JPH05982A - ペルフルオロポリエーテル誘導体 - Google Patents
ペルフルオロポリエーテル誘導体Info
- Publication number
- JPH05982A JPH05982A JP15681391A JP15681391A JPH05982A JP H05982 A JPH05982 A JP H05982A JP 15681391 A JP15681391 A JP 15681391A JP 15681391 A JP15681391 A JP 15681391A JP H05982 A JPH05982 A JP H05982A
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- chemical
- diperfluoro
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表わされるペルフルオロポ
リエーテル誘導体。 【効果】 本発明のペルフルオロポリエーテル誘導体
は、新規な化合物であり、１，１，２−トリフルオロト
リクロロエタン等のフッ素系溶剤以外には不溶であって
耐溶剤性に優れている。また耐酸化性、耐薬品性、耐熱
性、無毒性、潤滑性、電気絶縁性、低表面張力性等にも
優れており、更には種々の環境条件下においても化学的
に安定であるので、半導体プロセス装置、宇宙船、人工
衛星、磁気媒体、原子力等の潤滑剤など、更には化粧品
原料等として有用である。 【化１】
リエーテル誘導体。 【効果】 本発明のペルフルオロポリエーテル誘導体
は、新規な化合物であり、１，１，２−トリフルオロト
リクロロエタン等のフッ素系溶剤以外には不溶であって
耐溶剤性に優れている。また耐酸化性、耐薬品性、耐熱
性、無毒性、潤滑性、電気絶縁性、低表面張力性等にも
優れており、更には種々の環境条件下においても化学的
に安定であるので、半導体プロセス装置、宇宙船、人工
衛星、磁気媒体、原子力等の潤滑剤など、更には化粧品
原料等として有用である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なペルフルオロポ
リエーテル誘導体に関する。
リエーテル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペルフルオロポリエーテル類は、安定な
炭素−フッ素結合に起因する優れた特性、即ち耐酸化
性、耐溶媒性、耐薬品性、耐熱性、無毒性、潤滑性、電
気絶縁性、低表面張力性等の優れた特性を有しており、
半導体プロセス装置、宇宙船、人工衛星、磁気媒体等の
潤滑など高度な用途に使用されている。従来、ペルフル
オロポリエーテル類としては、ヘキサフルオロプロピレ
ンを直接酸素と光反応させることにより、下記一般式化
２で表わされるペルフルオロポリエーテル類が得られる
ことが知られている（月刊トライボロジ、Ｎｏ．６，５
（１９８８））。
炭素−フッ素結合に起因する優れた特性、即ち耐酸化
性、耐溶媒性、耐薬品性、耐熱性、無毒性、潤滑性、電
気絶縁性、低表面張力性等の優れた特性を有しており、
半導体プロセス装置、宇宙船、人工衛星、磁気媒体等の
潤滑など高度な用途に使用されている。従来、ペルフル
オロポリエーテル類としては、ヘキサフルオロプロピレ
ンを直接酸素と光反応させることにより、下記一般式化
２で表わされるペルフルオロポリエーテル類が得られる
ことが知られている（月刊トライボロジ、Ｎｏ．６，５
（１９８８））。
【０００３】
【化２】
【０００４】しかしながら前記ペルフルオロポリエーテ
ル類においては、分子中にヘキサフルオロプロピレンの
分解生成物に起因するジフルオロメチレン構造を有して
おり、該ジフルオロメチレン構造が混在するランダムな
ポリエーテルとなっている。このため、環境の条件によ
っては、化学的に不安定となるという欠点を有してい
る。従って、種々の環境条件下においても化学的に安定
であるペルフルオロポリエーテル類の開発が強く望まれ
ているのが現状である。
ル類においては、分子中にヘキサフルオロプロピレンの
分解生成物に起因するジフルオロメチレン構造を有して
おり、該ジフルオロメチレン構造が混在するランダムな
ポリエーテルとなっている。このため、環境の条件によ
っては、化学的に不安定となるという欠点を有してい
る。従って、種々の環境条件下においても化学的に安定
であるペルフルオロポリエーテル類の開発が強く望まれ
ているのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐酸
化性、耐溶媒性、耐薬品性、耐熱性、無毒性、潤滑性、
電気絶縁性、低表面張力性等の優れた特性を有し、且つ
種々の環境条件下においても化学的に安定な新規ペルフ
ルオロポリエーテル誘導体を提供することにある。
化性、耐溶媒性、耐薬品性、耐熱性、無毒性、潤滑性、
電気絶縁性、低表面張力性等の優れた特性を有し、且つ
種々の環境条件下においても化学的に安定な新規ペルフ
ルオロポリエーテル誘導体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化３で表わされるペルフルオロポリエーテル誘導体
（以下ポリエーテル１と称す）が提供される。
般式化３で表わされるペルフルオロポリエーテル誘導体
（以下ポリエーテル１と称す）が提供される。
【０００７】
【化３】
【０００８】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００９】本発明のペルフルオロポリエーテル誘導体
は、前記一般式化３で表されるポリエーテル１である。
前記ポリエーテル１において、ｎ1又はｎ2が８を超える
場合には、製造が困難である。
は、前記一般式化３で表されるポリエーテル１である。
前記ポリエーテル１において、ｎ1又はｎ2が８を超える
場合には、製造が困難である。
【００１０】前記ポリエーテル１としては、具体的には
例えば、下記化学式化４、化５、化６、化７、化８、化
９、化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、化１
５、化１６等を好ましく挙げることができる。
例えば、下記化学式化４、化５、化６、化７、化８、化
９、化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、化１
５、化１６等を好ましく挙げることができる。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】前記ポリエーテル１を調製するには、例え
ば下記一般式化１７で表わされる過酸化ジポリフルオロ
アルカノイルを熱分解反応するなどして容易に得ること
ができる。
ば下記一般式化１７で表わされる過酸化ジポリフルオロ
アルカノイルを熱分解反応するなどして容易に得ること
ができる。
【００２５】
【化１７】
【００２６】前記過酸化ジポリフルオロアルカノイルと
しては、具体的には例えば、過酸化ジペルフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸
化ジペルフルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，
９−トリオキサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロ−
２，５，８，１１−テトラメチル−３，６，９，１２−
テトラオキサペンタデカノイル等を好ましく挙げること
ができる。
しては、具体的には例えば、過酸化ジペルフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸
化ジペルフルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，
９−トリオキサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロ−
２，５，８，１１−テトラメチル−３，６，９，１２−
テトラオキサペンタデカノイル等を好ましく挙げること
ができる。
【００２７】また前記熱分解反応は、常圧で行なうこと
が可能であり、且つ反応温度は−２０〜＋１５０℃の範
囲とするのが好ましく、特に好ましくは０〜１００℃の
範囲である。前記反応温度が−２０℃未満の場合には反
応に長時間を要し、＋１５０℃を超えると反応時の圧力
が高くなり、反応操作が困難となるので好ましくない。
更に反応時間は３０分〜１００時間の範囲で行なうこと
ができ、工業的には３〜３０時間の範囲とするのが望ま
しい。
が可能であり、且つ反応温度は−２０〜＋１５０℃の範
囲とするのが好ましく、特に好ましくは０〜１００℃の
範囲である。前記反応温度が−２０℃未満の場合には反
応に長時間を要し、＋１５０℃を超えると反応時の圧力
が高くなり、反応操作が困難となるので好ましくない。
更に反応時間は３０分〜１００時間の範囲で行なうこと
ができ、工業的には３〜３０時間の範囲とするのが望ま
しい。
【００２８】更に前記反応においては、前記過酸化ジポ
リフルオロアルカノイルの取扱い及び反応を、より円滑
に行なうために溶媒を用いることが好ましい。前記溶媒
としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体的
には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２−クロロ
−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロエタ
ン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、１，２
−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフルオロ
テトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラクロロ
エタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオロ−
２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３−テト
ラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−トリク
ロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリクロロ
トリフルオロエタン等を用いることができ、特に工業的
には、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンを好
ましく挙げることができる。前記溶媒を使用する場合、
溶液全体中の前記過酸化ジポリフルオロアルカノイルの
濃度は、１〜５０重量％の範囲とするのが望ましい。
リフルオロアルカノイルの取扱い及び反応を、より円滑
に行なうために溶媒を用いることが好ましい。前記溶媒
としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体的
には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２−クロロ
−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロエタ
ン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、１，２
−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフルオロ
テトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラクロロ
エタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオロ−
２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３−テト
ラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−トリク
ロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリクロロ
トリフルオロエタン等を用いることができ、特に工業的
には、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンを好
ましく挙げることができる。前記溶媒を使用する場合、
溶液全体中の前記過酸化ジポリフルオロアルカノイルの
濃度は、１〜５０重量％の範囲とするのが望ましい。
【００２９】前記反応により得られる反応生成物は、蒸
留、カラムクロマトグラフィー等公知の方法で精製する
ことが可能である。
留、カラムクロマトグラフィー等公知の方法で精製する
ことが可能である。
【００３０】
【発明の効果】本発明のペルフルオロポリエーテル誘導
体は、新規な化合物であり、１，１，２−トリフルオロ
トリクロロエタン等のフッ素系溶剤以外には不溶であっ
て耐溶剤性に優れている。また耐酸化性、耐薬品性、耐
熱性、無毒性、潤滑性、電気絶縁性、低表面張力性等に
も優れており、更には種々の環境条件下においても化学
的に安定であるので、半導体プロセス装置、宇宙船、人
工衛星、磁気媒体、原子力等の潤滑剤など、更には化粧
品原料等として有用である。
体は、新規な化合物であり、１，１，２−トリフルオロ
トリクロロエタン等のフッ素系溶剤以外には不溶であっ
て耐溶剤性に優れている。また耐酸化性、耐薬品性、耐
熱性、無毒性、潤滑性、電気絶縁性、低表面張力性等に
も優れており、更には種々の環境条件下においても化学
的に安定であるので、半導体プロセス装置、宇宙船、人
工衛星、磁気媒体、原子力等の潤滑剤など、更には化粧
品原料等として有用である。
【００３１】
【実施例】以下本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３２】
【実施例１】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイル（１１．５ｇ，１１．６
mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエタ
ン溶液２００ｇを、窒素雰囲気下、４０℃にて２５時間
熱分解反応を行なった。反応終了後、ヨ−ドメトリ−法
により、過酸化物が完全に分解していることを確認し、
分解物を得た。次いで得られた分解物を、水及び１重量
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、更に水で洗浄
し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。次いで、蒸留
を行ない、収率９０％（収量９．４ｇ）で、無色透明な
液体の生成物を得た。得られた生成物をＩＲ，元素分
析，19F−ＮＭＲ，Ｍａｓｓスペクトルにより分析を行
なった結果、下記構造式化１８で示されるペルフルオロ
ポリエーテル誘導体であった。分析結果を以下に示す。
−３，６−ジオキサノナノイル（１１．５ｇ，１１．６
mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエタ
ン溶液２００ｇを、窒素雰囲気下、４０℃にて２５時間
熱分解反応を行なった。反応終了後、ヨ−ドメトリ−法
により、過酸化物が完全に分解していることを確認し、
分解物を得た。次いで得られた分解物を、水及び１重量
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、更に水で洗浄
し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。次いで、蒸留
を行ない、収率９０％（収量９．４ｇ）で、無色透明な
液体の生成物を得た。得られた生成物をＩＲ，元素分
析，19F−ＮＭＲ，Ｍａｓｓスペクトルにより分析を行
なった結果、下記構造式化１８で示されるペルフルオロ
ポリエーテル誘導体であった。分析結果を以下に示す。
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【実施例２】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイルを、過酸化ジペルフルオ
ロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサ
ドデカノイルに代えた以外は実施例１と同様に反応を行
ない、下記構造式化１９で示される無色透明な液体の生
成物を収率７１％（収量１０．２ｇ）で得た。分析結果
を以下に示す。
−３，６−ジオキサノナノイルを、過酸化ジペルフルオ
ロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサ
ドデカノイルに代えた以外は実施例１と同様に反応を行
ない、下記構造式化１９で示される無色透明な液体の生
成物を収率７１％（収量１０．２ｇ）で得た。分析結果
を以下に示す。
【００３５】
【化１９】
【００３６】
【実施例３】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイルを、過酸化ジペルフルオ
ロ−２，５，８，１１−テトラメチル−３，６，９，１
２−テトラオキサペンタデカノイルに代えた以外は実施
例１と同様に反応を行ない、下記構造式化２０で示され
る無色透明な液体の生成物を収率６４％（収量１２．３
ｇ）で得た。分析結果を以下に示す。
−３，６−ジオキサノナノイルを、過酸化ジペルフルオ
ロ−２，５，８，１１−テトラメチル−３，６，９，１
２−テトラオキサペンタデカノイルに代えた以外は実施
例１と同様に反応を行ない、下記構造式化２０で示され
る無色透明な液体の生成物を収率６４％（収量１２．３
ｇ）で得た。分析結果を以下に示す。
【００３７】
【化２０】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるペルフルオ
ロポリエーテル誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15681391A JPH05982A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | ペルフルオロポリエーテル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15681391A JPH05982A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | ペルフルオロポリエーテル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05982A true JPH05982A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15635894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15681391A Pending JPH05982A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | ペルフルオロポリエーテル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05982A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444213B1 (en) * | 1997-08-28 | 2002-09-03 | Daikin Industries Ltd. | Cosmetics with hydrofluoroether (HFE) |
| US7232932B2 (en) * | 2001-07-10 | 2007-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
| CN106317398A (zh) * | 2015-07-01 | 2017-01-11 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种全氟聚醚中过氧化物的分解方法 |
-
1991
- 1991-06-27 JP JP15681391A patent/JPH05982A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444213B1 (en) * | 1997-08-28 | 2002-09-03 | Daikin Industries Ltd. | Cosmetics with hydrofluoroether (HFE) |
| US6746680B2 (en) | 1997-08-28 | 2004-06-08 | Daikin Industries Ltd. | Cosmetics with hydrofluoroether (HFE) |
| US7232932B2 (en) * | 2001-07-10 | 2007-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
| CN106317398A (zh) * | 2015-07-01 | 2017-01-11 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种全氟聚醚中过氧化物的分解方法 |
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