JPH0572399B2 - - Google Patents
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- JPH0572399B2 JPH0572399B2 JP22885684A JP22885684A JPH0572399B2 JP H0572399 B2 JPH0572399 B2 JP H0572399B2 JP 22885684 A JP22885684 A JP 22885684A JP 22885684 A JP22885684 A JP 22885684A JP H0572399 B2 JPH0572399 B2 JP H0572399B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- apm
- phenylalanine
- eluent
- minutes
- aspartyl
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明はα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニンアルキルエステル（以下、Ｌ−Ｌ−
APMと略す。）をその光学異性体であるα−Ｌ−
アスパルメチル−Ｄ−フエニルアラニンアルキル
エステル（以下、Ｌ−Ｄ−APMと略す。）とその
他共存する不純物から分離する方法に関するもの
である。Ｌ−Ｌ−APMはＬ−アスパラギン酸と
Ｌ−フエニルアラニンの二個の必須アミノ酸が結
合して出来たジペプチドで強い庶糖様の甘味を呈
する。
アラニンアルキルエステル（以下、Ｌ−Ｌ−
APMと略す。）をその光学異性体であるα−Ｌ−
アスパルメチル−Ｄ−フエニルアラニンアルキル
エステル（以下、Ｌ−Ｄ−APMと略す。）とその
他共存する不純物から分離する方法に関するもの
である。Ｌ−Ｌ−APMはＬ−アスパラギン酸と
Ｌ−フエニルアラニンの二個の必須アミノ酸が結
合して出来たジペプチドで強い庶糖様の甘味を呈
する。
新甘味剤として食卓用、アイスクリーム等冷菓
用、炭酸飲料用その他、数多くの用途に使われて
いる有用な化合物である。
用、炭酸飲料用その他、数多くの用途に使われて
いる有用な化合物である。
この様に有用なＬ−Ｌ−APMも合成の段階で
目的とするＬ−Ｌ−APMの他にその光学異性体
であるＬ−Ｄ−APMとその他不純物としてアス
パラギン酸誘導体やフエニルアラニン誘導体や副
反応物が生成する。
目的とするＬ−Ｌ−APMの他にその光学異性体
であるＬ−Ｄ−APMとその他不純物としてアス
パラギン酸誘導体やフエニルアラニン誘導体や副
反応物が生成する。
この光学異性体Ｌ−Ｄ−APMは甘味も低くそ
の存在はＬ−Ｌ−APMの商品価値を低下させる
ため必ずその有無を確認することが必要である。
の存在はＬ−Ｌ−APMの商品価値を低下させる
ため必ずその有無を確認することが必要である。
＜従来の技術＞
従来、このＬ−Ｌ−APM中に共存する光学異
性体Ｌ−Ｄ−APM及び不純物を分離する方法と
して次のような方法が知られているがこれらの方
法はいずれも複雑な反応過程を経て分離も２時間
以上の長時間要し検出に至る。(1)反応型液体クロ
マトグラフイーのひとつであるアミノ酸分析計を
用いオルトフタルアルデヒドで発色させケイ光検
出器を用い分離、検出する方法。その他、一般に
光学異性体の分離方法として２，３の方法も考え
られる。
性体Ｌ−Ｄ−APM及び不純物を分離する方法と
して次のような方法が知られているがこれらの方
法はいずれも複雑な反応過程を経て分離も２時間
以上の長時間要し検出に至る。(1)反応型液体クロ
マトグラフイーのひとつであるアミノ酸分析計を
用いオルトフタルアルデヒドで発色させケイ光検
出器を用い分離、検出する方法。その他、一般に
光学異性体の分離方法として２，３の方法も考え
られる。
＜発明が解決しようとする問題点＞
本発明の目的はこのような従来の方法よりも簡
便に迅速にＬ−Ｌ−APMとその光学異性体であ
るＬ−Ｄ−APM及び共存成分とを分離検出する
ことができる方法を提供することにある。
便に迅速にＬ−Ｌ−APMとその光学異性体であ
るＬ−Ｄ−APM及び共存成分とを分離検出する
ことができる方法を提供することにある。
＜問題を解決するための手段＞
本発明の要旨はＬ−Ｌ−APMとその光学異性
体であるＬ−Ｄ−APM及び共存成分を反応する
過程は用いずに直接的に高速液体クロマトグラフ
イーにより上記各成分を分離し紫外線検出器によ
り検出することであり以下その詳細について説明
する。
体であるＬ−Ｄ−APM及び共存成分を反応する
過程は用いずに直接的に高速液体クロマトグラフ
イーにより上記各成分を分離し紫外線検出器によ
り検出することであり以下その詳細について説明
する。
＜作用＞
本発明は、高速液体クロマトグラフイーのひと
つの分離機構であるイオン交換作用を利用しＬ−
Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APM、その他共存成分の解
離定数、引いては等電点の違いにより分離が達成
されると推定される。
つの分離機構であるイオン交換作用を利用しＬ−
Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APM、その他共存成分の解
離定数、引いては等電点の違いにより分離が達成
されると推定される。
すなわち、本発明は交換容量が充填剤1g当り
0.1ミリ当量以上のイオン交換容量を持つイオン
交換体を充填したカラムに、PH４〜８の水溶液ま
たは非水溶媒を25容量％以下含む水との混合溶液
を通液している溶離液中に試料を導入した後、分
離溶出した各成分を紫外部で検出することによ
り、Ｌ−Ｌ−APM，Ｌ−Ｄ−APMの光学異性体
等を30分以内に分離する方法である。
0.1ミリ当量以上のイオン交換容量を持つイオン
交換体を充填したカラムに、PH４〜８の水溶液ま
たは非水溶媒を25容量％以下含む水との混合溶液
を通液している溶離液中に試料を導入した後、分
離溶出した各成分を紫外部で検出することによ
り、Ｌ−Ｌ−APM，Ｌ−Ｄ−APMの光学異性体
等を30分以内に分離する方法である。
本発明において用いる充填剤は陽イオン交換体
で、その交換容量が充填剤1g当り0.1ミリ当量以
上、特に0.5〜10ミリ当量の陽イオン交換体が好
ましい。交換容量が0.1ミリ当量／ｇ未満では、
イオン交換体の交換能力が下がり、それにともな
つて溶離液の濃度を下げれば、分離が可能となる
が、交換作用の差がある程度ある試料ならば、そ
れでも分離できる。しかし、Ｌ−Ｌ−APMおよ
びＬ−Ｄ−APMの光学異性体はごくわずかな差
しかないと推定しているのであまり、イオン交換
体の交換容量を下げすぎると分離し難くなるため
好ましくない。
で、その交換容量が充填剤1g当り0.1ミリ当量以
上、特に0.5〜10ミリ当量の陽イオン交換体が好
ましい。交換容量が0.1ミリ当量／ｇ未満では、
イオン交換体の交換能力が下がり、それにともな
つて溶離液の濃度を下げれば、分離が可能となる
が、交換作用の差がある程度ある試料ならば、そ
れでも分離できる。しかし、Ｌ−Ｌ−APMおよ
びＬ−Ｄ−APMの光学異性体はごくわずかな差
しかないと推定しているのであまり、イオン交換
体の交換容量を下げすぎると分離し難くなるため
好ましくない。
陽イオン交換体としては、スルホン酸基を有す
る強酸性陽イオン交換体あるいはカルボキシル基
を有する弱酸性陽イオン交換体を挙げることがで
きるが、特にスチレン・ジビニルベンゼン樹脂に
スルホン酸基を導入したスチレン型または多孔性
体の表面を直接化学処理した後、スルホン酸基を
含む官能基を導入した化学結合型の強酸性陽イオ
ン交換体が好ましい。
る強酸性陽イオン交換体あるいはカルボキシル基
を有する弱酸性陽イオン交換体を挙げることがで
きるが、特にスチレン・ジビニルベンゼン樹脂に
スルホン酸基を導入したスチレン型または多孔性
体の表面を直接化学処理した後、スルホン酸基を
含む官能基を導入した化学結合型の強酸性陽イオ
ン交換体が好ましい。
溶離液としては、PH４〜８、好ましくはPH５〜
７の水溶液または非水溶媒を25％以下含む水との
混合溶液を用いるものである。PHが４未満または
８を越えると、また、非水溶媒の含有量が25％を
越えるとＬ−Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APMとの分離
ができ難く好ましくない。
７の水溶液または非水溶媒を25％以下含む水との
混合溶液を用いるものである。PHが４未満または
８を越えると、また、非水溶媒の含有量が25％を
越えるとＬ−Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APMとの分離
ができ難く好ましくない。
溶離液のPH調整には通常用いられる酸、アルカ
リを挙げることができる。具体的な酸としては、
塩酸、酢酸、ギ酸、リン酸、クエン酸など。アル
カリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素アンモニウムなどが挙げられる。
リを挙げることができる。具体的な酸としては、
塩酸、酢酸、ギ酸、リン酸、クエン酸など。アル
カリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素アンモニウムなどが挙げられる。
このとき用いられる緩衝剤としては、通常用い
られる緩衝剤であればなんらさしつかえないが、
特に塩類として酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウ
ム、リン酸アンモニウム、クエン酸ナトリウム、
クエン酸アンモニウム、塩化ナトリウム、塩化ア
ンモニウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素アンモニウムなどが好ましい。
られる緩衝剤であればなんらさしつかえないが、
特に塩類として酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウ
ム、リン酸アンモニウム、クエン酸ナトリウム、
クエン酸アンモニウム、塩化ナトリウム、塩化ア
ンモニウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素アンモニウムなどが好ましい。
なお、末端あるいは側鎖に非極性基を持つＬ−
Ｌ−APMとその光学異性体であるＬ−Ｄ−APM
の分離においては充填剤への吸着もあるので、溶
離液として非水溶媒の添加による混合水溶液を用
いた方が溶出を迅速に行なう効果がある。
Ｌ−APMとその光学異性体であるＬ−Ｄ−APM
の分離においては充填剤への吸着もあるので、溶
離液として非水溶媒の添加による混合水溶液を用
いた方が溶出を迅速に行なう効果がある。
非水溶媒としては水とよく混合する有機溶媒で
あれば特に限定されるものではないが炭素数１か
ら４のアルコール類、アセトニトリル、アセト
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド等が好ましい。また上記水に添加す
る塩類、酸、アルカリ、または非水溶媒としては
検出方法として紫外線検出器を用いるので紫外領
域に吸収のないものまたはあつても吸収の少ない
ものを用いるのが特に好ましい。
あれば特に限定されるものではないが炭素数１か
ら４のアルコール類、アセトニトリル、アセト
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド等が好ましい。また上記水に添加す
る塩類、酸、アルカリ、または非水溶媒としては
検出方法として紫外線検出器を用いるので紫外領
域に吸収のないものまたはあつても吸収の少ない
ものを用いるのが特に好ましい。
以上の説明から明らかなように本発明によれば
これまでの反応過程を用いる分離検出方法に比較
してはるかに簡便、迅速にＬ−Ｌ−APMとその
光学異性体であるＬ−Ｄ−APMその他共存成分
を分離検出することができるところに特徴があ
る。
これまでの反応過程を用いる分離検出方法に比較
してはるかに簡便、迅速にＬ−Ｌ−APMとその
光学異性体であるＬ−Ｄ−APMその他共存成分
を分離検出することができるところに特徴があ
る。
＜発明の効果＞
以上の説明から明らかなように本発明によれば
(1) 簡便、迅速にＬ−Ｌ−APM合成における製
造工程の正常化を確認することができ、 (2) Ｌ−Ｌ−APMの商品価値を高めることがで
きる。
造工程の正常化を確認することができ、 (2) Ｌ−Ｌ−APMの商品価値を高めることがで
きる。
以下、実施例によつて本発明を説明する。
実施例 １
Ｌ−Ｌ−APM，Ｌ−Ｄ−APM及びＬ−フエニ
ルアラニン（以下Pheと略す）の混合液５mlを試
料液とする。次に高速液体クロマトグラフイーの
装置としてポンプ部、注入部を構成する東洋曹達
工業株式会社製HLC−80 3D。
ルアラニン（以下Pheと略す）の混合液５mlを試
料液とする。次に高速液体クロマトグラフイーの
装置としてポンプ部、注入部を構成する東洋曹達
工業株式会社製HLC−80 3D。
検出器には東洋曹達工業株式会社製紫外可視分
光検出器UV−8model を用い、測定波長を
UV254nmに設定し、カラム充填剤として、東洋
曹達工業株式会社製高速イオン交換クロマトグラ
フイー用充填カラムTSK gel SCX（強カチオン
ゲル、交換容量4.2meq／ｇ以上粒径5μm、内径
６mm、長さ15cm）とし、溶離液に0.2Mクエン酸
緩衝液を使用しPH値を5.28に設定し、非水溶媒と
してメタノールを200ml／の割合で添加し、流
速１ml／min、圧力30Kg／cm2で通液しつつ該試料
液を高速液体クロマトグラフイーの装置に注入し
分離、検出を行なつたところPheは10分の時間帯
に溶出しＬ−Ｌ−APM27分、Ｌ−Ｄ−APMは20
分に溶出し、分離、検出された。
光検出器UV−8model を用い、測定波長を
UV254nmに設定し、カラム充填剤として、東洋
曹達工業株式会社製高速イオン交換クロマトグラ
フイー用充填カラムTSK gel SCX（強カチオン
ゲル、交換容量4.2meq／ｇ以上粒径5μm、内径
６mm、長さ15cm）とし、溶離液に0.2Mクエン酸
緩衝液を使用しPH値を5.28に設定し、非水溶媒と
してメタノールを200ml／の割合で添加し、流
速１ml／min、圧力30Kg／cm2で通液しつつ該試料
液を高速液体クロマトグラフイーの装置に注入し
分離、検出を行なつたところPheは10分の時間帯
に溶出しＬ−Ｌ−APM27分、Ｌ−Ｄ−APMは20
分に溶出し、分離、検出された。
実施例 ２
実施例１で使用した同様な装置を使用し、カラ
ム充填剤として東洋曹達工業株式会社製高速イオ
ン交換クロマトグラフイー用充填カラムTSK
gel SCX（強カチオンゲル、交換容量4.2meq／ｇ
以上、粒径5μm、内径６mmID×15cm）を用い、
溶離液に0.2Mクエン酸緩衝液を使用しPH値を
5.28に設定し、非水溶媒としてアセトニトリルを
100ml／の割合で添加し実施例１で使用したと
同様な試料液を流速１ml／min、圧力50Kg／cm2で
通液している該クロマトグラフ装置に注入して分
離、検出を行なつた結果、Pheは７分の時間帯に
溶出し、Ｌ−Ｌ−APMは20分、Ｌ−Ｄ−APMは
22分に溶出し分離検出された。
ム充填剤として東洋曹達工業株式会社製高速イオ
ン交換クロマトグラフイー用充填カラムTSK
gel SCX（強カチオンゲル、交換容量4.2meq／ｇ
以上、粒径5μm、内径６mmID×15cm）を用い、
溶離液に0.2Mクエン酸緩衝液を使用しPH値を
5.28に設定し、非水溶媒としてアセトニトリルを
100ml／の割合で添加し実施例１で使用したと
同様な試料液を流速１ml／min、圧力50Kg／cm2で
通液している該クロマトグラフ装置に注入して分
離、検出を行なつた結果、Pheは７分の時間帯に
溶出し、Ｌ−Ｌ−APMは20分、Ｌ−Ｄ−APMは
22分に溶出し分離検出された。
実施例 ３
実施例１で使用したと同様な装置を使用し、実
施例２で使用したと同様な充填カラムを用いて溶
離液に0.2Mクエン酸緩衝液を使用し、PHを5.65
に設定しアセトニトリルを50ml／の割合で添加
し流速１ml／min、圧力75Kg／cm2で通液しておき
実施例１で使用したと同様な試料液を注入して分
離検出を行なつた。この結果のクロマトグラムを
第１図に示す。第１図から明らかなように該試料
液のＬ−Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APM及びPheが25
分以内と短時間かつ簡単に分離検出することがで
きた。
施例２で使用したと同様な充填カラムを用いて溶
離液に0.2Mクエン酸緩衝液を使用し、PHを5.65
に設定しアセトニトリルを50ml／の割合で添加
し流速１ml／min、圧力75Kg／cm2で通液しておき
実施例１で使用したと同様な試料液を注入して分
離検出を行なつた。この結果のクロマトグラムを
第１図に示す。第１図から明らかなように該試料
液のＬ−Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APM及びPheが25
分以内と短時間かつ簡単に分離検出することがで
きた。
実施例 ４
Ｌ−Ｌ−APM，Ｌ−Ｄ−APM及びジケトピペ
ラジン（以下DKPと略す）アスパルチルフエニ
ルアラニン（以下APと略す）Ｌ−アスパラギン
酸（以下Aspと略す）Ｌ−フエニルアラニン（以
下Pheと略す）の混合液５mlを試料液とする。
ラジン（以下DKPと略す）アスパルチルフエニ
ルアラニン（以下APと略す）Ｌ−アスパラギン
酸（以下Aspと略す）Ｌ−フエニルアラニン（以
下Pheと略す）の混合液５mlを試料液とする。
実施例１で使用したと同様な装置を使用し紫外
線検出器の波長を210nm設定し、同様な充填カラ
ムを用いて溶離液に0.2Mリン酸緩衝液を使用し、
PH値を6.0に設定し、非水溶媒としてアセトニト
リルを100ml／の割合で添加し、流速１ml／
min、圧力70Kg／cm2で通液しておき該試料液を該
クロマトグラム装置に注入し分離、検出を行なつ
た。その結果Ｌ−Ｌ−APM，Ｌ−Ｄ−APMはそ
れぞれ８分、11分の時間帯に溶出し２分の時間帯
にDKP，Asp及びAPが溶出し６分の時間帯に
Pheが溶出し良好なクロマトグラムが得られた。
線検出器の波長を210nm設定し、同様な充填カラ
ムを用いて溶離液に0.2Mリン酸緩衝液を使用し、
PH値を6.0に設定し、非水溶媒としてアセトニト
リルを100ml／の割合で添加し、流速１ml／
min、圧力70Kg／cm2で通液しておき該試料液を該
クロマトグラム装置に注入し分離、検出を行なつ
た。その結果Ｌ−Ｌ−APM，Ｌ−Ｄ−APMはそ
れぞれ８分、11分の時間帯に溶出し２分の時間帯
にDKP，Asp及びAPが溶出し６分の時間帯に
Pheが溶出し良好なクロマトグラムが得られた。
実施例 ５
実施例１で使用したと同様な装置が使用し、高
速液体クロマトグラフイーの充填カラムとして、
シリカで担持された粒径が5μmで交換容量が0.3
ミリ当量／ｇの陽イオン交換体を内径4.6mm、長
さ25cmのステンレスカラムに充填した充てんカラ
ムを用いて溶離液に0.02Mクエン酸緩衝を使用
し、PHを6.5に設定し流速１ml／min、圧力75
Kg／cm2で通液しておき実施例１で使用したと同様
な試料液を注入して分離、検出を行なつた。その
結果Pheは10分の時間帯に溶出し、Ｌ−Ｌ−
APM，Ｌ−Ｄ−APMはそれぞれ15分、19分の時
間帯に溶出し分離、検出することができた。
速液体クロマトグラフイーの充填カラムとして、
シリカで担持された粒径が5μmで交換容量が0.3
ミリ当量／ｇの陽イオン交換体を内径4.6mm、長
さ25cmのステンレスカラムに充填した充てんカラ
ムを用いて溶離液に0.02Mクエン酸緩衝を使用
し、PHを6.5に設定し流速１ml／min、圧力75
Kg／cm2で通液しておき実施例１で使用したと同様
な試料液を注入して分離、検出を行なつた。その
結果Pheは10分の時間帯に溶出し、Ｌ−Ｌ−
APM，Ｌ−Ｄ−APMはそれぞれ15分、19分の時
間帯に溶出し分離、検出することができた。
比較例 １
高速液体クロマトグラフイーの溶離液のクエン
酸緩衝液のPHを3.9にする以外は実施例３と同様
な操作を行なつた結果、Pheが40分の時間帯に溶
出しＬ−Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APMは充填カラム
に吸着し溶出しなかつた。
酸緩衝液のPHを3.9にする以外は実施例３と同様
な操作を行なつた結果、Pheが40分の時間帯に溶
出しＬ−Ｌ−APMとＬ−Ｄ−APMは充填カラム
に吸着し溶出しなかつた。
比較例 ２
高速液体クロマトグラフイーの充填カラムとし
て交換容量が0.08ミリ当量／ｇのポリスチレンベ
ースの充填剤を内径4.6mm、長さ15cmのステンレ
スカラムに充填した充填カラムを使用した以外は
実施例３と同様な操作を行なつた結果、該試料液
の３成分はいずれも溶出が早すぎて、分離できな
かつた。
て交換容量が0.08ミリ当量／ｇのポリスチレンベ
ースの充填剤を内径4.6mm、長さ15cmのステンレ
スカラムに充填した充填カラムを使用した以外は
実施例３と同様な操作を行なつた結果、該試料液
の３成分はいずれも溶出が早すぎて、分離できな
かつた。
比較例 ３
高速液体クロマトグラフイーの溶離液としてア
セトニトリルの添加量を300ml／の割合とする
以外は実施例４と同様な操作を行なつた結果、Ｌ
−Ｌ−APMとPheが同一の時間帯に溶出し分離
できなかつた。
セトニトリルの添加量を300ml／の割合とする
以外は実施例４と同様な操作を行なつた結果、Ｌ
−Ｌ−APMとPheが同一の時間帯に溶出し分離
できなかつた。
比較例 ４
高速液体クロマトグラフイーの溶離液として
0.2Mリン酸緩衝液のPH8.2にする以外は実施例４
と同様な操作を行なつたところ該試料液の各成分
は早く溶出し分離できなかつた。
0.2Mリン酸緩衝液のPH8.2にする以外は実施例４
と同様な操作を行なつたところ該試料液の各成分
は早く溶出し分離できなかつた。
第１図は本発明の実施例３よりＬ−Ｌ−APM
とその光学異性体であるＬ−Ｄ−APM及びPhe
とを分離、検出して得られたクロマトグラムを示
す図面である。 １……Ｌ−フエニルアラニン、２……α−Ｌ−
アスパルチル−Ｄ−フエニルアラニンメチルエス
テル、３……α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニ
ルアラニンメチルエステル。
とその光学異性体であるＬ−Ｄ−APM及びPhe
とを分離、検出して得られたクロマトグラムを示
す図面である。 １……Ｌ−フエニルアラニン、２……α−Ｌ−
アスパルチル−Ｄ−フエニルアラニンメチルエス
テル、３……α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニ
ルアラニンメチルエステル。
Claims (1)
- １ 液体クロマトグラフイーにおいて、α−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンアルキルエ
ステル含有液中の光学異性体α−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｄ−フエニルアラニンアルキルエステルおよ
び次の群（Ｌ−フエニルアラニン、ジケトピペラ
ジン、アスパルチルフエニルアラニン、Ｌ−アス
パラギン酸）から選ばれる少なくとも１種の他の
共存成分を分離するに際し、充填剤として交換容
量が充填剤1g当り0.1ミリ当量以上のイオン交換
容量を持つ陽イオン交換体、溶離液として、PH４
〜８の水溶液または炭素数１〜４のアルコール類
又はアセトニトリルの非水溶媒を25容量％以下含
む水との混合溶液を用いることを特徴とするα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンアルキ
ルエステルの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22885684A JPS61109799A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンアルキルエステルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22885684A JPS61109799A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンアルキルエステルの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109799A JPS61109799A (ja) | 1986-05-28 |
| JPH0572399B2 true JPH0572399B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=16882949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22885684A Granted JPS61109799A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンアルキルエステルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61109799A (ja) |
-
1984
- 1984-11-01 JP JP22885684A patent/JPS61109799A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61109799A (ja) | 1986-05-28 |
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