JPH06135860A - アルキル置換芳香族化合物の製造方法 - Google Patents

アルキル置換芳香族化合物の製造方法

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JPH06135860A
JPH06135860A JP4291318A JP29131892A JPH06135860A JP H06135860 A JPH06135860 A JP H06135860A JP 4291318 A JP4291318 A JP 4291318A JP 29131892 A JP29131892 A JP 29131892A JP H06135860 A JPH06135860 A JP H06135860A
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alpha
alkylated
naphthalene
aromatic compound
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クァン・ノゴック・リー
Joosup Shim
ジョーサップ・シム
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アルキル置換芳香族化合物、特にアルキル置
換ナフタレンの調製において、アルファ異性体を高比率
で得る。 【構成】 芳香族化合物を、アルファ値が３００未満の
多孔質結晶性ゼオライト、特にゼオライトベータ、又は
ゼオライトＵＳＹを含んでなるアルキル化触媒の存在下
において、少なくとも６個の炭素原子を有するアルキル
化剤と５０℃〜３００℃の範囲の温度で反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルファ異性体のベー
タ異性体に対する割合が向上したアルキル置換芳香族化
合物、及び特にアルキル置換ナフタレンの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】例え
ば、米国特許第５,０２６,９４１号から、酸処理により
シリカ／アルミナ比を１０〜３５０に向上したゼオライ
トＹ、及び飽和ポリカルボン酸の存在下、ナフタレンを
プロピレンでアルキル化すると、ベータ異性体が高い選
択性で得られることが知られている。
【０００３】
【発明の構成】本発明によれば、特定の低酸性ゼオライ
ト（例えば、ＵＳＹ及びゼオライトベータ）及び低アル
キル化温度を使用することにより、ナフタレンのアルキ
ル化を高いアルファ異性体選択率で行なえることが判明
した。得られたアルキル化ナフタレン流体は、合成潤滑
剤として使用した場合に、向上した熱的安定性及び酸化
安定性を示す。
【０００４】従って、本発明は、芳香族化合物を、アル
ファ値が３００未満の多孔質結晶性ゼオライトを含んで
なるアルキル化触媒の存在下において、５０℃〜３００
℃の温度で、少なくとも６個の炭素原子を有するアルキ
ル化脂肪族基を有するアルキル化剤と反応させて、該ア
ルキル化剤から誘導された少なくとも一つのアルキル基
を含有するアルキル化芳香族化合物を生成することを含
んでなるアルキル置換芳香族化合物の製造方法である。
【０００５】本発明に使用する出発物質は、トルエンと
異性体キシレンやこれらの物質の混合物を含めて、低分
子量及び高分子量のアルキルベンゼン等の種々の芳香族
化合物を含む。分子量がより高いアルキルベンゼン、典
型的には分子量が３００〜３０００のものは、アントラ
センやフェナントレンを含む多環芳香族と同様に、アル
キル化することができる。しかし、この方法は、この生
成物をポリアルファオレフィン等の他の潤滑剤成分と混
合することにより非常に良好な安定性の潤滑剤物質を提
供するということが判明しているので、主としてアルキ
ル化ナフタレンに適用することができる。便利及び簡潔
のために、本発明を、以下、主としてアルキル化ナフタ
レンの製造に関して説明するが、これと同様の方法を他
のアルキル化芳香族の製造にも適用することができる。
【０００６】アルキル化ナフタレンを製造するための出
発物質は、ナフタレン自体及び置換ナフタレンを包含
し、該置換ナフタレンはメチル、エチル、プロピル等炭
素原子を８個まで有する短鎖アルキル基を１個又はそれ
以上包含する。適当なアルキル置換ナフタレン類は、ア
ルファ-メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、及び
エチルナフタレンを包含する。ナフタレン自体が好まし
い。これは、ナフタレンから得られたモノアルキル化生
成物がアルキル化度のより高い生成物よりも優れた熱安
定性及び酸化安定性を有するためである。
【０００７】本発明に使用するのに適当なアルキル化剤
は、ナフタレンのアルキル化に適用しうる有用なアルキ
ル化脂肪族基を１つ又はそれ以上含有する全ての脂肪族
及び芳香族有機化合物を包含する。アルキル化可能な基
自体は、少なくとも６個の炭素原子、好ましくは少なく
とも８個、及び更に好ましくは少なくとも１２個の炭素
原子を有する。有用な流体及び添加剤を製造するために
は、アルキルナフタレンのアルキル基は１２〜３０個の
炭素原子を有することが好ましく、１４〜１８個の炭素
原子が更に好ましい。アルキル化剤の好ましい種類のも
のは、必要な数の炭素原子を有するオレフィン、例え
ば、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、
ウンデセン、ドデセン等である。オレフィン類の混合
物、例えば、Ｃ12〜Ｃ20又はＣ14〜Ｃ18のオレフィン類
の混合物は有用である。分枝したアルキル化剤、特にオ
リゴマー化オレフィン、例えばエチレン、プロピレン、
及びブチレン等の軽質オレフィンのトリマー、テトラマ
ー、及びペンタマー等もまた有用である。使用しうる他
のアルキル化剤は、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、
及びドデカノール等のアルコール（モノアルコール、ジ
アルコール、トリアルコール等も含む）、ヘキシルクロ
ライド、オクチルクロライド、ドデシルクロライド等の
アルキルハライド、及び更に高次の同族体を含む。
【０００８】芳香族出発物質とアルキル化剤との間のア
ルキル化反応は、ゼオライト触媒の存在下で行なわれ
る。出発物質がナフタレンである場合にアルキル化生成
物は大きいため、該生成物がゼオライトから分離するこ
とができるように、ゼオライト上の細孔寸法は比較的大
きいことが必要である。比較的大きな細孔寸法のゼオラ
イトを使用することも、長鎖アルキル化剤の拡散限界を
減少させる傾向がある。適当な大きさの細孔寸法を有す
るゼオライトは、一般に、酸素１２員環系で規定される
開口部を有しており、ゼオライトＸ及びＹ、ゼオライト
Ｌ、ＺＳＭ-４、ＺＳＭ-１８、ＺＳＭ-２０、モルデナ
イト、ゼオライトベータ、及びオフレタイト、ゼオライ
トベータ、ゼオライトＹを包含し、特にゼオライトＵＳ
Ｙが特に好ましい。拘束指数は、米国特許第４,０１６,
２１８号及び同第４,８６１,９３２号に詳細に記載され
ており、広く認められたゼオライト細孔寸法の目安であ
る。本発明の方法によるナフタレンのアルキル化に有用
な、大きな細孔寸法のゼオライトの拘束指数は、一般
に、２を越えず、ほとんどの場合に１を越えない。
【０００９】更に、酸素１０員環構造であり、一般に中
程度の細孔寸法を有するとされているゼオライトも、そ
の構造の拘束があまり高くなければ、アルキル化反応の
触媒として効果的である。従って、ＺＳＭ-１２（拘束
指数２）及びＭＣＭ-２２（拘束指数１.５）等のゼオラ
イトも使用することができる。ＭＣＭ-２２に関しては
米国特許第４,９５４,３２５号に記載されている。
【００１０】アルファ／ベータ比が１以上であるアルキ
ルナフタレンの製造は、アルファ値が３００未満、好ま
しくは２００未満、最も結果がよいのは１００未満、例
えば２５〜５０となるように、酸性度を制御したゼオラ
イトベータ、又はゼオライトＹ、好ましくはゼオライト
ＵＳＹで行なうのが有利である。
【００１１】ゼオライトのアルファ値は、標準触媒と比
較した触媒の接触分解活性度のおよその指標である。ア
ルファ試験は、アルファ値が１（速度定数０.０１６秒
-1）とされる標準触媒に対する試験触媒の相対速度定数
（単位時間当たり触媒体積当たりのノルマルヘキサンの
転化速度）を与える。アルファ試験に関しては、米国特
許第３,３５４,０７８号、及び、ジャーナル・オブ・キ
ャタリシス(Ｊ.Ｃatalysis)第４巻、５２７頁(１９６
５)、同第６巻、２７８頁(１９６６)、及び同第６１
巻、３９５頁(１９８０)に記載されている。
【００１２】ゼオライトのアルファ値は、シリカ／アル
ミナ比の変化、カチオン交換を含む従来の技術により、
又は選択的被毒により変化させることができる。特に、
ゼオライトのアルファ値は、蒸気処理により減少させる
ことができる。更に、固有の低いアルファ値を有するゼ
オライトは、アルミニウムよりも低い酸性度を有する３
価の元素、例えば、ホウ素、ガリウム、及びチタンを用
いた合成により製造することができる。
【００１３】一般に、アルキル化温度を低下すると、ア
ルファ／ベータ比を増大する結果となる。従って、本発
明の方法は、５０℃〜３００℃、及び好ましくは９０℃
〜２００℃の温度で行なう。
【００１４】本発明の方法に使用したゼオライトを、ア
ルキル化処理に使用する温度及びその他の条件に耐える
マトリックス材料又はバインダーと複合することができ
る。かかる材料は、活性又は不活性物質、及び合成又は
天然ゼオライト、並びに無機材料、例えば、クレイ、シ
リカ、及び／又は金属酸化物、例えば、アルミナ、シリ
カ、又はシリカ−アルミナ等を包含する。バインダーは
天然品であってもよく、或いはシリカ及び金属酸化物の
混合物を含有するゼラチン状沈殿又はゲルであってもよ
い。活性物質をゼオライトに配合して使用すると、触媒
の転化傾向及び／又は選択性が変化することがある。不
活性物質は転化量を制御するための希釈剤として適切に
機能するので、反応速度を制御するための他の手段を用
いることなく、アルキル化生成物を経済的かつ規則的に
得ることができる。産業的アルキル化処理条件下におい
て、触媒の破壊強度及び他の物理的性状を向上するため
に組み込み得るバインダーは、天然産クレイ、例えば、
ベントナイト及びカオリン、並びに上記に引用した酸化
物等である。
【００１５】ゼオライトが細分化した結晶質酸化物マト
リックス中に存在する相対割合は、結晶性ゼオライト含
量として１重量％から９０重量％の範囲で幅広く変化
し、更に通常は、特に複合体をビーズ状に形成する場合
には該複合体の２重量％から８０重量％の範囲で変化す
る。
【００１６】
【実施例】以下の実施例を参照して、本発明を更に詳細
に説明する。
【００１７】実施例１ 本実施例は、アルファ／ベータ比に関するアルキル化温
度の効果を説明する。水和直後のＵＳＹ触媒（触媒Ａ）
を使用し、オートクレーブ中、種々の反応容器温度で、
ナフタレンをα-Ｃ14オレフィンで（モル比１：１.２）
アルキル化してモノアルキル化ナフタレン流体を調製し
た。表１は、生成物の特性と品質とを反応容器温度の関
数として比較する。
【００１８】
【表１】 ラン１ ラン２ ＲＸＲ温度、゜Ｆ（℃） ４００（２００） ３５０（１８０） 触媒重量％ ５ １０ アルキル化ナフタレンの特性 流動点、゜Ｆ（℃） ＜−６５(−５４) ＜−６５(−５４) ＫＶ ４０℃、cst ２３.８５ ２２.００ ＫＶ １００℃、cst ４.１２ ３.９０ 組成、重量％ モノ−アルキル化物 ９２ ９７ ジ−アルキル化物 ８ ３ アルファ／ベータ比 ０.９ １.３ アルキル化ナフタレンの品質＊ Ｂ−１０、粘度の増加％ ４.７ ２.１ 中和値 ０.８７ ０.４９ ＲＢＯＴ (分) ２７０ ６００+
【００１９】＊ Ｂ−１０の接触酸化試験は、米国特許
第４,９９４,１９７号及び同第４,９５２,３０３号に記
載されている。ＲＢＯＴ（回転ボンベ酸化試験（Ｒotat
ingＢomb Ｏxidation Ｔest))はＡＳＴＭ Ｄ２２７２に
よる。
【００２０】上記のように、アルキル化温度を２００℃
から１８０℃（４００゜Ｆから３５０゜Ｆ）へ低下する
と、アルファ／ベータ比が０.９から１.３へと増加し、
その結果、アルキル化ナフタレン生成物の品質が大きく
向上する。モノ−アルキル化ナフタレンのアルファ／ベ
ータ比は高分解能ＧＣ／ＭＳで測定した。
【００２１】実施例２ 本実施例は、アルファ／ベータ比に関するゼオライト構
造の効果について説明する。実施例１で概説したのと同
様の手法（アルファＣ14=：ナフタレンのモル比２：
１）を用いて、ゼオライトベータ及びＵＳＹを含む種々
のゼオライト触媒でアルキル化ナフタレンを調製した。
比較のために、市販の酸処理クレイ（フィルトロール
(Ｆiltrol)１３）もアルキル化ナフタレン生成物の合成
に使用した。アルキル化ナフタレンの特性を表２に示
す。
【００２２】
【表２】 触媒 ゼオライトベータ ＵＳＹ 酸クレイ ラン ３ ４ ５ アルキル化ナフタレンの特性 流動点、゜Ｆ（℃） -55(-48) -40(-40) -45(-43) ＫＶ ４０℃、cst 65.69 58.92 93.83 ＫＶ １００℃、ｃｓｔ ８．７９
８．５４ １１．０２
【００２３】表３に、アルキル化ナフタレン生成物のア
ルキル化異性体の分布を示す。
【００２４】
【表３】 置換位置 ゼオライトベータ ＵＳＹ 酸クレイ ナフタレン アルキル基 Ｂ ２ １４ １５ ２９ Ａ ２ ２３ １５ ５ Ｂ ３ ７ ７ １３ Ａ ３ １２ １２ ４ Ｂ ４ ４ ５ １０ Ｂ ５ ４ ５ １０ Ａ ５ ７ ６ ２ Ａ ６ ６ ５ ２ Ａ+Ｂ １+４ １４ １６ １２ Ｂ ７ ０ ０ １１ Ａ ７ １０ ４ ３ 全アルファ／ベータ比 １.７ １.６ ０.２
【００２５】この結果は、ゼオライト触媒、すなわちゼ
オライトベータ及びＵＳＹが酸処理クレイ触媒と比較し
て、ベータ置換よりアルファ置換の形成を促進すること
を示す。
【００２６】実施例３ 本実施例は、アルキル化ナフタレンのアルファ位及びベ
ータ位異性体の形成に関するゼオライトの酸性度の効果
について説明する。ゼオライトベータにより種々の酸性
度レベルでアルキル化ナフタレン流体を調製した。触媒
Ｂは、アルミナバインダー３５重量％を含有し、２２０
アルファの酸性度を有する出来たてのゼオライトベータ
であった。続いて触媒Ｂを蒸気処理して、酸性度を２２
０から５６へ減少して触媒Ｃを、最終的には３６まで減
少して触媒Ｄを得た。アルキル化反応は、１８０℃(３
５０°Ｆ)でアルファＣ14=：ナフタレンのモル比を２：
１として、触媒Ａの実施例と同様にして行なった。表４
にアルキル化ナフタレンの特性と構成の比較を示す。
【００２７】
【表４】 触媒 Ｂ Ｃ Ｄ 触媒のアルファ ２２０ ５６ ３６ アルキル化ナフタレンの特性 流動点、゜Ｆ(℃) -50(-46) -55(-48) -55(-48) ＫＶ ４０℃、cst 18.55 29.80 49.54 ＫＶ １００℃、cst 3.90 5.21 7.26 アルファ／ベータ比 0.83 1.36 1.67
【００２８】この結果は、蒸気処理を行なってゼオライ
ト酸性度を減少すると、アルファ／ベータ比が著しく増
加することを示している。ゼオライトベータの酸性度が
２２０から３６アルファへ減少する際に、アルファ／ベ
ータ比は０.８３から１.６７へと２倍になる。
【００２９】アルファ／ベータ比に関する蒸気処理の明
確な効果は、ゼオライトベータの他にも、ＵＳＹ等の他
のゼオライト触媒系にも適用することができる。表５
に、蒸気処理によりＵＳＹの酸性度を減少すると、アル
ファ／ベータ比が約１.３から１.６へ顕著に増大するこ
とを示す。
【００３０】
【表５】 触媒 フレッシュＵＳＹ 蒸気処理ＵＳＹ アルキル化ナフタレンの特性 流動点、゜Ｆ(℃) <-65(-54) -50(-46) ＫＶ ４０℃、ｃｓｔ ２２．９２
５０．４７ アルファ／ベータ比 １．２６
１．５８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョーサップ・シム アメリカ合衆国08090ニュージャージー州 ウェノナー、サウス・マリオン・アベニュ ー６番

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 芳香族化合物を、アルファ値が３００未
    満の多孔質結晶性ゼオライトを含んでなるアルキル化触
    媒の存在下において、５０℃〜３００℃の温度で、少な
    くとも６個の炭素原子を有するアルキル化脂肪族基を有
    するアルキル化剤と反応させて、該アルキル化剤から誘
    導された少なくとも一つのアルキル基を含有するアルキ
    ル化芳香族化合物を生成することを含んでなるアルキル
    置換芳香族化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 アルキル化温度が９０℃〜２００℃の範
    囲である請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 ゼオライトのアルファ値が１００未満で
    ある請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 ゼオライトの拘束指数が２を越えない請
    求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 ゼオライトが、ゼオライトベータ、ゼオ
    ライトＹ、及びゼオライトＵＳＹの中から選択されたも
    のである請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルキル化脂肪族基が１２〜３０個の炭
    素原子を有する請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 アルキル化剤がオレフィンを含んでなる
    請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 芳香族化合物がナフタレン又は置換ナフ
    タレンを含んでなる請求項１〜７のいずれかに記載の方
    法。
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