JPH06157329A - タキソール類含有レジンの効率的な抽出方法 - Google Patents

タキソール類含有レジンの効率的な抽出方法

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JPH06157329A
JPH06157329A JP4310121A JP31012192A JPH06157329A JP H06157329 A JPH06157329 A JP H06157329A JP 4310121 A JP4310121 A JP 4310121A JP 31012192 A JP31012192 A JP 31012192A JP H06157329 A JPH06157329 A JP H06157329A
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JP
Japan
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taxol
resin
extraction
plant
ethyl acetate
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JP4310121A
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English (en)
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Kensuke Nabeta
憲助 鍋田
Hiroyuki Tazaki
弘之 田崎
Yoji Ebe
洋史 江部
Motoi Sakurai
基 櫻井
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 イチイ属植物組織からの制癌剤タキソールを
含有するレジンの抽出方法において、その抽出量が高
く、しかも他の夾雑物量が低いタキソール含有レジンを
提供することを目的とする。 【構成】 抽出する方法において、酢酸エチル、エーテ
ル、アセトニトリル、アセトンのいずれかを1種あるい
は2種以上含有する化合物を抽出溶媒として用い、それ
らの抽出溶媒中の濃度の合計を10重量%以上とすること
を特徴とする。 【効果】 レジン中のタキソール含量を1回の操作で、
従来技術では達成されなかった高いレベルに到達させる
ことができ、しかも植物組織からのタキソール回収量を
従来と同等かそれ以上に保つことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、制癌作用を有するタキ
ソール類を含有するレジン、特にタキソールを含有する
レジンをイチイ属植物の組織から分離する方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】イチイ属には、イチイ、セイヨウイチイ
等があり、それらの植物から得られる樹脂状の抽出物
(レジン)にはタキソールが含有される。タキソールに
は制癌作用があり、卵巣癌、乳癌などの固形癌に特に効
果的である。植物体中のタキソール含有量は従来の抽出
法によれば乾物当り数十ppmと非常に少なく、そのため
原料となる植物体を大量に供給しなければならない。し
かしながら、大量の植物体を原料とすることは環境破壊
にもつながるので、できるだけタキソール含量の高いレ
ジンを高収量で得る抽出法の提供が望まれている。
【0003】植物からのタキソール抽出、精製法につい
て検討した例(R.W.Miller et al,J.Org.Chem.46 1469-
1474 1981、Kingston et al J.Natural Products 45(4)
466-470 1982、Witherup et al J. Natural Products
53(5) 1249-1255 1990 等)がこれまでに報告されてい
るが、いずれもアルコール類(メタノール等)を主体と
した溶媒による抽出法であり、得られたレジン中にはタ
キソールと共に他の夾雑物が多く存在するため、後の精
製が困難と言う技術的欠点がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明はイチイ属植物
組織からタキソール類、就中タキソールの含量が高いレ
ジンを高収量で提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は上述の課題を
解決するため抽出溶媒の種類と組成を変えて種々の検討
を行なった結果、酢酸エチル、エーテル、アセトニトリ
ル、アセトンのいずれかを1種あるいは2種以上含有す
る化合物で抽出することにより目的を達成できることを
見いだし、本発明に到達した。
【0006】すなわち、本発明は、イチイ属植物の組織
よりタキソール類含有レジンを抽出する方法において、
酢酸エチル、エーテル、アセトニトリル、アセトンのい
ずれかを1種あるいは2種以上含有する化合物を抽出溶
媒として用いることを特徴とし、好ましい様態としてそ
れらの化合物の抽出溶媒中の濃度の合計が10重量%以上
の抽出溶媒を用いることを特徴とするタキソール類含有
レジン、特にはタキソール含有レジンの効率的な抽出方
法である。
【0007】本発明におけるイチイ属植物とは、イチ
イ、セイヨウイチイ、太平洋イチイ等であり、それらの
枝、葉、樹皮等の組織が原料として使用し得る。これら
の植物組織は乾燥せず、または乾燥して、所望の大きさ
に破砕し抽出に用いることができる。
【0008】本発明における抽出の方法は公知の方法で
良く、例えば適当な容器中に植物組織と抽出溶媒を入
れ、数時間〜数日の間撹拌または静置して行なえばよ
い。
【0009】本発明に用いる酢酸エチル、エーテル、ア
セトニトリル、アセトンのいずれかを1種あるいは2種
以上の抽出溶媒中の濃度の合計は10%以上であるが、好
ましくは50%以上であることが望ましい。特に抽出物中
のタキソール類含量をより高めることができるという理
由で100%であることが望ましい。また、混合する他の
溶媒にもよるが、レジン中のタキソール類含量を特に高
めるには酢酸エチル、エーテルが好ましく、より好まし
くは酢酸エチルがよい。植物組織からのタキソール回収
率を上げるには酢酸エチル、アセトンが好ましく、より
好ましくは酢酸エチル、アセトンの混合比1:1(体積
比)がよい。
【0010】なお、本発明において抽出されたタキソー
ル類含有レジンにはタキソールが含有されるが、その他
に、バッカチン、10-デアセチルバッカチン、セファロ
マンニン等のタキソール関連化合物も含有される。本発
明の方法は要すればそれらの関連化合物を抽出する方法
として用いることも可能である。
【0011】
【実施例】以下に実施例としてセイヨウイチイの葉を用
いた例を挙げ本発明を詳細に説明するが、本発明はこの
例に限定されるものではない。評価項目は、抽出レジン
の植物組織に対する割合(%)、タキソールの植物組織
に対する割合(%)、タキソールの抽出レジンに対する
割合(%)によった。なお、%はいずれも重量基準であ
る。
【0012】実施例1 乾燥されたセイヨウイチイの葉を粉砕機で粉砕し、その
10.00gを200mL三角フラスコに入れ、表1の各溶媒100mL
で24時間撹拌抽出した。抽出液は吸引濾過した後、ロー
タリーエバポレーターで減圧下濃縮した。得られたレジ
ンをHPLC用メタノールに溶かし、その約2mLを0.20
μmセルロースアセテートフィルターに通し、HPLC
試料とし、分析を行なった。結果を表1に示す。
【0013】
【表1】
【0014】実施例2 実施例1と同様の方法により、酢酸エチルとメタノール
を表2の組成で含有させた各溶媒にて抽出したレジン中
のタキソール量をHPLCで分析した。結果を表2に示
す。
【0015】
【表2】
【0016】実施例3 実施例1と同様の方法により、酢酸エチルと塩化メチレ
ンを表3の組成で含有させた各溶媒にて抽出したレジン
中のタキソール量をHPLCで分析した。結果を表3に
示す。
【0017】
【表3】
【0018】実施例4 実施例1と同様の方法により、酢酸エチルとアセトンお
よびエーテルを表4の組成で含有させた各溶媒にて抽出
したレジン中のタキソール量をHPLCで分析した。結
果を表4に示す。
【0019】
【表4】
【0020】
【発明の効果】本発明によりイチイ属植物組織から抽出
されたレジン中のタキソール含量は、従来技術では達成
されなかった高いレベルに到達することができ、しかも
植物組織からのタキソール回収量を従来と同等かそれ以
上に保つことができる。すなわち従来は数段階の操作に
よって得られた効果を1回の抽出で行なうことができ
る。したがって、本発明の抽出方法および抽出によって
得られたレジンはタキソールの精製に好適である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年3月31日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 タキソール類含有レジンの効率的な抽
出方法
【特許請求の範囲】
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、制癌作用を有するタキ
ソール類を含有するレジン、特にタキソールを含有する
レジンをイチイ属植物の組織から分離する方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】イチイ属には、イチイ、セイヨウイチイ
等があり、それらの植物から得られる樹脂状の抽出物
(レジン)にはタキソールが含有される。タキソールに
は制癌作用があり、卵巣癌、乳癌などの固形癌に特に効
果的である。植物体中のタキソール含有量は従来の抽出
法によれば乾物当り数十ppmと非常に少なく、そのため
原料となる植物体を大量に供給しなければならない。し
かしながら、大量の植物体を原料とすることは環境破壊
にもつながるので、できるだけタキソール含量の高いレ
ジンを高収量で得る抽出法の提供が望まれている。
【0003】植物からのタキソール抽出、精製法につい
て検討した例(R.W.Miller et al,J.Org.Chem.46 1469-
1474 1981、Kingston et al J.Natural Products 45(4)
466-470 1982、Witherup et al J. Natural Products
53(5) 1249-1255 1990 等)がこれまでに報告されてい
るが、いずれもアルコール類(メタノール等)を主体と
した溶媒による抽出法であり、得られたレジン中にはタ
キソールと共に他の夾雑物が多く存在するため、後の精
製が困難と言う技術的欠点がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明はイチイ属植物
組織からタキソール類、就中タキソールの含量が高いレ
ジンを高収量で提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は上述の課題を
解決するため抽出溶媒の種類と組成を変えて種々の検討
を行なった結果、酢酸エチル、エーテル、アセトニトリ
ル、アセトンのいずれかを1種あるいは2種以上含有す
る化合物で抽出することにより目的を達成できることを
見いだし、本発明に到達した。
【0006】すなわち、本発明は、イチイ属植物の組織
よりタキソール類含有レジンを抽出する方法において、
酢酸エチル、エーテル、アセトニトリル、アセトンのい
ずれかを1種あるいは2種以上含有する化合物を抽出溶
媒として用いることを特徴とし、好ましい様態としてそ
れらの化合物の抽出溶媒中の濃度の合計が10重量%以上
の抽出溶媒を用いることを特徴とするタキソール類含有
レジン、特にはタキソール含有レジンの効率的な抽出方
法である。
【0007】本発明におけるイチイ属植物とは、イチ
イ、セイヨウイチイ、太平洋イチイ等であり、それらの
枝、葉、樹皮等の組織が原料として使用し得る。これら
の植物組織は乾燥せず、または乾燥して、所望の大きさ
に破砕し抽出に用いることができる。
【0008】本発明における抽出の方法は公知の方法で
良く、例えば適当な容器中に植物組織と抽出溶媒を入
れ、数時間〜数日の間撹拌または静置して行なえばよ
い。
【0009】本発明に用いる酢酸エチル、エーテル、ア
セトニトリル、アセトンのいずれかを1種あるいは2種
以上の抽出溶媒中の濃度の合計は10%以上であるが、好
ましくは50%以上であることが望ましい。特に抽出物中
のタキソール類含量をより高めることができるという理
由で100%であることが望ましい。また、混合する他の
溶媒にもよるが、レジン中のタキソール類含量を特に高
めるには酢酸エチル、エーテルが好ましく、より好まし
くは酢酸エチルがよい。植物組織からのタキソール類回
収率を上げるには酢酸エチル、アセトンが好ましく、よ
り好ましくは酢酸エチル、アセトンの混合比1:1(体
積比)がよい。
【0010】なお、本発明において抽出されたタキソー
ル類含有レジンにはタキソールが含有されるが、その他
に、バッカチン、10-デアセチルバッカチン、セファロ
マンニン等のタキソール関連化合物も含有される。本発
明の方法は要すればそれらの関連化合物を抽出する方法
として用いることも可能である。
【0011】
【実施例】以下に実施例としてセイヨウイチイの葉を用
いた例を挙げ本発明を詳細に説明するが、本発明はこの
例に限定されるものではない。評価項目は、抽出レジン
の植物組織に対する割合(%)、タキソールまたは10
−デアセチルバッカチンの植物組織に対する割合
(%)、タキソールまたは10−デアセチルバッカチン
の抽出レジンに対する割合(%)によった。なお、%は
いずれも重量基準である。
【0012】実施例1 乾燥されたセイヨウイチイの葉を粉砕機で粉砕し、その
10.00gを200mL三角フラスコに入れ、表1の各溶媒100mL
で24時間撹拌抽出した。抽出液は吸引濾過した後、ロー
タリーエバポレーターで減圧下濃縮した。得られたレジ
ンをHPLC用メタノールに溶かし、その約2mLを0.20
μmセルロースアセテートフィルターに通し、HPLC
試料とし、分析を行なった。結果を表1に示す。
【0013】
【表1】
【0014】実施例2 実施例1と同様の方法により、酢酸エチルとメタノール
を表2の組成で含有させた各溶媒にて抽出したレジン中
のタキソールおよび10−アセチルバッカチン量をHP
LCで分析した。結果を表2に示す。
【0015】
【表2】
【0016】実施例3 実施例1と同様の方法により、酢酸エチルと塩化メチレ
ンを表3の組成で含有させた各溶媒にて抽出したレジン
中のタキソールおよび10−デアセチルバッカチン量を
HPLCで分析した。結果を表3に示す。
【0017】
【表3】
【0018】実施例4 実施例1と同様の方法により、酢酸エチルとアセトンお
よびエーテルを表4の組成で含有させた各溶媒にて抽出
したレジン中のタキソールおよび10−デアセチルバッ
カチン量をHPLCで分析した。結果を表4に示す。
【0019】
【表4】
【0020】
【発明の効果】本発明によりイチイ属植物組織から抽出
されたレジン中のタキソール類含量は、従来技術では達
成されなかった高いレベルに到達することができ、しか
も植物組織からのタキソール類回収量を従来と同等かそ
れ以上に保つことができる。すなわち従来は数段階の操
作によって得られた効果を1回の抽出で行なうことがで
きる。したがって、本発明の抽出方法および抽出によっ
て得られたレジンはタキソールの精製に好適である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】イチイ属植物の組織よりタキソール類含有
    レジンを抽出する方法において、酢酸エチル、エーテ
    ル、アセトニトリル、アセトンのいずれかを1種あるい
    は2種以上含有する化合物を抽出溶媒として用いること
    を特徴とする、タキソール類含有レジンの効率的な抽出
    方法。
  2. 【請求項2】酢酸エチル、エーテル、アセトニトリル、
    アセトンのいずれか1種あるいは2種以上の抽出溶媒中
    の濃度が10重量%以上である請求項1の抽出方法。
  3. 【請求項3】タキソール類がタキソールである請求項1
    または2に記載の抽出方法。
JP4310121A 1992-11-19 1992-11-19 タキソール類含有レジンの効率的な抽出方法 Pending JPH06157329A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995031993A1 (fr) * 1994-05-24 1995-11-30 Ming Guo Extrait de plantes du genre taxus et son utilisation
JP2011093928A (ja) * 2002-05-28 2011-05-12 Md Bioalpha Co Ltd 人参の葉および茎からの、抗癌および抗転移活性を有する画分
CN104031008A (zh) * 2014-06-30 2014-09-10 牛兆颖 一种紫杉醇粗提物的制备方法

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