JPH05247367A - 反応染料の安定な製造 - Google Patents
反応染料の安定な製造Info
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- JPH05247367A JPH05247367A JP4307929A JP30792992A JPH05247367A JP H05247367 A JPH05247367 A JP H05247367A JP 4307929 A JP4307929 A JP 4307929A JP 30792992 A JP30792992 A JP 30792992A JP H05247367 A JPH05247367 A JP H05247367A
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- reactive dye
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 反応染料組成物の貯蔵寿命を延ばす安定化剤
を含有する組成物の提供。 【構成】 １種類以上の反応染料及び１種類以上の安定
剤を含む反応染料組成物において、安定剤が組成物に対
して０．１−２０重量％の量のピロリン酸又はその塩で
ある組成物。又ピロリン酸塩の添加の前に加圧透過する
本組成物の製造法、及びセルロース又はポリアミドを本
染料組成物で染色する方法。
を含有する組成物の提供。 【構成】 １種類以上の反応染料及び１種類以上の安定
剤を含む反応染料組成物において、安定剤が組成物に対
して０．１−２０重量％の量のピロリン酸又はその塩で
ある組成物。又ピロリン酸塩の添加の前に加圧透過する
本組成物の製造法、及びセルロース又はポリアミドを本
染料組成物で染色する方法。
Description
【０００１】本発明は、反応染料の組成物に関する。
【０００２】反応染料は、セルロースのＯＨ基、又は天
然あるいは合成ポリアミドのＮＨ2又はＳＨ基と共有結
合を形成することができる基を含む。これにより特に優
れた湿潤堅牢性が得られる。
然あるいは合成ポリアミドのＮＨ2又はＳＨ基と共有結
合を形成することができる基を含む。これにより特に優
れた湿潤堅牢性が得られる。
【０００３】しかしこれらの基は水とも反応し、実際の
染色過程の前でさえ、例えば合成溶液中で、繊維材料と
反応する染料の能力が低下する。これにより、染料収率
が減少し、製造又は染色過程の廃水中の染料の含有量が
高くなる。
染色過程の前でさえ、例えば合成溶液中で、繊維材料と
反応する染料の能力が低下する。これにより、染料収率
が減少し、製造又は染色過程の廃水中の染料の含有量が
高くなる。
【０００４】しかしこの望ましくない反応は、合成溶液
のみでなく、例えばスプレー乾燥などを用いた仕上げの
間にも水含有液体組成物中、又は残留水分の避けられな
い固体の状態で起こり得る。高温及び長期保存期間中に
特に重大な損失が起こる。
のみでなく、例えばスプレー乾燥などを用いた仕上げの
間にも水含有液体組成物中、又は残留水分の避けられな
い固体の状態で起こり得る。高温及び長期保存期間中に
特に重大な損失が起こる。
【０００５】ある種のリン酸塩緩衝液により反応染料の
安定性を向上させることが、すでにＥＰ−Ａ−１１４，
０３１及びＪＰ−Ａ−５５／１３５，１７０から周知で
ある。しかし得られる結果は、満足できるものではな
い。可溶性染料の他に水中で解離する塩、例えばピロリ
ン酸塩を最高５０％で含む顆粒状染料組成物がすでにＤ
Ｅ−Ａ−１，７９４，１７３から周知である。解離塩は
明らかに、顆粒化させて水中の湿潤性及び溶解度を上げ
るために組成物に含まれている。
安定性を向上させることが、すでにＥＰ−Ａ−１１４，
０３１及びＪＰ−Ａ−５５／１３５，１７０から周知で
ある。しかし得られる結果は、満足できるものではな
い。可溶性染料の他に水中で解離する塩、例えばピロリ
ン酸塩を最高５０％で含む顆粒状染料組成物がすでにＤ
Ｅ−Ａ−１，７９４，１７３から周知である。解離塩は
明らかに、顆粒化させて水中の湿潤性及び溶解度を上げ
るために組成物に含まれている。
【０００６】本発明は、特にセルロース及び天然又は合
成ポリアミドのための反応染料の組成物において、少な
くとも１種類の反応染料及び１種類の安定剤を含み、存
在する安定剤が組成物に対して０．１−２０重量％の量
のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組成物
に関する。
成ポリアミドのための反応染料の組成物において、少な
くとも１種類の反応染料及び１種類の安定剤を含み、存
在する安定剤が組成物に対して０．１−２０重量％の量
のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組成物
に関する。
【０００７】アルカリ金属塩又はアルカリ金属水素塩が
好ましく、例えば以下に示すようなナトリウム塩又はナ
トリウム水素塩が特に好ましい。
好ましく、例えば以下に示すようなナトリウム塩又はナ
トリウム水素塩が特に好ましい。
【０００８】
【化１】
【０００９】最初にピロリン酸の所望の中和段階を用
い、その後混合物に酸又は塩基を加えることにより、最
初に加えた以外の塩を形成することもできる。
い、その後混合物に酸又は塩基を加えることにより、最
初に加えた以外の塩を形成することもできる。
【００１０】ピロリン酸塩は、組成物の重量に対して
０．５−１０％の量で用いるのが好ましい。
０．５−１０％の量で用いるのが好ましい。
【００１１】従来の緩衝物質、例えばオルトリン酸塩、
メタリン酸塩及び硼酸塩を本発明の組成物に加えること
もできる。
メタリン酸塩及び硼酸塩を本発明の組成物に加えること
もできる。
【００１２】ピロリン酸塩の安定化効果は、純粋にｐＨ
安定化を示す従来の緩衝液より実質的に優れている。本
発明の組成物は、固体又は液体であることができる。
安定化を示す従来の緩衝液より実質的に優れている。本
発明の組成物は、固体又は液体であることができる。
【００１３】固体組成物は、粉末又は顆粒として存在す
ることができる。それは、リン酸塩の他に反応染料に通
常用いられるような別の添加剤を含むことができる。
ることができる。それは、リン酸塩の他に反応染料に通
常用いられるような別の添加剤を含むことができる。
【００１４】本発明の固体組成物に適した水溶性添加剤
は、無機塩、例えばＮａＣｌ、Ｎａ2ＳＯ4、（ＮＨ4）2
ＳＯ4、ポリリン酸塩であるが、デキストリン、糖、ポ
リビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ウレアな
どの非電解質、及び炭素数が１０−１８の硫酸化第１及
び第２脂肪族アルコール、硫酸化脂肪族アミド、硫酸化
アルキレンオキシ付加物、硫酸化部分的エステル化多価
アルコールなどの非イオン性界面活性剤が好ましく、特
にスルホネート、例えば長鎖アルキルスルホネート、例
えばラウリルスルホネート、セチルスルホネート、ステ
アリルスルホネート、メルソレート、ナトリウムジアル
キルスルホスクシネート、例えばナトリウムジオクチル
スルホスクシネート、例えばオレイルメチルタウリド
（ナトリウム塩）などのタウリド、アルキルアリールス
ルホネート、例えば炭素数が７−２０の直鎖又は分枝鎖
状アルキル鎖を持つアルキルベンゼンスルホネート及び
モノ−ならびにジアルキルナフタレンスルホネート、例
えばノニルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンス
ルホネート及びヘキサデシルベンゼンスルホネート、な
らびに１−イソプロピルナフタレン−２−スルホネー
ト、ジイソプロピルナフタレンスルホネート、ジ−ｎ−
ブチルナフタレンスルホネート、ジイソブチルナフタレ
ンスルホネート：ナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの縮合物、例えばジナフチルメタンジスルホネー
ト；リグノスルホネート及びオキシリグノスルホネート
が好ましい。
は、無機塩、例えばＮａＣｌ、Ｎａ2ＳＯ4、（ＮＨ4）2
ＳＯ4、ポリリン酸塩であるが、デキストリン、糖、ポ
リビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ウレアな
どの非電解質、及び炭素数が１０−１８の硫酸化第１及
び第２脂肪族アルコール、硫酸化脂肪族アミド、硫酸化
アルキレンオキシ付加物、硫酸化部分的エステル化多価
アルコールなどの非イオン性界面活性剤が好ましく、特
にスルホネート、例えば長鎖アルキルスルホネート、例
えばラウリルスルホネート、セチルスルホネート、ステ
アリルスルホネート、メルソレート、ナトリウムジアル
キルスルホスクシネート、例えばナトリウムジオクチル
スルホスクシネート、例えばオレイルメチルタウリド
（ナトリウム塩）などのタウリド、アルキルアリールス
ルホネート、例えば炭素数が７−２０の直鎖又は分枝鎖
状アルキル鎖を持つアルキルベンゼンスルホネート及び
モノ−ならびにジアルキルナフタレンスルホネート、例
えばノニルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンス
ルホネート及びヘキサデシルベンゼンスルホネート、な
らびに１−イソプロピルナフタレン−２−スルホネー
ト、ジイソプロピルナフタレンスルホネート、ジ−ｎ−
ブチルナフタレンスルホネート、ジイソブチルナフタレ
ンスルホネート：ナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの縮合物、例えばジナフチルメタンジスルホネー
ト；リグノスルホネート及びオキシリグノスルホネート
が好ましい。
【００１５】さらに例えば鉱油又はフタル酸エステルな
どの油、あるいは市販の防塵剤を集塵のために加えるこ
とができる。
どの油、あるいは市販の防塵剤を集塵のために加えるこ
とができる。
【００１６】存在することができる別の添加剤の例は、
防腐剤及び消泡剤である。
防腐剤及び消泡剤である。
【００１７】本発明の固体染料組成物を製造する場合、
成分を乾燥粉砕しながら混合するか、又は粉砕した成分
を混合する。粉砕は、例えばミキサー、ボールミル、ピ
ン付きディスクミル、ハンマーミル又はエアジェットミ
ルで行うことができる。
成分を乾燥粉砕しながら混合するか、又は粉砕した成分
を混合する。粉砕は、例えばミキサー、ボールミル、ピ
ン付きディスクミル、ハンマーミル又はエアジェットミ
ルで行うことができる。
【００１８】他の製造法は、成分の水性分散液又は好ま
しくは水溶液を乾燥し、必要なら生成物を粉砕して粉末
とする方法である。乾燥は、例えば櫂型ドライヤー、ド
ラムドライヤーを用いて空気循環室内で行うことができ
るが、好ましくは一又は二成分ノズルあるいはスプレー
ディスクを用いたスプレー乾燥により行うことができ
る。
しくは水溶液を乾燥し、必要なら生成物を粉砕して粉末
とする方法である。乾燥は、例えば櫂型ドライヤー、ド
ラムドライヤーを用いて空気循環室内で行うことができ
るが、好ましくは一又は二成分ノズルあるいはスプレー
ディスクを用いたスプレー乾燥により行うことができ
る。
【００１９】本発明の液体染料組成物は、以下の成分を
含む染料溶液であることが好ましい：１０−４５重量％
の水溶性染料、０．１−２０、好ましくは０．５−１０
重量％のピロリン酸塩、０−８５、好ましくは０−３０
重量％の水溶性有機溶媒、０−３重量％の緩衝液及び水
（１００まで）。
含む染料溶液であることが好ましい：１０−４５重量％
の水溶性染料、０．１−２０、好ましくは０．５−１０
重量％のピロリン酸塩、０−８５、好ましくは０−３０
重量％の水溶性有機溶媒、０−３重量％の緩衝液及び水
（１００まで）。
【００２０】反応染料のための適した水溶性有機可溶化
剤は、繊維反応性基と反応することができるもののみで
ある。例えば：ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロ
ラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、ジメチルホルムアミド、エチレンカーボネート、ポ
リビニルピロリドン、ウレア、チオウレア、ジシアンジ
アミド、ジメチルスルホン、スルホラン及びジメチルス
ルホキシドである。
剤は、繊維反応性基と反応することができるもののみで
ある。例えば：ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロ
ラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、ジメチルホルムアミド、エチレンカーボネート、ポ
リビニルピロリドン、ウレア、チオウレア、ジシアンジ
アミド、ジメチルスルホン、スルホラン及びジメチルス
ルホキシドである。
【００２１】本発明の濃厚染料溶液の別の製造法は、染
料合成の終了時に得られる溶液又は懸濁液に、必要なら
水溶性有機可溶化剤の添加と共にピロリン酸塩を添加す
る方法である。合成の後に得られる溶液又は懸濁液をピ
ロリン酸塩の添加前に加圧透過することもできる。
料合成の終了時に得られる溶液又は懸濁液に、必要なら
水溶性有機可溶化剤の添加と共にピロリン酸塩を添加す
る方法である。合成の後に得られる溶液又は懸濁液をピ
ロリン酸塩の添加前に加圧透過することもできる。
【００２２】加圧透過する場合、半透膜を用いて逆浸
透、限外−又はナノ濾過として、又はこれらの方法の２
つ又はそれ以上を組み合わせて行うことができる。
透、限外−又はナノ濾過として、又はこれらの方法の２
つ又はそれ以上を組み合わせて行うことができる。
【００２３】逆浸透の場合、水分子のみを透過し、塩を
保持する膜を用いる。
保持する膜を用いる。
【００２４】限外濾過は、分子量が約２０，０００、好
ましくは１，０００ダルトン以下の分子及び無機塩に対
して透過性の膜を用いて行う。
ましくは１，０００ダルトン以下の分子及び無機塩に対
して透過性の膜を用いて行う。
【００２５】ナノ濾過に使用することができる膜は、分
子量が１，０００ダルトン以下、好ましくは約１５０ダ
ルトン以下の分子、及び一価のイオンに対して透過性で
あり、多価イオンは、大体これらの膜により保持され
る。
子量が１，０００ダルトン以下、好ましくは約１５０ダ
ルトン以下の分子、及び一価のイオンに対して透過性で
あり、多価イオンは、大体これらの膜により保持され
る。
【００２６】この目的の場合、原則的に半透性を有する
対称、非対称及び複合膜を用いることができる。それら
は、有機又は無機材料から作られていることができる。
対称、非対称及び複合膜を用いることができる。それら
は、有機又は無機材料から作られていることができる。
【００２７】以下の有機材料が好ましい：ポリビニリデ
ンフルオリド、セルロースアセテート、ポリテトラフル
オロエタン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレンアミ
ン、ポリアセトニトリル／ビニルピロリドンコポリマ
ー、ポリスルホン、ポリアミド、ポリヒダントイン又は
他の親水性ポリオレフィン、例えばポリプロピレンに基
づくもの。物理化学的又は化学的に修飾した膜、例えば
ベースポリマーをヒドロキシルアミン、多官能基低分子
量化合物、反応性基を有するポリマー、及びポリマーと
化学結合を形成することができるイオン性化合物と反応
させ、例えば塩酸溶液の形態の活性塩素で処理すること
によって得られる修飾ポリアクリロニトリル膜（例えば
ＥＰ−Ａ−２５，９７３を参照）も適している。
ンフルオリド、セルロースアセテート、ポリテトラフル
オロエタン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレンアミ
ン、ポリアセトニトリル／ビニルピロリドンコポリマ
ー、ポリスルホン、ポリアミド、ポリヒダントイン又は
他の親水性ポリオレフィン、例えばポリプロピレンに基
づくもの。物理化学的又は化学的に修飾した膜、例えば
ベースポリマーをヒドロキシルアミン、多官能基低分子
量化合物、反応性基を有するポリマー、及びポリマーと
化学結合を形成することができるイオン性化合物と反応
させ、例えば塩酸溶液の形態の活性塩素で処理すること
によって得られる修飾ポリアクリロニトリル膜（例えば
ＥＰ−Ａ−２５，９７３を参照）も適している。
【００２８】無機膜は、多孔性金属又は金属合金から作
られたもの（例えば多孔性スチールから作られたいわゆ
る金属焼結膜）、あるいは多孔性炭素で作られ、表面を
例えば薄い二酸化ジルコン、シリカ又はアルミナフィル
ムで被覆したもの、又はさらに多孔性ガラス又はセラミ
ックで作られたものである。
られたもの（例えば多孔性スチールから作られたいわゆ
る金属焼結膜）、あるいは多孔性炭素で作られ、表面を
例えば薄い二酸化ジルコン、シリカ又はアルミナフィル
ムで被覆したもの、又はさらに多孔性ガラス又はセラミ
ックで作られたものである。
【００２９】本発明の方法は、非修飾の、又はイオン性
基により修飾した非対称膜又は複合膜を用いて溶液を加
圧透過することにより行うのが好ましく、その場合用い
た膜の特定の孔径に依存して塩を含む、又は塩を含まな
い透過液が排出される。
基により修飾した非対称膜又は複合膜を用いて溶液を加
圧透過することにより行うのが好ましく、その場合用い
た膜の特定の孔径に依存して塩を含む、又は塩を含まな
い透過液が排出される。
【００３０】本発明の方法に従う加圧透過の場合、いず
れの市販の加圧透過プラントも使用できる。染料のいく
らかがすでに沈澱している、又は濃縮の間に沈澱性であ
る場合、懸濁液の加圧透過用のプラントのみが適してい
る。この種の装置は、例えば上記の膜を挿入することが
できるプレート、フレーム、管、巻いたもの、中空の繊
維又は微細な中空の繊維モジュールとして設計すること
ができる。
れの市販の加圧透過プラントも使用できる。染料のいく
らかがすでに沈澱している、又は濃縮の間に沈澱性であ
る場合、懸濁液の加圧透過用のプラントのみが適してい
る。この種の装置は、例えば上記の膜を挿入することが
できるプレート、フレーム、管、巻いたもの、中空の繊
維又は微細な中空の繊維モジュールとして設計すること
ができる。
【００３１】本発明の反応染料は、水溶性基として１個
又はそれ以上のＣＯＯＨ又はＣＯＯ-を含むが、１個又
はそれ以上のＳＯ3Ｈ又はＳＯ3 -が好ましく、適した対
イオンは、Ｎａ+、Ｌｉ+、Ｋ+又はＨＮＲ3 +であり、Ｒ
は置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルである。
又はそれ以上のＣＯＯＨ又はＣＯＯ-を含むが、１個又
はそれ以上のＳＯ3Ｈ又はＳＯ3 -が好ましく、適した対
イオンは、Ｎａ+、Ｌｉ+、Ｋ+又はＨＮＲ3 +であり、Ｒ
は置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルである。
【００３２】これらの反応染料は、１：１又は１：２金
属錯体染料、例えば１：１ニッケル錯体、１：１コバル
ト錯体、１：１銅錯体、１：１クロム錯体、又は対称あ
るいは非対称１：２コバルト錯体又は１：２クロム錯
体、あるいはモノ−、ジス−又はポリアゾあるいはアゾ
メチン染料であり、それらは金属錯体化基としてｏ，
ｏ′−ジオキシ−、ｏ−オキシ−ｏ′−アミノアゾ又は
−アゾメチン基を有し、ＳＯ3Ｈ基を持たないものも含
む。
属錯体染料、例えば１：１ニッケル錯体、１：１コバル
ト錯体、１：１銅錯体、１：１クロム錯体、又は対称あ
るいは非対称１：２コバルト錯体又は１：２クロム錯
体、あるいはモノ−、ジス−又はポリアゾあるいはアゾ
メチン染料であり、それらは金属錯体化基としてｏ，
ｏ′−ジオキシ−、ｏ−オキシ−ｏ′−アミノアゾ又は
−アゾメチン基を有し、ＳＯ3Ｈ基を持たないものも含
む。
【００３３】アニオン性染料は、例えばフタロシアニ
ン、ニトロ、ジ−又はトリフェニルメタン、オキサジ
ン、チアジン、ジオキサジン、キサンテンのどれかであ
ることができるが、特にアンスラキノン及びアゾ系、例
えばモノアゾ、ジアゾ又はポリアゾ系であることができ
る。それらは、例えば“Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ”，
第３版、１巻、１００１−１５６２頁に記載されてい
る。
ン、ニトロ、ジ−又はトリフェニルメタン、オキサジ
ン、チアジン、ジオキサジン、キサンテンのどれかであ
ることができるが、特にアンスラキノン及びアゾ系、例
えばモノアゾ、ジアゾ又はポリアゾ系であることができ
る。それらは、例えば“Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ”，
第３版、１巻、１００１−１５６２頁に記載されてい
る。
【００３４】適した反応性基の例は、複素環基に結合し
た少なくとも１個の引き離せない置換基を含む基であ
り、５−又は６−員複素環、例えばモノアジン、ジアジ
ン、トリアジン、例えばピリジン、ピリミジン、ピリダ
ジン、チアジン、オキサジン又は非対称トリアジン環、
あるいは１個又はそれ以上の融合環を含むこの種の環
系、例えばキノリン、フタラジン、シノリン、キナゾリ
ン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン及びフェナ
ンスリジン環系に結合した少なくとも１個の反応性置換
基を持つ基が含まれ、従って少なくとも１個の反応性置
換基を含む５−又は６−員複素環は、１個又はそれ以上
の窒素原子を含むことができ、融合５−又は好ましくは
６−員炭素環であることが好ましい。
た少なくとも１個の引き離せない置換基を含む基であ
り、５−又は６−員複素環、例えばモノアジン、ジアジ
ン、トリアジン、例えばピリジン、ピリミジン、ピリダ
ジン、チアジン、オキサジン又は非対称トリアジン環、
あるいは１個又はそれ以上の融合環を含むこの種の環
系、例えばキノリン、フタラジン、シノリン、キナゾリ
ン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン及びフェナ
ンスリジン環系に結合した少なくとも１個の反応性置換
基を持つ基が含まれ、従って少なくとも１個の反応性置
換基を含む５−又は６−員複素環は、１個又はそれ以上
の窒素原子を含むことができ、融合５−又は好ましくは
６−員炭素環であることが好ましい。
【００３５】複素環上の反応性置換基の中で、以下の例
を上げることができる：ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又は
Ｆ）、アジド（Ｎ3）、チオシアナート、チオ、チオエ
ーテル及びオキシエーテル。
を上げることができる：ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又は
Ｆ）、アジド（Ｎ3）、チオシアナート、チオ、チオエ
ーテル及びオキシエーテル。
【００３６】本発明の場合、以下の系に基づく反応性基
を含む反応染料が好ましい：モノ−又はジハロゲノ−対
称トリアジニル基、モノ−、ジ−又はトリハロゲノピリ
ミジニル基、又はハロゲン−置換キノキサリニルカルボ
ニル基。
を含む反応染料が好ましい：モノ−又はジハロゲノ−対
称トリアジニル基、モノ−、ジ−又はトリハロゲノピリ
ミジニル基、又はハロゲン−置換キノキサリニルカルボ
ニル基。
【００３７】以下の式（１）、（２）及び（３）で示す
反応性基が特に好ましい。
反応性基が特に好ましい。
【００３８】
【化２】
【００３９】式（１）、（２）及び（３）において、以
下を適用する： Ｘ1＝Ｆ Ｘ2＝Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ2、Ｎ（Ｒ2）2、ＯＲ2、ＣＨ
2Ｒ2、ＳＲ2、Ｎ（ＣＨ2）n，
下を適用する： Ｘ1＝Ｆ Ｘ2＝Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ2、Ｎ（Ｒ2）2、ＯＲ2、ＣＨ
2Ｒ2、ＳＲ2、Ｎ（ＣＨ2）n，
【００４０】
【化３】 ｎ＝４、５、６ ｍ＝２、３ Ｑ＝ＮＨ、ＮＲ2、Ｏ、Ｓ Ｘ3＝Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ3 Ｘ4＝Ｃｌ、Ｆ Ｘ5＝Ｃｌ、Ｆ、Ｈ 及びＲ2は、Ｈ又はアルキル（特に非置換、又はＯＨ
−、ＳＯ3Ｈ−あるいはＣＯＯＨ−置換Ｃ1−Ｃ4−アル
キル）、アリール（特に非置換又はＳＯ3Ｈ−、Ｃ1−Ｃ
4−アルキル−あるいはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換フ
ェニル）、アラルキル（特に非置換、又はＳＯ3Ｈ−、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−あるいはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
置換ベンジル）である。
−、ＳＯ3Ｈ−あるいはＣＯＯＨ−置換Ｃ1−Ｃ4−アル
キル）、アリール（特に非置換又はＳＯ3Ｈ−、Ｃ1−Ｃ
4−アルキル−あるいはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換フ
ェニル）、アラルキル（特に非置換、又はＳＯ3Ｈ−、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−あるいはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
置換ベンジル）である。
【００４１】さらに別の適した繊維反応性基の例は、式
（４）を有する基であり：
（４）を有する基であり：
【００４２】
【化４】 −ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ （４） 式中、Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＮＲ
2であり、Ｒは、置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルで
ある。
2であり、Ｒは、置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルで
ある。
【００４３】反応染料は、１分子中に１個又はそれ以上
の同一又は異なる反応性基を持つことができる。
の同一又は異なる反応性基を持つことができる。
【００４４】固体及び液体染料組成物の両方が、織物基
質又は他のシート様構造の染色及び印刷に適している。
それらは、種々の保存条件下で優れた耐久性、及び染色
浴中の優れた安定性により傑出している。
質又は他のシート様構造の染色及び印刷に適している。
それらは、種々の保存条件下で優れた耐久性、及び染色
浴中の優れた安定性により傑出している。
【００４５】
【実施例】実施例１ 次式の染料（λmax＝４９０ｎｍ、乾燥含有率５５％）
のペースト９６．３６ｋｇを２２０ｋｇの水、６ｋｇの
ピロリン酸ナトリウム、３９ｋｇのナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、及び２ｋｇの鉱油
と共に撹拌し、スプレードライヤー中で乾燥して染料粉
末を得る。
のペースト９６．３６ｋｇを２２０ｋｇの水、６ｋｇの
ピロリン酸ナトリウム、３９ｋｇのナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、及び２ｋｇの鉱油
と共に撹拌し、スプレードライヤー中で乾燥して染料粉
末を得る。
【００４６】
【化５】
【００４７】優れた安定性を持ち、優れた色の濃さで印
刷及び染色を行うオレンジ色の粉末９４ｋが得られる。
刷及び染色を行うオレンジ色の粉末９４ｋが得られる。
【００４８】実施例２ 純粋染料含有率が６５％の次式
【００４９】
【化６】
【００５０】（λmax＝５９０ｎｍ）の染料の乾燥粉末
３４ｋｇを、ミル中で３７ｋｇのリグノスルホネート、
３．１ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び２ｋｇのジメチ
ルフタレートと均一に混合し、暗色の染料粉末を得、そ
れは織物基質の染色及び印刷に非常に適しており、同時
に非常に安定である。
３４ｋｇを、ミル中で３７ｋｇのリグノスルホネート、
３．１ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び２ｋｇのジメチ
ルフタレートと均一に混合し、暗色の染料粉末を得、そ
れは織物基質の染色及び印刷に非常に適しており、同時
に非常に安定である。
【００５１】実施例３ 染料の含有率が１１％の次式
【００５２】
【化７】
【００５３】（λmax＝６３５ｎｍ）の染料の合成溶液
５４０ｋｇを、分離限界が３０００ダルトンの半透膜を
用いた加圧透過により固体含有量２６％まで濃縮し、そ
の後４０ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドの縮合生成物、３ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び１
ｋｇの鉱油を加える。混合物をｐＨ７．９とし、スプレ
ー乾燥により粉末に変換する。
５４０ｋｇを、分離限界が３０００ダルトンの半透膜を
用いた加圧透過により固体含有量２６％まで濃縮し、そ
の後４０ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドの縮合生成物、３ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び１
ｋｇの鉱油を加える。混合物をｐＨ７．９とし、スプレ
ー乾燥により粉末に変換する。
【００５４】実施例４ 乾燥含有率が４１％の次式
【００５５】
【化８】
【００５６】（λmax＝５９０ｎｍ）の染料の湿潤ペー
スト１６０ｋｇを、１００ｋｇの水中で撹拌し、５１．
２ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成物、６ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び２ｋｇの
フタル酸ブチルを加える。懸濁液をｐＨ５．８とし、市
販のスプレードライヤー中で乾燥し、約１１５ｋｇの暗
色の染料粉末を得、それは織物基質を優れた堅牢性を持
つ青色に染色する。
スト１６０ｋｇを、１００ｋｇの水中で撹拌し、５１．
２ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成物、６ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び２ｋｇの
フタル酸ブチルを加える。懸濁液をｐＨ５．８とし、市
販のスプレードライヤー中で乾燥し、約１１５ｋｇの暗
色の染料粉末を得、それは織物基質を優れた堅牢性を持
つ青色に染色する。
【００５７】実施例５ 乾燥含有率が９．５％の次式
【００５８】
【化９】
【００５９】（λmax＝６１０ｎｍ）の染料の合成溶液
２２０ｋｇを、最初に半透膜を用いて脱塩し、４５ｋｇ
に濃縮する。
２２０ｋｇを、最初に半透膜を用いて脱塩し、４５ｋｇ
に濃縮する。
【００６０】ｐＨを７．７とし、９．７ｋｇのナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物及び３．
３ｋｇのピロリン酸ナトリウムを加え、混合物を市販の
スプレードライヤー中で乾燥し、残留水分が４．５％の
粉末を得る。
ンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物及び３．
３ｋｇのピロリン酸ナトリウムを加え、混合物を市販の
スプレードライヤー中で乾燥し、残留水分が４．５％の
粉末を得る。
【００６１】実施例６ 次式
【００６２】
【化１０】
【００６３】（λmax＝５９２ｎｍ）（乾燥含有率４１
％）の染料のペースト２００ｋｇを、２ｋｇの鉱油、２
７ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成及び４ｋｇのピロリン酸ナトリウムを加えて櫂型
ドライヤー中で乾燥する。セルロースを優れた堅牢性を
持つ青色に染色し、非常に優れた安定性を持つ暗色の粉
末１１５ｋｇを得る。
％）の染料のペースト２００ｋｇを、２ｋｇの鉱油、２
７ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成及び４ｋｇのピロリン酸ナトリウムを加えて櫂型
ドライヤー中で乾燥する。セルロースを優れた堅牢性を
持つ青色に染色し、非常に優れた安定性を持つ暗色の粉
末１１５ｋｇを得る。
【００６４】本発明の主たる特徴及び態様は、以下の通
りである。
りである。
【００６５】１．少なくとも１種類の反応染料及び少な
くとも１種類の安定剤を含む反応染料組成物において、
存在する安定剤が、組成物に対して０．１−２０重量％
の量のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組
成物。
くとも１種類の安定剤を含む反応染料組成物において、
存在する安定剤が、組成物に対して０．１−２０重量％
の量のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組
成物。
【００６６】２．第１項に記載の組成物において、組成
物に対して安定剤が０．５−１０％の量で存在すること
を特徴とする組成物。
物に対して安定剤が０．５−１０％の量で存在すること
を特徴とする組成物。
【００６７】３．第１又は２項のいずれかひとつに記載
の組成物において、反応染料がアゾ又はアンスラキノン
反応染料であることを特徴とする組成物。
の組成物において、反応染料がアゾ又はアンスラキノン
反応染料であることを特徴とする組成物。
【００６８】４．第１又は２項のいずれかひとつに記載
の組成物において、染料がｏ，ｏ′−ジヒドロキシアゾ
金属錯体、ホルマザン又はフタロシアニン染料であるこ
とを特徴とるする組成物。
の組成物において、染料がｏ，ｏ′−ジヒドロキシアゾ
金属錯体、ホルマザン又はフタロシアニン染料であるこ
とを特徴とるする組成物。
【００６９】５．第１−４項のいずれかひとつに記載の
組成物において、染料が繊維反応性基として以下の基１
−４
組成物において、染料が繊維反応性基として以下の基１
−４
【００７０】
【化１１】
【００７１】［式（１）、（２）及び（３）において、 Ｘ1＝Ｆ Ｘ2＝Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ2、Ｎ（Ｒ2）2、ＯＲ2、ＣＨ
2Ｒ2、ＳＲ2、Ｎ（ＣＨ2）n、
2Ｒ2、ＳＲ2、Ｎ（ＣＨ2）n、
【００７２】
【化１２】 ｎ＝４、５、６ ｍ＝２、３ Ｑ＝ＮＨ、ＮＲ2、Ｏ、Ｓ Ｘ3＝Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ3 Ｘ4＝Ｃｌ、Ｆ Ｘ5＝Ｃｌ、Ｆ、Ｈ 及びＲ2は、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、
置換アリール、アラルキル、置換アラルキルである］又
は
置換アリール、アラルキル、置換アラルキルである］又
は
【００７３】
【化１３】 −ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ （４） ［式中、Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、Ｎ
Ｒ2であり、Ｒは、置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル
である］の少なくともひとつを含み、反応染料は、１分
子中に１個又はそれ以上の同一又は異なる反応性基を持
つことができることを特徴とする組成物。
Ｒ2であり、Ｒは、置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル
である］の少なくともひとつを含み、反応染料は、１分
子中に１個又はそれ以上の同一又は異なる反応性基を持
つことができることを特徴とする組成物。
【００７４】６．第１−５項のいずれかひとつに記載の
組成物において、安定な水性組成物として存在すること
を特徴とする組成物。
組成物において、安定な水性組成物として存在すること
を特徴とする組成物。
【００７５】７．第１−６項のいずれかひとつに記載の
組成物において、安定剤の他にオルトリン酸塩、メタリ
ン酸塩又は硼酸塩を緩衝物質として含むことを特徴とす
る組成物。
組成物において、安定剤の他にオルトリン酸塩、メタリ
ン酸塩又は硼酸塩を緩衝物質として含むことを特徴とす
る組成物。
【００７６】８．第６及び７項のいずれかひとつに記載
の組成物において、１０−４５重量％の水溶性染料、
０．０１−２０、好ましくは０．１−１０重量％のピロ
リン酸塩、０−８５、好ましくは０−３０重量％の水溶
性有機可溶化剤、０−３重量％の緩衝液、及び水（１０
０まで）を含むことを特徴とする組成物。
の組成物において、１０−４５重量％の水溶性染料、
０．０１−２０、好ましくは０．１−１０重量％のピロ
リン酸塩、０−８５、好ましくは０−３０重量％の水溶
性有機可溶化剤、０−３重量％の緩衝液、及び水（１０
０まで）を含むことを特徴とする組成物。
【００７７】９．第１−８項のいずれかひとつに記載の
組成物の製造法において、ピロリン酸塩の添加の前に加
圧透過することを特徴とする方法。
組成物の製造法において、ピロリン酸塩の添加の前に加
圧透過することを特徴とする方法。
【００７８】１０．セルロース又はポリアミドを染料組
成物で染色する方法において、第１−８項のいずれかひ
とつに記載の染料組成物を用いることを特徴とする方
法。
成物で染色する方法において、第１−８項のいずれかひ
とつに記載の染料組成物を用いることを特徴とする方
法。
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも１種類の反応染料及び少なく
とも１種類の安定剤を含む反応染料組成物において、存
在する安定剤が、組成物に対して０．１−２０重量％の
量のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組成
物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の組成物の製造法におい
て、ピロリン酸塩の添加の前に加圧透過することを特徴
とする方法。 - 【請求項３】 セルロース又はポリアミドを染料組成物
で染色する方法において、請求項１に記載の染料組成物
を用いることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4135741.8 | 1991-10-30 | ||
| DE4135741A DE4135741A1 (de) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Lagerstabile praeparation von reaktivfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247367A true JPH05247367A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=6443727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4307929A Pending JPH05247367A (ja) | 1991-10-30 | 1992-10-23 | 反応染料の安定な製造 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0539825B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05247367A (ja) |
| CA (1) | CA2081512A1 (ja) |
| DE (2) | DE4135741A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002115185A (ja) * | 2000-10-11 | 2002-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応染料によるセルロース繊維の染色法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4198268A (en) * | 1967-09-22 | 1980-04-15 | Sandoz Ltd. | Process for producing colored paper using granulated dye compositions |
| US4523924A (en) * | 1982-12-20 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of stable aqueous solutions of water-soluble reactive dyes by membrane separation |
| CH660493A5 (de) * | 1984-12-07 | 1987-04-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter salzarmer waessriger loesungen von aminotriazinyl-reaktivfarbstoffen. |
| EP0201458B1 (en) * | 1985-05-02 | 1991-05-22 | Ciba-Geigy Ag | Trisazo black dyes |
| DE3521129A1 (de) * | 1985-06-13 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von anionischen farbstoffen und farbstoffadditiven |
-
1991
- 1991-10-30 DE DE4135741A patent/DE4135741A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-10-19 EP EP92117820A patent/EP0539825B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-19 DE DE59205396T patent/DE59205396D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-23 JP JP4307929A patent/JPH05247367A/ja active Pending
- 1992-10-27 CA CA002081512A patent/CA2081512A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002115185A (ja) * | 2000-10-11 | 2002-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応染料によるセルロース繊維の染色法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0539825A1 (de) | 1993-05-05 |
| DE59205396D1 (de) | 1996-03-28 |
| CA2081512A1 (en) | 1993-05-01 |
| DE4135741A1 (de) | 1993-05-06 |
| EP0539825B1 (de) | 1996-02-21 |
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