JPH06157242A - Sebum-inhibiting agent - Google Patents
Sebum-inhibiting agentInfo
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- JPH06157242A JPH06157242A JP32738692A JP32738692A JPH06157242A JP H06157242 A JPH06157242 A JP H06157242A JP 32738692 A JP32738692 A JP 32738692A JP 32738692 A JP32738692 A JP 32738692A JP H06157242 A JPH06157242 A JP H06157242A
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- hydroxyflutamide
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシフルタミドを
有効成分として含有する皮脂抑制剤に関し、本皮脂抑制
剤は皮膚外用剤、養毛剤、抗アクネ剤の形で用いること
ができる。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sebum suppressor containing hydroxyflutamide as an active ingredient, and the sebum suppressor can be used in the form of a skin external preparation, a hair nourishing agent or an anti-acne agent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】皮脂腺から分泌される皮脂は、皮表上で
拡がり皮膚を滑らかにし、艶を与え、体内からの水分蒸
発を防止しており、また皮脂中の脂肪酸の殺菌作用によ
り外部からの細菌に対する防御作用があり、人体には欠
かせないものであるが、皮脂分泌量は個人差が大きく、
分泌量が多い場合、化粧くずれ、脂漏性皮膚炎、脱毛等
を引き起こしてしまうという問題があった。このため従
来より皮脂分泌抑制に関する研究がされてきた。しかし
ながら未だ満足できるような皮脂抑制剤が得られていな
いのが現状である。2. Description of the Related Art Sebum secreted by the sebaceous glands spreads on the surface of the skin, smoothes the skin, gives gloss, and prevents evaporation of water from the body. It has a protective effect against bacteria and is indispensable for the human body, but the amount of sebum secretion varies greatly among individuals.
When the amount of secretion is large, there is a problem that makeup may be lost, seborrheic dermatitis, hair loss and the like. For this reason, research on sebum secretion suppression has been performed conventionally. However, at present, a satisfactory sebum inhibitor has not been obtained.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、皮脂分
泌抑制効果に優れる化合物を得るべく鋭意研究を重ねた
結果、ヒドロキシフルタミドがこの目的を達成すること
を見出し、本発明を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have conducted intensive studies to obtain a compound excellent in the sebum secretion inhibitory effect, and as a result, found that hydroxyflutamide achieves this object, and completed the present invention. I arrived.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の請求
項１はヒドロキシフルタミドを有効成分として含有する
ことを特徴とする皮脂抑制剤である。本発明の請求項２
はヒドロキシフルタミドを有効成分として含有すること
を特徴とする皮膚外用剤である。本発明の請求項３はヒ
ドロキシフルタミドを有効成分として含有することを特
徴とする養毛剤である。本発明の請求項４はヒドロキシ
フルタミドを有効成分として含有することを特徴とする
抗アクネ剤である。以下、本発明の構成について詳述す
る。That is, claim 1 of the present invention is a sebum inhibitor characterized by containing hydroxyflutamide as an active ingredient. Claim 2 of the present invention
Is a skin external preparation characterized by containing hydroxyflutamide as an active ingredient. A third aspect of the present invention is a hair nourishing agent containing hydroxyflutamide as an active ingredient. A fourth aspect of the present invention is an anti-acne agent containing hydroxyflutamide as an active ingredient. Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
【０００５】本発明に用いられるヒドロキシフルタミド
は、下記一般式で表されるものである。The hydroxyflutamide used in the present invention is represented by the following general formula.
【化１】 [Chemical 1]
【０００６】本発明に用いられるヒドロキシフルタミド
の配合量は、皮脂抑制剤、皮膚外用剤、養毛剤、抗アク
ネ剤の全量中０．０００１重量％以上が好ましい。配合
量の上限は、特に限定されるものではないが着色等の商
品価値の観点から５重量％である。The amount of hydroxyflutamide used in the present invention is preferably 0.0001% by weight or more based on the total amount of sebum suppressant, external skin preparation, hair nourishing agent and anti-acne agent. The upper limit of the blending amount is not particularly limited, but is 5% by weight from the viewpoint of commercial value such as coloring.
【０００７】本発明に係る皮脂抑制剤、皮膚外用剤、養
毛料、抗アクネ剤には上記ヒドロキシフルタミドのほか
にイオウ、ヒノキチオール、トリクロサン、トリクロロ
カルバニリド、クロロヘキシジン塩酸塩、クロルヘキシ
ジングルコン酸塩、ハロカルバン、クロロフェネシン、
塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化リゾ
チーム、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、イソプ
ロピルメチルフェノール、安息香酸、感光素２０１号、
チモール、ヘキサクロロフェン、ベルベリン、チオキソ
ロンなどの抗菌剤、またビタミンＡ、Ｂ2 、Ｂ6 、Ｅ、
ビオチン、ニコチン酸等のビタミン剤やサルチル酸、レ
ゾルシン等の角質剥離剤、グリチルレチン酸、グリチル
リチン酸、アラントイン、イプシロンアミノカプロン
酸、フルフェナム酸ブチル、アズレン、カンファー、塩
化亜鉛、亜鉛華、メントール、インドメタシン、イブプ
ロフェンピコノール、メフェナム酸ならびにそれらの誘
導体等の抗炎症剤、さらに亜鉛およびその化合物、乳酸
および性状によっても異なるが、油分、界面活性剤、
水、エタノール、保湿剤、増粘剤、香料、色素等を本発
明の効果を損なわない範囲内で適宜配合することができ
る。In addition to the above-mentioned hydroxyflutamide, sulfur, hinokitiol, triclosan, trichlorocarbanilide, chlorhexidine gluconate, chlorhexidine gluconate, halo are included in the sebum suppressant, external skin preparation, hair nourishing agent and anti-acne agent according to the present invention. Calvin, chlorophenesin,
Benzethonium chloride, benzalkonium chloride, lysozyme chloride, alkyldiaminoethylglycine hydrochloride, isopropylmethylphenol, benzoic acid, Photosensitizer 201,
Antibacterial agents such as thymol, hexachlorophene, berberine, thioxolone, vitamins A, B 2 , B 6 , E,
Vitamin agents such as biotin and nicotinic acid, salicylic acid, keratin exfoliating agents such as resorcin, glycyrrhetinic acid, glycyrrhizinic acid, allantoin, epsilon aminocaproic acid, butylflufenamic acid butyl, azulene, camphor, zinc chloride, zinc white, menthol, indomethacin, ibuprofen Anti-inflammatory agents such as piconol, mefenamic acid and their derivatives, zinc and its compounds, lactic acid and, depending on properties, oil, surfactant,
Water, ethanol, a moisturizer, a thickener, a fragrance, a dye and the like can be appropriately added within a range that does not impair the effects of the present invention.
【０００８】[0008]
【発明の効果】本発明のヒドロキシフルタミドを有効成
分とする皮脂抑制剤、皮膚外用剤、養毛剤、抗アクネ剤
は、非常に良好な可逆的、局所的皮脂抑制効果を示す。
またこのヒドロキシフルタミドは非常によく皮膚に浸透
し、全く刺激を与えないので、特に脂漏性疾患の治療に
適する。この活性は特異的に皮脂に向けられ、それら以
外の器官に全く影響しない。The sebum inhibitor, external skin preparation, hair nourishing agent and anti-acne agent of the present invention containing hydroxyflutamide as an active ingredient exhibit very good reversible and local sebum inhibitory effects.
This hydroxyflutamide also penetrates the skin very well and gives no irritation, making it particularly suitable for the treatment of seborrheic diseases. This activity is specifically directed to sebum and has no effect on other organs.
【０００９】本発明で用いられるヒドロキシフルタミド
の製造例を以下に示す。２−アミノ−５−ニトロベンゾ
トリフルオリド２０６ｇ（１．０ｍｏｌ）、２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピオン酸１０４ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）を塩化メチレン５０ｍｌに溶解してジシクロヘキサ
カルボジイミド２０６ｇ（１．０ｍｏｌ）、４−ピロリ
ジノピリジン７．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、一昼
夜攪拌した後析出した結晶を濾別した。濾液を濃縮し、
シリカゲルクロマトグラフ法で精製し、目的とするヒド
ロキシフルタミドを１１１ｇ（収率３８％）得た。A production example of hydroxyflutamide used in the present invention is shown below. 206 g (1.0 mol) of 2-amino-5-nitrobenzotrifluoride, 104 g of 2-hydroxy-2-methylpropionic acid (1.0 mo)
l) was dissolved in 50 ml of methylene chloride, 206 g (1.0 mol) of dicyclohexacarbodiimide and 7.4 g (0.05 mol) of 4-pyrrolidinopyridine were added, and the mixture was stirred for a whole day and night, and then the precipitated crystals were separated by filtration. Concentrate the filtrate,
Purification by silica gel chromatography gave 111 g (yield 38%) of the desired hydroxyflutamide.
【００１０】[0010]
【実施例】次に実施例をあげて本発明の皮脂抑制剤、皮
膚外用剤、養毛剤、抗アクネ剤についてさらに具体的に
説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。EXAMPLES Next, the sebum suppressor, external preparation for skin, hair nourishing agent and anti-acne agent of the present invention will be described more specifically with reference to examples. The present invention is not limited to this. The blending amount is% by weight.
【００１１】実施例１ ローション （１）ヒドロキシフルタミド ０．０３ （２）ＰＯＥ（６０モル）硬化ヒマシ油 ２．００ （３）ジグリセリン １０．００ （４）ジプロピレングリコール １０．００ （５）１，３−ブチレングリコール ５．００ （６）ポリエチレングリコール１５００ ５．００ （７）セチルイソオクタネート １０．００ （８）スクワラン ５．００ （９）メチルパラベン １．００ （１０）カルボキシビニルポリマー ０．３０ （１１）ヘキサメタリン酸ソーダ ０．０８ （１２）イオン交換水 １１．００ （１３）水酸化カリウム ０．１２ （１４）イオン交換水 ４０．４７ 製法 （１）〜（６）を６０°Ｃで加熱溶解する。これに
（７）〜（９）を同じく６０°Ｃに加熱溶解したものを
添加混合し、ホモミキサーで処理をしてゲルを作る。次
にこのゲルに（１０）、（１１）を（１２）に溶解せし
めたものを徐々に添加しホモミキサーで分散した後、
（１３）を（１４）に溶解したものを添加混合し、ホモ
ミキサーで乳化してローションタイプの皮膚外用剤を得
た。Example 1 Lotion (1) Hydroxyflutamide 0.03 (2) POE (60 mol) hydrogenated castor oil 2.00 (3) Diglycerin 10.00 (4) Dipropylene glycol 10.00 (5) 1 , 3-Butylene glycol 5.00 (6) Polyethylene glycol 1500 5.00 (7) Cetyl isooctanoate 10.00 (8) Squalane 5.00 (9) Methylparaben 1.00 (10) Carboxyvinyl polymer 0.30 (11) Sodium hexametaphosphate 0.08 (12) Ion-exchanged water 11.00 (13) Potassium hydroxide 0.12 (14) Ion-exchanged water 40.47 Manufacturing method (1)-(6) is heated at 60 degreeC. Dissolve. A mixture of (7) to (9), which was also heated and dissolved at 60 ° C., was added and mixed, and treated with a homomixer to prepare a gel. Next, (10) and (11) dissolved in (12) were gradually added to this gel and dispersed by a homomixer.
What melt | dissolved (13) in (14) was added and mixed, and the mixture was emulsified to obtain a lotion type external preparation for skin.
【００１２】比較例１ 上記処方よりヒドロキシフルタミドを除いたものを比較
例１とした。Comparative Example 1 Comparative Example 1 was prepared by removing hydroxyflutamide from the above formulation.
【００１３】比較例２ 実施例１のヒドロキシフルタミドをフルタミドに置き換
えたものを比較例２とした。Comparative Example 2 Comparative Example 2 was prepared by replacing the hydroxyflutamide of Example 1 with flutamide.
【００１４】（使用対象および観察期間）１５〜３０歳
までの脂漏性皮膚炎の患者それぞれ２０名に４週間使用
させた。 （使用方法）化粧石鹸を用いて顔面をよく洗浄した後、
皮疹の上にのみ、前記したローションタイプの皮膚外用
剤を１日１〜３回塗布せしめた。 （皮脂の測定）使用前と４週間後の総皮脂量をガラスカ
ップ法で皮脂を採取して定量法 [Ohokawa.H.,et al.,An
al.Biochem.,95.351(1979)] にて測定した。 皮脂量は以下の式のごとく相対比で表した。 減少率＝（４週間後−使用前）の総皮脂量／使用前の総
皮脂量 × １００(Target of use and observation period) Each of 20 patients with seborrheic dermatitis aged 15 to 30 years of age was used for 4 weeks. (How to use) After thoroughly washing your face with soap,
The lotion-type external preparation for skin was applied 1 to 3 times a day only on the skin rash. (Measurement of sebum) The amount of total sebum before use and after 4 weeks is quantified by collecting sebum by the glass cup method [Ohokawa.H., Et al., An
al. Biochem., 95.351 (1979)]. The amount of sebum was expressed as a relative ratio as in the following formula. Reduction rate = (after 4 weeks-before use) total sebum amount / total sebum amount before use x 100
【００１５】（結果）比較例１ (Results) Comparative Example 1
【００１６】比較例２ Comparative Example 2
【００１７】実施例１ Example 1
【００１８】男２３名、女３７名計６０名の臨床テスト
の結果、平均皮脂減少率は実施例１が１１．７％、比較
例１が０．１５％、比較例２が７．２５％であり、本発
明の皮脂抑制効果が立証された。As a result of clinical tests of 23 males and 37 females, totaling 60, the average sebum reduction rate was 11.7% in Example 1, 0.15% in Comparative Example 1, and 7.25% in Comparative Example 2. Thus, the sebum suppression effect of the present invention was proved.
【００１９】実施例２ 化粧水 （１）ソルビトール（７０％） ３．０ （２）グリセリン ５．０ （３）水 ７０．９ （４）塩酸ピリドキシン ０．５ （５）ヒドロキシフルタミド ０．１ （６）ＰＯＥ硬化ヒマシ油誘導体 ０．５ （７）エタノール ２０．０ （８）香料 適 量 製法 （１）〜（４）の成分を混合溶解し、これに（５）〜
（８）の混合溶液を攪拌しながら加えて均一な溶液とし
て化粧水を得る。Example 2 Lotion (1) Sorbitol (70%) 3.0 (2) Glycerin 5.0 (3) Water 70.9 (4) Pyridoxine hydrochloride 0.5 (5) Hydroxyflutamide 0.1 ( 6) POE hydrogenated castor oil derivative 0.5 (7) Ethanol 20.0 (8) Perfume Proper amount Producing method (1)-(4) components are mixed and dissolved, and (5)-
The mixed solution of (8) is added with stirring to obtain a lotion as a uniform solution.
【００２０】実施例３ 化粧水 （１）ソルビトール（７０％） ３．００ （２）グリセリン ５．００ （３）水 ７０．９５ （４）グリチルリチン酸 ０．５０ （５）ヒドロキシフルタミド ０．０５ （６）ＰＯＥ硬化ヒマシ油誘導体 ０．５０ （７）エタノール ２０．００ （８）香料 適 量 製法 （１）〜（４）の成分を混合溶解し、これに（５）〜
（８）の混合溶液を攪拌しながら加えて均一な溶液とし
て化粧水を得る。Example 3 Lotion (1) Sorbitol (70%) 3.00 (2) Glycerin 5.00 (3) Water 70.95 (4) Glycyrrhizic acid 0.50 (5) Hydroxyflutamide 0.05 ( 6) POE hydrogenated castor oil derivative 0.50 (7) Ethanol 20.00 (8) Perfume proper amount Manufacturing method (1)-(4) components are mixed and dissolved, and (5)-
The mixed solution of (8) is added with stirring to obtain a lotion as a uniform solution.
【００２１】実施例４ 乳液 （１）セタノール １．５ （２）ステアリン酸 １．０ （３）パルミチン酸 ０．５ （４）液状ラノリン １．０ （５）スクワラン ２．０ （６）ミリスチン酸イソプロピル １．０ （７）モノステアリン酸グリセリル １．５ （８）ＰＯＥソルビタンモノステアレート ０．５ （９）ベルベリン ０．５ （１０）プロピレングリコール ３．０ （１１）ポリエチレングリコール４００ ２．０ （１２）トリエタノールアミン １．０ （１３）ヒドロキシフルタミド ０．２ （１４）イオン交換水 ８４．３ 製法 （１）〜（９）の各成分を混合して混合物を得た。別々
に（１０）〜（１４）の成分を混合して混合物を得た。
それぞれの混合物を別々に７０°Ｃに加熱溶解後、乳化
機により混合乳化したのち、熱交換冷却して乳液を得
た。Example 4 Emulsion (1) Cetanol 1.5 (2) Stearic acid 1.0 (3) Palmitic acid 0.5 (4) Liquid lanolin 1.0 (5) Squalane 2.0 (6) Myristic acid Isopropyl 1.0 (7) Glyceryl monostearate 1.5 (8) POE sorbitan monostearate 0.5 (9) Berberine 0.5 (10) Propylene glycol 3.0 (11) Polyethylene glycol 400 2.0 ( 12) Triethanolamine 1.0 (13) Hydroxyflutamide 0.2 (14) Ion-exchanged water 84.3 Each component of the production methods (1) to (9) was mixed to obtain a mixture. The components (10) to (14) were mixed separately to obtain a mixture.
Each mixture was separately heated and dissolved at 70 ° C, mixed and emulsified by an emulsifying machine, and then heat-exchanged and cooled to obtain an emulsion.
【００２２】実施例５ クリーム （１）ミツロウ １１．００ （２）パラフィンワックス ６．００ （３）ラノリン ３．００ （４）イソプロピルミリステート ６．００ （５）スクワラン ８．００ （６）流動パラフィン ２７．５０ （７）ヒドロキシフルタミド ０．０２ （８）アラントイン ０．５０ （９）ＰＯＥソルビタンモノステアレート １．５０ （１０）ソルビタンモノステアレート ４．００ （１１）防腐剤 適 量 （１２）プロピレングリコール ２．００ （１３）ホウ砂 １．００ （１４）精製水 ２９．４８ 製法 （１）〜（１２）の成分を混合し、約７５°Ｃで加熱溶
解し、これに約７５°Ｃで加熱した（１３）、（１４）
の混合液を攪拌しながら加え、冷却し、５５°Ｃで香料
を適量加え、４５°Ｃまで攪拌を続け、放置してクリー
ムを得る。Example 5 Cream (1) Beeswax 11.00 (2) Paraffin wax 6.00 (3) Lanolin 3.00 (4) Isopropyl myristate 6.00 (5) Squalane 8.00 (6) Liquid paraffin 27.50 (7) Hydroxyflutamide 0.02 (8) Allantoin 0.50 (9) POE sorbitan monostearate 1.50 (10) Sorbitan monostearate 4.00 (11) Preservative proper amount (12) Propylene Glycol 2.00 (13) Borax 1.00 (14) Purified water 29.48 The components of the manufacturing method (1) to (12) are mixed and dissolved by heating at about 75 ° C, and at about 75 ° C. Heated (13), (14)
The mixture is added with stirring, cooled, an appropriate amount of flavor is added at 55 ° C., stirring is continued up to 45 ° C., and left to stand to obtain a cream.
【００２３】実施例６ 軟膏 （１）固体パラフィン １０．００ （２）ビースワックス １０．００ （３）スクワラン １０．００ （４）ヒドロキシフルタミド ０．１５ （５）レゾルシン ０．１０ （６）亜鉛華 ０．５０ （７）香料 適 量 （８）ワセリン ６９．２５ 製法 上記の成分を混合し、混合物を８０°Ｃに加熱溶解した
後、攪拌冷却を行い、軟膏を得た。Example 6 Ointment (1) Solid paraffin 10.00 (2) Beeswax 10.00 (3) Squalane 10.00 (4) Hydroxyflutamide 0.15 (5) Resorcinol 0.10 (6) Zinc white 0.50 (7) Perfume proper amount (8) Vaseline 69.25 Production method The above components were mixed, and the mixture was heated and dissolved at 80 ° C, followed by stirring and cooling to obtain an ointment.
【００２４】実施例７ ヘアトニック （１）エタノール ５２．１９５ （２）ヒノキチオール ０．３００ （３）ビタミンＥ ０．５００ （４）ＰＯＥ硬化ヒマシ油 １．０００ （５）香料 適 量 （６）ヒドロキシフルタミド ０．００５ （７）精製水 ４５．０００ （８）グリセリン １．０００ （９）色素 適 量 製法 （１）〜（５）を室温下、溶解してアルコール相を得
た。（６）〜（９）の混合液を加熱下に溶解し冷却し水
相を得た。水相に前記アルコール相を加え可溶化してヘ
アトニックを得た。Example 7 Hair Tonic (1) Ethanol 52.195 (2) Hinokitiol 0.300 (3) Vitamin E 0.500 (4) POE hydrogenated castor oil 1.000 (5) Perfume proper amount (6) Hydroxy Flutamide 0.005 (7) Purified water 45.000 (8) Glycerin 1.000 (9) Dye Appropriate amount The production methods (1) to (5) were dissolved at room temperature to obtain an alcohol phase. The mixed liquid of (6) to (9) was dissolved under heating and cooled to obtain an aqueous phase. The alcoholic phase was added to the aqueous phase to solubilize it to obtain a hair tonic.
【００２５】実施例８ 養毛料 （Ａ 相） ヒドロキシフルタミド ０．１ 流動パラフィン ５．０ セトステアリルアルコール ５．５ グリセリルモノステアレート ３．０ EO(20モル)-2- オクチルドデシルエーテル ３．０ プロピルパラベン ０．３ 香料 ０．１ （Ｂ 相） グリセリン ８．０ ジプロピレングリコール ２０．０ ポリエチレングリコール4000 ５．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．００５ イオン交換水 残 部 （製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ加熱溶解して混合し、
ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料を得た。Example 8 Hair nourishing agent (Phase A) Hydroxyflutamide 0.1 Liquid paraffin 5.0 Cetostearyl alcohol 5.5 Glyceryl monostearate 3.0 EO (20 mol) -2-octyldodecyl ether 3.0 Propyl Paraben 0.3 Perfume 0.1 (Phase B) Glycerin 8.0 Dipropylene glycol 20.0 Polyethylene glycol 4000 5.0 Sodium hexametaphosphate 0.005 Ion-exchanged water balance (Production method) Phase A and Phase B respectively Heat to melt and mix,
The mixture was emulsified with a homomixer to obtain a creamy hair nourishing agent.
【００２６】実施例２〜８は皮脂抑制効果に優れてお
り、また実施例２〜６は抗アクネ効果にも優れ、実施例
７、８は養毛効果にも優れていた。Examples 2 to 8 were excellent in sebum suppressing effect, Examples 2 to 6 were also excellent in anti-acne effect, and Examples 7 and 8 were excellent in hair nourishing effect.
Claims (4)
有することを特徴とする皮脂抑制剤。1. A sebum inhibitor, which contains hydroxyflutamide as an active ingredient.
有することを特徴とする皮膚外用剤。2. A skin external preparation containing hydroxyflutamide as an active ingredient.
有することを特徴とする養毛剤。3. A hair nourishing agent containing hydroxyflutamide as an active ingredient.
有することを特徴とする抗アクネ剤。4. An anti-acne agent comprising hydroxyflutamide as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32738692A JPH06157242A (en) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Sebum-inhibiting agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32738692A JPH06157242A (en) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Sebum-inhibiting agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157242A true JPH06157242A (en) | 1994-06-03 |
Family
ID=18198575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32738692A Withdrawn JPH06157242A (en) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Sebum-inhibiting agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157242A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020193227A (en) * | 2014-05-13 | 2020-12-03 | ロート製薬株式会社 | External composition |
-
1992
- 1992-11-12 JP JP32738692A patent/JPH06157242A/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020193227A (en) * | 2014-05-13 | 2020-12-03 | ロート製薬株式会社 | External composition |
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