JPH0552812B2 - - Google Patents
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- JPH0552812B2 JPH0552812B2 JP62026332A JP2633287A JPH0552812B2 JP H0552812 B2 JPH0552812 B2 JP H0552812B2 JP 62026332 A JP62026332 A JP 62026332A JP 2633287 A JP2633287 A JP 2633287A JP H0552812 B2 JPH0552812 B2 JP H0552812B2
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Landscapes
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Description
（産業上の利用分野）
本発明はジヒドロベンゾフラン誘導体を含む細
菌感染症治療剤に関し、さらに詳しくは細菌感染
症の治療に適用して有用なジヒドロベンゾフラン
誘導体または薬理学的に許容しうる塩基付加塩を
含む細菌感染症治療剤に関する。 （従来の技術） 従来、本化合物と基本骨格が同一である２，３
−ジヒドロベンゾフラン誘導体で、その２位及び
７位の置換基が異なる化合物が肝臓薬として知ら
れている（欧州特許出願公開第11598号明細書）。 （発明が解決しようとする問題点） 現在、細菌感染症治療剤としてペニシリン系を
筆頭にセフエム系、クロラムフエニコール系、テ
トラサイクリン系及びアミノグリコシド系の抗生
物質並びにサルフア剤を始めとする化学療法剤等
多種多様の医薬品が適用されている。これらの医
薬品は元来抗菌スペクトルの拡大、抗菌力の増
強、特定菌種に対する抗菌作用及び副作用の軽減
を目的として研究開発されたものであるが、今日
ではこれらの治療薬濫用による耐性獲得病原菌へ
の対処が重大な問題となつている。 本発明の目的は上記した問題点の解消にあり、
ジヒドロベンゾフラン誘導体を含む細菌感染症治
療剤を用い、耐性菌にも有効に作用する細菌感染
症治療剤を提供することにある。 （問題を解決するための手段） 本発明者は耐性菌にも効果を有する化合物を得
るべく研究の結果、２，３−ジヒドロ−２−フエ
ニルベンゾフラン誘導体が著しい抗菌作用を有す
る細菌感染症治療剤であることを見い出した。 すなわち、ジヒドロベンゾフラン誘導体は、 式： で示される化合物であり、本発明の細菌感染症治
療剤は上記の式で示される化合物を含むものであ
る。 本発明に使用されるジヒドロベンゾフラン誘導
体は、２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチ
ル−５［(E)−１−プロペニル］−２，３−ジヒドロ
ベンゾ［ｂ］フランを一般的な接触還元用触媒、
例えばラネーニツケル、パラジウムカーボン等を
用いて理論量の水素を吸収させることにより、２
−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−５−
プロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン
を容易にかつ良好な収率（78.9％）で得ることが
できる。この物性は、融点が75〜76℃で、分子量
が268（M+）であつた。 式で示される化合物の塩としては、カリウム、
ナトリウムなどの金属塩、アンモニウム塩があげ
られる。塩の形成は例えば水又は他の適当な溶媒
中で金属の水酸化物を加え溶媒を留去することに
より得られる。 本発明に使用されるジヒドロベンゾフラン誘導
体又はその薬理学的に許容しうる塩基付加塩を含
む細菌感染症治療剤は広い抗菌スペクトルを有す
ると共に、各種抗生物質及び化学療法剤に対する
耐性菌にも優れた抗菌作用を有するものであるた
め、医薬等の用途に適用して極めて有用であり、
その工業的価値は大である。 以下において、実施例を掲げ、本発明を更に詳
しく説明する。 （実施例） 実施例 １ ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−
５−プロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］
フランの最小発育阻止濃度（MIC）測定 供試菌として歯周疾患病原菌、嫌気性菌症病原
菌、う蝕病原菌、〓瘡菌、キヤンジタ
（Candida）酵母菌、好気性痂膿性菌、皮膚糸状
菌の標準菌株及び臨床分離株を用いた。MICの
測定はケモテラピー（Chemotherapy）29(1)、76
〜79（1981）及び27(3)、559〜561（1979）に準じて
行つた。 培地として好気性菌にはミユーラー・ヒントン
培地］Mu¨ller Hinton培地；デイフコ社（Difco
Laboratories）］、嫌気性菌にはGAM寒天培地
（商品名、日水製薬株式会社）、真菌にはサブロー
培地（Sabouraud 培地、栄研化学株式会社）を
用い菌接種後に好気性菌は37℃、24時間培養し、
嫌気性菌はグローブボツクス（有限会社平沢製作
所）で37℃60時間培養し、真菌は25℃、１週間培
養した。判定は前記方法で定められた菌株の発育
の有無で行つた。結果を第１表乃至第４表に示
す。
菌感染症治療剤に関し、さらに詳しくは細菌感染
症の治療に適用して有用なジヒドロベンゾフラン
誘導体または薬理学的に許容しうる塩基付加塩を
含む細菌感染症治療剤に関する。 （従来の技術） 従来、本化合物と基本骨格が同一である２，３
−ジヒドロベンゾフラン誘導体で、その２位及び
７位の置換基が異なる化合物が肝臓薬として知ら
れている（欧州特許出願公開第11598号明細書）。 （発明が解決しようとする問題点） 現在、細菌感染症治療剤としてペニシリン系を
筆頭にセフエム系、クロラムフエニコール系、テ
トラサイクリン系及びアミノグリコシド系の抗生
物質並びにサルフア剤を始めとする化学療法剤等
多種多様の医薬品が適用されている。これらの医
薬品は元来抗菌スペクトルの拡大、抗菌力の増
強、特定菌種に対する抗菌作用及び副作用の軽減
を目的として研究開発されたものであるが、今日
ではこれらの治療薬濫用による耐性獲得病原菌へ
の対処が重大な問題となつている。 本発明の目的は上記した問題点の解消にあり、
ジヒドロベンゾフラン誘導体を含む細菌感染症治
療剤を用い、耐性菌にも有効に作用する細菌感染
症治療剤を提供することにある。 （問題を解決するための手段） 本発明者は耐性菌にも効果を有する化合物を得
るべく研究の結果、２，３−ジヒドロ−２−フエ
ニルベンゾフラン誘導体が著しい抗菌作用を有す
る細菌感染症治療剤であることを見い出した。 すなわち、ジヒドロベンゾフラン誘導体は、 式： で示される化合物であり、本発明の細菌感染症治
療剤は上記の式で示される化合物を含むものであ
る。 本発明に使用されるジヒドロベンゾフラン誘導
体は、２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチ
ル−５［(E)−１−プロペニル］−２，３−ジヒドロ
ベンゾ［ｂ］フランを一般的な接触還元用触媒、
例えばラネーニツケル、パラジウムカーボン等を
用いて理論量の水素を吸収させることにより、２
−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−５−
プロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン
を容易にかつ良好な収率（78.9％）で得ることが
できる。この物性は、融点が75〜76℃で、分子量
が268（M+）であつた。 式で示される化合物の塩としては、カリウム、
ナトリウムなどの金属塩、アンモニウム塩があげ
られる。塩の形成は例えば水又は他の適当な溶媒
中で金属の水酸化物を加え溶媒を留去することに
より得られる。 本発明に使用されるジヒドロベンゾフラン誘導
体又はその薬理学的に許容しうる塩基付加塩を含
む細菌感染症治療剤は広い抗菌スペクトルを有す
ると共に、各種抗生物質及び化学療法剤に対する
耐性菌にも優れた抗菌作用を有するものであるた
め、医薬等の用途に適用して極めて有用であり、
その工業的価値は大である。 以下において、実施例を掲げ、本発明を更に詳
しく説明する。 （実施例） 実施例 １ ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−
５−プロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］
フランの最小発育阻止濃度（MIC）測定 供試菌として歯周疾患病原菌、嫌気性菌症病原
菌、う蝕病原菌、〓瘡菌、キヤンジタ
（Candida）酵母菌、好気性痂膿性菌、皮膚糸状
菌の標準菌株及び臨床分離株を用いた。MICの
測定はケモテラピー（Chemotherapy）29(1)、76
〜79（1981）及び27(3)、559〜561（1979）に準じて
行つた。 培地として好気性菌にはミユーラー・ヒントン
培地］Mu¨ller Hinton培地；デイフコ社（Difco
Laboratories）］、嫌気性菌にはGAM寒天培地
（商品名、日水製薬株式会社）、真菌にはサブロー
培地（Sabouraud 培地、栄研化学株式会社）を
用い菌接種後に好気性菌は37℃、24時間培養し、
嫌気性菌はグローブボツクス（有限会社平沢製作
所）で37℃60時間培養し、真菌は25℃、１週間培
養した。判定は前記方法で定められた菌株の発育
の有無で行つた。結果を第１表乃至第４表に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−
５−プロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］
フランの耐性菌に対する抗菌活性 供試菌として偏性嫌気性及び好気性病原菌の臨
床分離株を用いた。臨床分離の耐性菌に対する抗
菌活性は薬剤感受性試験法 ジエ・アンテイバイ
オツト・シリーズ（J.Antibiot.Ser.B.）、８、122
（1955）に準じて行つた。 培地として好気性菌にはミユーラー・ヒントン
培地、偏性嫌気性菌には、GAM寒天培地を用い
菌接種後に好気性菌は37℃、24時間培養し、偏性
嫌気性菌はグローブボツクス（有限会社平沢製作
所）で37℃、60時間培養した。 また、標準薬剤デイスクは一濃度デイスク（昭
和薬品化工株式会社）でペニシリン系のペニシリ
ンＧ（PC−Ｇ）、セフエム系のセフアレキシン
（CEX）並びにアミノグルコシド系のカナマイシ
ン（KM）及びベカナマイシン（AKM）30μ
ｇ／デイスクを、テトラサイクリン系のテトラサ
イクリン（TC）200μｇ／デイスク、マクロライ
ド系のエリスロマイシン（EM）50μｇ／デイス
ク、その他の抗生物質としてノボビオシン
（NB）20μｇ／デイスク、および化学療法剤とし
てナリジクス酸（NA）50μｇ／デイスクを用い、
前記のジヒドロベンゾフラン誘導体化合物は30μ
ｇ／デイスクに調整した。判定は前記方法で定め
られた阻止円の有無又は大きさを測定した。 結果を第５表に併せて示す。
５−プロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］
フランの耐性菌に対する抗菌活性 供試菌として偏性嫌気性及び好気性病原菌の臨
床分離株を用いた。臨床分離の耐性菌に対する抗
菌活性は薬剤感受性試験法 ジエ・アンテイバイ
オツト・シリーズ（J.Antibiot.Ser.B.）、８、122
（1955）に準じて行つた。 培地として好気性菌にはミユーラー・ヒントン
培地、偏性嫌気性菌には、GAM寒天培地を用い
菌接種後に好気性菌は37℃、24時間培養し、偏性
嫌気性菌はグローブボツクス（有限会社平沢製作
所）で37℃、60時間培養した。 また、標準薬剤デイスクは一濃度デイスク（昭
和薬品化工株式会社）でペニシリン系のペニシリ
ンＧ（PC−Ｇ）、セフエム系のセフアレキシン
（CEX）並びにアミノグルコシド系のカナマイシ
ン（KM）及びベカナマイシン（AKM）30μ
ｇ／デイスクを、テトラサイクリン系のテトラサ
イクリン（TC）200μｇ／デイスク、マクロライ
ド系のエリスロマイシン（EM）50μｇ／デイス
ク、その他の抗生物質としてノボビオシン
（NB）20μｇ／デイスク、および化学療法剤とし
てナリジクス酸（NA）50μｇ／デイスクを用い、
前記のジヒドロベンゾフラン誘導体化合物は30μ
ｇ／デイスクに調整した。判定は前記方法で定め
られた阻止円の有無又は大きさを測定した。 結果を第５表に併せて示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： で示されるジヒドロベンゾフラン誘導体または薬
理学的に許容しうる塩基付加塩を含む細菌感染症
治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2633287A JPS63196575A (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | 細菌感染症治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2633287A JPS63196575A (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | 細菌感染症治療剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196575A JPS63196575A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0552812B2 true JPH0552812B2 (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=12190470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2633287A Granted JPS63196575A (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | 細菌感染症治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63196575A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100402054B1 (ko) * | 2001-03-30 | 2003-10-17 | 한국화학연구원 | 항산화 활성을 갖는 2-아릴-2-메틸-2,3-디히드로벤조퓨란화합물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54138530A (en) * | 1978-03-22 | 1979-10-27 | Pharmaceutical Licences Co | Dilignol and dilignol analogur compound as hepatitis therapeutically active substance |
-
1987
- 1987-02-09 JP JP2633287A patent/JPS63196575A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54138530A (en) * | 1978-03-22 | 1979-10-27 | Pharmaceutical Licences Co | Dilignol and dilignol analogur compound as hepatitis therapeutically active substance |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63196575A (ja) | 1988-08-15 |
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