JPH0557966B2 - - Google Patents

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JPH0557966B2
JPH0557966B2 JP59041998A JP4199884A JPH0557966B2 JP H0557966 B2 JPH0557966 B2 JP H0557966B2 JP 59041998 A JP59041998 A JP 59041998A JP 4199884 A JP4199884 A JP 4199884A JP H0557966 B2 JPH0557966 B2 JP H0557966B2
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JP
Japan
Prior art keywords
wax
alcohol
melting point
xylene
cosmetics
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP59041998A
Other languages
Japanese (ja)
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JPS60188305A (en
Inventor
Masato Nakazato
Sanae Yagishita
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Nisshin Oillio Group Ltd
Original Assignee
Nisshin Oil Mills Ltd
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Publication date
Application filed by Nisshin Oil Mills Ltd filed Critical Nisshin Oil Mills Ltd
Priority to JP4199884A priority Critical patent/JPS60188305A/en
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Publication of JPH0557966B2 publication Critical patent/JPH0557966B2/ja
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks

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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、オクタコサノール等の長鎖飽和アル
コールを配合した新規な化粧料に関する。 近年、オクタコサノールは、渡り鳥のエネルギ
ー源とも言われ、健康食品として注目されてい
る。 一方、従来から化粧料には長鎖のアルコールと
してセチルアルコールやステアリルアルコール等
の炭素数18以下のアルコールがクリームや口紅の
乳化安定剤、光沢剤、エモリエント剤等として主
に利用されていたが、近年刺激性や安定性に不安
があることが指摘され、必ずしも満足のいくもの
ではなかつた。 本発明者らは、ひまわりワツクス、小麦胚芽ワ
ツクス、米ぬかワツクス、モンタンワツクス、ビ
ーズワツクス等に含まれる長鎖アルコールに着目
し、鋭意研究を重ねた結果、これらの長鎖アルコ
ールは上記した問題点がなく、ゲル形成能、光沢
安定性、安全性等、化粧料の成分として極めて優
れた性状を有することを見い出した。本発明はこ
の知見に基づいて完成されたものである。 すなわち、本発明は、上記ワツクス等から得ら
れるオクタコサノール等の炭素数24以上、かつ融
点が70〜80℃の直鎖飽和1価アルコールを配合す
ることを特徴とする化粧料である。 炭素数24以上、かつ融点が70〜80の飽和1価ア
ルコールは、一般にひまわりワツクス、小麦胚芽
ワツクス、米ぬかワツクス、モンタンワツクス、
ビーズワツクス等から得ることができる。このう
ち、ひまわりワツクス、米ぬかワツクスはサラダ
油の精製過程であるウインタリング時に副産物と
して得られるもので、植物種子の油脂成分中の微
量成分である。特にひまわりワツクスから得られ
る高級アルコールは、ワツクス自体に比べて融
点、極性が高く、その為、ゲル形成能、乳化安定
性、光沢等、化粧料として多くのより優れた性状
を有している。 ひまわりワツクス、小麦胚芽ワツクス、米ぬか
ワツクス、モンタンワツクス、ビーズワツクスは
主成分がエステルであるため、高級直鎖飽和1価
アルコールは、けん化分解、酵素分解等により得
ることができる。 けん化分解は、通常のNaOH、KOHなどのア
ルカリを加えて、水−エタノール−キシレン等の
系で行なう。 酵素分解は、選択性の低いリバーゼ等の加水分
解酵素を使うことが可能である。 また本発明者らの知見によればエステル交換に
よつても目的の高級アルコールが製造できる。即
ちNaOH等の触媒存在下に前記のワツクスとメ
タノール、エタノール等の低級アルコールとをエ
ステル交換する方法である。 これらの分解された高級アルコールは、キシレ
ン等の非極性溶剤を加えた系で水洗する。さらに
非極性溶剤層を乾燥・濃縮し、熱キシレン、熱エ
タノール等の溶剤に濾過後濾液を冷却し、再度濾
過するとケーキとして目的の高級アルコールを得
ることができる。さらに再結晶をくり返せばより
純度の高い高級アルコールが得られる。また真空
蒸留、分子蒸留等によつてもさらに濃縮、分画す
ることができる。 このようにして得られた高級アルコールは、主
成分が炭素数24以上の飽和アルコールで原料によ
つてはオクタコサノールが多量に含まれている。
融点は70〜80℃であり、酸化安定性が良く、色、
臭いがよい。これらのアルコールは、皮膚刺激性
が認められず、化粧料に用いた場合は品質が安定
しており、かつ安全である。またゲル形成能、乳
化安定性がよく、光沢、潤滑性にすぐれた化粧料
が得られる。そのため、従来使用されていたセチ
ルアルコールやステアリルアルコールの代替とし
て、本発明の高級アルコールをクリーム、乳液、
口紅、ほぼ紅等の基礎化粧品、メイクアツプ化粧
品に使用すると、従来品に比べ品質の優れた化粧
料が得られる。高級アルコールの使用量も少量で
十分な効果をもたらす。またセチルアルコールや
ステアリルアルコールと併用しても上記の特徴は
失なわれない。 以下本発明の高級アルコールの製造例および本
発明の実施例を示す。 製造例 1 ひまわりワツクス400gにエタノール3と
NaOH1.6gを加え、4〜6時間還流撹拌する。
反応液に熱キシレン3と温水6を加え撹拌す
る。水層除去後、さらに温水6を加え水洗を2
回行う。キシレン層を10℃まで冷却後濾過する。
ケーキを500mlのキシレンで再結晶すると、白色
粉末約100gが得られる。この白色粉末の性状は
次の通りである。 融点:70〜72% アルコール含量:92.3(炭素数24以上のアルコー
ル含量69.1) アルコール組成:ガスクロマトグラフイーによる
The present invention relates to a novel cosmetic containing a long chain saturated alcohol such as octacosanol. In recent years, octacosanol is said to be an energy source for migratory birds and has attracted attention as a health food. On the other hand, in cosmetics, long-chain alcohols such as cetyl alcohol and stearyl alcohol with carbon numbers of 18 or less have traditionally been used as emulsion stabilizers, brighteners, and emollients in creams and lipsticks. In recent years, it has been pointed out that there are concerns about stimulation and stability, and it has not always been satisfactory. The present inventors focused on long-chain alcohols contained in sunflower wax, wheat germ wax, rice bran wax, Montan wax, bees wax, etc., and as a result of intensive research, we found that these long-chain alcohols do not have the above-mentioned problems. It has been found that it has extremely excellent properties as a component of cosmetics, such as gel-forming ability, gloss stability, and safety. The present invention was completed based on this knowledge. That is, the present invention is a cosmetic composition characterized by containing a linear saturated monohydric alcohol having 24 or more carbon atoms and a melting point of 70 to 80°C, such as octacosanol obtained from the above-mentioned waxes. Saturated monohydric alcohols with a carbon number of 24 or more and a melting point of 70 to 80 are generally sunflower wax, wheat germ wax, rice bran wax, montan wax,
It can be obtained from beeswax etc. Among these, sunflower wax and rice bran wax are obtained as by-products during wintering, which is the refining process of salad oil, and are trace components in the oil and fat components of plant seeds. In particular, higher alcohols obtained from sunflower wax have higher melting points and higher polarity than wax itself, and therefore have many superior properties as cosmetics, such as gel-forming ability, emulsion stability, and gloss. Since the main component of sunflower wax, wheat germ wax, rice bran wax, montan wax, and bees wax is ester, higher linear saturated monohydric alcohols can be obtained by saponification, enzymatic decomposition, etc. Saponification decomposition is carried out in a water-ethanol-xylene system by adding a common alkali such as NaOH or KOH. For enzymatic decomposition, it is possible to use a hydrolase with low selectivity such as reverse. According to the findings of the present inventors, the desired higher alcohol can also be produced by transesterification. That is, this is a method of transesterifying the above-mentioned wax with a lower alcohol such as methanol or ethanol in the presence of a catalyst such as NaOH. These decomposed higher alcohols are washed with water in a system containing a non-polar solvent such as xylene. Further, the non-polar solvent layer is dried and concentrated, filtered with a solvent such as hot xylene or hot ethanol, and the filtrate is cooled and filtered again to obtain the desired higher alcohol in the form of a cake. If recrystallization is repeated further, a higher alcohol with higher purity can be obtained. Furthermore, it can be further concentrated and fractionated by vacuum distillation, molecular distillation, etc. The main component of the higher alcohol obtained in this way is a saturated alcohol having 24 or more carbon atoms, and depending on the raw material, it may contain a large amount of octacosanol.
Melting point is 70~80℃, good oxidation stability, color,
It smells good. These alcohols do not cause skin irritation and are stable in quality and safe when used in cosmetics. In addition, cosmetics with good gel-forming ability, emulsion stability, gloss, and lubricity can be obtained. Therefore, as a substitute for the conventionally used cetyl alcohol and stearyl alcohol, the higher alcohol of the present invention can be used in creams, milky lotions, etc.
When used in basic cosmetics such as lipsticks and blushes, and make-up cosmetics, cosmetics with superior quality compared to conventional products can be obtained. Even a small amount of higher alcohol can produce sufficient effects. Further, even when used in combination with cetyl alcohol or stearyl alcohol, the above characteristics are not lost. Examples of producing higher alcohols of the present invention and examples of the present invention are shown below. Production example 1 400g of sunflower wax and 3 ethanol
Add 1.6 g of NaOH and stir under reflux for 4 to 6 hours.
3 of hot xylene and 6 of warm water are added to the reaction solution and stirred. After removing the aqueous layer, add 6 more warm water and wash 2 times.
Do it twice. The xylene layer is cooled to 10°C and filtered.
Recrystallize the cake in 500 ml of xylene to obtain about 100 g of white powder. The properties of this white powder are as follows. Melting point: 70-72% Alcohol content: 92.3 (alcohol content with 24 or more carbon atoms: 69.1) Alcohol composition: According to gas chromatography

【表】 製造例 2 脱樹脂モンタンワツクス100gをキシレン500ml
に溶かし、2N−エタノールカリ300mlを加え、約
80℃でけん化分解する。反応液をアルカリがなく
なるまで水洗した後、キシレン層を10まで冷却後
濾過する。ケーキを20mlのキシレンで再結晶する
と白色粉末約4gが得られる。この白色粉末の性
状は次の通りである。 融点:76〜79% アルコール含量:68.4(炭素数24以上のアルコー
ル含量68.1%) アルコール組成:ガスクロマトグラフイーによる
[Table] Production example 2 100g of de-resinated Montan wax and 500ml of xylene
Dissolve in water, add 300ml of 2N-ethanol potassium, and add approx.
Saponification decomposes at 80℃. After washing the reaction solution with water until it is free of alkali, the xylene layer is cooled to 10% and then filtered. Recrystallize the cake in 20 ml of xylene to obtain about 4 g of white powder. The properties of this white powder are as follows. Melting point: 76-79% Alcohol content: 68.4 (68.1% alcohol content with 24 or more carbon atoms) Alcohol composition: According to gas chromatography

【表】 製造例 3 米ぬかワツクス100gを、リパーゼOF(名糖産
業製)5%を添加した水2に加え、50℃、10時
間撹拌する。これにヘキサン400mlを加え、撹拌
静置した後、水層を除去する。さらに水1で水
洗2回をした後、ヘキサン層を10まで冷却後濾過
する。ケーキを30mlのエタノールで再結晶する
と、白色粉末約3gが得らる。この白色粉末の性
状は次の通りである。 融点:71〜74℃ アルコール含量:89.1%(炭素数24以上のアルコ
ール含量80.5%) アルコール組成:ガスクロマトグラフイーによる
[Table] Production example 3 Add 100 g of rice bran wax to water 2 to which 5% lipase OF (manufactured by Meito Sangyo) has been added, and stir at 50°C for 10 hours. Add 400 ml of hexane to this, stir and leave to stand, then remove the aqueous layer. After further washing with 1 portion of water twice, the hexane layer is cooled to 10 ml of water and filtered. Recrystallize the cake with 30 ml of ethanol to obtain about 3 g of white powder. The properties of this white powder are as follows. Melting point: 71-74℃ Alcohol content: 89.1% (80.5% alcohol content with 24 or more carbon atoms) Alcohol composition: Based on gas chromatography

【表】 実施例 1 エモリエントクリーム 製造例1の高級アルコール 3.0重量% ビーズワツクス 5.0 〃 ラノリン 8.0 〃 スクワラン 37.5 〃 モノステアリン酸グリセリンポリオキシエチレ
ン(20E.O.) 4.0 〃 ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 〃 プロピレングリコール 5.0 〃 精製水 35.5 〃 香料、防腐剤、酸化防止剤 適量 〃 精製水にプロピレングリコールを加え、70℃に
加温する。油相部として別に残りの成分を混合し
これも70に加温する。この油相部を前述の水相部
に加えてかきまぜ、ホモゲナイザーにより均一に
乳化した後冷却する。 得られたエモリエントクリームは皮膚上での伸
びが良く、使用感に優れ、肌に柔軟性、滑沢性を
与えた。 実施例 2 口紅 製造例2の高級アルコール 25.0重量% ヒマシ油 45.3 〃 ラノリン 4.0 〃 ビーズワツクス 5.0 〃 オゾケライト 4.0 〃 キヤンデリラロウ 7.0 〃 カルナウバロウ 2.0 〃 色 材 7.7 〃 酸化防止材、防腐材、香料 適量 基材原料を加熱融解し、均一に混ぜる。こに色
材を加え、ロールミルで練り、均一に分散させた
後、再融解して香料を脱泡してから型に流込み、
急冷して固める。型から取り出し、ステイツクの
外観を整えてからフレーミングして、表面を均一
にする。 得られた口紅は、通常の使用状態で折れたり曲
つたりせず、経時的にブルーミングを生じること
もない。また付着性、密着性に優れ、光沢があ
り、硬さ、つき、のびに優ている。 比較例 1 口紅 実施例2の配合原料のうち、製造例2の高級ア
ルコールを2−オクチルドデカノール(ヘンケル
社製、オイタノールG)に代え、同様に口紅を調
製する。 得られた口紅は、軟弱で、通常の使用状態で曲
がり、ブルーミングを生じる。また光沢性、硬
さ、潤滑性等の品質が劣るものである。
[Table] Example 1 Emollient cream production example 1 Higher alcohol 3.0% by weight Bees wax 5.0 Lanolin 8.0 Squalane 37.5 Glycerol monostearate polyoxyethylene (20E.O.) 4.0 Sorbitan monolaurate 2.0 Propylene glycol 5.0 〃 Purified water 35.5 〃 Flavors, preservatives, antioxidants Appropriate amount 〃 Add propylene glycol to purified water and heat it to 70℃. Separately, mix the remaining ingredients as the oil phase and heat this to 70℃. This oil phase is added to the aqueous phase and stirred, uniformly emulsified using a homogenizer, and then cooled. The obtained emollient cream spread well on the skin, had an excellent feeling of use, and gave the skin flexibility and smoothness. Example 2 High alcohol of lipstick production example 2 25.0% by weight Castor oil 45.3 Lanolin 4.0 Beeswax 5.0 Ozokerite 4.0 Chianderilla wax 7.0 Carnauba wax 2.0 Color Material 7.7 Antioxidant, preservative, fragrance Appropriate amount Heating the base material Melt and mix evenly. Colorants are added to the mixture, kneaded with a roll mill, and dispersed uniformly.Then, the mixture is melted again to defoam the fragrance, and then poured into molds.
Cool rapidly and harden. Remove from the mold, adjust the appearance of the stakes, and then frame to make the surface even. The resulting lipstick does not fold or bend under normal use, and does not exhibit blooming over time. It also has excellent adhesion and adhesion, is glossy, and has excellent hardness, stickiness, and spreadability. Comparative Example 1 Lipstick A lipstick is prepared in the same manner as in Example 2, except that the higher alcohol in Production Example 2 is replaced with 2-octyldodecanol (Eitanol G, manufactured by Henkel). The resulting lipstick is soft and bends under normal use, causing blooming. In addition, it is inferior in quality such as gloss, hardness, and lubricity.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 ワツクスを分解して得られる炭素数24以上、
かつ融点が70〜80℃の高級直鎖飽和1価アルコー
ルを配合することを特徴とする化粧料。 2 ワツクスがひまわりワツクスであることを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の化粧料。 3 炭素数24以上、かつ融点が70〜80℃の高級直
鎖飽和1価アルコールがオクタコサノールを主成
分とするものである特許請求の範囲第1項記載の
化粧料。
[Claims] 1. Wax having a carbon number of 24 or more obtained by decomposing wax,
A cosmetic comprising a higher linear saturated monohydric alcohol having a melting point of 70 to 80°C. 2. The cosmetic according to claim 1, wherein the wax is sunflower wax. 3. The cosmetic according to claim 1, wherein the higher straight chain saturated monohydric alcohol having 24 or more carbon atoms and a melting point of 70 to 80°C is mainly composed of octacosanol.
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