JPS63309514A - アジド終端アジド化合物 - Google Patents
アジド終端アジド化合物Info
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- JPS63309514A JPS63309514A JP63132903A JP13290388A JPS63309514A JP S63309514 A JPS63309514 A JP S63309514A JP 63132903 A JP63132903 A JP 63132903A JP 13290388 A JP13290388 A JP 13290388A JP S63309514 A JPS63309514 A JP S63309514A
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
- C06B45/04—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive
- C06B45/06—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component
- C06B45/10—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component the organic component containing a resin
- C06B45/105—The resin being a polymer bearing energetic groups or containing a soluble organic explosive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
- C07C203/02—Esters of nitric acid
- C07C203/04—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
- C07C247/02—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C247/04—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
1権北互
本発明は、高エネルギーアジド終端アジド可塑剤に関す
るものであって、更に詳細にはこの組成物を製造する方
法に関するものである。
るものであって、更に詳細にはこの組成物を製造する方
法に関するものである。
丈来伎夏
市販されているポリアルカリエーテルグリコール(1)
は、ニトロ化されて、次式で表される如く、対応する二
硝酸ポリアルカリニー子ルグリコール(2)を与える、 ユ l
尚、nは1乃至10の間の整数である。この様なニトロ
化化合物は、推進剤及び爆発物の為の例えば可塑剤とし
て有用なエナジェティック即ち高エネルギ化合物である
ことが分かっている。その1例が、二硝酸トリエチレン
グリコール(n = 2)である。
は、ニトロ化されて、次式で表される如く、対応する二
硝酸ポリアルカリニー子ルグリコール(2)を与える、 ユ l
尚、nは1乃至10の間の整数である。この様なニトロ
化化合物は、推進剤及び爆発物の為の例えば可塑剤とし
て有用なエナジェティック即ち高エネルギ化合物である
ことが分かっている。その1例が、二硝酸トリエチレン
グリコール(n = 2)である。
この様な二硝酸ポリアルカリエーテルの対応するジアジ
ド(3)への変換が、E、 R,li’1lson、
M。
ド(3)への変換が、E、 R,li’1lson、
M。
B、 Frankel等の「ジャーナルオブケミカルエ
ンジニアーズ(J、 Chew、 Eng、)J 、
1982年、27.472に報告されている。
ンジニアーズ(J、 Chew、 Eng、)J 、
1982年、27.472に報告されている。
この様な化合物も有用な高エネルギ可塑剤である。
且−呵
本発明は、以上の点に鑑みなされたものであって、上述
した如き従来技術の欠点を解消し、固体推進剤、爆発物
等を製造するのに有用な改良した物質を提供することを
目的とする0本発明の別の目的とするところは、新規な
物質の組成物を提供することである1本発明の更に別の
目的とするところは、高エネルギアジド終端アジド可塑
剤を提供することである0本発明の更に別の目的とする
ところは、新規な物質の組成を製造する新規な方法を提
供することである。
した如き従来技術の欠点を解消し、固体推進剤、爆発物
等を製造するのに有用な改良した物質を提供することを
目的とする0本発明の別の目的とするところは、新規な
物質の組成物を提供することである1本発明の更に別の
目的とするところは、高エネルギアジド終端アジド可塑
剤を提供することである0本発明の更に別の目的とする
ところは、新規な物質の組成を製造する新規な方法を提
供することである。
盈−基
本発明は、nを1乃至10の間の整数として1、次式の
一般化学式を持ったグリシジルアジドポリマーアジド即
ちアジ化グリシジルアジ化ポリマーを製造する方法を提
供している。
一般化学式を持ったグリシジルアジドポリマーアジド即
ちアジ化グリシジルアジ化ポリマーを製造する方法を提
供している。
本発明に拠れば1次式の構造式を持ったアジ化グリシジ
ルアジ化ポリマー(glycidyl azLde p
olymar azlde)が提供され。
ルアジ化ポリマー(glycidyl azLde p
olymar azlde)が提供され。
更に、nを1乃至10の間の整数として1次式の構造式
を持った硝酸ポリエピクロロヒドリンが提供される。
を持った硝酸ポリエピクロロヒドリンが提供される。
本発明の例示として、本発明の化合物は以下の如くにし
て調整される。
て調整される。
尚、nは約1乃至約10の間の整数である。
適宜の反応容器内において、19.3g (0゜3モル
)の98%硝酸、20.4g (0,2モル)の96%
硫酸、及び51ミリリツトルの塩化メチレンの溶液を約
5℃に冷却し、且つ47.8g(0,1モル)のポリエ
ピクロロヒドリン(MW478)と50ミリリツトルの
塩化メチレンの溶液を、約5℃の温度に維持しながら、
滴下状に添加させた。エチレングリコール、プロピレン
グリコール、又はクロロ−1,2−プロパンジオール等
の開始剤と、三フッ化硼素等のルイス酸触媒を使用する
エビクロロヒドリンの重合によって該ポリエピクロロヒ
ドリンを調整した。
)の98%硝酸、20.4g (0,2モル)の96%
硫酸、及び51ミリリツトルの塩化メチレンの溶液を約
5℃に冷却し、且つ47.8g(0,1モル)のポリエ
ピクロロヒドリン(MW478)と50ミリリツトルの
塩化メチレンの溶液を、約5℃の温度に維持しながら、
滴下状に添加させた。エチレングリコール、プロピレン
グリコール、又はクロロ−1,2−プロパンジオール等
の開始剤と、三フッ化硼素等のルイス酸触媒を使用する
エビクロロヒドリンの重合によって該ポリエピクロロヒ
ドリンを調整した。
この反応混合物を約5℃で攪拌させ、且つ氷でクエンチ
させた。該塩化メチレン溶液を分離し、最初に水で次い
で5%重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した0次いで、該塩
化メチレン溶液を、再度。
させた。該塩化メチレン溶液を分離し、最初に水で次い
で5%重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した0次いで、該塩
化メチレン溶液を、再度。
水で洗浄し、且つ無水硫酸ナトリウムで乾燥させ且つ凝
縮させて50.7g (89,3%)の硝酸ポリエピク
ロロヒドリンを与えた。
縮させて50.7g (89,3%)の硝酸ポリエピク
ロロヒドリンを与えた。
次いで、該硝酸ポリエピクロロヒドリンを50ミリリツ
トルのジメチルスルホキシド(尚、ジメチルスルホキシ
ドが好適であるが、ジメチルホルムアミドも有機溶媒と
して使用することが可能である)と、42.2g (0
,65モル)のアジ化ナトリウムと混合させた。この混
合物を約100℃で約8時間の間加熱し、冷却し、且つ
水でクエンチさせた。該溶液を、150ミリリツトルの
塩化メチレンで抽出させた0次いで、該有機溶液を70
0ミリリツトルの水で5回洗浄し、且つその後に無水硫
酸マグネシウムで乾燥させ、次いでシリカゲルのコラム
を介して通過させた。最終的な溶液の濃縮により、23
.1g (43,8%)のアジ化グリシジルアジ化ポリ
マーが得られた。その精製物を表1に示した如くに特徴
付は且つ同定させた。
トルのジメチルスルホキシド(尚、ジメチルスルホキシ
ドが好適であるが、ジメチルホルムアミドも有機溶媒と
して使用することが可能である)と、42.2g (0
,65モル)のアジ化ナトリウムと混合させた。この混
合物を約100℃で約8時間の間加熱し、冷却し、且つ
水でクエンチさせた。該溶液を、150ミリリツトルの
塩化メチレンで抽出させた0次いで、該有機溶液を70
0ミリリツトルの水で5回洗浄し、且つその後に無水硫
酸マグネシウムで乾燥させ、次いでシリカゲルのコラム
を介して通過させた。最終的な溶液の濃縮により、23
.1g (43,8%)のアジ化グリシジルアジ化ポリ
マーが得られた。その精製物を表1に示した如くに特徴
付は且つ同定させた。
表1
名称: アジ化グリシジルアジ化ポリマー(グリシジル
アジドポリマーアジド) 構造: 化学式: Cx −Hz 4 N 1s O4分子量
: 508 分析元素:CHN 計算値 33,07 4,72 49.61実験値 3
3,21 4.93 49.33赤外スペクトル:
N、(4,7μ)外観: 明黄色液体 屈折率: 1.5108@28℃ 密度: 1.24g/cc 凝固点二 −67℃ DSC: 187℃(発熱線の開始点)重量損失:0
.35%(74℃で140時間)衝撃感度: 144
in−1b ΔHf: +273Kcal/mole以上1本発
明の具体的実施の態様に付いて詳細に説明したが、本発
明はこれら具体例にのみ限定されるべきものでは無く、
本発明の技術的範囲を逸脱すること無しに種々の変形が
可能であることは勿論である。
アジドポリマーアジド) 構造: 化学式: Cx −Hz 4 N 1s O4分子量
: 508 分析元素:CHN 計算値 33,07 4,72 49.61実験値 3
3,21 4.93 49.33赤外スペクトル:
N、(4,7μ)外観: 明黄色液体 屈折率: 1.5108@28℃ 密度: 1.24g/cc 凝固点二 −67℃ DSC: 187℃(発熱線の開始点)重量損失:0
.35%(74℃で140時間)衝撃感度: 144
in−1b ΔHf: +273Kcal/mole以上1本発
明の具体的実施の態様に付いて詳細に説明したが、本発
明はこれら具体例にのみ限定されるべきものでは無く、
本発明の技術的範囲を逸脱すること無しに種々の変形が
可能であることは勿論である。
特許出願人 ロックウェル インターナショナル
コーポレーショ ン
コーポレーショ ン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式で表されるアジ化グリシジルアジ化ポリマーを
製造する方法において、 ▲数式、化学式、表等があります▼ nを1乃至10の間の整数として、次式で表される硝酸
ポリエピクロロヒドリンを極性有機溶媒内のアジ化ナト
リウムと反応させること ▲数式、化学式、表等があります▼ を特徴とする方法。 2、特許請求の範囲第1項において、前記有機溶媒が、
ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドから構
成されるグループから選択されたものであることを特徴
とする方法。 3、次式で表される硝酸ポリエピクロロヒドリンを製造
する方法において、 ▲数式、化学式、表等があります▼ nを約1乃至10の間の整数として、次式で表されるポ
リエピクロロヒドリンをHNO_3と反応させる ▲数式、化学式、表等があります▼ ことを特徴とする方法。 4、次式で表される化学式を持っており、 ▲数式、化学式、表等があります▼ nを1乃至10の間の整数であって、特許請求の範囲第
1項の方法に従って製造されたアジ化グリシジルアジ化
ポリマー。 5、物質の組成として、特許請求の範囲第3項の如き一
般化学式を持った硝酸ポリエピクロロヒドリン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5602687A | 1987-06-01 | 1987-06-01 | |
US56,026 | 1987-06-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63309514A true JPS63309514A (ja) | 1988-12-16 |
JPH0569852B2 JPH0569852B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=22001686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63132903A Granted JPS63309514A (ja) | 1987-06-01 | 1988-06-01 | アジド終端アジド化合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0293555A3 (ja) |
JP (1) | JPS63309514A (ja) |
AU (1) | AU599800B2 (ja) |
CA (1) | CA1322813C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014208828A (ja) * | 2003-10-09 | 2014-11-06 | アンブレツクス・インコーポレイテツド | アジドまたはアセチレン末端水溶性ポリマー |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2039928C (en) * | 1990-05-25 | 2004-07-20 | Birger Johannessen | Non-detonable poly(glycidyl azide) product |
CA2051779A1 (en) * | 1991-04-22 | 1992-10-23 | Edgar R. Wilson | Azide-terminated azido compound |
ES2051228B1 (es) * | 1992-07-31 | 1994-12-16 | Espanola Explosivos | Procedimiento para la obtencion de poliglicidilnitrato hidroxiterminado y su aplicacion en la obtencion de polimeros energeticos. |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1262918A (en) * | 1986-12-01 | 1989-11-14 | Elie Ahad | Direct conversion of epichlorohydrin to glycidyl azide polymer |
-
1988
- 1988-01-08 CA CA000556119A patent/CA1322813C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-24 EP EP88102764A patent/EP0293555A3/en not_active Withdrawn
- 1988-05-31 AU AU16793/88A patent/AU599800B2/en not_active Ceased
- 1988-06-01 JP JP63132903A patent/JPS63309514A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014208828A (ja) * | 2003-10-09 | 2014-11-06 | アンブレツクス・インコーポレイテツド | アジドまたはアセチレン末端水溶性ポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU599800B2 (en) | 1990-07-26 |
EP0293555A3 (en) | 1989-12-13 |
CA1322813C (en) | 1993-10-05 |
AU1679388A (en) | 1988-12-01 |
JPH0569852B2 (ja) | 1993-10-01 |
EP0293555A2 (en) | 1988-12-07 |
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