JPH0523386A - Calcium phosphate cement - Google Patents
Calcium phosphate cementInfo
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- JPH0523386A JPH0523386A JP3182585A JP18258591A JPH0523386A JP H0523386 A JPH0523386 A JP H0523386A JP 3182585 A JP3182585 A JP 3182585A JP 18258591 A JP18258591 A JP 18258591A JP H0523386 A JPH0523386 A JP H0523386A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、骨欠損部及び骨空隙部
充填材等の整形外科用セメント若しくは裏層、覆髄材等
の歯科用セメント等として利用可能なリン酸カルシウム
セメントに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a calcium phosphate cement that can be used as an orthopedic cement such as a filling material for bone defects and bone voids, or a dental cement such as a backing layer and a pulp capping material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】水硬性リン酸カルシウムは、凝結硬化に
よって生体内の歯及び骨の主成分に近似した化合物に転
化するために、歯及び骨の修復材料として有用であり、
更には生体高分子や生体中の有害な有機物又は無機質イ
オンの吸着剤として有用なものであることが知られてい
る。BACKGROUND OF THE INVENTION Hydraulic calcium phosphate is useful as a tooth and bone restorative material because it is converted to a compound similar to the main components of teeth and bones in the body by setting and hardening.
Further, it is known to be useful as an adsorbent for biopolymers and harmful organic substances or inorganic ions in the living body.
【０００３】従来、前記水硬性リン酸カルシウムとして
は、特開昭５９−８８３５１号公報において硬化液とし
て、塩類及び希薄酸を組合せて使用するリン酸カルシウ
ムセメントが、また特開昭６０−２５３４５４号公報に
おいて、不飽和カルボン酸重合体を含有する酸性溶液を
使用するリン酸カルシウムセメントが開示されている。
しかしながら、前記水硬性リン酸カルシウムにおいて
は、セメントの硬化が終了するまでは、硬化液の酸性が
強く、生体にかなりの刺激を及ぼすという問題があり、
更には、セメントの硬化終了後も未反応の酸の溶出によ
りｐＨが低下し、その結果として生体に刺激を与えると
いう問題もある。Conventionally, as the hydraulic calcium phosphate, calcium phosphate cement, which uses a combination of salts and a dilute acid as a hardening liquid in JP-A-59-88351, is not disclosed in JP-A-60-253454. A calcium phosphate cement using an acidic solution containing a saturated carboxylic acid polymer is disclosed.
However, in the hydraulic calcium phosphate, until the hardening of the cement is completed, there is a problem that the acidity of the hardening liquid is strong and gives considerable irritation to the living body.
Further, there is a problem that the pH is lowered due to the elution of unreacted acid even after the hardening of the cement, resulting in irritation to the living body.
【０００４】そこでかかる問題の解決のため、水により
硬化する水硬性リン酸カルシウムセメントが開発されて
いる（例えば、ＦＣ ＲＥＰＯＲＴ，ｖｏｌ．６(１９
８８)，ｐ．４７５〜４８０「バイオセラミックスとし
ての水硬性アパタイト」）。前記水により硬化する水硬
性リン酸カルシウムとしては、特開昭６４−３７４４５
号公報において、単に水と練和するのみで３７℃にて、
１０分程度で硬化する水硬性リン酸カルシウムセメント
が提案されている。前記水硬性リン酸カルシウムはｐＨ
がほぼ中性であり、生体に対する刺激も少なく、従来の
水硬性リン酸カルシウムセメントの問題点を解消するも
のである。Therefore, in order to solve such a problem, hydraulic calcium phosphate cement which is hardened by water has been developed (for example, FC REPORT, vol. 6 (19).
88), p. 475-480 "Hydraulic apatite as bioceramics"). The hydraulic calcium phosphate that is hardened by water is described in JP-A-64-37445.
In the gazette, at 37 ° C by simply kneading with water,
A hydraulic calcium phosphate cement that hardens in about 10 minutes has been proposed. The hydraulic calcium phosphate has a pH
It is almost neutral and causes less irritation to the living body, and solves the problems of conventional hydraulic calcium phosphate cement.
【０００５】しかしながら、前記水硬性リン酸カルシウ
ムは、実用上やや硬化時間が長く、硬化体自体の耐酸性
が低いため、歯科用に用いた場合に劣化し、破壊する危
険性が極めて高いという問題がある。However, the above-mentioned hydraulic calcium phosphate has a problem that the curing time is rather long in practical use and the acid resistance of the cured product itself is low, so that it deteriorates when used for dentistry and there is a very high risk of destruction. .
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、生体に対する刺激がなく、生体親和性に優れ、硬化
時間が短く、且つ実用上十分な強度を有し、耐酸性にも
優れるリン酸カルシウムセメントを提供することにあ
る。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a calcium phosphate cement which has no irritation to a living body, has excellent biocompatibility, has a short curing time, has sufficient strength for practical use, and has excellent acid resistance. To provide.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、α型第
３リン酸カルシウムと第１リン酸カルシウムとのＣａ／
Ｐモル比が１．４０〜１．４９８である混合物を主成分
とする粉剤と、液剤とからなり、該液剤が、ＮａＦ、Ｋ
Ｆ、ＮＨ4Ｆ及びこれらの混合物からなる群より選択さ
れるフッ化物を含有することを特徴とするリン酸カルシ
ウムセメントが提供される。According to the present invention, Ca / α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate
A powdery agent containing a mixture having a P molar ratio of 1.40 to 1.498 as a main component and a liquid agent, wherein the liquid agent is NaF or K.
There is provided a calcium phosphate cement characterized in that it contains a fluoride selected from the group consisting of F, NH 4 F and mixtures thereof.
【０００８】以下本発明を更に詳細に説明する。The present invention will be described in more detail below.
【０００９】本発明のリン酸カルシウムセメントにおい
て、粉剤の主成分として用いるα型第３リン酸カルシウ
ムと第１リン酸カルシウムとは、水の存在下にて反応
し、リン酸８カルシウムを生成し、硬化する成分であ
る。前記リン酸８カルシウムは生体内で速やかにヒドロ
キシアパタイトに転化する成分である。前記第１リン酸
カルシウムとしては、市販の第１リン酸カルシウム１水
和物等を好ましく挙げることができる。また前記反応
は、ｐＨ６〜８で最も速やかに進行するので、生体内に
おいて速やかに硬化する。In the calcium phosphate cement of the present invention, the α-type tribasic calcium phosphate and the primary calcium phosphate used as the main components of the powder are components which react in the presence of water to produce 8-calcium phosphate and harden. . The 8-calcium phosphate is a component that is rapidly converted into hydroxyapatite in vivo. Preferable examples of the first calcium phosphate include commercially available first calcium phosphate monohydrate and the like. Moreover, since the reaction proceeds most rapidly at pH 6 to 8, it cures rapidly in vivo.
【００１０】前記α型第３リン酸カルシウムと第１リン
酸カルシウムとの混合割合は、Ｃａ／Ｐモル比で１．４
０〜１．４９８の範囲とする必要がある。前記Ｃａ／Ｐ
モル比が１．４０未満の場合には最高強度に劣り、１．
４９８を超えると、初期強度に劣るので前記範囲とする
必要がある。この際１．４０〜１．４７の場合には初期
強度に優れ、１．４７〜１．４９８の場合には硬化後３
日目程度に発現する最高強度に優れる。The mixing ratio of the α-type tribasic calcium phosphate and the monobasic calcium phosphate is 1.4 in terms of Ca / P molar ratio.
It must be in the range of 0 to 1.498. Ca / P
When the molar ratio is less than 1.40, the maximum strength is inferior.
If it exceeds 498, the initial strength tends to be poor, so it is necessary to set it in the above range. At this time, in the case of 1.40 to 1.47, the initial strength is excellent, and in the case of 1.47 to 1.498, 3 after curing.
Excellent maximum strength that develops on the day.
【００１１】また本発明の生体用リン酸カルシウムセメ
ントは、前記粉剤に更に第２リン酸カルシウムを含有さ
せることもできる。前記第２リン酸カルシウムは、α型
第３リン酸カルシウムと水の存在下にて反応し、第８リ
ン酸カルシウムを生成し、硬化する成分であり、セメン
ト硬化体の強度をより向上させる成分である。前記第２
リン酸カルシウムとしては、市販の第２リン酸カルシウ
ム２水和物等を好ましく挙げることができる。また前記
反応は、ｐＨ６〜８で最も速やかに進行する。The calcium phosphate cement for living body of the present invention may further contain dicalcium phosphate in the powder. The dicalcium phosphate is a component that reacts with α-type tricalcium phosphate in the presence of water to generate octacalcium phosphate and hardens, and is a component that further improves the strength of the hardened cement product. The second
Preferred examples of the calcium phosphate include commercially available dicalcium phosphate dihydrate and the like. The reaction proceeds most rapidly at pH 6-8.
【００１２】この際前記第２リン酸カルシウムの混合割
合は、粉剤全体に対して、１０重量％以下とするのが好
ましく、５重量％以下とするのが特に好ましい。前記第
２リン酸カルシウムの混合割合が１０重量％を超える場
合には得られる硬化体の強度が低下するので好ましくな
い。At this time, the mixing ratio of the dicalcium phosphate is preferably 10% by weight or less, more preferably 5% by weight or less, based on the whole powder. If the mixing ratio of the dicalcium phosphate exceeds 10% by weight, the strength of the obtained cured product will decrease, which is not preferable.
【００１３】本発明のリン酸カルシウムセメントにおい
ては、前記粉剤を硬化させるための液剤に、セメントの
硬化時間を短縮させ、且つセメントの硬化により生成す
るヒドロキシアパタイト中の水酸イオンを、フッ素イオ
ンにより置換して耐酸性を向上させるためにＮａＦ、Ｋ
Ｆ、ＮＨ4Ｆ及びこれらの混合物からなる群より選択さ
れるフッ化物を含有させる必要がある。In the calcium phosphate cement of the present invention, a liquid agent for hardening the powder is used to shorten the hardening time of the cement and to replace the hydroxide ion in the hydroxyapatite produced by hardening the cement with a fluorine ion. NaF, K to improve acid resistance
It is necessary to include a fluoride selected from the group consisting of F, NH 4 F and mixtures thereof.
【００１４】前記フッ化物の配合割合は、液剤中の濃度
が、０．００１モル／ｌ〜１モル／ｌの範囲なるように
配合するのが好ましい。０．００１モル／ｌ未満の場合
には、硬化時間短縮の効果が得られず、１モル／ｌを超
えるとフッ素による生体への影響が生じるので好ましく
ない。The mixing ratio of the above-mentioned fluoride is preferably such that the concentration in the liquid preparation is in the range of 0.001 mol / l to 1 mol / l. If it is less than 0.001 mol / l, the effect of shortening the curing time cannot be obtained, and if it exceeds 1 mol / l, the effect of fluorine on the living body is not preferable.
【００１５】本発明において前記フッ化物を含有させる
液剤の基材は、水で十分であるが、操作性をより向上さ
せるために、例えばコンドロイチン硫酸ナトリウムやヒ
アルロン酸ナトリウム等のムコ多糖類を、また硬化時間
を短縮するためにコハク酸ナトリウムや乳酸ナトリウム
等の水溶性ナトリウム塩類等を添加することもできる。In the present invention, water is sufficient as the base material of the liquid agent containing the fluoride, but in order to further improve the operability, mucopolysaccharides such as sodium chondroitin sulfate and sodium hyaluronate, Water-soluble sodium salts such as sodium succinate and sodium lactate can be added to shorten the curing time.
【００１６】前記粉剤と液剤との配合割合は、重量比で
１．０〜３．０：１の範囲とするのが好ましい。前記粉
剤の配合割合が１．０未満の場合には、硬化に長時間を
要し、３．０を超えると練和時の操作性が低下するので
好ましくない。The mixing ratio of the powder agent and the liquid agent is preferably in the range of 1.0 to 3.0: 1 by weight. If the mixing ratio of the powder is less than 1.0, it takes a long time to cure, and if it exceeds 3.0, the operability during kneading is deteriorated, which is not preferable.
【００１７】また本発明のリン酸カルシウムセメントに
は、必要に応じて硫酸バリウム、次炭酸ビスマス、ヨ−
ドホルム等のＸ線造影剤；ヨ−ドホルム、クロルヘキシ
ジン等の抗菌剤等を添加して用いても良い。The calcium phosphate cement of the present invention may contain barium sulfate, bismuth subcarbonate, yo-yo, if necessary.
X-ray contrast agents such as doform; antibacterial agents such as iodoform and chlorhexidine may be added and used.
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明のリン酸カルシウムセメントは、
生体親和性に富む特定組成のリン酸カルシウムセメント
を主成分とする粉剤と、特定のフッ化物を含有する液剤
とを基材としているため、生体親和性に優れ、高強度且
つ強度のばらつきが少なく、また硬化時間が短く、耐酸
性に優れる。更に歯科用セメントとして用いた場合に
は、溶存しているフッ素イオンにより、虫歯予防効果を
有する。The calcium phosphate cement of the present invention is
Since the base material is a powder agent containing calcium phosphate cement of a specific composition rich in biocompatibility as a main component, and a liquid agent containing a specific fluoride, it has excellent biocompatibility, high strength and little variation in strength, and Short curing time and excellent acid resistance. Further, when it is used as a dental cement, it has a dental caries preventive effect due to dissolved fluoride ions.
【００１９】[0019]
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により、更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these.
【００２０】[0020]
【参考例１】α型第３リン酸カルシウムと第１リン酸カ
ルシウム（和光純薬工業株式会社製；第１リン酸カルシ
ウム１水和物，食品添加用）とをＣａ／Ｐモル比が１．
４０、１．４５、１．４８、１．４９８になるようにそ
れぞれ混合し、セメント粉剤を得た。次いで得られた粉
剤１００重量部と液剤として水６０重量部とを、練和
し、硬化させた。また硬化時間及び得られたセメント硬
化体の圧縮強度を測定した。結果を表１に示す。硬化時
間はＪＩＳ Ｒ５２０１に準じ、また圧縮強度は、セメ
ント硬化体（７mmφ，１４mmＬ）を人工体液に３日間浸
漬した後、取り出して濡れた状態でインストロン社製万
能試験機を使用して測定した。[Reference Example 1] α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd .; monobasic calcium phosphate monohydrate, for food addition) having a Ca / P molar ratio of 1.
40, 1.45, 1.48 and 1.498 were respectively mixed to obtain a cement dust. Next, 100 parts by weight of the obtained powder agent and 60 parts by weight of water as a liquid agent were kneaded and cured. Further, the curing time and the compressive strength of the obtained cement cured product were measured. The results are shown in Table 1. The curing time was in accordance with JIS R5201, and the compressive strength was measured by immersing the cement hardened body (7 mmφ, 14 mmL) in the artificial body fluid for 3 days, then taking it out and using a universal testing machine manufactured by Instron. .
【００２１】[0021]
【参考例２】α型第３リン酸カルシウムと第１リン酸カ
ルシウムとをＣａ／Ｐモル比１．３３及び１．４９９と
した以外は、参考例１と同様にして硬化時間と圧縮強度
を測定した。結果を表１に示す。Reference Example 2 The curing time and compressive strength were measured in the same manner as in Reference Example 1 except that the Ca / P molar ratios of α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate were changed to 1.33 and 1.499. The results are shown in Table 1.
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】[0023]
【参考例３】α型第３リン酸カルシウムと第１リン酸カ
ルシウムとをＣａ／Ｐモル比１．４８になるよう混合し
た混合物に、更に第２リン酸カルシウム（和光純薬工業
株式会社製；第２リン酸カルシウム２水和物，特級）を
粉剤全体に対して２重量％、５重量％、７重量％、１０
重量％、１２重量％含有するようにそれぞれ混合し、セ
メント粉剤を得た。次いで得られた粉剤１００重量部と
液剤として水６０重量部とを、練和し、硬化させた。ま
た硬化時間及び得られたセメント硬化体の圧縮強度を、
参考例１と同様にして測定した。結果を表２に示す。[Reference Example 3] A mixture of α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate mixed so that the Ca / P molar ratio was 1.48, and further dibasic calcium phosphate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd .; dibasic calcium phosphate dihydrate) 2% by weight, 5% by weight, 7% by weight, 10%
Cement dusts were obtained by mixing so as to contain each of 10% by weight and 12% by weight. Next, 100 parts by weight of the obtained powder agent and 60 parts by weight of water as a liquid agent were kneaded and cured. Also, the curing time and the compressive strength of the obtained cement hardened body,
The measurement was performed in the same manner as in Reference Example 1. The results are shown in Table 2.
【００２４】[0024]
【表２】 [Table 2]
【００２５】[0025]
【実施例１〜３】α型第３リン酸カルシウムと第１リン
酸カルシウムとをＣａ／Ｐモル比が１．４８となるよう
に混合したセメント粉剤１００重量部に、液剤として表
２に示す濃度にて、表２に示すフッ化物を含む水６０重
量部を混合して硬化させ、硬化時間及び圧縮強度を測定
した。結果を表３に示す。Examples 1 to 3 100 parts by weight of cement dust prepared by mixing α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate so that the Ca / P molar ratio was 1.48, at the concentration shown in Table 2 as a liquid agent, 60 parts by weight of water containing fluoride shown in Table 2 was mixed and cured, and the curing time and compressive strength were measured. The results are shown in Table 3.
【００２６】[0026]
【表３】 [Table 3]
【００２７】[0027]
【実施例４〜６】α型第３リン酸カルシウムと第１リン
酸カルシウムとをＣａ／Ｐモル比が１．４８となるよう
に混合したセメント粉剤に、更に第２リン酸カルシウム
を粉剤全体に対して５重量％となるように混合し、セメ
ント粉剤を調製した。該セメント粉剤１００重量部に、
液剤として表２に示す濃度にて、表２に示すフッ化物を
含む水６０重量部を混合して硬化させ、硬化時間及び圧
縮強度を測定した。結果を表４に示す。[Examples 4 to 6] A cement powder prepared by mixing α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate so as to have a Ca / P molar ratio of 1.48, and further dibasic calcium phosphate in an amount of 5% by weight based on the whole powder. And mixed so that a cement powder was prepared. To 100 parts by weight of the cement powder,
As a liquid agent, at a concentration shown in Table 2, 60 parts by weight of water containing the fluoride shown in Table 2 was mixed and cured, and the curing time and the compression strength were measured. The results are shown in Table 4.
【００２８】[0028]
【表４】 [Table 4]
【００２９】[0029]
【実施例７】α型第３リン酸カルシウムと第１リン酸カ
ルシウムとをＣａ／Ｐモル比が１．４８となるように混
合したセメント粉剤１００重量部に、ＮＨ4Ｆを０．２
５モル／ｌ含有する水６０重量部を液剤として混合し、
硬化させた。得られた硬化体を一定形状に成形した成形
体（２０ｍｍφ、１０ｍｍＬ）５個を、常時３７℃、ｐ
Ｈ３に調節したクエン酸水溶液に３０日間浸漬した後、
取り出して、直径をマイクロメーターを用いて精密に測
定して平均値を算出したところ１９．７４±０．０６ｍ
ｍであった。Example 7 To 100 parts by weight of cement dust prepared by mixing α-type tricalcium phosphate and monocalcium phosphate in a Ca / P molar ratio of 1.48, 0.2 parts of NH 4 F was added.
60 parts by weight of water containing 5 mol / l was mixed as a liquid agent,
Cured. Five molded products (20 mmφ, 10 mmL) obtained by molding the obtained cured product into a constant shape were constantly kept at 37 ° C. and p
After soaking in a citric acid aqueous solution adjusted to H3 for 30 days,
When taken out, the diameter was precisely measured using a micrometer and the average value was calculated to be 19.74 ± 0.06 m.
It was m.
【００３０】[0030]
【比較例１】フッ化物を含まない水を液剤とした以外
は、実施例７と同様にして硬化体を調製し、クエン酸水
溶液に浸漬した後、直径を測定したところ、１９．４４
±０．０９ｍｍであった。[Comparative Example 1] A cured product was prepared in the same manner as in Example 7, except that water containing no fluoride was used as the liquid agent, and after dipping in a citric acid aqueous solution, the diameter was measured.
It was ± 0.09 mm.
【００３１】[0031]
【実施例８】α型第３リン酸カルシウムと第１リン酸カ
ルシウムとをＣａ／Ｐモル比が１．４８となるように混
合したセメント粉剤に、更に第２リン酸カルシウムを粉
剤全体に対して３重量％となるように混合した粉剤１０
０重量部に、ＮａＦを０．２５モル／ｌ含有する水６０
重量部を液剤として混合し、硬化させた以外は実施例７
と同様にして成形体の直径を測定して平均値を算出した
ところ１９．８２±０．０５ｍｍであった。[Embodiment 8] α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate are mixed so as to have a Ca / P molar ratio of 1.48, and further dibasic calcium phosphate is 3% by weight based on the whole powder. Powder mixture 10
60 parts by weight of water containing 0,25 parts by weight of NaF
Example 7 except that parts by weight were mixed as a liquid agent and cured.
The diameter of the molded body was measured in the same manner as above and the average value was calculated to be 19.82 ± 0.05 mm.
【００３２】[0032]
【比較例２】フッ化物を含まない水を液剤とした以外
は、実施例８と同様にして硬化体を調製し、クエン酸水
溶液に浸漬した後、直径を測定したところ、１９．５０
±０．０３ｍｍであった。[Comparative Example 2] A cured product was prepared in the same manner as in Example 8 except that fluoride-free water was used as the liquid agent. The cured product was immersed in an aqueous citric acid solution, and the diameter was measured.
It was ± 0.03 mm.
【００３３】実施例７と比較例１との結果及び実施例８
と比較例２との結果より、本発明のリン酸カルシウムセ
メントが、耐酸性に優れていることが判る。Results of Example 7 and Comparative Example 1 and Example 8
From the results of Comparative Example 2 and Comparative Example 2, it is understood that the calcium phosphate cement of the present invention has excellent acid resistance.
Claims (2)
カルシウムとのＣａ／Ｐモル比が１．４０〜１．４９８
である混合物を主成分とする粉剤と、液剤とからなり、
該液剤が、ＮａＦ、ＫＦ、ＮＨ4Ｆ及びこれらの混合物
からなる群より選択されるフッ化物を含有することを特
徴とするリン酸カルシウムセメント。1. A Ca / P molar ratio between α-type tribasic calcium phosphate and monobasic calcium phosphate is 1.40 to 1.498.
Consisting of a powder agent containing the mixture as a main component and a liquid agent,
A calcium phosphate cement, characterized in that the solution contains a fluoride selected from the group consisting of NaF, KF, NH 4 F and mixtures thereof.
が、更に第２リン酸カルシウムを含有することを特徴と
する請求項１記載のリン酸カルシウムセメント。2. The calcium phosphate cement according to claim 1, wherein the powder of the calcium phosphate cement further contains dicalcium phosphate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3182585A JPH0523386A (en) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | Calcium phosphate cement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3182585A JPH0523386A (en) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | Calcium phosphate cement |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0523386A true JPH0523386A (en) | 1993-02-02 |
Family
ID=16120858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3182585A Withdrawn JPH0523386A (en) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | Calcium phosphate cement |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0523386A (en) |
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