JPH06135881A - ノルカンファーの製造法 - Google Patents
ノルカンファーの製造法Info
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- JPH06135881A JPH06135881A JP4288737A JP28873792A JPH06135881A JP H06135881 A JPH06135881 A JP H06135881A JP 4288737 A JP4288737 A JP 4288737A JP 28873792 A JP28873792 A JP 28873792A JP H06135881 A JPH06135881 A JP H06135881A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬等の中間体として有用なノルカンファー
を高純度で工業的有利に製造する方法を提供すること。 【構成】 ノルボルナノールと次亜塩素酸塩とを炭化水
素溶媒中、水、第４級アンモニウム塩および酸の存在下
に反応させることを特徴とするノルカンファーの製造
法。
を高純度で工業的有利に製造する方法を提供すること。 【構成】 ノルボルナノールと次亜塩素酸塩とを炭化水
素溶媒中、水、第４級アンモニウム塩および酸の存在下
に反応させることを特徴とするノルカンファーの製造
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬等の中間体として
有用なノルカンファーの製造法に関するものである。
有用なノルカンファーの製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ノルボルナノールを次亜塩素酸塩により
酸化してノルカンファーを得る方法として、ジクロルメ
タンまたは酢酸エチル中で硫酸水素テトラブチルアンモ
ニウムの存在下、次亜塩素酸ナトリウム水溶液もしくは
次亜塩素酸カリウム水溶液によりノルボルナノールを酸
化する方法（Tetrahedron Lett., 20, 1641(1976) およ
びIsr. J. Chem., 26, 229(1985)）が知られている。
酸化してノルカンファーを得る方法として、ジクロルメ
タンまたは酢酸エチル中で硫酸水素テトラブチルアンモ
ニウムの存在下、次亜塩素酸ナトリウム水溶液もしくは
次亜塩素酸カリウム水溶液によりノルボルナノールを酸
化する方法（Tetrahedron Lett., 20, 1641(1976) およ
びIsr. J. Chem., 26, 229(1985)）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では、収率が低く、副反応が起きるために生成物の
ノルカンファーの純度が低いという問題があり、工業的
に必ずしも満足し得るものではなかった。本発明の目的
は、このような問題を解決するノルカンファーの製造法
を提供することにある。
方法では、収率が低く、副反応が起きるために生成物の
ノルカンファーの純度が低いという問題があり、工業的
に必ずしも満足し得るものではなかった。本発明の目的
は、このような問題を解決するノルカンファーの製造法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ノ
ルボルナノールと次亜塩素酸塩とを炭化水素溶媒中、
水、第４級アンモニウム塩および酸の存在下に反応させ
ることを特徴とするノルカンファーの製造法を提供する
ものである。
ルボルナノールと次亜塩素酸塩とを炭化水素溶媒中、
水、第４級アンモニウム塩および酸の存在下に反応させ
ることを特徴とするノルカンファーの製造法を提供する
ものである。
【０００５】本発明で用いられる原料のノルボルナノー
ルは、ｅｘｏ体あるいはｅｎｄｏ体のいずれであっても
よく、それらの混合物であってもよい。また、それらの
光学活性体であってもよい。
ルは、ｅｘｏ体あるいはｅｎｄｏ体のいずれであっても
よく、それらの混合物であってもよい。また、それらの
光学活性体であってもよい。
【０００６】本発明で用いられる次亜塩素酸塩として
は、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウ
ム、次亜塩素酸カルシウム等があげられるが、これらの
中でも特に次亜塩素酸ナトリウムが好ましい。これらの
次亜塩素酸塩の使用形態としては、固体、水溶液等が例
示されるが、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウ
ムの無水物は不安定であるので、これらを使用する場合
には、水溶液で使用することが好ましい。これらの使用
量は、原料のノルボルナノールに対して１〜１０当量、
好ましくは１．１〜３当量の範囲である。
は、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウ
ム、次亜塩素酸カルシウム等があげられるが、これらの
中でも特に次亜塩素酸ナトリウムが好ましい。これらの
次亜塩素酸塩の使用形態としては、固体、水溶液等が例
示されるが、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウ
ムの無水物は不安定であるので、これらを使用する場合
には、水溶液で使用することが好ましい。これらの使用
量は、原料のノルボルナノールに対して１〜１０当量、
好ましくは１．１〜３当量の範囲である。
【０００７】第４級アンモニウム塩としては、例えば、
臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチル
アンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、
塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルト
リエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモ
ニウム、塩化Ｎ−オクチルピリジニウム、塩化Ｎ−ラウ
リルピリジニウム等があげられるが、これらの中でも臭
化テトラブチルアンモニウムが特に好ましい。これらの
第４級アンモニウムの使用量は、原料のノルボルナノー
ルに対して０．０１〜２当量、好ましくは０．０５〜１
当量の範囲である。これらの第４級アンモニウム塩を用
いない場合には、原料のノルボルナノールの消失に長時
間を必要とし、また、目的とするノルカンファーの収率
も低く、好ましくない。
臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチル
アンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、
塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルト
リエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモ
ニウム、塩化Ｎ−オクチルピリジニウム、塩化Ｎ−ラウ
リルピリジニウム等があげられるが、これらの中でも臭
化テトラブチルアンモニウムが特に好ましい。これらの
第４級アンモニウムの使用量は、原料のノルボルナノー
ルに対して０．０１〜２当量、好ましくは０．０５〜１
当量の範囲である。これらの第４級アンモニウム塩を用
いない場合には、原料のノルボルナノールの消失に長時
間を必要とし、また、目的とするノルカンファーの収率
も低く、好ましくない。
【０００８】本発明で用いられる酸として、具体的に
は、硫酸あるいは塩酸等が例示される。これらの使用量
は、原料のノルボルナノールに対して０．５〜１０当
量、好ましくは、１〜５当量の範囲である。
は、硫酸あるいは塩酸等が例示される。これらの使用量
は、原料のノルボルナノールに対して０．５〜１０当
量、好ましくは、１〜５当量の範囲である。
【０００９】溶媒として使用される炭化水素としては、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素の単独もしくは混合物が例示され、それらの使
用量は、特に制限されない。
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素の単独もしくは混合物が例示され、それらの使
用量は、特に制限されない。
【００１０】水の使用量は、反応に用いる次亜塩素酸塩
を溶解できる量であれば充分であるが、上限については
特に制限されない。また、次亜塩素酸塩を水溶液として
使用する場合には、さらに追加の水を使用する必要はな
いが、場合によっては、更に水を追加しても差し支えな
い。
を溶解できる量であれば充分であるが、上限については
特に制限されない。また、次亜塩素酸塩を水溶液として
使用する場合には、さらに追加の水を使用する必要はな
いが、場合によっては、更に水を追加しても差し支えな
い。
【００１１】反応温度は、通常、０〜１００℃、好まし
くは、０〜５０℃の範囲である。反応時間は、次亜塩素
酸塩あるいは第４級アンモニウム塩の種類によって異な
り、特に制限されず、原料のノルボルナノールの消失を
もって反応終了とする。
くは、０〜５０℃の範囲である。反応時間は、次亜塩素
酸塩あるいは第４級アンモニウム塩の種類によって異な
り、特に制限されず、原料のノルボルナノールの消失を
もって反応終了とする。
【００１２】反応終了後、未反応の次亜塩素酸塩をチオ
硫酸ナトリウム等の還元剤で分解した後、通常の後処理
操作、例えば、抽出、分液、濃縮等の操作を行うことに
より、目的のノルカンファーを得ることができる。この
ものは、特に精製操作を行わなくても充分に高い純度を
持っているが、場合によっては、昇華、水蒸気蒸留等の
操作で更に精製することもできる。
硫酸ナトリウム等の還元剤で分解した後、通常の後処理
操作、例えば、抽出、分液、濃縮等の操作を行うことに
より、目的のノルカンファーを得ることができる。この
ものは、特に精製操作を行わなくても充分に高い純度を
持っているが、場合によっては、昇華、水蒸気蒸留等の
操作で更に精製することもできる。
【００１３】
【発明の効果】本発明により、医薬等の中間体として有
用なノルカンファーが、高純度で工業的に有利に製造す
ることができる。この化合物は、例えば、J. Med. Che
m., 31,1847(1988) に記載のトロンボキサンＡ2 受容体
拮抗剤の中間体として、好適に利用することができる。
用なノルカンファーが、高純度で工業的に有利に製造す
ることができる。この化合物は、例えば、J. Med. Che
m., 31,1847(1988) に記載のトロンボキサンＡ2 受容体
拮抗剤の中間体として、好適に利用することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【００１５】実施例１ 撹拌装置、温度計、滴下ロートおよびコンデンサーを装
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、トルエン３００ｍｌを加え、溶解した後、
２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合物に２０〜２
５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．６ｇを
３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で５時間撹拌し
た。
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、トルエン３００ｍｌを加え、溶解した後、
２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合物に２０〜２
５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．６ｇを
３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で５時間撹拌し
た。
【００１６】反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナト
リウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加え
た後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で
洗浄し、さらに濃縮して純度９９．２％の（±）−ノル
カンファー１０．７ｇを得た。
リウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加え
た後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で
洗浄し、さらに濃縮して純度９９．２％の（±）−ノル
カンファー１０．７ｇを得た。
【００１７】このものを昇華精製し、純度１００％の
（±）−ノルカンファー８．３ｇを得た。
（±）−ノルカンファー８．３ｇを得た。
【００１８】実施例２ 撹拌装置、温度計、滴下ロートおよびコンデンサーを装
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、ヘキサン３００ｍｌを加え、溶解した後、
３５％塩酸水１００ｇを加えた。この混合物に２０〜２
５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．６ｇを
３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で３時間撹拌し
た。
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、ヘキサン３００ｍｌを加え、溶解した後、
３５％塩酸水１００ｇを加えた。この混合物に２０〜２
５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．６ｇを
３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で３時間撹拌し
た。
【００１９】反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナト
リウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加え
た後、分液した。水層をトルエン１００ｍｌで抽出、分
液し、得られたトルエン層を先の有機層と合わせ、これ
を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、さらに濃縮し
て純度９８．９％の（±）−ノルカンファー１０．２ｇ
を得た。
リウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加え
た後、分液した。水層をトルエン１００ｍｌで抽出、分
液し、得られたトルエン層を先の有機層と合わせ、これ
を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、さらに濃縮し
て純度９８．９％の（±）−ノルカンファー１０．２ｇ
を得た。
【００２０】実施例３ 撹拌装置、温度計、滴下ロートおよびコンデンサーを装
着した４つ口フラスコに（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ノルボ
ルナノール１１．２ｇ（光学純度９８％ｅｅ）と臭化テ
トラブチルアンモニウム３．２ｇを仕込み、トルエン３
００ｍｌを加え、溶解した後、２５％硫酸水１２０ｇを
加えた。この混合物に２０〜２５℃で１２％次亜塩素酸
ナトリウム水溶液８０．６ｇを３時間かけて滴下し、滴
下終了後、同温で５時間撹拌した。
着した４つ口フラスコに（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ノルボ
ルナノール１１．２ｇ（光学純度９８％ｅｅ）と臭化テ
トラブチルアンモニウム３．２ｇを仕込み、トルエン３
００ｍｌを加え、溶解した後、２５％硫酸水１２０ｇを
加えた。この混合物に２０〜２５℃で１２％次亜塩素酸
ナトリウム水溶液８０．６ｇを３時間かけて滴下し、滴
下終了後、同温で５時間撹拌した。
【００２１】反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナト
リウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加え
た後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で
洗浄し、さらに濃縮して純度９９．３％の（１Ｓ，４
Ｒ）−ノルカンファー１０．８ｇ（光学純度９８％）を
得た。
リウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加え
た後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で
洗浄し、さらに濃縮して純度９９．３％の（１Ｓ，４
Ｒ）−ノルカンファー１０．８ｇ（光学純度９８％）を
得た。
【００２２】実施例４ 実施例３で原料として用いた（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ノ
ルボルナノールに代えて、（±）−ｅｎｄｏ−ノルボル
ナノールを用いる以外は、実施例３と同様にして、反応
および後処理を行い、純度９９．１％の（±）−ノルカ
ンファー１０．７ｇを得た。
ルボルナノールに代えて、（±）−ｅｎｄｏ−ノルボル
ナノールを用いる以外は、実施例３と同様にして、反応
および後処理を行い、純度９９．１％の（±）−ノルカ
ンファー１０．７ｇを得た。
【００２３】実施例５〜８ 実施例３で原料として用いた（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ノ
ルボルナノールに代えて、（±）−ｅｘｏ−ノルボルナ
ノールを用い、第４級アンモニウム塩として用いた臭化
テトラブチルアンモニウムに代えて、表１に記載の各種
の第４級アンモニウム塩を用いる以外は、実施例３と同
様にして、反応および後処理を行い、（±）−ノルカン
ファーを得た。結果を表１に示す。
ルボルナノールに代えて、（±）−ｅｘｏ−ノルボルナ
ノールを用い、第４級アンモニウム塩として用いた臭化
テトラブチルアンモニウムに代えて、表１に記載の各種
の第４級アンモニウム塩を用いる以外は、実施例３と同
様にして、反応および後処理を行い、（±）−ノルカン
ファーを得た。結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】比較例１ 撹拌装置、温度計、滴下ロートおよびコンデンサーを装
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇを仕込み、トルエン３００ｍｌを加え、
溶解した後、２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合
物に２０〜２５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液
８０．６ｇを３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で
３５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に次亜塩素
酸ナトリウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウム
を加えた後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水
の順で洗浄し、さらに濃縮して純度４７．３％の（±）
−ノルカンファー１０．１ｇを得た。
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇを仕込み、トルエン３００ｍｌを加え、
溶解した後、２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合
物に２０〜２５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液
８０．６ｇを３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で
３５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に次亜塩素
酸ナトリウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウム
を加えた後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水
の順で洗浄し、さらに濃縮して純度４７．３％の（±）
−ノルカンファー１０．１ｇを得た。
【００２６】比較例２ 撹拌装置、温度計、滴下ロートおよびコンデンサーを装
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、酢酸エチル３００ｍｌを加え、溶解した
後、２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合物に２０
〜２５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．６
ｇを３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で７時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナトリウ
ムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加えた
後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗
浄し、さらに濃縮して純度７８．７％の（±）−ノルカ
ンファー１０．０ｇを得た。
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、酢酸エチル３００ｍｌを加え、溶解した
後、２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合物に２０
〜２５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．６
ｇを３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で７時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナトリウ
ムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加えた
後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗
浄し、さらに濃縮して純度７８．７％の（±）−ノルカ
ンファー１０．０ｇを得た。
【００２７】比較例３ 撹拌装置、温度計、滴下ロートおよびコンデンサーを装
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、ジクロルメタン３００ｍｌを加え、溶解し
た後、２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合物に２
０〜２５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．
６ｇを３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で５時間
撹拌した。反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナトリ
ウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加えた
後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗
浄し、さらに濃縮して純度８３．６％の（±）−ノルカ
ンファー９．９ｇを得た。
着した４つ口フラスコに（±）−ｅｘｏ−ノルボルナノ
ール１１．２ｇと臭化テトラブチルアンモニウム３．２
ｇを仕込み、ジクロルメタン３００ｍｌを加え、溶解し
た後、２５％硫酸水１２０ｇを加えた。この混合物に２
０〜２５℃で１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０．
６ｇを３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で５時間
撹拌した。反応終了後、反応混合物に次亜塩素酸ナトリ
ウムの黄色が消失するまでチオ硫酸ナトリウムを加えた
後、分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗
浄し、さらに濃縮して純度８３．６％の（±）−ノルカ
ンファー９．９ｇを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】ノルボルナノールと次亜塩素酸塩とを炭化
水素溶媒中、水、第４級アンモニウム塩および酸の存在
下に反応させることを特徴とするノルカンファーの製造
法。 - 【請求項２】次亜塩素酸塩が次亜塩素酸ナトリウムであ
る請求項１に記載の製造法。 - 【請求項３】第４級アンモニウム塩が臭化テトラブチル
アンモニウムである請求項１または２に記載の製造法。 - 【請求項４】酸が硫酸または塩酸である請求項１、２ま
たは３に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28873792A JP3289338B2 (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | ノルカンファーの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28873792A JP3289338B2 (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | ノルカンファーの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135881A true JPH06135881A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3289338B2 JP3289338B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=17734044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28873792A Expired - Fee Related JP3289338B2 (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | ノルカンファーの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3289338B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998000382A1 (fr) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Toray Industries, Inc. | Procedes de preparation de cetones optiquement actives |
| JP2010235521A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Nagase Chemtex Corp | アルコール酸化物の製造方法 |
-
1992
- 1992-10-27 JP JP28873792A patent/JP3289338B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998000382A1 (fr) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Toray Industries, Inc. | Procedes de preparation de cetones optiquement actives |
| JP2010235521A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Nagase Chemtex Corp | アルコール酸化物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3289338B2 (ja) | 2002-06-04 |
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