JPH05341538A - ラダポリマーを含む光導電性像形成部材 - Google Patents
ラダポリマーを含む光導電性像形成部材Info
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- JPH05341538A JPH05341538A JP5032316A JP3231693A JPH05341538A JP H05341538 A JPH05341538 A JP H05341538A JP 5032316 A JP5032316 A JP 5032316A JP 3231693 A JP3231693 A JP 3231693A JP H05341538 A JPH05341538 A JP H05341538A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0666—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0677—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/075—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/076—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone
- G03G5/0763—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone comprising arylamine moiety
- G03G5/0766—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone comprising arylamine moiety benzidine
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い電荷アクセプタンス、低い暗減衰、約７
００〜８２０ナノメーターの波長領域における高い光感
度及び約７５０〜７６０ナノメーターの波長領域におけ
る最大又はピーク光感度を含む改良されたゼログラフィ
ー特性を有する光導電性像形成部材を提供する。 【構成】 支持基体、次式で表されるポリマー及びその
混合物からなる群から選ばれたラダポリマーを含む光電
子発生層及び電荷輸送層を含む光導電性像形成部材。 【化１】
００〜８２０ナノメーターの波長領域における高い光感
度及び約７５０〜７６０ナノメーターの波長領域におけ
る最大又はピーク光感度を含む改良されたゼログラフィ
ー特性を有する光導電性像形成部材を提供する。 【構成】 支持基体、次式で表されるポリマー及びその
混合物からなる群から選ばれたラダポリマーを含む光電
子発生層及び電荷輸送層を含む光導電性像形成部材。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般的にラダポリマー
及びその像形成部材に関する。更に詳細には、本発明は
ラダポリマー赤外光発生顔料及びその像形成部材に関す
る。本発明の１実施態様においては、高い電荷アクセプ
タンス、低い暗減衰、約７００〜８２０ナノメーターの
波長領域における高い光感度及び約７５０〜７６０ナノ
メーターの波長領域における最大又はピーク光感度を含
む改良されたゼログラフィー特性を有する多層型光導電
性像形成部材が提供され、電子写真、特に近赤外波長に
感度を示すゼログラフィー像形成システム及びプリンタ
用に選択することができる。本出願の本発明の１実施態
様においては、本明細書に示されたラダポリマーを含む
光導電層及び特にアリールアミンを含む電荷又は正孔輸
送層を有する像形成部材が提供され、これらの部材は約
７００〜８２０ナノメーターの波長領域の光に感度を示
す。得られた部材は、発光ダイオード(LED) 印刷装置に
由来する赤色照射に応答する。本発明の光応答性像形成
部材は、例えば光電子発生層と電荷輸送層との間に位置
するか又は光電子発生層と接触させた電荷輸送層を含む
光電子発生層と支持基体との間に位置し、本明細書に示
されたラダポリマー光発生顔料を含む光導電性組成物を
含むことができる。本発明のもう１つの実施態様におい
ては、本明細書に示されたラダポリマーを単独で含む光
導電層を有する像形成部材、即ち電荷発生層及び輸送層
として両方同時に機能する層を有する像形成部材が提供
される。
及びその像形成部材に関する。更に詳細には、本発明は
ラダポリマー赤外光発生顔料及びその像形成部材に関す
る。本発明の１実施態様においては、高い電荷アクセプ
タンス、低い暗減衰、約７００〜８２０ナノメーターの
波長領域における高い光感度及び約７５０〜７６０ナノ
メーターの波長領域における最大又はピーク光感度を含
む改良されたゼログラフィー特性を有する多層型光導電
性像形成部材が提供され、電子写真、特に近赤外波長に
感度を示すゼログラフィー像形成システム及びプリンタ
用に選択することができる。本出願の本発明の１実施態
様においては、本明細書に示されたラダポリマーを含む
光導電層及び特にアリールアミンを含む電荷又は正孔輸
送層を有する像形成部材が提供され、これらの部材は約
７００〜８２０ナノメーターの波長領域の光に感度を示
す。得られた部材は、発光ダイオード(LED) 印刷装置に
由来する赤色照射に応答する。本発明の光応答性像形成
部材は、例えば光電子発生層と電荷輸送層との間に位置
するか又は光電子発生層と接触させた電荷輸送層を含む
光電子発生層と支持基体との間に位置し、本明細書に示
されたラダポリマー光発生顔料を含む光導電性組成物を
含むことができる。本発明のもう１つの実施態様におい
ては、本明細書に示されたラダポリマーを単独で含む光
導電層を有する像形成部材、即ち電荷発生層及び輸送層
として両方同時に機能する層を有する像形成部材が提供
される。
【０００２】
【従来の技術】ある種の多層型像形成部材は知られてお
り、米国特許第 4,265,990号に記載されている別々の発
生層及び輸送層を含む部材及び正孔輸送層でオーバーコ
ートした後、光電子発生層をオーバーコートし、更に絶
縁有機樹脂をトップコートした正孔注入層を含むオーバ
ーコート光応答性材料、米国特許第 4,251,612号参照、
がある。これらの特許に開示されている光電子発生層の
例としては三方晶系セレン及びフタロシアニン類があ
り、輸送層の例としてはその中で述べられているある種
ジアミン類がある。
り、米国特許第 4,265,990号に記載されている別々の発
生層及び輸送層を含む部材及び正孔輸送層でオーバーコ
ートした後、光電子発生層をオーバーコートし、更に絶
縁有機樹脂をトップコートした正孔注入層を含むオーバ
ーコート光応答性材料、米国特許第 4,251,612号参照、
がある。これらの特許に開示されている光電子発生層の
例としては三方晶系セレン及びフタロシアニン類があ
り、輸送層の例としてはその中で述べられているある種
ジアミン類がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、本明
細書に示された利点の多くを有する単層及び多層型像形
成部材を提供することである。本発明のもう１つの目的
は、ある種光導電性及び光電子発生ラダポリマー及びそ
の像形成部材を提供することであり、これらの部材は約
７００〜８２０、好ましくは約７５０〜７７０ナノメー
ターの波長に感度を示すことができる。
細書に示された利点の多くを有する単層及び多層型像形
成部材を提供することである。本発明のもう１つの目的
は、ある種光導電性及び光電子発生ラダポリマー及びそ
の像形成部材を提供することであり、これらの部材は約
７００〜８２０、好ましくは約７５０〜７７０ナノメー
ターの波長に感度を示すことができる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】実施態様における本発明
のこれらの及び他の目的は、その単層及び多層型像形成
部材を提供することによって達成することができる。更
に詳細には、本発明はイミダゾキノリンラダポリマー、
例えばポリ（７−オキソ−７、１０Ｈ−ベンズ［デ］−
イミダゾ（４′５′：５、６）ベンズイミダゾ［２、１
−ａ］イソキノリン−３、４：１０、１１−テトライ
ル）−１０−カルボニル）、このポリマーはシス−、ト
ランス−又はシス−及びトランス−異性体の混合物であ
ってよくＢＢＬと呼ぶ、又はポリ（ベンズイミダゾール
−ベンゾフェナントロリン型ラダ及び構造的に密接に関
係したベンズイミダゾール−ベンゾフェナントロリン型
半ラダポリマー、以後ＢＢＢと呼びシス−、トランス−
又はシス−及びトランス−異性体の混合物であってよ
い、のような光導電性ラダ化合物を含む光導電性像形成
部材に関する。本発明の像形成部材に光電子発生顔料と
して選択することができるラダポリマーの例としては、
下記の式（１）〜（６）で示されるＢＢＬ、ＢＢＢ、Ｂ
ＢＬ−Ｎ、ＢＢＬ−Ｐ、ＢＢＬ−ＤＢＦ及びＢＢＬ−Ａ
Ｑを、典型的な構造式を有するものとして挙げることが
できる。
のこれらの及び他の目的は、その単層及び多層型像形成
部材を提供することによって達成することができる。更
に詳細には、本発明はイミダゾキノリンラダポリマー、
例えばポリ（７−オキソ−７、１０Ｈ−ベンズ［デ］−
イミダゾ（４′５′：５、６）ベンズイミダゾ［２、１
−ａ］イソキノリン−３、４：１０、１１−テトライ
ル）−１０−カルボニル）、このポリマーはシス−、ト
ランス−又はシス−及びトランス−異性体の混合物であ
ってよくＢＢＬと呼ぶ、又はポリ（ベンズイミダゾール
−ベンゾフェナントロリン型ラダ及び構造的に密接に関
係したベンズイミダゾール−ベンゾフェナントロリン型
半ラダポリマー、以後ＢＢＢと呼びシス−、トランス−
又はシス−及びトランス−異性体の混合物であってよ
い、のような光導電性ラダ化合物を含む光導電性像形成
部材に関する。本発明の像形成部材に光電子発生顔料と
して選択することができるラダポリマーの例としては、
下記の式（１）〜（６）で示されるＢＢＬ、ＢＢＢ、Ｂ
ＢＬ−Ｎ、ＢＢＬ−Ｐ、ＢＢＬ−ＤＢＦ及びＢＢＬ−Ａ
Ｑを、典型的な構造式を有するものとして挙げることが
できる。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【化３】 ここでｎはセグメントの数を表し、実施態様においてそ
の数値は約１０以上であり、約１０〜１，０００の範囲
である。本発明のラダポリマーは、Macromolecules、2
3、4419(1990)に記載されているS.A.Jenekhe とP.O.Joh
nson の方法によって製造及び確認することができる。
ＢＢＬは、１、４、５、８−ナフタレンテトラカルボン
酸（ＮＴＣＡ）及び１、２、４、５−テトラアミノベン
ゼンテトラヒドロクロリド（ＴＡＢＨ）を用いて２工程
脱ハロゲン化水素−縮重合順序により製造することがで
きる。始めに、ＴＡＢＨをポリリン酸で加熱すると塩化
水素ガスを遊離し、その場で１、２、４、５−テトラア
ミノベンゼンを生成する。次いで、ＮＴＣＡ、次に五酸
化リンを容器に添加してから不活性及び無水雰囲気下で
加熱するとＮＴＣＡ及びＴＡＢＨのほぼ等モル量の縮重
合が行われる。この生成物は、融点が高く、外観が金属
性の金緑色である。ＢＢＢ半ラダは、上記ＢＢＬ合成と
同様の手順を用いてＮＴＣＡ及び３、３′−ジアミノベ
ンゼン（ＤＡＢＤ）により製造した。塩素を含まない純
粋なＤＡＢＤをＮＴＣＡとほぼ等モル量で縮重合させ
た。この生成物は、融点が高く、外観が上記ＢＢＬと同
じであった。得られたラダポリマー及び半ラダポリマー
は、固有粘度、熱重量分析、赤外スペクトル及び薄膜の
電子吸収スペクトルによって確認した。確認用の薄膜
は、塩化アルミニウム及びニトロメタンと混合させた複
合ラダ形ポリマーの、例えば１．８〜２重量％希釈液か
らガラス基体上にスピンコーティングして便宜的に製造
した。
の数値は約１０以上であり、約１０〜１，０００の範囲
である。本発明のラダポリマーは、Macromolecules、2
3、4419(1990)に記載されているS.A.Jenekhe とP.O.Joh
nson の方法によって製造及び確認することができる。
ＢＢＬは、１、４、５、８−ナフタレンテトラカルボン
酸（ＮＴＣＡ）及び１、２、４、５−テトラアミノベン
ゼンテトラヒドロクロリド（ＴＡＢＨ）を用いて２工程
脱ハロゲン化水素−縮重合順序により製造することがで
きる。始めに、ＴＡＢＨをポリリン酸で加熱すると塩化
水素ガスを遊離し、その場で１、２、４、５−テトラア
ミノベンゼンを生成する。次いで、ＮＴＣＡ、次に五酸
化リンを容器に添加してから不活性及び無水雰囲気下で
加熱するとＮＴＣＡ及びＴＡＢＨのほぼ等モル量の縮重
合が行われる。この生成物は、融点が高く、外観が金属
性の金緑色である。ＢＢＢ半ラダは、上記ＢＢＬ合成と
同様の手順を用いてＮＴＣＡ及び３、３′−ジアミノベ
ンゼン（ＤＡＢＤ）により製造した。塩素を含まない純
粋なＤＡＢＤをＮＴＣＡとほぼ等モル量で縮重合させ
た。この生成物は、融点が高く、外観が上記ＢＢＬと同
じであった。得られたラダポリマー及び半ラダポリマー
は、固有粘度、熱重量分析、赤外スペクトル及び薄膜の
電子吸収スペクトルによって確認した。確認用の薄膜
は、塩化アルミニウム及びニトロメタンと混合させた複
合ラダ形ポリマーの、例えば１．８〜２重量％希釈液か
らガラス基体上にスピンコーティングして便宜的に製造
した。
【０００７】１実施態様においては、支持基体、本明細
書に示されたラダ又は半ラダポリマー化合物を含む光導
電層及び支持基体と光導電層との間に位置した電荷輸送
層を含む多層型光応答性部材が提供される。特定の具体
的な１実施態様においては、光応答性部材は、（１）支
持基体、（２）正孔ブロッキング層、（３）任意の接着
界面層、（４）ラダポリマー又はその混合物を含む光電
子発生層及び（５）電荷輸送層を含むことができる。従
って、本発明の特定の光応答性部材は、導電性支持基
体、それと接触させた正孔ブロッキング金属酸化物層、
接着層、任意の接着層にオーバーコートした図１、２、
３、４、５又は６で表された式を各々有するラダ化合物
を含む光電子発生層及び樹脂マトリックスに分散させた
ある種ジアミンを含む上層として正孔輸送層を含むこと
ができる。光導電層組成物を正孔輸送層と接触させると
光電子発生層によって発生した正孔が輸送される。光導
電体デバイスに選択することができるアリールアミン正
孔輸送分子の例は、米国特許第 4,265,990号に示されて
いる。また、電荷輸送分子の例は、米国特許第 4,921,7
73号及びその中で述べられている特許に示されている。
書に示されたラダ又は半ラダポリマー化合物を含む光導
電層及び支持基体と光導電層との間に位置した電荷輸送
層を含む多層型光応答性部材が提供される。特定の具体
的な１実施態様においては、光応答性部材は、（１）支
持基体、（２）正孔ブロッキング層、（３）任意の接着
界面層、（４）ラダポリマー又はその混合物を含む光電
子発生層及び（５）電荷輸送層を含むことができる。従
って、本発明の特定の光応答性部材は、導電性支持基
体、それと接触させた正孔ブロッキング金属酸化物層、
接着層、任意の接着層にオーバーコートした図１、２、
３、４、５又は６で表された式を各々有するラダ化合物
を含む光電子発生層及び樹脂マトリックスに分散させた
ある種ジアミンを含む上層として正孔輸送層を含むこと
ができる。光導電層組成物を正孔輸送層と接触させると
光電子発生層によって発生した正孔が輸送される。光導
電体デバイスに選択することができるアリールアミン正
孔輸送分子の例は、米国特許第 4,265,990号に示されて
いる。また、電荷輸送分子の例は、米国特許第 4,921,7
73号及びその中で述べられている特許に示されている。
【０００８】電荷発生ポリマーとしてＢＢＬ及びＢＢＢ
を用いるもう１つの利点としては、均一で非微粒子物で
ある電荷発生層を生成する能力が挙げられる。均一で非
微粒子物である電荷発生層は、発生層の微粒子の種類、
例えばコーティング分散液の安定性、粒子サイズ、粒子
サイズの分布及びコーティング及び硬化工程で電荷発生
顔料粒子の組織的な形を与える方法に関係した非発生性
を排除する。粒子の構成は電荷移動プロセスに影響する
ことができる。本発明のラダ形ポリマーから調製した電
荷発生層は、不均一で粒子物の発生層に関連したいずれ
の欠点も実質的に示さない。本明細書で記載した光応答
性部材は、ゼログラフィー像形成プロセスとして慣用的
に知られているような種々の像形成システムに組み込む
ことができる。更に本発明の像形成部材は、近赤及び／
又は赤外光による像形成及び印刷システムに選択するこ
とができる。この実施態様においては、光応答性部材は
負又は正帯電され、連続的に又は同時に、約７００〜８
２０、好ましくは７４０〜８００ナノメーターの波長に
露光され、次いで得られた像を現像し、紙に転写され
る。更に、本発明の像形成部材は、可視光による像形成
及び印刷システムに選択することができる。この実施態
様においては、光応答性部材は、負又は正帯電され、約
４００〜７００ナノメーターの波長に露光される。ラダ
ポリマーはこの領域で感度を示さず、電荷発生プロセス
に関与しないことによって多重露光の選択的像形成プロ
セスが可能である。
を用いるもう１つの利点としては、均一で非微粒子物で
ある電荷発生層を生成する能力が挙げられる。均一で非
微粒子物である電荷発生層は、発生層の微粒子の種類、
例えばコーティング分散液の安定性、粒子サイズ、粒子
サイズの分布及びコーティング及び硬化工程で電荷発生
顔料粒子の組織的な形を与える方法に関係した非発生性
を排除する。粒子の構成は電荷移動プロセスに影響する
ことができる。本発明のラダ形ポリマーから調製した電
荷発生層は、不均一で粒子物の発生層に関連したいずれ
の欠点も実質的に示さない。本明細書で記載した光応答
性部材は、ゼログラフィー像形成プロセスとして慣用的
に知られているような種々の像形成システムに組み込む
ことができる。更に本発明の像形成部材は、近赤及び／
又は赤外光による像形成及び印刷システムに選択するこ
とができる。この実施態様においては、光応答性部材は
負又は正帯電され、連続的に又は同時に、約７００〜８
２０、好ましくは７４０〜８００ナノメーターの波長に
露光され、次いで得られた像を現像し、紙に転写され
る。更に、本発明の像形成部材は、可視光による像形成
及び印刷システムに選択することができる。この実施態
様においては、光応答性部材は、負又は正帯電され、約
４００〜７００ナノメーターの波長に露光される。ラダ
ポリマーはこの領域で感度を示さず、電荷発生プロセス
に関与しないことによって多重露光の選択的像形成プロ
セスが可能である。
【０００９】本発明の光導電性像形成部材は、支持基
体、式（１）〜（６）の化合物、好ましくはここで説明
される式（１）又は（２）の化合物から選択されたラダ
ポリマーを含む光電子発生層及び不活性バインダー樹脂
組成物に分散された正孔電荷輸送分子を含む任意の電荷
キャリヤ正孔輸送層を含む。この層は、ポリ（メチルフ
ェニルシリレン）、ポリ（アリールアミンカーボネー
ト）、ポリ（エーテルカーボネート）等を単独で含むこ
とができる。本発明の光導電性像形成部材はまた、支持
基体、ラダポリマーを含む光導電層及びMAKROLON( 登録
商標) ポリカーボネートバインダーに分散されたアリー
ルジアミン分子を含む任意の電荷輸送層を含む。像形成
部材の支持基体は、市販のポリマー、MYLAR(登録商標)
及びチタン蒸着MYLAR(登録商標) を含む無機又は有機高
分子材料のような絶縁材、その上に配置されたインジウ
ム酸化スズ又はアルミニウムのような半導性表面層を有
する有機又は無機材料又はアルミニウム、チタン、クロ
ム、ニッケル、黄銅等の導電性材料を含むことができ
る。基体は、可撓性、シームレス又は剛性でもよく、ま
た平板、円筒状ドラム、スクロール、エンドレス可撓性
ベルト等の多くの異なる形状を有してもよい。１実施態
様においては、基体はエンドレス可撓性ベルトの形であ
る。ある場合には、特に基体が有機高分子材料の場合、
基体の背面にFarbenfabricken Bayer AGからMAKROLON(
登録商標) として市販されているポリカーボネート材料
のようなアンチカール層を塗布することが好ましい。基
体層の厚さは、経済性、他の層の成分等を含む多くの要
因に左右される。従って、この層は、例えば１２５ミル
までの実質的な厚さ又は得られた像形成部材又はプロセ
スに悪影響を及ぼさない限り最小の厚さであることがで
きる。実施態様において、この層の厚さは約３〜２０ミ
ルである。
体、式（１）〜（６）の化合物、好ましくはここで説明
される式（１）又は（２）の化合物から選択されたラダ
ポリマーを含む光電子発生層及び不活性バインダー樹脂
組成物に分散された正孔電荷輸送分子を含む任意の電荷
キャリヤ正孔輸送層を含む。この層は、ポリ（メチルフ
ェニルシリレン）、ポリ（アリールアミンカーボネー
ト）、ポリ（エーテルカーボネート）等を単独で含むこ
とができる。本発明の光導電性像形成部材はまた、支持
基体、ラダポリマーを含む光導電層及びMAKROLON( 登録
商標) ポリカーボネートバインダーに分散されたアリー
ルジアミン分子を含む任意の電荷輸送層を含む。像形成
部材の支持基体は、市販のポリマー、MYLAR(登録商標)
及びチタン蒸着MYLAR(登録商標) を含む無機又は有機高
分子材料のような絶縁材、その上に配置されたインジウ
ム酸化スズ又はアルミニウムのような半導性表面層を有
する有機又は無機材料又はアルミニウム、チタン、クロ
ム、ニッケル、黄銅等の導電性材料を含むことができ
る。基体は、可撓性、シームレス又は剛性でもよく、ま
た平板、円筒状ドラム、スクロール、エンドレス可撓性
ベルト等の多くの異なる形状を有してもよい。１実施態
様においては、基体はエンドレス可撓性ベルトの形であ
る。ある場合には、特に基体が有機高分子材料の場合、
基体の背面にFarbenfabricken Bayer AGからMAKROLON(
登録商標) として市販されているポリカーボネート材料
のようなアンチカール層を塗布することが好ましい。基
体層の厚さは、経済性、他の層の成分等を含む多くの要
因に左右される。従って、この層は、例えば１２５ミル
までの実質的な厚さ又は得られた像形成部材又はプロセ
スに悪影響を及ぼさない限り最小の厚さであることがで
きる。実施態様において、この層の厚さは約３〜２０ミ
ルである。
【００１０】一般的に、光電子発生又は光導電層は、約
０．００５〜２５ミクロン、好ましくは１〜約５ミクロ
ンの厚さを有する。ポリマー電荷発生層の厚さは、主に
入射光の波長に左右される。例えば、ゼログラフィー像
形成が可視光（４００〜７００ナノメーター範囲）を用
いて行われる場合これらのポリマーは強く吸収し、薄い
発生層（約０．２〜２ミクロン）で十分であり、７８０
ナノメーター付近の固体レーザで生じる近赤外光が像形
成に用いられる場合には、より厚い発生層（例えば５〜
３０ミクロン）が必要とされる。場合によっては、上記
ラダポリマーを単独で含む単層光導体を用いることもで
きる。電荷輸送層は、例えば電荷（正孔）を効果的に輸
送するならば樹脂バインダーに分散させたアリールアミ
ン化合物及び他の成分のような種々の成分を含むことが
できる、本明細書で挙げた′773特許及び米国特許第 4,
933,245号参照。１実施態様においては、電荷輸送層は
下記式を有するアリールアミン化合物を含む。
０．００５〜２５ミクロン、好ましくは１〜約５ミクロ
ンの厚さを有する。ポリマー電荷発生層の厚さは、主に
入射光の波長に左右される。例えば、ゼログラフィー像
形成が可視光（４００〜７００ナノメーター範囲）を用
いて行われる場合これらのポリマーは強く吸収し、薄い
発生層（約０．２〜２ミクロン）で十分であり、７８０
ナノメーター付近の固体レーザで生じる近赤外光が像形
成に用いられる場合には、より厚い発生層（例えば５〜
３０ミクロン）が必要とされる。場合によっては、上記
ラダポリマーを単独で含む単層光導体を用いることもで
きる。電荷輸送層は、例えば電荷（正孔）を効果的に輸
送するならば樹脂バインダーに分散させたアリールアミ
ン化合物及び他の成分のような種々の成分を含むことが
できる、本明細書で挙げた′773特許及び米国特許第 4,
933,245号参照。１実施態様においては、電荷輸送層は
下記式を有するアリールアミン化合物を含む。
【００１１】
【化４】
【００１２】ここでＸ、Ｙ及びＺは水素、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル等の１〜２５個の
炭素を有するアルキル基及びハロゲン、好ましくは塩素
からなる群から選ばれ、Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも１つ
は、独立してアルキル基又は塩素である。ポリシリレン
輸送層のいくつかの具体例としては、ポリ（メチルフェ
ニルシリレン）、ポリ（メチルフェニルシリレン−コ−
ジメチルシリレン）、ポリ（シクロヘキシルメチルシリ
レン）、ポリ（ｔ−ブチルメチルシリレン）ポリ（フェ
ニルエチルシリレン）等が挙げられ、ポリシリレンは、
一般的に重量平均分子量約１００，０００〜２，００
０，０００を有する。輸送層に用いられる高絶縁性及び
透明樹脂成分又は不活性バインダー樹脂材料の例として
は、米国特許第3,121,006号に記載されているような材
料が挙げられる。適切な有機樹脂材料の具体例として
は、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ビニルポリ
マー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリシロキ
サン、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ及びこれら
のブロック、ランダム又は交互共重合体が挙げられる。
好ましい電気的に不活性なバインダー材料は、分子量約
２０，０００〜１００，０００を有するポリカーボネー
ト樹脂であり、約５０，０００〜１００，０００の範囲
の分子量が特に好ましい。光導電性像形成部材は、場合
によっては、支持基体と光電子発生層との間に位置した
正孔ブロッキング層を含むことができる。この層は、酸
化アルミニウム等の金属酸化物又はシラン、ナイロン等
の材料を含むことができる。この層の主要な目的は、帯
電中及び後の基体からの正孔の注入を防止することであ
る。典型的には、この層は約５〜３００オングストロー
ムの厚さを有するが、ある場合には２ミクロンの厚さで
もよい。更に、光導電性像形成部材はまた場合によって
正孔ブロッキング層と光電子発生層との間に位置した接
着界面層を含むことができる。この層は、ポリエステ
ル、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等の
高分子材料を含むことができる。典型的には、この層
は、例えば約０．６ミクロン以下の厚さを有し、約０．
０５〜１ミクロンの厚さの範囲が本発明の実施態様に適
切である。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル等の１〜２５個の
炭素を有するアルキル基及びハロゲン、好ましくは塩素
からなる群から選ばれ、Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも１つ
は、独立してアルキル基又は塩素である。ポリシリレン
輸送層のいくつかの具体例としては、ポリ（メチルフェ
ニルシリレン）、ポリ（メチルフェニルシリレン−コ−
ジメチルシリレン）、ポリ（シクロヘキシルメチルシリ
レン）、ポリ（ｔ−ブチルメチルシリレン）ポリ（フェ
ニルエチルシリレン）等が挙げられ、ポリシリレンは、
一般的に重量平均分子量約１００，０００〜２，００
０，０００を有する。輸送層に用いられる高絶縁性及び
透明樹脂成分又は不活性バインダー樹脂材料の例として
は、米国特許第3,121,006号に記載されているような材
料が挙げられる。適切な有機樹脂材料の具体例として
は、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ビニルポリ
マー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリシロキ
サン、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ及びこれら
のブロック、ランダム又は交互共重合体が挙げられる。
好ましい電気的に不活性なバインダー材料は、分子量約
２０，０００〜１００，０００を有するポリカーボネー
ト樹脂であり、約５０，０００〜１００，０００の範囲
の分子量が特に好ましい。光導電性像形成部材は、場合
によっては、支持基体と光電子発生層との間に位置した
正孔ブロッキング層を含むことができる。この層は、酸
化アルミニウム等の金属酸化物又はシラン、ナイロン等
の材料を含むことができる。この層の主要な目的は、帯
電中及び後の基体からの正孔の注入を防止することであ
る。典型的には、この層は約５〜３００オングストロー
ムの厚さを有するが、ある場合には２ミクロンの厚さで
もよい。更に、光導電性像形成部材はまた場合によって
正孔ブロッキング層と光電子発生層との間に位置した接
着界面層を含むことができる。この層は、ポリエステ
ル、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等の
高分子材料を含むことができる。典型的には、この層
は、例えば約０．６ミクロン以下の厚さを有し、約０．
０５〜１ミクロンの厚さの範囲が本発明の実施態様に適
切である。
【００１３】本発明の像形成は、その実施態様において
優れたゼログラフィー特性を示す。例えば、暗現像電位
値（Ｖddp ) は、上記正孔輸送層が電荷発生ポリマーと
共に用いられるならば約−４００〜−９７５ボルトある
いは電荷発生ポリマーが単層光導電体として用いられる
ならば正孔輸送層が電荷発生ポリマー層と基体材料との
間に挟まれた逆の方式で上記正孔輸送層が電荷発生ポリ
マーと共に用いられる場合又は電荷発生ポリマーが単層
光導電体として用いられる場合約＋４００〜＋９７５ボ
ルトの範囲であることができる。本発明の像形成部材に
好ましい暗現像電位の範囲は、各々通常約−４００〜−
９００ボルト又は＋４００〜＋９００ボルトであり、各
々−８００〜＋８００ボルトが実施態様において特に好
ましい。暗現像電位が高いためにコントラスト電位が高
くなって、高品質の画像を生じ、実質的にバックグラウ
ンドの現像がない。実施態様において本発明の像形成部
材はまた、例えば約５０ボルト／秒未満の低い暗減衰値
を示す。暗減衰はフォトレセプターの帯電後消失する電
荷量を測定するので、暗減衰値が低いことは高品質の画
像を現像するのに重要であり、フォトレセプターの露光
及び未露光領域間の電荷の大きな差はコントラストの高
い画像を形成させる。許容しうる暗減衰値は像形成部材
に含まれる像形成装置の設計によって異なる。この暗減
衰は、１００ボルト／秒程であるが、５０ボルト及び１
０〜２０ボルト／秒が実施態様において好ましい。
優れたゼログラフィー特性を示す。例えば、暗現像電位
値（Ｖddp ) は、上記正孔輸送層が電荷発生ポリマーと
共に用いられるならば約−４００〜−９７５ボルトある
いは電荷発生ポリマーが単層光導電体として用いられる
ならば正孔輸送層が電荷発生ポリマー層と基体材料との
間に挟まれた逆の方式で上記正孔輸送層が電荷発生ポリ
マーと共に用いられる場合又は電荷発生ポリマーが単層
光導電体として用いられる場合約＋４００〜＋９７５ボ
ルトの範囲であることができる。本発明の像形成部材に
好ましい暗現像電位の範囲は、各々通常約−４００〜−
９００ボルト又は＋４００〜＋９００ボルトであり、各
々−８００〜＋８００ボルトが実施態様において特に好
ましい。暗現像電位が高いためにコントラスト電位が高
くなって、高品質の画像を生じ、実質的にバックグラウ
ンドの現像がない。実施態様において本発明の像形成部
材はまた、例えば約５０ボルト／秒未満の低い暗減衰値
を示す。暗減衰はフォトレセプターの帯電後消失する電
荷量を測定するので、暗減衰値が低いことは高品質の画
像を現像するのに重要であり、フォトレセプターの露光
及び未露光領域間の電荷の大きな差はコントラストの高
い画像を形成させる。許容しうる暗減衰値は像形成部材
に含まれる像形成装置の設計によって異なる。この暗減
衰は、１００ボルト／秒程であるが、５０ボルト及び１
０〜２０ボルト／秒が実施態様において好ましい。
【００１４】本発明の像形成部材の残留電位値（ＶR ）
はその実施態様において優れており、例えば各々約−５
〜−５０ボルト又は約＋５〜＋５０ボルトの範囲であ
る。残留電位は、露光による除電後で且つ像形成前に像
形成部材に残留している電荷量を測定したものである。
−５〜−１５ボルト又は約＋５〜＋１５ボルトの残留電
位は、例外的なものと思われ、好ましい。本発明の像形
成部材の光感度（７５０ナノメーターのE0.5ddp ) は、
その実施態様において許容しうるものであり、ある場合
には優れており、例えば約２〜２５erg/cm2 であること
ができる。許容しうる光感度値は、像形成部材を含む像
形成装置の設計により異なり、従ってある場合には４０
又は５０のような高い値が許容され、約５未満の値も好
ましい。本発明はまた、本明細書に開示されている光導
電性像形成部材を用いて画像を形成する方法をも包含す
る。その方法は、本発明の光導電性像形成部材上に静電
像を形成し、引き続き樹脂粒子、顔料粒子、帯電制御剤
のような添加剤及びキャリヤ粒子、米国特許第 4,558,1
08号、同第 4,560,535号、同第 3,590,000号、同第 4,2
64,672号、同第 3,900,588号及び同第 3,849,182号参
照、を含む既知の現像剤組成物で静電画像を現像し、現
像した静電画像を適切な基体に転写し、基体に転写した
画像を永久に定着させる工程を含む。画像の現像は、カ
スケード、タッチダウン、パウダークラウド、磁気ブラ
シ等の多くの方法により行われる。現像した画像の基体
への転写は、コロトロン又はバイアスローラを選択する
ようないかなる方法によってもよい。定着工程は、フラ
ッシュ溶融、熱溶融、圧力溶融、蒸気溶融等の適切ない
かなる方法によっても行われる。
はその実施態様において優れており、例えば各々約−５
〜−５０ボルト又は約＋５〜＋５０ボルトの範囲であ
る。残留電位は、露光による除電後で且つ像形成前に像
形成部材に残留している電荷量を測定したものである。
−５〜−１５ボルト又は約＋５〜＋１５ボルトの残留電
位は、例外的なものと思われ、好ましい。本発明の像形
成部材の光感度（７５０ナノメーターのE0.5ddp ) は、
その実施態様において許容しうるものであり、ある場合
には優れており、例えば約２〜２５erg/cm2 であること
ができる。許容しうる光感度値は、像形成部材を含む像
形成装置の設計により異なり、従ってある場合には４０
又は５０のような高い値が許容され、約５未満の値も好
ましい。本発明はまた、本明細書に開示されている光導
電性像形成部材を用いて画像を形成する方法をも包含す
る。その方法は、本発明の光導電性像形成部材上に静電
像を形成し、引き続き樹脂粒子、顔料粒子、帯電制御剤
のような添加剤及びキャリヤ粒子、米国特許第 4,558,1
08号、同第 4,560,535号、同第 3,590,000号、同第 4,2
64,672号、同第 3,900,588号及び同第 3,849,182号参
照、を含む既知の現像剤組成物で静電画像を現像し、現
像した静電画像を適切な基体に転写し、基体に転写した
画像を永久に定着させる工程を含む。画像の現像は、カ
スケード、タッチダウン、パウダークラウド、磁気ブラ
シ等の多くの方法により行われる。現像した画像の基体
への転写は、コロトロン又はバイアスローラを選択する
ようないかなる方法によってもよい。定着工程は、フラ
ッシュ溶融、熱溶融、圧力溶融、蒸気溶融等の適切ない
かなる方法によっても行われる。
【００１５】反応体及び試薬の精製 Aldrich Chemical Company製の１、４、５、８−ナフタ
レンテトラカルボン酸(NTCA)、純度９７％を次のように
精製した。ＮＴＣＡ１０ｇを水酸化カリウム８４ｇを含
有する脱イオン水１，０００mlに６０℃で溶解した。引
き続きこの溶液に活性炭２０ｇを加えてから１０分間攪
拌した。得られた懸濁液を減圧下CeliteとWhatman を組
み合わせたろ紙でろ過した。この脱色操作を繰り返して
薄黄色のろ液を得た。過マンガン酸カリウム４ｇを水８
０mlに９０℃で溶解し、得られたろ液に加えた。この暗
色溶液を熱いうちにフリットガラスでろ過した。ろ液を
６０℃まで冷却した後、更に活性炭２０ｇを用いて脱色
し、CeliteとWhatman を組み合わせたろ紙でろ過した。
ろ過工程を Whatman紙で繰り返して微量の固形分を完全
に除去した。塩酸１２０mlを加えてＮＴＣＡを析出させ
た。この物質をろ過し、脱イオン水で洗浄し、減圧下五
酸化リンで６０℃において２４時間乾燥した。Fluka Ch
emical Companyから入手した１、２、４、５−テトラア
ミノベンゼンテトラヒドロクロリド（TABH) 、工業的純
度をF.E.Arnold,R.L.Van Deusen 、Macromolecules、2
、497(1969）に報告されている方法によって精製し
た。脱イオン水５００mlを窒素（超高純度グレード）を
通気しながら煮沸した。引き続き窒素流れを維持しなが
ら濃塩酸５０mlを加えた。ＴＡＢＨ１０ｇを HCl水溶液
に溶解し、活性炭７ｇを加えた。この懸濁液を１５分間
攪拌した後フリットガラスでろ過した。その後この透明
なろ液に濃HCl １００mlを加え、窒素流れを維持しなが
らドライアイス−メタノール浴に入れた。沈澱を回収
し、Abderhalden 乾燥装置で五酸化リンにより乾燥し、
ヘキサンと還流して精製した純度約９９．５％の（ＴＡ
ＢＨ）を得た。３、３′−ジアミノベンジン(DABD)をAl
drich Chemical Companyから入手し、更にＴＡＢＨ精製
の上記手順によって精製した。ポリリン酸(PPA) 及びリ
ン酸(ACS試薬グレード) をAldrich Chemical Companyか
ら入手し、そのまま使用した。五酸化リン、P2O5をJ.T.
Baker Inc.から入手し、そのまま使用した。
レンテトラカルボン酸(NTCA)、純度９７％を次のように
精製した。ＮＴＣＡ１０ｇを水酸化カリウム８４ｇを含
有する脱イオン水１，０００mlに６０℃で溶解した。引
き続きこの溶液に活性炭２０ｇを加えてから１０分間攪
拌した。得られた懸濁液を減圧下CeliteとWhatman を組
み合わせたろ紙でろ過した。この脱色操作を繰り返して
薄黄色のろ液を得た。過マンガン酸カリウム４ｇを水８
０mlに９０℃で溶解し、得られたろ液に加えた。この暗
色溶液を熱いうちにフリットガラスでろ過した。ろ液を
６０℃まで冷却した後、更に活性炭２０ｇを用いて脱色
し、CeliteとWhatman を組み合わせたろ紙でろ過した。
ろ過工程を Whatman紙で繰り返して微量の固形分を完全
に除去した。塩酸１２０mlを加えてＮＴＣＡを析出させ
た。この物質をろ過し、脱イオン水で洗浄し、減圧下五
酸化リンで６０℃において２４時間乾燥した。Fluka Ch
emical Companyから入手した１、２、４、５−テトラア
ミノベンゼンテトラヒドロクロリド（TABH) 、工業的純
度をF.E.Arnold,R.L.Van Deusen 、Macromolecules、2
、497(1969）に報告されている方法によって精製し
た。脱イオン水５００mlを窒素（超高純度グレード）を
通気しながら煮沸した。引き続き窒素流れを維持しなが
ら濃塩酸５０mlを加えた。ＴＡＢＨ１０ｇを HCl水溶液
に溶解し、活性炭７ｇを加えた。この懸濁液を１５分間
攪拌した後フリットガラスでろ過した。その後この透明
なろ液に濃HCl １００mlを加え、窒素流れを維持しなが
らドライアイス−メタノール浴に入れた。沈澱を回収
し、Abderhalden 乾燥装置で五酸化リンにより乾燥し、
ヘキサンと還流して精製した純度約９９．５％の（ＴＡ
ＢＨ）を得た。３、３′−ジアミノベンジン(DABD)をAl
drich Chemical Companyから入手し、更にＴＡＢＨ精製
の上記手順によって精製した。ポリリン酸(PPA) 及びリ
ン酸(ACS試薬グレード) をAldrich Chemical Companyか
ら入手し、そのまま使用した。五酸化リン、P2O5をJ.T.
Baker Inc.から入手し、そのまま使用した。
【００１６】ＢＢＬ及びＢＢＢの縮重合による合成及び
確認 理論によって限定されることを望まないが、高分子量の
ＢＢＬ及びＢＢＢ化合物を得るのに重要と思われる要因
は、高純度の出発モノマー、適切な化学量論量、好まし
くは等モル量のモノマーの使用、五酸化リン、P2O5の高
有効含量の維持及び例えば約１０重量％以上又はこれに
等しい高濃度の反応体である。
確認 理論によって限定されることを望まないが、高分子量の
ＢＢＬ及びＢＢＢ化合物を得るのに重要と思われる要因
は、高純度の出発モノマー、適切な化学量論量、好まし
くは等モル量のモノマーの使用、五酸化リン、P2O5の高
有効含量の維持及び例えば約１０重量％以上又はこれに
等しい高濃度の反応体である。
【００１７】製造実施例Ｉ ＢＢＬの合成 精製ＮＴＣＡ及び精製ＴＡＢＨをArnoldとVan Deusenの
上記一般方法、更にJ.F.Wolfe 、Proc.ACS Div.Polym.M
at.Sci.Eng. 、54、99(1986)の方法に従って縮重合を行
いポリベンズイミダゾ−ベンゾフェナントロリン型ラダ
ポリマー(BBL)を製造した。８３．３％のＰＰＡ６０．
８ｇをリン酸２４．８４ｇで希釈して７７％のＰＰＡ
（ポリリン酸) を製造した。この混合液を激しく振盪
し、減圧下１００℃まで２〜３時間加熱し、室温、約２
５℃まで１６時間かけて冷却した。真空を窒素雰囲気に
置き換えた。ＢＢＬ５ｇを製造するためにＴＡＢＨ４．
２４８ｇ（１４．９６ミリモル）の重さを注意して量
り、スルーボアメカニカルスターラー、真空ライン、窒
素導入口及び換気口及び試薬を添加するための側管を備
えた５００mlの特注（ACE Glass Company)反応容器に入
れた。窒素パージ下７７％のＰＰＡ２６ｇを反応器に加
えた。真空グリースを全ての接合部に注意して塗布して
漏れを防止した。この反応容器を２，０００mlのビーカ
ー油浴に浸漬した。
上記一般方法、更にJ.F.Wolfe 、Proc.ACS Div.Polym.M
at.Sci.Eng. 、54、99(1986)の方法に従って縮重合を行
いポリベンズイミダゾ−ベンゾフェナントロリン型ラダ
ポリマー(BBL)を製造した。８３．３％のＰＰＡ６０．
８ｇをリン酸２４．８４ｇで希釈して７７％のＰＰＡ
（ポリリン酸) を製造した。この混合液を激しく振盪
し、減圧下１００℃まで２〜３時間加熱し、室温、約２
５℃まで１６時間かけて冷却した。真空を窒素雰囲気に
置き換えた。ＢＢＬ５ｇを製造するためにＴＡＢＨ４．
２４８ｇ（１４．９６ミリモル）の重さを注意して量
り、スルーボアメカニカルスターラー、真空ライン、窒
素導入口及び換気口及び試薬を添加するための側管を備
えた５００mlの特注（ACE Glass Company)反応容器に入
れた。窒素パージ下７７％のＰＰＡ２６ｇを反応器に加
えた。真空グリースを全ての接合部に注意して塗布して
漏れを防止した。この反応容器を２，０００mlのビーカ
ー油浴に浸漬した。
【００１８】油浴に浸漬した温度プローブの付いたプロ
グラム可能なＰＭＣホットプレート／スターラー上にこ
のビーカーを置いた。全体の組み立てを Cole Palmer
“瞬間ジャッキ" が支持し、反応の簡単な制御及び減速
及び反応混合液がメカニカルスターラーより上がらない
ように反応容器の高さを考慮した。脱塩素化水素は６０
０〜７５０mmＨg の減圧下８０〜９０℃で行った。ガス
抜きが全て終わったときに脱塩素化水素が達成される。
減圧を窒素によってゆるめ、ＮＴＣＡ添加のために温度
を５０℃まで冷却した。ＮＴＣＡ４．５５ｇ（１４．９
６ミリモル）を窒素下反応容器に加えた。この混合液を
約２５rpm 、２０分間ゆっくりと攪拌してから五酸化リ
ン１７ｇを Tygon管を用いて加えた。減圧下の反応容器
によって８０℃まで温度を上げた。攪拌速度を徐々に上
げ、窒素ガスを時々容器に入れた。モノマー及びP2O5が
完全に溶解した後、減圧をゆるめ、１００、１４０、１
６０、１８０℃の段階で６時間かけて温度を上げた。こ
れは、著しい変色、橙色〜赤色を伴い、最後は金属性の
緑色になった。反応は１８０℃で２４時間進行させた。
この高粘性重合溶液を６０℃まで冷却し、TEFLON( 登録
商標) 加工スパテラを用いてすくい出した。次いで生成
物を脱イオン水に懸濁させて沈澱させ、混合液を３日間
還流した。水を１日毎に少なくとも２回変えて残留リン
を含む不純物を確実に除いた。スペクトル及び物理的デ
ータを以前に報告されているものと比較して生成物をＢ
ＢＬと同定した。
グラム可能なＰＭＣホットプレート／スターラー上にこ
のビーカーを置いた。全体の組み立てを Cole Palmer
“瞬間ジャッキ" が支持し、反応の簡単な制御及び減速
及び反応混合液がメカニカルスターラーより上がらない
ように反応容器の高さを考慮した。脱塩素化水素は６０
０〜７５０mmＨg の減圧下８０〜９０℃で行った。ガス
抜きが全て終わったときに脱塩素化水素が達成される。
減圧を窒素によってゆるめ、ＮＴＣＡ添加のために温度
を５０℃まで冷却した。ＮＴＣＡ４．５５ｇ（１４．９
６ミリモル）を窒素下反応容器に加えた。この混合液を
約２５rpm 、２０分間ゆっくりと攪拌してから五酸化リ
ン１７ｇを Tygon管を用いて加えた。減圧下の反応容器
によって８０℃まで温度を上げた。攪拌速度を徐々に上
げ、窒素ガスを時々容器に入れた。モノマー及びP2O5が
完全に溶解した後、減圧をゆるめ、１００、１４０、１
６０、１８０℃の段階で６時間かけて温度を上げた。こ
れは、著しい変色、橙色〜赤色を伴い、最後は金属性の
緑色になった。反応は１８０℃で２４時間進行させた。
この高粘性重合溶液を６０℃まで冷却し、TEFLON( 登録
商標) 加工スパテラを用いてすくい出した。次いで生成
物を脱イオン水に懸濁させて沈澱させ、混合液を３日間
還流した。水を１日毎に少なくとも２回変えて残留リン
を含む不純物を確実に除いた。スペクトル及び物理的デ
ータを以前に報告されているものと比較して生成物をＢ
ＢＬと同定した。
【００１９】製造実施例ＩＩ ＢＢＢの合成 実施例Ｉの手順を実質的に繰り返して１、４、５、８−
ナフタレンテトラカルボン酸（NTCA）と３、３′−ジア
ミノベンジン（DABD) を縮重合してポリベンズイミダゾ
−ベンゾフェナントロリン半ラダポリマー（BBB)を製造
した。純粋な塩素を含まない３、３′−ジアミノベンジ
ジン、即ち３、３′、４、４′−ジアミノベンジジンに
よって、ヒドロクロリド塩の脱塩素化水素段階は必要と
しない。しかしながら、９９％以上の生成物純度のラダ
ポリマーを得るために、ベンジジンから残留塩化水素を
完全に排除する（熱的遊離）。これは、上記ＴＡＢＨの
精製で示した方法に従って達成された。
ナフタレンテトラカルボン酸（NTCA）と３、３′−ジア
ミノベンジン（DABD) を縮重合してポリベンズイミダゾ
−ベンゾフェナントロリン半ラダポリマー（BBB)を製造
した。純粋な塩素を含まない３、３′−ジアミノベンジ
ジン、即ち３、３′、４、４′−ジアミノベンジジンに
よって、ヒドロクロリド塩の脱塩素化水素段階は必要と
しない。しかしながら、９９％以上の生成物純度のラダ
ポリマーを得るために、ベンジジンから残留塩化水素を
完全に排除する（熱的遊離）。これは、上記ＴＡＢＨの
精製で示した方法に従って達成された。
【００２０】確認 固有粘度［η］をメタンスルホン酸中３０℃において測
定した。ＢＢＬは固有粘度８．２dl/gを有し、ＢＢＢは
３．７dl/gであった。これらの固有粘度は、ポリマーが
高分子量、例えばＢＢＬが約２５，０００〜２００，０
００の範囲及びＢＢＢが約１００，０００〜２００，０
００の範囲を有することを示し、その確認は、例えばG.
C.Berry 、S.P.Yen 、Addition and Condensation Poly
merization Processes、Advances in Chemistry Series
No.91;ACS;Washington 、D.C.、1969；p.734 〜756 に
報告されている。窒素中熱重量分析(TGA) はＢＢＬが７
２０℃まで重量損失を示さないで安定であり、ＢＢＢが
約７００℃まで以前に報告されているデータと一致して
安定であることを示した。赤外スペクトルは以前に発表
されているスペクトルと一致した。ＢＢＬ及びＢＢＢ薄
膜の電子吸収スペクトルは、各々５６０及び５４０ナノ
メーターで可視吸収バンド（π−π＊遷移）を示し、こ
れは文献、S.A.Jenekhe 、P.O.Johnson 、Macromolecul
es、23、4419(1990)に報告されている数値と一致する。
定した。ＢＢＬは固有粘度８．２dl/gを有し、ＢＢＢは
３．７dl/gであった。これらの固有粘度は、ポリマーが
高分子量、例えばＢＢＬが約２５，０００〜２００，０
００の範囲及びＢＢＢが約１００，０００〜２００，０
００の範囲を有することを示し、その確認は、例えばG.
C.Berry 、S.P.Yen 、Addition and Condensation Poly
merization Processes、Advances in Chemistry Series
No.91;ACS;Washington 、D.C.、1969；p.734 〜756 に
報告されている。窒素中熱重量分析(TGA) はＢＢＬが７
２０℃まで重量損失を示さないで安定であり、ＢＢＢが
約７００℃まで以前に報告されているデータと一致して
安定であることを示した。赤外スペクトルは以前に発表
されているスペクトルと一致した。ＢＢＬ及びＢＢＢ薄
膜の電子吸収スペクトルは、各々５６０及び５４０ナノ
メーターで可視吸収バンド（π−π＊遷移）を示し、こ
れは文献、S.A.Jenekhe 、P.O.Johnson 、Macromolecul
es、23、4419(1990)に報告されている数値と一致する。
【００２１】実施例 III 発生層薄膜の調製 ＢＢＬ及びＢＢＢの粘稠溶液を例えば1990年10月6 日に
登録されたJenekhe の米国特許第 4,963,616号及び1990
年7 月31日に登録されたJenekhe 等の米国特許第 4,94
5,156号に報告されているルイス酸配位複合化の方法に
よって調製した。例えば、０．２〜０．６μm の薄膜を
調製するために、塩化アルミニウム／ニトロメタン中
１．８〜２重量％のラダ形ポリマーを調製し、ガラス基
体上にスピンコートした。高品質膜を調製するのにスピ
ン速度２，５００〜３，０００rpm 、２０〜３０秒を用
いた。アルミニウム基体上の膜を水中で沈澱させた。水
を１日に少なくとも２回変えた。再生は通常一晩で十分
であるが、再生工程を少なくとも２日、典型的には１週
間進行させた。生成した膜を引き続き真空炉中８０℃で
１６時間乾燥した。
登録されたJenekhe の米国特許第 4,963,616号及び1990
年7 月31日に登録されたJenekhe 等の米国特許第 4,94
5,156号に報告されているルイス酸配位複合化の方法に
よって調製した。例えば、０．２〜０．６μm の薄膜を
調製するために、塩化アルミニウム／ニトロメタン中
１．８〜２重量％のラダ形ポリマーを調製し、ガラス基
体上にスピンコートした。高品質膜を調製するのにスピ
ン速度２，５００〜３，０００rpm 、２０〜３０秒を用
いた。アルミニウム基体上の膜を水中で沈澱させた。水
を１日に少なくとも２回変えた。再生は通常一晩で十分
であるが、再生工程を少なくとも２日、典型的には１週
間進行させた。生成した膜を引き続き真空炉中８０℃で
１６時間乾燥した。
【００２２】実施例ＩＶ 部材の製造及び試験 ＢＢＬを含む厚さ約１５μm の上記電荷発生層をFarben
sfabriken Bayer AGから入手した６０重量％のポリカー
ボネートMAKROLON（登録商標）と次のように調製したア
リールジアミン正孔輸送分子を含む正孔輸送層でオーバ
ーコートした。Farbensfabriken Bayer A.G.から入手し
たポリカーボネート樹脂、MAKROLON（登録商標）４．２
ｇ、米国特許第 4,265,990号に開示されているように調
製したＮ、Ｎ′−ビス（３″−メチルフェニル）−１、
１′−ビフェニル−４、４′−ジアミン２．８ｇを含む
溶液を２オンスの琥珀ビン中塩化メチレン３１mlに上記
物質を溶解して調製した。この溶液を幅３．５インチ、
湿間隙５ミルのバード膜アプリケーターを用いて電荷発
生層に被覆して正孔輸送層を得、厚さ約２７ミクロンの
輸送層が得られた。この得られた光導電性部材を約１時
間風乾し、１００℃で約１６時間真空乾燥した後、平板
像形成試験取付部上で評価した。更に詳細には、このよ
うに調製した像形成部材を次のように評価した。ゼログ
ラフィー測定は、ここで記載したように調製した像形成
部材の２インチｘ２．５インチ試料を用いて平板スキャ
ナで行った。部材の表面電位をクーロンモードのKeithl
ey電位計（Model 610C) に接続した容量結合リングプロ
ーブでモニターした。電位計の出力をストリップチャー
トレコーダー（HP Model 740A)で表し、未被覆アルミニ
ウム基体に既知の電圧を供給して検定した。露光波長を
干渉フィルターを用いて固体レーザによって放出された
放射波長に近い（７８０ナノメーター）７５０ナノメー
ターに調整した。シャッターを閉じることによって暗減
衰を測定した。シャッターを開けることによって既知の
露光の光感度を記録した。
sfabriken Bayer AGから入手した６０重量％のポリカー
ボネートMAKROLON（登録商標）と次のように調製したア
リールジアミン正孔輸送分子を含む正孔輸送層でオーバ
ーコートした。Farbensfabriken Bayer A.G.から入手し
たポリカーボネート樹脂、MAKROLON（登録商標）４．２
ｇ、米国特許第 4,265,990号に開示されているように調
製したＮ、Ｎ′−ビス（３″−メチルフェニル）−１、
１′−ビフェニル−４、４′−ジアミン２．８ｇを含む
溶液を２オンスの琥珀ビン中塩化メチレン３１mlに上記
物質を溶解して調製した。この溶液を幅３．５インチ、
湿間隙５ミルのバード膜アプリケーターを用いて電荷発
生層に被覆して正孔輸送層を得、厚さ約２７ミクロンの
輸送層が得られた。この得られた光導電性部材を約１時
間風乾し、１００℃で約１６時間真空乾燥した後、平板
像形成試験取付部上で評価した。更に詳細には、このよ
うに調製した像形成部材を次のように評価した。ゼログ
ラフィー測定は、ここで記載したように調製した像形成
部材の２インチｘ２．５インチ試料を用いて平板スキャ
ナで行った。部材の表面電位をクーロンモードのKeithl
ey電位計（Model 610C) に接続した容量結合リングプロ
ーブでモニターした。電位計の出力をストリップチャー
トレコーダー（HP Model 740A)で表し、未被覆アルミニ
ウム基体に既知の電圧を供給して検定した。露光波長を
干渉フィルターを用いて固体レーザによって放出された
放射波長に近い（７８０ナノメーター）７５０ナノメー
ターに調整した。シャッターを閉じることによって暗減
衰を測定した。シャッターを開けることによって既知の
露光の光感度を記録した。
【００２３】像形成部材を最大又はピーク電圧の約−
１，０００ボルトに帯電させ、暗所で２〜３秒放電して
暗減衰を求めた。引き続き、像形成部材を消去ランプに
露光して表面電荷を光放電し、その残留電圧（ＶR ) を
求めた。その後、像形成部材を同様の方法で帯電させ、
暗現像電位の可視放射に露光し、部材の感度を暗現像電
位の半分を放電するのに要するエネルギーを表すE1/2に
よって求めた。像形成部材は、暗現像電位（Ｖddp ) −
９００ボルト、暗減衰−２０ボルト／秒、７５０ナノメ
ーターにおける電位の半分を放電させるためのエネルギ
ーE0.5ddp ３．５erg/cm2 及び８００ナノメーターにお
ける電位の半分を放電させるためのエネルギーE0.5ddp
１１erg/cm2 、８５０ナノメーターにおける電位の半分
を放電させるためのエネルギー３２erg/cm2 を示した。
次いで上記フォトレセプターをゼログラフィー像形成試
験取付部に組み込み、形成した潜像を８８重量％のスチ
レンｎ−ブチルメタクリレート（58/42)樹脂粒子、１０
重量％のＲＥＧＡＬ３３０（登録商標）カーボンブラッ
ク及び３重量％の帯電添加剤ジステアリルジメチルアン
モニウムメチルスルフェートを含むトナーで現像させた
後、優れた解像度及び高品質を有するコピーを生じた。
１，０００ボルトに帯電させ、暗所で２〜３秒放電して
暗減衰を求めた。引き続き、像形成部材を消去ランプに
露光して表面電荷を光放電し、その残留電圧（ＶR ) を
求めた。その後、像形成部材を同様の方法で帯電させ、
暗現像電位の可視放射に露光し、部材の感度を暗現像電
位の半分を放電するのに要するエネルギーを表すE1/2に
よって求めた。像形成部材は、暗現像電位（Ｖddp ) −
９００ボルト、暗減衰−２０ボルト／秒、７５０ナノメ
ーターにおける電位の半分を放電させるためのエネルギ
ーE0.5ddp ３．５erg/cm2 及び８００ナノメーターにお
ける電位の半分を放電させるためのエネルギーE0.5ddp
１１erg/cm2 、８５０ナノメーターにおける電位の半分
を放電させるためのエネルギー３２erg/cm2 を示した。
次いで上記フォトレセプターをゼログラフィー像形成試
験取付部に組み込み、形成した潜像を８８重量％のスチ
レンｎ−ブチルメタクリレート（58/42)樹脂粒子、１０
重量％のＲＥＧＡＬ３３０（登録商標）カーボンブラッ
ク及び３重量％の帯電添加剤ジステアリルジメチルアン
モニウムメチルスルフェートを含むトナーで現像させた
後、優れた解像度及び高品質を有するコピーを生じた。
【００２４】実施例Ｖ 電荷発生層の厚さが１８μm であり、ラダ形ポリマーＢ
ＢＢを取り入れる以外は実施例III で記載したように発
生層を調製した。輸送層は実施例ＩＶの手順に従って調
製した。実施例ＩＶと実質的に同じ像形成結果が実施例
ＩＶに近いＩＲ露光を用いて得られた。
ＢＢを取り入れる以外は実施例III で記載したように発
生層を調製した。輸送層は実施例ＩＶの手順に従って調
製した。実施例ＩＶと実質的に同じ像形成結果が実施例
ＩＶに近いＩＲ露光を用いて得られた。
【００２５】実施例ＶＩ 電荷発生層の厚さが２０μm であり、ラダ形ポリマーＢ
ＢＬを取り入れる以外は実施例 IIIで記載したように発
生層を調製する。この実施例においてオーバーコート輸
送層は発生層に加えない。このフォトレセプター部材を
ゼログラフィー像形成試験取付部に組み込み、正帯電さ
せると、形成した潜像を８７重量％のスチレンｎ−ブチ
ルメタクリレート（58/42)樹脂粒子、１０重量％のＲＥ
ＧＡＬ３３０（登録商標）カーボンブラック及び３重量
％の日本の保土谷化学製の負帯電添加剤ＴＲＨを含む負
帯電トナーで現像させた後、優れた解像度、即ち実質的
にバックグラウンド付着物がなく、印刷ラインの縁鮮明
度の高い、本文特性を有するコピーを生じる。
ＢＬを取り入れる以外は実施例 IIIで記載したように発
生層を調製する。この実施例においてオーバーコート輸
送層は発生層に加えない。このフォトレセプター部材を
ゼログラフィー像形成試験取付部に組み込み、正帯電さ
せると、形成した潜像を８７重量％のスチレンｎ−ブチ
ルメタクリレート（58/42)樹脂粒子、１０重量％のＲＥ
ＧＡＬ３３０（登録商標）カーボンブラック及び３重量
％の日本の保土谷化学製の負帯電添加剤ＴＲＨを含む負
帯電トナーで現像させた後、優れた解像度、即ち実質的
にバックグラウンド付着物がなく、印刷ラインの縁鮮明
度の高い、本文特性を有するコピーを生じる。
【００２６】実施例ＶII 層の厚さが２０μm である以外は実施例IIで調製した光
導電性ＢＢＢ層を使用する。光導電性要素を正帯電さ
せ、実施例ＶＩのように負帯電制御添加剤として日本の
オリエンタル化学製の例えば米国特許第 4,845,003号に
開示されているBONTRON E-88TMを用いた負帯電トナーで
潜像を現像させると優れた解像度及び高品質を有する画
像を生じる。
導電性ＢＢＢ層を使用する。光導電性要素を正帯電さ
せ、実施例ＶＩのように負帯電制御添加剤として日本の
オリエンタル化学製の例えば米国特許第 4,845,003号に
開示されているBONTRON E-88TMを用いた負帯電トナーで
潜像を現像させると優れた解像度及び高品質を有する画
像を生じる。
【００２７】実施例ＶIII 電荷発生層が薄く、即ち約０．５μm の厚さであり、ラ
ダ形ポリマーＢＢＬを取り入れる以外は実施例 IIIで記
載した電荷発生層を調製する。実施例ＩＶの手順に従っ
て輸送層を調製した。像形成は、照射用白熱灯を用いて
広いスペクトル白色光で行われる。光導電性部材を負帯
電させ、潜像を実施例ＩＶのように現像させる。得られ
た画像は、実施例ＩＶで得られたものと実質的に同じで
あった。
ダ形ポリマーＢＢＬを取り入れる以外は実施例 IIIで記
載した電荷発生層を調製する。実施例ＩＶの手順に従っ
て輸送層を調製した。像形成は、照射用白熱灯を用いて
広いスペクトル白色光で行われる。光導電性部材を負帯
電させ、潜像を実施例ＩＶのように現像させる。得られ
た画像は、実施例ＩＶで得られたものと実質的に同じで
あった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーティン エイ アブコウィッツ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14580 ウェブスター ゲートストーン サーク ル 1198 (72)発明者 ベング エス オング カナダ エル５エル ４ヴィ９ オンタリ オ ミシソーガ ハーヴィー クレッセン ト 2947 (72)発明者 サムソン エイ ジェネク アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14450 フェアポート サウス ヴィレッジ ト レイル 50
Claims (1)
- 【請求項１】 支持基体、次式で表されるポリマー及び
その混合物からなる群から選ばれたラダポリマーを含む
光電子発生層及び電荷輸送層を含む光導電性像形成部
材。 【化１】 ｎはセグメントの数である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/844,085 US5248580A (en) | 1992-03-02 | 1992-03-02 | Photoconductive imaging members with ladder polymers |
| US07/844085 | 1992-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05341538A true JPH05341538A (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=25291773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5032316A Withdrawn JPH05341538A (ja) | 1992-03-02 | 1993-02-23 | ラダポリマーを含む光導電性像形成部材 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5248580A (ja) |
| EP (1) | EP0559392B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05341538A (ja) |
| DE (1) | DE69310423T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001235883A (ja) * | 2000-02-23 | 2001-08-31 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5373738A (en) * | 1993-02-01 | 1994-12-20 | Xerox Corporation | Humidity detector |
| WO2003010230A1 (en) * | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Method of mass-colouring synthetic materials |
| US9435912B1 (en) * | 2011-11-21 | 2016-09-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Electronically conductive infrared transparent polymer thin films |
| AT520472A2 (de) * | 2017-09-20 | 2019-04-15 | Univ Wien Tech | Verfahren zur Herstellung von Polybenzimidazolen |
| PL441371A1 (pl) * | 2022-06-03 | 2023-01-16 | Politechnika Śląska | Nowy polimer perinonowy oraz sposób otrzymywania polimeru perinonowego w procesie polimeryzacji potencjodynamicznej |
| PL441369A1 (pl) * | 2022-06-03 | 2023-01-16 | Politechnika Śląska | Nowy polimer perinonowy i sposób otrzymywania polimeru perinonowego w procesie polimeryzacji potencjodynamicznej |
| PL441372A1 (pl) * | 2022-06-03 | 2023-01-16 | Politechnika Śląska | Nowy polimer perinonowy oraz sposób otrzymywania polimeru perinonowego w procesie polimeryzacji potencjostatycznej |
| PL441370A1 (pl) * | 2022-06-03 | 2023-01-16 | Politechnika Śląska | Nowy polimer perinonowy i sposób otrzymywania polimeru perinonowego w procesie polimeryzacji potencjostatycznej |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1800273A1 (de) * | 1967-10-02 | 1969-05-08 | Du Pont | Fotoleitendes Material |
| DE2353639C2 (de) * | 1973-10-26 | 1983-08-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE2636421A1 (de) * | 1976-08-13 | 1978-02-16 | Basf Ag | Elektrisch leitfaehige perylenderivate |
| US4265990A (en) * | 1977-05-04 | 1981-05-05 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
| US4251612A (en) * | 1978-05-12 | 1981-02-17 | Xerox Corporation | Dielectric overcoated photoresponsive imaging member |
| DE3000168A1 (de) * | 1980-01-04 | 1981-07-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Elektrisch leitende cyclische polyimide |
| DE3110960A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3339540A1 (de) * | 1983-11-02 | 1985-05-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrofotografisches aufzeichnungsmaterial |
| US4587189A (en) * | 1985-05-24 | 1986-05-06 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with perylene pigment compositions |
| US4792508A (en) * | 1987-06-29 | 1988-12-20 | Xerox Corporation | Electrophotographic photoconductive imaging members with cis, trans perylene isomers |
| JPH01149787A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-12 | Sharp Corp | １，２，４，５−ベンゾイレンビス（ナフト〔２，３−ｄ〕イミダゾール）化合物及び感光体 |
| US4882254A (en) * | 1988-07-05 | 1989-11-21 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with mixtures of photogenerator pigment compositions |
| US4963616A (en) * | 1988-12-29 | 1990-10-16 | Honeywell Inc. | Complexation-mediated solubilization of polymers |
| US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
-
1992
- 1992-03-02 US US07/844,085 patent/US5248580A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-23 JP JP5032316A patent/JPH05341538A/ja not_active Withdrawn
- 1993-02-26 EP EP93301473A patent/EP0559392B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-26 DE DE69310423T patent/DE69310423T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001235883A (ja) * | 2000-02-23 | 2001-08-31 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69310423D1 (de) | 1997-06-12 |
| EP0559392A1 (en) | 1993-09-08 |
| US5248580A (en) | 1993-09-28 |
| EP0559392B1 (en) | 1997-05-07 |
| DE69310423T2 (de) | 1997-11-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000509 |