JPH0569852B2 - - Google Patents

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JPH0569852B2
JPH0569852B2 JP63132903A JP13290388A JPH0569852B2 JP H0569852 B2 JPH0569852 B2 JP H0569852B2 JP 63132903 A JP63132903 A JP 63132903A JP 13290388 A JP13290388 A JP 13290388A JP H0569852 B2 JPH0569852 B2 JP H0569852B2
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JP
Japan
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integer
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polyepichlorohydrin
azide
represented
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Expired - Lifetime
Application number
JP63132903A
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English (en)
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JPS63309514A (ja
Inventor
Baanaado Furankeru Miruton
Roorando Uiruson Edogaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boeing North American Inc
Original Assignee
Rockwell International Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Rockwell International Corp filed Critical Rockwell International Corp
Publication of JPS63309514A publication Critical patent/JPS63309514A/ja
Publication of JPH0569852B2 publication Critical patent/JPH0569852B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
    • C06B45/04—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive
    • C06B45/06—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component
    • C06B45/10—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component the organic component containing a resin
    • C06B45/105—The resin being a polymer bearing energetic groups or containing a soluble organic explosive
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
    • C07C203/02—Esters of nitric acid
    • C07C203/04—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00—Compounds containing azido groups
    • C07C247/02—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C247/04—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
技術分野 本発明は、高エネルギーアジド終端アジド可塑
剤に関するものであつて、更に詳細にはこの組成
物を製造する方法に関するものである。 従来技術 市販されているポリアルカリエーテルグリコー
ル１は、ニトロ化されて、次式で表される如く、
対応する二硝酸ポリアルカリエーテルグリコール
２を与える。 HO−（CH2CH2Ｏ）oCH2CH2OHHNO3 −−−−→ O2NO−（CH2CH2Ｏ）oCH2CH2ONO2 １ ２ 尚、ｎは１乃至10の間の整数である。この様な
ニトロ化化合物は、推進剤及び爆発物の為の例え
ば可塑剤として有用なエナジエテイツク即ち高エ
ネルギ化合物であることが分かつている。その１
例が、二硝酸トリエチレングリコール（ｎ＝２）
である。 この様な二硝酸ポリアルカリエーテルの対応す
るジアジド３への変換が、E.R.Wilson、M.B.
Frankel等の「ジヤーナルオブケミカルエンジニ
アーズ（J.Chem.Eng.）」、1982年、27、472に報
告されている。 O2NO−（CH2CH2Ｏ）oCH2CH2ONO2NaN3 −−−−→ N3−（CH2CH2Ｏ）oCH2CH2N3 ２ ３ この様な化合物も有用な高エネルギ可塑剤であ
る。 目 的 本発明は、以上の点に鑑みなれたものであつ
て、上述した如き従来技術の欠点を解消し、固体
推進剤、爆発物等を製造するのに有用な改良した
物質を提供することを目的とする。本発明の別の
目的とするところは、新規な物質の組成物を提供
することである。本発明の更に別の目的とすると
ころは、高エネルギアジド終端アジド可塑剤を提
供することである。本発明の更に別の目的とする
ところは、新規な物質を製造する新規な方法を提
供することである。 構 成 本発明は、n′を０乃至９の間の整数として、次
式の一般化学式を持つたグリシジルアジドポリマ
ーアジド即ちアジ化グリシジルアジ化ポリマーを
製造する方法を提供している。
【化】 実施例 本発明に拠れば、次式の構造式を持つたアジ化
グリシジルアジ化ポリマー（glycidyl azide
polymer azide）が提供され、n′を０乃至９の間
の整数として、
【化】 更に、ｎを１乃至10の間の整数として、次式の
構造式を持つた硝酸ポリエピクロロヒドリンが提
供される。
【化】 本発明の例示として、本発明の化合物は以下の
如くにして調整される。
【化】
【化】
【化】 尚、ｎは１乃至10の間の整数又n′は０乃至９の
間の整数である。 適宜の反応容器内において、19.3ｇ（0.3モル）
の98％硝酸、20.4ｇ（0.2モル）の96％硫酸、及
び51ミリリツトルの塩化メチレンの溶液を約５℃
に冷却し、且つ47.8ｇ（0.1モル）のポリエピク
ロロヒドリン（MW478）と50ミリリツトルの塩
化メチレンの溶液を、約５℃の温度に維持しなが
ら、滴下状に添加させた。エチレングリコール、
プロピレングリコール、又はクロロ−１，２−プ
ロパンジオール等の開始剤と、三フツ化硼素等の
ルイス酸触媒を使用するエピクロロヒドリンの重
合によつて該ポリエピクロロヒドリンを調整し
た。 この反応混合物を約５℃で攪拌させ、且つ氷で
クエンチさせた。該塩化メチレン溶液を分離し、
最初に水で次いで５％重炭酸ナトリウム溶液で洗
浄した。次いで、該塩化メチレン溶液を、再度、
水で洗浄し、且つ無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
且つ凝縮させて50.7ｇ（89.3％）の硝酸ポリエピ
クロロヒドリンを与えた。 次いで、該硝酸ポリエピクロロヒドリンを50ミ
リリツトルのジメチルスルホキシド（尚、ジメチ
ルスルホキシドが好適であるが、ジメチルホルム
アミドも有機溶媒として使用することが可能であ
る）と、42.2ｇ（0.65モル）のアジ化ナトリウム
と混合させた。この混合物を約100℃で約８時間
の間加熱し、冷却し、且つ水でクエンチさせた。
該溶液を、150ミリリツトルの塩化メチレンで抽
出させた。次いで、該有機溶液を700ミリリツト
ルの水で５回洗浄し、且つその後に無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させ、次いでシリカゲルのコラム
を介して通過させた。最終的な溶液の濃縮によ
り、23.1ｇ（43.8％）のアジ化グリシジルアジ化
ポリマーが得られた。その精製物を表１に示した
如くに特徴付け且つ同定させた。 表 １ 名称： アジ化グリシジルアジ化ポリマー （グリシジルアジドポリマーアジド） 構造：
【化】 化学式： C14H24N18O4 分子量： 508 分析元素：Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 33.07 4.72 49.61 実験値 33.21 4.93 49.33 赤外スペクトル： N3（4.7μ） 外観： 明黄色液体 屈折率： 1.5108＠28℃ 密度： 1.24ｇ／c.c. 凝固点： −67℃ DSC： 187℃（発熱線の開始点） 重量損失： 0.35％（74℃で140時間） 衝撃感度： 144in−lb ΔHf： ＋273Kcal／mole 以上、本発明の具体的実施の態様に付いて詳細
に説明したが、本発明はこれら具体例にのみ限定
されるべきものでは無く、本発明の技術的範囲を
逸脱すること無しに種々の変形が可能であること
は勿論である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ n′を０乃至９の整数として、次式で表される
    アジ化グリシジルアジ化ポリマーを製造する方法
    において、 【化】 ｎを１乃至10の間の整数として、次式で表され
    る硝酸ポリエピクロロヒドリンを極性有機溶媒内
    のアジ化ナトリウムと反応させること 【式】 を特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項において、前記有機溶
    媒が、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホ
    キシドから構成されるグループから選択されたも
    のであることを特徴とする方法。 ３ 次式で表される硝酸ポリエピクロロヒドリン
    を製造する方法において、 【式】 ｎを１乃至10の間の整数として、次式で表され
    るポリエピクロロヒドリンをHNO3と反応させる 【式】 ことを特徴とする方法。 ４ 次式で表される化学式を持つており、 【化】 n′が０乃至９の間の整数であつて、特許請求の
    範囲第１項の方法に従つて製造されたアジ化グリ
    シジルアジ化ポリマー。 ５ ｎを１乃至10の間の整数として、 【式】 で表される一般化学式を持つた硝酸ポリエピクロ
    ロヒドリン。
JP63132903A 1987-06-01 1988-06-01 アジド終端アジド化合物 Granted JPS63309514A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5602687A 1987-06-01 1987-06-01
US56,026 1987-06-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63309514A JPS63309514A (ja) 1988-12-16
JPH0569852B2 true JPH0569852B2 (ja) 1993-10-01

Family

ID=22001686

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63132903A Granted JPS63309514A (ja) 1987-06-01 1988-06-01 アジド終端アジド化合物

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EP (1) EP0293555A3 (ja)
JP (1) JPS63309514A (ja)
AU (1) AU599800B2 (ja)
CA (1) CA1322813C (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CA2039928C (en) * 1990-05-25 2004-07-20 Birger Johannessen Non-detonable poly(glycidyl azide) product
CA2051779A1 (en) * 1991-04-22 1992-10-23 Edgar R. Wilson Azide-terminated azido compound
ES2051228B1 (es) * 1992-07-31 1994-12-16 Espanola Explosivos Procedimiento para la obtencion de poliglicidilnitrato hidroxiterminado y su aplicacion en la obtencion de polimeros energeticos.
EP2322569B1 (en) * 2003-10-09 2020-08-26 Ambrx, Inc. Polymer derivatives for the selective modification of proteins

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CA1262918A (en) * 1986-12-01 1989-11-14 Elie Ahad Direct conversion of epichlorohydrin to glycidyl azide polymer

Also Published As

Publication number Publication date
AU599800B2 (en) 1990-07-26
EP0293555A3 (en) 1989-12-13
JPS63309514A (ja) 1988-12-16
EP0293555A2 (en) 1988-12-07
CA1322813C (en) 1993-10-05
AU1679388A (en) 1988-12-01

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