JPH0530838B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は優れた甘味特性を有し、甘味料として
広く飲食品、医薬品等に使用可能な新規化合物で
あるＬ−アスパルチノ−Ｄ−アラニン−（＋）、β
−フエンチルエステルに関する。 〔従来の技術〕 現在、甘味料としては、蔗糖が最も広く用いら
れているが、虫歯およびカロリー摂取過多による
肥満、糖尿病、心臓病、高血圧、腎臓病等の予防
意識の高まりから蔗糖に代る抗う蝕性、低カロリ
ー性の甘味料が強く求められており、すでにグリ
チルリチン、ステビオサイド、ソーマチン等の天
然甘味料、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラ
ニンメチルエステル（以下APMと略す）を中心
とする多くの人工甘味料が開発され、その一部は
商品化されている。 しかしながら、天然甘味料は甘味の質および後
味等に欠点を有するとともに高価であり、満足さ
れうるものがない。また人工甘味料は、毒性の面
から、現在APMを中心とするジペプチド系が主
流となつているが、甘味度はAPMの150〜200倍
が示す如く、蔗糖の500倍以下のものが大部分で
十分とはいえず、また水溶液中で加水分解反応や
ジケトピペラジン形成反応を起しやすく、安定性
にも問題があつた。このジペプチド系甘味料の甘
味度を強化したものとしては、特開昭49−30566
号に開示されたＬ−アスパルチル−DL−アミノ
マロン酸メチル−フエンチルジエステル（以下
AMFと略す）があり、その甘味度は、蔗糖の
20000倍以上とされる。しかし、このものは、ア
ミノマロン酸を分子内に含むため、水溶液で分解
されやすく、たとえば80℃、PH４における安定性
はAPMよりも劣る欠点がある（第１図参照）。ま
たジペプチド系甘味料の安定性を改善したものと
しては特開昭56−127339号に多数開示されたＬ−
アスパルチル−Ｄ−アミノ酸ジペプチドの枝鎖ア
ミド類があるが、このものの甘味度は最高でも蔗
糖の600倍程度であり、十分満足されるものでは
ない。このように蔗糖に代る甘味料は、天然甘味
料においても、人工甘味料においても未だ十分に
満足し得るものは見出されていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従つて、本発明の目的は甘味の質が蔗糖に類似
し、甘味度が高く、低カロリー性で、しかも水溶
液中で安定なジペプチド系甘味料を提供すること
にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、これら問題点を解決したジペプ
チド系甘味料を得るべく鋭意研究を重ねた結果、
新規化合物であるアスパルチル−アラニン−フエ
ンチルエステルが甘味度、安定性、さらには水へ
の溶解性ともにAPMに優れるものであることを
見出し、先に特許出願した（特願昭60−42440
号）。 本発明者らは、更にこのアスパルチル−アラニ
ン−フエンチルエステルの立体構造について研究
を行つたところ、特にＬ−アスパルチル−Ｄ−ア
ラニン−（＋）、β−フエンチルエステルが蔗糖に
類似した甘味性と蔗糖の6000倍の甘味度を有し、
低カロリー性でしかも水溶液中で極めて安定なほ
ぼ理想的甘味料であることを見出し、本発明を完
成した。 すなわち、本発明は式（） で表わされる新規なジペプチド系甘味料であるＬ
−アスパルチル−Ｄ−アラニン−（＋）、β−フエ
ンチルエステル（以下AFβと略する）を提供す
るものである。 本発明化合物AFβは、たとえば次式で示され
る方法によつて合成される。 Ｚ＝カルボベンゾキシ基 Bzl＝ベンジル基 Fen＝（＋）、β−フエンチル基 すなわち、アミノ基をカルボベンゾキシ基、β
−カルボキシ基をベンジル基等で保護したＬ−ア
スパラギン酸と、別に調製した（＋）、β−フエ
ンチル−Ｄ−アラニンとを塩基の存在下に縮合さ
せ、次いで接触還元等により、保護基を脱離する
ことにより目的物であるAFβを得ることができ
る。 かくして得られるAFβは無色無臭の粉末であ
り、APMより容易に水に溶解する。その希釈水
溶液は蔗糖に類似した優れた甘味性を有し、多く
の人工甘味料にみられるが如き、苦味、嫌味、後
味の悪さ等の不快味をほとんど感じさせず、甘味
度は蔗糖の6000倍、APMの40倍で満足すべき高
さを示す。熱安定性および水溶液中での安定性は
第１図および第２図に示す如く、APMよりはる
かに優れている。またAFβは、分子中にＤ型ア
ミノ酸を含むため、Ｌ型アミノ酸より成る多くの
ジペプチド系甘味料が酵素に対する安定性を欠く
のに対し、その心配もほとんどない。 本発明のAFβは、これらの優れた甘味特性に
より、甘味料として、単独であるいはブドウ糖、
デキストリン等との粉末として、あるいは水、ア
ルコール、プロピレングリコール等との溶液とし
て、あるいは乳化剤と混合した乳剤として、飲食
品、医薬品に広く使用できる。たとえば果汁、清
涼飲料、乳酸飲料、炭酸飲料およびこれらの粉末
飲料類、清酒・合成酒・果実酒等の酒類、みそ、
しよう油、ソース、食酢、みりん、ドレツシン
グ、マヨネーズ、ケチヤツプ等の調味料、アイス
クリーム、シヤーベツト等の冷菜類、キヤンデ
ー、チヨコレート、ゼリー、ビスケツト、和菓
子、洋菓子等の菓子類、チユーインガム類、ジヤ
ム、マーマレード類、スナツク食品、ベーコン、
ハム、ソーセージ等の食肉製品、蒲鉾、竹輪等の
魚肉練製品、佃煮、缶詰類、さらには経口医薬
品、歯みがき、うがい剤等に使用することができ
る。添加量は特に制限はなく、使用対象や使用目
的に応じて適宜選択すればよい。 〔実施例〕 つぎに、比較例、実施例ならびに使用例をあげ
て、本発明をさらに詳細に説明する。 比較例 １ AFβ、APM、蔗糖の３者を水にて溶解、希釈
し、熟練したフレーバーリスト５名をパネラーと
して極限法によりその閾値を求めた。その結果を
第１表に示す。

〔発明の効果〕

本発明は新規なＬ−アスパルチル−Ｄ−アラニ
ン−（＋）、β−フエンチルエステルを提供するも
のであり、甘味の質が蔗糖に類似し、甘味度も高
く、水溶液中で安定であるので、甘味料として利
用面で制限されることなく、広い分野で使用でき
るものである。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図は本発明化合物AFβの水溶液
中における安定性を示す図であり、第３図は
AFβのNMRスペクトルを、第４図はAFβのMS
スペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（） で表わされるＬ−アスパルチル−Ｄ−アラニン−
   （＋）、β−フエンチルエステル。