JPH05320534A - 顔料及びその製造方法 - Google Patents
顔料及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH05320534A JPH05320534A JP13640292A JP13640292A JPH05320534A JP H05320534 A JPH05320534 A JP H05320534A JP 13640292 A JP13640292 A JP 13640292A JP 13640292 A JP13640292 A JP 13640292A JP H05320534 A JPH05320534 A JP H05320534A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- vinyl monomer
- polymer
- hydroxypropyl cellulose
- particles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 印刷インキ、電子写真用カラートナー、塗
料、樹脂の着色等に用いる顔料及びその製造方法に関す
る。 【構成】 ヒドロキシプロピルセルロースを吸着さ
せた顔料と架橋剤とをビニルモノマーを溶解しない液体
媒体中で攪拌し、懸濁状態でビニルモノマーの重合・架
橋反応をさせるビニルモノマーの重合体で被覆された顔
料の製造方法及び ビニルモノマーの重合体で被覆さ
れた顔料であって、ビニルモノマーの重合体が架橋され
ていると共に、ヒドロキシプロピルセルロースを介して
顔料を被覆してなる顔料。
料、樹脂の着色等に用いる顔料及びその製造方法に関す
る。 【構成】 ヒドロキシプロピルセルロースを吸着さ
せた顔料と架橋剤とをビニルモノマーを溶解しない液体
媒体中で攪拌し、懸濁状態でビニルモノマーの重合・架
橋反応をさせるビニルモノマーの重合体で被覆された顔
料の製造方法及び ビニルモノマーの重合体で被覆さ
れた顔料であって、ビニルモノマーの重合体が架橋され
ていると共に、ヒドロキシプロピルセルロースを介して
顔料を被覆してなる顔料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は印刷インキ、電子写真用
カラートナー、塗料、樹脂の着色等に用いる顔料及びそ
の製造方法に関する。
カラートナー、塗料、樹脂の着色等に用いる顔料及びそ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料は一般に不溶性の色材であり、粉体
の形態で使用に供せられる。このため、印刷インキ、電
子写真用カラートナー、塗料等の製造や樹脂の着色にお
いては溶剤や樹脂等の媒体中に顔料粒子を如何に均一に
分散させるかが課題となっている。この分散性は顔料粒
子の表面性状に大きく支配されており、界面活性剤を始
めとする各種添加剤を利用することによって各種媒体中
に顔料粒子を均一分散させようとする努力がなされてい
る。
の形態で使用に供せられる。このため、印刷インキ、電
子写真用カラートナー、塗料等の製造や樹脂の着色にお
いては溶剤や樹脂等の媒体中に顔料粒子を如何に均一に
分散させるかが課題となっている。この分散性は顔料粒
子の表面性状に大きく支配されており、界面活性剤を始
めとする各種添加剤を利用することによって各種媒体中
に顔料粒子を均一分散させようとする努力がなされてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、顔料は
無機系のものから有機系のものまで、その種類は非常に
広範に及び、それぞれの粒子表面の性状は千差万別であ
る。従って、同一の分散手段、条件を多様な顔料粒子に
そのまま適用することができず、個々の顔料種に応じた
分散手段の工夫を余儀なくされていた。もし、顔料の種
類によらず、画一的な技術で均一分散が達成できるなら
ば、その工業的意義は極めて大きい。
無機系のものから有機系のものまで、その種類は非常に
広範に及び、それぞれの粒子表面の性状は千差万別であ
る。従って、同一の分散手段、条件を多様な顔料粒子に
そのまま適用することができず、個々の顔料種に応じた
分散手段の工夫を余儀なくされていた。もし、顔料の種
類によらず、画一的な技術で均一分散が達成できるなら
ば、その工業的意義は極めて大きい。
【０００４】そもそも、多様な顔料に対して画一的な分
散技術の適用を困難にしているのは顔料粒子の表面性状
の差異であって、顔料種によらず同一の粒子表面性状を
賦与することができれば画一的な分散技術を適用するこ
とが可能となる。
散技術の適用を困難にしているのは顔料粒子の表面性状
の差異であって、顔料種によらず同一の粒子表面性状を
賦与することができれば画一的な分散技術を適用するこ
とが可能となる。
【０００５】本発明は上記技術水準及び上記要望に応
じ、顔料種によらず同様の粒子表面性状を賦与した顔料
及びその製造方法を提供しようとするものである。
じ、顔料種によらず同様の粒子表面性状を賦与した顔料
及びその製造方法を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は （１）ヒドロキシプロピルセルロースを吸着させた顔料
と架橋剤とをビニルモノマーを溶解しない液体媒体中で
攪拌し、懸濁状態でビニルモノマーの重合・架橋反応を
させることを特徴とするビニルモノマーの重合体で被覆
された顔料の製造方法。
と架橋剤とをビニルモノマーを溶解しない液体媒体中で
攪拌し、懸濁状態でビニルモノマーの重合・架橋反応を
させることを特徴とするビニルモノマーの重合体で被覆
された顔料の製造方法。
【０００７】（２）ビニルモノマーの重合体で被覆され
た顔料であって、ビニルモノマーの重合体が架橋されて
いると共に、ヒドロキシプロピルセルロースを介して顔
料を被覆していることを特徴とする顔料。である。
た顔料であって、ビニルモノマーの重合体が架橋されて
いると共に、ヒドロキシプロピルセルロースを介して顔
料を被覆していることを特徴とする顔料。である。
【０００８】すなわち、本発明の顔料の製造方法では、
まず、顔料粒子の表面にヒドロキシプロピルセルロース
を吸着させ、次いで、この顔料粒子の存在下でビニルモ
ノマーの重合を行うことにより、顔料粒子の表面に吸着
したヒドロキシプロピルセルロースとビニルモノマーと
の親和性のために、生成する重合体によって顔料粒子が
被覆され、顔料粒子の表面には該重合体に由来する性状
が賦与されるようにするものである。
まず、顔料粒子の表面にヒドロキシプロピルセルロース
を吸着させ、次いで、この顔料粒子の存在下でビニルモ
ノマーの重合を行うことにより、顔料粒子の表面に吸着
したヒドロキシプロピルセルロースとビニルモノマーと
の親和性のために、生成する重合体によって顔料粒子が
被覆され、顔料粒子の表面には該重合体に由来する性状
が賦与されるようにするものである。
【０００９】水中のヒドロキシプロピルセルロースは４
５〜５０℃付近に下限臨界共溶温度を有し、水溶液がこ
の温度以上になると沈殿が生成し、逆に温度を下げて行
くと沈殿が消滅する。顔料粒子へのヒドロキシプロピル
セルロースの吸着処理は下限臨界共溶温度以下の水溶液
中で行うが、吸着量は下限臨界共溶温度付近で最大とな
るので、ヒドロキシプロピルセルロース水溶液の温度は
下限臨界共溶温度付近とするのが好ましい。ヒドロキシ
プロピルセルロースの吸着は脱着速度が小さく不可逆吸
着に近いので、いったん下限臨界共溶温度付近で吸着さ
せた後、室温に戻しても大きな吸着量は維持される。
５〜５０℃付近に下限臨界共溶温度を有し、水溶液がこ
の温度以上になると沈殿が生成し、逆に温度を下げて行
くと沈殿が消滅する。顔料粒子へのヒドロキシプロピル
セルロースの吸着処理は下限臨界共溶温度以下の水溶液
中で行うが、吸着量は下限臨界共溶温度付近で最大とな
るので、ヒドロキシプロピルセルロース水溶液の温度は
下限臨界共溶温度付近とするのが好ましい。ヒドロキシ
プロピルセルロースの吸着は脱着速度が小さく不可逆吸
着に近いので、いったん下限臨界共溶温度付近で吸着さ
せた後、室温に戻しても大きな吸着量は維持される。
【００１０】ヒドロキシプロピルセルロースは無機物質
表面、有機物質表面の双方に対して親和性を有している
ことから、無機系、有機系のいずれの顔料粒子の表面に
も吸着させることができる。
表面、有機物質表面の双方に対して親和性を有している
ことから、無機系、有機系のいずれの顔料粒子の表面に
も吸着させることができる。
【００１１】ヒドロキシプロピルセルロースを吸着させ
た顔料粒子の存在下でのビニルモノマーの重合は、ビニ
ルモノマーを溶解しない液状媒体中で攪拌しながら行わ
れる、いわゆる懸濁重合であり、例えば、親油性のビニ
ルモノマーの重合では懸濁媒体として水が用いられる。
本発明の方法で懸濁重合を採用しているのは、生成物の
塊状化を避けるためであり、これは粒子状の処理生成物
を得る上で不可欠な条件である。この懸濁重合の系には
例えばジビニルベンゼンやＮ，Ｎ′−メチレンビスアク
リルアミドのように１分子中にビニル基を２個以上有す
る化合物を架橋剤として添加するが、これは顔料粒子を
被覆した重合体に三次元的な架橋構造を与えるための手
段である。
た顔料粒子の存在下でのビニルモノマーの重合は、ビニ
ルモノマーを溶解しない液状媒体中で攪拌しながら行わ
れる、いわゆる懸濁重合であり、例えば、親油性のビニ
ルモノマーの重合では懸濁媒体として水が用いられる。
本発明の方法で懸濁重合を採用しているのは、生成物の
塊状化を避けるためであり、これは粒子状の処理生成物
を得る上で不可欠な条件である。この懸濁重合の系には
例えばジビニルベンゼンやＮ，Ｎ′−メチレンビスアク
リルアミドのように１分子中にビニル基を２個以上有す
る化合物を架橋剤として添加するが、これは顔料粒子を
被覆した重合体に三次元的な架橋構造を与えるための手
段である。
【００１２】
【作用】本発明の方法で処理した顔料粒子の表面はビニ
ルモノマーの重合によって生成した重合体で被覆されて
おり、顔料の種類を問わず、その粒子の表面には生成し
た重合体に由来する性状が賦与されている。すなわち、
本発明の方法によって顔料粒子の表面を処理すること
で、顔料種によらず同様の表面性状に改変されるので、
媒体中への均一分散のための攪拌や混練等の条件を顔料
種によらず画一的にできる。もし、顔料を親油性の媒体
中に分散させようとするならば、本発明の表面処理にお
いて親油性のビニルモノマーを採用すればよいし、極性
媒体中に分散させようとするならば、極性基を有するビ
ニルモノマーを採用すればよい。顔料粒子を被覆してい
る重合体は三次元的な架橋構造を有しているので、該重
合体との親和性が大きい媒体中においても顔料粒子から
遊離、溶出することはない。
ルモノマーの重合によって生成した重合体で被覆されて
おり、顔料の種類を問わず、その粒子の表面には生成し
た重合体に由来する性状が賦与されている。すなわち、
本発明の方法によって顔料粒子の表面を処理すること
で、顔料種によらず同様の表面性状に改変されるので、
媒体中への均一分散のための攪拌や混練等の条件を顔料
種によらず画一的にできる。もし、顔料を親油性の媒体
中に分散させようとするならば、本発明の表面処理にお
いて親油性のビニルモノマーを採用すればよいし、極性
媒体中に分散させようとするならば、極性基を有するビ
ニルモノマーを採用すればよい。顔料粒子を被覆してい
る重合体は三次元的な架橋構造を有しているので、該重
合体との親和性が大きい媒体中においても顔料粒子から
遊離、溶出することはない。
【００１３】
【実施例】（実施例）無機系ならびに有機系顔料粒子に
対して本発明の方法により表面処理を実施し、試料１〜
４を得た。
対して本発明の方法により表面処理を実施し、試料１〜
４を得た。
【００１４】〇試料１の調製 無機系顔料粒子｛戸田工業（株）製べんがら： Toda Co
lor 120 ED｝の表面処理を以下のように行った。まず、
上記の顔料５ｇを４０℃、１ｗｔ％のヒドロキシプロピ
ルセルロース（分子量１１〜１５万）水溶液２００ミリ
リットルに加え、この混合物を攪拌しながら８時間４０
℃に保ち、顔料粒子表面へのヒドロキシプロピルセルロ
ースの吸着処理を行った。吸着処理を行った顔料を遠心
分離したのち、水１００ミリリットル、スチレン５０
ｇ、ジビニルベンゼン１ｇおよび過硫酸カリウム２×１
０-3ｍｏｌの混合物に加え攪拌しながら４５℃で４８時
間の重合反応を行った。重合反応後、遠心分離を行い、
メタノールで洗浄し、本発明の方法で粒子の表面処理を
行ったべんがら（試料１）を得た。
lor 120 ED｝の表面処理を以下のように行った。まず、
上記の顔料５ｇを４０℃、１ｗｔ％のヒドロキシプロピ
ルセルロース（分子量１１〜１５万）水溶液２００ミリ
リットルに加え、この混合物を攪拌しながら８時間４０
℃に保ち、顔料粒子表面へのヒドロキシプロピルセルロ
ースの吸着処理を行った。吸着処理を行った顔料を遠心
分離したのち、水１００ミリリットル、スチレン５０
ｇ、ジビニルベンゼン１ｇおよび過硫酸カリウム２×１
０-3ｍｏｌの混合物に加え攪拌しながら４５℃で４８時
間の重合反応を行った。重合反応後、遠心分離を行い、
メタノールで洗浄し、本発明の方法で粒子の表面処理を
行ったべんがら（試料１）を得た。
【００１５】〇試料２の調製 有機系顔料粒子｛大日精化工業（株）製キナクリドンレ
ッド： ChromofineRed 6820｝の表面処理を試料１の場
合と全く同様に行い、本発明の方法で粒子の表面処理を
行ったキナクリドンレッド（試料２）を得た。
ッド： ChromofineRed 6820｝の表面処理を試料１の場
合と全く同様に行い、本発明の方法で粒子の表面処理を
行ったキナクリドンレッド（試料２）を得た。
【００１６】〇試料３の調製 無機系顔料粒子｛戸田工業（株）製べんがら： Toda Co
lor 120 ED｝の表面処理を以下のように行った。まず、
上記の顔料５ｇに対して、試料１の調製の場合と全く同
様の手順で、粒子表面へのヒドロキシプロピルセルロー
スの吸着処理を行った。吸着処理を行った顔料を遠心分
離したのち、水１００ミリリットル、Ｎ−ビニルピロリ
ドン５０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミド１
ｇおよび２，２′−アゾビスイソブチロニトリル２×１
０-3ｍｏｌの混合物に加え、攪拌しながら７０℃で４８
時間の重合反応を行った。重合反応後、遠心分離を行
い、メタノールで洗浄し、本発明の方法で粒子の表面処
理を行ったべんがら（試料３）を得た。
lor 120 ED｝の表面処理を以下のように行った。まず、
上記の顔料５ｇに対して、試料１の調製の場合と全く同
様の手順で、粒子表面へのヒドロキシプロピルセルロー
スの吸着処理を行った。吸着処理を行った顔料を遠心分
離したのち、水１００ミリリットル、Ｎ−ビニルピロリ
ドン５０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミド１
ｇおよび２，２′−アゾビスイソブチロニトリル２×１
０-3ｍｏｌの混合物に加え、攪拌しながら７０℃で４８
時間の重合反応を行った。重合反応後、遠心分離を行
い、メタノールで洗浄し、本発明の方法で粒子の表面処
理を行ったべんがら（試料３）を得た。
【００１７】〇試料４の調製 有機系顔料粒子｛大日精化工業（株）製キナクリドンレ
ッド： ChromofineRed 6820｝の表面処理を試料３の場
合と全く同様に行い、本発明の方法で粒子の表面処理を
行ったキナクリドンレッド（試料４）を得た。
ッド： ChromofineRed 6820｝の表面処理を試料３の場
合と全く同様に行い、本発明の方法で粒子の表面処理を
行ったキナクリドンレッド（試料４）を得た。
【００１８】（実験例）試料１〜４をそれぞれ錠剤成形
器によって４００ｋｇ／ｃｍ2 に加圧し、鏡面を有する
錠剤を成形した。これらの成形体の鏡面上に水滴ならび
にｎ−ヘプタン滴を置き、接触角の測定を行った結果を
表１に示す。
器によって４００ｋｇ／ｃｍ2 に加圧し、鏡面を有する
錠剤を成形した。これらの成形体の鏡面上に水滴ならび
にｎ−ヘプタン滴を置き、接触角の測定を行った結果を
表１に示す。
【００１９】親油性ビニルモノマーであるスチレンの重
合を行って粒子の表面処理を行った試料１および２では
水の接触角が大きく、ｎ−ヘプタンの接触角は小さくな
っている。これとは対照的に、親水性ビニルモノマーで
あるＮ−ビニルピロリドンの重合を行って粒子の表面処
理を行った試料３および４では水との接触角が小さく、
ｎ−ヘプタンの接触角が大きくなっている。
合を行って粒子の表面処理を行った試料１および２では
水の接触角が大きく、ｎ−ヘプタンの接触角は小さくな
っている。これとは対照的に、親水性ビニルモノマーで
あるＮ−ビニルピロリドンの重合を行って粒子の表面処
理を行った試料３および４では水との接触角が小さく、
ｎ−ヘプタンの接触角が大きくなっている。
【００２０】この結果は、本発明の表面処理において親
油性のビニルモノマーを採用すれば顔料種によらず粒子
表面に親油性を賦与でき、逆に親水性のビニルモノマー
を採用すれば粒子表面に親油性を賦与できることを示し
ている。
油性のビニルモノマーを採用すれば顔料種によらず粒子
表面に親油性を賦与でき、逆に親水性のビニルモノマー
を採用すれば粒子表面に親油性を賦与できることを示し
ている。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の顔料の製造方法は表面性状の異
なる多種多様な顔料粒子に適用可能であって、顔料種に
よらず改質に用いたビニルモノマーの重合体に由来する
表面性状を賦与することができる。すなわち、本発明の
表面処理において親油性のビニルモノマーを採用すれば
親油性の媒体中への均一分散に有効であるし、親水性の
ビニルモノマーを採用すれば親水性の媒体中への均一分
散に有効であり、本発明は印刷インキ、電子写真印刷用
カラートナー、塗料等の製造や樹脂の着色において溶剤
や樹脂等の媒体中に顔料粒子を均一分散させるための有
力な手段となる。
なる多種多様な顔料粒子に適用可能であって、顔料種に
よらず改質に用いたビニルモノマーの重合体に由来する
表面性状を賦与することができる。すなわち、本発明の
表面処理において親油性のビニルモノマーを採用すれば
親油性の媒体中への均一分散に有効であるし、親水性の
ビニルモノマーを採用すれば親水性の媒体中への均一分
散に有効であり、本発明は印刷インキ、電子写真印刷用
カラートナー、塗料等の製造や樹脂の着色において溶剤
や樹脂等の媒体中に顔料粒子を均一分散させるための有
力な手段となる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ヒドロキシプロピルセルロースを吸着さ
せた顔料と架橋剤とをビニルモノマーを溶解しない液体
媒体中で攪拌し、懸濁状態でビニルモノマーの重合・架
橋反応をさせることを特徴とするビニルモノマーの重合
体で被覆された顔料の製造方法。 - 【請求項２】 ビニルモノマーの重合体で被覆された顔
料であって、ビニルモノマーの重合体が架橋されている
と共に、ヒドロキシプロピルセルロースを介して顔料を
被覆していることを特徴とする顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13640292A JPH05320534A (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 顔料及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13640292A JPH05320534A (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 顔料及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320534A true JPH05320534A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15174330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13640292A Withdrawn JPH05320534A (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 顔料及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320534A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006066808A1 (de) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum kolorieren von zellulosehaltigen substraten |
| WO2013151054A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像表示用粒子、画像表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 |
| JP2016069521A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 積水化成品工業株式会社 | 複合粒子、複合粒子の製造方法、及び、その用途 |
| US10876010B2 (en) | 2013-11-13 | 2020-12-29 | Sekisui Kasei Co., Ltd. | Composite particles, method for producing composite particles, and use thereof |
-
1992
- 1992-05-28 JP JP13640292A patent/JPH05320534A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006066808A1 (de) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum kolorieren von zellulosehaltigen substraten |
| WO2013151054A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像表示用粒子、画像表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 |
| JP2013218081A (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像表示用粒子、画像表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 |
| US10876010B2 (en) | 2013-11-13 | 2020-12-29 | Sekisui Kasei Co., Ltd. | Composite particles, method for producing composite particles, and use thereof |
| JP2016069521A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 積水化成品工業株式会社 | 複合粒子、複合粒子の製造方法、及び、その用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1099438A (en) | Method of sizing monomer droplets for suspension polymerization to form small particles | |
| US5900146A (en) | Polymer beads and method for preparation thereof | |
| US3897586A (en) | Polymer coated pigment particles and a process for their preparation | |
| CN106317285B (zh) | 一种水性颜料分散剂 | |
| US5932633A (en) | Method for making polymers-coated pigment particles using initiator-treated pigments | |
| US3904562A (en) | Organic pigments encapsulated with vinylpyrrolidone polymer | |
| US6686046B2 (en) | Method of coating substrate surfaces with LCST polymers | |
| JP4628519B2 (ja) | 複合粒子およびその製造方法 | |
| GB2261436A (en) | Two-part bulk and suspension polymerisation | |
| JPH02300202A (ja) | 半懸濁重合方法 | |
| US4231919A (en) | Suspension polymerization of styrene monomers in the presence of carbon black | |
| JPH05320534A (ja) | 顔料及びその製造方法 | |
| US4287281A (en) | Magnetic toner composition and a method of making the same | |
| JP2725031B2 (ja) | 架橋重合体微粒子の製造方法 | |
| US4248765A (en) | Surface polymerization on pigments for improved dispersibility | |
| JPH0563220B2 (ja) | ||
| JP2532521B2 (ja) | 表面処理された無機填顔料の製造方法 | |
| JPH0616444B2 (ja) | 磁性ミクロスフエアの製造方法 | |
| JP2581120B2 (ja) | マイクロカプセル化微粒子の製造方法 | |
| JPH055267B2 (ja) | ||
| WO1980002687A1 (en) | Process for composite polymer beads | |
| JPS62181302A (ja) | 乳化重合ラテツクスの製造方法 | |
| JPS6261632A (ja) | 着色ポリマ−粒子の製造方法 | |
| JPS61283624A (ja) | ポリマ−粒子の製造方法 | |
| JPH10287720A (ja) | グラフト重合方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990803 |