JPH05506208A - 殺菌性オキサゾリジオン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌性オキサゾリジオン 関係する出願に対する相互参照 この応用は１９８９年４月２１日提出の米国特許出願第０７／３４１゜７４１号 の一部継続出願である。

発明の背景 本発明は、植物を病気から保護する殺菌剤として構造式■の化合物の新規な使用 方法に関する。

本発明において記載する化合物のｍ製方法は、次の参考文献に開示されている： ギッフケン（Ｇｉ　ｆ　ｆｋｅｎ）　、Ｄ、；ツァイトフリフト・フェル・ナツ ール７才ルシュング（Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ）　、１９８３．３８ｂ、１ ００８　ギッフケン（Ｇｉｆｆｋｅｎ）、Ｄ、；シンナー（Ｚｉｎｎｅｒ）　、 Ｇ、；ヘミッシェ・ベリヒテ（（：ｈｅｍ、Ｂｅｒ、）１９７３．１０６．２２ ４６ ギツフケン（Ｇｊ　ｆ　ｆｋｅｎ）　、Ｄ、　、ツァイトフリフト・フェル・ナ ツールフォルシュング（Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ）、１９８７．４２ｂ、１ ２０２これらの化合物の特定の実用性は上の参考文献に記載されていない。

これらの化合物の新規な調製方法を、また、この出願に記載する。

■に関係する化合物は、薬物、農業化学および殺微生物剤として日本国特許第６ １／２００９７８−Ａ号に、そして一般的殺生物剤として欧州特許（Ｅ　Ｐ）第 ２４９３２８−Ａ号に広く開示されている。しかしながら、これらの出願は本発 明の化合物を包含せず、また本発明の化合物をとくに作物を病気に対して保護す るために有効な殺菌剤としての使用を示唆していない。

本発明は、保護すべき場所を有効量の式１式中、 ＡはＯまたはＮＲ’であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル；　Ｃｌ　−Ｃ＠　”ロアルキル；Ｃ，−Ｃ。

シクロアルキル；　Ｃ１−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ！−Ｃ。

アルコキシアルキル；　Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、フェニルまたはベンジ゛ル で置換されたＣ、−Ｃ！アルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環はそ の環上でＲ６で置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている ：であり、 Ｒ１はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択される１〜２つの基 で置換されたナフチル、ＲｓおよびＲ６で置換されたチェニル；Ｒ６で置換され たフリル；次の１つで置換されたピリジル：Ｒ６、Ｒ６で置換されたフェノキシ 、またはＲ６で置換されたフェニルチオ： フェノキシまたはフェニルチオで置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、前記マ、エノ キシまたはフェニルチオはその環上でＲ６で置換されている＝ＣＩ　Ｃｌアルキ ル：またはＣ３−Ｃ，シクロアルキルであり、そしてＲ１およびＲ：は、それら が結合する炭素と一緒になって、５〜７環原子のカーボサイクルまたはへテロサ イクルの環（ＯＳＮ−Ｒ？またはＳを含有する）を形成することができ、ここで ペテロサイクル環はＲ５置換ベンゼン環またはＲ６置換チオフェン環と融合する ことができ、異種原子はスピロ中心に結合していず：そしてカーボサイクル環は １または２つのＲ５置換ベンゼン環と、あるいはＲ６置換チオフェン環と融合す ることができ、 Ｒ３はＲ”で置換されたフェニル；ベンジル炭素上でＲ７から選択される基で１ 換されかつフェニル環上でＲＩ　Ｇで置換されたベンジル＝Ｒ１０で置換された ナフチルであり、さらに、Ｒ３はＲＩＧで置換されたチェニル、ＲＩ　Ｏで置換 されたフリル、Ｒ１″で置換されたピリジル、ＲＩＧで置換されたピリミジル、 またはＲＩＧで置換されたピリダジニルであることができるか、あるいはＲ３は Ｃ２−Ｃ，。アルキルまたはＣ３−Ｃ，シクロアルキルであることができ、 Ｒ４は水素；ホルミル；Ｃｚ−Ｃｎアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキ ルカルボニル、Ｃ，−Ｃイアルコキシアルキル力ルボニル；Ｃ２−０４アルコキ ンカルボニル：ＣｚＣｓアルキルアミノカルボニル：Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホ ニル、Ｃ，−Ｃ，アルキル；Ｃ４Ｃａシクロアルキル；フェニルアミノカルボニ ルであり、ここで前記フェニルはＲＩＧで置換されており：そしてＲ４はＣ，− Ｃ４アルケニルまたはＣ，−Ｃ，アルキニルであることができるか、あるいはＲ ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、ＲＩＧで置換されたピ ロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ”で 置換されたベンゼン環に融合することができ、Ｒ３は水素；ハロゲン：ＣＩ　ａ ｌｌアルキル、Ｃ，−Ｃ，□ノｈロアルキル：Ｃ＋　Ｃ＋ｔアルコキシ；Ｃ３Ｃ Ｉ２アルケニル：Ｃｓ　Ｃ１！ハロアルケニル；Ｃｓ　Ｃ＋ｚアルケニルオキシ ：Ｃ５−Ｃ＋ｔアルキニル；Ｃｘ　ＣＩ２ノ八ロアロアルキニルｓ−Ｃ１ｚアル キルチオ；Ｃ１−Ｃ＋ｚハロアルキルチオ；ＣＩ　ＣＩ！ハロアルコキシ；ＣＩ 　ｃｌ□アルキルスルホニル；ＣＩ　ＣＩ２ハロアルキルスルホニル：ニトロ： Ｒ６で置換されたフェニル、Ｒ６で置換されたフェノキシ、Ｒ６で置換されたフ ェニルチオ：シアノ：Ｃ３−ＣＩｌｌアルキニルオキシ：　Ｃｚ−Ｃ＋□アルコ キシアルキル；Ｃｚ　ｃｌ！アルコキシアルコキシ：フェニル環上でＲ６で１換 されたフェノキシメチル；フェニル環上でＲ６で置換されたベンジルオキシ：フ ェニル環上でＲ６で置換されたフェネチルオキシ；フェニル環上でＲＩで置換さ れたフェネチル：フェニル環上でＲ６で置換されたベンジル；Ｃ２−Ｃ＋ｚカー ボアルコキシ：　Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル；ＮＭｅ、；またはＮＲ”ＲＩであ り、Ｒ６は水素；１〜２つのハロゲン：ＣＩ　ｃ４アルキル：トリフルオロメチ ル；ＣＩ　Ｃ４アルコキシ；メチルチオ；ニトロ：フェノキシ：Ｃ，−Ｃ，シク ロアルキルオキシ：またはＣ，−Ｃ，シクロアルキルであり、Ｒ７は水素：また はＣＩ　Ｃ４アルキルであり、ＲｓはＨ，Ｃ，−Ｃイアルキルであり、Ｒ・はＨ ：Ｈで置換されたフェニル：１〜２つのハロゲン；ＣＦｓ；Ｃ，−Ｃ，アルキル ；またはＣ，−Ｃ，アルコキシであり、そしてＲｌ　ＯはＨ；　ＣＦｓ：　ＣＦ ３０；Ｎｏｔ：　ＣＯ＝Ｍｅ　；／’Ｏゲン；Ｃ，−Ｃ。

アルキル：　Ｃ，−ＣＳアルコキシ：またはＣＮから選択されるＯ〜２つの基で ある：ただしフェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアルコキシ基 の一方はＣＩより大きくはなく：ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５および Ｒ６で置換されたフェニルである、の化合物で処理することからなる、植物にお ける菌類の病気を抑制する方法からなる。

最大の殺菌活性および／または合成の容易に好ましい方法は、次の通ＡはＮＲ’ であり、 Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキル；ｃ、Ｃｓハロアルキル、ビニル；エチニル：または メトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル：Ｃｓ　Ｃ７シクロアルキル；Ｒ６ で置換されたチェニル二またはＲ６で置換されたピリジルであり、Ｒ３はＲＩＯ で置換されたフェニルであり、Ｒ４はＨ；　ＣＩ−Ｃｓアルキル：またはＣ，− Ｃ，アルキルカルボニルである、好ましい１の方法。

３、式中、 Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒｓは水素：ハロゲン：ＣＩ　ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル：Ｃ，Ｃ ｍアルコキシ；ベンジルオキシ：　Ｆ、Ｃｏ：　Ｆ２ＨＣＯ；ｃ、−Ｃａハロア ルコキシ、Ｒｅで置換されたフェノキシであり、ただしＲｓがＨまたはＦでない 場合、それはけ環への結合点に対してノくうに存在し、 Ｒ６は水素、１〜２つのＦまたはＣ１；メチル：またはメトキシであり、そして Ｒフは水素である、 好ましい２の方法。

３、式中、 Ｒ１はＣＩ　Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ１はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン：ＣＩ−Ｃｌアルキル；　Ｃｌ　−Ｃ４”ロアルキル；Ｃ ＋　Ｃｓアルコキシ；ベンジルオキシ；　ＦｓＣＯ；　ＦｚＨＣＯ；ＣＩ　Ｃ６ ハロアルコキシ：Ｒａで置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦ でない場合、それはは環への結合点に対してノくうに存在し、 Ｒ６は水素、１〜２つのＦまたはＣ１；メチル；またはメトキシであり、そして Ｒフは水素である、 好ましい２の方法。

４、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ６はＨ：Ｆ　：ＣＩ　＋ＣＨｓ：Ｃ＋　Ｃｓアルコキシ；またはノ唄ゲン、Ｃ Ｈｓ、ＣＨ３０またはＮＯ３で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦ であり、そして Ｒ”はＦ：ＨまたはＣＨｓである、 好ましい３の方法。

最大の殺菌活性および／または合成の容易に特別に好ましＬＸ方法は、次の化合 物を使用する方法である： （１）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ） −２−チオキソ−４−オキサゾリジノン：およびその（Ｓ）一対掌体、 （２）５−メチル−５−フェニル−３−（Ｎ’　−フェニル−Ｎｏ　−メチルア ミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン：およびその（Ｓ）（３）５−　 ［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミ ノ）−２−チオキソ−４−才キサシリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体、 （４）５−　［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３− （フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−才キサシリジノン：およびその（Ｓ） 一対掌体、 （５）５−　（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルア ミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン：およびその（Ｓ）一対掌体、 （６）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）　−３−（フェニルアミノ ）−２，４−オキサゾリジンジオン：およびその（Ｓ）一対掌体、 （７）５−　（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルア ミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン：およびその（Ｓ）一対掌体、 （８）５−　（２−フルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミ／） −２，４−オキサゾリジンジオン：およびその（Ｓ）一対掌体、（９）５−　［ ４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミ ノ）−２，４−オキサゾリジンジオン：およびその（Ｓ）一対車体、 ５、本発明は、また、式ＩＡ 式中、 ＡはＯまたはＮＲ’であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ：Ｃ＋−Ｃ６アルキル；Ｃ＋　ｃ＠ハロアルキル；Ｃ，−Ｃ。

シクロアルキル；ＣｔＣｓアルケニル：ＣｔＣｓアルキニル、Ｃ，−Ｃ。

アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置 換されたＣ、−Ｃ３アルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環はその環 上でＲ６で置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；で あり、 Ｒ２はＲ′およびＲ６で置換されたフェニル、Ｒ８から選択される１〜２つの基 で置換されたナフチル、Ｒ５およびＲ６で置換されたチェニル：Ｒ６で置換され たフリル；次の１つで置換されたピリジル：Ｒａ、Ｒａで置換されたフェノキシ 、またはＲ６で置換されたフェニルチオ： フェノキシまたはフェニルチオで置換されたＣｌ−Ｃ２アルキル、前記フェノキ シまたはフェニルチオはその環上でＲ６で置換されている：Ｃ，−Ｃ，ＣルーＣ 。またはＣｓ　Ｃ？シクロアルキルであり、そしてＲ１およびＲ２は、それらが 結合する炭素と一緒になって、５〜７環原子のカーポサイクルまたはへテロサイ クルの環（０，Ｎ−Ｒ’またはＳを含有する）を形成することができ、ここでヘ テロサイクル環はＲ５置換ベンゼン環またはＲ６置換チオフェン環と融合するこ とができ、異種原子はスピロ中心に結合していず：そしてカーボサイクル環は１ または２つのＲ５置換ベンゼン環と、あるいはＲ６置換チオフェン環と融合する ことができ、 Ｒ３はＲＩＧで置換されたフェニル：ベンジル炭素上でＲ７から構成される装置 換されかつフェニル環上でＲ’Ｏ″′ｃ厘換されたベンジル、ＲＩＧで置換され たナフチルであり、さらに、Ｒ３はＲＩＧで置換されたチェニル、ＲＩＯで置換 されたフリル、Ｒ１＋１で置換されたピリジル、Ｒ”で置換されたピリミジル、 またはＲＨＩで置換されたピリダジニルであることができるか、あるいはＲ３は ＣＩ−Ｃ，。アルキルまたはＣｓ　−Ｃ７シクロアルキルであることができ、 Ｒ４は水素、ホルミル：Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル；　Ｃ，−Ｃ，ハロアル キルカルボニル：Ｃｘ　Ｃａアルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−０４アルコ キシカルボニル；Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルス ルホニル；ＣＩ−Ｃ＜アルキル；Ｃ４Ｃｇシクロアルキル：フェニルアミノカル ボニルであり、ここで前記フェニルはＲＩ　ｏで置換されており：そしてＲ４は Ｃ３−Ｃ，アルケニルまたはＣ，−Ｃ４アルキニルであることができるか、ある いはＲ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｒ”で置換され たピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ ”で置換されたベンゼン環に融合することができ、Ｒ５は水素：ハロゲン：ｃ、 ｃ１２アルキル、ＣＩ　Ｃ＋ｚハロアルキル：Ｃｌ−ＣＩ　２アルコキシ：Ｃ３ Ｃ＋ｔアルケニル：ＣｓＣ＋□ハロアルケニル：Ｃ５−Ｃ，□アルケニルオキシ ；Ｃｓ　Ｃ＋ｚアルキニル：Ｃ３−Ｃ，□ハロアルキニル：Ｃ３Ｃ１２アルキル チオ、Ｃ，−Ｃ，□ハロアルキルチオ：Ｃｌ−ＣＩ！ハロアルコキン；ＣＩ　Ｃ Ｉ２アルキルスルホニル＋ｃｌ　ＣＩ２ハロアルキルスルホニル：ニトロ：Ｒ６ で置換されたフェニル：Ｒ６で置換されたフェノキシ、Ｒ６で置換されたフェニ ルチオ：シアノ：Ｃ３−Ｃ１□アルキニルオキシ；Ｃ２Ｃ１ｚアルコキシアルキ ル：　Ｃ２−Ｃ，□アルコキシアルコキシ；フェニル環上でＲ６で置換されたフ ェノキシメチル：フェニル環上でＲ６で置換されたベンジルオキシ：フェニル環 上でＲ６で置換されたフェネチルオキシ：フェニル環上でＲ６で置換されたフェ ネチル；フェニル環上でＲ６で置換されたベンジル：Ｃｘ−Ｃ＋ｘカーポアルコ キシ：Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル；ＮＭｅｔ：またはＮＲ”Ｒ’であり、Ｒ６は 水素：１〜２つのハロゲン；ＣＩ　ｃ４アルキル；トリフルオロメチル；Ｃ，− Ｃ，アルコキシ：メチルチオ：ニトロ：フェノキシ；Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル オキシ；またはＣ，−Ｃ，シクロアルキルであり、Ｒ７は水素：またはＣ，−Ｃ ４アルキルであり、Ｒ３はＨ；Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ９はＨ：Ｈで置換 されたフェニル；１〜２つのハロゲン、ＣＦ、。

Ｃ，−Ｃ，アルキル二またはＣ，−Ｃ２アルコキシであり、そしてＲ１６１：！ Ｈ；ＣＦ３：ＣＦ３０；Ｎｏｗ；ＣＯ２Ｍｅ　；ハロゲ：ｚ；Ｃ１−ｃ。

アルキル：ＣＩ−Ｃａアルコキシ；またはＣＮから選択される０〜２つの基であ る：ただし く１）ＡがＯであるとき、Ｒ１はＲ５またはＲ６で置換されたフェニルであり、 （２）Ｒ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１は水素、メチルまたはベンジルで はなく、 （３）Ｒ’が水素、メチルまたはシクロヘキシルであるとき、Ｒ２はメチル、イ ソプロピルまたはシクロヘキシルではなく、そして（４）Ｒ’およびＲ２は接合 して−（ＣＨｚ）ｓ−を形成しない、の化合物からなる。

最大の殺菌活性および／または合成の容易さのために好ましい化合物は、次の通 りである： ６、式中、 ＡはＮＲ４であり、 Ｒ１はＣＩ　Ｃ４アルキル：Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル；ビニル：エチニル二また はメトキシメチルであり、 ＲｚはＲｓおよびＲ６で置換されたフェニル：Ｃ５Ｃｔシクロアルキル；Ｒ６で 置換されたチェニル：またはＲ６で置換されたピリジルであり、Ｒ１はＲＩＧで 置換されたフェニルであり、Ｒ４はＨ；ＣＩ−Ｃｓアルキル：またはＣｌ−Ｃｓ アルキルカルボニルであり、ただし Ｒ２が非フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、式ＩＡの化合物。

７、式中、 Ｒ１はＣ，−Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ，−Ｃ４アルキル；Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル：Ｃ，− Ｃ，アルコキシ：ベンジルオキシ；　Ｆ３Ｃｏ：　Ｆ、ＨＣＯ；Ｃ，−Ｃ，ハロ アルコキシ、Ｒ４で置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦでな い場合、それは環への結合点に対してバラに存在し、 Ｒ６は水素、１〜２つのＦまたはＣ１；メチル；またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素であり、ただし Ｒ２が非フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、式ＩＡのｍｃｐ。

８、式中、 Ｒ１はＣＨ，であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５はＨ：Ｆ　；Ｃ１：ＣＨｓ；ＣＩ　Ｃｓアルコキシ：またはハロゲン、ＣＨ ，、ＣＨ！ＯまたはＮＯ２で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦで あり、そして ＲＩ　ＯはＦ：ＨまたはＣＨｓである、式ＩＡの化合物。

最大の殺菌活性および／または合成の容易さのために特別に好ましい化合物は、 次の通りである： （１）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ） −２−チオキソ−４−才キサシリジノン：およびその（Ｓ）一対車体、 （２）５−メチル−５−フェニル−３−（Ｎ’　−フェニル−Ｎ′−メチルアミ ノ）−２−チオキシ−４−才キサシリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体、 （３）５−　［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（ フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一 対掌体、 （４）５〜［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル〕−５−メチル−３−（ フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン：およびその（Ｓ）一 対掌体、 〉 （５）５−　（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルア ミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン；およびその（Ｓ）一対車体、 （６）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ） −２，４−オキサゾリジンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体、 本発明の化合物は、下に概略的に示す５−メチル−５−フェニル−３−（フェニ ルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンへのルートにより調製するこ とができる： これらの手順および関係する変法の詳細は次の反応式に記載される。

当業者は認識するように、Ｒ１およびＲ２が異なるとき、反応式１における式■ の化合物はキラル中心を有する。本発明は、ラセミ体混合物および純粋な対本体 に関する。一方の対車体は式■の所定の化合物についてすぐれた殺菌活性を有す ることができるが、他方の対掌体は活性を欠くことがなく、またより効力のある 対車体の活性を妨害しない。

反応式１に示すように、式■の化合物は型ＩＩのへテロサイクル化合物を適当な アミン■■Ｉで処理することによって調製することができる。

反応は０℃〜５０℃において不活性溶媒、例えば、塩化メチレン、テトラヒドロ フランまたはベンゼン中で実施する。詳細に説明する実験の手順は下に引用する 参考文献に開示されている。

ＷがＳである式ｌにより記載される化合物は、反応式２に示すようにして調製す ることができる。

反応式２ チオキソジオキサジノンＩｒａをヒドロキシルアミン（Ａ＝Ｏ）またはヒドラジ ン（Ａ＝ＮＲ’）で不活性溶媒、例えば、塩化メチレン、ベンゼンまたはテトラ ヒドロフラン中で一１０℃〜３５℃において処理すると、チオキソオキサゾリジ ノンＩａが生成する。［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、 　１９８３、里、　１ｏｏ８コ　。

チオキソジオキサジノンＩｌａは反応式３に概略的に示す方法に従い調製される 。

ヒドロキサム活性■Ｖをチオネート化剤Ｖ１例えば、チオホスゲン（Ｘ＝ＣＩ） と塩基または１．１′−チオカルボニルジイミダゾール（Ｘ＝インダゾール）と 反応させて、チオキソジオキサジノンＩＩａを生成する。反応は一２０℃〜２５ ℃において不活性溶媒中で実施する［［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、：Ｚ、Ｎａｔｕｒ ｆｏｒｓｃｈ１１９８３．３８ｂ１１００８］。生成物は、一般に、周囲温度に おいて不安定であるので、所望のアミンＩ■■と単離すると直ちに反応させる。

　ヒドロキシルアミン［Ｇａ５ｔｅｌｌｉｎｏ、Ａ、Ｊ、；Ｒａｐｏｐｏｒｔ、 Ｈ，；ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ 、）、１９８４、旦、１３４８］　（Ｉ　Ｉ　Ｌ　Ａ＝Ｏ）　およＵヒＦう’） ンＣ１゜Ｔｉｍｂｅｒｌａｋｅ；Ｊ、Ｓｔｏｗｅｌｌ；ヒドラゾ、アゾおよびア ゾキシ群の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｈｙｄｒａｚｏ 、Ａｚｏ、ａｎｄ　Ａｚｏｘｙ　Ｇｒｏｕｐｓ）（Ｓ、Ｐａｔｉ編）、ジョン・ ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｅｌｙ＆　５ｏｎｓ）１．ａンドン （１９７５）、ｐ、６９：Ｄｅｍｅｒｓ。

Ｊ、Ｐ、；Ｋａｌｕｂｅｒｔ、Ｄ、Ｊ、；テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒ ａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９８７．４９３３］　（Ｉ■■、Ａ＝Ｎ ＲつのｒＩＲ製は、当業者により文献の方法により達成することができる。

要求されるヒドロキサム酸ＩＶの合成は、いくつかの既知の方法により達成する ことができる。反応式４に示すように、α−ヒドロキシカルボン酸ＶＩ　（Ｚ＝ Ｈ）とＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩との縮合は所望のヒドロキサム酸Ｉ Ｖを生成する［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ｋａｍｐｆ、Ｈ，：Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｚｔ ｇ、１９７９、出、１９］０トリエチルアミンを添加した塩基として一般に使用 し、そして１．３−ジシクロヒドロキシルカーポジイミド（ＤＣＣ）を脱水剤と して使用する。

反応式４ ２−ヒドロキシカルボン酸は商業的源から購入するか、あるいは、一般に、この 分野において知られているように、ケトンまたはアルデヒドからシアノヒドリン の形成、次いで加水分解により調製することができる。例えば、有機合成（Ｏｒ ｇ、Ｓｙｎ、）　、Ｃｏ　ｌ　１．Ｖｏ　］、ＩＶ。

５８　（１９６８）は、アセトフェノンからアトロ乳酸の調製を教示している。

エステルは２−ヒドロキシカルボン酸からこの分野において知られている方法に より調製することができる。あるいは、アリールα−ヒドロキシカルボン酸エス テルは、また、ピルベートエステルを親核有機金属試薬、例えば、フェニルマグ ネシウムプロミドまたはフェニルリチウムで文献に記載されているようにし処理 することによって調製することができる［Ｓａ　Ｉｏｍｏｎ、Ｒ，Ｇ、　、Ｐａ ｒｄｏ、Ｓ、Ｎ、　、Ｇｈｏｓｈ、Ｓ−、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ ミストリー（Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、１９８２．４７．４６９２］。「有機化合物の辞書（ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、Ｖｏ ｌ、３、第４版（１９６５）　、ｐ、１７９１　（オックスフォード大学、プレ ス）は、アトロ乳酸およびエステルを列挙している。

式ＩＶの化合物を調製する別法は文献において知られている。反応式５に示すよ うに、α−ヒドロキシヒドロキサム酸ＩＶは、また、α−ケトヒドロキサム酸ｖ ＩＩを過剰のグリニヤール試薬で処理することによって合成することができる［ Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ｂｕｒｃｈａｒｄｔ。

Ａ、；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、　、１９８８．３２１．３１１１．反応は還流エ ーテル中で２〜６時間実施する。

この手順は、ヒドロキサム酸ＶｌｌのＲ２が非エノール化基、例えば、フェニル である場合、最もよくはたらく。

α−ケトヒドロキサム酸ＶＩＩはグリコール酸クロライドＶｒｒＩ。

対応するカルボン酸から誘導体された、［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ｂｕｒｃｈａ ｒｄｔＳＡ、；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、　、１９８８、旦呈１．３１１］を０− トリメチルシリル−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ｂ ｕｒｃｈａｒｄｔＳＡ、；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、、１９８８．３２１．３１１ ］と縮合させることによって調製することができる（反応式６）。

反応式に れらの反応はピリジンおよび塩化メチレンの混合物中で０℃〜２５℃において実 施する。

出発α−ケト酸ＶＩＩＩは商業的源から購入するか、あるいは対応するメチルケ トンを二酸化セレンで酸化することによって得られる［Ｈａｌ　１ｍａｎｎ、Ｇ 、；Ｈａｅｇｅｌｅ、に、；Ａｎｎａｌｅｎ、１９６３．６６２．１４７］。

α−ヒドロキシヒドロキサム酸ＩＶを調製する第３の方法は、ＲＩ＝Ｒ”（ＩＶ ａ）である実施例に対して特定的である。この方法は、反応式７に示し、過剰の 、典型的には５当量の、グリニヤール試薬をエーテル中のヒドロキサム酸ＩＸの 溶液に添加することを包含する。［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒ ｍ、、１９８７．３２０，３８２］。

反応は通常還流において実施する。

工Ｘ　ＺＶａ 出発ヒドロキサム酸ＩＸは、エチルオキサリルクロライドＸをＮ−メチルヒドロ キシルアミン塩酸塩で処理することによって調製される。炭酸ナトリウムを酸ス カベンジヤーとして添加する。［Ｇｅｆｆｋｅｎ。

Ｄ、；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、　、１９８７．３２０．３８２］。

ＷおよびＡが０（Ｉｃ）である一般式■の化合物は、反応式９に示す方法により 調製される。

カルボニル化剤、例えば、ホスゲン（Ｘ＝ＣＩＬ　１，１’　−チオカルボニル ジイミダゾール（Ｘ＝インダゾール）、またはオキサリルクロライドを型ＸＩの ヒドロキサム酸に添加すると、ジオキソテトラヒドロオキサゾールＩｃが生成す る。環化は不活性溶媒、例えば、ベンゼンまたは塩化メチレン中で０℃〜８０℃ において実施することができる。この型の反応の実験の詳細ならびに出発ヒドロ キサム酸ＸＩの調製は報告されている［［Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；Ｚｉｎｎｅｒ 、Ｇ、；ヘミ−／　’／　ｘ　’ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）　、１９７３ 、工旦旦、２２４６］。

Ｗが０でありモしてＡがＮＲ’（ｒｄ）である式■の化合物は、反応式１０に示 すように、ヒドロキサム酸ＩＴｂを種々のヒドラジンで処理することによって合 成される。ＩＩｂ上の置換基の性質および反応するヒドラジンに依存して、中間 体のＮ−アミノカルバメートＸｌｌは単離するか、あるいは単離しないことがで きる。閉環が反応条件下に自発的でない場合について、ＸＩＩを不活性溶媒（例 えば、テトラヒドロフラン）中で２５℃〜８０℃の範囲の温度において処理する と、Ｉｄへの環化が誘発される［Ｇｅｆ　ｆｋｅｎ、Ｄ、：Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒ ｍ、　、１９８７．３１５．８０２：Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；合成（Ｓｙｎｔｈ ｅｓｉＳ）、１９８１．３８］。

ジオキサジンジオンＩｌｂは、対応するα−ヒドロキシヒドロキサム酸から１． 　１’　−チオカルボニルジイミダゾールで処理することによって容易に調製さ れる（反応式１１）。環化はイソシアネート、例えば、塩化メチレン中で実施し 、そして２５℃において１分以内に完結する。

［Ｇｅｆ　ｆｋｅｎ、Ｄ、；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、　、１９８７、主上旦、８ ０２；Ｇｅｆｆｋｅｎ、Ｄ、；合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８前述の方法 に加えて、Ｗが０である式Ｉのオキサゾリジンジオンは反応式１２に示すように チオキソオキサゾリジノンの脱硫により調製することができる。

オキサゾリジンジオンを調製する一般手順は下に記載する。チオキソオキサゾリ ジノン（Ｉｂ）を水混和性有機溶媒、例えば、メタノール、アセトン、アセトニ トリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの中に溶 解する。メタノールおよびアセトンは好ましい。この溶液を脱硫剤、例えば、水 性オキソン（ＯＸＯＮＥ”）（ＫＨＳＯｆｉ）、水性硝酸銀、潔白剤（ＮａＯＣ ｌ）　、種々の過酸化物および過酸または硫黄を酸化する分野において知られて いる他の試薬で処理する。水性オキソン（ＯＸＯＮＥ’）および水性硝酸銀は好 ましい。反応混合物的−２０℃〜約１００℃の範囲の温度において、反応が完結 するまで、撹拌する。

生成物を溶媒の蒸発により単離し、そして水不混和性溶媒、例えば、塩化メチレ ンまたはエーテル中で水で洗浄することによって精製することができる。乾燥、 溶媒の蒸発、引き続く再結晶化またはクロマトグラフィーによるそれ以上の精製 は純粋なオキサゾリジンジオンＩｄを与える。

チオキンオキサゾリジノンＩｂを有利にかつすぐれた収率で調製する新規な方法 は、また、ここに開示される。この方法は、４つの順次の反応からなる： （１）２−ヒドロキシカルボン酸エステルと塩基との反応、（２）（１）の反応 生成物と二流化炭素との反応、（３）（２）の反応生成物とアシル化剤との反応 、および（４）（３）ｊｌ当なヒドラジンとの反応。

この反応順序は、便利には、単一の反応器中で化学的中間体を単離しないで実施 することができる。

この方法は反応式１３に５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）− ２−チオキソ−４−オキサゾリジノンの調製の特別の場合について、および反応 式１４に一般的場合について表わされている。

反応式１３ ４・　粍陣へ ■　より 反応式１４においてａ−ヒドロキシエステルの調製は前述した。エステル基は、 アルキル（ＣＩ−Ｃ１１）、アルケニル（Ｃ３−Ｃ４）　、シクロアルキル（Ｃ ！−ＣＩｆｆｉ）、シクロアルキルアルキル（ＣＩ　Ｃ７）　、アルコキシアル キル（Ｃｚ　ＣＪまたはベンジルであることができる。合成の好ましい場合につ いて、より低い経費またはより大きい実用性をもつエステルは、ＺがＣｌ−Ｃ４ アルキルであるエステルである。

合成の容易さ、より低い経費またはより大きい実用性の理由で好ましい、この方 法により調製されるチオキソオキサゾリジノンＩｂは、Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＲ５およびＲ６で置換されたフェニルであり、Ｒ３がＲＩ　６で置換され たフェニルであり、そしてＲ４が水素である、 化合物である。

反応式１４の反応工程の各々において、当業者は理解するように、反応時間、反 応温度、化学量論、溶媒などの最適な組み合わせは、調製される正確な生成物、 ならびにこれらの濾液ケークの相対的重要性および個々のオペレーターに対する 結果に依存するであろう。例えば、反応時間は所望の反応を実施するために十分 であるべきである：反応温度は、不都合な分解または副反応なしに、所望の時間 で所望の反応を実施するために十分であるべきである：反応成分の化学量論は、 経済性にかんがみて、一般に理論的値であるべきであり、蒸発または他の損失を 補償するために変動を必要とする；および１種または２種以上の溶媒を選択して 、例えば、反応成分が、比較的速い反応速度にかんがみて、実質的な溶解度を有 するようにすることができる。

反応工程１において一使用可能な塩基は、許容されえない副反応なしに、ヒドロ キシ基の脱プロトンすることができる塩基である。アルカリ金属の第３アルコキ シド、水素化物、および水酸化物が包含される。より高い溶解度、反応性、使用 の容易さまたは安全性、より高い収率、または経済性にかんがみて、カリウム第 ３アルコキシド、例えば、カリウムｔ−ブトキシドおよびカリウムｔ−アミレー トは好ましい例である。

カリウムｔ−ブトキシドはことに好ましい。

使用可能な溶媒は、２−ヒドロキシカルボン酸エステルそれ自体、および一般に 非ヒドロキシル溶媒、例えば、エーテル（例、ジエチルエーテル、テトラヒドロ フラン、ジオキサン、工、２−ジメトキシエタン）、エステル（例、メチルおよ びエチルアセテート）、アミド（例、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ− ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン）、ニトリル（例、アセト ニトリル）など、およびこれらの溶媒の１種または２種以上を含有する混合物で ある。反応成分が実質的な溶解度を有する溶媒は好ましい。

温度は約−８０℃〜約＋１００℃、好ましくは約−２０℃〜＋８０℃、より好ま しくは約−５℃〜＋５０℃の間で変化することができる。−周囲温度はこの反応 を実施する便利な温度である。

必要な反応時間は可溶性反応成分では短い。氷ないし周囲温度において数分以下 、例えば、０．５〜１５分が要求される。

反応工程２において、二流化炭素（Ｃ５Ｊを工程ｌの生成物と約−２０℃〜＋１ ００℃、好ましくは一１０℃〜＋５０℃において、約５秒〜約２４時間、好まし くは約５〜３０分間接触させる。この反応は可溶性反応成分について急速である 。周囲温度はこの反応を実施する便利な温度である。

反応工程３において、反応工程２の生成物と混合無水物を形成できるアシル化剤 を反応工程２の生成物と接触させる。このようなアシル化剤は、クロロホルメー ト、例えば、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、プロピルクロ ロホルメート、ブチルクロロホルメート、およびベンジルクロロホルメート、お よび他のアシル化剤を包含する。

この反応は急速であり、そして可溶性反応成分では約５秒〜１時間で完結する。

最も好ましい反応成分は約１〜３０分で完結する。温度は約−２０℃〜＋５０℃ の範囲であることができる。好ましい範囲は約−１０℃〜＋２５℃である。氷〜 周囲温度はこの反応の実施に便利な温度である。

反応工程４において、置換ヒドラジンの反応成分を反応工程３の生成物で実施す る。置換ヒドラジンは、遊離塩基としてまたは添加した酸スカベンジヤー、例え ば、第３アミン塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ −エチルアミン）とのその酸塩の混合物として使用することができる。この反応 は急速であり、可溶性反応成分では完結に数分以下を必要とする。反応時間は１ ０秒〜約１日、好ましくは約１分〜８時間である。反応温度は約−２０℃〜＋１ ００℃の範囲であることができる。水〜周囲温度はこの反応の実施に便利な温度 である。

工程４の生成物は反応溶媒の蒸発により単離し、そして、必要に応じて、水不混 和性溶媒（例えば、四塩化炭素、ブチルクロライド、エーテル）中に溶解し、次 いで水、鉱酸および塩基で洗浄し、次いで乾燥および溶媒を蒸発させ、引き続い て必要に応じて結晶化またはクロマトグラフィーにより精製することができる。

本発明の方法により調製することができる化合物を下の実施例および表に記載し 、そして例示であり、本発明を限定しない。

エチル２−（３−フルオロピリド−４−イル）ラクテート２７ｍ１の商業的に入 手可能な２．０３モル）リチウムジイソプロピルアミドーテトラヒｒロフラン／ ヘプタンの溶液を５０ｍ１の乾燥テトラヒドロフランで希釈し、窒素雰囲気下に 一６０℃に冷却し、そして撹拌しながら１０ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中の ３−フルオロピリジンの４．３ｍｌ　（４，８ｇ、５０ミリモル）の溶液を混合 物が一５５℃以下に保持される速度で添加した。生ずるスラリーを一６０℃にお いてさらに３０分間撹拌し、次いで連続的に冷却および撹拌しながら３０ｍ１の 乾燥テトラヒドロフラン中の６．０ｍｌ　（６，４ｇ、５５ミリモル）の溶液を できるだけ急速に添加し、その間内部温度を一６０℃に維持した。生ずる希薄な スラリーを一１０℃にさせ、次いで２００ｍ１の各水およびエーテルで希釈した 。水性相をＩＮ水性塩酸の添加によりｐＨ７に調節し、エーテル相を分離し、水 性相を２Ｘ１００ｍｌのエーテルで抽出し、そして−緒にしたエーテル相を３Ｘ １００ｍｌの水および１００ｍ１のブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥 し、そして蒸発させると、５．８ｇの暗褐色の油が残った。シリカゲルのクロマ トグラフィーにかけ、塩化メチレン−メタノール９９：１で溶離すると、３．７ ｇ（３５％）の標題化合物が淡黄色固体として得られた：融点５６−６０℃：　 ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）２６００−３４００．１７５５．１７３０ｃｍ−’；ＮＭＲ （ＣＤＣＩｓ、２００ＭＨｚ）１．２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）、１゜８　（３Ｈ ，ｓ）、３．９　（ｉＦ（、ｓ）、４．３　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７）。

７．５　（ＬＨ，ｄｏｆｄ、Ｊ＝５．　７）　、８．４−８．５　Ｃ２Ｈ，ｍ） 　。

エチル２−（４−フェノキシフェニル）ラクテート磁気撹拌、水冷却器、１２５ ｍ１の滴下漏斗、温度計および窒素入口を装備する２５０ｍ１のフラスコに、２ ．７ｇ　（１１０ミリモル）のマグネシウム金属を入れ、そして強い窒素のパー ジの下でヒートガンで乾燥した。冷却後、漏斗に６７ｍ１の乾燥テトラヒドロフ ラン中の１７゜５ｍｌ　（２４，９ｇ、１００ミリモル）の４−ブロモフェニル エーテルの溶液を供給し、そして１０ｍ１のをフラスコの中に入れた。攪拌しな がら、グリニヤールが自発的に開始し、そしてプロミド溶液の残部を１５分かけ て添加し、内部温度を６７−６８℃に維持した。添加が完結したとき、温度を６ ８℃に５分間保持し、次いで滴下を開始し、４５分後２０℃に到達させた。

しばらくして、炉で乾燥した２５０ｍ１のフラスコ、磁気撹拌機および１２５ｍ １の滴下漏斗を窒素雰囲気下に熱時に組み立て、そして放冷した。次いで低温の 温度計を加え、フラスコに６６ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中の１１．５ｍｌ 　（１２，２ｇ、１０５ミリモル）のエチルピルベートの溶液を供給し、そして グリニヤール試薬の溶液を注射器により滴下漏斗に移した。ピルベート溶液を一 １０℃に冷却し、そしてグリニヤール溶液をよく撹拌しながら１５分かけて入れ 、冷却して内部温度を−５〜−１０℃に維持した。

生ずる溶液を撹拌し、そして５０ｍ１の水で処理し、次いで５０ｍ１の飽和水性 塩化アンモニウムで処理すると、２つの透明な相が得られた。

これらを分離し、そして上の相を回転蒸発器にかけてテトラヒドロフランの大部 分を除去した。５０ｍ１の部分の水および塩化メチレンを添加すると、２つの透 明な相が得られた。

これらを分離し、水性相をさらに２５ｍ１の塩化メチレンで洗浄し、そして−緒 にした有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして 蒸発させると、２３．８ｇの黄色−オレンジ色の油が残った。１４０℃１０．１ −０．２ｍｍにおいて６０分間クーゲル口・−ル（Ｋｕｇｅ　Ｉ　ｒｏｈｒ）Ｍ 留すると、１７．１ｇ（６０％）の生成物がオレンジ色の油として残った：ぎ１ ．５５５５　；　ｒＲ（ｎｅａ　ｔ）３４９０．１７２５ｃｍ”；ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩ！、２００ＭＨｚ）１．３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）、１．８　（３Ｈ，ｓ）、 ３．８　（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ）　、４．２　（２Ｈ，ｍ）　、６．９−７．０ （４Ｈ，ｍ）　、７．１（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７）、７．３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）、７．５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）。

実施例３ ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−チオキソ−４〜オキ サゾリジノンの調製 テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）中のメチルアトロラクテート（７゜４６ｇ％０ ．０４２４ミリモル）の溶液を撹拌し、そして水浴中で冷却し、カリウムｔ−ブ トキシド（４，７６ｇ、０５０４２４ミリモル）を添加した。水浴を除去し、そ してこの混合物を１ｏ分間撹拌した。この手順は透明な、黄色の溶液を２１℃に おいて提供した。

二流化炭素（２，８ｍｌ、０．０４６モル）を添加し、そしてオレンジ色が形成 しそして温度は３２℃に上昇した。この溶液を水浴で１ｏ分間冷却し、温度は４ ℃に低下した。

エチルクロロホルメーｈ　（４，１ｍｌ、０．０４３モル）を氷冷した溶液に添 加して、濁９た黄色混合物の形成を誘発し、そして温度は１２℃に上昇した。こ の混合物を水浴で冷却しながら５分間撹拌し、このとき温度は５℃に低下した。

フェニルヒドラジン（９７％、４．５ｍｌ、０．０４４モル）を添加した。温度 は２４℃に上昇し、その間冷却浴を適用した。温度が２０℃に低下したとき、こ の混合物を１０分間撹拌し、次いで減圧下に蒸発させると、油が得られた。

油を１−クロロブタンおよび水と混合し、そして層を分離した。有機層をＩＮ塩 酸、水および飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機溶液を硫酸マグネ シウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下に蒸発させると、油が得られた。油を四 塩化炭素／ヘキサン（約４０ｍ１／２０ｍ１）から結晶化すると、生成物（７， ４０ｇ、理論的値の５８．５％）が淡黄色固体として得られた、融点１０４−１ ０５℃。この生成物をさらに四塩化炭素／ヘキサンから再結晶化することにょ７ て精製した、９３％の回収率。

１　同一生成物の他の調製において、四塩化炭素を１−クロロブタンの代わりに 仕上げの間に使用した。四塩化炭素溶液からヘキサンの希釈により結晶化すると 、生成物が５４％の収率で得られた。イソプロパツール／水から再結晶化すると 、生成物が白色固体として得られた、融点１０８−１０９℃、９２％の回収率。

実施例４ ５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−チオキシ−４−オキサゾリジノン の調製 ０℃〜−５℃に保持したテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中のカリウムｔ−ブ トキシド（１１，２２ｇ、０．１モル）の撹拌した溶液を、テトラヒドロフラン （７０ｍｌ）中のメチルマンプレート（１６，６２ｇ、０．１モル）の溶液を少 しずつ処理すると、オレンジ−赤色の溶液が形成した。４分後、二流化炭素（８ ，０４ｍ１．０．１モル）を添加した。０℃〜−５℃において５分後、オレンジ 色溶液を−３０”Ｃに冷却し、そしてエチルクロロホルメート（９，５ｍＬ　０ ．１モル）で処理した。２分後、溶液を一１０℃に加温した。−１０℃において ５分後、溶液を一３０℃に冷却し、そして９７％のフェニルヒドラジン（１０゜ １ｍｌ、０．　１モル）で処理した。黄色溶液を２５℃に加温し、そして１０分 後、この混合物を減圧下に蒸発させると、濁った油が得られた。

この油を水および１−クロロブタンと混合し、層を分離し、そして有機溶液をＩ Ｎ塩酸、水（２回）、および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。乾燥した（ 硫酸マグネシウム）溶液を減圧下に蒸発させると、黄−オレンジ色の油が得られ 、そしてこの油をクロロホルム中に溶解した。

クロロホルム溶液をシリカゲルで濾過し、次いで溶液を減圧下に蒸発させると、 緑色油が得られ、これは固化し始めた。さらに１−クロロブタンから結晶化によ り精製した。この手順により、生成物が９．９ｇ（理論値の３５％）の白色固体 として得られた、融点１４０−１４１℃。赤外スペクトル（Ｎｕ　ｊ　ｏ　ｌ　 ｍｕ　１１）は、３２９５　ｃｍ−’　（Ｎ−Ｈ）および１７６０ｃｍ−＋（イ ミドのＣ＝Ｏ＞に特性吸収を示した。

実施例５ ３゛−（フェニルアミノ）−２゛−チオキソ−スピロ（９Ｈ−フルオレン−９， ５′−オキサゾリジン）−４゛　−オンの調製テトラヒドロフラン（８９ｍｌ） 中の９−ヒドロキシ−９−フルオレンカルボン酸、メチルエステル（８，９１ｇ 、０．０３７１モル）の溶液を、カリウムｔ−ブトキシド（４，１６ｇ％０．０ ３７１モル）で処理した。６分後、溶液を水浴で冷却し、そして二流化炭素（２ ，３ｍｌ。

０．３８モル）を添加した。７分後、エチルクロロホルメート（３，６ｍｌ、（ Ｌ　３８モル）を冷溶液に添加した。７分後、９７％のフェニルヒドラジン（３ ，９ｍｌ　０．０３８モル）を添加した。３分後、この混合物を減圧下に蒸発さ せると、黄色シロップが得られた。シロップを１−クロロブタンおよび水で処理 し、そして有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、水、ＩＮ塩酸および水で洗浄し た。乾燥（硫酸マグネシウム）溶液を濾過し、そして減圧下に蒸発させると、油 得られた。この油を四塩化炭素／ヘキサンから結晶化し、そして固体の生成物を さらにインプロパツールとともに沸騰させ（すべての固体は溶解しない）、冷却 しそして濾過することによって精製した。生成物は３．５６ｇ（理論値の２７％ ）の分析的に純粋な白色固体として得られた、融点１８７−１８９℃。

Ｃｚ＋Ｈ＋、ＮｔＯｚＳについて分析値：Ｃ，７０，３７；Ｈ，３，９４；Ｎ。

７．８２％１分析、実測値：Ｃ，７０，２８；Ｈ，４，１９；Ｎ、７．６８％、 赤外スペクトル（Ｎｕｊｏｌ　ｍｕｌｌ）は、３２９５ｃｍ−’ＣＮ−Ｈ）およ び１７６０ｃｍ−’（イミドのＣ；０）に特性吸収を示した。

実施例６ ５−（３−フルオロピリド−４−イル）−５−メチル−３−フェニルアミノ−２ −チオキソ−４−オキサゾリジノン２０ｍ１のテトラヒドロフラン中の３．２ｇ （１５ミリモル）のエチル２−（３−フルオロピリド−４−イル）ラクテートの 溶液を撹拌し、そして氷水洛中の冷却し、その間１．６ｇ（１５ミリモル）の固 体のカリウムｔ−ブトキシドを少しずつ添加した。次いで冷却浴を除去し、１゜ ０ｍｌ　（１，２ｇ、１５．５ミリモル）の二流化炭素を添加し、この混合物を １０分間撹拌し、冷却を再開し、１．４ｍｌ　（１，６ｇ、１５ミリモル）のエ チルクロロホルメートを添加し、この混合物を１０分間撹拌し、１．５ｍｌ　（ １５ミリモル）のフェニルヒドラジンを添加し、生ずるスラリーを撹拌し、そし て室温にさせ、さらに２０ｍ１のテトラヒドロフランを添加し、この混合物を室 温においてさらに１５分間撹拌した。次いで溶媒の大部分を回転蒸発により除去 し、残留物を１−クロロブタンと水との間に分配し、そして有機相を分離し、０ ．ＩＮ水性塩酸、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄 し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させると、３．７ｇの緑色ガムが残 った。シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレン：メタノール９８ ：２で溶離すると、１７ｇ（３５％）の標題化合物が半固体として得られた。酢 酸エチル−ヘキサン１：１から結晶化すると、淡黄色結晶が得られた：融点１６ ５−１６９℃；　ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）３２００゜３１３０．１７８０ｃｍ−’； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、２００ＭＨｚ）２．２（３Ｈ，ｓ）、６．４　（ＩＨ，ｓ ）、６．８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）、７゜０　（ＩＨ，ｔ、、ｒ＝８）、７．３ 　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８）、７．５　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝６）　、８．６　（２Ｈ，ｍ、　）　。

エチル２−（２フルオロピリド−３−イル）アセテートに同様な手順を適用する と、５−（２−フルオロピリド−３−イル）−５−メチル−３−フェニルアミノ −２−チオキソ−４−オキサゾリジノンが得られた、融点１３０−１３５℃。

実施例７ （Ｓ）−５−メチル−５−フェニル−３−フェニルアミノ−２−チオキソ−４− オキサゾリジノン ７ｍｌのメタノール中の１．　０ｇ　（６，０ミリモル＞　１７）　（Ｓ）　− ７ト乳酸の溶液を氷水浴中で冷却しそして撹拌しながら０．　７０ｍ１　（１゜ １５ｇ、９．６ミリモル）の塩化チオニルを滴々添加した。生ずる混合物を室温 において１時間撹拌し、次いで減圧下に濃縮すると、１．１ｇのメチル（Ｓ）− アトロラクテートが得られた′、ｎｏ＝２５　１．５０９６゜ この物質をｌＱｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、そしてこの溶液を撹拌し そして氷水浴中で冷却し、その間０．　６８ｇ　（６，１ミリモル）の固体のカ リウムｔ−ブトキシドを一度に添加した。生ずるスラリーを室温において４０分 間撹拌し、次いで０．４０ｍ１　（０，５１ｇ、６．７ミリモル）の二流化炭素 を添加すると、溶液が形成する。氷水の冷却を再開し、そして１０分後、０．５ ８ｍ１　（０，６６ｇ、６．１ミリモル）のエチルクロロホルメートを添加する と、スラリーが形成した。

さらに５分後、０．６０ｍ１　（０，６６ｇ、６．１ミリモル）のフェニルヒド ラジンを添加し、冷却を除去し、そしてこの混合物を室温にさせた。テトラヒド ロフランの大部分を減圧下に除去し、残留物を水と１−クロロブタンとの間に分 配し、そして有機相を順次にＩＮ水性塩酸、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液 およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させると、１ ．４ｇの固体が残った。シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレン −ヘキサン７０：３０で溶離すると、０．８９ｇ　（５０％）の標題化合物が油 として得られ、これは放置するとゆっくり固化した。１−クロロブタン−ヘキサ ン５：３から結晶化すると、無色の針状結晶が得られた、融点８１−８５℃＋　 ［ａ］　′ｆ！＋７０．１　（ｃ＝０．５２．ＥｔＯＨ）：　ＩＲ（Ｎｕｊ　ｏ 　Ｉ）３２５０．１７７５ｃｍ”；ＮＭＲ（ＣＤＣ１，，２００ＭＨｚ）２．０ ５　（３Ｈ，ｓ）、６．３７　（ＩＨ，ｓ）、６．７３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８） 。

７．０２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８）、７．２４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８）、７．４− ７．５　（３Ｈ，ｍ）　、７．５−７．６　（２Ｈ，ｍ）　。

（Ｒ）−アトロ乳酸に同様な手順を適用すると、（Ｒ）−３−（フェニルアミノ ）−５−フェニル−５−メチル−２−チオキソ−４−オキサゾリンノン得られた 、融点８１−８５℃；　［α］　Ｏ”−７０，５（ｃ＝０．５２、ＥｔＯＨ）。

実施例８ ５−メチル−５−（４−フェノキンフェニル）−３−（フェニルアミノ）＝２． ４−オキサゾリジンジオンの調製５Ｑｍｌのアセトン（０，１モル）の５−メチ ル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−フェニルアミノ−２−チオキソオキ サゾリジン−４−オン（２ｇ、０．００５１モル）の溶液を、室温において、２ ０ｍ１の水中のＫＨＳＯ３［オキソン（ＯＸＯＮＥ”）　、４．７２ｇ、０．０ １５４モル］の溶液で処理した。白色のスラリーを５０℃に２時間加熱し、次い で室温に冷却し、そして濾過した。残留物を新鮮なアセトンで洗浄し、モして濾 液を減圧下にすべてのアセトンが蒸留除去されるまで、蒸発させた。残留物を塩 化メチレン中に溶解し、そして水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグ ネシウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させると、粗製生成物が得られた。１− クロロブタンおよび石油エーテルから再結晶化すると、１．６８ｇ（理論値の８ ８％）の純粋な生成物が白色固体として得られた、融点１４０−１４２℃。

次のページの表Ｉおよび■１は、前述の方法により有利に調製することができる 、殺菌性化合物を示す。これらの表は本発明を例示するだけであり、本発明を限 定しない。

表１ １　Ｓ　Ｍｅ’　Ｐｈ’　Ｐｈ　ＨＬＯ９１２Ｓ　Ｍｅ　！’ｈ　Ｐｈ　！！　 ＩＩ７２３　Ｓ　Ｎ＠　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ＄１７３４５　Ｈｌ’ｈ　Ｐｈ　Ｈ１４ ２ ５Ｓ　Ｅｔ”　！’ｈ　ｐｈＨ９６ ６Ｓ　ｎ−ヘキシル　ｐｈ　ｐｈ　！１７、　５　’　、フチｋ　Ｐｈ　Ｐｈ　 Ｂ　Ｚｏ。

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３−トリフルオロメチｇｔ　Ｐｈ　！１フェニル ａｍ　Ｓ　Ｍｅ　３−／すフルｔｅｌブチルＰｈＨフェニル ８２　Ｓ　Ｍｅ　２−メト４シフｚニルＰｈ　！１ａｓ　Ｓ　ｋ４＠　４−ｙｌ −ペンチルオキシＰｈ　Ｈフェニル ８６　Ｓ　に＠　４−アリルオキシフェニルｐｈ　ｉｉ８フ　ＳＭｅ３−メチル チオ　Ｐｈ　Ｈフェニル ８８　５　Ｍｅ　４−）リフルオロメチル　ＰｈＨチオフェニル ８９５Ｍ＠４−トリフルオロメトキシ　！’ｈ　Ｉ！フェニル ９０５Ｍ＠２−シアノフェニル　Ｐｈ　ｌ９１５Ｍ・　４−シアノフェニル　Ｐ ｈ　！！９２　Ｓ　に骨　２ｆペンチルオキシ　Ｐｈ　Ｈ９３ＳＭｅ３十ペンチ ルオキシ　ＰｈＨ９４ＳＭ＊４−ジメチルアミ／　ｉ’ｈ　ｉ！フェニル １０８　９５ｇ）４・　４−（Ｎ−メチル→←フェニル　Ｐｈ　Ｈアミノ）フェ ニル ９６５Ｎ・　４−フェノキシフェニル　Ｐｈ　冨　１１５１２４　９７　Ｓ　！ ｔ　４−フェニルフェニル　Ｐｈ　ｍ１６０　９８　ｇｌｌ　４−フェノキシフ ェニル　Ｐｈ　ｉ！９９　＄　１４＠　４−７ｘツキジフエニル　ｐＨｋ４＠　 フ５１３３　１ｏｏ　Ｓ　Ｍｅ　４−７エ／キシフエニル　２−メチル　Ｈ１３ ９フェニル １０１Ｓ フェニル ！５４　１０２　Ｂ　励４ーフェノキシフェニル　４−フルオロ　■１０６　Ｓ 　）１ｍ　４−（４−ブロモフェノキシ）ｐｈ　ｎｕ１フェニル １０フ．　ｒａ　Ｈｅ　４−（４−フルオロフェノキ　Ｐｈ　１１　１！？シ） フェニル ’　１０８　Ｓ　ｗａ　４−（３−フルオロフェノキ　Ｐｈ　Ｉ　ＩＩシ）フェ ニル ｚｏｏ　Ｓ　Ｈａ　４−（２−フルオロフェノキ　Ｐｈ　Ｉ　１１０１ｕ　Ｓ　 １４＠　４−（４−メチルフェノキシ）　Ｐｈ　Ｍ６７　フェニル １１２　Ｓ　）４＠　４−（２−メチルフェノキシ）　ｐｈ　Ｈ　油フェニル １１３ｓＭｅ４−ベンジルオキシフェニル　ＰｈｉｉｌＳ７１１４ｓＭｅ　２− フルオロ−４−フェノキシ　Ｐｈ！１ｌ１４フェニル １１５　５　Ｍｅ　４−カルホメトキシＰｂ　Ｉ！フェニル １１６　Ｓ　Ｍｅ　４−カルホ７工／−１−シＰｈ　Ｈフェニル １１７　５　Ｍｅ　３−ヒ＋）、）ルＰｈ　ｉ！１１１１　Ｓ　Ｍｅ　４−ヒ＋ ）シルＰｈ　ｍ１１９　Ｓ　Ｍｅ　４−７！しｔｏ−３−ビＩＪジル　ＰｈＥ１ 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それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化 性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴 霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘ クタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合 のための中間材料として生として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９ 重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．　１〜２０重量％ の１種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体また は液体の１種または２種以上の希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳しく は、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：湿潤性粉末　２ ０−９０　０−７４　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液　５−５０　４０−９５ 　０−３５（乳化性濃厚物を包含する） 水性墾濁液　１０〜５０　４０−８４　１−２０ダスト　１〜２５　７０−９９ 　０−５粒体およびベレツト　ｌへ９５　５−９９　０−１５高い強度の組成物 　９０−９９’　０−１０　０−２これより低いか、あるいは高いレベルの活性 成分は、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在する ことができる。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａ　ｔ　ｏｋ　ｉ　ｎ　ｓ）ら、「殺 昆虫剤ダストの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　Ｉｎ ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ） Ｊ、第２版、ドーランドＨハンドブックス（Ｄ。

ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｌｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されて いる。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の 希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ ｄｅ）、［溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｔｓＧｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インターサ イエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。（１１％より少ない可溶 性は忍濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分 離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕｔ ｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｂｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡ ｎｎｕａ　］）Ｊ　、ＭＣ・パブリシンング・コーポレーション（ＭＣＰｕｂｌ ｉｓｈｉｇ　Ｃｏｒｐ、）、＝ニージャーシイ州、リッジウッド、ならびにサイ スリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤の百科辞典 （Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎ ｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリヶイション・カンパニー・インコーホレーテッド（ Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、Ｉｎｃ、Ｌニューヨーク、 １９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべての配合 物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の少量 を含有することができる。好ましくは、成分は、意図する用途について、米国環 境保護局によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。腎濁液 は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３．０６０．０ ８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）ｏ粒体およびベレットは、予備形成した粒体の担体上 の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照 、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、〔凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔ　１ｏｎ） Ｊ、ケミカル−エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ）、１２月４日、１４７ページ以降、および、［ベリーの化学工業ハンドブック （Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マク グオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　Ｉ　＋）　、：、−ヨーク、１９６３． ８〜５９ページ以降。

配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３．２３５．３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６１第１６行〜第 ７ｍ第１９行および実施例１０〜４１、 米国特許第３．３０９．１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ。

１９６７年３月１４日発行）、第５１！ｌ第４３行〜第７Ｉｌｌ第６２行および 実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４ ０．１６２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２．８ ９１．８５５号（）（、ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓｌｉ、１９５９年６月２ ３日発行）、第３Ｉｌ！第６６行〜第５１１１Ｍ第１７行および実施例１−４、 Ｇ、Ｃ，クリングマ：／　（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ）、［科学として雑草の抑制（ Ｗｅｅｄ　Ｃｎｔｏｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジョン・ウィリー ・アンド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、および Ｊ、Ｄ、フライアー（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、　Ａ、　！バンス（Ｅｖａｎｓ） 、「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｃｌｂｏｏ ｋ）　、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケインｇンズ （Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、 オックスフォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。

次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。

実施例 実施例２１７ 湿潤性粉末 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リンゲ ニンスルホン酸ナトリウム　２％合成非晶質シリカ　１％ カオリナイト　１３％ 成分を配合し、ハンマーミルにかけ、再配合し、そして包装する。

実施例２１８ 高強度濃厚物 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　９８．５％シリカエーロゲル　領　５％ 合成非晶質シリカ　１．０％ 成分を配合し、そしてハンマーミルで微粉砕して、本質的にすべてが米国標準篩 Ｎｏ、５０ｉｉ　（０，３ｍｍの開口）を通過する高強度濃厚物を生成する。次 いで、この物質を種々の方法で配合することができる。

実施例２１９ 溶液 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　２５％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　７５％ 成分を一緒にし、そして撹拌して溶液を生成し、これは小さい体積の適用に使用 することができる。

実施例２２０ 乳化性濃厚物 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　１５％スルホン酸カルシウムと非イオン性 界面活性剤のブレンド　６％ アセトフェノン　７９％ 成分を一緒にし、そして活性成分が溶解するまで、撹拌する。微細なスクリーン のフィルターを包装作業において含めて、生成物の中に外部の溶解しない物質が 存在しないようにする。

実用性 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用である。それらは担子菌類およ び子嚢菌類のクラス、とくに卵菌類のクラスにおける広いスペクトルの植物の病 気を抑制する。それらは広いスペクトルの植物の病気、とくに観賞植物、野菜、 農作物、穀物および果実植物の葉の病原体、例えば、ブラスボバラ・ビチコラ（ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓＬベロノスポラ・タバチナ（ Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、シュードペロノスロボラ・クベ ンンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、フィトフ トラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）　、 ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、ベンツリア・イ ネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｆｓ）、プツシニア・レコン ジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ピチウム・アフｙニデルマッ ム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルタルナリア・ブラ シコラ（Ａｌｔａｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｏｌａ）、セブトリア・ノドルム （Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、セロコスポリジウム・ベルツナツム（Ｃ ｅｒＯＣＯｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）およびこれらの病原体 に関係する種の抑制において有効である。それらは、また、種子の病原体を抑制 する。

本発明の化合物は、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、ま たは池の生物学的に活性な化合物と混合して、時間、努力および材料の消費を最 小にして所望の結果を達成することができる。このタイプの適当な活性物質は、 この分野においてよく知られている。いくつかを下に列挙する： 殺菌剤： メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチル チウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ド シン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジクロ ロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）、メチル１−（ブチルカルバモ イル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）、 ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモ キサニル）、 Ｎ−（１−ジクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）、Ｎ− （）ジクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルベット）、ジメチル４，４°− （０−）ユニしン）ビス（３−チオアロファネート）（チオファネート−メチル ）、 ２−（チアゾルー４−イル）ベンズイミダゾール（チアベダゾール）、アルミナ ムトリス（０−エチルホスホネート）（ホスエチルアルミナム）、 テトラクロロイソフタロニトリル（クロロタロニル）、２．６−ジクロロ−４− ニトロアニリン（ジクロラン）、Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（メ トキシアセチル）アラニンメチルエステル（メタラフシル）、シス−Ｎ−［１， １，２，２−テトラクロロエチル）トコシクロヘキシ−４−エン−１，２−シカ ルビオキシミド（カプトフォル）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ １−メチルエチル）−２゜４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミド （イプロジオン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−エチニル−５−メ チル−２゜４−ジオキサシリジンジオン（ビンクロゾリン）、カスガマイシン、 ０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ニジフェンホス）、 ４−　（３−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）−２−メチル）プロ ピル−２，６−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）、４−　（３，４− （１，１−ジメチルエチルフェニル）−２−メチル）プロピルピペリジン（フェ ンプロピジン）、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ Ｈ−１゜２．４−１−リアゾル−１−イル）ブタン（トリアジメツオン）、２− （４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチ ノリヘキサンニトリル（ミクロブタニル）、テブコナゾル、 ３−クロロ−［４−メチル−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル）−１−イル メチル）−１，３−ジオキソラン−２−イルコフェニルー４−クロロフェニルエ ーテル（ジフェナコナゾール）、１−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペ ンチル］−ＬＨ−１，２゜４−トリアゾル（ペンコナゾール）、 α−（２−フルオロフェニル）−α−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２ ，４−）リアゾール−１−エタノール（フルトリアフォル）、２−メトキシ−Ｎ −（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２，６−キンリ ジド（オキサジキリル）、１−［［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリリ ル］メチル］−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（フルイラシラゾール）、１− Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフエノキシ）エチル］カル バモイルイミダゾール（プロクロラズ）、１−　［２−（２，４−ジクロロフェ ニル）−４〜プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−ＬＨ−１． ２．４−トリアゾール（プロピコナゾール）、 メチルＮ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（２−フラニルカルボニル）− ＤＬ−アラニネート（フララキシル）、ヘキサコナゾール、 ４−クロロ−Ｎ−（シアノエトキシメチル）ベンズアミド、４−　［３−（４− クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソ−２−プ ロペニルコモルホリン。

殺バクテリア剤。

三塩基性硫酸銅、 硫酸ストレプトマイシン、 オキシテトラサイクリン。

殺ダニ剤： セネジオ酸、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ ビナパクリル）、 ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシ チオキシシス）、 ２、　２．　２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール （ジコフォル）、 ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル ）、 トリシクロへキシルスズヒドロキサイド（シヘキサチン）、ヘキサキス（２−メ チル−２−フェニルプロピル）ジスタンツキサン（フェブチンオキシド）。

殺線虫剤： ２−［ジェトキシホスフィニルイミノ］−１，３−ジエチェックン（フォスチェ タン）、 Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ） チオホルムイミデート（オキサミル）、Ｓ−メチルｌ−カルバモイル−Ｎ−（メ チルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、 Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸、０−エチルＯ’　−［４−（メチルチオ ）−ｍ−トリルコシエステル（フエナミホス）。

慇忠型： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルポスフェート）エステル （モノクロトホス）、 メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノ ールとのエステル（カルボフラン）、０−　［２，４，５−トリクロロ−α−（ クロロメチル）ベンジル］　リン酸、０′、０°　−ジメチルエステル（テトラ クロルビンポス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸 とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオン酸、０．０ −ジメチル、０−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチルバラチオン）、 メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエステル（カルバリル）、メチルＯ− （メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、 Ｎ’　−（４−クロロ−〇−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロ ロメチルム）、 ０、０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカンフエン（トキサフエン）、〇 −エチル、０−ｐ−ニトリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、 シアノ（３−フェノキシフエニノリーメチル−４−クロロ−α−（１−メチルエ チル）ベンゼンアセテート（フェバレレート）、（３−フェノキシフェニル）メ チル（±）−シス、トランス−３−（２゜２−ジクロロエチニル）−２，２−ジ メチルシクロプロパンカルボキンレート（パーメトリン）、 ジメチルＮ、Ｎ’　−［チオヒス（Ｎ−メチルイミノ）カルボニルオキシ］ビス ［エタンイミドチオエート］　（チオンカルブ）、ホスホロチオロチオン酸、〇 −エチルー〇−［４−（メチルチオ）フェニル］−５−ｎ−プロピルエステル（ スルプロフォス）、α−ノンアノ−３−フェノキシベンジル３（２，２−ジクロ ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキンレート（ジベルメトリ ン）、シアン（３−フェノキンフェニル）メチル４−（ジフルオロメトキシ）− α−（メチルエチル）ベンゼンアセテート（フルシトリネート）、０．０−ジエ チル−〇−（３，５，６−）ジクロロ−２−ビリ°ジル）ホスホロチオエート（ クロロブリフォス）、０１Ｑ−ジメチル−８−［［（４−オキソ−１，２，３− ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イルＪメチル］ホスホロジチオエート（アジ ンフォス−メチル）、 ５．６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ピリミジニルジメチルカルバメー ト（ビリミカルブ）、 ５−（Ｎ−ホルミル−Ｎ〜メチルカルバモイルメチル）−〇、Ｏ−ジメチルホス ホロジチオエート（フォルモチオン）、５−２−　（エチルチオエチル）−０， ０−ジメチルホスホロジチオエート（ダメトン−Ｓ−メチル）、 α−シアノ−３−フェノキシベンジルシス−３−（２，２−ジブロモビニル）− ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキンレート（デルタメトリン）、 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アラニンのシアノ（３− フェノキシフェニル）メチルエステル（フルパリネート）。

ある場合において、同様な病気の抑制のスペクトルを有するが、異なる作用のモ ードを有する他の殺菌剤との組み合わせは、抵抗性の管理および／または改良さ れた性質、例えば、確立された感染のための治癒活性のためにとくに有利であろ う。両者に関してとくに有効な組み合わせは、式Ｉの化合物およびンノキサニル を包含するものである。

考里 病気の抑制は、有効量の化合物を、感染の前または後に、保護すべき植物の部分 、例えば、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根に適用することによって、 通常達成される。化合物は、また、保護すべき植物をそれから成長すべき種子に 適用することができる。

これらの化合物の適用割合は、環境の多数の因子により影響を受け、そして実際 の使用条件下に決定すべきである。葉は、通常、１ｇ／ヘクタールより小から１ ０，０００ｇ／ヘクタールの割合の活性成分で処理するとき、保護することがで きる。種子および実生は、通常、種子の１ｋｇ当たり０．０６〜約３ｇの割合で 処理するとき、保護することができる。

試験Ａ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴 り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にペンチュリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔ ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴの腐敗病の病原体）の胞子の懸濁液 を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで成長室内で ２２℃において１１１日間インキュベージコンた後、病気の評価を行った。

延一旦 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多任アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にセルフスボリジウム会ベルツナツム（Ｃｅ ｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）（ナンキンマメの後期の葉 の斑点病の病原体）の胞１　子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０ ℃において２４時間、次いで高い湿度の成長室内で２７℃において７日間、次い で成長室内で２９℃において４日問インキュベーションした後、病気の評価を行 った。

試験Ｃ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にプシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ 　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギのさび病の病原体）の胞子の懸濁液を接種し、 そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで成長室内で２０℃にお いて７日間インキュベージコンした後、病気の評価を行った。

試験Ｅ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００Ｄｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴 り落ちるまでｒ！ＩｔＷシた。次の日に植物にブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａ ｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウのべと秒の病原体）の胞子の懸濁 液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで成長室内 で２０℃において７日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。

試験Ａ−Ｊについての結果を表ＩおよびＩＩに記載する。これらの表において、 未処理の対照に関して、１００の評価は病気の抑制を示し、そして０の評価は病 気の抑制の不存在を示す。−の記載は、その特定の割合で特定の化合物を使用し て試験を実施しなかったことを意味する。

試験Ｆ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ 　ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色の糸状菌の病原体）の胞子の懸濁液を接種し、そして 飽和湿度の室内で２０°Ｃにおいて４８時間、次いで成長室内で２０℃において ４日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。

試験Ｇ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をタマゴの実生上に滴 り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にベロノスボラ・タバキナ（Ｐｅｒｏｎｏ ｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）（タバコの青色かびの病原体）の抱子の懸濁液 を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで高い湿度の 成長室内で２２℃において６日間、次いで２０℃において２４時間インキュベー ションした後、病気の評価を行った。

試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をタマゴの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にンユードペロノスオラ・クベンシス（Ｐｓ ｅｕｄｏｐｅｌｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）（キュウリのタバコのべと 病の病原体）の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において ２４時間、次いで高い湿度の成長室内で２０℃において６日間、次いで２０℃に おいて２４時間インキュベーションした後、病気の評価を行った。

試験■ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステＩりを含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴 り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐ ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）（：！ムギのウドノコ病の病原体）の胞子の懸濁液を 接種し、そして成長室内で２０℃において７日間インキュベージコンした後、病 気の評価を行った。

試験Ｊ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をイネの実生上に滴り落 ちるまで噴霧した。次の日に植物にリゾクトニア°ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ ｉａ　５ｏｌａｎｉ）（イネの葉鞘胴枯れ病の病原体）の胞子の懸濁液を接種し 、そして成長室内で２７℃において４８時間インキュベーションし、成長室に２ ９℃において４８時間動かした後、病気の評価を行った。

試験に 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をイネの実生上に滴り落 ちるまでｒＩＪＩＨシた。次の日に植物にピリクラリア・オリザｚ（Ｐｙｒｉｃ ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）（イネの葉枯れ病の病原体）の胞子の懸濁液を接 種し、そして成長室内で２７℃において２４時間インキュベーションし、成長室 に３０℃において４日間動かした後、病気の評価を行った。

本発明をさらに例示する実施例を下表に記載する。この表において、未処理の対 照に関して、１００の評価は１００％の病気の抑制を示し、モして０の評価は病 気の抑制の不存在を示す（担体を噴霧した対照に関する）。「−」は、その特定 の割合で特定の化合物を使用して試験を実施しなかったことを意味する。

特表千５−５０６２０８　（２Ｂ） 化合物　実施例実施例実施例実施例実施例　実施例実施例実施例　実施例実施例 実施例Ｎｏ・　」　」　≦　Ｊ　Ｊ　Ｊ　Ｊ　Ｊ　ｕ　ｊ　ｕｌ　５９　９１　 １００９９　１００　−　１００　−　０　０　０２　９２　６０　−　０　５ ４　５　０　１ｍ　ＯＯＯ３９７１００１００９９’ｌＯＯＯ１００１０００７ ３０４３９，０−４７９７９９０２５０００ｓａ１　ｏ−ｏ−ｏｏ　ｏ　ｏｏ。

フロ５フー０５２０−−０００ １３　９３　６４　＋　９３　５４　０　−　＋　ｏ　ＯＯ”１４　−　＋　− −３４−０２２−−−１９３９０＋　０　７９　６３　０　３９　０　０　０３ ３−−−−４　−０　７　＋＋＋ ３４６４０　−　０　−　１！１８０　１１　３９０　０３６　８１　Ｏ−２６ １５７９０６０００３９−−−−５３−０１１＋　−＋ ４２　６１　フ９　−　９３　９７　０　９２　フ９　６０　０　０４３３５９ ５−　９３１００６　−　＋　ＯＯ２フ４４　６８　２１　−　０　９８　４７ 　−　−　〇　〇　Ｏ４５８８２３＋　９９　ｌｏｏ　ＯＺｏｏ　ユ００　３４ 　０　２２４フ　１００３９−　７６９７　０　−　−　０　０　０５４４６２ １−　８６８９　０　＋、＋　ＯＯＯ５６１３２Ｂ４２　ｌＯＯ１００Ｏ−−０ ００５７０６２−ＺＯＯ１００４４−＋　ＯＯ０５９０１０＝　５６１０００　 −　−　０　０　０６０　６１　Ｚｏｏ　＋　９９　Ｚｏｏ　Ｏ６９Ｚｏｏ　Ｏ ６２９７６１フ９　９０　１００９９　１ｏｏ　４２　−　＋　ＯＯ２５６３３ ２７９１００９９１０００＋　＋　Ｏ−００６４！１５６５−　９２１０００　 −　−　６２０　。

６５　４６　９８　＋　Ｚｏｏ　１ｏｏ　Ｏ１ｏｏ　１００　０　０　０６９　 １５６　２フ　−　６６ＬＯＯＯ−−０００７２０３３−９９１０００＋　＋　 ＯＯ０７５６９１８＋　２１　９９　７　−　−　０　０　２３７６　０　０　 −　９２　１ｏｏ　Ｏ＋　＋　ＯＯＯフａ　ｓｌ　ｏ　−ｏ　ｓｓ　ｓ　−＋　 ｏ　ｏ　。

フ９　＋　＋　−−１３−０５８−−＋ｇｏ　Ｏｎ　−０３６−−０００ ８２１３０−０１ｏｏ　Ｏ−＋　ｏ　ｏ　Ｏ８３６１５８＋　６４　１ｏｏ　Ｏ ５５６２０００＄１４８５０　−　９９９８　５　−　−　３８０　０Ｂ５７１ 　８２−　０　１０００　−　−　０　３５２７９２　０　０　−　０　フ　ｏ −−ｏｏ。

９３　０　２４　＋　２６　４０　０　−　−　０　０　０９６　６１　２３　 ＋　２６　１ｏｏ　ＯＷｏｏ　１ｏｏ　ＯＯ２２１０３３２９０＋　２６　９９ 　０　−　＋　ＯＯ０１０５１５６０−２６−８０−＋　ｏ　ｏ　０１０６９３ ３５−　２４　１ｏｏＳ　−−３Ｂｏ　０１０７　１５　０　＋　２６　１００ 　６６　−　−　０　０　０１０９　０　９４　９９　９８　１００会　０　− 　−　０　０　８８１１３　０　０　＋　４６　１００　５　＋　＋　ｏ　Ｏ０ １１４８７９６−９７−０＋　＋　Ｏ０−９４１２１−−−−３９−−−−＋　 ＋ 工２２　２５　０　＋　０　４４　０　−　−　０　０　０１２３１０００　＋ 　２４０　０　＋　＋　ＯＯ０１２５フ４　９フ　−　９４　９９　０　＋　＋ 　ＯＯ０１３０５１４０−０９７０，−、ＯＯＯ１コ１　３０　１１　−　０　 １４　０　−　−　０　０　０１３２３０１１−　０　４３　９０−　＋　ＯＯ ０１３３５１０＋　Ｏ４５Ｑ　＋　＋　ＯＯ０１３６１５６０＋　ｏ　−０＋　 ＋　ＯＯ０１４０１５２６−０−０−＋　Ｏ０−０１４１７３０−０−０−＋　 ｏｏ。

１５２　６　０　＋　４７　４８　３５０　０　３９０　０１５３０　０　＋　 ０．１５　０　０　σ　ｏｏ。

１６０　０　８２　＋　４６　１００　０　−　−　０　０　１！５１６３３９ ０　−　０　５８　３５０　６　０　０　Ｑ１．６６　−　−　−　−　２　− 　０　４０　’−＋　＋１９８１５２６−　０　−　６６−　＋　Ｑ　Ｑ　Ｑ１ ９９　０　フ９００−　０−　−　３９０２５２４５　１５　２６　＋　Ｏ−０ ＋　＋　ＯＯ０４５９４６０−０３６８＋　＋　ＯＱ　Ｑ４８４　１７　５３　 −　９７　１００嚢　ｇ−−ｏｏ’。

補正音の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、保護すべき場所を有効量の式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、 ＡはＯまたはＮＲ４であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ；Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシ アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置換されたＣ １−Ｃ３アルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環はその環上でＲ６で 置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択される１〜２つの基 で置換されたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置換され たフリル；次の１つで置換されたピリジル：Ｒ６、Ｒ６で置換されたフェノキシ 、またはＲ６で置換されたフェニルチオ； フェノキシまたはフェニルチオで置換されたＣ１−Ｃ２アルキル、前記フェノキ シまたはフェニルチオはその環上でＲ６で置換されている；Ｃ１−Ｃ６アルキル ；またはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであり、そしてＲ１およびＲ２は、それらが 結合する炭素と一緒になって、５〜７環原子のカーボサイクルまたはヘテロサイ クルの環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ、ここでヘ テロサイクル環はＲ５置換ベンゼン環またはＲ６置換チオフェン環と融合するこ とができ、異種原子はスピロ中心に結合していず；そしてカーボサイクル環は１ または２つのＲ５置換ベンゼン環と、あるいはＲ６置換チオフェン環と融合する ことができ、 Ｒ３はＲ１０で置換されたフェニル；ベンジル炭素上でＲ７から選択される基で 置換されかつフェニル環上でＲ１０で置換されたベンジル；Ｒ１０で置換された ナフチルであり、さらに、Ｒ３はＲ１０で置換されたチエニル、Ｒ１０で置換さ れたフリル、Ｒ１０で置換されたピリジル、Ｒ１０で置換されたピリミジル、ま たはＲ１０で置換されたピリダジニルであることができるか、あるいはＲ３はＣ ２−Ｃ１０アルキルまたはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであることができ、 Ｒ４は水素；ホルミル：Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキ ルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキ シカルボニル；Ｃ２−Ｃ５アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスル ホニル；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル；フェニルアミノカル ボニルであり、ここで前記フェニルはＲ１０で置換されており；そしてＲ４はＣ ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルであることができるか、あるい はＲ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｒ１０で置換され たピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ １０で置換されたベンゼン環に融合することができ、Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ １−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ；Ｃ ３−Ｃ１２アルケニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロアルケニル；Ｃ３−Ｃ１２アルケニル オキシ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ１２ アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ； Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルスルホニル；ニト ロ；Ｒ６で置換されたフェニル；Ｒ６で置換されたフェノキシ；Ｒ６で置換され たフェニルチオ；シアノ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニルオキシ；Ｃ２−Ｃ１２アルコ キシアルキル；Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルコキシ；フェニル環上でＲ６で置換 されたフェノキシメチル；フェニル環上でＲ６で置換されたべンジルオキシ；フ ェニル環上でＲ６で置換されたフェネチルオキシ；フェニル環上でＲ６で置換さ れたフェネチル；フェニル環上でＲ６で置換されたベンジル；Ｃ２−Ｃ１２カー ボアルコキシ；Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル；ＮＭｅ２；またはＮＲ８Ｒ９であり 、Ｒ６は水素；１〜２つのハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；トリフルオロメチル ；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；メチルチオ；ニトロ；フェノキシ；Ｃ２−Ｃ６シクロ アルキルオキシ；またはＣ５−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ７は水素；または Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８はＨ；Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ９はＨ； Ｈで置換されたフェニル；１〜２つのハロゲン；ＣＦ３；Ｃ１−Ｃ２アルキル； またはＣ１−Ｃ２アルコキシであり、そしてＲ１０はＨ；ＣＦ３；ＣＦ３Ｏ；Ｎ Ｏ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ５アルキル；Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；ま たはＣＮから選択される０〜２つの基である；ただしフェニル環が２置換されて いるとき、アルキルまたはアルコキシ基の一方はＣ１より大きくはなく；ただし Ａが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５およびＲ６で置換されたフェニルである、の化 合物で処理することからなる、植物における菌類の病気を抑制する方法。 ２、式中、 ＡはＮＲ４であり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；ビニル；エチニル；また はメトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル；Ｒ６ で置換されたチエニル；またはＲ６で置換されたピリジルであり、Ｒ３はＲ１０ で置換されたフェニルであり、Ｒ４はＨ；Ｃ１−Ｃ３アルキル；またはＣ１−Ｃ ３アルキルカルボニルである、 上記第１項記載の方法。 ３、式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｃ１− Ｃ６アルコキシ；ベンジルオキシ；Ｆ３ＣＯ；Ｆ２ＨＣＯ；Ｃ１−Ｃ６ハロアル コキシ；Ｒ６で置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦでない場 合、それはは環への結合点に対してパラに存在し、 Ｒ６は水素、１〜２つのＦまたはＣｌ；メチル；またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素である、 上記第２項記載の方法。 ４、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５はＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＨ３；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；またはハロゲン、ＣＨ３ 、ＣＨ３ＯまたはＮＯ２で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦであ り、そして Ｒ１０はＦ；ＨまたはＣＨ３である、 上記第３項記載の方法。 ５、化合物は、 ５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ）−２− チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体； ５−メチル−５−フェニル−３−（Ｎ′−フェニル−Ｎ′−メチルアミノ）−２ −チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体； ５−［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニル アミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体； ５−［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニ ルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体 ； ５−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ）− ２，４−オキサゾリジンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体；５−メチル−５− （４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジ ンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体；５−（２，５−ジフルオロフェニル）− ５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン；および その（Ｓ）一対掌体；５−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェ ニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体；ま たは５−［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フ ェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体； および上の混合物である、上記第４項記載の方法。 ６、式ＩＡ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＡ式中、 ＡはＯまたはＮＲ４であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ；Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシ アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置換されたＣ １−Ｃ３アルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環はその環上でＲ６で 置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択される１〜２つの基 で置換されたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置換され たフリル；次の１つで置換されたピリジル；Ｒ６、Ｒ６で置換されたフェノキシ 、またはＲ６で置換されたフェニルチオ； フェノキシまたはフェニルチオで置換されたＣ１−Ｃ２アルキル、前記フェノキ シまたはフェニルチオはその環上でＲ６で置換されている；Ｃ１−Ｃ６アルキル ；またはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであり、そしてＲ１およびＲ２は、それらが 結合する炭素と一緒になって、５〜７環原子のカーボサイクルまたはヘテロサイ クルの環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ、ここでヘ テロサイクル環はＲ５置換ベンゼン環またはＲ６置換チオフェン環と融合するこ とができ、異種原子はスピロ中心に結合していず；そしてカーボサイクル環は１ または２つのＲ５置換ベンゼン環と、あるいはＲ６置換チオフェン環と融合する ことができ、 Ｒ３はＲ１０で置換されたフェニル；ベンジル炭素上でＲ７から選択される基で 置換されかつフェニル環上でＲ１０で置換されたベンジル；Ｒ１０で置換された ナフチルであり、さらに、Ｒ３はＲ１０で置換されたチエニル、Ｒ１０で置換さ れたフリル、Ｒ１０で置換されたピリジル、Ｒ１０で置換されたピリミジル、ま たはＲ１０で置換されたピリダジニルであることができるか、あるいはＲ３はＣ ２−Ｃ１０アルキルまたはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであることができ、 Ｒ４は水素；ホルミル；Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキ ルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキ シカルボニル；Ｃ２−Ｃ５アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスル ホニル；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル；フェニルアミノカル ボニルであり、ここで前記フェニルはＲ１０で置換されており；そしてＲ４はＣ ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルであることができるか、あるい はＲ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｒ１０で置換され たピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ １０で置換されたベンゼン環に融合することができ、Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ １−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ；Ｃ ３−Ｃ１２アルケニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロアルケニル；Ｃ３−Ｃ１２アルケニル オキシ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ１２ アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ； Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルスルホニル；ニト ロ；Ｒ６で置換されたフェニル；Ｒ６で置換されたフェノキシ；Ｒ６で置換され たフェニルチオ；シアノ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニルオキシ；Ｃ２−Ｃ１２アルコ キシアルキル；Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルコキシ；フェニル環上でＲ６で置換 されたフェノキシメチル；フェニル環上でＲ６で置換されたべンジルオキシ；フ ェニル環上でＲ６で置換されたフェネチルオキシ；フェニル環上でＲ６で置換さ れたフェネチル；フェニル環上でＲ６で置換されたベンジル；Ｃ２−Ｃ１２カー ボアルコキシ；Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル；ＮＭｅ２；またはＮＲ８Ｒ９であり 、Ｒ６は水素；１〜２つのハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；トリフルオロメチル ；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；メチルチオ；ニトロ；フェノキシ；Ｃ２−Ｃ６シクロ アルキルオキシ；またはＣ５−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ７は水素；または Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８はＨ；Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ９はＨ； Ｈで置換されたフェニル；１〜２つのハロゲン；ＣＦ３；Ｃ１−Ｃ２アルキル； またはＣ１−Ｃ２アルコキシであり、そしてＲ１０はＨ；ＣＦ３；ＣＦ３Ｏ；Ｎ Ｏ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ５アルキル；Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；ま たはＣＮから選択される０〜２つの基である；ただし （１）ＡがＯであるとき、Ｒ３はＲ５またはＲ６で置換されたフェニルであり、 （２）Ｒ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１は水素、メチルまたはベンジルで はなく、 （３）Ｒ１が水素、メチルまたはシクロヘキシルであるとき、Ｒ２はメチル、イ ソプロピルまたはシクロヘキシルではなく、そして（４）Ｒ１およびＲ２は接合 して−（ＣＨ２）５−を形成しない、の化合物。 ７、式中、 ＡはＮＲ４であり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；ビニル；エチニル；また はメトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル；Ｒ６ で置換されたチエニル；またはＲ６で置換されたピリジルであり、Ｒ３はＲ１０ で置換されたフェニルであり、Ｒ４はＨ；Ｃ１−Ｃ３アルキル；またはＣ１−Ｃ ３アルキルカルボニルであり、ただし Ｒ２が非フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、上記第６項記載の化合物 。 ８、式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｃ１− Ｃ６アルコキシ；ベンジルオキシ；ＦａＣＯ；Ｆ２ＨＣＯ；Ｃ１−Ｃ６ハロアル コキシ；Ｒ６で置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦでない場 合、それはは環への結合点に対してパラに存在し、 Ｒ６は水素、１〜２つのＦまたはＣｌ；メチル；またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素であり、ただし Ｒ２が非フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、上記第２項記載の方法。 ９、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５はＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＨ３；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；またはハロゲン、ＣＨ３ 、ＣＨ３ＯまたはＮＯ２で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦであ り、そして Ｒ１０はＦ；ＨまたはＣＨ３である、 上記第８項記載の化合物。 １０、化合物は、 ５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ）−２− チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体； ５−メチル−５−フェニル−３−（Ｎ′−フェニル−Ｎ′−メチルアミノ）−２ −チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体； ５−［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニル アミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体； ５−［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニ ルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン；およびその（Ｓ）一対掌体 ； ５−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ）− ２，４−オキサゾリジンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体；５−メチル−５− （４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジ ンジオン；およびその（Ｓ）一対掌体；および上の混合物である、上記第６項記 載の化合物。 １１、殺菌有効量の上記第６項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤ま たは液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １２、殺菌有効量の上記第７項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤ま たは液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １３、殺菌有効量の上記第８項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤ま たは液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に過当な組成物。 １４、殺菌有効量の上記第９項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤ま たは液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １５、殺菌有効量の上記第１０項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤 または液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １６、保護すべき場所を有効量の式Ｉの化合物とキモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎ ｉｌ）との組み合わせで処理することからなる、植物における菌類の病気を抑制 する方法。 １７、殺菌有効量の上記第６項記載の化合物とキモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉ ｌ）との組み合わせおよび界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な くとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １８、有機溶媒中で次の反応；（１）式ＩＩの２−ヒドロキシカルボン酸エステ ルと塩基との反応、（２）（１）の反応生成物と二流化炭素との反応、（３）（ ２）の反応生成物とアシル化剤との反応、および（４）（３）適当なヒドラジン との反応、を実施し、次いで生成物を反応混合物から回収することからなり、こ こで式ＩＩは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 式（Ｉ）は▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｚはアルキル（Ｃ１−Ｃ １２）；アルケニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ１２）；シクロ アルキルアルキル（Ｃ６−Ｃ７）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ４）；ベンジ ルであり、Ｒ１はＨ；アルキル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）； シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ６）；アルケニル（Ｃ２−Ｃ６）；アルキニル（Ｃ２ −Ｃ６）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ６） で置換されたアルキル（Ｃ１−Ｃ３）；環上でＲ６で置換されたフェニルまたは ベンジルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択さ れる１〜２つの基で置換されたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル ；Ｒ６で置換されたフリル；Ｒ６、フェノキシまたはフェニルチオで置換された ピリジル；アルキル（Ｃ１−Ｃ６）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであり、 Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と一緒になって、５〜７環原子のカー ボサイクルまたはヘテロサイクルの環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形 成することができる。ヘテロサイクル環はＲ５置換ベンゼン環またはＲ６置換チ オフェン環と融合することができ、異種原子はスピロ中心に結合していず；カー ボサイクル環は１〜２つのＲ５置換ベンゼン環と、あるいはＲ６置換チオフェン 環と融合することができ、Ｒ３はＲ８で置換されたフェニル；ベンジル炭素上で Ｒ７で置換されおよび／またはフェニル環上でＲ６で置換されたベンジル；Ｒ６ で置換されたナフチル；Ｒ６で置換されたチエニル；Ｒ８で置換されたフリル； Ｒ８で置換されたピリジル、Ｒ８で置換されたピリダジニル；Ｒ８で置換された ピリミジル；アルキル（Ｃ２−Ｃ１０）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ７）であり 、 Ｒ４は水素；ホルミル；アルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；ハロアルキルカル ボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコキシアルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコ キシカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルキルアミノカルボニル（Ｃ２−Ｃ５）；ア ルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；アルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルケニル（Ｃ３ −Ｃ４）；アルキニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ４−Ｃ６）；；フェ ニルアミノカルボニルであり、ここで前記フェニルはＲ８で置換されており、 Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｒ１０で置換された ピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ８ で置換されたベンゼン環に融合することができ、Ｒ５は水素；ハロゲン；アルキ ル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）； アルケニルオキシ（Ｃ３−Ｃ４）；アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）；ハロアルキル チオ（Ｃ１−Ｃ４）；ハロアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）；アルキルスルホニル（Ｃ １−Ｃ４）；ハロアルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；ニトロ；Ｒ８で置換され たフェニル；Ｒ６で置換されたフェノキシ；Ｒ６で置換されたフェニルチオ；シ アノ；アルキニルオキシ（Ｃ３−Ｃ４）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６）； アルコキシアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６）；フェニル環上でＲ６で置換されたフェノ キシメチル；フェニル環上でＲ６で置換されたべンジルオキシ；フェニル環上で Ｒ６で置換されたフェネチルオキシ；フェニル環上でＲ６で置換されたベンジル ；フェニル環上でＲ６で置換されたフェネチル；カーボアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６ ）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ６）であり、 Ｒ６は水素；ハロゲン（１〜２）；メチル；トリフルオロメチル；アルコキシ（ Ｃ１−Ｃ４）；メチルチオ；ニトロであり、Ｒ７は水素；またはＣ１−Ｃ４アル キルであり、Ｒ８はＨ；ＣＦ３；ＣＦ３Ｏ；ＮＯ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ １−Ｃ５アルキル；Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；またはＣＮから選択される０〜２つ の基である；ただしフェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアルコ キシ基の一方はＣ１より大きくはなく；ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５ およびＲ６で置換されたフェニルである、式１の置換３−アミノ−２−チオキソ −４−オキサゾリジン−４−オンを調製する方法。 １９、塩基はアルカリ金属のアルコキシド、ヒドロキシドまたは水素化物である 、上記第１８項記載の方法。 ２０、有機溶媒はエーテル、エステル、アミド、ニトリルまたは式ＩＩの２−ヒ ドロキシカルボン酸エステルである、上記第１８項記載の方法。 ２１、有機溶媒は式ＩＩの２−ヒドロキシカルボン酸エステル、テトラヒドロフ ラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、または １−メチル−２−ビロリドンである、上記第２０項記載の方法。 ２２、アシル化剤はクロロホルメートである、上記第１８項記載の方法。 ２３、アシル化剤はエチルクロロホルメートまたはメチルクロロホルメートであ る、上記第２２項記載の方法。 ２４、置換ヒドラジンは、式Ｈ２ＮＮＲ３Ｒ４を有し、式中式ＩＩは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 式（Ｉ）は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｚはアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）；ア ルケニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ１２）；シクロアルキルア ルキル（Ｃ６−Ｃ７）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ４）；ベンジルであり、 Ｒ１はＨ；アルキル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）；シクロアル キル（Ｃ３−Ｃ６）；アルケニル（Ｃ２−Ｃ６）；アルキニル（Ｃ２−Ｃ６）； アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ６）で置換され たアルキル（Ｃ１−Ｃ３）；環上でＲ６で置換されたフェニルまたはベンジルで あり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択される１〜２ つの基で置換されたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置 換されたフリル；Ｒ６、フェノキシまたはフェニルチオで置換されたピリジル； アルキル（Ｃ１−Ｃ６）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであり、 Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と一緒になって、５〜７環原子のカー ボサイクルまたはヘテロサイクルの環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形 成することができる。ヘテロサイクル環はＲ５置換ベンゼン環またはＲ６置換チ オフェン環と融合することができ、異種原子はスピロ中心に結合していず；カー ボサイクル環は１〜２つのＲ５置換ベンゼン環と、あるいはＲ置換チオフェン環 と融合することができ、Ｒ３はＲ８で置換されたフェニル；ベンジル炭素上でＲ ７で置換されおよび／またはフェニル環上でＲ８で置換されたべンジル；Ｒ８で 置換されたナフチル；Ｒ８で置換されたチエニル；Ｒ８で置換されたフリル；Ｒ ８で置換されたビリジル、Ｒ８で置換されたピリダジニル；Ｒ８で置換されたピ リミジル；アルキル（Ｃ２−Ｃ１０）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ７）であり、 Ｒ４は水素；ホルミル；アルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；ハロアルキルカル ボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコキシアルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコ キシカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルキルアミノカルボニル（Ｃ２−Ｃ５）；ア ルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；アルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルケニル（Ｃ３ −Ｃ４）；アルキニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ４−Ｃ６）；；フェ ニルアミノカルボニルであり、ここで前記フェニルはＲ８で置換されており、 Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｒ１０で置換された ピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ８ で置換されたベンゼン環に融合することができ、Ｒ５は水素；ハロゲン；アルキ ル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）； アルケニルオキシ（Ｃ３−Ｃ４）；アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）；ハロアルキル チオ（Ｃ１−Ｃ４）；ハロアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）；アルキルスルホニル（Ｃ １−Ｃ４）；ハロアルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；ニトロ；Ｒ６で置換され たフェニル；Ｒ６で置換されたフェノキシ；Ｒ６で置換されたフェニルチオ；シ アノ；アルキニルオキシ（Ｃ３−Ｃ４）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６）； アルコキシアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６）；フェニル環上でＲ６で置換されたフェノ キシメチル；フェニル環上でＲ６で置換されたべンジルオキシ；フェニル環上で Ｒ６で置換されたフェネチルオキシ；フェニル環上でＲ６で置換されたベンジル ；フェニル環上でＲ６で置換されたフェネチル；カーボアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６ ）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ６）であり、Ｒ６は水素；ハロゲン（１〜２）； メチル；トリフルオロメチル；アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）；メチルチオ；ニトロ であり、Ｒ７は水素；またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８はＨ；ＣＦ３；Ｃ Ｆ３Ｏ；ＮＯ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ５アルキル；Ｃ１−Ｃ５アル コキシ；またはＣＮから選択される０〜２つの基である；ただしフェニル環が２ 置換されているとき、アルキルまたはアルコキシ基の一方はＣ１より大きくはな く；ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５およびＲ６で置換されたフェニルで ある、上記第１８項記載の方法。 ２５、置換ヒドラジンはフェニルヒドラジンまたは４−フルオロフェニルヒドラ ジンである、上記第２４項記載の方法。 ２６、式中、 ＺはＣ１−Ｃ４アルキルである、 Ｒ１はメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニルであり、Ｒ３はＲ６で置換されたフ ェニルであり、そしてＲ４は水素である、 上記第１８項記載の方法。 ２７、Ｚはメチルまたはエチルであり、Ｒ１はメチルであり、そしてＲ２はフェ ニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ブロモフェ ニルまたは（３−フルオロフェノキシ）フェニルである、上記第２６項記載の方 法。 ２８、塩基はカリウムｔ−ブトキシドであり、溶媒はテトラヒドロフランであり 、アシル化剤はエチルクロロホルメートであり、置換ヒドラジンはフェニルヒド ラジンであり、Ｚはメチルであり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はフェニルであり 、Ｒ３はフェニルであり、そしてＲ４は水素である、 上記第１８項記載の方法。 ２９、反応１を−８０℃〜１００℃において実施し；反応２を−２０℃〜１００ ℃において実施し；反応３を−２０℃〜５０℃において実施し；そして反応４を −２０℃〜１００℃において実施する、上記第１８項記載の方法。