合物と式（II）の化合物とを反応させることによっ
て得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（III ）の変数
は、実施例４に示した意味を有する。式（II）の化合物
としては、約５０モル％のヒドロメチルシロキサン単位
を含む直鎖のフェニルメチルシロキサン／ヒドロメチル
シロキサン５０：５０ランダム共重合体、Ｍｎ＝１，１
４６（ＰＳ１２９．５、ペトラルカ）を用いた。下記
に、変数を実施例４と同様に示した。
【０１１９】ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０５、％ＣＤＸ＝４６
％、％ＰＤＭＳ＝５４％：接触角は９４°。
【０１２０】実施例６：実施例３と同様に、式（III ）
の化合物と式（II）の化合物とを反応させることによっ
て得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（III ）の変数は
下記の意味を有する。すなわち、ｎは７であり、２個の
基Ｒ2 はペンチルであり、そしてＲ3 はペンテニルであ
る。また、式（II）の変数は下記の意味を有する。すな
わち、Ｒ6 は水素であり、Ｒ4 水素又はメチルであり、
かつＲ5 はメチルであり、そしてｘは整数５、１１、１
７又は３７である。下記に、それぞれの場合に製造され
たコンタクトレンズに関する変数を実施例４と同様に示
した。
【０１２１】（ａ）ｘ＝５、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０１、
％ＣＤＸ＝６５％、％ＰＤＭＳ＝３５％：接触角は９０
°、Ｄｋ値は１５８、Ｄｋ／Ｌ値は１１６。 （ｂ）ｘ＝１１、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．２９、％ＣＤＸ＝
４０％、％ＰＤＭＳ＝６０％：接触角は８７°。 （ｃ）ｘ＝１７、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．５２、％ＣＤＸ＝
５０％、％ＰＤＭＳ＝５０％：Ｄｋ値は２１５、Ｄｋ／
Ｌ値は１２７。 （ｄ）ｘ＝１７、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０１、％ＣＤＸ＝
３４％、％ＰＤＭＳ＝６６％：接触角は１００°、Ｄｋ
値は３６２、Ｄｋ／Ｌ値は１４３。 （ｅ）ｘ＝３７、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．５５、％ＣＤＸ＝
３２％、％ＰＤＭＳ＝６８％：接触角は１００°、Ｄｋ
値は４７６、Ｄｋ／Ｌ値は１４９。 （ｆ）ｘ＝３７、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．５０、％ＣＤＸ＝
３５％、％ＰＤＭＳ＝６５％：Ｄｋ値は４２５、Ｄｋ／
Ｌ値は１６０。
【０１２２】実施例７：実施例３と同様に、式（III ）
の化合物と式（II）の化合物とを反応させることによっ
て得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（III ）の変数
は、実施例６に示した意味を有する。式（II）の化合物
としては、約５０モル％のヒドロメチルシロキサン単位
を含む直鎖のフェニルメチルシロキサン／ヒドロメチル
シロキサン５０：５０ランダム共重合体、Ｍn ＝1,146
（ＰＳ１２９．５、ペトラルカ）を用いた。下記に、変
数を実施例４と同様に示した。
【０１２３】ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０５、％ＣＤＸ＝４８
％、％ＰＤＭＳ＝５２％。
【０１２４】実施例８：実施例３と同様に、式（Ｉ）の
化合物と式（IV）の化合物とを反応させることによって
得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（Ｉ）の変数は下
記の意味を有する。すなわち、ｎは７であり、２位及び
６位の２個のラジカルＲ1 はペンチルであり、３位の基
Ｒ1 うち４０％はペンチルであって、３位の基Ｒ1 のう
ち６０％はペンテニルであり、そしてまた、式（IV）の
変数は下記の意味を有する。すなわち、Ｒ4 及びＲ5 メ
チルであり、そしてｘは整数５、１１、１７、３７、８
２又は１００である。下記に、それぞれの場合に製造さ
れたコンタクトレンズに関する変数を実施例４と同様に
示した。
【０１２５】（ａ）ｘ＝５、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０５、
％ＣＤＸ＝７５％、％ＰＤＭＳ＝２５％：接触角は９５
°。 （ｂ）ｘ＝１１、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．２７、％ＣＤＸ＝
５３％、％ＰＤＭＳ＝４７％：接触角は７９°。 （ｃ）ｘ＝１７、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．９７、％ＣＤＸ＝
４７％、％ＰＤＭＳ＝５３％。 （ｄ）ｘ＝３７、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．９１、％ＣＤＸ＝
３３％、％ＰＤＭＳ＝６７％。 （ｅ）ｘ＝８２、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０１、％ＣＤＸ＝
１７％、％ＰＤＭＳ＝８３％：接触角は１００°。 （ｆ）ｘ＝１００、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．９９、％ＣＤＸ
＝１４％、％ＰＤＭＳ＝８６％：接触角は１００°。
【０１２６】実施例９：実施例３と同様に、式（Ｉ）の
化合物と式（II）の化合物とを反応させることによって
得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（Ｉ）の変数は、
実施例８に示した意味を有する。式（II）の化合物とし
ては、約５０モル％のヒドロメチルシロキサン単位を含
む直鎖のフェニルメチルシロキサン／ヒドロメチルシロ
キサン５０：５０ランダム共重合体、Ｍn ＝１，１４６
（ＰＳ１２９．５、ペトラルカ）を用いた。下記に、変
数を実施例４と同様に示した。
【０１２７】ＳｉＨ／ＣＣ＝２．１１、％ＣＤＸ＝４３
％、％ＰＤＭＳ＝５７％：接触角は９０°。
【０１２８】実施例１０：実施例３と同様に、式（Ｉ）
の化合物と式（IV）の化合物とを反応させることによっ
て得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（Ｉ）の変数は下
記の意味を有する。すなわち、ｎは７であり、３個の基
Ｒ1 のうち２個はペンテニルであって、残りの基Ｒ1 は
水素である。また、式（IV）の変数は下記の意味を有す
る。すなわち、Ｒ4 及びＲ5 はメチルであり、そしてｘ
は整数２、５、１１、８２又は１００である。下記に、
それぞれの場合に製造されたコンタクトレンズに関する
変数を実施例４と同様に示した。
【０１２９】（ａ）ｘ＝２、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．９８、
％ＣＤＸ＝６９％、％ＰＤＭＳ＝３１％：Ｄｋ値は２
０、Ｄｋ／Ｌ値は３０。 （ｂ）ｘ＝５、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．２８、％ＣＤＸ＝３
７％、％ＰＤＭＳ＝６３％：接触角は９３°。 （ｃ）ｘ＝１１、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０４、％ＣＤＸ＝
２５％、％ＰＤＭＳ＝７５％。 （ｄ）ｘ＝８２、ＳｉＨ／ＣＣ＝１．０５、％ＣＤＸ＝
４％、％ＰＤＭＳ＝９６％：接触角は９６°。 （ｅ）ｘ＝１００、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．２５、％ＣＤＸ
＝１４％、％ＰＤＭＳ＝８６％。 （ｆ）ｘ＝１００、ＳｉＨ／ＣＣ＝０．５９、％ＣＤＸ
＝６％、％ＰＤＭＳ＝９４％
【０１３０】実施例１１：実施例３と同様に、式（Ｉ）
の化合物と式（II）の化合物とを反応させることによっ
て得られたシクロデキストリン／シロキサン網目構造か
ら、コンタクトレンズを製造した。式（Ｉ）の変数は、
実施例１０に示した意味を有する。式（II）の化合物と
しては、約５０モル％のヒドロメチルシロキサン単位を
含む直鎖のフェニルメチルシロキサン／ヒドロメチルシ
ロキサン５０：５０ランダム共重合体、Ｍn ＝１，１４
６（ＰＳ１２９．５、ペトラルカ）を用いた。下記に、
変数を実施例４と同様に示した。
【０１３１】ＳｉＨ／ＣＣ＝０．２１、％ＣＤＸ＝６５
％、％ＰＤＭＳ＝３５％：接触角は８６°。
フロントページの続き (71)出願人 592011424 マックス−プランク−ゲゼルシャフト ズ ール フェルデルング デル ヴィッセン シャフテン エー ファウ ＭＡＸ−ＰＬＡＮＣＫ−ＧＥＳＥＬＬＳＣ ＨＡＦＴ ＺＵＲ ＦＯＲＤＥＲＵＮＧ ＤＥＲ ＷＩＳＳＥＮＳＣＨＡＦＴＥＮ Ｅ．Ｖ. ドイツ連邦共和国 3400 ゲッティンゲン バンゼンシュトラーセ 10 (72)発明者 ペーター ヘルブレヒトスマイエル ドイツ連邦共和国 6240 ケーニッヒシュ タイン フリードリッヒ−ストルツェ−シ ュトラーセ 10 (72)発明者 ホルスト シェーフェル ドイツ連邦共和国 8750 アシャッフェン ブルグ 19 ヴィーゼナウ ２ (72)発明者 ベルンハルト ザイフェルリンク ドイツ連邦共和国 8752 ゴルトバッハ ヴォールファールトシュトラーセ ６ (72)発明者 クラウス ヴェンケ ドイツ連邦共和国 6200 ヴィースバーデ ン ゼーンラインシュトラーセ 159 (72)発明者 ゲルハルト ヴェンツ ドイツ連邦共和国 6500 マインツ メル クールヴェーク 13

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｖ）： 【化１】 ［式中、ｎは６〜１５の整数であり、基Ｒ1 は、それぞ
    れ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であり、こ
    こで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち少なくとも１個の
    基Ｒ1 はＲ7 の意味を有し、そして残りの基Ｒ1 は水素
    であるか又はＲ2の意味を有し、Ｒ2 は非置換アルキル
    若しくはハロゲンにより置換されたアルキル、又はアル
    キルにより置換されたアリールであり、そしてＲ7 は、
    式（VI）： 【化２】 （式中、ｘは１〜１０，０００の整数であり、そしてＲ
    4 、Ｒ5 及びＲ8 は、それぞれ他のものとは独立に、水
    素、アルキル、非置換又はハロゲンにより置換された，
    アルキレン若しくはアルケニレン、フェニル、又はヒド
    ロキシルであるが、但し、式（VI）の基中の基Ｒ4 、Ｒ
    5 及びＲ8 のうち少なくとも２個は、非置換又はハロゲ
    ンにより置換された、アルキレン若しくはアルケニレン
    である）で示される二価又は多価基である］で示される
    繰り返しサブユニットを有する架橋結合された親油性化
    されたシクロデキストリン誘導体を含むことを特徴とす
    るコンタクトレンズ。
  2. 【請求項２】 ｎが６〜１５の整数であり、基Ｒ1 が、
    それぞれ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であ
    り、ここで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち少なくとも
    １個の基Ｒ1 がＲ7 の意味を有し、そして残りの基Ｒ1
    が水素であるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 が非置換ア
    ルキルであり、そしてＲ7 が式（VI）（式中、ｘは１〜
    １，０００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8
    は、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル、ア
    ルキレン又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8
    のうち少なくとも２個はアルキレンである）で示される
    二価又は多価基である式（Ｖ）の繰り返しサブユニット
    を有する架橋結合された親油性化されたシクロデキスト
    リン誘導体を含む請求項１記載のコンタクトレンズ。
  3. 【請求項３】 ｎが６〜１５の整数であり、２位及び６
    位の基Ｒ1 が非置換アルキルであり、３位の基Ｒ1 がＲ
    7 の意味を有し、ｘが１〜１，０００の整数であり、そ
    してＲ4 、Ｒ5 及びＲ8 が、それぞれ他のものとは独立
    に、水素、アルキル、アルキレン又はフェニルである
    が、基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくとも２個がアル
    キレンである式（Ｖ）の繰り返しサブユニットを有する
    架橋結合された親油性化されたシクロデキストリン誘導
    体を含む請求項１記載のコンタクトレンズ。
  4. 【請求項４】 ｎが６〜１５の整数であり、２位及び６
    位の基Ｒ1 が非置換アルキルであり、３位の基Ｒ1 のう
    ち少なくとも５０％がＲ7 の意味を有し、３位の基Ｒ1
    の残りの割合が非置換アルキルであり、ｘが１〜１，０
    ００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及びＲ8 が、それ
    ぞれ他のものとは独立に、水素、アルキル、アルキレン
    又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 びＲ8 のうち少な
    くとも２個がアルキレンである式（Ｖ）の繰り返しサブ
    ユニットを有する架橋結合された親油性化されたシクロ
    デキストリン誘導体を含む請求項１記載のコンタクトレ
    ンズ。
  5. 【請求項５】 ｎが６〜１５の整数であり、３位の基Ｒ
    1 が水素であり、２位及び６位の基Ｒ1 がＲ7 の意味を
    有し、ｘが１〜１，０００の整数であり、そしてＲ4 、
    Ｒ5 及びＲ8 が、それぞれ他のものとは独立に、水素、
    アルキル、アルキレン又はフェニルであるが、基Ｒ4 、
    Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくとも２個がアルキレンである
    式（Ｖ）の繰り返しサブユニットを有する架橋結合され
    た親油性化されたシクロデキストリン誘導体を含む請求
    項１記載のコンタクトレンズ。
  6. 【請求項６】 ｎが６〜１５の整数であり、基Ｒ1 が、
    それぞれ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であ
    り、ここで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち、これらの
    基の３分の１の５０〜１００％がＲ7 の意味を有し、残
    りの基Ｒ1 が水素であるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2
    が非置換アルキルであり、そしてＲ7が式（VI）（式
    中、ｘは１〜５００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5 及
    びＲ8 は、それぞれ他のものとは独立に、水素、アルキ
    ル、アルキレン又はフェニルであるが、基Ｒ4 、Ｒ5 及
    びＲ8 のうち少なくとも２個はアルキレンである）で示
    される二価又は多価基である式（Ｖ）の繰り返しサブユ
    ニットを有する架橋結合された親油性化されたシクロデ
    キストリン誘導体を含む請求項１記載のコンタクトレン
    ズ。
  7. 【請求項７】 式（VII ）： 【化３】 ［式中、ｎは６〜１５の整数であり、Ｒ2 は非置換アル
    キルであり、そしてＲ7は、式（VIII）： 【化４】 （式中、ｘは１〜５００の整数であり、Ｒ4 及びＲ5
    は、それぞれ他のものとは独立に、アルキル又はフェニ
    ルであり、そしてＲ8 はアルキレンである）で示される
    二価基である］で示される繰り返しサブユニットを有す
    る架橋結合された親油性化されたシクロデキストリン誘
    導体を含む請求項１記載のコンタクトレンズ。
  8. 【請求項８】 Ｒ7 が、請求項１で定義された式（VI）
    （式中、ｘは１〜５００の整数であり、そして基Ｒ4 、
    Ｒ5 及びＲ8 は水素、アルキル、アルキレン又はフェニ
    ルであるが、但し基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少なくと
    も２個はアルキレンであり、そして基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
    8 のうち多くとも約２５％は水素である）で示される二
    価又は多価基である請求項７で定義された式（VII)の繰
    り返しサブユニットを有する架橋結合された親油性化さ
    れたシクロデキストリン誘導体を含む請求項１記載のコ
    ンタクトレンズ。
  9. 【請求項９】 Ｒ7 が式（VIII）（式中、ｎは整数６、
    ７又は８であり、Ｒ2 は炭素原子数４〜７個の低級アル
    キルであり、ｘは１〜２００の整数であり、Ｒ4 及びＲ
    5 は、それぞれ他のものとは独立に、低級アルキル又は
    フェニルであり、そしてＲ8 は炭素原子数３〜６個の低
    級アルキレンである）で示される二価基である式（VII
    ）の繰り返しサブユニットを有する架橋結合された親
    油性化されたシクロデキストリン誘導体を含む請求項７
    記載のコンタクトレンズ。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載のコンタクトレンズの製
    造方法であって、式（Ｖ）： 【化５】 ［式中、ｎは６〜１５の整数であり、基Ｒ1 は、それぞ
    れ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であり、こ
    こで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち少なくとも１個の
    基Ｒ1 はＲ7 の意味を有し、そして残り基Ｒ1 が水素で
    あるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 は非置換アルキル若
    しくはハロゲンにより置換されたアルキル、又はアルキ
    ルにより置換されたアリールであり、そしてＲ7 は、式
    （VI）： 【化６】 （式中、ｘは１〜１０，０００の整数であり、そしてＲ
    4 、Ｒ5 及びＲ8 は、それぞれ他のものとは独立に、水
    素、アルキル、非置換又はハロゲンにより置換された、
    アルキレン若しくはアルケニレン、フェニル、又はヒド
    ロキシルであるが、但し式（VI）の基中の基Ｒ4 、Ｒ5
    及びＲ8 のうち少なくとも２個は、非置換又はハロゲン
    により置換された、アルキレン若しくはアルケニレンで
    ある）で示される二価又は多価基である］で示される繰
    り返しサブユニットを有する架橋結合された親油性化さ
    れたシクロデキストリン誘導体をそれ自体は公知である
    方法で処理してコンタクトレンズを形成することを特徴
    とする方法。
  11. 【請求項１１】 コンタクトレンズの製造においての式
    （Ｖ）： 【化７】 ［式中、ｎは６〜１５の整数であり、基Ｒ1 は、それぞ
    れ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ7 であり、こ
    こで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち少なくとも１個の
    基Ｒ1 はＲ7 の意味を有し、そして残り基Ｒ1 は水素で
    あるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 は非置換若しくはハ
    ロゲンにより置換されたアルキル、又はアルキルにより
    置換されたアリールであり、そしてＲ7 は、式（VI）： 【化８】 （式中、ｘは１〜１０，０００の整数であり、そしてＲ
    4 、Ｒ5 及びＲ8 は、それぞれ他のものとは独立に、水
    素、アルキル、非置換又はハロゲンにより置換された、
    アルキレン若しくはアルケニレン、フェニル、又はヒド
    ロキシルである）で示される二価又は多価基であるが、
    但し式（VI）の基中の基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ8 のうち少な
    くとも２個は、非置換又はハロゲンにより置換された、
    アルキレン若しくはアルケニレンである］で示される繰
    り返しサブユニットを有する架橋結合された親油性化さ
    れたシクロデキストリン誘導体の用途。
  12. 【請求項１２】 式（Ｉ）： 【化９】 で示される化合物と、式（II）： 【化１０】 ［上記式中、ｎは６〜１５の整数であり、基Ｒ1 は、そ
    れぞれ他のものとは独立に、水素、Ｒ2 又はＲ3 であ
    り、ここで（ｎの３倍の数の）基Ｒ1 のうち少なくとも
    １個の基Ｒ1 はＲ3 の意味を有し、そして残りの基Ｒ1
    は水素であるか又はＲ2 の意味を有し、Ｒ2 は非置換若
    しくはハロゲンにより置換されたアルキル、又はアルキ
    ルにより置換されたアリールであり、そしてＲ3 は、非
    置換又はハロゲンにより置換されたアルケニルであり、
    ｘは１〜１０，０００の整数であり、そしてＲ4 、Ｒ5
    及びＲ6 は、それぞれ他のものとは独立に、水素、アル
    キル、フェニル又はヒドロキシルであるが、但し式（I
    I）の化合物中の基Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のうち少なくと
    も２個は水素である］で示される化合物とを反応させる
    ことによって得ることができる架橋結合された親油性化
    されたシクロデキストリン誘導体を含むことを特徴とす
    るコンタクトレンズ。
JP5194460A 1992-08-05 1993-08-05 親油性化されたシクロデキストリンを含むコンタクトレンズ Pending JPH06186511A (ja)

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