JPH06145545A - インクジェット用記録インク - Google Patents
インクジェット用記録インクInfo
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- JPH06145545A JPH06145545A JP30240492A JP30240492A JPH06145545A JP H06145545 A JPH06145545 A JP H06145545A JP 30240492 A JP30240492 A JP 30240492A JP 30240492 A JP30240492 A JP 30240492A JP H06145545 A JPH06145545 A JP H06145545A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- formula
- water
- dye
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/02—Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 インクジェット記録用インクに好適なアゾ染
料を提供すること、及びそれを用いたインクジェット記
録用インク。 【構成】 １．下記一般式（１）又は（２）で表わされ
るアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それらは同一で
もあるいは異なっていてもよい。ｎは１〜４、Ｍ+はア
ルカリ金属、アミンのカチオン又はアンモニウムイオン
を示す） 【化２】 （式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香環を示す。）
２．前記１のアゾ染料を含むインクジェット記録用イン
ク。
料を提供すること、及びそれを用いたインクジェット記
録用インク。 【構成】 １．下記一般式（１）又は（２）で表わされ
るアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それらは同一で
もあるいは異なっていてもよい。ｎは１〜４、Ｍ+はア
ルカリ金属、アミンのカチオン又はアンモニウムイオン
を示す） 【化２】 （式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香環を示す。）
２．前記１のアゾ染料を含むインクジェット記録用イン
ク。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アゾ染料及びそれを使
用したインクジェット用記録インクに関する。
用したインクジェット用記録インクに関する。
【０００２】
【従来の技術】インクジェット記録において、長時間に
亘って良好な記録を行うためには、使用するインクが以
下の条件を満たすことが必要である。
亘って良好な記録を行うためには、使用するインクが以
下の条件を満たすことが必要である。
【０００３】（１）液滴発生方法や液滴飛翔方向制御方
法に応じたインク物性として、インクの粘度、表面張
力、比電導度、密度が適正範囲に含まれ、且つ、長時間
保存、長期間使用、あるいは記録休止中に化学変化など
により析出が生じたり、インク物性値が変化してはなら
ないこと。記録装置の吐き出しノズルは一般に直径１０
−６０μｍ程度であり、析出によりノズルが詰まると、
最終的には液滴の吐き出しができなくなる。ノズルが完
全につまらなくともノズル近傍に固形分、粘着物が付着
したり、インク調合時に所望の値に調整されたインク物
性値が変化したりすると、記録性、吐き出し安定性、吐
き出し応答性が低下する。
法に応じたインク物性として、インクの粘度、表面張
力、比電導度、密度が適正範囲に含まれ、且つ、長時間
保存、長期間使用、あるいは記録休止中に化学変化など
により析出が生じたり、インク物性値が変化してはなら
ないこと。記録装置の吐き出しノズルは一般に直径１０
−６０μｍ程度であり、析出によりノズルが詰まると、
最終的には液滴の吐き出しができなくなる。ノズルが完
全につまらなくともノズル近傍に固形分、粘着物が付着
したり、インク調合時に所望の値に調整されたインク物
性値が変化したりすると、記録性、吐き出し安定性、吐
き出し応答性が低下する。
【０００４】（２）記録される画像が十分にコントラス
トが高く、鮮明であること。
トが高く、鮮明であること。
【０００５】従来のインクではインク中の染料含有率を
増して、画像のコントラストを高くしていたが、このよ
うな方法では吐き出しノズルの目つまりを起き易くす
る。そこでインクに使用される溶媒に対して溶解性が高
く、吸光係数が高い染料が求められているがいまだ満足
のいくものが得られていない。
増して、画像のコントラストを高くしていたが、このよ
うな方法では吐き出しノズルの目つまりを起き易くす
る。そこでインクに使用される溶媒に対して溶解性が高
く、吸光係数が高い染料が求められているがいまだ満足
のいくものが得られていない。
【０００６】（３）印刷画像の乾燥が速いこと。
【０００７】従来のインクでは記録休止中のノズル内の
インクの乾燥によるノズル詰まりを防ぐため、インクに
多量の湿潤剤を含有させており、そのためインク吸収性
の高い特殊紙を使用し印写紙の乾燥を早めている。しか
しながら、このような特殊紙の使用は、画像ニジミを著
しく生ずるというだけではなく、多くの一般紙の使用を
不可能にするという欠点を有する。
インクの乾燥によるノズル詰まりを防ぐため、インクに
多量の湿潤剤を含有させており、そのためインク吸収性
の高い特殊紙を使用し印写紙の乾燥を早めている。しか
しながら、このような特殊紙の使用は、画像ニジミを著
しく生ずるというだけではなく、多くの一般紙の使用を
不可能にするという欠点を有する。
【０００８】（４）また、記録された画像は当然のこと
として耐水性、耐光性、耐摩耗性にとむニジミのない鮮
明画像でなければならないこと。
として耐水性、耐光性、耐摩耗性にとむニジミのない鮮
明画像でなければならないこと。
【０００９】以上のような要求を満足するためこれまで
にインクジェット記録用インクとして幾多の提案がなさ
れているが、上記の諸条件のすべてを十分に満足するも
のはいまだに得られていないのが現状である。
にインクジェット記録用インクとして幾多の提案がなさ
れているが、上記の諸条件のすべてを十分に満足するも
のはいまだに得られていないのが現状である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記現状に鑑
みてなされたものである。その目的は上記の諸条件をす
べて満足するインクジェット用記録インクを提供するこ
とである。又、そのインクに使用するに好適な染料及び
その製造法を提供することである。
みてなされたものである。その目的は上記の諸条件をす
べて満足するインクジェット用記録インクを提供するこ
とである。又、そのインクに使用するに好適な染料及び
その製造法を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （１）下記一般式（１）又は（２）で表わされるアゾ染
料。
料。
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それ
らは同一でもあるいは異なっていてもよい。ｎは１〜
４、Ｍ+はアルカリ金属、アミンのカチオン又はアンモ
ニウムイオンを示す）
アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それ
らは同一でもあるいは異なっていてもよい。ｎは１〜
４、Ｍ+はアルカリ金属、アミンのカチオン又はアンモ
ニウムイオンを示す）
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香
環を示す。） （２）下記式で表わされる顔料を硫酸中で撹拌、溶解す
ることによる前記１記載の染料製造法。
環を示す。） （２）下記式で表わされる顔料を硫酸中で撹拌、溶解す
ることによる前記１記載の染料製造法。
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それ
らは同一でもあるいは異なっていてもよい。） （３）下記式で表わされる顔料を硫酸中で撹拌、溶解す
ることによる前記１又は２記載の染料製造法。
アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それ
らは同一でもあるいは異なっていてもよい。） （３）下記式で表わされる顔料を硫酸中で撹拌、溶解す
ることによる前記１又は２記載の染料製造法。
【００１８】
【化９】
【００１９】（式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香
環を示す） （４）前記１に記載のアゾ染料の少なくとも１種を含有
するインクジェット用記録インクを要旨とするものであ
る。
環を示す） （４）前記１に記載のアゾ染料の少なくとも１種を含有
するインクジェット用記録インクを要旨とするものであ
る。
【００２０】本発明の一般式（１）で表わされるアゾ染
料としてとくに好ましいものとして、
料としてとくに好ましいものとして、
【００２１】
【化１０】
【００２２】等が挙げられる。
【００２３】又、本発明の一般式（２−１）で表わされ
るアゾ染料としてとくに好ましいものとして、
るアゾ染料としてとくに好ましいものとして、
【００２４】
【化１１】
【００２５】等が挙げられる。
【００２６】本発明の上記アゾ染料は、対応するアゾ顔
料をスルフォン化することにより容易に製造することが
できる。
料をスルフォン化することにより容易に製造することが
できる。
【００２７】一般にスルフォン化には発煙硫酸による方
法、クロロ硫酸による方法、３酸化イオウによる方法等
がある本特許の化合物の場合、単に顔料を硫酸に溶解さ
せるだけで反応が進行する。
法、クロロ硫酸による方法、３酸化イオウによる方法等
がある本特許の化合物の場合、単に顔料を硫酸に溶解さ
せるだけで反応が進行する。
【００２８】本発明のインクジェット記録用インクは上
記一般式で表わされる染料以外に、水、水溶性有機溶
媒、さらに必要に応じて防腐防カビ剤を成分とするもの
であり、その他ｐＨ調整剤、比電気電導度調整剤、キレ
ート試薬および防サビ剤等も適宜配合することができ
る。
記一般式で表わされる染料以外に、水、水溶性有機溶
媒、さらに必要に応じて防腐防カビ剤を成分とするもの
であり、その他ｐＨ調整剤、比電気電導度調整剤、キレ
ート試薬および防サビ剤等も適宜配合することができ
る。
【００２９】水溶性有機溶媒はジエチレングリコールと
グリセリンとの混合溶媒が適当であるが、そのほかにエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル等がある。
本発明で好適に使用することができるｐＨ調整剤として
は調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクのｐ
Ｈを９−１１の範囲に制御できるものであれば任意の物
質を使用することができる。その例としてジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等のアミン、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属元素の水酸化物、水酸化アンモニウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の
炭酸塩等が挙げられる。
グリセリンとの混合溶媒が適当であるが、そのほかにエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル等がある。
本発明で好適に使用することができるｐＨ調整剤として
は調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクのｐ
Ｈを９−１１の範囲に制御できるものであれば任意の物
質を使用することができる。その例としてジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等のアミン、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属元素の水酸化物、水酸化アンモニウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の
炭酸塩等が挙げられる。
【００３０】インクに添加することができるその他の物
質として下記のものをあげることができる。
質として下記のものをあげることができる。
【００３１】インクの比電気電導度を
【００３２】
【数１】
【００３３】（２５℃）以下とするための比電気電導度
調整剤としては例えば塩化カリウム、塩化アンモニウ
ム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム
などの無機塩、トリエタノールアミン等の水溶性アミン
等がある。
調整剤としては例えば塩化カリウム、塩化アンモニウ
ム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム
などの無機塩、トリエタノールアミン等の水溶性アミン
等がある。
【００３４】キレート試薬としては例えば、エチレンジ
アミン４酢酸ナトリウム、ニトリロ３酢酸ナトリウム、
ヒドロオキシエチルエチレンジアミン３酢酸ナトリウ
ム、ウラミル２酢酸ナトリウム等がある。
アミン４酢酸ナトリウム、ニトリロ３酢酸ナトリウム、
ヒドロオキシエチルエチレンジアミン３酢酸ナトリウ
ム、ウラミル２酢酸ナトリウム等がある。
【００３５】防サビ剤としては例えば、酸性亜硫酸塩、
チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、ジイ
ソプロピルアンモニウムニトライト、４硝酸ペンタエリ
スリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト
等がある。
チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、ジイ
ソプロピルアンモニウムニトライト、４硝酸ペンタエリ
スリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト
等がある。
【００３６】水溶性防腐防カビ剤としては、２，２−ジ
メチル−６−アセトキシ−ジオキサン−１，３ジヒドロ
酢酸ソーダ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチルエステル、
ソルビン酸カリウム、２−ピリジンチオール−１−オキ
シドナトリウムアニオン性界面活性剤等がある。
メチル−６−アセトキシ−ジオキサン−１，３ジヒドロ
酢酸ソーダ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチルエステル、
ソルビン酸カリウム、２−ピリジンチオール−１−オキ
シドナトリウムアニオン性界面活性剤等がある。
【００３７】その他、目的に応じて、水溶性紫外線吸収
剤、水溶性赤外線吸収剤、マグネタイト長微粒子分散系
からなる磁性流体、ラテックスエマルジョン等を添加す
ることができる。
剤、水溶性赤外線吸収剤、マグネタイト長微粒子分散系
からなる磁性流体、ラテックスエマルジョン等を添加す
ることができる。
【００３８】また本発明のインクジェット用記録インク
を適用する記録部材としては、インク液を十分に吸収す
る部材または全くインク吸収能力のない部材を使用する
ことができるその例としてセルロース主体の紙、合成
紙、プラスチックフィルム、金属板、ガラスをあげるこ
とができる。また、記録部材として上記部材に顔料、結
着剤、および耐水改良剤として２価以上のイオン価数を
有する金属の水溶性塩を含有する表面被覆層を設けたも
のを使用して本発明の効果をより高めることができる。
を適用する記録部材としては、インク液を十分に吸収す
る部材または全くインク吸収能力のない部材を使用する
ことができるその例としてセルロース主体の紙、合成
紙、プラスチックフィルム、金属板、ガラスをあげるこ
とができる。また、記録部材として上記部材に顔料、結
着剤、および耐水改良剤として２価以上のイオン価数を
有する金属の水溶性塩を含有する表面被覆層を設けたも
のを使用して本発明の効果をより高めることができる。
【００３９】
【実施例】以下に比較例とともに実施例を揚げて本発明
をさらに詳しく説明するが、これに限定されるものでは
ない。
をさらに詳しく説明するが、これに限定されるものでは
ない。
【００４０】例中％はすべて重量％によって示す。
【００４１】実施例１ 下記式で表わされる顔料３ｇを硫酸１級５０ｇに溶解さ
せ４時間撹拌することによりスルフォン化を行なう。こ
れを水５００ｍｌに撹拌滴下し生じた沈殿物をろ取しそ
れに水５００ｍｌを加えて炭酸ナトリウムにより中和
し、不溶物を除去後、さらに塩化ナトリウムで塩析させ
濾取する。その際、小量の水を流すことにより無機塩を
除き真空乾燥を行なう。
せ４時間撹拌することによりスルフォン化を行なう。こ
れを水５００ｍｌに撹拌滴下し生じた沈殿物をろ取しそ
れに水５００ｍｌを加えて炭酸ナトリウムにより中和
し、不溶物を除去後、さらに塩化ナトリウムで塩析させ
濾取する。その際、小量の水を流すことにより無機塩を
除き真空乾燥を行なう。
【００４２】
【化１２】
【００４３】生成した物質は水に溶解しスルフォン化し
たことがわかる。
たことがわかる。
【００４４】１分子あたりのスルフォン化数は元素分析
より平均しておよそ２．５個であることがわかる。
より平均しておよそ２．５個であることがわかる。
【００４５】元素分析 スルフォン基数平均２．５個／１分子とした計算値およ
び実測値 計算値（Ｃ47Ｈ32Ｎ6Ｏ10.5ＳＮａＣｌ2とする） 実測値（計算値） Ｃ：５７．９６（５７．９１），Ｈ３．３４（３．３
１），Ｎ：８．６１（８．６２），Ｓ：３．４８（３．
２８） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
た。
び実測値 計算値（Ｃ47Ｈ32Ｎ6Ｏ10.5ＳＮａＣｌ2とする） 実測値（計算値） Ｃ：５７．９６（５７．９１），Ｈ３．３４（３．３
１），Ｎ：８．６１（８．６２），Ｓ：３．４８（３．
２８） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
た。
【００４６】 以上のようにして作成した染料 ３％ ジエチレングリコール ２２．５％ グリセリン ７．５％ デルトップ（武田薬品工業製） ０．２％ イオン交換水 ６６．８％ 上記の混合物を７０℃に加熱して撹拌溶解した後、水酸
化ナトリウムでｐＨを１０に調整し０．２μｍのフィル
ターを通して２回ろ過しインクを作成した。次に記録部
材として市販のインクジェット用コート紙と下記のよう
にして作成した処理紙とを使用してインクを以下の項目
について試験し以下の結果が得られた。上記処理紙は上
質紙上に下記組成 炭酸カルシウム粉末 １７％ Ａｌ（ＯＨ）3粉末 ８％ メチルメタアクリレート−ブタジエン系共重合体ラテックス １２％ 水 ６３％ を有する塗布液を１５ｇ／ｍ2で塗布し、さらにこの上
にＡｌＣｌ3の３％水溶液をエアーナイフ塗布法により
３５ｇ／−ｍ2で塗布した後、加熱、加圧カレンダー仕
上げで作成した。
化ナトリウムでｐＨを１０に調整し０．２μｍのフィル
ターを通して２回ろ過しインクを作成した。次に記録部
材として市販のインクジェット用コート紙と下記のよう
にして作成した処理紙とを使用してインクを以下の項目
について試験し以下の結果が得られた。上記処理紙は上
質紙上に下記組成 炭酸カルシウム粉末 １７％ Ａｌ（ＯＨ）3粉末 ８％ メチルメタアクリレート−ブタジエン系共重合体ラテックス １２％ 水 ６３％ を有する塗布液を１５ｇ／ｍ2で塗布し、さらにこの上
にＡｌＣｌ3の３％水溶液をエアーナイフ塗布法により
３５ｇ／−ｍ2で塗布した後、加熱、加圧カレンダー仕
上げで作成した。
【００４７】１）画像鮮明性および画像の乾燥性 内径３０μｍのノズルから粒子化周波数１００ＫＨｚの
条件で市販のインクジェット用コート紙および上記処理
紙上にインクをジェット記録したところ、鮮明な画像が
得られた。記録物の乾燥時間は常温常湿で１０秒以内で
あった。
条件で市販のインクジェット用コート紙および上記処理
紙上にインクをジェット記録したところ、鮮明な画像が
得られた。記録物の乾燥時間は常温常湿で１０秒以内で
あった。
【００４８】２）保存性 インキをガラス容器に密閉し、−２０℃で１ヶ月間、４
℃で１か月間、２０℃で１年間および９０℃で１週間そ
れぞれ保存したが、析出は認められなかった。またイン
クの物性や色調に関しても変化は認められなかった。
℃で１か月間、２０℃で１年間および９０℃で１週間そ
れぞれ保存したが、析出は認められなかった。またイン
クの物性や色調に関しても変化は認められなかった。
【００４９】３）噴射安定性 前記１）のジェット記録を１０００時間連続して行なっ
たが、ノズルに目つまりや噴射方向の変化はなく安定し
た記録が行えた。
たが、ノズルに目つまりや噴射方向の変化はなく安定し
た記録が行えた。
【００５０】４）噴射応答性 前記１）に従ってジェット記録を行なった後、常温常湿
で１か月間そして４０℃、３０％ＲＨで１週間それぞれ
放置し、ついで再びジェット記録を行なったが、前記
３）と同様、安定した記録が行えた。
で１か月間そして４０℃、３０％ＲＨで１週間それぞれ
放置し、ついで再びジェット記録を行なったが、前記
３）と同様、安定した記録が行えた。
【００５１】５）画像の耐光性 カーボンアーク灯で４時間光照射したところ退色率は５
％以下であった。
％以下であった。
【００５２】６）画像耐水テスト ３０℃の水に１分間浸漬させ、浸漬前と後で画像濃度の
変化量を濃度退色率として評価した。市販のコート紙は
処理紙と比較して耐水性は悪かった。
変化量を濃度退色率として評価した。市販のコート紙は
処理紙と比較して耐水性は悪かった。
【００５３】さらに記録画像の色調および染色濃度につ
いて評価したところ市販のコート紙および処理紙とも満
足する結果が得られた。
いて評価したところ市販のコート紙および処理紙とも満
足する結果が得られた。
【００５４】実施例２
【００５５】
【化１３】
【００５６】スルフォン化を行なう顔料を上記の構造と
する以外は実施例１と同様にしてインクを作成し評価を
行なった。結果を表１に示す。
する以外は実施例１と同様にしてインクを作成し評価を
行なった。結果を表１に示す。
【００５７】実施例３
【００５８】
【化１４】
【００５９】スルフォン化を行なう顔料を上記の構造と
する以外は実施例１と同様にしてインクを作成し評価を
行なった。結果を表１に示す。
する以外は実施例１と同様にしてインクを作成し評価を
行なった。結果を表１に示す。
【００６０】比較例１ 実施例１において染料をＣ．Ｉ．アシッドレッド９２／
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２３＝１／１重量比とした以
外は実施例１と同様に評価した。
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２３＝１／１重量比とした以
外は実施例１と同様に評価した。
【００６１】
【表１】
【００６２】実施例４ 下記式で表わされる顔料３ｇを硫酸１級５０ｇに溶解さ
せ２時間撹拌する
せ２時間撹拌する
【００６３】
【化１５】
【００６４】とによりスルフォン化を行なう。これを水
５００ｍｌに撹拌滴下し、塩化ナトリウムを加え生じた
沈殿物を濾取し、それに水５００ｍｌを加えて炭酸ナト
リウムにより中和し、不溶物を除去後、さらに塩化ナト
リウムで塩析させ濾取する。その際、小量の水を流すこ
とにより無機塩を除き真空乾燥を行なう。
５００ｍｌに撹拌滴下し、塩化ナトリウムを加え生じた
沈殿物を濾取し、それに水５００ｍｌを加えて炭酸ナト
リウムにより中和し、不溶物を除去後、さらに塩化ナト
リウムで塩析させ濾取する。その際、小量の水を流すこ
とにより無機塩を除き真空乾燥を行なう。
【００６５】生成した物質は水に溶解しスルフォン化し
たことがわかる。
たことがわかる。
【００６６】１分子あたりのスルフォン化数は元素分析
より３〜４個程度であると思われる。
より３〜４個程度であると思われる。
【００６７】 以上のようにして作成した染料 ３％ ジエチレングリコール ２２．５％ グリセリン ７．５％ デルトップ（武田薬品工業製） ０．２％ イオン交換水 ６６．８％ 上記の混合物を７０℃に加熱して撹拌溶解した後、水酸
化ナトリウムでｐＨを１０に調整し、０．２μｍのフィ
ルターを通して２回濾過しインクを作成した。次に記録
部材として市販のインクジェット用コート紙と下記のよ
うにして作成した処理紙とを使用してインクを以下の項
目について試験し以下の結果が得られた。
化ナトリウムでｐＨを１０に調整し、０．２μｍのフィ
ルターを通して２回濾過しインクを作成した。次に記録
部材として市販のインクジェット用コート紙と下記のよ
うにして作成した処理紙とを使用してインクを以下の項
目について試験し以下の結果が得られた。
【００６８】 上記処理紙は上質紙上に下記組成 炭酸カルシウム粉末 １７％ Ａｌ（ＯＨ）3粉末 ８％ メチルメタアクリレート−ブタジエン系共重合体ラテックス １２％ 水 ６３％ を有する塗布液を１５ｇ／ｍ2で塗布し、さらにこの上
にＡｌＣｌ3の３％水溶液をエアーナイフ塗布法により
３５ｇ／−ｍ2で塗布した後、加熱、加圧カレンダー仕
上げで作成した。
にＡｌＣｌ3の３％水溶液をエアーナイフ塗布法により
３５ｇ／−ｍ2で塗布した後、加熱、加圧カレンダー仕
上げで作成した。
【００６９】１）画像鮮明性および画像の乾燥性 内径３０μｍのノズルから粒子化周波数１００ＫＨｚの
条件で市販のインクジェット用コート紙および上記処理
紙上にインクをジェット記録したところ、鮮明な画像が
得られた。記録物の乾燥時間は常温常湿で１０秒以内で
あった。
条件で市販のインクジェット用コート紙および上記処理
紙上にインクをジェット記録したところ、鮮明な画像が
得られた。記録物の乾燥時間は常温常湿で１０秒以内で
あった。
【００７０】２）保存性 インキをガラス容器に密閉し、−２０℃で１ヶ月間、４
℃で１か月間、２０℃で１年間および９０℃で１週間そ
れぞれ保存したが、析出は認められなかった。またイン
クの物性や色調に関しても変化は認められなかった。
℃で１か月間、２０℃で１年間および９０℃で１週間そ
れぞれ保存したが、析出は認められなかった。またイン
クの物性や色調に関しても変化は認められなかった。
【００７１】３）噴射安定性 前記１）のジェット記録を１０００時間連続して行なっ
たが、ノズルに目つまりや噴射方向の変化はなく安定し
た記録が行えた。
たが、ノズルに目つまりや噴射方向の変化はなく安定し
た記録が行えた。
【００７２】４）噴射応答性 前記１）に従ってジェット記録を行なった後、常温常湿
で１か月間そして４０℃、３０％ＲＨで１週間それぞれ
放置し、ついで再びジェット記録を行なったが、前記
３）と同様、安定した記録が行えた。
で１か月間そして４０℃、３０％ＲＨで１週間それぞれ
放置し、ついで再びジェット記録を行なったが、前記
３）と同様、安定した記録が行えた。
【００７３】５）画像の耐光性 カーボンアーク灯で４時間光照射したところ退色率は５
％以下であった。
％以下であった。
【００７４】６）画像耐水テスト ３０℃の水に１分間浸漬させ、浸漬前と後で画像濃度の
変化量を濃度退色率として評価した。市販のコート紙は
処理紙と比較して耐水性は悪かった。
変化量を濃度退色率として評価した。市販のコート紙は
処理紙と比較して耐水性は悪かった。
【００７５】さらに記録画像の色調および染色濃度につ
いて評価したところ市販のコート紙および処理紙とも満
足する結果が得られた。
いて評価したところ市販のコート紙および処理紙とも満
足する結果が得られた。
【００７６】実施例５ 実施例４において硫酸中の撹拌を低温度（１０℃）、短
時間（３０分）としてスルフォン化を行なった。結果を
表２に示す。
時間（３０分）としてスルフォン化を行なった。結果を
表２に示す。
【００７７】実施例６ スルフォン化を行なう顔料を下記式の構造とする以外は
実施例４と同様にしてインクを作成し評価を行なった。
結果を表２に示す。
実施例４と同様にしてインクを作成し評価を行なった。
結果を表２に示す。
【００７８】
【化１６】
【００７９】比較例２ 実施例４において染料をＣ．Ｉ．アシッドイエロー２
３、Ｃ．Ｉアシッドレッド９２、Ｃ．Ｉダイレクトブル
ー８６の混合による黒染料とした以外は実施例１と同様
に評価した。
３、Ｃ．Ｉアシッドレッド９２、Ｃ．Ｉダイレクトブル
ー８６の混合による黒染料とした以外は実施例１と同様
に評価した。
【００８０】比較例３ 実施例４において染料をＣ．Ｉ．ダイレクトブラック１
９とした以外は実施例１と同様に評価した。
９とした以外は実施例１と同様に評価した。
【００８１】
【表２】
【００８２】
【発明の効果】以上のように本発明の染料［一般式
（２）］を使用することにより単独の化合物で十分な濃
度の黒インクが得られる。本発明のような可視の全波長
域で吸収を持つ化合物は少なく、一般に比較例２でみる
ように黒色調を出すには補色の染料を混合することが多
い。本発明の染料のような単独で黒色調を有するものは
製造管理上も有利であり、印字後の染料間のにじみ易さ
の差による色分離も生じない。さらに本発明の染料［一
般式（１）］を使用することにより優れた総合特性を有
する赤茶系インクジェット染料を得ることができる。
（２）］を使用することにより単独の化合物で十分な濃
度の黒インクが得られる。本発明のような可視の全波長
域で吸収を持つ化合物は少なく、一般に比較例２でみる
ように黒色調を出すには補色の染料を混合することが多
い。本発明の染料のような単独で黒色調を有するものは
製造管理上も有利であり、印字後の染料間のにじみ易さ
の差による色分離も生じない。さらに本発明の染料［一
般式（１）］を使用することにより優れた総合特性を有
する赤茶系インクジェット染料を得ることができる。
【図１】実施例１で得られた本発明のアゾ染料のＩＲス
ペクトル。
ペクトル。
【図２】実施例４で得られた本発明のアゾ染料のＩＲス
ペクトル。
ペクトル。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表わされ
るアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それらは同一で
もあるいは異なっていてもよい。ｎは１〜４、Ｍ+はア
ルカリ金属、アミンのカチオン又はアンモニウムイオン
を示す） 【化２】 （式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香環を示す。） - 【請求項２】 一般式（２−１）で表わされるアゾ染
料。 【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それらは同一で
もあるいは異なっていてもよい。また、Ｘはハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基又は水素原子を示す。ｎは１
〜４、Ｍ+はアルカリ金属、アミンのカチオン又はアン
モニウムイオンを示す） - 【請求項３】 下記式で表わされる顔料を硫酸中で撹
拌、溶解することによる請求項１記載の染料製造法。 【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それらは同一で
もあるいは異なっていてもよい。） - 【請求項４】 下記式で表わされる顔料を硫酸中で撹
拌、溶解することによる請求項１又は２記載の染料製造
法。 【化５】 （式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香環を示す） - 【請求項５】 請求項１に記載のアゾ染料の少なくとも
１種を含有することを特徴とするインクジェット用記録
インク。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30240492A JP3214930B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | インクジェット用記録インク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30240492A JP3214930B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | インクジェット用記録インク |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001099702A Division JP3541018B2 (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | インクジェット用記録インク |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145545A true JPH06145545A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3214930B2 JP3214930B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=17908512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30240492A Expired - Fee Related JP3214930B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | インクジェット用記録インク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3214930B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4900984A (en) * | 1987-04-28 | 1990-02-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Cathode ray tube with antistatic film on front panel |
| JPH10110129A (ja) * | 1996-10-07 | 1998-04-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液 |
| US6537358B1 (en) | 1999-03-11 | 2003-03-25 | Sharp Kabushiki Kaisha | Yellow recording liquid and producing method thereof and the use thereof |
-
1992
- 1992-11-12 JP JP30240492A patent/JP3214930B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4900984A (en) * | 1987-04-28 | 1990-02-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Cathode ray tube with antistatic film on front panel |
| JPH10110129A (ja) * | 1996-10-07 | 1998-04-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液 |
| US6537358B1 (en) | 1999-03-11 | 2003-03-25 | Sharp Kabushiki Kaisha | Yellow recording liquid and producing method thereof and the use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3214930B2 (ja) | 2001-10-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |