JPH05306263A - グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法 - Google Patents
グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH05306263A JPH05306263A JP10700692A JP10700692A JPH05306263A JP H05306263 A JPH05306263 A JP H05306263A JP 10700692 A JP10700692 A JP 10700692A JP 10700692 A JP10700692 A JP 10700692A JP H05306263 A JPH05306263 A JP H05306263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- guanidine
- guanidine compound
- aluminate
- aluminum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】グアニジン化合物とアルミニウムアルコレート
を有機溶媒中で反応させることにより、窒化アルミニウ
ムの原料として有用なグアニジン化合物のアルミン酸塩
の製造方法を提供する。 【効果】本発明の方法によれば，有機溶媒中で微細粉末
としてアルミン酸塩が得られるため，簡単な操作で比較
的短時間で製造でき、得られた製品は極めて高純度であ
る。
を有機溶媒中で反応させることにより、窒化アルミニウ
ムの原料として有用なグアニジン化合物のアルミン酸塩
の製造方法を提供する。 【効果】本発明の方法によれば，有機溶媒中で微細粉末
としてアルミン酸塩が得られるため，簡単な操作で比較
的短時間で製造でき、得られた製品は極めて高純度であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグアニジン化合物のアル
ミン酸塩を製造する方法に関する。
ミン酸塩を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】グアニジン化合物のアルミン酸塩は不活
性ガスまたは還元性ガス雰囲気下において高温加熱する
ことにより、窒化アルミニウムに転化することができセ
ラミックスの原料として極めて有用な化合物である。こ
のグアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法としては
先に化１で示されるグアニジン化合物を水溶液中でアル
ミン酸、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウムまたは
金属アルミニウム等と常温〜１００℃の温度において反
応させることにより得る方法が提案されている（特願昭
６１−１４９４４８）。
性ガスまたは還元性ガス雰囲気下において高温加熱する
ことにより、窒化アルミニウムに転化することができセ
ラミックスの原料として極めて有用な化合物である。こ
のグアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法としては
先に化１で示されるグアニジン化合物を水溶液中でアル
ミン酸、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウムまたは
金属アルミニウム等と常温〜１００℃の温度において反
応させることにより得る方法が提案されている（特願昭
６１−１４９４４８）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法によ
る水系での製造方法では結晶を得る操作において減圧濃
縮を行うが、加熱によるグアニジン化合物のアルミン酸
塩の分解が起きて水酸化アルミニウムが析出する。これ
を防止する目的で通常はグアニジン化合物をアルミニウ
ムの当量以上、好ましくは１．５倍量以上過剰に存在さ
せた条件下で濃縮を行う。このためグアニジン化合物の
アルミン酸塩の結晶にグアニジン化合物が混合されるた
め最終的に精製工程が必要になる。
る水系での製造方法では結晶を得る操作において減圧濃
縮を行うが、加熱によるグアニジン化合物のアルミン酸
塩の分解が起きて水酸化アルミニウムが析出する。これ
を防止する目的で通常はグアニジン化合物をアルミニウ
ムの当量以上、好ましくは１．５倍量以上過剰に存在さ
せた条件下で濃縮を行う。このためグアニジン化合物の
アルミン酸塩の結晶にグアニジン化合物が混合されるた
め最終的に精製工程が必要になる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの問
題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成するに
到った。すなわち、本発明のグアニジン化合物のアルミ
ン酸塩の製造方法は下記一般式（化２）
題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成するに
到った。すなわち、本発明のグアニジン化合物のアルミ
ン酸塩の製造方法は下記一般式（化２）
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素、ア
ルキル基、アリール基、アルキルアリールまたはヒドロ
キシアルキル基を示す。又、Ｒ1 はアミノ基であっても
よい）で表されるグアニジン化合物とアルミニウムアル
コレート類等の有機アルミニウム化合物を有機溶媒中
で、当量の水を加えて非水溶液系で反応させることを特
徴とするものである。
ルキル基、アリール基、アルキルアリールまたはヒドロ
キシアルキル基を示す。又、Ｒ1 はアミノ基であっても
よい）で表されるグアニジン化合物とアルミニウムアル
コレート類等の有機アルミニウム化合物を有機溶媒中
で、当量の水を加えて非水溶液系で反応させることを特
徴とするものである。
【０００６】本発明に於いて使用するグアニジン化合物
は、上記一般式化２で表されるが、具体的な例として
は、Ｒ1 及びＲ4 が全て水素であるグアニジンのほか
に、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニジン、1,
3-ジメチルグアニジン、1,1,3-トリメチルグアニジン、
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、1-エチルグアニジ
ン、1-フェニルグアニジン、1-シクロヘキシルグアニジ
ン、1-べンジルグアニジン、1-メチロールグアニジン、
1-アミノグアニジン、1,3-エチルグアニジン、1,3-ジフ
ェニルグアニジン、1,3-ジシクロヘキシルグアニジン、
1,3-ジベンジルグアニジン、1,3-ジメチロールグアニジ
ン等が挙げられる。
は、上記一般式化２で表されるが、具体的な例として
は、Ｒ1 及びＲ4 が全て水素であるグアニジンのほか
に、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニジン、1,
3-ジメチルグアニジン、1,1,3-トリメチルグアニジン、
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、1-エチルグアニジ
ン、1-フェニルグアニジン、1-シクロヘキシルグアニジ
ン、1-べンジルグアニジン、1-メチロールグアニジン、
1-アミノグアニジン、1,3-エチルグアニジン、1,3-ジフ
ェニルグアニジン、1,3-ジシクロヘキシルグアニジン、
1,3-ジベンジルグアニジン、1,3-ジメチロールグアニジ
ン等が挙げられる。
【０００７】これらの各種のグアニジン化合物の中でも
グアニジン化合物のアルミン酸塩の原料としては、特に
グアニジン、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニ
ジン、1,3-ジメチルグアニジン、1-エチルグアニジンま
たは1-メチロールグアニジンが好ましく用いられる。
グアニジン化合物のアルミン酸塩の原料としては、特に
グアニジン、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニ
ジン、1,3-ジメチルグアニジン、1-エチルグアニジンま
たは1-メチロールグアニジンが好ましく用いられる。
【０００８】また、グアニジンが入手しにくいばあいに
は、水酸基型に再生した強塩基性陰イオン交換樹脂を充
填したカラムに各種のグアニジン塩、例えば炭酸グアニ
ジン、スルファミン酸グアニジン等の水溶液を通した
後、減圧濃縮によって脱水し、アルコールに溶解させ
る。もう一方の原料であるアルミニウムアルコレートも
アルコールに溶解させる。
は、水酸基型に再生した強塩基性陰イオン交換樹脂を充
填したカラムに各種のグアニジン塩、例えば炭酸グアニ
ジン、スルファミン酸グアニジン等の水溶液を通した
後、減圧濃縮によって脱水し、アルコールに溶解させ
る。もう一方の原料であるアルミニウムアルコレートも
アルコールに溶解させる。
【０００９】本発明によるグアニジン化合物のアルミン
酸塩を製造する方法としては、例えば、アルミニウムイ
ソプロピレートのイソプロピルアルコール溶液とグアニ
ジンのイソプロピルアルコール溶液を混合したものに水
を加え常圧下、常温〜１００℃において通常数分〜数時
間攪拌してグアニジン化合物のアルミン酸塩の白色結晶
を得る。
酸塩を製造する方法としては、例えば、アルミニウムイ
ソプロピレートのイソプロピルアルコール溶液とグアニ
ジンのイソプロピルアルコール溶液を混合したものに水
を加え常圧下、常温〜１００℃において通常数分〜数時
間攪拌してグアニジン化合物のアルミン酸塩の白色結晶
を得る。
【００１０】他のグアニジン化合物のアルミン酸塩の場
合にも同様の操作を応用することによりグアニジン化合
物のアルミン酸塩を得ることが出来る。
合にも同様の操作を応用することによりグアニジン化合
物のアルミン酸塩を得ることが出来る。
【００１１】本発明のグアニジン化合物のアルミン酸塩
は、その原料であるグアニジン化合物やアルミニウムア
ルコレートの段階で精製しておけば不純物の非常に少な
いものを合成できる。
は、その原料であるグアニジン化合物やアルミニウムア
ルコレートの段階で精製しておけば不純物の非常に少な
いものを合成できる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
【００１３】実施例１ アルミニウムアルコレートとしてアルミニウムイソプロ
ピレート４１ｇをイソプロピルアルコール１０００ミリ
リットルが入った容器に加え充分に攪拌した。一方、遊
離グアニジンは炭酸グアニジン（三井東圧化学製）を水
で３回再結晶して９００℃における強熱残渣を１００ｐ
ｐｍ以下に精製した高純度炭酸グアニジンを原料として
用いた。すなわち、高純度炭酸グアニジン５０．０グラ
ムを１リットルの蒸留水に溶解し、あらかじめ水酸基型
に再生してある強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名、レ
バチットＭ−６００）０．２リットルを充填したガラス
カラムを通して炭酸根を除去する。カラムに通液する際
に、濃度の低い初期の通過液の一部を分け、比較的濃度
の高いグアニジン水溶液を減圧乾燥容器に入れ減圧下５
０℃の条件で脱水を続け、濃縮の終わり頃には真空ポン
プを用いて乾燥を行い、グアニジンの濃縮液３３．８ｇ
を得た。本濃縮液を液体クロマトグラムで測定した結
果、グアニジン濃度は８６．２％であった。
ピレート４１ｇをイソプロピルアルコール１０００ミリ
リットルが入った容器に加え充分に攪拌した。一方、遊
離グアニジンは炭酸グアニジン（三井東圧化学製）を水
で３回再結晶して９００℃における強熱残渣を１００ｐ
ｐｍ以下に精製した高純度炭酸グアニジンを原料として
用いた。すなわち、高純度炭酸グアニジン５０．０グラ
ムを１リットルの蒸留水に溶解し、あらかじめ水酸基型
に再生してある強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名、レ
バチットＭ−６００）０．２リットルを充填したガラス
カラムを通して炭酸根を除去する。カラムに通液する際
に、濃度の低い初期の通過液の一部を分け、比較的濃度
の高いグアニジン水溶液を減圧乾燥容器に入れ減圧下５
０℃の条件で脱水を続け、濃縮の終わり頃には真空ポン
プを用いて乾燥を行い、グアニジンの濃縮液３３．８ｇ
を得た。本濃縮液を液体クロマトグラムで測定した結
果、グアニジン濃度は８６．２％であった。
【００１４】このグアニジン濃縮液２０ｇを２００ミリ
リットルのイソプロピルアルコールに溶解したものを前
記アルミニウムイソプロピレートのイソプロピルアルコ
ール溶液に加えて攪拌する。更に水１０ｇを添加すると
瞬時に微細白色固体が生成した。常温にて１時間攪拌を
続けた後、グラスフィルターを用いて濾過を行い、イソ
プロピルアルコール溶液より固形物を分離し、得られた
固形物は少量のイソプロピルアルコールを用いて洗浄し
た。６０℃で３時間乾燥の後１９．２ｇの粉末が得られ
た。Ｘ線分析の結果、この粉末は結晶性のない固体であ
り、その他の性質として水に可溶（アルコールに溶け難
い）のアルカリ性物質であることが分かった。また得ら
れた物の元素分析を行い、以下の結果を得た。（重量
％） Ｃ＝８．５％、 Ｈ＝５．６％、 Ｎ＝３０．１％、
Ａｌ＝２０．２％
リットルのイソプロピルアルコールに溶解したものを前
記アルミニウムイソプロピレートのイソプロピルアルコ
ール溶液に加えて攪拌する。更に水１０ｇを添加すると
瞬時に微細白色固体が生成した。常温にて１時間攪拌を
続けた後、グラスフィルターを用いて濾過を行い、イソ
プロピルアルコール溶液より固形物を分離し、得られた
固形物は少量のイソプロピルアルコールを用いて洗浄し
た。６０℃で３時間乾燥の後１９．２ｇの粉末が得られ
た。Ｘ線分析の結果、この粉末は結晶性のない固体であ
り、その他の性質として水に可溶（アルコールに溶け難
い）のアルカリ性物質であることが分かった。また得ら
れた物の元素分析を行い、以下の結果を得た。（重量
％） Ｃ＝８．５％、 Ｈ＝５．６％、 Ｎ＝３０．１％、
Ａｌ＝２０．２％
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば，有機溶媒中で微
細粉末としてアルミン酸塩が得られるため，簡単な操作
で比較的短時間で製造できる。叉，得られた製品は水溶
媒のものに較べて極めて高純度である。
細粉末としてアルミン酸塩が得られるため，簡単な操作
で比較的短時間で製造できる。叉，得られた製品は水溶
媒のものに較べて極めて高純度である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素、ア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはヒド
ロキシアルキル基を示す。又、Ｒ1 はアミノ基であって
もよい）で表されるグアニジン化合物と有機アルミニウ
ム化合物を有機溶媒中で反応させることを特徴とする、
グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10700692A JP3263428B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10700692A JP3263428B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306263A true JPH05306263A (ja) | 1993-11-19 |
| JP3263428B2 JP3263428B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=14448109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10700692A Expired - Fee Related JP3263428B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3263428B2 (ja) |
-
1992
- 1992-04-24 JP JP10700692A patent/JP3263428B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3263428B2 (ja) | 2002-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5023070A (en) | Process for obtaining a ceric oxide | |
| EP0486351B1 (fr) | Procédé de fabrication d'oxalates doubles de terres rares et d'ammonium et leurs utilisations pour la fabrication d'oxydes de terres rares | |
| US4741894A (en) | Method of producing halide-free metal and hydroxides | |
| JPS62126157A (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 | |
| CN108299322A (zh) | 一种制备高纯度钆布醇的方法 | |
| JPS62502683A (ja) | 化学的精製方法 | |
| JP3263428B2 (ja) | グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法 | |
| JP3276405B2 (ja) | グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法 | |
| EP3875453A1 (en) | Method for manufacturing calcobutrol | |
| JP3263422B2 (ja) | グアニジン化合物のアルミン酸塩の製造方法 | |
| JPH08509235A (ja) | セシウムアルミニウム明礬からセシウム塩を製造する方法 | |
| US3848063A (en) | Process for the manufacture of high-purity lithium hexafluoroarsenate | |
| JP3585603B2 (ja) | 高純度炭酸ストロンチウムの製造方法 | |
| JP2828349B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 | |
| KR920008517B1 (ko) | 수용성 스트론튬염으로부터 바륨의 분리방법 | |
| JP3235869B2 (ja) | 純度の向上した、グリセリン酸又はその塩の製造法 | |
| JP3327110B2 (ja) | スカンジュウム・トリフラートの製造方法 | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| JP3436314B2 (ja) | ２−メルカプト−５−メトキシベンズイミダゾールの製造法 | |
| US4038287A (en) | Compounds of allantoin with basic amino acids | |
| JP3300405B2 (ja) | グアニジン化合物のケイ酸塩の製造方法 | |
| JPS6327477A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| SU1439080A1 (ru) | Способ группового разделени редкоземельных элементов | |
| JP3503115B2 (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| US4082804A (en) | Process for preparing 2-amino-1-butanol by reaction of the tartarate with an alkaline earth metal compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |