JPH06135880A - 活性酸素消去剤 - Google Patents
活性酸素消去剤Info
- Publication number
- JPH06135880A JPH06135880A JP4315788A JP31578892A JPH06135880A JP H06135880 A JPH06135880 A JP H06135880A JP 4315788 A JP4315788 A JP 4315788A JP 31578892 A JP31578892 A JP 31578892A JP H06135880 A JPH06135880 A JP H06135880A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active oxygen
- biphenyl compound
- radicals
- radical
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、強力な生物活性を持つ活性酸素、
特にＯＨラジカルに対し直接的な補足作用を有する活性
酸素消去剤を提供することを目的としている。 【構成】 下記一般構造式で表されるビフェニル化合物
を有効成分として含有することを特徴とする安全性の高
い活性酸素消去剤に関する。 【化１】 （但し、Ｒは水素原子及び炭素数１から１２の直鎖状及
び側鎖状の炭化水素）
特にＯＨラジカルに対し直接的な補足作用を有する活性
酸素消去剤を提供することを目的としている。 【構成】 下記一般構造式で表されるビフェニル化合物
を有効成分として含有することを特徴とする安全性の高
い活性酸素消去剤に関する。 【化１】 （但し、Ｒは水素原子及び炭素数１から１２の直鎖状及
び側鎖状の炭化水素）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強力な生物活性を持つ
活性酸素、特にＯＨラジカルに対し直接的な捕捉作用を
有する活性酸素消去剤に関する。
活性酸素、特にＯＨラジカルに対し直接的な捕捉作用を
有する活性酸素消去剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近、
活性酸素やフリーラジカルが生体膜組織に障害を与え、
これが種々の疾病を始め、癌、老化の原因にも関連する
ことを示す多くの臨床報告がある。生体内での活性酸素
には 3Ｏ2 の１，２，３電子還元分子種であるＯ
2 - （スーパーオキサイド）、Ｈ2 Ｏ2 （過酸化水
素），・ＯＨ（ＯＨラジカル）及び励起状態の 1Ｏ
2 （一重項酸素）がある。また脂質の過酸化反応で生じ
るペルオキシラジカルやアルコキシラジカルが知られて
いる。
活性酸素やフリーラジカルが生体膜組織に障害を与え、
これが種々の疾病を始め、癌、老化の原因にも関連する
ことを示す多くの臨床報告がある。生体内での活性酸素
には 3Ｏ2 の１，２，３電子還元分子種であるＯ
2 - （スーパーオキサイド）、Ｈ2 Ｏ2 （過酸化水
素），・ＯＨ（ＯＨラジカル）及び励起状態の 1Ｏ
2 （一重項酸素）がある。また脂質の過酸化反応で生じ
るペルオキシラジカルやアルコキシラジカルが知られて
いる。
【０００３】一方、生体は常に酸素に被曝されている状
態であるため酵素的防御機構を持っている。例えばスー
パーオキサイドに対して不均化反応を行うスーパーオキ
サイドディスムターゼ（Superoxide Dismutase:SOD）が
あり、これを有効成分とする生体内の活性酸素に由来す
る障害の予防及び治療剤も知られている。また、ビタミ
ンＣ、ビタミンＥが抗酸化性があるので活性酸素を除去
する物質として試験されてきた。
態であるため酵素的防御機構を持っている。例えばスー
パーオキサイドに対して不均化反応を行うスーパーオキ
サイドディスムターゼ（Superoxide Dismutase:SOD）が
あり、これを有効成分とする生体内の活性酸素に由来す
る障害の予防及び治療剤も知られている。また、ビタミ
ンＣ、ビタミンＥが抗酸化性があるので活性酸素を除去
する物質として試験されてきた。
【０００４】しかし、ＳＯＤはその製造法が困難で、ま
た原料の入手も制限があり、さらに安定性及び安全性に
も問題が残る。またビタミンＥやビタミンＣは、生体を
用いた実験で安定性や活性酸素消去作用が十分ではない
等の難点が残る。また、ＯＨラジカルについては、特に
活性酸素種としての反応性が高く、かつ上述酵素のよう
な生体での特定の防御機構を持っていない。
た原料の入手も制限があり、さらに安定性及び安全性に
も問題が残る。またビタミンＥやビタミンＣは、生体を
用いた実験で安定性や活性酸素消去作用が十分ではない
等の難点が残る。また、ＯＨラジカルについては、特に
活性酸素種としての反応性が高く、かつ上述酵素のよう
な生体での特定の防御機構を持っていない。
【０００５】以上のことから、強力な生物作用を有する
活性酵素、特にＯＨラジカルに対し直接的な捕捉作用を
有する消去剤が強く望まれている。
活性酵素、特にＯＨラジカルに対し直接的な捕捉作用を
有する消去剤が強く望まれている。
【０００６】本発明の目的は、強力な生物作用を有する
活性酵素、特にＯＨラジカルに対し直接的な捕捉作用を
有する活性酸素消去剤を提供することにある。
活性酵素、特にＯＨラジカルに対し直接的な捕捉作用を
有する活性酸素消去剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般構造
式で表されるビフェニル化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする活性酸素消去剤に関する。
式で表されるビフェニル化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする活性酸素消去剤に関する。
【０００８】
【化２】 （但しＲは水素原子及び炭素数１から１２の直鎖及び側
鎖の炭化水素。）
鎖の炭化水素。）
【０００９】本発明のビフェニル化合物としては、例え
ばデヒドロジアセトバニロンやデヒドロジグアイアシル
エチルケトン等が挙げられる。
ばデヒドロジアセトバニロンやデヒドロジグアイアシル
エチルケトン等が挙げられる。
【００１０】本発明のビフェニル化合物の製造法として
は、デヒドロアセトバニロンを例に挙げると、アセトバ
ニロンをペルオキシダーゼを用いた酵素反応で容易に得
られる（ジャーナル オブ オーガニック ケミストリ
ィー、第２８巻、Ａｐｒｉｌ，１０４８頁、１９６３
年）。
は、デヒドロアセトバニロンを例に挙げると、アセトバ
ニロンをペルオキシダーゼを用いた酵素反応で容易に得
られる（ジャーナル オブ オーガニック ケミストリ
ィー、第２８巻、Ａｐｒｉｌ，１０４８頁、１９６３
年）。
【００１１】本発明の活性酸素消去剤の使用方法として
は、生体内の活性酸素発生系として考えられているＯＨ
ラジカル発生系のフェントン系、あるいはスーパーオキ
シドアニオンラジカルの発生系として考えられているキ
サンチン−キサンチンオキシダーゼ系などに作用するよ
うに投与されれば良い。
は、生体内の活性酸素発生系として考えられているＯＨ
ラジカル発生系のフェントン系、あるいはスーパーオキ
シドアニオンラジカルの発生系として考えられているキ
サンチン−キサンチンオキシダーゼ系などに作用するよ
うに投与されれば良い。
【００１２】本発明のビフェニル化合物を有効成分とし
て通常用いられる化粧料、医薬部外品または医薬品の基
剤（ベース）と配合することによって種々の剤型の活性
酸素消去剤とすることが可能である。
て通常用いられる化粧料、医薬部外品または医薬品の基
剤（ベース）と配合することによって種々の剤型の活性
酸素消去剤とすることが可能である。
【００１３】本発明のビフェニル化合物の含有量は、製
剤形態、使用方法によって異なるが、一般的には、その
配合料は０．０００１〜９０重量％であり、好ましくは
０．００１〜５重量％である。
剤形態、使用方法によって異なるが、一般的には、その
配合料は０．０００１〜９０重量％であり、好ましくは
０．００１〜５重量％である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例によって、本発明を詳細に説明
する。実施例に示す％は、重量％を意味する。また、実
施例におけるビフェニル化合物の名称を以下に示す。本
発明のビフェニル化合物のＲがＣ2 Ｈ5 の場合をＢＰ−
１、Ｃ5 Ｈ11の場合をＢＰ−２、Ｃ8 Ｈ17の場合をＢＰ
−３及びＨの場合をＢＰ−４と以下省略する。
する。実施例に示す％は、重量％を意味する。また、実
施例におけるビフェニル化合物の名称を以下に示す。本
発明のビフェニル化合物のＲがＣ2 Ｈ5 の場合をＢＰ−
１、Ｃ5 Ｈ11の場合をＢＰ−２、Ｃ8 Ｈ17の場合をＢＰ
−３及びＨの場合をＢＰ−４と以下省略する。
【００１５】実施例１ 活性酸素阻害試験（デオキシリ
ボース法） 本方法は、フェントン系にてＯＨラジカルを発生させ、
そのＯＨラジカルとデオキシリボースとの反応（3.1x10
9 M -1s -1）により生じるマロンジアルデヒド（MDA ）
をチオバルビツール酸と反応させたときに生成する反応
物を測定（ＴＢＡ法）し、ＴＢＡ値を求めるものである
（アナリティカル・バイオケミストリー(Analytical Bi
ochemistry) １６５巻、２１５頁、１９８７年を改
良）。即ち、この系にＯＨラジカルの捕捉物質が存在す
るとＴＢＡ値が低下することを利用し、捕捉物質添加前
のＴＢＡ値に対し、添加後のＴＢＡ値から阻害率を求
め、ＯＨラジカル阻害活性値として示した。
ボース法） 本方法は、フェントン系にてＯＨラジカルを発生させ、
そのＯＨラジカルとデオキシリボースとの反応（3.1x10
9 M -1s -1）により生じるマロンジアルデヒド（MDA ）
をチオバルビツール酸と反応させたときに生成する反応
物を測定（ＴＢＡ法）し、ＴＢＡ値を求めるものである
（アナリティカル・バイオケミストリー(Analytical Bi
ochemistry) １６５巻、２１５頁、１９８７年を改
良）。即ち、この系にＯＨラジカルの捕捉物質が存在す
るとＴＢＡ値が低下することを利用し、捕捉物質添加前
のＴＢＡ値に対し、添加後のＴＢＡ値から阻害率を求
め、ＯＨラジカル阻害活性値として示した。
【００１６】試験方法は、以下の通りである。０．２Ｍ
のKH2PO4-KOH緩衝液（pH7.4 ）０．１ｍｌに２８ｍＭの
デオキシリボース０．１ｍｌと、２０ｍＭの本発明ビフ
ェニル化合物０．１ｍｌと、１．０４ｍＭのＥＤＴＡ
０．１ｍｌと、１ｍＭのアスコルビン酸０．１ｍｌと、
１ｍＭのFeCl3 ０．１ｍｌ及び、１ｍＭの過酸化水素水
０．１ｍｌを順次添加し、反応液が１．０ｍｌになるよ
うに蒸留水にて調製する。反応液は３７℃で６０分間イ
ンキュベーション後、ＴＢＡ法にてチオバルビツール酸
−ＭＤＡアダクト（吸光度５３２ｎｍ）の測定をした。
この方法により得られた本発明ビフェニル化合物ＢＰ−
１，ＢＰ−２のＯＨラジカル阻害率を次式によって算出
し、その結果を表１に示した。
のKH2PO4-KOH緩衝液（pH7.4 ）０．１ｍｌに２８ｍＭの
デオキシリボース０．１ｍｌと、２０ｍＭの本発明ビフ
ェニル化合物０．１ｍｌと、１．０４ｍＭのＥＤＴＡ
０．１ｍｌと、１ｍＭのアスコルビン酸０．１ｍｌと、
１ｍＭのFeCl3 ０．１ｍｌ及び、１ｍＭの過酸化水素水
０．１ｍｌを順次添加し、反応液が１．０ｍｌになるよ
うに蒸留水にて調製する。反応液は３７℃で６０分間イ
ンキュベーション後、ＴＢＡ法にてチオバルビツール酸
−ＭＤＡアダクト（吸光度５３２ｎｍ）の測定をした。
この方法により得られた本発明ビフェニル化合物ＢＰ−
１，ＢＰ−２のＯＨラジカル阻害率を次式によって算出
し、その結果を表１に示した。
【００１７】
【数１】
【００１８】
【表１】
【００１９】またこれら全ての化合物については、０．
２ｍＭの濃度でも同程度の阻害作用が認められることか
ら、本物質がＯＨラジカル阻害作用の極めて高い物質で
あるといえる。
２ｍＭの濃度でも同程度の阻害作用が認められることか
ら、本物質がＯＨラジカル阻害作用の極めて高い物質で
あるといえる。
【００２０】実施例２．脂質過酸化抑制試験（ＴＢＡ）
法 １．０ｍＭのヒポキサンチン３．０ｍｌと、２．０Ｕ／
ｍｌのキサンチンオキシダーゼ（バターミルク製、和光
製）０．１５ｍｌと、０．１５ｍＬの蒸留水と、０．１
％トリトンＸ１００ ０．００６ｍｌ及びリノール酸メ
チル０．３ｍｌを順次添加した反応組成液に２ｍＭの本
発明ビフェニル化合物０．４ｍｌを添加し、リノール酸
メチルの過酸化抑制作用を測定するものである。尚、コ
ントロールには蒸留水を試料の代わりに添加した。反応
液は３７℃、２４時間振とう後、ＴＢＡ法にて過酸化物
（TBA-MDA ）アダクトを測定し、次式により過酸化抑制
率を求め、その結果を表２に示した。
法 １．０ｍＭのヒポキサンチン３．０ｍｌと、２．０Ｕ／
ｍｌのキサンチンオキシダーゼ（バターミルク製、和光
製）０．１５ｍｌと、０．１５ｍＬの蒸留水と、０．１
％トリトンＸ１００ ０．００６ｍｌ及びリノール酸メ
チル０．３ｍｌを順次添加した反応組成液に２ｍＭの本
発明ビフェニル化合物０．４ｍｌを添加し、リノール酸
メチルの過酸化抑制作用を測定するものである。尚、コ
ントロールには蒸留水を試料の代わりに添加した。反応
液は３７℃、２４時間振とう後、ＴＢＡ法にて過酸化物
（TBA-MDA ）アダクトを測定し、次式により過酸化抑制
率を求め、その結果を表２に示した。
【００２１】
【数２】
【００２２】
【表２】
【００２３】表２の結果からこれらビフェニル化合物は
スーパーオキサイド並びに脂質の過酸化によって生じる
ペルオキシラジカル、アルコキシラジカルを捕捉し、脂
質の過酸化を抑制していることが判った。
スーパーオキサイド並びに脂質の過酸化によって生じる
ペルオキシラジカル、アルコキシラジカルを捕捉し、脂
質の過酸化を抑制していることが判った。
【００２４】実施例３．ミクロソーム膜の脂質過酸化抑
制試験 ０．１ｍＭの燐酸緩衝液（1.5mM KCl を含むpH7.4 ）
０．１５ｍｌに２０ｍＭの本発明ビフェニル化合物各
々、０．１５ｍｌと、２０ｍＭのＡＤＰ０．１５ｍｌ、
１ｍＭの硫酸第１鉄０．１５ｍｌ及び０．１５ｍＭの化
酸化水素水０．１５ｍｌからなるＯＨラジカル発生組成
液に、ラット肝臓より分画したミクロソーム（26.3mg p
rotein/ml ）懸濁液０．１５ｍｌを添加し、蒸留水にて
１．５ｍｌの反応溶液を調製する。その溶液を３７℃６
０分間インキュベーションを行い、ミクロソーム膜の脂
質過酸化抑制作用をＴＢＡ法で測定し次式により求め、
その結果を表３に示した。
制試験 ０．１ｍＭの燐酸緩衝液（1.5mM KCl を含むpH7.4 ）
０．１５ｍｌに２０ｍＭの本発明ビフェニル化合物各
々、０．１５ｍｌと、２０ｍＭのＡＤＰ０．１５ｍｌ、
１ｍＭの硫酸第１鉄０．１５ｍｌ及び０．１５ｍＭの化
酸化水素水０．１５ｍｌからなるＯＨラジカル発生組成
液に、ラット肝臓より分画したミクロソーム（26.3mg p
rotein/ml ）懸濁液０．１５ｍｌを添加し、蒸留水にて
１．５ｍｌの反応溶液を調製する。その溶液を３７℃６
０分間インキュベーションを行い、ミクロソーム膜の脂
質過酸化抑制作用をＴＢＡ法で測定し次式により求め、
その結果を表３に示した。
【００２５】
【数３】
【００２６】
【表３】
【００２７】表３の結果からビフェニル化合物は、生体
試料であるミクロソーム膜での脂質過酸化に対する抑制
作用も高く、反応６０分目に５９〜７０％の抑制率を示
した。即ち、生体内での十分な作用も示唆された。
試料であるミクロソーム膜での脂質過酸化に対する抑制
作用も高く、反応６０分目に５９〜７０％の抑制率を示
した。即ち、生体内での十分な作用も示唆された。
【００２８】実施例４．ＥＳＲ分析によるＯＨラジカル
捕捉作用の確認 ０．１Ｍの燐酸緩衝液（pH7.4 ）０．１ｍｌと、５ｍＭ
のジエチレントリアミンペンタ酢酸（DETAPAC ）０．１
ｍｌと、１ＭのＤＭＰＯ（５，５−ジメチル−１−ピロ
リン−１−オキサイド）０．１ｍｌと、１ｍＭの硫酸第
１鉄０．１ｍｌ及び０．１５ｍＭの化酸化水素水０．１
ｍｌを順次添加し、ＯＨラジカルを発生させた。この反
応系に０．２ｍＭの各種活性酸素捕捉剤を０．１ｍｌ添
加し、蒸留水にて１．０ｍｌに調製した。尚、捕捉物質
の替わりにＢＰ−２を溶解するときに用いた１００ｍＭ
エタノールを入れた時の系をコントロールとした。測定
は、ＥＳＲ（電子スピン共鳴装置、日本電子ＪＥＳ−Ｒ
ＥＩＸ型製）を用い反応開始後１分目に行い標準物質と
しては２価マンガンイオンを用いた。捕捉物質のＯＨラ
ジカルの補捉能はそのコントロールに対するピークの抑
制率を求め、ＯＨラジカルとの反応速度定数を次式によ
り求めた。
捕捉作用の確認 ０．１Ｍの燐酸緩衝液（pH7.4 ）０．１ｍｌと、５ｍＭ
のジエチレントリアミンペンタ酢酸（DETAPAC ）０．１
ｍｌと、１ＭのＤＭＰＯ（５，５−ジメチル−１−ピロ
リン−１−オキサイド）０．１ｍｌと、１ｍＭの硫酸第
１鉄０．１ｍｌ及び０．１５ｍＭの化酸化水素水０．１
ｍｌを順次添加し、ＯＨラジカルを発生させた。この反
応系に０．２ｍＭの各種活性酸素捕捉剤を０．１ｍｌ添
加し、蒸留水にて１．０ｍｌに調製した。尚、捕捉物質
の替わりにＢＰ−２を溶解するときに用いた１００ｍＭ
エタノールを入れた時の系をコントロールとした。測定
は、ＥＳＲ（電子スピン共鳴装置、日本電子ＪＥＳ−Ｒ
ＥＩＸ型製）を用い反応開始後１分目に行い標準物質と
しては２価マンガンイオンを用いた。捕捉物質のＯＨラ
ジカルの補捉能はそのコントロールに対するピークの抑
制率を求め、ＯＨラジカルとの反応速度定数を次式によ
り求めた。
【００２９】
【数４】
【００３０】その結果、一連のＢＰ化合物のＯＨラジカ
ルに対する反応速度定数はＫBP+OH-RADICAL ＝１０9 以
上であった。生体内抗酸化剤として考えられているビタ
ミンＣのＯＨラジカル捕捉能に比べても本発明のビフェ
ニル化合物は、拡散律速に近いＯＨラジカル捕捉能を有
する有効な薬剤であることが本実験で明らかとなった。
ルに対する反応速度定数はＫBP+OH-RADICAL ＝１０9 以
上であった。生体内抗酸化剤として考えられているビタ
ミンＣのＯＨラジカル捕捉能に比べても本発明のビフェ
ニル化合物は、拡散律速に近いＯＨラジカル捕捉能を有
する有効な薬剤であることが本実験で明らかとなった。
【００３１】
【発明の効果】以上記載の如く、本発明の有効成分であ
るビフェニル化合物は、炎症、発癌、虚血障害、放射線
障害、老化、白内障、自己免疫障害などの原因である活
性酸素、特に活性酸素の中でも最も反応性が高く、生体
での防御機構を持たないＯＨラジカルに対し直接捕捉
し、消去する極めて有用な生体内活性酸素消去剤として
提供できることは明かである。
るビフェニル化合物は、炎症、発癌、虚血障害、放射線
障害、老化、白内障、自己免疫障害などの原因である活
性酸素、特に活性酸素の中でも最も反応性が高く、生体
での防御機構を持たないＯＨラジカルに対し直接捕捉
し、消去する極めて有用な生体内活性酸素消去剤として
提供できることは明かである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般構造式で表されるビフェニル化
合物を有効成分として含有することを特徴とする活性酸
素消去剤。 【化１】 （但しＲは水素原子及び炭素数１から１２の直鎖及び側
鎖の炭化水素。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315788A JPH06135880A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 活性酸素消去剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315788A JPH06135880A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 活性酸素消去剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135880A true JPH06135880A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=18069571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4315788A Pending JPH06135880A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 活性酸素消去剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06135880A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997019679A3 (en) * | 1995-11-27 | 1997-08-28 | Univ New York State Res Found | Use of nadph oxidase inhibitors for the manufacture of a medicament for prevention of atherosclerosis |
-
1992
- 1992-10-30 JP JP4315788A patent/JPH06135880A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997019679A3 (en) * | 1995-11-27 | 1997-08-28 | Univ New York State Res Found | Use of nadph oxidase inhibitors for the manufacture of a medicament for prevention of atherosclerosis |
| US5763496A (en) * | 1995-11-27 | 1998-06-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Prevention of atherosclerosis using NADPH oxidase inhibitors |
| US5902831A (en) * | 1995-11-27 | 1999-05-11 | The Research Foundation Of State University Of New York | Prevention of atherosclerosis using NADPH oxidase inhibitors |
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| Date | Code | Title | Description |
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