JPH0569819B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
発明の背景
本発明は、フエノールスルホン酸ナトリウムの
製造に関する。さらに詳しくは、本発明は、実質
的に無水のフエノールスルホン酸ナトリウムの製
造方法に関する。 フエノールスルホン酸ナトリウムは、アルカノ
イルオキシベンゼンスルホネートの製造において
用いられる有用な中間体である。アルカノイルオ
キシベンゼンスルホン酸ナトリウムは、1970年３
月31日付R.O.Miller等に発行された米国特許第
3503888号明細書において化粧固形石けんに有用
であることが開示されている。アルカノイルオキ
シベンゼンスルホン酸ナトリウムの製造は、一般
に塩化アルカノイルオキシを、フエノールスルホ
ン酸ナトリウムと反応させることによつて行われ
る。前記反応体をジメチルホルムアミドのような
有機溶媒の存在下に一緒にする１つの製造方法
は、F.PuschelおよびO.Todorovのテンサイド
（Tenside）７（1970）249〜54、252によつて教示
されている。アルカノイルオキシベンゼンスルホ
ネートの他の製造方法は、実質的に固体の無水フ
エノールスルホン酸ナトリウムを、アルカノイル
オキイハロゲン化物と、温度約90℃〜約200℃範
囲内の温度において溶媒または不活性媒質の実質
的不存在下に反応させる、欧州特許公告第148148
号明細書に開示されている。 アルカノイルオキシベンゼンスルホネート、特
にナトリウム誘導体は、材料の色が商業的実用性
に重要である洗剤材料に利用されている。材料が
無色であるかまたは10％乾量溶液当たり
50APHAまたはそれ以下のようにできるだけ少
ない色を有するのが好ましい。しかしながら、実
質的に無水の材料を与えるフエノールスルホン酸
ナトリウムの製造において、市販二水和物結晶の
乾燥は、過度の加熱なしに、水分約２％未満には
起こらず、生成物の変色および望ましくない副生
物を形成する若干の分解を生じることが思いがけ
なくも分かつた。 洗剤実用性用の許容し得る色を有する実質的に
無水のフエノールスルホン酸ナトリウムの有効か
つ平易な製造方法が必要である。 発明の要約 本発明により、フエノールスルホン酸ナトリウ
ム水和物を、不活性雰囲気下に約140℃以上であ
るが約220℃以下の範囲内の温度に、水和水を除
くに十分な時間さらすことを特徴とする、無水フ
エノールスルホン酸ナトリウムの製造方法が提供
される。好ましくは、本発明の方法は、約170℃
〜約200℃の範囲内の温度において行われる。フ
エノールスルホン酸ナトリウムを、２時間より短
時間脱水処理にさらすならば、許容し得る色の、
しかも副生物のない実質的に無水の生成物が得ら
れることが分かつた。フエノールスルホン酸ナト
リウムを、２時間より長時間のような長時間水和
水を除去するに必要な高温にさらすことによつ
て、副生物形成の多いしかも一般に洗剤用途に許
容し得ない変色された物質が生じる。 代表的には、高真空を提供するかまたは容器を
窒素のような非反応性または不活性気体をもつて
フラツシングすることによるような任意の従来の
手段によつてフエノールスルホン酸ナトリウム上
に不活性雰囲気を提供する。非反応性雰囲気を与
える他の気体は、例えば二酸化炭素、アルゴン等
である。適当な不活性気体は、フエノールスルホ
ン酸ナトリウムと反応しない安定な材料でてあ
る。不活性雰囲気は、約５重量％より少量のよう
な低水準の酸素を含有し得る。雰囲気中に酸素約
５重量％より大量が存在すると、好ましい、すな
わち140℃〜220℃である乾燥条件においてフエノ
ールスルホン酸ナトリウムの劣化が生じる。 発明の詳細な説明 前記のように、フエノールスルホン酸ナトリウ
ムは、通常二水和物として提供される。この材料
を空気中で、約200℃のような高温において脱水
しようとすると、変色、フエノールの発生および
副生物形成が生じる。さらに、無水フエノールス
ルホン酸ナトリウムは、空気中で200℃またはそ
れ以上の温度にさらした場合に分解して水および
副生物を生じる。この材料を、一層低温において
脱水しようとすると、非能率的かつ不完全な脱水
となつた。 二水和物は、比較的容易に、1/4水和物組成に
略々等しい水分に乾燥できるが、発色、副生物形
成またはこの両者を生じることなく、空気雰囲気
中で低温において脱水された材料の水分をフエノ
ールスルホン酸ナトリウム約４モル対水１モルの
比未満に低下できないことが見いだされた。 本明細書において用いる「無水フエノールスル
ホン酸ナトリウム」の用語は、水の実質的不存在
を意味する。しかしながら、約0.1重量％まで少
量の水は、許容でき、しかもこのような少量を有
するフエノールスルホン酸ナトリウムは、本明細
書におい用いる「無水」の用語の範囲内にあるこ
とが分かる。フエノールスルホン酸ナトリウムの
オルト、メタおよびパラ異性体があるが、こでパ
ラ異性体のみが興味深い。なぜならば、パラ異性
体のみが、フエノールスルホン酸の中和された溶
液か高純度の二水和物中間体として容易に回収で
きるからである。従つて「フエノールスルホン酸
ナトリウム」の用語は、他の異性体約１重量％未
満を有するパラ異性体を意味する。また、硫酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等
のような不活性物質は、パラフエノールスルホン
酸ナトリウムに存在してもよいことにも留意され
たい。材料の少なくとも50％は、パラフエノール
スルホン酸ナトリウムであるのが好ましい。 本発明の方法において、任意の数の脱水容器を
使用できる。しかしながら、流動床、回転乾燥機
または間接加熱撹拌容器に存在するような攪拌床
室が好ましく、それによつて窒素雰囲気を用いて
フエノールスルホン酸ナトリウムか放出された水
蒸気を一掃できることが分かつた。床の深さは、
固定床において、約1/4インチのような任意の量
の厚さであり得る。一層厚い床の深さを使用でき
るが、一層厚い床の攪拌機構が必要である。内部
じやま板または管による加熱も、容器の外部加熱
より好ましく、それによつてフエノールスルホン
酸ナトリウムは前記に特定した範囲内の温度に昇
温する。 本発明の実施は、本発明の好ましい態様を与え
る種々の特別の例によつて今や具体的に説明およ
び詳述される。しかしながら、これらの例は、こ
こに記載されたもの以外の開示の精神および範囲
の限定を意図しない。 例 １ パラフエノールスルホン酸ナトリウム二水和物
を、中和されたフエノールスルホン酸溶液から製
造した。二水和物結晶は、ろ過し、次いで蒸溜水
をもつて洗浄することによつて得られた。高圧液
体クロマトグラフイー操作によつて分析した結晶
は、パラ部分99.7％およびオルト部分0.3％を含
有した。 湿潤結晶を、まずオーブン中の蒸発皿で120℃
において乾燥した。生成物温度が120℃に達した
時に、生成物は水分2.0％〜2.8％に乾燥した。水
分水準は長時間にわたつて何ら変化を示さなかつ
た。乾燥された中間体は、余りの発色のないパラ
フエノールスルホン酸ナトリウム1/4水和物の見
掛け組成を有した。 例 ２ （先行技術） 水分約2.5％のパラフエノールスルホン酸ナト
リウムを、200℃の乾燥器において乾燥して、水
の最後に残つた量を除いた。２時間より少ない時
間で、生成物表面は帯褐色に変わつた。炭素−13
NMR分析を用いて、下記副生物を生じたことが
分かつた：
製造に関する。さらに詳しくは、本発明は、実質
的に無水のフエノールスルホン酸ナトリウムの製
造方法に関する。 フエノールスルホン酸ナトリウムは、アルカノ
イルオキシベンゼンスルホネートの製造において
用いられる有用な中間体である。アルカノイルオ
キシベンゼンスルホン酸ナトリウムは、1970年３
月31日付R.O.Miller等に発行された米国特許第
3503888号明細書において化粧固形石けんに有用
であることが開示されている。アルカノイルオキ
シベンゼンスルホン酸ナトリウムの製造は、一般
に塩化アルカノイルオキシを、フエノールスルホ
ン酸ナトリウムと反応させることによつて行われ
る。前記反応体をジメチルホルムアミドのような
有機溶媒の存在下に一緒にする１つの製造方法
は、F.PuschelおよびO.Todorovのテンサイド
（Tenside）７（1970）249〜54、252によつて教示
されている。アルカノイルオキシベンゼンスルホ
ネートの他の製造方法は、実質的に固体の無水フ
エノールスルホン酸ナトリウムを、アルカノイル
オキイハロゲン化物と、温度約90℃〜約200℃範
囲内の温度において溶媒または不活性媒質の実質
的不存在下に反応させる、欧州特許公告第148148
号明細書に開示されている。 アルカノイルオキシベンゼンスルホネート、特
にナトリウム誘導体は、材料の色が商業的実用性
に重要である洗剤材料に利用されている。材料が
無色であるかまたは10％乾量溶液当たり
50APHAまたはそれ以下のようにできるだけ少
ない色を有するのが好ましい。しかしながら、実
質的に無水の材料を与えるフエノールスルホン酸
ナトリウムの製造において、市販二水和物結晶の
乾燥は、過度の加熱なしに、水分約２％未満には
起こらず、生成物の変色および望ましくない副生
物を形成する若干の分解を生じることが思いがけ
なくも分かつた。 洗剤実用性用の許容し得る色を有する実質的に
無水のフエノールスルホン酸ナトリウムの有効か
つ平易な製造方法が必要である。 発明の要約 本発明により、フエノールスルホン酸ナトリウ
ム水和物を、不活性雰囲気下に約140℃以上であ
るが約220℃以下の範囲内の温度に、水和水を除
くに十分な時間さらすことを特徴とする、無水フ
エノールスルホン酸ナトリウムの製造方法が提供
される。好ましくは、本発明の方法は、約170℃
〜約200℃の範囲内の温度において行われる。フ
エノールスルホン酸ナトリウムを、２時間より短
時間脱水処理にさらすならば、許容し得る色の、
しかも副生物のない実質的に無水の生成物が得ら
れることが分かつた。フエノールスルホン酸ナト
リウムを、２時間より長時間のような長時間水和
水を除去するに必要な高温にさらすことによつ
て、副生物形成の多いしかも一般に洗剤用途に許
容し得ない変色された物質が生じる。 代表的には、高真空を提供するかまたは容器を
窒素のような非反応性または不活性気体をもつて
フラツシングすることによるような任意の従来の
手段によつてフエノールスルホン酸ナトリウム上
に不活性雰囲気を提供する。非反応性雰囲気を与
える他の気体は、例えば二酸化炭素、アルゴン等
である。適当な不活性気体は、フエノールスルホ
ン酸ナトリウムと反応しない安定な材料でてあ
る。不活性雰囲気は、約５重量％より少量のよう
な低水準の酸素を含有し得る。雰囲気中に酸素約
５重量％より大量が存在すると、好ましい、すな
わち140℃〜220℃である乾燥条件においてフエノ
ールスルホン酸ナトリウムの劣化が生じる。 発明の詳細な説明 前記のように、フエノールスルホン酸ナトリウ
ムは、通常二水和物として提供される。この材料
を空気中で、約200℃のような高温において脱水
しようとすると、変色、フエノールの発生および
副生物形成が生じる。さらに、無水フエノールス
ルホン酸ナトリウムは、空気中で200℃またはそ
れ以上の温度にさらした場合に分解して水および
副生物を生じる。この材料を、一層低温において
脱水しようとすると、非能率的かつ不完全な脱水
となつた。 二水和物は、比較的容易に、1/4水和物組成に
略々等しい水分に乾燥できるが、発色、副生物形
成またはこの両者を生じることなく、空気雰囲気
中で低温において脱水された材料の水分をフエノ
ールスルホン酸ナトリウム約４モル対水１モルの
比未満に低下できないことが見いだされた。 本明細書において用いる「無水フエノールスル
ホン酸ナトリウム」の用語は、水の実質的不存在
を意味する。しかしながら、約0.1重量％まで少
量の水は、許容でき、しかもこのような少量を有
するフエノールスルホン酸ナトリウムは、本明細
書におい用いる「無水」の用語の範囲内にあるこ
とが分かる。フエノールスルホン酸ナトリウムの
オルト、メタおよびパラ異性体があるが、こでパ
ラ異性体のみが興味深い。なぜならば、パラ異性
体のみが、フエノールスルホン酸の中和された溶
液か高純度の二水和物中間体として容易に回収で
きるからである。従つて「フエノールスルホン酸
ナトリウム」の用語は、他の異性体約１重量％未
満を有するパラ異性体を意味する。また、硫酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等
のような不活性物質は、パラフエノールスルホン
酸ナトリウムに存在してもよいことにも留意され
たい。材料の少なくとも50％は、パラフエノール
スルホン酸ナトリウムであるのが好ましい。 本発明の方法において、任意の数の脱水容器を
使用できる。しかしながら、流動床、回転乾燥機
または間接加熱撹拌容器に存在するような攪拌床
室が好ましく、それによつて窒素雰囲気を用いて
フエノールスルホン酸ナトリウムか放出された水
蒸気を一掃できることが分かつた。床の深さは、
固定床において、約1/4インチのような任意の量
の厚さであり得る。一層厚い床の深さを使用でき
るが、一層厚い床の攪拌機構が必要である。内部
じやま板または管による加熱も、容器の外部加熱
より好ましく、それによつてフエノールスルホン
酸ナトリウムは前記に特定した範囲内の温度に昇
温する。 本発明の実施は、本発明の好ましい態様を与え
る種々の特別の例によつて今や具体的に説明およ
び詳述される。しかしながら、これらの例は、こ
こに記載されたもの以外の開示の精神および範囲
の限定を意図しない。 例 １ パラフエノールスルホン酸ナトリウム二水和物
を、中和されたフエノールスルホン酸溶液から製
造した。二水和物結晶は、ろ過し、次いで蒸溜水
をもつて洗浄することによつて得られた。高圧液
体クロマトグラフイー操作によつて分析した結晶
は、パラ部分99.7％およびオルト部分0.3％を含
有した。 湿潤結晶を、まずオーブン中の蒸発皿で120℃
において乾燥した。生成物温度が120℃に達した
時に、生成物は水分2.0％〜2.8％に乾燥した。水
分水準は長時間にわたつて何ら変化を示さなかつ
た。乾燥された中間体は、余りの発色のないパラ
フエノールスルホン酸ナトリウム1/4水和物の見
掛け組成を有した。 例 ２ （先行技術） 水分約2.5％のパラフエノールスルホン酸ナト
リウムを、200℃の乾燥器において乾燥して、水
の最後に残つた量を除いた。２時間より少ない時
間で、生成物表面は帯褐色に変わつた。炭素−13
NMR分析を用いて、下記副生物を生じたことが
分かつた：
【化】
【化】
【式】
この副生物で被覆されたパラフエノールスルホ
ン酸ナトリウムは、脂肪酸塩化物に対して非常に
低い反応性を有した。 例 ３ 平均寸法100ミクロンの、水分2.8％を有する乾
燥されたパラフエノールスルホン酸ナトリウム1/
４水和物の試料100ｇ湯浴によつて間接加熱されて
いる攪拌された１エース（Ace）反応器に入れ
た。スルホネート床温度は、湯浴温度を調節する
ことによつて制御された。酸素の種類の量を有す
る乾燥窒素または環境空気を、速度１／分にお
いて床を通した。２時間後、試料の１部の残存水
分および10％固形分水溶液の色を分析した。酸素
の種々の量を有する窒素または環境空気を用いた
以外は、操作を何回も繰り返した。結果を、下表
にまとめる。
ン酸ナトリウムは、脂肪酸塩化物に対して非常に
低い反応性を有した。 例 ３ 平均寸法100ミクロンの、水分2.8％を有する乾
燥されたパラフエノールスルホン酸ナトリウム1/
４水和物の試料100ｇ湯浴によつて間接加熱されて
いる攪拌された１エース（Ace）反応器に入れ
た。スルホネート床温度は、湯浴温度を調節する
ことによつて制御された。酸素の種類の量を有す
る乾燥窒素または環境空気を、速度１／分にお
いて床を通した。２時間後、試料の１部の残存水
分および10％固形分水溶液の色を分析した。酸素
の種々の量を有する窒素または環境空気を用いた
以外は、操作を何回も繰り返した。結果を、下表
にまとめる。
【表】
【表】
APHA色約50未満および水分0.1％未満を有す
る乾燥されたパラフエノールスルホン酸ナトリウ
ムを、塩化ノナノイルと反応させて、100APHA
未満の所望の色およびノナノイルオキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムとして95％より大の分析結
果を得た。 例 ４ 厚さ1/4″（6.35mm）の固定床を有する竪形塔流
動床乾燥機に、水和水2.8％を含有する結晶質パ
ラフエノールスルホン酸ナトリウムを装入した。
床の流動化速度は、床密度31b.／ft3 . 3（496.56
Kg／m3）において0.23ft.／秒（9.34cm／秒）であ
つた。床温度は180℃に保たれた。供給材料は、
乾燥パラフエノールスルホン酸ナトリウム2.85
b.／b.（2.85Kg／Kg）の速度において乾燥窒素を
含有し、しかも混合物を、滞留時間30分を与える
ように乾燥機に通した。乾燥されたパラフエノー
ルスルホン酸ナトリウムは、水0.1重量％を有す
ることが分かり、しかも実質的に変色しなかつ
た。 例 ５ 例３において用いられたと同じ装置および供試
材料を用いた。気体流を通して乾燥床の雰囲気を
制御する代りに、真空ポンプおよび制御弁をもつ
て真空を加えて、真空水準を調節する。残存水分
および10％溶液の色を、種々の時間間隔において
分析する。結果を下記にまとめる。高真空におい
て240℃にさらされた生成物は、分解の徴候を示
した。
る乾燥されたパラフエノールスルホン酸ナトリウ
ムを、塩化ノナノイルと反応させて、100APHA
未満の所望の色およびノナノイルオキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムとして95％より大の分析結
果を得た。 例 ４ 厚さ1/4″（6.35mm）の固定床を有する竪形塔流
動床乾燥機に、水和水2.8％を含有する結晶質パ
ラフエノールスルホン酸ナトリウムを装入した。
床の流動化速度は、床密度31b.／ft3 . 3（496.56
Kg／m3）において0.23ft.／秒（9.34cm／秒）であ
つた。床温度は180℃に保たれた。供給材料は、
乾燥パラフエノールスルホン酸ナトリウム2.85
b.／b.（2.85Kg／Kg）の速度において乾燥窒素を
含有し、しかも混合物を、滞留時間30分を与える
ように乾燥機に通した。乾燥されたパラフエノー
ルスルホン酸ナトリウムは、水0.1重量％を有す
ることが分かり、しかも実質的に変色しなかつ
た。 例 ５ 例３において用いられたと同じ装置および供試
材料を用いた。気体流を通して乾燥床の雰囲気を
制御する代りに、真空ポンプおよび制御弁をもつ
て真空を加えて、真空水準を調節する。残存水分
および10％溶液の色を、種々の時間間隔において
分析する。結果を下記にまとめる。高真空におい
て240℃にさらされた生成物は、分解の徴候を示
した。
【表】
例 ６
（先行技術）
水分14.61％を有するパラフエニルスルホン酸
ナトリウム二水和物100ｇを、蒸発皿に入れ、次
いで真空乾燥器において120℃に加熱した。有効
な真空ポンプをもつて、真空乾燥器圧力を８mmＨ
ｇ対に低下した。20時間後、試料を分析して水分
2.29重量％を有した。 本発明は、かなり詳細に示される特別の実施態
様に関して記載されたが、これは例示のためのみ
であり、しかも本発明は必らずしもこれに限定さ
れないと理解されたい。なぜならば、操作技術に
ついての別の実施態様は、本開示を考えて当業者
に明らかにならるからである。従つて、記載され
た発明の精神から逸脱することなく行い得る修正
を意図している。
ナトリウム二水和物100ｇを、蒸発皿に入れ、次
いで真空乾燥器において120℃に加熱した。有効
な真空ポンプをもつて、真空乾燥器圧力を８mmＨ
ｇ対に低下した。20時間後、試料を分析して水分
2.29重量％を有した。 本発明は、かなり詳細に示される特別の実施態
様に関して記載されたが、これは例示のためのみ
であり、しかも本発明は必らずしもこれに限定さ
れないと理解されたい。なぜならば、操作技術に
ついての別の実施態様は、本開示を考えて当業者
に明らかにならるからである。従つて、記載され
た発明の精神から逸脱することなく行い得る修正
を意図している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フエノールスルホン酸ナトリウム水和物を不
活性雰囲気下に約140℃以上であるが約220℃以下
の範囲内の温度に、水和水を実質的に除去するに
十分な時間をさらすことを特徴とする、無水フエ
ノールスルホン酸ナトリウムの製造方法。 ２ 時間が２時間未満である、特許請求の範囲第
１項の方法。 ３ 温度が約170℃〜約200℃の範囲内である、特
許請求の範囲第１項の方法。 ４ 不活性雰囲気が窒素を含む、特許請求の範囲
第１項の方法。 ５ 不活性雰囲気が真空である、特許請求の範囲
第１項の方法。 ６ 時間が約30分の範囲内である、特許請求の範
囲第１項の方法。 ７ フエノールスルホン酸ナトリウムが流動床乾
燥機において加熱される、特許請求の範囲第１項
の方法。 ８ 床温度が約180℃である、特許請求の範囲第
７項の方法。 ９ 不活性雰囲気が窒素を含む、特許請求の範囲
第８項の方法。 １０ 床密度が、約30〜35ポンド／立方フート
（480.5〜560.6Kg／m3）の範囲内である、特許請
求の範囲第７項の方法。 １１ フエノールスルホン酸ナトリウムがパラフ
エノールスルホン酸ナトリウム少なくとも50重量
％からなり、しかも残部が不活性物質である、特
許請求の範囲第９項の方法。 １２ 乾燥された無水パラフエノールスルホン酸
ナトリウムの色が約50APHA以下である、特許
請求の範囲第１１項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/791,659 US4666636A (en) | 1985-10-28 | 1985-10-28 | Production of sodium phenol sulfonate |
| US791659 | 1985-10-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106072A JPS62106072A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0569819B2 true JPH0569819B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=25154392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61255516A Granted JPS62106072A (ja) | 1985-10-28 | 1986-10-27 | 無水フエノ−ルスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666636A (ja) |
| EP (1) | EP0221045B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62106072A (ja) |
| DE (1) | DE3667783D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712909D0 (en) * | 1987-06-02 | 1987-07-08 | Interox Chemicals Ltd | Preparation of esters |
| US5095132A (en) * | 1990-11-26 | 1992-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Use of surfactants in phenol sulfonate dehydration |
| US5370829A (en) * | 1993-10-15 | 1994-12-06 | Waterbury Companies, Inc. | Apparatus for inducing air flow past a cartridge containing a vaporizable substance |
| DE10139663A1 (de) | 2001-08-11 | 2003-02-20 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| KR100423965B1 (ko) * | 2001-08-18 | 2004-03-22 | 미원상사주식회사 | 소디움 4-도데카노일 옥시벤젠 설포네이트의 제조방법 |
| DE10233827A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-12 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| US6790981B2 (en) | 2002-12-13 | 2004-09-14 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for the preparation of acyloxybenzenesulfonates |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2223363A (en) * | 1935-07-30 | 1940-12-03 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Alkyl-hydroxy-diphenyl sulphonates and method of producing them |
| US2205947A (en) * | 1935-09-25 | 1940-06-25 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Nuclear alkyl derivatives of phenol compounds |
| US2166136A (en) * | 1935-09-26 | 1939-07-18 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Method of forming nuclear alkyl derivatives of phenols |
| US2673208A (en) * | 1951-08-09 | 1954-03-23 | Colgate Palmolive Co | Process for removing organic solvent from aqueous detergent solutions |
| US3772379A (en) * | 1971-10-28 | 1973-11-13 | Eastman Kodak Co | Preparation of dialkali dihydroxybenzene disulfonates |
-
1985
- 1985-10-28 US US06/791,659 patent/US4666636A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-10-27 EP EP86870156A patent/EP0221045B1/en not_active Expired
- 1986-10-27 DE DE8686870156T patent/DE3667783D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-27 JP JP61255516A patent/JPS62106072A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4666636A (en) | 1987-05-19 |
| JPS62106072A (ja) | 1987-05-16 |
| EP0221045B1 (en) | 1989-12-27 |
| DE3667783D1 (de) | 1990-02-01 |
| EP0221045A1 (en) | 1987-05-06 |
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