JPH0532995A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】(a) 一般式(3) で表わされる化合物のような、
脂肪族鎖、又は脂肪族鎖を有するエーテル、エステルあ
るいはアシル化合物に２級又は３級アミノ基と４級アン
モニウム基を有する４級アンモニウム塩型化合物と、
(b) アニオン性基を有する水溶性ポリマーとを含有する
ことを特徴とするシャンプー組成物。 【化１】 （式中、R¹は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
基又はアルケニル基、R², R³, R⁴はそれぞれ同一又は異
なって炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキ
ル基、A はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。） 【効果】 本発明の洗浄剤組成物はクリーミーで良好な
泡立ちを示し、しかも低刺激であり、かつコンディショ
ニング性に優れるため、各種洗浄剤、特にボディシャン
プーや毛髪用シャンプーに好適に用いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は皮膚及び毛髪に対し低刺
激でしかもボディシャンプー、毛髪用シャンプー等に適
した洗浄性、起泡性及びコンディショニング性を示す洗
浄剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
身体、毛髪用洗浄剤組成物は、界面活性能（起泡性、洗
浄性）が優れていることが当然に要求される他に、安全
性及び眼や皮膚に対する低刺激性などの諸物性に優れ、
かつ高いコンディショニング効果を有することが要求さ
れる。しかし、一般にリンス等に使用されているカチオ
ン活性剤は、コンディショニング性に優れているが、ア
ニオン活性剤を洗浄剤主成分とする洗浄剤組成物中に添
加することは起泡性の低下、安定性といった点から困難
とされてきた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】斯かる実状において本発
明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、
特定の４級アンモニウム塩型化合物を洗浄活性成分とし
て含有する洗浄剤組成物が皮膚、毛髪に対し低刺激性で
あり、且つ起泡性、洗浄性に優れており、しかもアニオ
ン性基を有する水溶性ポリマーを添加することにより、
高いコンディショニング効果が発現されることを見出
し、本発明を完成した。即ち、本発明は、(a) 脂肪族
鎖、又は脂肪族鎖を有するエーテル、エステルあるいは
アシル化合物に２級又は３級アミノ基と４級アンモニウ
ム基を有する４級アンモニウム塩型化合物と、(b) アニ
オン性基を有する水溶性ポリマーとを含有することを特
徴とする洗浄剤組成物を提供するものである。

【０００４】上記(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合
物と、(b) 成分のアニオン性基を有する水溶性ポリマー
を含有する本発明の洗浄剤組成物は、乳幼児の毛髪・皮
膚洗浄剤、毎日洗髪する人のためのシャンプー、また職
業的にシャンプーと長時間接触せざるをえない人のため
のシャンプー、ウール等の繊維用軽質洗浄剤、金属、食
器等の軟質表面洗浄剤として好適である。

【０００５】本発明の洗浄剤組成物中の上記(a) 成分の
４級アンモニウム塩型化合物の配合量は、液体洗浄剤の
場合は0.1 〜50重量％、ペースト状洗浄剤の場合は0.1
〜80重量％、また固形もしくは粉末状洗浄剤の場合は50
〜99重量％の範囲が好ましい。また(b) 成分のアニオン
性基を有する水溶性ポリマーの配合量は、0.05〜20重量
％の範囲が好ましい。本発明における(a) 成分の４級ア
ンモニウム塩型化合物としては、一般式(1)で表わされ
る化合物が好ましい。

【０００６】

【化６】

【０００７】〔式中、R¹：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜
21のアルキル基又はアルケニル基を示す。 R²,R³,R⁴：同一又は異なる炭素数１〜４のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基を示す。 M ：−CONG−（G はH 又は炭素数１〜３のアルキル基も
しくはヒドロキシアルキル基）、−O−又は−COO−を示
す。 Y ：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基、又は式

【０００８】

【化７】

【０００９】で表わされる基を示す。但し、G が炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基の場合、
Y は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基ではない。 X ：H 又はヒドロキシ基を示す。 A ：ハロゲンイオン又はOH、炭素数１〜４のアルキル硫
酸基等の有機アニオンを示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。但し、 n＝１の場合
は、 X＝H 又はヒドロキシ基を示し、 n＝０, ２, ３,
４, ５の場合は X＝H を示す。〕 上記一般式(1) で表わされる４級アンモニウム塩型化合
物の中では特に一般式(2) で表わされる化合物が好まし
い。

【００１０】

【化８】

【００１１】更に(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合
物として好ましいものは一般式（３）で表わされる化合
物であり、これらの化合物中には、下記一般式（４）
及び(5）で表わされる化合物が副生物として含まれてい
ても良い。

【００１２】

【化９】

【００１３】上記一般式(3) で表される４級アンモニウ
ム塩型化合物の中では、特にR₁が炭素数11〜17の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるものが望
ましい。さらにはR¹CO−で表される基がラウロイル又は
ミリストイル基で、R², R³,R⁴が共にメチル基であるも
のがより好ましい。

【００１４】本発明に用いられる上記一般式(3) で示さ
れる４級アンモニウム塩型化合物は次の方法によって製
造される。即ち、下記の製造フローに示すように、脂肪
酸(R¹CO₂H)と下記一般式(6) で示されるアミノエチルエ
タノールアミンとを反応させ下記一般式(7) で示される
イミダゾリン誘導体を生成せしめ、次いでこの誘導体を
アルカリで処理後、一般式(8) で示される化合物と反応
させて４級化することにより一般式(3) で示される４級
アンモニウム塩型化合物が合成される。なお、次いで電
気透析などにより脱塩することが水溶性ポリマーの溶解
性、粘度特性などから洗浄剤組成物としては好ましい。製造フロー

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中、R¹, R², R³, R⁴及びA は前記の意
味を有する。） 本発明で用いられる(b) 成分のアニオン性基を有する水
溶性ポリマーとしては、例えば、カルボキシメチルセル
ロース等のセルロース誘導体、キサンタンガム、カラギ
ーナン、カルボキシメチル化キチン等のキチン誘導体、
アラビアゴム、アルギン酸誘導体、アクリル酸誘導体、
N −メタクロイルエチル−N,N −ジメチルアンモニウム
−N −メチルカルボキシベタイン等の両性モノマーの重
合体或いは共重合体等が挙げられる。

【００１７】また本発明の洗浄剤組成物においては、上
記(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物及び(b) 成分
のアニオン性基を有する水溶性ポリマーと、他の従来か
ら汎用されてきた両性活性剤又は非イオン活性剤とを組
み合わせて用いることにより、なお一層泡立ちが増強さ
れる。例えば、両性活性剤としてはアミドベタイン、カ
ルボベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、ヒド
ロキシスルホベタインなどが挙げられる。また非イオン
活性剤としてはアミンオキサイド、アルキルグルコシド
等の糖系非イオン活性剤、モノ及びジアルカノールアミ
ドなどが挙げられる。

【００１８】なお本発明の洗浄剤組成物には、(a)成分
の４級アンモニウム塩型化合物、(b)成分のアニオン性
基を有する水溶性ポリマー及び上記活性剤の他に水分散
性のシリコン誘導体などをコンディショニング成分とし
て配合したり、その他にも長鎖カチオン活性剤、高級ア
ルコールなども同様に添加できる。また必要に応じて香
料、色素、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤及び抗フケ剤、
殺菌剤、消炎剤、ビタミン類などの薬効成分、その他、
Encyclopedia of Shampoo Ingredients (Micellepress,
1985 年) に収載されている成分などを添加することも
できる。

【００１９】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物はクリーミーで良
好な泡立ちを示し、しかも低刺激であり、かつコンディ
ショニング性に優れるため、各種洗浄剤、特にボディシ
ャンプーや毛髪用シャンプー、ファインファブリック用
洗浄剤に好適に用いることができる。

【００２０】

【実施例】以下、試験例、実施例により本発明を更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

【００２１】試験例１ 表１に示す４級アンモニウム塩型化合物、アニオン性基
を有する水溶性ポリマー及びその他の活性剤を表１に示
す組成で配合し、下記の試験方法により起泡性、皮膚刺
激性、洗浄性、コンディショニング性を評価した。結果
を表１に示す。

【００２２】＜試験方法＞ ・起泡性試験法 界面活性剤有効分として最終濃度２％となるよう４°DH
硬水で希釈し、反転撹拌法により測定した。測定はラノ
リン0.3 ％添加、40℃で行い、結果は泡量（ml）で示し
た。また泡質を下記の基準で評価した。 ○：クリーミー △：若干粗い ×：粗い ・皮膚刺激性の試験方法 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する24時間閉
鎖貼布試験を行った。即ち、20人の被検者に界面活性剤
を有効分として0.2 ％含有する水溶液0.1mlをしみ込ま
せたバッチテスト用絆創膏を24時間貼布し、貼布除去後
24時間後に刺激性を判定した。判定結果ははっきりした
紅斑を示したものを陽性とし、その陽性率で示した。

【００２３】・洗浄力試験 ５cm×５cmのウールモスリン布にカーボンブラック２％
を含む頭皮脂とほぼ同組成の汚れ（パラフィン12％、ワ
ックスエステル21％、トリグリセリド26％、高級脂肪酸
32％、コレステロール５％、モノグリセリド２％）を均
一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を活性剤有効分0.
6 ％、pH 7.0、４°DHの洗浄剤液500 mlが入った約1000
mlのステンレス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で６分間振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥
させた後に反射率を測定する。次式によって洗浄率を求
める。

【００２４】

【数１】

【００２５】・コンディショニング性試験 日本人女性の毛髪束（15cm）20ｇに対し、活性剤有効成
分20％水溶液１ｇを塗布、泡立て、40℃流水ですすぎ、
ドライヤーで乾燥させた後、専門パネラー５名によりコ
ンディショニング性を評価した。 ○：コンディショニング性に優れる △：コンディショニング性やや不足 ×：コンディショニング性不良

【００２６】

【表１】

【００２７】実施例１ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは洗浄性、起泡性に優れ且つ感触的にも洗髪時、濯
ぎ時ともにきしみはなく良好であった。

【００２８】

【化１１】

【００２９】 ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 重量％ カルボキシメチルセルロース（ダイセル社製 No.1220) 0.5 ヒドロキシエチルセルロース（ダイセル社製 SE-850K) 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 pH 6.5 実施例２ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは洗浄性、起泡性に優れ且つ感触的にも洗髪時、濯
ぎ時ともにきしみはなく良好であった。

【００３０】

【化１２】

【００３１】 ポリオキシエチレン(3) ラウリルグルコシド 3 重量％ 塩化セチルトリメチルアンモニウム 2 キサンタンガム（大日本製薬社製 エコーガムＴ） 0.5 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 pH 6.5 実施例３ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは洗浄性、起泡性に優れ且つ感触的にも洗髪時、濯
ぎ時ともにきしみはなく良好であった。

【００３２】

【化１３】

【００３３】 ポリオキシエチレン(3) ラウリルグルコシド 3 重量％ 塩化セチルトリメチルアンモニウム 2 N −メタクロイルエチル−N,N −ジメチルアンモニウム −N −メチルカルボキシベタイン重合体 ０．５ （互応化学社製 プラスサイズL-401) 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 pH 6.5 実施例４ 次に示す組成のボディシャンプーを調製した。得られた
ボディシャンプーは洗浄性、起泡性に優れ且つ洗い上が
り後の感触もしっとりし良好であった。

【００３４】

【化１４】

【００３５】 ポリオキシエチレン(3) ラウリルグルコシド 5 重量％ ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 グリセリン 5 蔗糖脂肪酸エステル 1 カルボキシメチルセルロース（ダイセル社製 No.1310) 0.5 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 ｐＨ ７．５

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】(a) 脂肪族鎖、又は脂肪族鎖を有するエー
   テル、エステルあるいはアシル化合物に２級又は３級ア
   ミノ基と４級アンモニウム基を有する４級アンモニウム
   塩型化合物と、 (b) アニオン性基を有する水溶性ポリマーとを含有する
   ことを特徴とする洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(1) で表わされる化合物である請求項１記載
   の洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、R¹：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
   基又はアルケニル基を示す。 R²,R³,R⁴：同一又は異なる炭素数１〜４のアルキル基又
   はヒドロキシアルキル基を示す。 M ：−CONG−（G はH 又は炭素数１〜３のアルキル基も
   しくはヒドロキシアルキル基）、−O−又は−COO−を示
   す。 Y ：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
   アルキル基、又は式 【化２】 で表わされる基を示す。但し、G が炭素数１〜３のアル
   キル基又はヒドロキシアルキル基の場合、Y は炭素数１
   〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基ではな
   い。 X ：H 又はヒドロキシ基を示す。 A ：ハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。但し、 n＝１の場合
   は、 X＝H 又はヒドロキシ基を示し、 n＝０, ２, ３,
   ４, ５の場合は X＝H を示す。〕
3. 【請求項３】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(2) で表わされる化合物である請求項１記載
   の洗浄剤組成物。 【化３】 〔式中、R¹：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
   基又はアルケニル基を示す。 R²,R³,R⁴：同一又は異なる炭素数１〜４のアルキル基又
   はヒドロキシアルキル基を示す。 G ：H 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
   シアルキル基を示す。 Y ：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
   アルキル基、又は式 【化４】 で表わされる基を示す。但し、G が炭素数１〜３のアル
   キル基又はヒドロキシアルキル基の場合、Y は炭素数１
   〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基ではな
   い。 X ：H 又はヒドロキシ基を示す。 A ：ハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。但し、 n＝１の場合
   は、 X＝H 又はヒドロキシ基を示し、 n＝０, ２, ３,
   ４, ５の場合は X＝H を示す。〕
4. 【請求項４】(a) 成分の４級アンモニウム塩型化合物
   が、一般式(3) で表わされる化合物である請求項１記載
   の洗浄剤組成物。 【化５】 （式中、R¹は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル
   基又はアルケニル基、R², R³, R⁴はそれぞれ同一又は異
   なって炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキ
   ル基、A はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。）