JPH0558817A - ４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロン及びある種の市販殺生物剤を含む殺生物性配合物 - Google Patents
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロン及びある種の市販殺生物剤を含む殺生物性配合物Info
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- JPH0558817A JPH0558817A JP3350047A JP35004791A JPH0558817A JP H0558817 A JPH0558817 A JP H0558817A JP 3350047 A JP3350047 A JP 3350047A JP 35004791 A JP35004791 A JP 35004791A JP H0558817 A JPH0558817 A JP H0558817A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 ４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロンと３−ヨード−２−プロピニルブチル
カルバメート等１４種の市販殺生物剤群から選択された
１種以上とを重量比で約８：１から約１：４０００の範
囲で含む殺微生物組成物、及びそれを用いた細菌、菌
類、及び藻類等の微生物の成長抑制方法。 【効果】 組成物を構成する二以上の成分の相乗作用に
より最小抑制濃度（ＭＩＣ）を小さくでき、その結果、
従来の市販殺微生物剤に比べて適用範囲が広がり、使用
量も少なくできる。
−イソチアゾロンと３−ヨード−２−プロピニルブチル
カルバメート等１４種の市販殺生物剤群から選択された
１種以上とを重量比で約８：１から約１：４０００の範
囲で含む殺微生物組成物、及びそれを用いた細菌、菌
類、及び藻類等の微生物の成長抑制方法。 【効果】 組成物を構成する二以上の成分の相乗作用に
より最小抑制濃度（ＭＩＣ）を小さくでき、その結果、
従来の市販殺微生物剤に比べて適用範囲が広がり、使用
量も少なくできる。
Description
【０００１】発明の背景 発明の分野 本発明は、イソチアゾロン類及び１又はそれ以上の他の
殺生物剤を含む殺微生物組成物に関し、様々な産業系に
おいて、更に家庭用品、農業用製品、及び生物医学的な
製品などについて、微生物をより有効にかつより広範囲
に制御することを意図する。特に本発明は、４，５−ジ
クロロ−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロンと、
次に示す１４種の化合物：３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメート、１，２−ジブロモ−２，４−ジシ
アノブタン、メチレン−ビス−チオシアネート、４，４
−ジメチルオキサゾリンと４，４−ジメチル−Ｎ−メチ
ルオキサゾリンの混合物、５−ポリヒドロキシメチレン
オキシ−メチル−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ
［３．３．０］オクタン、テトラクロロイソフタロニト
リル、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、５−ブ
ロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、２−ブロモ−
２−ニトロプロパンジオール、ヘキサヒドロ−１，３，
５−トリエチル−ｓ−トリアジン、２，２−ジブロモ−
３−ニトリロプロピオンアミド、ベンジルブロモアセテ
ート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール並びに１，３，５
−トリス−（２−エトキシル）−ｓ−トリアジンの１又
は２以上との組成物の使用に関する。
殺生物剤を含む殺微生物組成物に関し、様々な産業系に
おいて、更に家庭用品、農業用製品、及び生物医学的な
製品などについて、微生物をより有効にかつより広範囲
に制御することを意図する。特に本発明は、４，５−ジ
クロロ−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロンと、
次に示す１４種の化合物：３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメート、１，２−ジブロモ−２，４−ジシ
アノブタン、メチレン−ビス−チオシアネート、４，４
−ジメチルオキサゾリンと４，４−ジメチル−Ｎ−メチ
ルオキサゾリンの混合物、５−ポリヒドロキシメチレン
オキシ−メチル−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ
［３．３．０］オクタン、テトラクロロイソフタロニト
リル、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、５−ブ
ロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、２−ブロモ−
２−ニトロプロパンジオール、ヘキサヒドロ−１，３，
５−トリエチル−ｓ−トリアジン、２，２−ジブロモ−
３−ニトリロプロピオンアミド、ベンジルブロモアセテ
ート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール並びに１，３，５
−トリス−（２−エトキシル）−ｓ−トリアジンの１又
は２以上との組成物の使用に関する。
【０００２】本発明において使用する「殺微生物性」
（又は「抗微生物性」若しくは「殺生物性」）の用語は
限定されるものではなく、全ての殺細菌、殺菌及び殺藻
類活性を包含する意味である。
（又は「抗微生物性」若しくは「殺生物性」）の用語は
限定されるものではなく、全ての殺細菌、殺菌及び殺藻
類活性を包含する意味である。
【０００３】先行技術 イソチアゾロン類は、米国特許３，７６１，４８８号、
４，１０５，４３１号、４，２５２，６９４号、４，２
６５，８９９号及び４，２７９，７６２号などに記載さ
れている。イソチアゾロン類は殺微生物剤として使用す
ることがよく知られている。第２の成分は市販の殺生物
剤である。
４，１０５，４３１号、４，２５２，６９４号、４，２
６５，８９９号及び４，２７９，７６２号などに記載さ
れている。イソチアゾロン類は殺微生物剤として使用す
ることがよく知られている。第２の成分は市販の殺生物
剤である。
【０００４】本発明の主要な目的は、知られている殺微
生物組成物の不利な点を克服する相乗作用組成物を提供
することである。発明の概要 本発明者らは、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル
−３−イソチアゾロンと、次に示す化合物：３−ヨード
−２−プロピニルブチルカルバメート、１，２−ジブロ
モ−２，４−ジシアノブタン、メチレン−ビス−チオシ
アネート、４，４−ジメチルオキサゾリンと４，４−ジ
メチル−Ｎ−メチルオキサゾリンの混合物、５−ポリヒ
ドロキシメチレンオキシ−メチル−１−アザ−３，７−
ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン、テトラクロ
ロイソフタロニトリル、２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ベ
ンジルブロモアセテート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノー
ル並びに１，３，５−トリス−（２−エトキシル）−ｓ
−トリアジンの１又は２以上とからなる組成物が、広範
囲の微生物に対して予期しない相乗作用的な抗微生物活
性を示すことを見出した。２又は３以上の化合物を併用
することによる生物に対する破壊的な作用は、両方の化
合物を単独で用いた場合の合計以上の予期しない大きな
ものである。この相乗作用は、これらの成分の予期され
る活性から生じるものではなく、予期される活性の改良
から生じるものでもない。この相乗作用の結果として、
必要な有効投与量を少なくすることができ、その結果よ
り経済的で安全率も高くなる。本発明の相乗作用組成物
は、数多くのシステムにおける微生物のより有効でより
広範囲な抑制に提供される。
生物組成物の不利な点を克服する相乗作用組成物を提供
することである。発明の概要 本発明者らは、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル
−３−イソチアゾロンと、次に示す化合物：３−ヨード
−２−プロピニルブチルカルバメート、１，２−ジブロ
モ−２，４−ジシアノブタン、メチレン−ビス−チオシ
アネート、４，４−ジメチルオキサゾリンと４，４−ジ
メチル−Ｎ−メチルオキサゾリンの混合物、５−ポリヒ
ドロキシメチレンオキシ−メチル−１−アザ−３，７−
ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン、テトラクロ
ロイソフタロニトリル、２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ベ
ンジルブロモアセテート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノー
ル並びに１，３，５−トリス−（２−エトキシル）−ｓ
−トリアジンの１又は２以上とからなる組成物が、広範
囲の微生物に対して予期しない相乗作用的な抗微生物活
性を示すことを見出した。２又は３以上の化合物を併用
することによる生物に対する破壊的な作用は、両方の化
合物を単独で用いた場合の合計以上の予期しない大きな
ものである。この相乗作用は、これらの成分の予期され
る活性から生じるものではなく、予期される活性の改良
から生じるものでもない。この相乗作用の結果として、
必要な有効投与量を少なくすることができ、その結果よ
り経済的で安全率も高くなる。本発明の相乗作用組成物
は、数多くのシステムにおける微生物のより有効でより
広範囲な抑制に提供される。
【０００５】このように本発明は、４，５−ジクロロ−
２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロンと、３−ヨー
ド−２−プロピニルブチルカルバメート、１，２−ジブ
ロモ−２，４−ジシアノブタン、メチレン−ビス−チオ
シアネート、４，４−ジメチルオキサゾリンと４，４−
ジメチル−Ｎ−メチルオキサゾリンの混合物、５−ポリ
ヒドロキシメチレンオキシ−メチル−１−アザ−３，７
−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン、テトラク
ロロイソフタロニトリル、２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキ
サン、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ベ
ンジルブロモアセテート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノー
ル並びに１，３，５−トリス−（２−エトキシル）−ｓ
−トリアジンからなる群の１又は２以上から選ばれた第
２成分とを含み、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシ
ル−３−イソチアゾロンと第２成分との重量比が約８：
１から約１：４０００である殺微生物活性を有する組成
物を提供する。
２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロンと、３−ヨー
ド−２−プロピニルブチルカルバメート、１，２−ジブ
ロモ−２，４−ジシアノブタン、メチレン−ビス−チオ
シアネート、４，４−ジメチルオキサゾリンと４，４−
ジメチル−Ｎ−メチルオキサゾリンの混合物、５−ポリ
ヒドロキシメチレンオキシ−メチル−１−アザ−３，７
−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン、テトラク
ロロイソフタロニトリル、２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキ
サン、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ベ
ンジルブロモアセテート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノー
ル並びに１，３，５−トリス−（２−エトキシル）−ｓ
−トリアジンからなる群の１又は２以上から選ばれた第
２成分とを含み、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシ
ル−３−イソチアゾロンと第２成分との重量比が約８：
１から約１：４０００である殺微生物活性を有する組成
物を提供する。
【０００６】本発明の相乗作用抗微生物組成物の重要な
用途としては、水性ペイント及び塗料、粘着剤、シーラ
ント、ラテックスエマルション、及びジョイントセメン
ト中の細菌や菌類の成長抑制用；木材保存用；切削油保
存用；パルプ及びペーパーミル、クーリングタワー中の
細菌や菌類のスライム生成制御用；カビの成長抑制のた
めの布又は革用へのスプレー処理又は浸漬処理用；塗膜
の屋外暴露中に生じる菌類による攻撃から塗膜、特に外
部ペイント塗膜の保護用；甘しょ糖及び甜菜糖製造中の
スライム沈着物からの製造装置の保護用；エアーウオッ
シャー又はスクラッバーシステム及び工業用の清水供給
システムにおける微生物の蓄積及び沈着防止用；燃料保
護用；油田掘削液体及び泥中における微生物汚染及び沈
着制御用、二次的な石油回収工程における微生物汚染及
び沈着制御用；紙用塗料及び塗装工程における細菌及び
菌類の成長防止用；様々な特殊板紙、例えば、厚紙及び
パーティクルボードの製造中における細菌及び菌類の成
長及び沈着制御用；様々な種類の新鮮な切削木材の樹液
のしみによる汚染防止用(preventing sap stain discol
oration on freshly cut wood of various kinds) ；様
々なタイプの粘土及び顔料スラリーにおける細菌及び菌
類の成長制御用；壁及び床などの硬質面における細菌及
び菌類の成長防止用；化粧品及び衛生品用原料、床磨
き、繊維柔軟剤、家庭用及び工業用洗浄剤の保存用；水
泳プールの藻類成長防止用；植物、木、果物、種子又は
土壌に対して有害な細菌、酵母、菌類の成長抑制；農業
用配合剤、電着システム、診断用製品及び試薬製品、医
療装置の保存用；微生物の蓄積に対する動物用ディップ
組成物の保護用；並びに写真加工における微生物の蓄積
防止用などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
用途としては、水性ペイント及び塗料、粘着剤、シーラ
ント、ラテックスエマルション、及びジョイントセメン
ト中の細菌や菌類の成長抑制用；木材保存用；切削油保
存用；パルプ及びペーパーミル、クーリングタワー中の
細菌や菌類のスライム生成制御用；カビの成長抑制のた
めの布又は革用へのスプレー処理又は浸漬処理用；塗膜
の屋外暴露中に生じる菌類による攻撃から塗膜、特に外
部ペイント塗膜の保護用；甘しょ糖及び甜菜糖製造中の
スライム沈着物からの製造装置の保護用；エアーウオッ
シャー又はスクラッバーシステム及び工業用の清水供給
システムにおける微生物の蓄積及び沈着防止用；燃料保
護用；油田掘削液体及び泥中における微生物汚染及び沈
着制御用、二次的な石油回収工程における微生物汚染及
び沈着制御用；紙用塗料及び塗装工程における細菌及び
菌類の成長防止用；様々な特殊板紙、例えば、厚紙及び
パーティクルボードの製造中における細菌及び菌類の成
長及び沈着制御用；様々な種類の新鮮な切削木材の樹液
のしみによる汚染防止用(preventing sap stain discol
oration on freshly cut wood of various kinds) ；様
々なタイプの粘土及び顔料スラリーにおける細菌及び菌
類の成長制御用；壁及び床などの硬質面における細菌及
び菌類の成長防止用；化粧品及び衛生品用原料、床磨
き、繊維柔軟剤、家庭用及び工業用洗浄剤の保存用；水
泳プールの藻類成長防止用；植物、木、果物、種子又は
土壌に対して有害な細菌、酵母、菌類の成長抑制；農業
用配合剤、電着システム、診断用製品及び試薬製品、医
療装置の保存用；微生物の蓄積に対する動物用ディップ
組成物の保護用；並びに写真加工における微生物の蓄積
防止用などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【０００７】本発明の組成物はどんな系にも別々に添加
することができ、あるいはその本質的な成分及び所望の
場合には適当なキャリヤー又は溶剤を含む簡単な混合物
として、又はエマルションもしくは分散液のような水性
物(aqueo) として加えることができる。
することができ、あるいはその本質的な成分及び所望の
場合には適当なキャリヤー又は溶剤を含む簡単な混合物
として、又はエマルションもしくは分散液のような水性
物(aqueo) として加えることができる。
【０００８】本発明は、細菌、菌類又は藻類により汚染
される対象(locus) 中の細菌、菌類又は藻類の成長を阻
害する方法であって、上記記載の組成物のいずれかを、
細菌、菌類又は藻類の成長に悪影響を及ぼすに有効な量
を対象(locus) 上又は対象(locus) 中に添加することを
含む方法も提供する。
される対象(locus) 中の細菌、菌類又は藻類の成長を阻
害する方法であって、上記記載の組成物のいずれかを、
細菌、菌類又は藻類の成長に悪影響を及ぼすに有効な量
を対象(locus) 上又は対象(locus) 中に添加することを
含む方法も提供する。
【０００９】好ましい実施態様の概略説明 本発明の組成物は、広範囲な有機溶剤の溶液として配合
することができる。この溶液は、通常、有効な組成物を
約１から３０重量％含む。通常、水稀釈型の組成物がよ
り好都合である。この水稀釈型の組成物は、有機溶液に
乳化剤を添加した後水で稀釈することにより得られる。
することができる。この溶液は、通常、有効な組成物を
約１から３０重量％含む。通常、水稀釈型の組成物がよ
り好都合である。この水稀釈型の組成物は、有機溶液に
乳化剤を添加した後水で稀釈することにより得られる。
【００１０】一般に、組成物における４，５−ジクロロ
−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロンと第２成分
の重量比は、約８：１から約１：４０００の範囲であ
る。他の特別な及びより好ましい比率は実施例に示す。
−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロンと第２成分
の重量比は、約８：１から約１：４０００の範囲であ
る。他の特別な及びより好ましい比率は実施例に示す。
【００１１】二成分組成物の相乗作用は、細菌エシェリ
ヒア・コリ(Escherichia coli ，ＡＴＣＣ １１２２９
)、又は菌類カンディダ・アルビカンス(Candida albic
ans，ＡＴＣＣ １１６５１) 、アスペルギルス・ニゲ
ル（Aspergillus niger ，ＡＴＣＣ ６２７５）、又は
オーレオバシディアム・プルランス(Aureobasidium pul
lulans，ＡＴＣＣ ９３４８）に対し、第１の方向にお
ける殺微生物剤及び第２の方向における別の殺微生物剤
のトリプチカーゼ・ソイ・ブロス(TrypticaseSoy Brot
h,Difco 社）成長培地の二倍逐次稀釈により調整した広
範囲な濃度及び比率の化合物試験することによって明ら
かにする。それぞれの試験管に、細菌は１ｍｌ当たり約
１−５×１０7 に、菌類は１ｍｌ当たり約１−５×１０
5 になるように接種した。エシェリヒア・コリ(E.coli)
については３７℃で７日間、前記菌類については３０℃
で７日間、視認される成長（濁り;turbidity）を抑制す
る化合物ごと及び混合物の最低濃度を、最小抑制濃度
（ＭＩＣ）とした。このＭＩＣを活性の終点とした。そ
れから、化合物Ａ（４，５−ジクロロ−２−シクロヘキ
シル−３−イソチアゾロン）と化合物Ｂ（第２成分の殺
微生物剤）の混合物の終点を、化合物Ａ（イソチアゾロ
ン）単独と化合物Ｂ単独の場合の終点と比較した。相乗
作用は、次式：Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢ＝相乗作用指数
（ＳＩ） ＱＡ＝単独作用で終点を導き出す化合物Ａの濃度（ｐｐ
ｍ）。 Ｑａ＝終点を導き出す混合物中の化合物Ａの濃度（ｐｐ
ｍ）。 ＱＢ＝単独作用で終点を導き出す化合物Ｂの濃度（ｐｐ
ｍ）。 Ｑｂ＝終点を導き出す混合物中の化合物Ｂの濃度（ｐｐ
ｍ）。 によって決定される比率を用い、ミクロバイオロジー(M
icrobiology)９：５３８−５４１（１９６１）において
クル，エフ．シー．(Kull,F.C.) ；イースマン，ピー．
シー．(Eisman,P.C.) ；シルウエストロウィクズ（Sylw
estrowicz,H.D.）及びメイヤー，アール．エル.,(Maye
r,R.L.,) により記載された、一般に使用されかつ許容
された方法により決定した。なお、Ｑａ／ＱＡとＱｂ／
ＱＢの合計が１より大きい場合は拮抗作用(antagonism)
を示し、その合計が１に等しい場合は加成性(additivit
y)を示し、１より小さい場合は相乗作用を示す。
ヒア・コリ(Escherichia coli ，ＡＴＣＣ １１２２９
)、又は菌類カンディダ・アルビカンス(Candida albic
ans，ＡＴＣＣ １１６５１) 、アスペルギルス・ニゲ
ル（Aspergillus niger ，ＡＴＣＣ ６２７５）、又は
オーレオバシディアム・プルランス(Aureobasidium pul
lulans，ＡＴＣＣ ９３４８）に対し、第１の方向にお
ける殺微生物剤及び第２の方向における別の殺微生物剤
のトリプチカーゼ・ソイ・ブロス(TrypticaseSoy Brot
h,Difco 社）成長培地の二倍逐次稀釈により調整した広
範囲な濃度及び比率の化合物試験することによって明ら
かにする。それぞれの試験管に、細菌は１ｍｌ当たり約
１−５×１０7 に、菌類は１ｍｌ当たり約１−５×１０
5 になるように接種した。エシェリヒア・コリ(E.coli)
については３７℃で７日間、前記菌類については３０℃
で７日間、視認される成長（濁り;turbidity）を抑制す
る化合物ごと及び混合物の最低濃度を、最小抑制濃度
（ＭＩＣ）とした。このＭＩＣを活性の終点とした。そ
れから、化合物Ａ（４，５−ジクロロ−２−シクロヘキ
シル−３−イソチアゾロン）と化合物Ｂ（第２成分の殺
微生物剤）の混合物の終点を、化合物Ａ（イソチアゾロ
ン）単独と化合物Ｂ単独の場合の終点と比較した。相乗
作用は、次式：Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢ＝相乗作用指数
（ＳＩ） ＱＡ＝単独作用で終点を導き出す化合物Ａの濃度（ｐｐ
ｍ）。 Ｑａ＝終点を導き出す混合物中の化合物Ａの濃度（ｐｐ
ｍ）。 ＱＢ＝単独作用で終点を導き出す化合物Ｂの濃度（ｐｐ
ｍ）。 Ｑｂ＝終点を導き出す混合物中の化合物Ｂの濃度（ｐｐ
ｍ）。 によって決定される比率を用い、ミクロバイオロジー(M
icrobiology)９：５３８−５４１（１９６１）において
クル，エフ．シー．(Kull,F.C.) ；イースマン，ピー．
シー．(Eisman,P.C.) ；シルウエストロウィクズ（Sylw
estrowicz,H.D.）及びメイヤー，アール．エル.,(Maye
r,R.L.,) により記載された、一般に使用されかつ許容
された方法により決定した。なお、Ｑａ／ＱＡとＱｂ／
ＱＢの合計が１より大きい場合は拮抗作用(antagonism)
を示し、その合計が１に等しい場合は加成性(additivit
y)を示し、１より小さい場合は相乗作用を示す。
【００１２】殺微生物剤の組み合わせによる相乗作用を
表す試験結果を表１から表１４に示す。それぞれの表
は、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イソ
チアゾロンと他の殺微生物剤との組み合わせに関するも
のであり、更に次の事項をも示す。 １．第２の殺微生物剤の明示（化合物Ｂ）。 ２．エシェリヒア・コリ(E.coli)、カンディダ・アルビ
カンス(C.albicans)(C.alb)、アスペルギルス・ニゲル
（A.niger ）、又はオーレオバシディアム・プルランス
(A.pullulans）に対する試験。 ３．化合物単独と化合物の組み合せの両方について、Ｍ
ＩＣによって評価された終点活性（ｐｐｍ）。 ４．式ＳＩ＝Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢに基づく相乗作用
指数（ＳＩ）。 ５．相乗作用についての重量比の範囲。与えられた比率
はおおよそのもののみであることは当業者に認識される
だろう。
表す試験結果を表１から表１４に示す。それぞれの表
は、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イソ
チアゾロンと他の殺微生物剤との組み合わせに関するも
のであり、更に次の事項をも示す。 １．第２の殺微生物剤の明示（化合物Ｂ）。 ２．エシェリヒア・コリ(E.coli)、カンディダ・アルビ
カンス(C.albicans)(C.alb)、アスペルギルス・ニゲル
（A.niger ）、又はオーレオバシディアム・プルランス
(A.pullulans）に対する試験。 ３．化合物単独と化合物の組み合せの両方について、Ｍ
ＩＣによって評価された終点活性（ｐｐｍ）。 ４．式ＳＩ＝Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢに基づく相乗作用
指数（ＳＩ）。 ５．相乗作用についての重量比の範囲。与えられた比率
はおおよそのもののみであることは当業者に認識される
だろう。
【００１３】
【表１】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans １ ０ ０．５ ５００ ０．７５ １：１０００ ０．２５ １０００ ０．７５ １：４０００ ０ ２０００E.coli １６ ０ ８ ２５０ ０．７５ １：３１ ４ ５００ ０．７５ １：１２５ ０ １０００ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝４，４−ジメチルオキサゾリンと４，４−ジ
メチル−Ｎ−メチルオキサゾリンの混合物。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝４，４−ジメチルオキサゾリンと４，４−ジ
メチル−Ｎ−メチルオキサゾリンの混合物。
【００１４】
【表２】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ４ ０ ２ ６．２ ０．５６ １：３ ２ １２．５ ０．６２ １：６ １ １２．５ ０．３７ １：１２ １ ２５ ０．５０ １：２５ ０．５ ２５ ０．３７ １：５０ ０．５ ５０ ０．６２ １：１００ ０．２５ ５０ ０．５６ １：２００ ０ １００E.coli １６ ０ ８ ２５ ０．７５ １：３ ４ ５０ ０．７５ １：１２ ２ ５０ ０．６２ １：２５ １ ５０ ０．５６ １：５０ ０ １００ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン。
【００１５】
【表３】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ４ ０ ２ ３１ ０．５２ １：１６ １ ３１ ０．２７ １：３１ １ ６２ ０．３１ １：６２ １ １２５ ０．３７ １：１２５ ０．５ １２５ ０．２５ １：２５０ ０．５ ２５０ ０．３７ １：５００ ０．２５ ２５０ ０．３１ １：１０００ ０．２５ ５００ ０．５６ １：２０００ ０．１２ ５００ ０．５３ １：４０００ ０ １０００E.coli １６ ０ ４ ３１ ０．７５ １：８ ０ ６２ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド。
【００１６】
【表４】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ０．５ ０ ０．２５ ５００ ０．７５ １：２０００ ０ ２０００E.coli １６ ０ ８ ２５０ ０．７５ １：３１ ４ ５００ ０．７５ １：１２５ ０ １０００ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝１，３，５−トリス−（２−エトキシル）−
ｓ−トリアジン。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝１，３，５−トリス−（２−エトキシル）−
ｓ−トリアジン。
【００１７】
【表５】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） A.pullulans ８ ０ ４ １６ ０．７５ １：４ ２ ３２ ０．７５ １：１６ １ ３２ ０．６２ １：３２ ０．５ ３２ ０．５６ １：６４ ０．２５ ３２ ０．５３ １：１２５ ０ ６４C.albicans １ ０ ０．５ ４ ０．６３ １：８ ０．５ ８ ０．７５ １：１６ ０ ３２E.coli ６２ ０ ３２ ３２ ０．７５ １：１ １６ ３２ ０．５０ １：２ １６ ６２ ０．７５ １：４ ８ ６２ ０．６２ １：８ ４ ６２ ０．５６ １：１６ ２ ６２ ０．５３ １：３１ ０ １２５ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝メチレン−ビス−チオシアネート。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝メチレン−ビス−チオシアネート。
【００１８】
【表６】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans １ ０ ０．５ ０．５ ０．５１ １：１ ０．５ １ ０．５３ １：２ ０．５ ２ ０．５６ １：４ ０．５ ４ ０．６２ １：８ ０．５ ８ ０．７５ １：１６ ０．２５ １６ ０．７５ １：６４ ０ ３２E.coli １６ ０ ８ ３１ ０．６２ １：４ ８ ６２ ０．７５ １：８ ４ １２５ ０．７５ １：３２ ０ ２５０ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝ベンジルブロモアセテート。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝ベンジルブロモアセテート。
【００１９】
【表７】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） A.pullulans ８ ０ ４ １ ０．５６ ４：１ ４ ２ ０．６３ ２：１ ４ ４ ０．７５ １：１ ２ ４ ０．５０ １：２ １ ４ ０．３７ １：４ １ ８ ０．６２ １：８ ０．５ ８ ０．５６ １：１６ ０ １６A.niger ８ ０ ４ ２ ０．６３ ２：１ ４ ４ ０．７５ １：１ ２ ４ ０．５０ １：２ ２ ８ ０．７５ １：４ ０ １６ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝テトラクロロイソフタロニトリル。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝テトラクロロイソフタロニトリル。
【００２０】
【表８】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ４ ０ ２ ５００ ０．７５ １：２５０ １ １０００ ０．７５ １：１０００ ０ ２０００E.coli １６ ０ ８ １２５ ０．７５ １：１６ ４ ２５０ ０．７５ １：６２ ０ ５００ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝５−ポリヒドロキシメチレンオキシ−メチル
−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ［３．３．０］
オクタン。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝５−ポリヒドロキシメチレンオキシ−メチル
−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ［３．３．０］
オクタン。
【００２１】
【表９】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ２ ０ １ ８ ０．６２ １：８ １ １６ ０．７５ １：１６ ０．５ ３１ ０．７５ １：６２ ０．２５ ３１ ０．６２ １：１２５ ０ ６２E.coli １６ ０ ８ １２５ １．００ １：１６ ０ ２５０ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール。
【００２２】
【表１０】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ０．５ ０ ０．２５ ０．１２ ０．７５ ２：１ ０ ０．５A.pullulans ８ ０ ４ １ ０．７５ ４：１ ２ １ ０．５０ ２：１ ２ ２ ０．７５ １：１ ０ ４E.coli １６ ０ ４ １２５ ０．７５ １：３１ ０ ２５０ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン。
【００２３】
【表１１】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans １ ０ ０．５ ０．５ ０．５６ １：１ ０．５ １ ０．６２ １：２ ０．５ ２ ０．７５ １：４ ０．２５ ４ ０．７５ １：１６ ０．１２ ４ ０．６２ １：３２ ０ ８A.pullulans ８ ０ ４ ０．５ ０．６２ ８：１ ４ １ ０．７５ ４：１ ２ １ ０．５０ ２：１ ２ ２ ０．７５ １：１ ０ ４A.niger ８ ０ ４ ２ ０．７５ ２：１ ２ ４ ０．７５ １：２ １ ４ ０．６２ １：４ ０ ８E.coli １６ ０ ４ １２５ ０．７５ １：３１ ２ １２５ ０．６２ １：６２ ０ ２５０ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメ
ート。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメ
ート。
【００２４】
【表１２】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans １ ０ ０．５ ４ ０．６２ １：８ ０．５ ８ ０．７５ １：１６ ０．２５ １６ ０．７５ １：６２ ０ ３２A.pullulans ８ ０ ４ １６ ０．７５ １：４ ２ ３２ ０．７５ １：１６ ０ ６４E.coli １６ ０ ８ １６ ０．７５ １：２ ０ ６２ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
ン。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
ン。
【００２５】
【表１３】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ０．５ ０ ０．２５ ２５０ ０．６２ １：１０００ ０．２５ ５００ ０．７５ １：２０００ ０ ２０００E.coli １６ ０ ８ １２５ ０．７５ １：１６ ４ ２５０ ０．７５ １：６２ ０ ５００ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ
−トリアジン。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ
−トリアジン。
【００２６】
【表１４】 終点活性（ｐｐｍ） 生 物 化合物Ａ 化合物Ｂ 相乗作用指数 比率（Ａ：Ｂ） C.albicans ４ ０ ２ １２．５ ０．５６ １：６ ２ ２５ ０．６２ １：１２ １ ２５ ０．３７ １：２５ ０．５ ２５ ０．２５ １：５０ ０．５ ５０ ０．３７ １：１００ ０．２５ ５０ ０．３１ １：２００ ０．２５ １００ ０．５６ １：４００ ０ ２００E.coli ６２ ０ １６ ５０ ０．７５ １：３ ８ ５０ ０．６２ １：６ ４ ５０ ０．５６ １：１２ ２ ５０ ０．５３ １：２５ １ ５０ ０．５２ １：５０ ０ １００ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール。
−イソチアゾロン。 化合物Ｂ＝２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール。
【００２７】表１〜１４を見れば明らかなように、本発
明の組成物は、最小抑制濃度（ＭＩＣ）により評価され
ているように相乗作用殺微生物活性を示し、更に、驚く
べきことに、それぞれの組成物を構成する個々の成分の
代数的な合計よりはるかに大きな活性を示した。
明の組成物は、最小抑制濃度（ＭＩＣ）により評価され
ているように相乗作用殺微生物活性を示し、更に、驚く
べきことに、それぞれの組成物を構成する個々の成分の
代数的な合計よりはるかに大きな活性を示した。
【００２８】本発明の組成物の相乗作用活性は、殆どの
場合において細菌、菌類及び細菌と菌類の混合物に適用
できる。このように、化合物の組み合わせにより殺生物
剤の使用量が少なくなるだけでなく、活性を示す範囲も
広くなる。これは、単独成分ではある生物に対する活性
が弱いために最良の結果が得られないような状況におい
て特に有用である。
場合において細菌、菌類及び細菌と菌類の混合物に適用
できる。このように、化合物の組み合わせにより殺生物
剤の使用量が少なくなるだけでなく、活性を示す範囲も
広くなる。これは、単独成分ではある生物に対する活性
が弱いために最良の結果が得られないような状況におい
て特に有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/34 １０１ 8930−4Ｈ １０４ 8930−4Ｈ 43/32 8930−4Ｈ 43/64 １０４ 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ 47/10 Ａ 8930−4Ｈ 47/48 8930−4Ｈ
Claims (19)
- 【請求項１】 第１成分が４，５−ジクロロ−２−シク
ロヘキシル−３−イソチアゾロンで、第２成分が次に示
す１４種の化合物：３−ヨード−２−プロピニルブチル
カルバメート、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブ
タン、メチレン−ビス−チオシアネート、４，４−ジメ
チルオキサゾリンと４，４−ジメチル−Ｎ−メチルオキ
サゾリンの混合物、５−ポリヒドロキシメチレンオキシ
−メチル−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ［３．
３．０］オクタン、テトラクロロイソフタロニトリル、
２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、５−ブロモ−
５−ニトロ−１，３−ジオキサン、２−ブロモ−２−ニ
トロプロパンジオール、ヘキサヒドロ−１，３，５−ト
リエチル−ｓ−トリアジン、２，２−ジブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミド、ベンジルブロモアセテート、
ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール並びに１，３，５−トリ
ス−（２−エトキシル）−ｓ−トリアジンの１又は２以
上から選択されたものであり、第１成分と第２成分の重
量比が約８：１から約１：４０００の範囲である殺微生
物剤組成物。 - 【請求項２】 第１成分と第２成分の４，４−ジメチル
オキサゾリンと４，４−ジメチル−Ｎ−メチルオキサゾ
リンの混合物との重量比が約１：３１から約１：４００
０の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 第１成分と第２成分の５−ブロモ−５−
ニトロ−１，３−ジオキサンとの重量比が約１：３から
約１：２００の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 第１成分と第２成分の２，２−ジブロモ
−３−ニトリロプロピオンアミドとの重量比が約１：８
から約１：４０００の範囲である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項５】 第１成分と第２成分の１，３，５−トリ
ス−（２−エトキシル）−ｓ−トリアジンとの重量比が
約１：３１から約１：２０００の範囲である請求項１記
載の組成物。 - 【請求項６】 第１成分と第２成分のメチレン−ビス−
チオシアネートとの重量比が約１：１から約１：１２５
の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 第１成分と第２成分のベンジルブロモア
セテートとの重量比が約１：１から約１：６４の範囲で
ある請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 第１成分と第２成分のテトラクロロイソ
フタロニトリルとの重量比が約４：１から約１：１６の
範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項９】 第１成分と第２成分の５−ポリヒドロキ
シメチレンオキシ−メチル−１−アザ−３，７−ジオキ
サビシクロ［３．３．０］オクタンとの重量比が約１：
１６から約１：１０００の範囲である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項１０】 第１成分と第２成分のｐ−クロロ−ｍ
−キシレノールとの重量比が約１：８から約１：１２５
の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】 第１成分と第２成分の２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンとの重量比が約４：１から約
１：３１の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項１２】 第１成分と第２成分の３−ヨード−２
−プロピニルブチルカルバメートとの重量比が約８：１
から約１：６２の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項１３】 第１成分と第２成分の１，２−ジブロ
モ−２，４−ジシアノブタンとの重量比が約１：２から
約１：６２の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項１４】 第１成分と第２成分のヘキサヒドロ−
１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジンとの重量比が
約１：１６から約１：２０００の範囲である請求項１記
載の組成物。 - 【請求項１５】 第１成分と第２成分の２−ブロモ−２
−ニトロプロパンジオールとの重量比が約１：３から約
１：４００の範囲である請求項１記載の組成物。 - 【請求項１６】 請求項１記載の組成物を１から３０％
含む殺微生物剤製品。 - 【請求項１７】 請求項１記載の組成物、乳化剤及び水
を含む殺微生物剤製品。 - 【請求項１８】 細菌、菌類、藻類及びそれらの混合物
によって汚染されるような対象(locus) 中において、前
記細菌、菌類、藻類及びそれらの混合物からなる群から
選ばれたものの成長を抑制する方法であって、前記細
菌、菌類、藻類及びそれらの混合物からなる群から選ば
れたものの成長に悪影響を与えるに有効な量の請求項１
記載の組成物を前記対象上又は対象中に添加することを
含む方法。 - 【請求項１９】 前記対象が水性媒体であり、組成物が
更に乳化剤と水を含むものである請求項１８記載の方
法。
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|---|---|---|---|
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| US07/625,281 US5157045A (en) | 1990-12-10 | 1990-12-10 | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
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| JPH0558817A true JPH0558817A (ja) | 1993-03-09 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03350047A Expired - Fee Related JP3101385B2 (ja) | 1990-12-10 | 1991-12-10 | ４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロン及びある種の市販殺生物剤を含む殺生物性配合物 |
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| KR100710554B1 (ko) * | 1999-12-24 | 2007-04-24 | 에스케이 주식회사 | 제지공정용 슬라임콘트롤제 조성물 및 이를 이용한슬라임콘트롤 방법 |
| US6432433B1 (en) * | 2000-06-05 | 2002-08-13 | Isp Investments Inc. | Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use |
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| DE102006026106A1 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung |
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1991
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