JPH0578279A - Polyglycerol fatty acid ester mixture, viscous agent and body cleaning agent containing same, process for preparing, solubilizing and emulsifying polyglycerol fatty acid ester - Google Patents

Polyglycerol fatty acid ester mixture, viscous agent and body cleaning agent containing same, process for preparing, solubilizing and emulsifying polyglycerol fatty acid ester

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JPH0578279A
JPH0578279A JP4030565A JP3056592A JPH0578279A JP H0578279 A JPH0578279 A JP H0578279A JP 4030565 A JP4030565 A JP 4030565A JP 3056592 A JP3056592 A JP 3056592A JP H0578279 A JPH0578279 A JP H0578279A
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Japan
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polyglycerin
fatty acid
weight
acid ester
mixture
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JP4030565A
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Gerald Jakobson
ヤコプソン ゲラルト
Werner Siemanowski
ジーマノフスキ ヴエルナー
Karlheinz Uhlig
ウーリツヒ カールハインツ
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Deutsche Solvay Werke GmbH
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Abstract

The present invention relates to a fatty acid polyglycerol ester mixture containing a C8 to C24 fatty acid ester component comprising (A) about 20 to 80% by weight of fatty acid monoester of a polyglycerol containing more than about 40% of C10 and/or C8 in the ester component of the polyglycerol; (B) about 80 to 20% by weight of fatty acid diester of polyglycerol; and (C) about 15 to 0% by weight of tri- and higher esters of the polyglycerol containing than about 40% of C10 and/or C8 in the ester component of the polyglycerol; and further wherein the resultinq fatty aoid polyglycerol ester mixture comprises (A) about 20 to 45% by weight of fatty acid diglycerol ester; (B) about 30 to 45% by weight of fatty acid triglycerol ester; and (C) about 50 to 10% by weight of fatty acid tetra-and higher polyglycerol esters. A thickened composition, skincare composition and a cleansing agent containing the fatty acid polyglycerol ester mixture as a component thereof and a process for the preparation of the fatty acid polyglycerol ester mixture are disclosed.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、全く一定の組成、脂肪
酸エステルの分配及びエステル基中の鎖長を有するポリ
グリセリン脂肪酸エステル混合物、このポリグリセリン
脂肪酸エステル混合物を含有する粘稠剤、皮膚保護剤、
洗浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤並びにポリグリセ
リン脂肪酸エステル混合物の製法に関する。The present invention relates to a polyglycerin fatty acid ester mixture having a fairly constant composition, distribution of fatty acid esters and chain length in the ester groups, thickeners containing this polyglycerin fatty acid ester mixture, skin protection. Agent,
It relates to a wash-, cleanse- and / or personal cleansing agent and a process for preparing polyglycerin fatty acid ester mixtures.

【０００２】[0002]

【従来の技術】すでに西ドイツ特許公開公報（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第３９０２３７４号明細書から、イオン及び／又は
両性界面活性剤のほかにジグリセリンのＣ8〜Ｃ18を有
するモノ脂肪酸エステル及び／又はテトラグリセリンの
Ｃ8〜Ｃ18を有するジ脂肪酸エステルを含有する洗浄
−、清浄−及び／又は身体清浄剤が公知である。この洗
浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤は、良好な加工性を
有し、皮膚に認容性でありかつ生物学的に容易に分解可
能である。2. Description of the Prior Art West German Patent Publication (DE-O)
S) from No. 3902374, in addition to ionic and / or amphoteric surfactants, diglycerin C 8 -C 18 monofatty acid esters and / or tetraglycerin C 8 -C 18 difatty acid esters are obtained. Wash-, cleansing- and / or personal cleansing agents containing are known. The cleansing, cleansing and / or cleansing agents have good processability, are skin tolerable and are readily biodegradable.

【０００３】しかしながら、これは比較的高価で作業ロ
スの多い多段階工程で製造されねばならず、かつ通例は
固形生成物として生じるという欠点を有する。生成物の
それ以上の加工では、例えば調製等では、加工技術的な
困難な点が現われ、すなわち例えば生成物を室温ではポ
ンプ搬送することができない。供給−及び配量装置が詰
まる危険が生じる。生成物の溶解には熱供給及び／又は
強力な剪断力を必要とする。However, it has the disadvantage that it has to be manufactured in a multi-step process which is relatively expensive and wasteful and usually occurs as a solid product. Further processing of the product presents processing engineering difficulties, eg in the preparation, ie the product cannot be pumped at room temperature. There is a risk of clogging the supply and metering equipment. Dissolution of the product requires heat supply and / or strong shearing forces.

【０００４】更に西ドイツ国特許（ＤＥ−ＰＳ）第３０
４１０７３号明細書から、６〜１０個のＣ−原子を有す
る１種又は数種の飽和脂肪族モノカルボン酸０．５〜
１．１モル、１６〜２２個のＣ−原子を有する１種又は
数種の飽和脂肪族モノカルボン酸０．５〜１．１モル、
１６〜１８個のＣ−原子を有する１種又は数種の脂肪族
飽和分枝鎖のモノカルボン酸０．０〜０．６モル、１６
〜２０個のＣ−原子を有する１種又は数種の飽和ヒドロ
キシモノカルボン酸０．０〜０．５モル及び４〜１０個
のＣ−原子を有する１種又は数種の飽和脂肪族ジカルボ
ン酸０．５〜１．０モルでエステル化されたグリセリン
−ポリグリセリン−混合物１モルから成るエステル混合
物を基礎とする羊毛蝋代用品が公知である。Further, West German Patent (DE-PS) No. 30
No. 41073, one or several saturated aliphatic monocarboxylic acids with 6 to 10 C-atoms 0.5 to
1.1 mol, 0.5 to 1.1 mol of one or several saturated aliphatic monocarboxylic acids having 16 to 22 C-atoms,
One or several aliphatically saturated branched monocarboxylic acids having 16 to 18 C-atoms 0.0 to 0.6 mol, 16
0.0 to 0.5 mol of one or several saturated hydroxymonocarboxylic acids having 20 to 20 C-atoms and one or several saturated aliphatic dicarboxylic acids having 4 to 10 C-atoms Wool wax substitutes are known which are based on an ester mixture consisting of 1 mol of glycerin-polyglycerin mixture esterified with 0.5 to 1.0 mol.

【０００５】この混合物は、殊にジカルボン酸の併用下
で製造され、従って交差網状化の水に不溶の化合物が生
成し、従ってこれは他の化学的及び物理的特性を有す
る。This mixture is produced especially in combination with a dicarboxylic acid, so that a cross-reticulated water-insoluble compound is formed, which therefore has other chemical and physical properties.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的及び課題
は、簡単な方法で経費的に有利に製造され得てかつ環境
温度で液状であるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
を見い出すことであった。これは室温で容易に加工可能
又は加入可能であり、粘稠性、再加脂性及び／又は皮膚
保護性の作用を有するべきである。この剤は毒物学的及
び生態学的にできるだけ認容性であるべきである。The object and object of the present invention was to find a polyglycerol fatty acid ester mixture which can be produced in a simple and cost-effective manner and which is liquid at ambient temperature. It should be easily processable or accessible at room temperature and should have a viscous, regreasing and / or skin-protecting effect. The agent should be as toxicologically and ecologically tolerated as possible.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明により、この目的
及び課題には、Ｃ8〜Ｃ24の脂肪酸エステル成分を有す
るポリグリセリン脂肪酸エステル混合物が適切であるこ
とが確かめられ、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル
混合物は（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の１０
０重量部に対して）、ポリグリセリンのエステル成分
（飽和脂肪酸エステル成分）中にＣ10及び／又はＣ8の
４０％以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪酸モノ
エステル２０〜８０重量％及びポリグリセリンのトリ−
及び高級エステル１５〜０重量％の配分及びポリグリセ
リンのエステル成分（飽和脂肪酸エステル成分）中にＣ
10及び／又はＣ8 ４０％以上の配分を有するポリグリセ
リンの脂肪酸ジエステル８０〜２０重量％より成り、こ
の際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、ジグリセ
リン脂肪酸エステル２０〜４５重量％、トリグリセリン
脂肪酸エステル３０〜４５重量％及びテトラ−及び高級
ポリグリセリン脂肪酸エステル５０〜１０重量％の配分
を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有しない又はほん
の少量（５重量％よりも少ない）を含有する。According to the invention, polyglycerin fatty acid ester mixtures having a C 8 -C 24 fatty acid ester component have proved to be suitable for this purpose and problem, the polyglycerin fatty acid being suitable. The ester mixture is 10% of the polyglycerin fatty acid ester mixture.
20 to 80% by weight of polyglycerin fatty acid monoester and polyglycerin having a distribution of 40% or more of C 10 and / or C 8 in the ester component of polyglycerin (saturated fatty acid ester component). Tori
And 15 to 0% by weight of higher ester and C in the ester component (saturated fatty acid ester component) of polyglycerin.
10 and / or C 8 consisting of 80 to 20% by weight of fatty acid diesters of polyglycerin having a proportion of 40% or more, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 20 to 45% by weight of diglycerin fatty acid esters, 30 to 30% of triglycerin fatty acid esters. .About.45 wt.% And tetra- and higher polyglycerin fatty acid esters in a proportion of 50 to 10 wt.% And contains no or only small amounts of free polyglycerin (less than 5 wt.%).

【０００８】有利な実施態様に依れば、ポリグリセリン
脂肪酸エステル混合物は（ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物の１００重量部に対して）、ポリグリセリンの
エステル成分（飽和脂肪酸エステル成分）中にＣ10及び
／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグリ
セリンの脂肪酸モノエステル３５〜６５重量％及びポリ
グリセリンのトリ−及び高級エステル７〜０．５重量％
の配分及びポリグリセリンのエステル成分（飽和脂肪酸
エステル成分）中にＣ10及び／又はＣ8 ５０％及びそれ
以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪酸ジエステル
６５〜３５重量％より成り、この際ポリグリセリン脂肪
酸エステル混合物は、ジグリセリン脂肪酸エステル２５
〜４２重量％、トリグリセリン脂肪酸エステル３２〜４
３重量％及びテトラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル４３〜１５重量％の配分を有しかつ遊離のポリグ
リセリンを含有しないか又はほんの少量（２．５重量％
よりも少ない）を含有する。According to a preferred embodiment, the polyglycerin fatty acid ester mixture (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) contains C 10 and / or C 10 in the ester component of the polyglycerin (saturated fatty acid ester component). Or 35 to 65% by weight of fatty acid monoesters of polyglycerin and 7 to 0.5% by weight of tri- and higher esters of polyglycerin with a proportion of C 8 50% and above
And fatty acid diesters of polyglycerin having a proportion of C 10 and / or C 8 of 50% or more in the ester component (saturated fatty acid ester component) of polyglycerin, wherein the polyglycerin fatty acid comprises 65 to 35% by weight. Ester mixture is diglycerin fatty acid ester 25
~ 42 wt%, triglycerin fatty acid ester 32-4
3% by weight and a proportion of tetra- and higher polyglycerin fatty acid esters 43 to 15% by weight and containing no free polyglycerin or only a small amount (2.5% by weight).
Less than).

【０００９】ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及
び／又はＣ8の４０％以上、殊に５０％以上の配分を有
するポリグリセリンの脂肪酸モノエステル２０〜８０重
量％、殊に３５〜６５重量％よりなるポリグリセリン脂
肪酸エステル混合物では、実施態様によれば、飽和脂肪
酸エステル成分中にＣ12〜Ｃ18を有する脂肪酸モノエス
テル及び／又は不飽和脂肪酸成分中にＣ12〜Ｃ24を有す
る脂肪酸モノエステル０〜４５％、殊に０〜３０％が含
有されておりかつポリグリセリンのトリ−及び高級エス
テル１５〜０重量％、殊に７〜０．５重量％の配分及び
ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又はＣ8
４０％以上、殊に５０％以上の配分を有するポリグリセ
リンの脂肪酸ジエステル８０〜２０重量％、殊に６５〜
３５重量％では、この実施態に依り、飽和脂肪酸成分中
に各Ｃ12〜Ｃ18を有する脂肪酸ジエステル及び／又は不
飽和脂肪酸エステル成分中にＣ12〜Ｃ24を有する脂肪酸
ジエステル０〜４５％、殊に０〜３０％が含有されてお
り、この際、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、
ジグリセリン脂肪酸エステル２０〜４５重量％トリグリ
セリン脂肪酸エステル３０〜４５重量％及びテトラ−及
び高級ポリグリセリン脂肪酸エステル５０〜１０重量％
を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有しないか又はほ
んの少量（５重量％よりも少ない、殊に２．５重量％よ
りも少ない）を含有する。20-80% by weight, in particular 35-65% by weight, of fatty acid monoesters of polyglycerin having a proportion of 40% or more, in particular 50% or more, of C 10 and / or C 8 in the ester component of polyglycerin. A polyglycerin fatty acid ester mixture consisting of, according to an embodiment, a fatty acid monoester having C 12 to C 18 in the saturated fatty acid ester component and / or a fatty acid monoester having C 12 to C 24 in the unsaturated fatty acid component 0 to 45%, in particular 0 to 30%, and 15 to 0% by weight, in particular 7 to 0.5% by weight, of tri- and higher esters of polyglycerol and in the ester component of polyglycerin. C 10 and / or C 8
80 to 20% by weight, especially 65 to 80% by weight of fatty acid diesters of polyglycerol having a proportion of 40% or more, in particular 50% or more.
At 35% by weight, according to this embodiment, a fatty acid diester having C 12 to C 18 in the saturated fatty acid component and / or a fatty acid diester having C 12 to C 24 in the unsaturated fatty acid ester component 0 to 45%, In particular, 0 to 30% is contained, in which case the polyglycerin fatty acid ester mixture is
Diglycerin fatty acid ester 20 to 45% by weight Triglycerin fatty acid ester 30 to 45% by weight and tetra- and higher polyglycerin fatty acid ester 50 to 10% by weight
And free polyglycerin or only small amounts (less than 5% by weight, in particular less than 2.5% by weight).

【００１０】しかしながら有利な実施態様に依れば、ポ
リグリセリンの脂肪酸エステルは、ポリグリセリンのエ
ステル基中にＣ10及び／又はＣ8 ９０％（又は９０重量
％）以上、殊に９４％（又は９４重量％）以上の配分を
有する。According to a preferred embodiment, however, the fatty acid ester of polyglycerin contains not less than 90% (or 90% by weight) of C 10 and / or C 8 in the ester groups of polyglycerin, in particular 94% (or 94% by weight) or more.

【００１１】更に本発明は、Ｃ8〜Ｃ24の脂肪酸成分を
有するポリグリセリン脂肪酸エステル混合物を含有する
粘稠剤及び／又は皮膚保護添加剤に関する。粘稠剤及び
／又は皮膚保護添加剤は、本発明によるポリグリセリン
脂肪酸エステル混合物を含有し、これは（ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル混合物の１００重量部に対して）、ポ
リグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又はＣ8の
４０％以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪酸モノ
エステル２０〜８０重量％及びポリグリセリンのトリ−
及び高級エステル１５〜０重量％の配分及びポリグリセ
リンのエステル成分中にＣ10及び／又はＣ8 ４０％以上
の配分を有するポリグリセリンの脂肪酸ジエステル８０
〜２０重量％より成り、この際ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル混合物は、ジグリセリン脂肪酸エステル２０〜４
５重量％、トリグリセリン脂肪酸エステル３０〜４５重
量％及びテトラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル５０〜１０重量％を有しかつ遊離のポリグリセリンを
含有しない又はほんの少量（５重量％よりも少ない）を
含有する。The present invention further relates to a thickening agent and / or a skin protection additive containing a polyglycerin fatty acid ester mixture having a C 8 to C 24 fatty acid component. The thickening agent and / or the skin protection additive comprise a polyglycerin fatty acid ester mixture according to the invention, which (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) is C 10 in the ester component of polyglycerin. And / or 20 to 80% by weight of fatty acid monoester of polyglycerin having a proportion of 40% or more of C 8 and triglyceride
And fatty acid diester 80 of polyglycerin having a proportion of 15 to 0% by weight of higher ester and a proportion of C 10 and / or C 8 of 40% or more in the ester component of polyglycerin.
˜20% by weight, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises diglycerin fatty acid ester 20 to 4
5% by weight, 30-45% by weight triglycerin fatty acid ester and 50-10% by weight tetra- and higher polyglycerin fatty acid ester and containing no free polyglycerin or only small amounts (less than 5% by weight). contains.

【００１２】粘稠剤及び皮膚保護添加剤のポリグリセリ
ン脂肪酸エステル混合物は、実施態様に依れば（ポリグ
リセリン脂肪酸エステル混合物の１００重量部に対し
て）、ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又
はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグリセリ
ンの脂肪酸モノエステル３０〜６５重量％及びポリグリ
セリンのトリ−及び高級エステル７〜０．５重量％の配
分及びポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又
はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグリセリ
ンの脂肪酸ジエステル６５〜３５重量％より成り、この
際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物はジグリセリン
脂肪酸エステル２５〜４２重量％、トリグリセリン脂肪
酸エステル３２〜４３重量％及びテトラ−及び高級ポリ
グリセリン脂肪酸エステル４３〜１５重量％の配分を有
しかつ遊離のポリグリセリンを含有しないか又はほんの
少量（２．５重量％よりも少ない）を含有する。According to an embodiment (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture), the polyglycerin fatty acid ester mixture of the thickening agent and the skin-protecting additive may contain C 10 and C 10 in the ester component of the polyglycerin. 30% to 65% by weight of fatty acid monoesters of polyglycerin and / or 7-0.5% by weight of tri- and higher esters of polyglycerin with a proportion of C 8 50% and above and in the ester component of polyglycerin. C 10 and / or C 8 50% and above consists fatty acid diester 65 to 35% by weight of polyglycerol having a distribution, this time polyglycerol fatty acid ester mixture diglycerol fatty acid ester 25 to 42 wt%, triglycerol fatty acid 32 to 43% by weight of ester and tetra- and higher polyglycerin fatty acid Containing ether 43-15 wt% of a distribution and do not contain free polyglycerol or only small amounts (less than 2.5% by weight).

【００１３】有利な実施態様によれば、粘稠剤及び皮膚
保護添加剤中に、本発明による、ポリグリセリンのエス
テル基中にＣ10及び／又はＣ8９０％以上、殊にＣ10及
び／又はＣ8 ９４％以上の配分を有するポリグリセリン
の脂肪酸エステルが含有されている。According to a preferred embodiment, more than 90% of C 10 and / or C 8 in the ester groups of the polyglycerin according to the invention, in particular C 10 and / or in the thickeners and skin protection additives. Or a fatty acid ester of polyglycerin having a distribution of C 8 94% or more is contained.

【００１４】更に本発明は、Ｃ8〜Ｃ24の脂肪酸エステ
ル成分を有するポリグリセリン脂肪酸エステル混合物及
び少なくとも１種のイオン及び／又は両性界面活性剤を
含有する洗浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤（毛髪清
浄剤を含む）に関し、この際、本発明により、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル混合物は（本発明によるポリグリ
セリン脂肪酸エステル混合物の１００重量部に対し
て）、ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又
はＣ8 ４０％以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪
酸モノエステル２０〜８０重量％及びポリグリセリンの
トリ−及び高級エステル１５〜０重量％の配分及びポリ
グリセリンのエステル成分中Ｃ10及び／又はＣ8 ４０％
以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪酸ジエステル
８０〜２０重量％より成り、この際ポリグリセリン脂肪
酸エステル混合物は、ジグリセリン脂肪酸エステル２０
〜４５重量％、トリグリセリン脂肪酸エステル３０〜４
５重量％及びテトラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル５０〜１０重量％の配分を有しかつ遊離のポリグ
リセリンを含有しない又はほんの少量（５重量％よりも
少ない）を含有する。The invention further provides a cleansing, cleansing and / or personal cleansing composition containing a polyglycerin fatty acid ester mixture having a C 8 to C 24 fatty acid ester component and at least one ionic and / or amphoteric surfactant. According to the invention, the polyglycerin fatty acid ester mixture according to the invention (relative to 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture according to the invention) comprises C 10 in the ester component of polyglycerin. And / or 20% to 80% by weight of fatty acid monoesters of polyglycerin and 15 to 0% by weight of tri- and higher esters of polyglycerin with a proportion of C 8 40% or more and C 10 and / or C 10 in the ester component of polyglycerin Or C 8 40%
The fatty acid diester of polyglycerin having the above distribution is composed of 80 to 20% by weight, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises diglycerin fatty acid ester 20.
~ 45% by weight, triglycerin fatty acid ester 30-4
5% by weight and tetra- and higher polyglycerin fatty acid esters with a proportion of 50 to 10% by weight and no free polyglycerin or only small amounts (less than 5% by weight).

【００１５】前記の如く、洗浄−、清浄−及び／又は身
体清浄剤（毛髪清浄剤を含む）は本発明によるポリグリ
セリン脂肪酸エステル混合物を含有し、これは（ポリグ
リセリン脂肪酸エステル混合物の１００重量部に対し
て）、ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又
はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグリセリ
ンの脂肪酸モノエステル３５〜６５重量％及びポリグリ
セリンのトリ−及び高級エステル７〜０．５重量％の配
分及びポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及び／又
はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグリセリ
ンの脂肪酸ジエステル６５〜３５重量％より成り、この
際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、ジグリセリ
ン脂肪酸エステル２５〜４５重量％、トリグリセリン脂
肪酸エステル３２〜４３重量％及びテトラ−及び高級ポ
リグリセリン脂肪酸エステル４３〜１５重量％の配分を
有しかつ遊離のポリグリセリンを含有しないか又はほん
の少量（２．５重量％よりも少ない）を含有する。As mentioned above, the cleansing, cleansing and / or personal cleansing agents (including hair cleansing agents) contain the polyglycerin fatty acid ester mixture according to the invention, which is (100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture. relative), C 10 and in the ester component of the polyglycerol / or C 8 50% and 35 to 65% by weight fatty acid monoester of polyglycerol having a more distribution and polyglycerol tri - and higher esters 7 Polyglycerin fatty acid diesters having a proportion of 0.5% by weight and a proportion of C 10 and / or C 8 of 50% and higher in the ester component of polyglycerin 65-35% by weight, wherein the polyglycerin fatty acid esters The mixture is composed of 25 to 45% by weight of diglycerin fatty acid ester, 32 to triglycerin fatty acid ester. 3 wt% and tetra - and and having a distribution of higher polyglycerol fatty acid ester 43-15% by weight containing or not containing free polyglycerol or only small amounts (less than 2.5% by weight).

【００１６】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、界面活性剤でありかつそのものとして他の
官能のほかに同様に界面活性特性を有する。The polyglycerin fatty acid ester mixture according to the invention is a surface-active agent and as such possesses surface-active properties as well as other functionalities.

【００１７】洗浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤（毛
髪清浄剤を含む）は、ポリグリセリンのエステル基中に
Ｃ10及び／又はＣ8 ９０％以上、殊にＣ10及び／又はＣ
8 ９４重量％以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪
酸エステルを有利に含有する。Detergent-, cleansing- and / or body-cleansing agents (including hair-cleansing agents) are C 10 and / or C 8 90% or more, especially C 10 and / or C, in the ester groups of the polyglycerin.
It advantageously contains fatty acid esters of polyglycerin having a proportion of at least 94% by weight.

【００１８】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、所望の結果をもたらしかつ殊にこの化合物
は、有効性に関して設定された要求、例えば皮膚科学的
並びに毒物学的要求に相応することは予想されていなか
った。洗浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤は、有利に
付加的に電解質、殊に無機塩化物を、洗浄−、清浄−及
び／又は身体清浄剤の総重量に対して、０．１〜８重量
％、殊に０．７〜３重量％の重量で含有する。It is expected that the polyglycerin fatty acid ester mixtures according to the invention will give the desired results and, in particular, that this compound will meet the requirements set regarding efficacy, for example dermatological as well as toxicological requirements. There wasn't. The cleansing, cleaning and / or personal cleansing agent preferably additionally contains electrolytes, in particular inorganic chlorides, of from 0.1 to 8 relative to the total weight of the cleansing, cleansing and / or cleansing agent. %, Especially 0.7 to 3% by weight.

【００１９】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物の使用下でのこの試剤の総界面活性剤含量は、
２．５〜６０重量％、殊に７〜５０重量％でありかつ残
余成分は、溶剤及び／又は希釈剤、殊に水、Ｃ1〜Ｃ8、
殊にＣ2〜Ｃ4を有する低級アルコール及び／又はポリグ
リセリン５重量％以上を除く、グリセリン、又はグリセ
リン誘導体及び少なくとも１種の電解質並びに場合によ
り添加剤、殊に保存剤、香料、色料、製薬学的作用物
質、ｐＨ−調節のための調整剤、金属イオンの遮蔽のた
めの錯化剤、皮膚保護剤及び／又は粘稠剤よりなるか又
はこれらを含有する。The total surfactant content of this agent when using the polyglycerol fatty acid ester mixture according to the invention is
2.5 to 60% by weight, in particular 7 to 50% by weight, and the remaining components are solvents and / or diluents, in particular water, C 1 to C 8 ,
Glycerin, or a glycerin derivative and at least one electrolyte and optionally additives, especially preservatives, fragrances, colorants, excluding more than 5% by weight of lower alcohols and / or polyglycerin, in particular having C 2 to C 4 It consists of or contains pharmaceutical active substances, regulators for pH regulation, complexing agents for shielding metal ions, skin protectants and / or thickeners.

【００２０】有利な実施態様により、（洗浄−、清浄−
又は身体清浄剤の組成の）試剤の総界面活性剤含量は、
２．５〜６０重量％、殊に７〜５０重量％であり、この
中に本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
の０．２〜６０重量％、殊に１．５〜４５重量％が含有
されている。この試剤は、殊に塩化ナトリウムより成る
又はこれを含有する少なくとも１種の電解質７〜０．１
重量％、殊に３〜０．３重量％、並びに溶剤及び／又は
希釈剤、殊に水、Ｃ1〜Ｃ8、殊にＣ2〜Ｃ4を有する低級
アルコール９０．５〜３９．９重量％、殊に９０〜４
９．７重量％を、ポリグリセリン５重量％以上を除い
て、含有する。これは、殊に保存剤、香料、色料、製薬
学的作用物質、ｐＨ−調節のための調整剤、金属イオン
の遮蔽のための錯化剤、皮膚保護剤及び／又は粘稠剤よ
りなる添加剤を、（界面活性剤混合物（総界面活性剤混
合物）、電解質及び溶剤及び／又は希釈剤よりなる洗浄
−、清浄−及び／又は身体清浄剤の１００重量部に対し
て）、０．００５〜１２重量部、殊に０．１〜５重量部
の重量で付加的に含有する。According to an advantageous embodiment, (cleaning--cleaning--
Or the total surfactant content of the agent (of the composition of the cleansing agent) is
2.5 to 60% by weight, in particular 7 to 50% by weight, in which 0.2 to 60% by weight, in particular 1.5 to 45% by weight, of the polyglycerol fatty acid ester mixture according to the invention are contained. ing. The agent is in particular at least one electrolyte 7 to 0.1 consisting of or containing sodium chloride.
% By weight, in particular 3 to 0.3% by weight, and solvents and / or diluents, in particular water, lower alcohols with C 1 to C 8 , in particular C 2 to C 4 , 90.5 to 39.9% by weight. %, Especially 90-4
It contains 9.7% by weight, except for 5% by weight or more of polyglycerin. It comprises, inter alia, preservatives, fragrances, colours, pharmaceutical agents, regulators for pH adjustment, complexing agents for shielding metal ions, skin protectants and / or thickeners. Additives (relative to 100 parts by weight of detergent mixture (total surfactant mixture), washing and cleaning, consisting of electrolytes and solvents and / or diluents) and / or personal cleansing agents, 0.005 In addition, it is contained in an amount of -12 parts by weight, in particular 0.1-5 parts by weight.

【００２１】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、身体清浄剤のための界面活性剤混合物中に
比較的緩和な清浄作用のほかに一定の付加的な特性、例
えば清浄過程中及びその後の再加脂効果及び快適な皮膚
感覚、改善された流動性をもたらしかつ更に皮膚科学的
及び毒物学的認容性を有する。The polyglycerin fatty acid ester mixtures according to the invention have, in addition to the relatively mild cleaning action in surfactant mixtures for personal cleansing agents, certain additional properties, such as re-addition during and after the cleaning process. It gives a greasy effect and a pleasant skin sensation, improved fluidity and is also dermatological and toxicologically tolerated.

【００２２】有利な実施態様によれば、洗浄−、清浄−
及び／又は身体清浄剤は、少なくとも１種のアルキルア
リール−又はアルキルエーテルスルフェート、アルキル
ヒドロキシエーテルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アルキルアリールスルホネート、殊にアルキルベン
ゾールスルホネート、アシルアミノポリグリコールエー
テル−スルフェート、オレインスルホネート、パラフィ
ンスルホネート、スルホコハク酸エステル及び／又は脂
肪アルコールエーテル−カルボキシレートよりなる少な
くとも１種のイオン界面活性剤及び／又は両性界面活性
剤としてアルキルアミド−ベタイン及び／又は両性のグ
リセリン誘導体を含有する。According to an advantageous embodiment, cleaning--cleaning--
And / or cleansing agents are at least one alkylaryl- or alkyl ether sulphate, alkyl hydroxy ether sulphonate, alkyl sulphate, alkyl aryl sulphonate, especially alkyl benzene sulphonate, acylamino polyglycol ether sulphate, olein sulphonate. At least one ionic and / or amphoteric surfactant which is an alkylamide-betaine and / or an amphoteric glycerin derivative, which comprises paraffin sulfonate, sulfosuccinate and / or fatty alcohol ether-carboxylate.

【００２３】もう１つの有利な実施態様によれば、洗浄
−、清浄−及び／又は身体清浄剤は、アルキルエーテル
スルフェート、アルキルエーテルスルホネート、アルキ
ルヒドロキシエーテルスルホネート、アルアルキルエー
テルスルホネート及び／又はアルキルスルフェートを含
有する。界面活性剤は、陽イオンとしてＮａ+、Ｋ+、Ｍ
ｇ++、ＮＨ4 +、アルキルアンモニウム、アルカノールア
ンモニウム、殊にモノエタノールアンモニウム、トリエ
タノールアンモニウムＮａ+及び／又はＮＨ4 +を含有す
る。According to another preferred embodiment, the cleansing, cleansing and / or personal cleansing agents are alkyl ether sulphates, alkyl ether sulphonates, alkyl hydroxy ether sulphonates, aralkyl ether sulphonates and / or alkyl sulphates. Contains a fate. The surfactants are Na + , K + , M as cations.
g ++ , NH 4 + , alkylammonium, alkanolammonium, especially monoethanolammonium, triethanolammonium Na + and / or NH 4 + .

【００２４】有利な実施態様によれば、洗浄−、清浄−
及び／又は身体清浄剤は、２．５〜６０重量％、殊に７
〜３５重量％（試剤の１００重量％に対して）の総界面
活性剤含量を有し、この際、界面活性剤混合物は、総界
面活性剤含量（１００重量％）に対して本発明によるポ
リグリセリン脂肪酸エステル混合物２〜３０重量％、殊
に１０〜２０重量％及び少なくとも１種のアルキルアリ
ール−又はアルキルエーテルスルフェート、アルキルス
ルフェート、アルキルエーテルスルホネート、アルキル
ヒドロキシエーテルスルホネート、ポリヒドロキシアル
キルエーテルスルホネート、アルキルアリールスルホネ
ート、殊にアルキルベンゾールスルホネート、アシルア
ミノポリグリコールエーテル−スルフェート、オレイン
スルホネート、パラフィンスルホネート、スルホ−コハ
ク酸エステル及び／又は脂肪アルコールエーテル−カル
ボキシレートよりなる少なくとも１種のイオン界面活性
剤及び／又は両性界面活性剤としてアルキルアミド−ベ
タイン及び／又は両性のグリセリン誘導体、しかしなが
ら殊に、陽イオンとしてＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、ＮＨ4 +、
モノエタノールアンモニウム及び／又はトリエタノール
アンモニウムを含有するアルキルエーテルスルフェー
ト、アルキルヒドロキシエーテルスルホネート、アルキ
ルスルホネート及び／又はアルキルスルフェートを含有
する又はそれから成るイオン界面活性剤又は界面活性剤
混合物９８〜７０重量％、殊に９０〜８０重量％を有し
かつ残余成分は溶剤及び／又は希釈剤、殊に水、Ｃ1〜
Ｃ8、殊にＣ2〜Ｃ4を有する低級アルコール及び／又は
グリセリン又はグリセリン誘導体、電解質並びに場合に
より添加剤、殊に保存剤、香料、色料、製薬学的作用物
質、ｐＨ−調節のための調整剤、金属イオンの遮蔽のた
めの錯化剤、皮膚保護剤及び／又は粘稠剤から成る又は
これらを含有する。According to a preferred embodiment, cleaning--cleaning--
And / or personal cleansing agents are from 2.5 to 60% by weight, in particular 7
Has a total surfactant content of ˜35% by weight (relative to 100% by weight of the agent), wherein the surfactant mixture comprises the poly (ethylene glycol) according to the invention relative to the total surfactant content (100% by weight). 2 to 30% by weight, in particular 10 to 20% by weight, of glycerin fatty acid ester mixture and at least one alkylaryl or alkyl ether sulphate, alkyl sulphate, alkyl ether sulphonate, alkyl hydroxyether sulphonate, polyhydroxyalkyl ether sulphonate, From alkyl aryl sulfonates, especially alkyl benzol sulfonates, acylamino polyglycol ether-sulfates, olein sulfonates, paraffin sulfonates, sulfo-succinates and / or fatty alcohol ether-carboxylates. At least one alkyl amide as nonionic surfactants and / or amphoteric surfactants that - glycerin derivative of betaine and / or amphoteric, however particular, Na +, K +, Mg ++, NH 4 + as cations,
98-70% by weight of ionic surfactants or surfactant mixtures containing or consisting of alkyl ether sulphates, alkyl hydroxy ether sulphonates, alkyl sulphonates and / or alkyl sulphates containing monoethanol ammonium and / or triethanol ammonium %, Especially 90 to 80% by weight and the remaining components are solvents and / or diluents, especially water, C 1- .
Lower alcohols and / or glycerin or glycerin derivatives having C 8 , in particular C 2 to C 4 , electrolytes and optionally additives, especially preservatives, perfumes, colours, pharmaceutical active substances, for pH adjustment And / or containing complexing agents for the shielding of metal ions, skin-protecting agents and / or thickening agents.

【００２５】もう１つの有利な実施態様によれば、この
剤は、殊に塩化ナトリウム及び／又は塩化アンモニウム
よりなる又はこれを含有する少なくとも１種の電解質７
〜０．１重量％、殊に３〜０．３重量％、溶剤及び／又
は希釈剤、殊に水、Ｃ1〜Ｃ8、殊にＣ2〜Ｃ4を有する低
級アルコール及び／又はＣ3〜Ｃ8、殊にＣ3〜Ｃ6を有す
るジオール９０．５〜３９．９重量％、殊に９０〜６
４．７重量％及び殊に保存剤、香料、色料、製薬学的作
用物質、ｐＨ−調節のための調整剤、金属イオンの遮蔽
のための錯化剤、皮膚保護剤及び／又は粘稠剤よりなる
添加剤を０．００５〜１２重量部、殊に０．１〜５重量
部（界面活性剤混合物、電解質及び溶剤及び／又は希釈
剤より成る洗浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤の１０
０重量部に対して）の重量で含有する。According to another preferred embodiment, the agent is at least one electrolyte 7 which consists in particular of or contains sodium chloride and / or ammonium chloride.
To 0.1% by weight, in particular 3 to 0.3% by weight, solvents and / or diluents, in particular water, C 1 to C 8 , in particular lower alcohols with C 2 to C 4 and / or C 3. -C 8, in particular diol 90.5 to 39.9 wt% with C 3 -C 6, in particular from 90 to 6
4.7% by weight and in particular preservatives, fragrances, colours, pharmaceutical agents, regulators for pH adjustment, complexing agents for shielding metal ions, skin protectants and / or thickeners. 0.005 to 12 parts by weight, especially 0.1 to 5 parts by weight of an additive comprising a detergent (cleansing, cleaning and / or personal cleansing agent comprising a surfactant mixture, an electrolyte and a solvent and / or a diluent). Of 10
(Based on 0 parts by weight).

【００２６】アルキルエーテルスルフェート、アルキル
アリールスルホネート、アルキルスルフェート及びアル
キルスルホネート、そのエステル及びオレフィンスルホ
ネートとしては、８〜２２、殊に１０〜１８のＣ−数を
有するものが有利に使用される。飽和、不飽和又は分枝
鎖の炭化水素基の形で疎水基を有するこの界面活性剤に
おいては、疎水基はフェニル基を介して及び／又は他の
ヘテロ原子、例えば酸素原子を介してスルフェート−及
び／又はスルホネート基と、例えばアルキルエーテルス
ルフェートとして、結合されていてもよい。アルカリ金
属−、特にナトリウムラウリルエーテルスルフェート、
アシルアミノポリグリコールエーテルスルフェート（殊
にアルカノールアミン化合物、特にトリエタノールアミ
ン塩の形で）、スルホ−コハク酸エステル又はスルホジ
カルボン酸エステル、アルカリ金属−ベンゾールスルホ
ネート及びアンモニウムアルキルベンゾールスルホネー
ト、殊にナトリウム−又はアンモニウムアルキルベンゾ
ールスルホネート又はトリエタノールアンモニウム−ア
ルキルベンゾールスルホネート及び同様のものを有利に
使用する。Alkyl ether sulphates, alkylaryl sulphonates, alkyl sulphates and alkyl sulphonates, their esters and olefin sulphonates having a C-number of 8 to 22, in particular 10 to 18, are preferably used. In this surfactant, which has a hydrophobic group in the form of a saturated, unsaturated or branched hydrocarbon group, the hydrophobic group is a sulfate group via the phenyl group and / or via another heteroatom, such as an oxygen atom. And / or sulfonate groups, for example as alkyl ether sulphates. Alkali metal, especially sodium lauryl ether sulfate,
Acylaminopolyglycol ether sulphates (especially in the form of alkanolamine compounds, especially triethanolamine salts), sulpho-succinic or sulphodicarboxylic acid esters, alkali metal-benzol sulphonates and ammonium alkyl benzene sulphonates, especially sodium- Alternatively, ammonium alkyl benzene sulfonate or triethanol ammonium-alkyl benzene sulfonate and the like are advantageously used.

【００２７】アルキルエーテルスルフェートとしては、
一般式ＲＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）nＳＯ3Ｍ［式中Ｒは１０〜１
８、殊に１２〜１４個の炭素原子を有するアルキル鎖で
あり、ｎは１〜１０の数でありかつＭは陽イオンであ
る］の化合物を有利に使用する。このアルキルエーテル
スルフェートは、１０〜１８個の炭素原子を有する一価
のアルコールを所望のエトキシル化度にまでエトキシル
化しかつ次いでスルフェート化及び／又は中和すること
によって得られる。酸性のスルフェート化生成物又はス
ルホネートの中和は、アルカリ、アンモニア、アミノ又
はアルカノールアミンによって及び／又は水酸化マグネ
シウムによって行なうことができる。アルキルヒドロキ
シエーテルスルホネート又はポリヒドロキシアルキルエ
ーテルスルフェートとしては、脂肪酸鎖中にＣ10〜
Ｃ18、殊にＣ12〜Ｃ14を有するものを有利に使用する。As the alkyl ether sulfate,
Formula RO (C 2 H 4 O) n SO 3 M [ wherein R is 10 to 1
Compounds which are alkyl chains having 8, in particular 12 to 14 carbon atoms, n is a number from 1 to 10 and M is a cation] are preferably used. The alkyl ether sulphates are obtained by ethoxylating and then sulphating and / or neutralizing monohydric alcohols having 10 to 18 carbon atoms to the desired degree of ethoxylation. Neutralization of the acidic sulphated products or sulphonates can be carried out with alkali, ammonia, amino or alkanolamines and / or with magnesium hydroxide. Examples of the alkyl hydroxy ether sulfonate or polyhydroxy alkyl ether sulfate include C 10 -C in the fatty acid chain.
Those having C 18 , especially C 12 to C 14 , are preferably used.

【００２８】電解質としては、塩化ナトリウム及び／又
は−アンモニウムのほかに、それ自体、身体清浄剤中で
使用される電解質を使用してもよい。As electrolytes, it is possible to use, in addition to sodium chloride and / or ammonium, the electrolytes which are themselves used in personal cleansing agents.

【００２９】更に洗浄−、清浄−及び／又は身体清浄剤
は他の物質、例えばコロイド、例えば繊維素又は殿粉の
誘導体、消毒作用物質、殺菌又は抗菌作用物質、腐食防
止剤等を含有してよい。In addition, the washing, cleaning and / or personal cleansing agents contain other substances, such as colloids, for example derivatives of fibrin or starch, antiseptic substances, bactericidal or antibacterial substances, corrosion inhibitors and the like. Good.

【００３０】更に本発明は、灌水ゲル又は灌水剤、泡浴
剤、液体手指清浄剤又は毛髪シャンプーとしての洗浄
−、清浄−及び／又は身体清浄剤の使用に関する。The invention further relates to the use of a cleansing, cleansing and / or personal cleansing agent as a watering gel or watering agent, a foam bath, a liquid hand cleaner or a hair shampoo.

【００３１】更に本発明は、酸性の触媒作用下での、Ｃ
8〜Ｃ24を有する脂肪酸とポリグリセリンよりなるポリ
グリセリン脂肪酸エステルの製法に関する。本発明によ
りポリグリセリンとして（使用されるポリグリセリンの
１００重量部に対して）、ジグリセリン２０〜４５重量
％、トリグリセリン３０〜４５重量％及びテトラ−及び
高級ポリグリセリン５０〜１０重量％よりなる混合物を
使用する。この混合物を、脂肪酸又は脂肪酸混合物と、
１４０〜２００℃、殊に１５０〜１６０℃で、酸性触
媒、殊にスルホン酸基含有の化合物の存在で、ポリグリ
セリン混合物対脂肪酸又は脂肪酸混合物０．５：１．５
〜１．５：０．５、殊に０．６：１〜１．２：１の比
で、不活性ガス、殊に窒素ガスの存在で、真空中で反応
させ、かつ生成した反応生成物を、反応混合物中の酸価
＜３が達成されるまで、連続的に留去する。反応混合物
を６０〜１１５℃、殊に８０〜１１０℃に冷却しかつ場
合により析出するポリグリセリン成分を除去し、その後
に０〜１００℃、殊に２０〜８０℃の、未反応のポリグ
リセリン成分を含有する反応混合物に有機溶剤を加えか
つポリグリセリンの未反応成分を次に添加される水（こ
れは添加触媒量に相応して中和剤を、殊に触媒量に対し
て約等モル量で含有する）で少なくとも１回の抽出工程
で抽出する。分離された有機相を使用有機溶剤及び残余
水分からポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造の
ために蒸留によって分離する。The present invention further relates to C under acidic catalysis.
8 -C 24 relates to a process for the production of fatty acids and consists of polyglycerol polyglycerol fatty acid ester having. According to the invention, as polyglycerin (based on 100 parts by weight of the polyglycerin used), 20-45% by weight of diglycerin, 30-45% by weight of triglycerin and 50-10% by weight of tetra- and higher polyglycerins. Use the mixture. This mixture with a fatty acid or a mixture of fatty acids,
Polyglycerin mixture to fatty acid or fatty acid mixture 0.5: 1.5 at 140 to 200 ° C., especially 150 to 160 ° C., in the presence of acidic catalysts, in particular compounds containing sulfonic acid groups.
Reaction product formed by reacting in a vacuum in the presence of an inert gas, in particular nitrogen gas, in a ratio of ˜1.5: 0.5, in particular 0.6: 1 to 1.2: 1. Is continuously distilled off until an acid number <3 in the reaction mixture is reached. The reaction mixture is cooled to 60 to 115 ° C., in particular 80 to 110 ° C., and the polyglycerin component which is optionally precipitated is removed, after which the unreacted polyglycerin component at 0 to 100 ° C., in particular 20 to 80 ° C. Water to which the organic solvent is added to the reaction mixture containing and the unreacted components of polyglycerin are subsequently added (this corresponds to the amount of catalyst added, of the neutralizing agent, in particular about equimolar amount to the amount of catalyst). Contained in 1.) in at least one extraction step. The separated organic phase is separated from the used organic solvent and residual water by distillation for the preparation of the polyglycerol fatty acid ester mixture.

【００３２】有利な実施態様によれば、反応混合物を６
０〜１１５℃、殊に８０〜１１０℃に冷却後、抽出前及
び／又はそれ以上の加工前に０．５時間以上、殊に１〜
１０時間放置し、かつ場合により析出したポリグリセリ
ン成分を分離する。According to a preferred embodiment, the reaction mixture is mixed with 6
After cooling to 0-115 ° C, in particular 80-110 ° C, before extraction and / or further processing for 0.5 hours or more, especially 1-
Allow to stand for 10 hours and separate the precipitated polyglycerin component.

【００３３】もう１つの実施態様によれば、反応混合物
を残余（未反応の）ポリグリセリン成分の抽出もしくは
除去のために、３０重量％よりも少ない、殊に２０重量
％よりも少ない（有機−化学溶剤又は溶剤混合物の１０
０重量部に対して）水分吸収能力を有しかつ／又は水と
蒸留の際に又はガス相で共沸混合物を生成する有機−化
学溶剤又は溶剤混合物と混合させる。引続き残余のポリ
グリセリンを水で抽出する。遊離のポリグリセリンの抽
出又は分離は、本発明により製造されたポリグリセリン
脂肪酸エステル混合物中に５重量％よりも少ない、殊に
２．５重量％よりも少ないポリグリセリン分が含有され
るまで有利に行なわれる。According to another embodiment, the reaction mixture is less than 30% by weight, in particular less than 20% by weight (organic), for extraction or removal of residual (unreacted) polyglycerin components. 10 of chemical solvents or solvent mixtures
It is mixed with an organic-chemical solvent or solvent mixture which has a water absorption capacity (for 0 parts by weight) and / or which forms an azeotrope with water on distillation or in the gas phase. The remaining polyglycerin is subsequently extracted with water. The extraction or separation of the free polyglycerin is preferably carried out until the polyglycerin fatty acid ester mixture prepared according to the invention contains less than 5% by weight, in particular less than 2.5% by weight of polyglycerin. Done.

【００３４】また本発明は、可溶化のために又は殊に水
中のエーテル性油及び香油の可溶化のための乳化剤とし
ての本発明による及び／又は本発明による方法により製
造されるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の使用に
関する。The invention also relates to polyglycerin fatty acid esters prepared by the process according to the invention and / or as emulsifiers for the solubilization or in particular for the solubilization of ethereal oils and perfume oils in water. Regarding the use of the mixture.

【００３５】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、多方面で、すなわち例えば粘稠剤、皮膚保
護添加剤、洗浄−、清浄−、身体清浄剤、浴用添加剤と
して、食料、特に脂肪、脂肪添加物、菓子類及びチョコ
レート類のための添加剤として；薬剤、軟膏、製薬学的
調製剤のための添加剤として；消毒剤のための、化粧用
調製剤のための、色料、特に身体用色料及び子供用色料
のための添加剤及び同様のものとして使用可能である。
多方面の使用可能性は、特に、本発明によるポリグリセ
リン脂肪酸エステル混合物が一方では容易に加工可能、
すなわち例えば室温での加工が可能であり、この際本発
明による剤に依り多数の他の生成物の加工が容易にさ
れ、他方では本発明による剤は毒物学的及び生態学的に
異義なく、皮膚−及び身体中性もしくは−保護性であり
かつしかも食べられることによって明らかである。本発
明による剤の使用下での化粧用調製剤は最適な保護感触
を与える。例えば化粧用調製剤、皮膚消毒剤、軟膏、塗
擦薬での皮膚上の使用では、本発明によるポリグリセリ
ン脂肪酸エステル混合物は再加脂作用を有する。The polyglycerin fatty acid ester mixtures according to the invention are versatile, ie, for example as thickeners, skin-protecting additives, cleansing-, cleansing-, cleansing agents, bath additives, foodstuffs, in particular fats, fats additives. As additives for foods, confectionery and chocolates; as additives for drugs, ointments, pharmaceutical preparations; for disinfectants, for cosmetic preparations, colorants, especially for the body It can be used as an additive for colorants and children's colorants and the like.
The versatility of use is, in particular, that the polyglycerin fatty acid ester mixture according to the invention is easily processable on the one hand,
Thus, for example, processing at room temperature is possible, where the agent according to the invention facilitates the processing of a large number of other products, while on the other hand the agent according to the invention is toxicologically and ecologically compatible, It is evident by being skin- and body-neutral or-protective and edible. The cosmetic preparations when using the agents according to the invention give an optimum protective feel. For use on the skin, for example in cosmetic preparations, skin disinfectants, ointments, rubs, the polyglycerol fatty acid ester mixtures according to the invention have a regreasing action.

【００３６】[0036]

【実施例】１．実施例 ポリグリセリンカプリネー ト 撹拌機、脱水器、温度計及びガス導入管を備えている２
ｌ入り４頚フラスコ中で、ポリグリセリン（ジグリセリ
ン約３０％、トリグリセリン約４８％、テトラグリセリ
ン約１３％及び高級オリゴマー約９％よりなる）７０４
ｇ、カプリン酸６８８ｇ、ドデシルベンゾールスルホン
酸２．８ｇ及び次亜燐酸１．１ｇの混合物を、撹拌及び
不活性ガスの同時導入下で、約４時間４００〜４０ミリ
バールで最高１６５℃まで加熱し、この際、反応水を連
続的に蒸留除去する。＜２の酸価の達成時に、反応混合
物を約６０〜６５℃に冷却しかつポリグリセリンの未反
応分を次のように除去する：反応混合物を酢酸エチル
（同一容量配分）中に溶かしかつ３段階で水で抽出す
る。第１段階では水に酸価に相応する量の苛性ソーダ溶
液を添加する。抽出に使用された水の総量は使用エステ
ルの約８７容量％である。溶剤の留去後のポリグリセリ
ンの抽出分の合計は１２４ｇである。抽出後に残留する
有機相を真空中で蒸発濃縮する。[Example] 1. Example polyglycerol caprylate Natick preparative stirrer, a dehydrator, a thermometer and a gas inlet tube 2
Polyglycerin (consisting of about 30% diglycerin, about 48% triglycerin, about 13% tetraglycerin and about 9% higher oligomer) in a 4-necked flask containing l 704
g, 688 g of capric acid, 2.8 g of dodecylbenzol sulfonic acid and 1.1 g of hypophosphorous acid, under stirring and simultaneous introduction of an inert gas, are heated up to 165 ° C. at 400-40 mbar for about 4 hours, At this time, the water of reaction is continuously distilled off. When an acid number of <2 is reached, the reaction mixture is cooled to about 60-65 ° C. and the unreacted part of polyglycerin is removed as follows: the reaction mixture is dissolved in ethyl acetate (equal volume distribution) and 3 Extract with water in stages. In the first stage, caustic soda solution in an amount corresponding to the acid value is added to water. The total amount of water used for extraction is about 87% by volume of the ester used. The total amount of the extracted polyglycerin after the solvent was distilled off was 124 g. The organic phase remaining after extraction is concentrated by evaporation in a vacuum.

【００３７】 特性値 エステルの配分（重量％） 酸価： ０．６ 鹸化数： １８４．９ モノエステル： 約４０ ２５℃での粘度： ２１００ｍＰａｓ ジエステル： 約５０ ガードナーによる色： ２−３ 高級エステル： 約１０２．実施例 ポリグリセリンの前駆脂肪 酸エステル 撹拌機、脱水器、温度計及びガス導入管を備えている２
ｌ入り４頚フラスコ中で、ポリグリセリン（ジグリセリ
ン約３０％、トリグリセリン約４８％、テトラグリセリ
ン約１３％及び高級オリゴマー約９％よりなる）７０４
ｇ、カプリン酸６１６ｇ、ドデシルベンゾールスルホン
酸２．８ｇ及び次亜燐酸１．１ｇの混合物を、撹拌及び
不活性ガスの同時の導入下で、約４時間４００〜４０ミ
リバールで最高１６５℃まで加熱し、この際、反応水を
連続的に蒸留除去する。酸価＜２の達成時に反応混合物
を約６０〜６５℃に冷却しかつポリグリセリンの未反応
分を次のように除去する：反応混合物を酢酸エチル（同
一容量配分）中に溶かしかつ３段階で水で抽出する。第
１段階で水に酸価に相応する量の苛性ソーダ溶液を添加
する。抽出に使用された水の総量は、使用エステルの約
８７容量％である。溶剤の留去後のポリグリセリンの抽
出分の合計は４４ｇである。抽出後に残留する有機相を
真空中で蒸発濃縮する。Characteristic value Ester distribution (% by weight) Acid number: 0.6 Saponification number: 184.9 Monoester: about 40 Viscosity at 25 ° C .: 2100 mPas Diester: About 50 Color by Gardner: 2-3 Higher ester: About 10 2. Preadipocytes ester stirrer Example polyglycerin, and a dehydrator, thermometer and gas inlet tube 2
Polyglycerin (consisting of about 30% diglycerin, about 48% triglycerin, about 13% tetraglycerin and about 9% higher oligomer) in a 4-necked flask containing l 704
g, 616 g of capric acid, 2.8 g of dodecylbenzol sulfonic acid and 1.1 g of hypophosphorous acid are heated under stirring and simultaneous introduction of an inert gas up to 165 ° C. at 400-40 mbar for about 4 hours. At this time, the water of reaction is continuously distilled off. When an acid number <2 is reached, the reaction mixture is cooled to about 60-65 ° C. and the unreacted part of polyglycerin is removed as follows: The reaction mixture is dissolved in ethyl acetate (equal volume distribution) and in three steps. Extract with water. In the first stage water is added a caustic soda solution in an amount corresponding to the acid number. The total amount of water used for extraction is about 87% by volume of the ester used. The total extract of polyglycerin after evaporation of the solvent is 44 g. The organic phase remaining after extraction is concentrated by evaporation in a vacuum.

【００３８】 特性値 エステルの配分（重量％） 酸価： ０．６ 鹸化数： １９８．６ モノエステル： 約３５ ２５℃での粘度： ２０００ｍＰａｓ ジエステル： 約５５ ガードナーによる色： １−２ 高級エステル： 約１０３．実施例 ポリグリセリンココエート 撹拌機、脱水器、温度計及びガス導入管を備えている２
ｌ入り４頚フラスコ中で、ポリグリセリン（ジグリセリ
ン約３０％、トリグリセリン約３９％、テトラグリセリ
ン約１９％及び高級オリゴマー約１２％よりなる）７１
７ｇ、ココヤシ脂肪酸８５６ｇ、ドデシルベンゾールス
ルホン酸２．８ｇ及び次亜燐酸１．１ｇの混合物を撹拌
及び不活性ガスの同時導入下で約４時間４００〜４０ミ
リバールで最高１６５℃まで加熱し、この際反応水を連
続的に蒸留除去する。酸価＜２の達成時に、反応混合物
を約６０〜６５℃に冷却しかつポリグリセリンの未反応
分を次のように除去する：反応混合物を酢酸エチル（同
一容量配分）中に溶かしかつ３段階で水で抽出する。第
１段階で水に酸価に相応する量の苛性ソーダ溶液を添加
する。抽出に使用される水の総量は使用エステルの約８
７容量％である。溶剤の留去後のポリグリセリンの抽出
分の合計は９３ｇである。抽出後に残留する有機相を真
空中で蒸発濃縮する。Characteristic value Ester distribution (% by weight) Acid value: 0.6 Saponification number: 198.6 Monoester: about 35 Viscosity at 25 ° C .: 2000 mPas Diester: about 55 Color by Gardner: 1-2 Higher ester: About 10 3. Example 2 equipped with polyglycerin cocoate stirrer, dehydrator, thermometer and gas inlet pipe 2
Polyglycerin (consisting of about 30% diglycerin, about 39% triglycerin, about 19% tetraglycerin and about 12% higher oligomer) in a 4-neck flask containing 1
A mixture of 7 g, 856 g of coconut fatty acid, 2.8 g of dodecylbenzol sulfonic acid and 1.1 g of hypophosphorous acid is heated to a maximum of 165 ° C. at 400-40 mbar for about 4 hours under stirring and simultaneous introduction of an inert gas, The water of reaction is distilled off continuously. When an acid number <2 is reached, the reaction mixture is cooled to about 60-65 ° C. and the unreacted part of polyglycerin is removed as follows: the reaction mixture is dissolved in ethyl acetate (equal volume distribution) and 3 steps And extract with water. In the first stage water is added a caustic soda solution in an amount corresponding to the acid number. The total amount of water used for extraction is about 8 of the ester used.
It is 7% by volume. The total amount of extracted polyglycerin after the solvent was distilled off was 93 g. The organic phase remaining after extraction is concentrated by evaporation in a vacuum.

【００３９】 特性値 エステルの配分（重量％） 酸価： １．５ 鹸化数： １６１．５ モノエステル： 約４０ ２５℃での粘度： ５８００ｍＰａｓ ジエステル： 約５０ ガードナーによる色： ３ 高級エステル： 約１０４．実施例 ポリグリセリンカプリネー ト 撹拌機、脱水器、温度計及びガス導入管を備えている２
ｌ入り４頚フラスコ中で、ポリグリセリン（ジグリセリ
ン約３０％、トリグリセリン約４８％、テトラグリセリ
ン約１３％及び高級オリゴマー約９％よりなる）８９６
ｇ、ドデシルベンゾールスルホン酸２．８ｇ及び次亜燐
酸１．１ｇに撹拌及び不活性ガスの同時導入下でカプリ
ン酸６８８ｇを３時間以内で連続的に供給し（最高１６
５℃の温度及び１００〜４０ミリバールで）、この際反
応水を全反応時間中で蒸留除去する。酸価＜２の達成時
に反応混合物を約６０〜６５℃に冷却しかつポリグリセ
リンの未反応分を次のように除去する：反応混合物を酢
酸エチル中（同一容量配分）に溶かし、かつ３段階で水
で抽出する。第１段階で水に酸価に相応する量の苛性ソ
ーダ溶液を添加する。抽出に使用される水の総量は使用
エステルの約８７容量％である。溶剤の留去後のポリグ
リセリンの抽出分の合計は２０３ｇである。抽出後に残
留する有機相を真空中で蒸発濃縮する。Characteristic value Ester distribution (% by weight) Acid number: 1.5 Saponification number: 161.5 Monoester: about 40 Viscosity at 25 ° C .: 5800 mPas Diester: about 50 Color by Gardner: 3 Higher ester: about 10 4. Example polyglycerol caprylate Natick preparative stirrer, a dehydrator, a thermometer and a gas inlet tube 2
896 polyglycerin (consisting of about 30% diglycerin, about 48% triglycerin, about 13% tetraglycerin and about 9% higher oligomers) in a 4-necked flask containing l.
g, 2.8 g of dodecylbenzol sulfonic acid and 1.1 g of hypophosphorous acid, 688 g of capric acid were continuously fed within 3 hours under stirring and simultaneous introduction of an inert gas (maximum 16
At a temperature of 5 ° C. and 100-40 mbar), the water of reaction is distilled off over the entire reaction time. When an acid number <2 is reached, the reaction mixture is cooled to about 60-65 ° C. and the unreacted part of polyglycerin is removed as follows: The reaction mixture is dissolved in ethyl acetate (equal volume distribution) and 3 steps And extract with water. In the first stage water is added a caustic soda solution in an amount corresponding to the acid number. The total amount of water used for extraction is about 87% by volume of the ester used. The total amount of polyglycerol extracted after the solvent was distilled off was 203 g. The organic phase remaining after extraction is concentrated by evaporation in a vacuum.

【００４０】 特性値 エステルの配分（重量％） 酸価： ０．８ 鹸化数： １６８．５ モノエステル： 約７０ ２５℃での粘度： ６０１２ｍＰａｓ ジエステル： 約２５ ガードナーによる色： ２−３ 高級エステル： 約 ５５．実施例 ポリグリセリンカプリネー ト 撹拌機、脱水器、温度計及びガス導入管を備えている２
ｌ入り４頚フラスコ中で、ポリグリセリン（ジグリセリ
ン約３０％、トリグリセリン約４８％、テトラグリセリ
ン約１３％及び高級オリゴマー約９％よりなる）８９６
ｇ、カプリン酸６８８ｇ、ドデシルベンゾールスルホン
酸２．８ｇ及び次亜燐酸１．１ｇの混合物を、撹拌及び
不活性ガスの同時導入下で、約４時間４００〜４０ミリ
バールで最高１６５℃まで加熱し、この際反応水を連続
的に蒸留除去する。酸価＜２の達成時に、反応混合物を
約６０〜６５℃に冷却しかつポリグリセリンの未反応分
を次のように除去する：反応混合物を酢酸エチル（同一
容量配分）中に溶かしかつ３段階で水で抽出する。第１
段階で水に酸価に相応する量の苛性ソーダ溶液を添加す
る。抽出に使用される水の総量は使用されたエステルの
約８７容量％である。ポリグリセリンの抽出分の合計は
２２８ｇである。抽出後に残留する有機相を真空中で蒸
発濃縮する。Characteristic value Ester distribution (% by weight) Acid value: 0.8 Saponification number: 168.5 Monoester: about 70 Viscosity at 25 ° C .: 6012 mPas Diester: about 25 Color by Gardner: 2-3 Higher ester: About 5 5. Example polyglycerol caprylate Natick preparative stirrer, a dehydrator, a thermometer and a gas inlet tube 2
896 polyglycerin (consisting of about 30% diglycerin, about 48% triglycerin, about 13% tetraglycerin and about 9% higher oligomers) in a 4-necked flask containing l.
g, 688 g of capric acid, 2.8 g of dodecylbenzol sulfonic acid and 1.1 g of hypophosphorous acid, under stirring and simultaneous introduction of an inert gas, are heated up to 165 ° C. at 400-40 mbar for about 4 hours, At this time, the water of reaction is continuously distilled off. When an acid number <2 is reached, the reaction mixture is cooled to about 60-65 ° C. and the unreacted part of polyglycerin is removed as follows: the reaction mixture is dissolved in ethyl acetate (equal volume distribution) and 3 steps And extract with water. First
In the step, water is added with an amount of caustic soda solution corresponding to the acid number. The total amount of water used for extraction is about 87% by volume of the ester used. The total extract of polyglycerin is 228 g. The organic phase remaining after extraction is concentrated by evaporation in a vacuum.

【００４１】 特性値 エステルの配分（重量％） 酸価： １．０ 鹸化数： １７３．３ モノエステル： 約６０ ２５℃での粘度： ４３２９ｍＰａｓ ジエステル： 約３２ ガードナーによる色： ２−３ 高級エステル： 約 ８ ６．実施例 ６．１．実施例１によるポリグリセリンカプリネートの
合成 ６．２．未反応分のポリグリセリンの抽出前もしくは抽
出後のエステルの粘稠化特性の比較 塩化ナトリウム２％を含有する１４％のナトリウムラウ
リルエーテルスルフェート溶液に、実施例１で合成され
たポリグリセリンカプリネートを上昇量で添加しかつ得
られる粘度を測定した： 前記の溶液９７ｇ＋ポリグリセリンカプリネート３ｇ； これから得られる粘度： ４０００ｍＰａｓ ７２００ｍＰａｓ 抽出無し 抽出後 使用例 発泡−及び粘稠化能力 塩化ナトリウム２％を含有する１４％のナトリウムラウ
リルエーテルスルフェート溶液に、実施例１で合成され
たポリグリセリンカプリネートを上昇量で添加しかつ得
られる粘度を測定した： １．溶液添加無し １４ｍＰａｓ ２．溶液９９ｇ＋ポリグリセリンカプリネート１ｇ １８７ｍＰａｓ ３．溶液９８ｇ＋ポリグリセリンカプリネート２ｇ ９３５ｍＰａｓ ４．溶液９７ｇ＋ポリグリセリンカプリネート３ｇ ６６００ｍＰａｓ ロス（Ｒｏｓｓ）／マイルス（Ｍｉｌｅｓ）による発泡測定ＤＩＮ５３９０２ ２部（蒸留水中活性物質溶液１ｇ／ｌ中、４０℃で） ３０秒間 ３分間 ５分間 後の泡発生 溶液１から、添加無し １５６ｍｍ １５９ｍｍ １５８ｍｍ 溶液４＋ポリグリセリン カプリネート３ｇから １７１ｍｍ １６２ｍｍ １５６ｍｍ 著しい粘稠作用と並んで発泡能力の明らかな改善も現わ
れることが判る：３０秒間後の１５６ｍｍから１７１ｍ
ｍへの上昇＝１０％。Characteristic value Distribution of ester (% by weight) Acid value: 1.0 Saponification number: 173.3 Monoester: about 60 Viscosity at 25 ° C .: 4329 mPas Diester: about 32 Color by Gardner: 2-3 Higher ester: About 8 6. Example 6.1. Synthesis of polyglycerin caprinate according to Example 1 6.2. Comparison of thickening properties of ester before or after extraction of unreacted polyglycerin Polyglycerin caprinate synthesized in Example 1 in 14% sodium lauryl ether sulphate solution containing 2% sodium chloride Was added in an ascending amount and the viscosity obtained was measured: 97 g of the above solution + 3 g of polyglycerin caprinate; the viscosity obtained from this: 4000 mPas 7200 mPas No extraction after use Foaming- and thickening capacity containing 2% sodium chloride To a 14% sodium lauryl ether sulphate solution in which the polyglycerol caprinate synthesized in Example 1 was added in increasing amounts and the resulting viscosity was measured: No solution added 14 mPas 2. Solution 99 g + polyglycerin caprynate 1 g 187 mPas 3. Solution 98 g + polyglycerin caprynate 2 g 935 mPas 4. Solution 97 g + polyglycerin caprynate 3 g 6600 mPas Foaming measurement according to Ross / Miles DIN 53902 2 parts (in active water solution 1 g / l in distilled water at 40 ° C.) 30 seconds 3 minutes 5 minutes after foaming solution 1 no addition 156 mm 159 mm 158 mm solution 4 + polyglycerin caprynate 3 g to 171 mm 162 mm 156 mm A clear improvement in foaming capacity appears alongside a significant viscous action: 30 seconds From 156mm to 171m
rise to m = 10%.

【００４２】組 成 １．毛髪用シャンプー、マイルド、活性含量１２％ ２８％のナトリウムラウリルエーテルスルフェート ２１．４重量％ ３０％ココスアミドプロピル−ベタイン ６．７重量％ ４０％のジナトリウム脂肪アルコールポリグリコール エーテルスルホスクシネート ５．０重量％ 本発明によるポリグリセリンカプリネート ２．０重量％ （例４又は５による） 塩化ナトリウム １．５重量％ 香料、保存剤、調整剤及び水 全量 １００重量％ 粘度、回転粘度計で測定： ＶＴ１８１、ハーケ社（Ｆｉｒｍａ Ｈａａｋｅ）、２０℃で３１５０ｍＰａｓ ロス／マイルスによる泡数 １７６／１７１／１７０ （４０℃で蒸留水中活性物質１ｇ／ｌ） 組成の寒冷−安定性 ＜０℃ ２．毛髪用シャンプー、マイルド、活性含量１６％ ２８％のナトリウムラウリルエーテルスルフェート ２０．０重量％ ３０％のココスアミドプロピル−ベタイン ８．９重量％ ４０％のジナトリウム脂肪アルコールポリグリコール エーテルスルホスクシネート １３．４重量％ 本発明によるポリグリセリンカプリネート ２．７重量％ （例１又は４による） 塩化ナトリウム １．５重量％ 香料、保存剤、調整剤及び水 全量 １００重量％ ２０℃での粘度 １４００ｍＰａｓ ロス／マイルスによる泡数 １６７／１６４／１６１ （４０℃で蒸留水中活性物質１ｇ／ｌ） 組成の寒冷安定性 ＜０℃ ３．泡浴、活性物質２０％ ２８％のナトリウムラウリルエーテルスルフェート ２８．６重量％ ３０％のココスアミドプロピル−ベタイン ６．７重量％ ４０％のジナトリウム脂肪アルコールグリコール エーテルスルホスクシネート １７．５重量％ 本発明によるポリグリセリンカプリネート ３．０重量％ （例１、４又は５による） 塩化ナトリウム １．０重量％ 香料、保存剤、調整剤及び水 全量 １００重量％ ２０℃での粘度 １３００ｍＰａｓ ロス／マイルスによる泡数 １６４／１５９／１５８ （４０℃で蒸留水中活性物質１ｇ／ｌ） ４．液状石鹸、活性含量１３．５％ ２８％のナトリウムラウリルエーテルスルフェート ７．１重量％ ３０％のモノエタノールアミンラウリルスルフェート １２．０重量％ ３０％のナトリウムポリエチレングリコール−６− ココスアミドカルボキシレート １５．０重量％ ４０％のジナトリウム脂肪アルコールポリグリコール エーテルスルホスクシネート ５．０重量％ 本発明によるポリグリセリンカプリネート １．５重量％ （例４又は５による） 塩化ナトリウム １．０重量％ 香料、保存剤、調整剤及び水 全量 １００重量％ ２０℃での粘度 ６６０ｍＰａｓ ロス／マイルスによる泡数 １６７／１５４／１３８ （４０℃で蒸留水中活性物質１ｇ／ｌ） 組成の寒冷安定性 ＜０℃ ５．保護油浴 ローズマリー油 ４２重量％ 本発明によるポリグリセリンカプリネート （例２又は４による） （皮膚保護剤及び溶解剤として） ４３重量％ 水、完全脱塩化 １５重量％ Composition 1. Hair shampoo, mild, active content 12% 28% sodium lauryl ether sulphate 21.4% by weight 30% cocosamidopropyl-betaine 6.7% by weight 40% disodium fatty alcohol polyglycol ether sulfosuccinate 5 0.0% by weight Polyglycerin caprynate according to the invention 2.0% by weight (according to Example 4 or 5) Sodium chloride 1.5% by weight Perfume, preservative, modifier and water 100% by weight Viscosity, measured with a rotational viscometer VT181, Firma Haake, foam number by 3150 mPas loss / miles at 20 ° C. 176/171/170 (active substance 1 g / l in distilled water at 40 ° C.) cold-stability <0 ° C. 2. Hair shampoo, mild, active content 16% 28% sodium lauryl ether sulphate 20.0% 30% cocosamidopropyl-betaine 8.9% 40% disodium fatty alcohol polyglycol ether sulfosuccinate 13.4% by weight Polyglycerin caprynate according to the invention 2.7% by weight (according to example 1 or 4) Sodium chloride 1.5% by weight Flavors, preservatives, regulators and water 100% by weight Viscosity at 20 ° C. 1400 mPas Number of bubbles by loss / miles 167/164/161 (active substance 1 g / l in distilled water at 40 ° C) Cold stability of composition <0 ° C 3. Bubble bath, 20% active substance 28% sodium lauryl ether sulphate 28.6% by weight 30% cocosamidopropyl-betaine 6.7% by weight 40% disodium fatty alcohol glycol ether sulfosuccinate 17.5% by weight % Polyglycerin caprynate according to the invention 3.0% by weight (according to example 1, 4 or 5) Sodium chloride 1.0% by weight Perfume, preservatives, regulators and water 100% by weight Viscosity at 20 ° C. 1300 mPas Loss / Number of bubbles by Miles 164/159/158 (1 g / l active substance in distilled water at 40 ° C.) 4. Liquid soap, active content 13.5% 28% sodium lauryl ether sulphate 7.1% by weight 30% monoethanolamine lauryl sulphate 12.0% by weight 30% sodium polyethylene glycol-6-cocosamide carboxylate 15 0.0% by weight 40% disodium fatty alcohol polyglycol ether sulfosuccinate 5.0% by weight Polyglycerin caprynate according to the invention 1.5% by weight (according to Example 4 or 5) Sodium chloride 1.0% by weight Perfume , Preservatives, modifiers and water Total amount 100% by weight Viscosity at 20 ° C 660 mPas Number of bubbles by loss / miles 167/154/138 (active substance 1 g / l in distilled water at 40 ° C) Cold stability of composition <0 ° C 5 ． Protective oil bath Rosemary oil 42% by weight Polyglycerin caprinate according to the invention (according to Example 2 or 4) (as skin protectant and solubilizer) 43% by weight Water, complete dechlorination 15% by weight

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３ Ａ 9049−4Ｈ Ｃ１１Ｄ 3/20 8827−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 カールハインツ ウーリツヒ ドイツ連邦共和国 クレーフエルト−トラ ール ヴアルデスハイマー ヴエーク 66─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Office reference number FI technical display location C09K 3/00 103 A 9049-4H C11D 3/20 8827-4H // C07B 61/00 300 (72 ) Inventor Karl Heinz Wülich, Federal Republic of Germany Kreveert-Toluaal Valdesheimer Wüke 66

Claims (13)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 Ｃ8〜Ｃ24の脂肪酸エステル成分を有す
るポリグリセリン脂肪酸エステル混合物において、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル混合物は（ポリグリセリン脂
肪酸エステル混合物の１００重量部に対して）、ポリグ
リセリンのエステル成分中にＣ10及び／又はＣ8の４０
％以上の配分を有するポリグリセリンの脂肪酸モノエス
テル２０〜８０重量％ 及びポリグリセリンのトリ−及び高級エステル１５〜０
重量％の配分及びポリグリセリンのエステル成分中Ｃ10
及び／又はＣ8 ４０％以上の配分を有するポリグリセリ
ンの脂肪酸ジエステル８０〜２０重量％ より成り、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、ジグリセリン脂肪酸エステル２０〜４５重量％、ト
リグリセリン脂肪酸エステル３０〜４５重量％及びテト
ラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エステル５０〜１０
重量％の配分を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有し
ないか又はほんの少量（５重量％よりも少ない）含有す
ることを特徴とする、ポリグリセリン脂肪酸エステル混
合物。1. A polyglycerin fatty acid ester mixture having a C 8 -C 24 fatty acid ester component, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture is (in 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) in the ester component of polyglycerin. 40 of C 10 and / or C 8
20% to 80% by weight of fatty acid monoester of polyglycerin and tri- and higher esters of polyglycerin having a proportion of more than 15%
Weight% distribution and C 10 in the ester component of polyglycerin
And / or 80 % to 20% by weight of fatty acid diester of polyglycerin having a distribution of C 8 40% or more, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 20 to 45% by weight of diglycerin fatty acid ester and 30 to 30% of triglycerin fatty acid ester. 45% by weight and tetra- and higher polyglycerin fatty acid esters 50 to 10
Polyglycerin fatty acid ester mixture, characterized in that it has a proportion by weight and contains no or only a small amount (less than 5% by weight) of free polyglycerin. 【請求項２】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は
（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の１００重量部
に対して）、ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及
び／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグ
リセリンの脂肪酸モノエステル３５〜６５重量％ 及びポリグリセリンのトリ−及び高級エステル７〜０．
５重量％の配分及びポリグリセリンのエステル成分中に
Ｃ10及び／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有する
ポリグリセリンの脂肪酸ジエステル６５〜３５重量％ より成り、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、ジグリセリン脂肪酸エステル２５〜４２重量％、ト
リグリセリン脂肪酸エステル３２〜４３重量％及びテト
ラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エステル４３〜１５
重量％の配分を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有し
ない又はほんの少量（２．５重量％よりも少ない）含有
する、請求項１記載のポリグリセリン脂肪酸エステル混
合物。2. The polyglycerin fatty acid ester mixture (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) has a proportion of C 10 and / or C 8 50% and above in the ester component of the polyglycerin. 35-65% by weight of fatty acid monoesters of glycerin and tri- and higher esters of polyglycerin 7-0.
The fatty acid diester of polyglycerin having a proportion of 5% by weight and a proportion of C 10 and / or C 8 in the ester component of polyglycerin of 50% and higher is 65 to 35% by weight, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 25 to 42% by weight of diglycerin fatty acid ester, 32 to 43% by weight of triglycerine fatty acid ester and 43 to 15 of tetra- and higher polyglycerin fatty acid ester
2. The polyglycerin fatty acid ester mixture according to claim 1, which has a proportion by weight and contains no or only a small amount (less than 2.5% by weight) of free polyglycerin. 【請求項３】 ポリグリセリンの脂肪酸エステルはポリ
グリセリンのエステル基中にＣ10及び／又はＣ8 ９０％
以上の配分を有する請求項１記載のポリグリセリン脂肪
酸エステル混合物。3. The fatty acid ester of polyglycerin has 90% of C 10 and / or C 8 in the ester group of polyglycerin.
The polyglycerin fatty acid ester mixture according to claim 1, which has the above distribution. 【請求項４】 Ｃ8〜Ｃ24の脂肪酸成分を有するポリグ
リセリン脂肪酸エステル混合物を含有する粘稠剤及び／
又は皮膚保護添加剤において、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル混合物は（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
の１００重量部に対して）、ポリグリセリンのエステル
成分中にＣ10及び／又はＣ8の４０％以上の配分を有す
るポリグリセリンの脂肪酸モノエステル２０〜８０重量
％ 及びポリグリセリンのトリ−及び高級エステル１５〜０
重量％の配分及びポリグリセリンのエステル成分中にＣ
10及び／又はＣ8 ４０％以上の配分を有するポリグリセ
リンの脂肪酸ジエステル８０〜２０重量％ よりなり、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、ジグリセリン脂肪酸エステル２０〜４５重量％、ト
リグリセリン脂肪酸エステル３０〜４５重量％及びテト
ラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エステル５０〜１０
重量％の配分を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有し
ない又はほんの少量（５重量％よりも少ない）を含有す
ることを特徴とする、粘稠剤及び／又は皮膚保護添加
剤。4. A thickener and / or a polyglycerin fatty acid ester mixture having a C 8 -C 24 fatty acid component.
Or in the skin protection additive, the polyglycerin fatty acid ester mixture has a proportion (relative to 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) of 40% or more of C 10 and / or C 8 in the ester component of the polyglycerin. 20-80% by weight of fatty acid monoesters of polyglycerin and tri- and higher esters of polyglycerin 15-0
Weight% distribution and C in the ester component of polyglycerin
80 and 20% by weight of fatty acid diesters of polyglycerin having a proportion of 10 and / or C 8 of 40% or more, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 20 to 45% by weight of diglycerin fatty acid ester and 30% by weight of triglycerin fatty acid ester. ~ 45% by weight and tetra- and higher polyglycerin fatty acid esters 50-10
Thickeners and / or skin protection additives, characterized in that they have a proportion by weight and do not contain free polyglycerin or contain only small amounts (less than 5% by weight). 【請求項５】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は
（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の１００重量部
に対して）、ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及
び／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグ
リセリンの脂肪酸モノエステル３５〜６５重量％ 及びポリグリセリンのトリ−及び高級エステル７〜０．
５重量％の配分及びポリグリセリンのエステル成分中に
Ｃ10及び／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有する
ポリグリセリンの脂肪酸ジエステル６５〜３５重量％ より成り、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、ジグリセリン脂肪酸エステル２５〜４２重量％、ト
リグリセリン脂肪酸エステル３２〜４３重量％及びテト
ラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エステル４３〜１５
重量％の配分を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有し
ない又はほんの少量（２．５重量％よりも少ない）含有
する、請求項４記載の粘稠剤及び／又は皮膚保護添加
剤。5. The polyglycerin fatty acid ester mixture (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) has a proportion of C 10 and / or C 8 50% and above in the ester component of the polyglycerin. 35-65% by weight of fatty acid monoesters of glycerin and tri- and higher esters of polyglycerin 7-0.
The fatty acid diester of polyglycerin having a proportion of 5% by weight and a proportion of C 10 and / or C 8 in the ester component of polyglycerin of 50% and higher is 65 to 35% by weight, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 25 to 42% by weight of diglycerin fatty acid ester, 32 to 43% by weight of triglycerine fatty acid ester and 43 to 15 of tetra- and higher polyglycerin fatty acid ester
5. Viscosity and / or skin protection additive according to claim 4, having a proportion by weight and containing no or only small amounts of free polyglycerol (less than 2.5% by weight). 【請求項６】 ポリグリセリンの脂肪酸エステルはポリ
グリセリンのエステル基中にＣ10及び／又はＣ8 ９０％
以上の配分を有する、請求項４又は５記載の粘稠剤及び
／又は皮膚保護添加剤。6. The fatty acid ester of polyglycerin is C 10 and / or C 8 90% in the ester group of polyglycerin.
The viscous agent and / or skin protection additive according to claim 4 or 5, having the above distribution. 【請求項７】 Ｃ8〜Ｃ24の脂肪酸エステル成分を有す
るポリグリセリン脂肪酸エステル混合物及び少なくとも
１種のイオン及び／又は両性界面活性剤を含有する洗浄
−、清浄−及び／又は身体清浄剤において、ポリグリセ
リン脂肪酸エステル混合物は（ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル混合物の１００重量部に対して）、ポリグリセリ
ンのエステル成分中にＣ10及び／又はＣ8 ４０％以上の
配分を有するポリグリセリンの脂肪酸モノエステル２０
〜８０重量％ 及びポリグリセリンのトリ−及び高級エステル１５〜０
重量％の配分及びポリグリセリンのエステル成分中にＣ
10及び／又はＣ8 ４０％以上の配分を有するポリグリセ
リンの脂肪酸ジエステル８０〜２０重量％ より成り、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、ジグリセリン脂肪酸エステル２０〜４５重量％、ト
リグリセリン脂肪酸エステル３０〜４５重量％及びテト
ラ−及び高級のポリグリセリン脂肪酸エステル５０〜１
０重量％の配分を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有
しない又はほんの少量（５重量％よりも少ない）を含有
することを特徴とする、洗浄−、清浄−及び／又は身体
清浄剤。7. A cleansing, cleansing and / or personal cleansing agent containing a polyglycerin fatty acid ester mixture having a C 8 -C 24 fatty acid ester component and at least one ionic and / or amphoteric surfactant, The polyglycerin fatty acid ester mixture (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) is a fatty acid monoester of polyglycerin 20 having a proportion of C 10 and / or C 8 of 40% or more in the ester component of polyglycerin 20.
-80% by weight and polyglycerin tri- and higher esters 15-0
Weight% distribution and C in the ester component of polyglycerin
10 and / or C 8 consisting of 80 to 20% by weight of fatty acid diester of polyglycerin having a proportion of 40% or more, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 20 to 45% by weight of diglycerin fatty acid ester and 30 to 30% of triglycerin fatty acid ester. ~ 45 wt% and tetra- and higher polyglycerin fatty acid esters 50-1
Detergent-, cleansing- and / or personal cleansing agents, characterized in that they have a proportion of 0% by weight and do not contain free polyglycerin or contain only small amounts (less than 5% by weight). 【請求項８】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は
（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の１００重量部
に対して）、ポリグリセリンのエステル成分中にＣ10及
び／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有するポリグ
リセリンの脂肪酸モノエステル３５〜６５重量％ 及びポリグリセリンのトリ−及び高級エステル７〜０．
５重量％の配分及びポリグリセリンのエステル成分中に
Ｃ10及び／又はＣ8 ５０％及びそれ以上の配分を有する
ポリグリセリンの脂肪酸ジエステル６５〜３５重量％ より成り、この際ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、ジグリセリン脂肪酸エステル２５〜４２重量％、ト
リグリセリン脂肪酸エステル３２〜４３重量％及びテト
ラ−及び高級ポリグリセリン脂肪酸エステル４３〜１５
重量％の配分を有しかつ遊離のポリグリセリンを含有し
ないか又はほんの少量（２．５重量％よりも少ない）を
含有する、請求項７に記載の洗浄−、清浄−及び／又は
身体清浄剤。8. The polyglycerin fatty acid ester mixture (based on 100 parts by weight of the polyglycerin fatty acid ester mixture) has a proportion of C 10 and / or C 8 50% and above in the ester component of the polyglycerin. 35-65% by weight of fatty acid monoesters of glycerin and tri- and higher esters of polyglycerin 7-0.
The fatty acid diester of polyglycerin having a proportion of 5% by weight and a proportion of C 10 and / or C 8 in the ester component of polyglycerin of 50% and higher is 65 to 35% by weight, wherein the polyglycerin fatty acid ester mixture comprises 25 to 42% by weight of diglycerin fatty acid ester, 32 to 43% by weight of triglycerine fatty acid ester and 43 to 15 of tetra- and higher polyglycerin fatty acid ester
Detergent-, cleansing- and / or personal cleansing agent according to claim 7, which has a proportion by weight and contains no or only small amounts of free polyglycerin (less than 2.5% by weight). .. 【請求項９】 ポリグリセリンの脂肪酸エステルはポリ
グリセリンのエステル基中にＣ10及び／又はＣ8 ９０％
以上の配分を有する、請求項７又は８に記載の洗浄−、
清浄−及び／又は身体清浄剤。9. The fatty acid ester of polyglycerin has 90% of C 10 and / or C 8 in the ester group of polyglycerin.
The cleaning according to claim 7 or 8, which has the above distribution.
Detergent-and / or body cleanser. 【請求項１０】 Ｃ8〜Ｃ24を有する脂肪酸及びポリグ
リセリンから酸性触媒作用下でポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを製造するために、ポリグリセリンとして、（使
用されるポリグリセリン１００重量部に対して）ジグリ
セリン２０〜４５重量％、トリグリセリン３０〜４５重
量％及びテトラ−及び高級ポリグリセリン５０〜１０重
量％よりなる混合物を使用し、かつ脂肪酸又は脂肪酸混
合物と１４０〜２２０℃で、酸性触媒、殊にスルホン酸
残基含有の化合物の存在で、ポリグリセリン混合物対脂
肪酸又は脂肪酸混合物の比、０．５：１．５〜１．５：
０．５で、不活性ガス、殊に窒素ガスの存在で、真空中
で反応させかつ生成する反応生成物を、反応混合物中で
＜３の酸価が達成されるまで、連続的に留去し、反応混
合物を６０〜１１５℃に冷却しかつ場合により析出する
ポリグリセリン成分を除去し、その後に未反応のポリグ
リセリン成分を含有する反応混合物に０〜１００℃で有
機溶剤を加え、かつポリグリセリンの未反応部分を次い
で添加される水（これは添加される触媒量に相応して中
和剤を含有する）で少なくとも１回の抽出段階で抽出
し、かつ分離された有機相を、使用有機溶剤及び残余含
有水からポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造の
ために蒸留によって分離することを特徴とする、ポリグ
リセリン脂肪酸エステルの製法。10. A diglycerin (based on 100 parts by weight of polyglycerin used) as polyglycerin for producing a polyglycerin fatty acid ester under acidic catalysis from a fatty acid having C 8 to C 24 and polyglycerin. A mixture of 20-45% by weight of glycerin, 30-45% by weight of triglycerin and 50-10% by weight of tetra- and higher polyglycerin is used and with a fatty acid or a mixture of fatty acids at 140-220 ° C., an acidic catalyst, especially In the presence of compounds containing sulphonic acid residues, the ratio of polyglycerin mixture to fatty acid or fatty acid mixture, 0.5: 1.5 to 1.5:
At 0.5, the reaction product, which is reacted in vacuum in the presence of an inert gas, in particular nitrogen gas, and is formed is continuously distilled off until an acid number of <3 is reached in the reaction mixture. Then, the reaction mixture is cooled to 60 to 115 ° C. and, if desired, the precipitated polyglycerin component is removed, and then an organic solvent is added to the reaction mixture containing the unreacted polyglycerin component at 0 to 100 ° C. The unreacted part of glycerin is then extracted with added water, which contains a neutralizing agent corresponding to the amount of catalyst added, in at least one extraction stage, and the separated organic phase is used. A process for producing a polyglycerin fatty acid ester, which comprises separating from an organic solvent and residual water containing water by distillation for producing a polyglycerin fatty acid ester mixture. 【請求項１１】 反応混合物を６０〜１１５℃に冷却後
に、抽出前に及び／又はそれ以上の加工の前に０．５時
間以上放置し、かつ場合により析出するポリグリセリン
成分を分離する、請求項１０に記載の方法。11. After cooling the reaction mixture to 60-115 ° C., before leaving for extraction and / or before further processing for 0.5 hours or more, and separating the polyglycerol component which is optionally precipitated. Item 11. The method according to Item 10. 【請求項１２】 反応混合物を残余の(未反応の)ポリグ
リセリン成分の抽出もしくは除去のために、３０重量％
よりも少ない（有機−化学溶剤又は溶剤混合物の１００
重量部に対して）水分吸収能力を有しかつ／又は水と蒸
留の際に又は気相で共沸混合物を生成する有機−化学溶
剤又は溶剤混合物と混合し、かつ引続き残余のポリグリ
セリンを水で抽出する、請求項１０又は１１に記載の方
法。12. The reaction mixture comprises 30% by weight for extraction or removal of residual (unreacted) polyglycerin components.
Less than (100 of organic-chemical solvent or solvent mixture
(Parts by weight) has a water absorption capacity and / or is mixed with water with an organic-chemical solvent or solvent mixture which forms an azeotrope on distillation or in the gas phase, and the residual polyglycerin is subsequently mixed with water. The method according to claim 10 or 11, which is extracted with. 【請求項１３】 請求項１から３までのいずれか１項に
記載の、又は請求項１０から１２までのいずれか１項に
記載の方法により製造されるポリグリセリン脂肪酸エス
テル混合物を使用する、可溶化及び乳化法。13. Use of a polyglycerin fatty acid ester mixture prepared according to any one of claims 1 to 3 or by the process according to any one of claims 10 to 12, Solution and emulsification methods.
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