JPH0532378B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0532378B2
JPH0532378B2 JP12093083A JP12093083A JPH0532378B2 JP H0532378 B2 JPH0532378 B2 JP H0532378B2 JP 12093083 A JP12093083 A JP 12093083A JP 12093083 A JP12093083 A JP 12093083A JP H0532378 B2 JPH0532378 B2 JP H0532378B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
tetrahydronaphthalene
mixture
added
pentamethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP12093083A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5927845A (ja
Inventor
Jei Uirisu Buraian
Jei Zazuura Teodoshifu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FURITSUTSUSHE DOTSUJI ANDO ORUKOTSUTO Inc
Original Assignee
FURITSUTSUSHE DOTSUJI ANDO ORUKOTSUTO Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FURITSUTSUSHE DOTSUJI ANDO ORUKOTSUTO Inc filed Critical FURITSUTSUSHE DOTSUJI ANDO ORUKOTSUTO Inc
Publication of JPS5927845A publication Critical patent/JPS5927845A/ja
Publication of JPH0532378B2 publication Critical patent/JPH0532378B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は下記の構造 こゝにＲはメチル基または水素である。 を有する新規なる芳香性ジヤコウ化合物、 および 下記の構造 こゝにＲはメチル基または水素、そしてR1お
よびR2は水素、メチル基、またはエチル基であ
る。 を有する新規なる芳香性ジヤコウ化合物に関する
ものであり、これら化合物は本発明にかゝる新規
な方法によつて製造せられる。 ジヤコウあるいはジヤコウ様芳香の天然源は何
世紀かにわたつて尊重されて来た。該天然物質の
入手の困難性はジヤコウ様芳香を有する高価でな
い、より容易に入手出来る合成物質にかゝる検討
を促進して来た。ニトロマスクは19世紀後半に導
入され、そして更に遅れてニトロ基を含まない合
成ジヤコウが導入された。1968年から1970年の間
にわたるGivaudanianにおいてのT.F.Woodによ
る概説はジヤコウ様芳香を有する合成物質に関す
る初期の検討をざつと述べている。これら概説に
述べられている該合成物質のいくらかは香料工業
による大規模な使用が見出されている。しかしな
がら香料組成物においてある種のニトロマスクの
安全性が疑問視されて来た。それ故に該ニトロマ
スクの代替品として使用出来、経済的にそして容
易な方法で製造され得、そして毒物学的に安全な
新規な合成ジヤコウに対する潜在的な必要性が存
在するのである。このような化学物質は完全に新
規な芳香効果の創造においてのみならず、芳香調
性の複製においても用いられるであろう。 T.F.Woodの概説は第１表に記載される４つの
テトラリン誘導体を開示する（Givaudanian、
1968年９月、第６〜７貢を参照）。これら化合物
は非ジヤコウと記載されており無芳香性もしくは
殆んど無芳香性である。本発明の化合物の感覚器
官的性質はそれらが予期せざることであるが総体
的にジヤコウ芳香を有するが故にWoodの概説に
おいて開示される化合物のそれとは完全に異な
る。従来技術においては、本発明の化合物に関す
る論及あるいはそれらの感覚器官的性質について
の言及はどこにもされていないのである。 第１表にはGivaudanian、1968年９月第６〜７
貢に開示されている従来化合物およびそれらの芳
香性が記述されている。
【表】 以下に本発明を詳細に説明する。 下記の構造 を有する２−ホルミル−１−メトキシ−３，５，
５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テ
トラハイドロナフタレンは強い優れたジヤコウ芳
香を有し、その芳香は甘くそして大環状マスクお
よびアムブレツト種の性質を高めることが予期せ
ざることではあるが見出され、更に下記の構造 を有する２−ホルミル−１−ハイドロキシ−３，
５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８
−テトラハイドロナフタレンは、これら化合物を
芳香性物質として有用にする甘い木質様のジヤコ
ウ芳香を有することも予期せざることではあるが
見出されている。 更に下記の構造 こゝにＲは水素またはメチル基、そしてR1お
よびR2は水素、メチル基またはエチル基である。 を有する化合物もまた屡々木質様および甘香調を
ともなうジヤコウ芳香を有することが予期せざる
ことではあるが見出されている。 上記化合物１Ｃのいくらかのものについての例
およびそれらの芳香性の記述は第２表に提供され
る。
【表】
【表】 化合物１ａは１−ハイドロキシ−３，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラ
ハイドロナフタレン２から調製されるであろう。
下記の反応図は化合物２から本発明の化合物１ａ
および１ｂを便利にかつ安価に調製するための工
程を説明するものである。 工程は(a)化合物２をメチル化して１−メトキ
シ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，
６，７，８−テトラハイドロナフタレン３を生成
すること、(b)化合物３をホルミル化して化合物１
ａを生成すること、および(c)化合物１ａの回収、
からなる。 工程は化合物２をホルミル化して２−ホルミ
ル−１−ハイドロキシ−３，５，５，８，８−ペ
ンタメチル−５，６，７，８−テトラハイドロナ
フタレン１ｂを生成すること、(b)化合物１ｂをメ
チル化して化合物１ａを生成すること、および化
合物１ａの回収、からなる。 該化合物１ｂは(a)化合物２をホルミル化して化
合物１ｂを生成すること、そして(b)化合物１ｂの
回収からなる工程の縮少された工程によつて調
製せられるであろう。 本発明の化合物１３および１４−こゝにＲは水
素またはメチル基、そしてR1およびR2は水素、
メチル基、もしくはエチル基である−は置換テト
ラハイドロナフタレン１１−こゝにR1およびR2
は水素、メチル基、もしくはエチル基である−か
ら調製されるであろう。下記の反応図は化合物１
１から本発明の化合物１３，１４を便利にそして
安価に調製するための二つの工程を説明するもの
である。 本発明の化合物は相当する置換テトラハイドロ
ナフタレン１１のホルミル化またはホルミル化と
メチル化によつて調製されるであろう。ホルミル
化およびメチル化の順序は限定的なものではな
く、即ち該置換テトラハイドロナフタレン１１は
先ずホルミル化され次いでメチル化されるであろ
うし、またその逆もあり有るであろう。 工程は(a)化合物１１をメチル化して置換テト
ラハイドロナフタレン１２を生成すること、(b)化
合物１２をホルミル化して化合物１３を生成する
こと、および(c)化合物１３の回収、からなる。 工程は化合物１１をホルミル化して置換テト
ラハイドロナフタレン１４を生成すること、(b)化
合物１４をメチル化して化合物１３生成するこ
と、および化合物１３の回収、からなる。 該化合物１４は(a)化合物１１をホルミル化して
化合物１４を生成すること、そして(b)化合物１４
の回収からなる工程の縮少された工程によつて
調製せられるであろう。 上記いずれの工程において用いられるメチル化
反応は周知の手法による種々な方法において達成
せられる。このような手法はR.B.WagnerとH.D.
ZooK“Synthetic Organic Chemistry”John
Wiley、1965年、第226〜252頁、および“The
Chemistry of the Ether Linkdge”、Ed.S.
Patai、Interscience、1967年第445〜498頁にお
いて例示せられ、そしてそれらはこゝに参照とし
て併合せられる。 同様にホルミル化反応は周知の手法による種々
な方法において達成せられる。このような手法は
“Comprehensive Organic Chemistry”、
Pergamon、Ed.D.H.R.BartorおよびW.D.Ollis、
1979年、第６巻、第908頁、および“The
Chemistry of the Carbonyl Group”、Ed.S.
Patai、Interscience、1968年第223〜302頁にお
いて例示せられ、そしてそれらはこゝに参照とし
て併合せられる。 最終生成物の単離と精製は抽出、蒸溜、結晶
化、その他の通常の手法によつて達成せられる。
これらの価値ある嗅覚的性質に基づいて、本発明
の化合物は例えば石鹸、洗剤、消臭剤、化粧品等
のような芳香付けされた製品においてのみならず
高級芳香組成物における使用にも適していること
が見出されている。このような芳香組成物は該新
規な化合物の一種もしくは二種以上の感覚器官的
に有効な量と少くとも他の一つの感覚器官的薬剤
とからなるであろう。 “感覚器官的に有効な量”なる言葉はそこに取
入れられた化合物が感覚的効果を有する香料組成
物または芳香付けされた品物において存在する化
合物の水準もしくは量を意味する。 本発明のテトラハイドロナフタレン誘導体と例
えばアルコール、アルデヒド、ケトン、ニトリ
ル、エステル、そして精油のような補助的な香料
成分とは混合され、かくして個々の成分の結合さ
れた香りは所望の芳香を生成する。 香料組成物は精油、芳香性化学物質、樹脂状物
およびその他の天然の香りの良い物質の抽出物の
注意してバランスされ調和を有する調合物であ
る。各々の成分はそれ自身の特徴付けられた効果
を組成物に付与する。しかしながら香料組成物の
全面的な感覚的効果は該成分の各々の効果の少く
とも総和になるであろう。本発明の新規なテトラ
ハイドロナフタレン誘導体の一種もしくは二種以
上のものは例えば組成物中の他の成分によつて寄
与せられる嗅覚的反応を利用し適度に調和するこ
とによつて香料組成物の芳香特性を改変、修正、
もしくは価値を高めるために用いられるであろ
う。 “改変”とか“修正”と云う言葉はこゝに別の
比較的芳香のない物質に芳香性または香調を供与
したり、ある点において欠けている組成物の現存
の芳香特性を増大させたり、または品質や特性あ
るいは芳香を改良するために現存の芳香性や芳香
感を補なつたりすることを意味するために用いら
れる。“価値を高める”と云う言葉はこゝにそれ
らの品質を増大もしくは強化することを意味する
ために用いられる。 芳香付けされた品物やコロンのみならず香料組
成物において有効な本発明のテトラハイドロナフ
タレン誘導体の量は多くの因子に依存する。この
ような因子は組成物または品物における他の成
分、それらの濃度、そして望まれる全面的な感覚
的効果を包含するものである。該テトラハイドロ
ナフタレン誘導体は、例えば石鹸、洗剤、化粧
品、繊維柔軟剤組成物もしくは品物、そして他の
製品等の芳香付けされる品物に顕著な芳香特性を
与えるために0.01重量％、屡々0.0001重量％程度
の量において用いられ得る。用いられる量は芳香
組成物の約80重量％迄の範囲に及び、そして芳香
付けされる品物の量の約7.0重量％迄の範囲に及
び、そしてその量は費用、最終製品の性質、最終
製品に望まれる効果、そして特殊な芳香性の要求
を考慮して決められるであろう。約１から約60重
量％の範囲の量が望ましい。 本発明のテトラハイドロナフタレン誘導体は適
当な溶媒中で化学物質の約１から約60重量％含む
濃厚物の中へ調合されるであろう。このような濃
厚物は例えばコロン、消臭剤等の製品を調合する
ために用いられ、それら製品において本発明の化
学物質の濃度は最終製品に基いて約0.0001重量％
から約７重量％の範囲をとり得る。 本発明のテトラハイドロナフタレン誘導体は芳
香組成物において、あるいはラツカー、ブリリア
ンテイン、ポマード、シヤンプー、化粧品、パウ
ダー等の嗅覚性成分として単独で、あるいは他の
成分と結合されて用いられるであろう。 嗅覚性成分として用いられる時はテトラハイド
ロナフタレン誘導体の0.0001重量％、より望まし
くは1.0重量％（香料組成物の重量に基いて）程
度の量が顕著な芳香特性の与えるために充分なも
のであろう。一般に、最終製品に基づいてテトラ
ハイドロナフタレン誘導体の7.0重量％以下の量
が香料組成物において要求せられる。更に該新規
なテトラハイドロナフタレン誘導体は感覚器官的
に有効な量を香料組成物、コロン、および芳香付
けする品物に添加することによつてそれらの感覚
器官的性質の価値を高めたり、改良したり、修正
したりするための方法を提供するために上記のよ
うな方式で用いられる。 下記の実施例は本発明の化合物の合成と芳香組
成物におけるそれらの使用の方法を説明するため
に記載せられる。これら実施例は本発明の実際を
説明することのみを意図するものであり、本発明
の範囲を限定することを意味するものではない。 実施例 １ 本実施例は１−ハイドロキシ−３，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラ
ハイドロナフタレン２を製造するための方法を提
供するものである。 該方法は下記の反応連鎖によつて説明される。 ステツプＡ 濃塩酸（8.260ｇ、86モル）が少し
ずつ２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオ
ール（4.478ｇ、46.65モル）へ添加された。得
られた溶液は塩酸ガス（200ｇ）の通じつゝ６
時間にわたつて22〜75℃に加熱され撹拌され
た。それから該反応混合物は25℃迄冷却されて
ヘキサン（3.5）が添加せられ、そしつ該混
合物は激しく撹拌された。有機物層が分離せら
れ水（２×１）で洗浄せられ、５％重炭酸ソ
ーダで中和されそして乾燥せられた
（Na2SO4）。溶媒は蒸溜によつて除去されそし
て残渣はヘキサンから結晶化せられて２，５−
ジメチル−２，５−ジクロロヘキサン（5.054
ｇ）、融点67〜69℃を与える。 ステツプＢ ２，５−ジメチル−２，５−ジクロ
ロヘキサン（183ｇ、１モル）がｍ−クレゾー
ル（129.6ｇ、1.2モル）と共に撹拌せられそし
て塩化アルミニウム（４ｇ）が少しづつ添加さ
れた。該混合物は撹拌されつゝ1.5時間、95℃
に加熱され、その後二塩化エチレン（100ml）
が添加せられそれから加熱が続けられた。１時
間後、該混合物は20℃に冷却されそして氷水−
塩酸混合物（150ml、10％HCl溶液）上に注加
された。該混合物はトルエン（500ml）で抽出
された。有機物層が分離されブライン（３×50
ml）で洗浄せられそして乾燥せられた
（Na2SO4）。溶媒は蒸溜によつて除去せられそ
して残渣はヘキサン／ベンゼン溶媒混合物から
再結晶せられ１−ハイドロキシ−３，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テト
ラハイドロナフタレン（171ｇ）を与えた。
mp133−134℃、GLC純度99％＋．1H−NMR
（CDCl3）δ6.82（1H、ブロードｓ）、6.35（1H、
ｄ、Ｊ＝1.4Hz）、4.72（1H、ｓ、OH）、2.30
（3H、ｓ）、1.71（4H、ｍ）、1.49（6H、ｓ）、
1.34（6H、ｓ）．13C−NMR（CDCl3）δ154.2（1C、
ｓ）、147.8（1C、ｓ）、135.7（1C、ｓ）、128.0
（1C、ｓ）、120.2（1C、ｄ）、114.6（1C、ｄ）、
37.9（1C、ｔ）、35.2（1C、ｔ）、34.6（1C、ｓ）、
33.7（1C、ｓ）、32.0（2C、ｑ）、28.5（2C、ｑ）、
20.8（1C、ｑ）．IR（KBr）３、503cm-1、MS
（ｍ／ｅ）218（M+、24.7）、203（100.0）、161
（55.1）、147（23.9）、57（10.9）． 実施例 ２ 本実施例は工程による２−ホルミル−１−メ
トキシ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−
５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン１ａ
の調製を説明するものである。 (a) メチル化、水酸化ナトリウム（38ｇ、0.95モ
ル）の水（１）溶液が１−ハイドロキシ−
３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン（109ｇ、
0.5モル）、ジメチル硫酸（126ｇ、１モル）お
よびアドゲン464*（21.6ｇ）のメチレンジクロ
ライド（2L）中での混合物に添加された。該
反応混合物は25〜28℃で１時間、激しく撹拌さ
れ、その後有機物層が分離され、アンモニア水
（500ml、10％）と結合せられ、20〜25℃で0.5
時間激しく撹拌せられた。該有機物層はそれか
ら分離されそして洗浄工程が繰返され、その後
有機物層は分離せられ、水（３×100ml）、それ
からブライン（50ml）で洗浄せられ、そして乾
燥せられた（Na2SO4）。溶媒は蒸溜によつて
除去され、そして残渣はヘキサンから結晶化さ
れて１−メトキシ−３，５，５，８，８−ペン
タメチル−５，６，７，８−テトラハイドロナ
フタレン３（95ｇ）を得た。mp49−50℃、
GLC純度99％＋．1H−NMR（CDCl3）δ6.89
（1H、ｄ、Ｊ＝＊メチルトリアルキル（C8−
C10）アンモニウムクロライド1.4Hz）、6.63
（1H、ｄ、Ｊ＝1.4Hz）、3.89（3H、ｓ）、2.41
（3H、ｓ）、1.74（4H、ｍ）、1.48（6H、ｓ）、
1.38（6H、ｓ）．IR（KBr）1273、1257cm-1、
MS（ｍ／ｅ）232（M+、16.9）、217（100.0）、
175.3（19.6）、218.6（16.0）。 (b) ホルミル化、１−メトキシ−３，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テト
ラハイドロナフタレン（50ｇ、0.2155モル）が
ヘキサメチレンテトラミン（31.4ｇ、0.224モ
ル）と三弗化酢酸（250ml）との撹拌されてい
る混合物へ35〜40℃で窒素雰囲気下において添
加された。該撹拌されている反応混合物は85〜
90℃に加熱されてこの温度を1.5時間維持する。
三弗化酢酸が蒸溜によつて除かれそして残渣が
水−水混合物（800ml）上へ注加された。該混
合物はそれから0.5時間撹拌せられ、10％炭酸
ソーダ溶液で中和せられ、そして生成物はベン
ゼン（２×150ml）で抽出された。結合せられ
た抽出物はブライン（50ml）で洗浄せられそし
て乾燥せられた（Na2SO4）。溶媒が蒸溜によ
つて除去せられ、残渣はヘキサンから結晶せら
れて２−ホルミル−１−メトキシ−３，５，
５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−
テトラハイドロナフタレン（14ｇ）を与える。
mp78℃、GLC純度100％．1H−NMR（CDCl3）
δ10.39（1H、ｓ）、6.93（1H、ｓ）、3.86（3H、
ｓ）、2.49（3H、ｓ）、1.63（4H、ｓ）、1.39（6H、
ｓ）、1.37（6H、ｓ）．13C−NMR（CDCl3）
δ192.1（1C、ｄ）、165.4（1C、ｓ）、153.5（1C、
ｓ）、138.3（1C、ｓ）、135.8（1C、ｓ）、125.8
（2C、ｓ、ｄ）、66.1（1C、ｑ）、38.1（1C、ｔ）、
35.3（1C、ｓ）、34.8（1C、ｔ）、34.3（1C、ｓ）、
31.7（2C、ｑ）、29.8（2C、ｑ）、20.8（1C、ｑ）．
IR（メルト）1245、1682cm-1、MS（ｍ／ｅ）
260（M+、20.8）、246（18.7）、245（100.0）、141
（12.3）、128（13.2）、115（13.0）． 実施例 ３ 本実施例は工程による２−ホルミル−１−メ
トキシ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−
５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン１ａ
の調製において用いられ得る他のホルミル化方法
を説明するものである。 実施例２によつて調製せられた１−メトキシ−
３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン（23.2ｇ、
0.1モル）が酢酸（18.2ｇ、0.3モル）．85％燐酸
（17.6ｇ、0.15モル）、塩酸（28.7ｇ、0.3モル）お
よびパラホルムアルデヒド（7.3ｇ、0.24モル）
の撹拌されている溶液に添加された。該混合物は
撹拌されそして95℃で16時間加熱せられた。該反
応混合物はそれから25℃に冷却せられ、ベンゼン
（50ml）が添加せられ、激しく撹拌せられた。有
機物層が分離せられ、水（２×25ml）で洗浄せら
れ、５％重炭酸ソーダ溶液で中和せられ、そして
乾燥せられた（Na2SO4）。溶媒は蒸溜によつて
除去せられ２−クロロメチル−１−メトキシ−
３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン（28ｇ）．
GLC純度84％を与えた。 ナトリウム（2.87ｇ、0.125モル）が0.5時間に
わたつて25〜45℃においてメタノール（40ml）小
片で添加され、それからニトロプロパン（13.35
ｇ、0.15モル）が添加された。該混合物は撹拌さ
れつつ65℃で0.25時間加熱せられ、それからメタ
ノール（50ml）中の１−メトキシ−２−クロロメ
チル−３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，
６，７，８−テトラハイドロナフタレン（28ｇ、
0.1モル）のスラリーが65℃で0.25時間にわたつ
て少量ずつ添加された。該撹拌されている混合物
は65〜68℃で2.5時間加熱せられ、その後過剰の
メタノールは蒸溜によつて除去された。残渣はベ
ンゼン（100ml）中に溶解せられ、そして該溶液
は水（３×25ml）、それからブライン（25ml）で
洗浄せられ、乾燥せられた（Na2SO4）。溶媒は
蒸発せられそして残渣は蒸溜せられて18ｇの物質
（bp116〜124℃／0.4mm）が得られ、該物質はヘキ
サンから結晶化せられて２−ホルミル−１−メト
キシ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，
６，７，８−テトラハイドロナフタレン１ａを提
供する。mp78〜78.5℃で予想せられたスペクト
ルデータを有する。 実施例 ４ 本実施例は工程による２−ホルミル−１−ハ
イドロキシ−３，５，５，８，８−ペンタメチル
−５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン１
ｂおよび２−ホルミル−１−メトキシ−３，５，
５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テ
トラハイドロナフタレン１ａの調製を説明する。 (a) ホルミル化、ヘキサメチレンテトラミン（21
ｇ、0.15モル）および１−ハイドロキシ−３，
５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，
８−テトラハイドロナフタレンが撹拌されつつ
少量ずつ酢酸（250ml）へ添加されそして該混
合物は95〜100℃、２時間加熱せられた。80〜
85℃に冷却後、水（250ml）と濃塩酸（60ml）
が添加され、該混合物は95〜100℃、更に２時
間加熱せられた。該反応生成物はそれから20℃
に冷却せられ、ジエチルエーテル（150ml）が
添加せられそして混合物は激しく撹拌せられ
た。有機物層が分離せられ、ブライン（２×50
ml）で洗浄せられ、５％重炭酸ソーダ溶液
（100ml）で中和せられ、そして乾燥せられた
（Na2SO4）。溶媒は蒸溜によつて除去せられ２
−ホルミル−１−ハイドロキシ−３，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テト
ラハイドロナフタレン１ｂ（18ｇ）を得た。
mp90−92℃、GLC純度99％＋．1H−NMR
（CDCl3）δ12.92（1H、ｓ）、10.21（1H、ｓ）、
6.73（1H、ｓ）、1.68（3H、ｓ）、1.67（4H、ｓ）、
1.48（6H、ｓ）、13C−NMR（CDCl3）δ194.4（1C、
ｄ）、163.5（1C、ｓ）、156.（1C、ｓ）、138.0
（1C、ｓ）130.8（1C、ｓ）、120.1（1C、ｄ）、
116.2（1C、ｓ）37.7（1C、ｔ）、35.3（1C、ｓ）、
34.6（1C、ｔ）33.9（1C、ｓ）、31.0（2C、ｑ）、
27.7（2C、ｑ）、17.8（1C、ｑ）．IR（KBr）
1615、1628cm-1、MS（ｍ／ｅ）246.2（Ｍ＋、
23.9）、231.2（100.0）、189.1（19.9）161.2（19.2）
． (b) メチル化、水酸化ナトリウム（0.98ｇ、
0.0244モル）の水（24ml）溶液が少しずつ２−
ホルミル−１−ハイドロキシ−３，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テト
ラハイドロナフタレン（３ｇ、0.0122モル）、
ジメチル硫酸（3.07ｇ、0.0244モル）およびア
ドゲン464（0.56ｇ）のメチレンジクロライド
（48ml）溶液に添加された。該混合物は38〜40
℃で４時間激しく撹拌せられた。冷却後、有機
物層が分離せられ、ブライン（３×20ml）で洗
浄せられ、そして乾燥せられた（Na2SO4）。
溶媒は蒸溜によつて除去せられそして残渣は蒸
溜せられて２−ホルミル−１−メトキシ−３，
５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，
８−テトラハイドロナフタレン１ａ（2.5ｇ）を
得た。mp78℃（ヘキサンより）、GLC純度99.7
％、予想されたスペクトルデータを有する。 実施例 ５ 本実施例はＰ−クレゾールがｍ−クレゾールに
置換えられ、反応が溶媒として石油エーテル（沸
点55〜100℃）の存在下で行われたことを除いて
は実施例１で記述されたと同様な方法と材料とを
用いて出発物質、１−ハイドロキシ−４，５，
５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テ
トラハイドロナフタレン の調製を説明するものであり、所望の物質１−ハ
イドロキシ−４，５，５，８，８−ペンタメチル
−５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン、
43％理論値が得られた。GLC純度98％、予想さ
れたスペクトルデータを有する。 実施例 ６ 本実施例は工程による２−ホルミル−１−ハ
イドロキシ−４，５，５，８，８−ペンタメチル
−５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン
と、２−ホルミル−１−メトキシ−４，５，５−
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラ
ハイドロナフタレン１３ｂの調製を説明するもの
である。 (a) ホルミル化、１−ハイドロキシ−４，５，
５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−
テトラハイドロナフタレン（78ｇ、0.358モル）
は氷酢酸（632ml）およびヘキサメチレンテト
ラミン（93.6ｇ、0.669モル）と共に撹拌せら
れた。該混合物は105〜110℃、10時間加熱せら
れる。熱水（632ml）が添加せられ、加熱は更
に2.5時間、100℃で続けられた。該混合物は20
℃に冷却せられトルエン（250ml）が添加せら
れ、該混合物は激しく撹拌せられた。有機物層
は分離せられ、水（２×50ml）で洗浄せられ、
それから５％NaHCO3溶液で中和せられ、最
後にブライン（50ml）で洗浄せられた。溶媒は
蒸溜によつて除去され、残渣は蒸溜せられて２
−ホルミル−１−ハイドロキシ−４，５，５，
８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テト
ラハイドロナフタレン45ｇを得た。bp138−
146℃／１mm、GLC純度95％．1H−NMR
（CDCl3）δ11.63（1H、ｓ）、9.73（1H、ｓ）、
7.09（1H、ｓ）2.52（3H、ｓ）、1.66（3H、ｓ）
1.47（6H、ｓ）、1.42（6H、ｓ）．13C−NMR
（CDCl3）δ196（1C、ｄ）、159（1C、ｓ）、155
（1C、ｓ）、134.7（1C、ｄ）．134.1（1C、ｓ）、
128（1C、ｓ）、118.1（1C、ｓ）、39.3（1C、ｔ）、
37.8（1C、ｔ）36.5（1C、ｓ）、35.2（1C、ｓ）、
28.7（2C、ｑ）27.9（2C、ｑ）、23.5（1C、ｑ）．
IR（KBr）1637cm-1、MS（ｍ／ｅ）246.2（M+、
36.1）、231.2（100.0）、161.2（41.6）、189.1
（27.9）． (b) メチル化、２−ホルミル−１−ハイドロキシ
−４，５，５，８，８−ペンタメチル−５，
６，７，８−テトラハイドロナフタレン（42
ｇ、0.17モル）がトルエン（656ml）と共に撹
拌せられ、水酸化カリウム85％（16.8ｇ、
0.255モル）が少しずつ添加せられた。該混合
物は40℃に加熱せられ、ジメチル硫酸（32.13
ｇ、0.255モル）が40〜45℃で0.5時間にわたつ
て撹拌せられ、加熱は50℃で更に1.5時間続け
られた。該混合物は20℃に冷却せられ、５％
HCl溶液中で中和せられ、それから水（20ml）
で洗浄せられ、最後にブライン（25ml）で洗浄
せられた。溶媒は蒸溜で除去せられそして残渣
は蒸溜せられて２−ホルミル−１−メトキシ−
４，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン（36ｇ）を
与えた。bp140−142℃／1.5mm、GLC純度95％．
ヘキサンからの結晶化によつて28ｇの物質を与
えた。GLC純度99％．1H−NMR（CDCl3）
δ10.23（2H、ｓ）、7.41（1H、ｓ）、3.89（3H、
ｓ）、2.52（3H、ｓ）、1.63（4H、ｓ）、1.42（6H、
ｓ）、1.40（6H、ｓ）．13C−NMR（CDCl3）
δ189.9（1C、ｄ）、162.3（1C、ｓ）、153.1（1C、
ｓ）、139.9（1C、ｓ）．132.7（1C、ｓ）、131.3
（1C、ｄ）、126.5（1C、ｓ）、66.0（1C、ｑ）、
39.4（1C、ｔ）、38.2（1C、ｔ）、36.4（1C、ｓ）、
35.6（1C、ｓ）、30.0（2C、ｑ）、28.9（2C、ｑ）、
23.7（1C、ｑ）．IR（KBr）1683、1235cm-1、
MS（ｍ／ｅ）260.3（Ｍ＋46.3）、245.2（100.0）、
175（38.5）、128（31.1）． 実施例 ７ 本実施例は出発物質、３−エチル−１−ハイド
ロキシ−５，５，８，８−テトラメチル−５，
６，７，８−テトラハイドロナフタレン の調製を説明するものである。３−エチルフエノ
ールがｍ−クレゾールに置換えられ、そして反応
は溶媒としてエチレンジクロライドの存在下で行
われることを除いては実施例１に記述されたと同
様な方法と材料が用いられ、所望の生成物、３−
エチル−１−ハイドロキシ−５，５，８，８−テ
トラメチル−５，６，７，８−テトラハイドロナ
フタレンが得られた。66％理論値、GLC純度99
％＋、予想されたスペクトルデータを有する。 実施例 ８ 本実施例は工程による３−エチル−２−ホル
ミル１−ハイドロキシ−５，５，８，８−テトラ
メチル−５，６，７，８−テトラハイドロナフタ
レンおよび３−エチル２−ホルミル−１−メトキ
シ−５，５，８，８−テトラメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン１３Ｃの調製
を説明する。 (a) ホルミル化、３−エチル−１−ハイドロキシ
−５，５，８，８−テトラメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン（94ｇ、
0.405モル）が氷酢酸（670ml）と共に撹拌せら
れ、そしてヘキサメチレンテトラミン（102.6
ｇ、0.73モル）が少しずつ添加せられた。該混
合物は95℃、３時間加熱せられ、熱水（670ml）
が添加せられ、そして加熱は100℃で1.5時間続
けられた。該混合物は20℃に冷却せられ、トル
エン（200ml）が添加せられ、そして該混合物
は激しく撹拌せられた。有機物層は分離せら
れ、水（３×150ml）で洗浄せられ、それから
５％NaHCO3溶液で中和せられ、最後にブラ
イン（50ml）で洗浄せられた。溶媒は蒸溜せら
れそして残渣は蒸溜せられて３−エチル−２ホ
ルミル−１−ハイドロキシ−５，５，８，８−
テトラメチル−５，６，７，８−テトラハイド
ロナフタレン（77.9ｇ）を与えた。bp127−132
℃／0.5mm、GLC純度98％．1H−NMR（CDCl3）
δ12.83（1H、ｓ）、10.20（1H、ｓ）、6.72（1H、
ｓ）、2.89（2H、ｑ）、1.65（4H、ｍ）、1.44（6H、
ｓ）、1.30（3H、ｔ）、1.29（6H、ｓ）．13C−
NMR（CDCl3）δ194.3（1C、ｄ）、163.6（1C、
ｓ）、156.7（1C、ｓ）、144.6（1C、ｓ）3130.8
（1C、ｓ）、118.5（1C、ｄ）、115.2（1C、ｓ）、
37.7（1C、ｔ）、35.5（1C、ｓ）、34.7（1C、ｔ）、
34.0（1C、ｓ）、31.1（2C、ｑ）、27.7（2C、ｑ）、
24.8（1C、ｔ）、16.9（1C、ｑ）．IR（KBr）1609
cm-1MS（ｍ／ｅ）260.3（Ｍ＋、22.6）、245.2
（100.0）、203.3（18.2）、246.2（17.0）． (b) メチル化、３−エチル−２−ホルミル−１−
ハイドロキシ−５，５，８，８−テトラメチル
−５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン
（48.2ｇ、0.185モル）がトルエン（650ml）と
共に撹拌せられ、そして水酸化カルシウム85％
（19.5ｇ、0.296モル）が少しずつ添加された。
該混合物は45℃に加熱せられそしてジメチル硫
酸（35ｇ、0.278モル）が0.5時間にわたつて、
45〜50℃で添加された。加熱は更に0.5時間、
50℃で続けられた。混合物は20℃に冷却せら
れ、５％塩酸で中和せられ、水（50ml）で洗浄
せられ、それから最後にブライン（30ml）で洗
浄せられた。溶媒は蒸溜で除去せられ、そして
残渣は蒸溜せられて３−エチル−２−ホルミル
−１−メトキシ−５，５，８，８−テトラメチ
ル−５，６，７，８−テトラハイドロナフタレ
ン（40.6ｇ）を与えた。GLC純度98％、ヘキサ
ンから結晶化して27ｇの物質を与える。GLC
純度99％、1H−NMR（CDCl3）δ10.38（1H、
ｓ）、6.97（1H、ｓ）、3.85（3H、ｓ）、2.89（2H、
ｑ）、1.64（4H、ｓ）、1.40（6H、ｓ）1.28（6H、
ｓ）、1.20（3H、ｔ）、13C−NMR（CDCl3）
δ192.0（1C、ｄ）、165.3（1C、ｓ）、153.6（1C、
ｓ）、144.4（1C、ｓ）、135.7（1C、ｓ、125.3
（1C、ｓ）、124.1（1C、ｄ）、66.0（1C、ｑ）、
38.1（1C、ｔ）、35.4（1C、ｓ）、34.8（1C、ｔ）、
34.3（1C、ｓ）、31.8（2C、ｑ）、29.8（2C、ｑ）、
26.6（1C、ｔ）、15.7（1C、ｑ）．IR（KBr）
1275、1263cm-5、MS（Ｍ／ｅ）274.2（Ｍ＋、
17.1）、258.1（100.0）、260.3（20.3）、128.1
（15.1）． 実施例 ９ 本実施例は出発物質、１−ハイドロキシ−３，
４，５，５，８，８−ヘキサメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン の調製を説明するものである。 ３，４−ジメチルフエノールがｍ−クレゾール
に置換えられ、反応が溶媒としてエチレンジクロ
ライドの存在下で行われたことを除いては実施例
１において記述されたと同様な方法と材料を用い
て１−ハイドロキシ−３，４，５，５，８，８−
ヘキサメチル−５，６，７，８−テトラハイドロ
ナフタレンが得られた。15％理論値、GCL純度
100％、予期せられるスペクトルデータを有する。 実施例 10 本実施例は工程における２−ホルミル−１−
ハイドロキシ−３，４，５，５，８，８−ヘキサ
メチル５，６，７，８−テトラハイドロナフタレ
ンと、２−ホルミル−１−メトキシ−３，４，
５，５，８，８−ヘキサメチル−５，６，７，８
−テトラハイドロキシナフタレン（13d）の調製
を説明するものである。 (a) ホルミル化、１−ハイドロキシ−３，４，
５，５，８，８−ヘキサメチル−５，６，７，
８−テトラハイドロナフタレン（15ｇ、0.0646
モル）が氷酢酸（100ml）と共に撹拌せられ、
そしてヘキサメチレンテトラミン（15ｇ、
0.107モル）が少量ずつ添加された。該混合物
は100℃、２時間加熱せられた。熱水（100ml）
が添加せられ、加熱は更に0.5時間100℃で続け
られた。該混合物は20℃に冷却せられ、トルエ
ン（25ml）が添加せられ、そして該混合物は激
しく撹拌せられた。有機物層は分離せられ、水
（２×10ml）で洗浄せられ、それから５％
NaHCO3溶液で中和せられ、最後にプライン
（10ml）で洗浄せられた。溶媒は蒸溜によつて
除去せられ、そして残渣はヘキサンから結晶化
せられて２−ホルミル−１−ハイドロキシ−
３，４，５，５，８，８−ヘキサメチル−５，
６，７，８−テトラハイドロナフタレン（8.8
ｇ）を与えた。GLC純度94％、1H−NMR
（CDCl3）δ12.94（1H、ｓ）、10.36（1H、ｓ）、
2.43（3H、ｓ）、2.36（3H、ｓ）、1.65（4H、ｓ）、
1.48（6H、ｓ）、1.46（6H、ｓ）、13C−NMR
（CDCl3）δ195.4（1C、ｄ）、161.4（1C、ｓ）、
156.0（1C、ｓ）、138.0（1C、ｓ）、131.9（1C、
ｓ）、126.6（1C、ｓ）、116.7（1C、ｓ）、40.2
（1C、ｔ）、37.9（1C、ｔ）、36.5（1C、ｓ）、35.1
（1C、ｓ）、29.5（2C、ｑ）、28.1（2C、ｑ）、19.3
（1C、ｑ）、14.1（1C、ｑ）．IR（KBr）1628cm
-1、MS（ｍ／ｅ）260.3（Ｍ＋、38.6）、245.2
（100.0）、175.1（28.7）、189.1（20.1）． (b) メチル化、２−ホルミル−１−ハイドロキシ
−３，４，５，５，８，８−ヘキサメチル−
５，６，７，８−テトラハイドロナフタレン
（8.7ｇ、0.0335モル）がトルエン（60ml）と共
に撹拌せられ、そして水酸化カリ85％（3.1ｇ、
0.047モル）が少量ずつ添加せられた。該混合
物は55℃に加熱せられ、ジメチル硫酸（6.3ｇ、
0.05モル）が0.5時間にわたつて55〜60℃で添
加せられ、そして加熱は55〜60℃で４時間続け
られる。該混合物は20℃に冷却せられ、５％塩
酸で中和せられ、水（10ml）で洗浄せられ、そ
して最後にブライン（10ml）で洗浄せられた。
溶媒は蒸溜によつて除去せられそして残渣は蒸
溜せられて２−ホルミル−１−メトキシ−３，
４，５，５，８，８−ヘキサメチル−５，６，
７，８−テトラハイドロナフタレン（5.8ｇ）
を与えた。GLC純度97％、ヘキサンからの結
晶化はGLC純度100％の物質3.5ｇを与えた。1H
−NMR（CDCl3）δ10.40（1H、ｓ）、3.78（3H、
ｓ）、2.40（3H、ｓ）、2.37（3H、ｓ）、1.64（4H、
ｓ）、1.45（6H、ｓ）、1.42（6H、ｓ）．13C−
NMR（CDCl3）δ193.5（1C、ｄ）、162.9（1C、
ｓ）、151.6（1C、ｓ）、137.7（1C、ｓ）、136.7
（1C、ｓ）、132.5（1C、ｓ）、126.9（1C、ｓ）
65.7（1C、ｑ）、40.3（1C、ｔ）、38.2（1C、ｔ）、
36.2（1C、ｓ）35.2（1C、ｓ）、30.2（2C、ｑ）、
29.8（2C、ｑ）、19.7（1C、ｑ）、15.8（1C、ｑ）．
IR（KBr）1244、1271、1682cm-1、MS（ｍ／
ｅ）274.2（Ｍ＋、34.9）、259.1（100.0）260.2
（21.7）、189.1（21.5） 実施例 11 フローラルアルデヒド系香料組成物 古典的なフローラルアルデヒド系組成物は次の
成分を混合することによつて調製せられる。成 分 重量部 イラン油 100 ジメチル−α−イオノン 110 10％*の純粋ローズデマイ 60 精留されたパチヨリ香油 10 サンダル材油 10 ベチベル再結合油 10 ハイドロキシ シトロネラール 80 クローブ油 15 10％*のエチルバニリン 30 10％*のバニリン 20 クマリン 85 10％*のアルデハイドＣ−10 40 10％*のアルデハイドＣ−11アンデシレニツク 40 10％*のアルデハイドＣ−12 40 オイル ブワ デ ローズ ブラジリアン 20 リナリル アセテート 10 スチラツクス エキス 15 50％*の純粋オークモス 20 10％*のムース デ メトラ 30 10％*のα−イロン 10 10％*の純粋ジヤスミン 150 バニラチンキ 40 10％*のアルデハイドＣ−14 ５ 10％*のトルコ風バラ油 15 ブワ デ ローズのリナロール 35 計 1000* 無芳香性ジエチル フタレート中 該新規な化合物１３ａの150部が上記混合物の
1000部に添加された時、より豊富な、より充実し
た、そしてより残存性のある芳香を有するフロー
ラルアルデヒド型組成物が得られた。 マスクアムブレツトの70部、マスクケトンの50
部、そしてマスクキシレンの30部からなるジヤコ
ウ化合物の混合物150部が上記混合物の1000部に
添加された時、新規化合物１３ａによつて調製せ
られたフローラルアルデヒド型組成物と実質的に
同様な感覚器官的性質を有するフローラルアルデ
ヒド型組成物が得られた。新規ジヤコウ化学物質
１３ａはそれ故に既知のジヤコウ化学物質に代え
てニトローマスク処方に用いられることが出来、
非常によく似た感覚器官的効果を達成する。 実施例 12 フジエール型の香料組成物 フジエール型組成物は下記の成分を混合するこ
とによつて調製せられる。成 分 重量部 シトロネロール 10 ジメチル−α−イオノン 10 ゲラニル アセテート 10 10％*のラブダナム シスタス油 10 クローブ油 10 10％*の無色ラブダナム 30 ベンジル サリシレート 20 テルペンを含まないペチグレインオイル 20 オレンジ ビター油 20 イソアミル サリシレート 30 クマリン 30 ゲラニオール 30 パチヨリ油 30 ラバンデイン グロツソ油 50 38−42％のバレム ラベンダー油 60 50％*の純粋オークモス 100 ベルガモツト油 250 計 720* 無芳香性ジエチル フタレート中 新規なジヤコウ化合物１３ａの120部が上記混
合物の720部に添加された時、緩調な、動物的な、
ジヤコウ性状を基礎組成物よりも大きな残存性と
共に有するフジエール型組成物が得られた。 マスクアムブレツトの60部、マスクケトンの40
部、そしてマスクキシレンの20部からなるジヤコ
ウ化合物の混合物の120部が上記混合物の720部に
添加された時、新規な化合物１３ａによつて調製
せられたフジエール型組成物と実質的に同様な感
覚器官的性質を有するフジエール型組成物が得ら
れた。新規なジヤコウ化合物１３ａはそれ故に既
知のジヤコウ化学物質の代わりにニトロマスク処
方において使用することが出来、非常によく似た
感覚器官効果を達成する。 実施例 13 オリエンタルブーケ型の香料組成物 オリエンタルブーケ型香料組成物は下記の成分
を混合することによつて調製せられる。成 分 重量部 10％*のアルデハイドＣ−12 ５ ベニル エチル アセテート ５ 10％*のインドール ５ 10％*のアルデハイドＣ−11アンデシレニツク 10 ハイチ ベチベル油 10 アミル シナミツク アルデハイド 15 E.I.サンダル材油 20 バニリン 20 50％*のトル バルサム 20 ヘキシル シナミツク アルデハイド 25 パチヨリ香油 30 50％*のシヤム樹脂安息香 40 パラグアイ ベチグレイン油 50 ヘリオトロビン 50 シトロネロール 60 ベンジル アセテート抽出物 75 ベニル エチル アルコール 200 再生ベルガモツト油 210 計 850* 無芳香性ジエチル フタレート中 新規な化合物１３Ｃの150部が上記混合物の750
部に添加された時、緩調な、甘い、かなりジヤコ
ウ性を有するオリエンタルブーケ型組成物が得ら
れた。 マスクキシレンの40部、マスクケトンの50部、
そしてマスクアムブレツトの60部からなるニトロ
マスク化合物の混合物の150部が上記混合物の750
部に添加された時、新規な化合物１３Ｃによつて
調製せられたオリエンタルブーケ型組成物と実質
的に同様な感覚器官的性質を有するオリエンタル
ブーケ型組成物が得られた。新規なジヤコウ化合
物１３Ｃはそれ故に既知のジヤコウ化学物質の代
わりにニトロマスク処方において使用することが
出来、非常によく似た感覚器官的効果を達成す
る。 実施例 14 石鹸組成物の調製 獣脂およびココナツツ油からなり、芳香付けさ
れていないソーダベースのトイレツトソープから
製造された石鹸片の総計300ｇは化合物１３ａも
しくは化合物１３Ｃの10％エチルアルコール溶液
の30ｇと実質的に均一な組成物が得られるまで混
合された。化合物１３ａを含む石鹸組成物は優れ
たジヤコウ芳香と甘さを明白に示し大環状マスク
の特性を高める。化合物１３Ｃを含む石鹸組成物
は永続する、甘い、若干本質様のジヤコウ芳香を
明白に示す。 実施例 15 固形洗剤組成物の調製 商標名“ORVUS”として販売されている高温
粉末洗剤の総計100ｇは化合物１３ａまたは化合
物１３Ｃの10％エチルアルコール溶液の２ｇと実
質的に均一な組成物が得られる迄混合された。化
合物１３ａを含む洗剤組成物は優れたジヤコウ芳
香、甘さを明白に示し大環状マスクの特性を高め
る。化合物１３Ｃを含む洗剤組成物は永続する、
甘い、若干木質様の、ジヤコウ芳香を明白に示
す。 本発明の分野において通常の知識を有する者が
上記の開示に照らして明らかなような多くの改
変、修正、置き換え、および結び付けは本発明の
精神から離反することなく本発明の実際において
可能である。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例２において調製せられた本発明
の化合物１ａの1H−プロトンNMRスペクトルで
ある。第２図は実施例２において調製せられた本
発明の化合物１ａの炭素−13C−NMRスペクト
ルである。第３図は実施例２において調製せられ
た本発明の化合物１ａの赤外線スペクトルであ
る。第４図は実施例２において調製せられた本発
明の化合物１ａの質量スペクトルである。第５図
は実施例４において調製せられた本発明の化合物
１ｂの1H−プロトンNMRスペクトルである。第
６図は実施例４において調製せられた本発明の化
合物１ｂの炭素−13C−NMRスペクトルである。
第７図は実施例４において調製せられた本発明の
化合物１ｂの赤外線スペクトルである。第８図は
実施例４において調製せられた本発明の化合物１
ｂの質量スペクトルである。第９図は本発明の化
合物１３ａの1H−NMRスペクトルである。第１
０図は本発明の化合物１３ａの13C−NMRスペ
クトルである。第１１図は本発明の化合物１３ａ
の赤外線スペクトルである。第１２図は本発明の
化合物１４ａの1H−NMRスペクトルである。第
１３図は本発明の化合物１４ａの13C−NMRス
ペクトルである。第１４図は本発明の化合物１４
ａの赤外線スペクトルである。第１５図は本発明
の化合物１３ｂの1H−NMRスペクトルである。
第１６図は本発明の化合物１３ｂの13−NMRス
ペクトルである。第１７図は本発明の化合物１３
ｂの赤外線スペクトルである。第１８図は本発明
の化合物１３Ｃの1H−NMRスペクトルである。
第１９図は本発明の化合物１３Ｃの13C−NMR
スペクトルである。第２０図は本発明の化合物１
３Ｃの赤外線スペクトルである。第２１図は本発
明の化合物１３ｄの1H−NMRスペクトルであ
る。第２２図は本発明の化合物１３ｄの13C−
NMRスペクトルである。第２３図は本発明の化
合物１３ｄの赤外線スペクトルである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の構造を有する化合物 ここにＲは水素またはメチル基、そしてR1お
    よびR2は水素、メチル基またはエチル基である。 ２ 下記の構造を有する特許請求の範囲１に記載
    の化合物。 ３ 下記の構造を有する特許請求の範囲１に記載
    の化合物。 ４ 下記の構造を有する特許請求の範囲１に記載
    の化合物。 ５ 下記の構造を有する特許請求の範囲１に記載
    の化合物。 ６ 下記の構造を有する特許請求の範囲１に記載
    の化合物。 ７ 下記の構造を有する特許請求の範囲１に記載
    の化合物。 ８ 下記の構造を有する化合物。 ここにＲは水素またはメチル基、そしてR1お
    よびR2は水素、メチル基またはエチル基である。 の芳香を感ずるに充分な量を含む芳香性組生物 ９ 該化合物は下記の構造 を有する特許請求の範囲８に記載の芳香性組成
    物。 １０ 該化合物は下記の構造 を有する特許請求の範囲８に記載の芳香性組成
    物。 １１ 該化合物は下記の構造 を有する特許請求の範囲８に記載の芳香性組成
    物。 １２ 該化合物は下記の構造 を有する特許請求の範囲８に記載の芳香性組成
    物。 １３ 該化合物は下記の構造 を有する特許請求の範囲８に記載の芳香性組成
    物。 １４ 下記の構造を有する化合物 ここにＲは水素またはメチル基、そしてR1お
    よびR2は水素、メチル基またはエチル基である。 の芳香を感ずるに充分な量を添加することからな
    る芳香性組成物の調整方法。
JP12093083A 1982-07-02 1983-07-02 新規な芳香性ジヤコウ Granted JPS5927845A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39484782A 1982-07-02 1982-07-02
US394847 1982-07-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5927845A JPS5927845A (ja) 1984-02-14
JPH0532378B2 true JPH0532378B2 (ja) 1993-05-14

Family

ID=23560640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12093083A Granted JPS5927845A (ja) 1982-07-02 1983-07-02 新規な芳香性ジヤコウ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5927845A (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5927845A (ja) 1984-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4277377A (en) Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles
US3926860A (en) Fragrance materials containing cis-2-n-pentyl cyclopropane-1-carboxylic acid
EP0584477B1 (fr) Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant
JP2610309B2 (ja) 新規香料
US4108799A (en) Substituted acetonaphthone perfume compositions
US4880775A (en) Poly-alkylated benzodioxin musk compositions
US4149020A (en) Intermediate for preparation of 2,3-dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-pentanol
JPH11228482A (ja) 新規なスピロ環状化合物
US5942272A (en) Organoleptic compositions
JPS648040B2 (ja)
JP2674446B2 (ja) 環状イソロンギホラノン−ケタール類、その製法及び使用法
JPS62898B2 (ja)
US3996169A (en) Perfume uses of tricyclic alcohols and processes
US4605778A (en) Process for the preparation of aromatic musks
US4146507A (en) Novel cyclohexene-3-nitriles in perfume compositions
JPH0437813B2 (ja)
JPH0532378B2 (ja)
JP3009404B2 (ja) ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法
US3288833A (en) 2-alkenyl and 4-alkenyl derivatives of 3-oxo-cyclopentylacetic acid esters
US4197246A (en) Novel norcamphanyl-substituted pyrans, method for their synthesis and use thereof in perfumery
US4392993A (en) Alicyclic unsaturated compounds, their preparation and use of same as perfume ingredients
EP0098546B1 (en) Novel aromatic musks
US4221679A (en) Norbornyl-substituted pyran perfumes
JPS62169743A (ja) イソプロピル−メチル−ブテノイル−シクロヘキサン誘導体
US4795738A (en) Arbozol containing perfume or fragrance compositions