JPH05209023A - 無色の炭化水素樹脂の製造方法及びそれから得られる樹脂 - Google Patents

無色の炭化水素樹脂の製造方法及びそれから得られる樹脂

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JPH05209023A
JPH05209023A JP4023016A JP2301692A JPH05209023A JP H05209023 A JPH05209023 A JP H05209023A JP 4023016 A JP4023016 A JP 4023016A JP 2301692 A JP2301692 A JP 2301692A JP H05209023 A JPH05209023 A JP H05209023A
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treatment
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magnesium
lithium
resin
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JP4023016A
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Ambrogio Magni
マニー アンブロジオ
Attilio Sioli
シオリー アッティリオ
Claudia Andena
アンデーナ クラウディア
Mario Ponzinibbi
ポンツィニッビー マリオ
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Enichem Anic SpA
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Enichem Anic SpA
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F6/00—Post-polymerisation treatments
    • C08F6/001—Removal of residual monomers by physical means
    • C08F6/003—Removal of residual monomers by physical means from polymer solutions, suspensions, dispersions or emulsions without recovery of the polymer therefrom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F6/00—Post-polymerisation treatments
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 不飽和炭化水素留分をフリーデル‐クラフツ
触媒で重合して得られた樹脂の色及び熱安定性を改善す
る。 【構成】 エチレン性不飽和炭化水素の混合物をフリー
デル‐クラフツ機構で重合して得られる重合体樹脂の脱
色方法であって、フリーデル‐クラフツ触媒に対し０．
２に等しいかまたは０．２より高いモル比の量のマグネ
シウム及び／またはリチウムの金属アルキル、金属水素
化物及び金属アルキル水素化物で−２０〜＋１２０℃で
処理し；水酸化ナトリウム水溶液で処理し；次いで、必
要とする有機相の分離及び回収操作を行う。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和炭化水素留分か
ら樹脂を製造する新規な方法に関し、より詳しくは、樹
脂及び得られる生成物の色及び熱安定性を改善する新規
な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フリーデル‐クラフツ触媒での不飽和炭
化水素混合物のカチオン重合が樹脂状物質を生成するこ
とはよく知られている。カチオン系で開始される重合反
応の例として、Ｃ4 、Ｃ5 オレフィン及びジオレフィン
タイプのモノマーまたはより高沸点の脂肪族、脂環式及
び芳香族タイプのモノマーを主体とした不飽和炭化水素
混合物の重合反応を挙げることができる。フリーデル‐
クラフツ触媒系で開始される重合反応の他の例は、テル
ペン類の如き天然物モノマーの他の不飽和有機化合物と
の重合反応及び共重合反応である。これら重合反応は通
常は発熱反応であるので、たとえバッチ式反応器や半フ
ロー式バッチ式反応器が使用されるとしても、一般に
は、不活性希釈剤の存在下でフロー式で反応が行われ
る。しかしながら、適度な撹拌と冷却システムの付加に
よって反応温度を制御できるので、希釈剤の使用なしに
行うことができる。該反応には種々の不活性希釈剤を使
用することができる。不活性希釈剤の代表例は、ペンタ
ン、ヘキサン及びヘプタンの如き脂肪族炭化水素、トル
エン及びベンゼンの如き芳香族炭化水素、及び該反応で
反応しないまま残った残留炭化水素である。
【０００３】該重合反応は広い範囲の温度で行うことが
できる。該重合反応は、一般に−２０〜＋１２０℃の範
囲の温度で行うことができるが、０〜７０℃が好まし
い。反応圧は、臨界的要因ではなく、減圧下でも加圧下
でも行うことができる。一般には、該反応は、適用され
た操作条件下で反応器に自然に加わる圧力で最も好適に
行われる。反応時間も同様に際立った重要性を有さず、
数秒から２時間またはそれ以上の時間で変動し得る。こ
のようにして得られた樹脂は、通常は重合内容物の組成
及び重合条件によって淡黄色〜褐色の色を有しており、
多様な商品に配合するのに適している。
【０００４】英国特許第 835,788号には、炭化水素樹脂
の色は重合反応に使用する炭化水素留分の水分及び使用
するフリーデル‐クラフツ触媒の量を制御することによ
って有利に改善され得ることが開示されている。より最
近では、ヨーロッパ特許出願第82301558号は、重合内容
物中のシクロジエンモノマーの含有量を０．５重量％未
満の値に制御することを含む着色度の低い樹脂の製造法
を特許請求している。低い着色度と熱安定性を有する芳
香族樹脂が、重合すべき仕込み原料を重合反応前にジエ
ン親和性物質に接触させることによって得られる（米国
特許第 4,102,843号及び 4,230,840号）。より具体的に
は、純粋なモノマーのカチオン重合によって基本的に無
色の樹脂が得られる。例えば、β‐ピネンは、ハロゲン
を含まない触媒量のアルミニウムの有機金属化合物を存
在させ、制御された量の水を添加して重合系を活性化
し、続いて有機ハライドを添加することによって無色の
樹脂に転換される（ヨーロッパ特許出願第84308674.5
号）。
【０００５】また、着色度の低い樹脂は、フリーデル‐
クラフツ触媒でのカチオン重合反応によって製造した炭
化水素樹脂の接触水素化によって得られるが（英国特許
第 1176443号）、この方法は、主として樹脂の物理化学
的特性及び挙動並びに水素化触媒の急速な活性低下によ
る明白な不利益を有している。従って、不飽和炭化水素
混合物のカチオン重合により生成する無色炭化水素樹脂
を得るという必要性に応え、多様な応用分野での品質に
対する高まる要求を満足させる一般的な解決法は未だ見
出されていないことは、上記の公知技術から明白であ
る。
【０００６】先行する特許出願（イタリア特許出願第 2
1493A/89号）は、有機金属試薬を使用する重合混合物か
らの三塩化アルミニウムを主体とする触媒残渣を除去す
る新規な方法を記載している。この方法は、重合混合物
からの触媒残渣の効果的な除去を可能にするほかに、公
知技術の樹脂に関してより高い熱安定性を有しより低い
着色度の樹脂を生成する。しかしながら、これら樹脂は
依然として着色した残渣を有しており、この着色した残
渣は極めて微量であるとはいえ、完全な無着色を要求す
る最終製品の製造においては、該樹脂を使用することが
できない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、不飽和炭化
水素留分をフリーデル‐クラフツ機構で重合して得られ
た樹脂の色及び熱安定性を改善することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、結果として、
エチレン性不飽和炭化水素の混合物のフリーデル‐クラ
フツ触媒での重合生成物から、無色でかつ熱に安定な樹
脂を得る一般的方法に関し、この方法は、公知技術及び
それによって得られた樹脂の上記不利益及び欠点を克服
するものである。事実、意外にも、リチウム及び／また
はマグネシウムの有機金属化合物でのフリーデル‐クラ
フツ機構を介する重合反応から得られる反応物の好適な
条件での処理が、実質的に不変のままである同じ重合条
件下で得られた樹脂の高い熱安定性、他の全ての物理化
学的特性及び挙動特性を有する基本的に無色の炭化水素
樹脂を生成するということが見出された。これによっ
て、本発明は、エチレン性不飽和炭化水素の重合によっ
て得られた重合体樹脂を完全に脱色する方法に関連して
おり、この方法は、以下の基本的な操作を含んでいる。
リチウム及び／またはマグネシウムの有機金属化合物で
の重合体混合物の処理； 無機性残渣の分離；揮発性有機残分の除去による樹脂の
回収。
【０００９】この方法は、高い熱安定性を有する無色ま
たは極めて低い着色度の樹脂を生成し、当然に本発明の
必須部分を形成する。本発明の方法は、特に、重合反応
から得られる試料へのマグネシウムまたはリチウムから
選ばれた金属の金属アルキル、金属アルキル水素化物及
び金属水素化物の群から選ばれた有機金属反応体（リチ
ウム・ｎ‐ブチル及びマグネシウム・ジエチルまたはマ
グネシウム・ジ‐ｎ‐ブチルが好ましい）の添加を含
む。該重合反応から得られる混合物と上記有機金属誘導
体との反応は、一般に、−２０〜＋１２０℃の範囲の温
度で行われるが、＋２０〜＋７０℃の温度を使用するの
が好ましい。
【００１０】使用する有機金属試薬の量は、重合反応に
使用したフリーデル‐クラフツ触媒の量に相対的なもの
である。有機金属化合物／三塩化アルミニウムのモル比
は、０．２より高い比率を使用してもよいが、該処理に
よって最良の効果を得るためには、０．５より高い比率
で処理するのが好ましい。反応圧は、臨界的要因でなな
く、減圧下でも加圧下でも行うことができる。一般に
は、該反応は、適用された操作条件下で反応器に自然に
加わる圧力で行われる。
【００１１】反応時間も同様に際立った重要性を有さ
ず、該試料の漸進的な透明化が起こっている間、数秒か
ら２時間またはそれ以上の時間で変動し得る。該反応は
フロー式、半フロー式またはバッチ式反応器内で行うこ
とができる。有機金属誘導体は、そのままでも不活性希
釈剤中で希釈した希釈溶液の状態ででも使用できる。不
活性希釈剤の例は、ペンタン、ヘキサン及びヘプタンの
如き脂肪族炭化水素、トルエン及びベンゼンの如き芳香
族炭化水素である。
【００１２】得られた生成物には、等容量の水または酸
または塩基の水溶液を加える。好ましくは、０．５〜５
規定の水酸化ナトリウム水溶液で、有機金属誘導体との
反応と同じ温度または好ましくは室温で、激しく撹拌し
ながら５分〜２時間処理する。水相との処理の間に生成
した全ての無機性固体を濾過する場合にはこれを濾過し
た後（これら無機性固体は、生成物を酸の水溶液で洗浄
した場合には、生成しないかまた少なくとも極めて限ら
れた量しか生成しない）、静置した有機相を不活性窒素
ガス雰囲気中２５０℃に熱したスチーム流中で蒸留し、
生成した樹脂から揮発性有機残分を分離する。
【００１３】本発明の樹脂は、公知技術に関して記載し
た全ての応用分野、即ち、溶媒及びホットメルト接着
剤、インク、オイル等の両方の配合を含む応用分野にお
いて明らかに使用される。ここまで、本発明の一般的態
様を説明してきた。以下の実施例はいくつかの具体例を
説明することを意図したものであって、いかなる意味に
おいても本発明を限定するものではない。他に特定しな
い限り、全ての組成及び％は重量で表現したものであ
る。
【００１４】
【実施例】比較例１ スチームクラッキングから得られた表１に示す組成を有
する炭化水素モノマーの選択した留分８５０ｇを冷却ジ
ャケット及び撹拌器を備えた２リッターのガラス反応器
に仕込んだ。混合液の温度を循環冷却液で＋１５〜＋３
０℃に維持しながら、三塩化アルミニウム１０．２ｇ
（７６．７ミリモル）をＨＣｌとキシレンとの錯体の形
で該反応器に撹拌下注入した。この錯体は、別途、三塩
化アルミニウムとキシレンの懸濁液中に塩酸をモル比１
／１でバブリングすることによって調製し、放置して４
０分間反応させたものである。次いで、４Ｍ水酸化ナト
リウム水溶液８００ｇの入った撹拌器付き３リッターガ
ラスフラスコに該重合混合物を激しく攪拌しながら加え
た。水酸化ナトリウムで３０分間処理した後、攪拌を停
止し静置して有機相を水相から分離した。次いで、２５
０℃でスチーム流中で揮発分を飛散させることによって
重合体溶液から樹脂を分離した。得られた樹脂の特性を
表２の（Ｉ）欄に示した。
【００１５】実施例１ 表１に示した組成を有する炭化水素留分８５０ｇを比較
例１と同じ条件で重合した。重合反応末期に、マグネシ
ウム・ジ‐ｎ‐ブチル０．６７Ｍヘキサン溶液５６．６
mlを重合混合液に加え、＋１２０℃の一定温度で反応を
１５分間継続した。次いで、４Ｍ水酸化ナトリウム水溶
液８００ｇの入った撹拌器付き３リッターガラスフラス
コにマグネシウム・ジ‐ｎ‐ブチルでの処理によって透
明化した混合液を激しく攪拌しながら加えた。水酸化ナ
トリウムで３０分間処理した後、攪拌を停止し静置して
有機相を水相から分離した。次いで、２５０℃でスチー
ム流中で揮発分を飛散させることによって、濾過した有
機相から樹脂を分離した。得られた樹脂の特性を表２の
（II）欄に示した。
【００１６】実施例２ マグネシウム・ジ‐ｎ‐ブチルの０．６７Ｍ溶液１１３
mlを使用して、実施例１に記載したのと同じ操作を用い
て行った。得られた樹脂の特性を表２の（III)欄に示し
た。実施例３ マグネシウム・ジ‐ｎ‐ブチルの０．６７Ｍ溶液２２６
mlを使用して、実施例１に記載したのと同じ操作を用い
て行った。得られた樹脂の特性を表２の（IV）欄に示し
た。実施例４ リチウム・ｎ‐ブチルの１．６Ｍヘキサン溶液２３．９
mlを使用して、実施例１に記載したのと同じ操作を用い
て行った。得られた樹脂の特性を表２の（Ｖ）欄に示し
た。実施例５ リチウム・ｎ‐ブチルの１．６Ｍヘキサン溶液４７．８
mlを使用して、実施例４と同じ操作を用いて行った。得
られた樹脂の特性を表２の（VI）欄に示した。 実施例６ リチウム・ｎ‐ブチルの１．６Ｍヘキサン溶液９５．８
mlを使用して、実施例４と同じ操作を用いて行った。得
られた樹脂の特性を表２の（VII)欄に示した。
【００１７】比較例２ キシレン（６００ｇ）、β‐ピネン（１９５ｇ）、α‐
ピネン及び他の低反応性テルペン（５５ｇ）の混合物８
５０ｇを冷却ジャケット及び撹拌器を備えた２リッター
のガラス反応器に仕込んだ。三塩化アルミニウム２．２
３ｇ（１６．８ミリモル）を、比較例１に記載した操作
に従って調製したＨＣｌとキシレンとの錯体の形で該反
応器に撹拌下に注入した。５０分後、４Ｍ水酸化ナトリ
ウム水溶液８００ｇの入った撹拌器付き３リッターガラ
スフラスコに重合混合物を激しく攪拌しながら加えた。
水酸化ナトリウムで３０分間処理した後、攪拌を停止し
静置して有機相を水相から分離した。次いで、２５０℃
でスチーム流中で揮発分を飛散させることによって、重
合体溶液から樹脂を分離した。得られた樹脂の特性を表
３の（Ｉ）欄に示した。
【００１８】実施例７ キシレン（６００ｇ）、β‐ピネン（１９５ｇ）、α‐
ピネン及び他の低反応性テルペン（５５ｇ）の混合物８
５０ｇを比較例２に記載した条件と同じ条件で重合し
た。重合反応末期にマグネシウム・ジエチル０．５２Ｍ
ヘキサン溶液６５mlを重合混合液に加え、温度を１４５
℃に保って１５分間反応させた。次いで、４Ｍ水酸化ナ
トリウム水溶液８００ｇの入った撹拌器付き３リッター
ガラスフラスコにマグネシウム・ジエチルとの処理によ
って透明化した混合液を激しく攪拌しながら加えた。水
酸化ナトリウムで３０分間処理した後、攪拌を停止し静
置して有機相を水相から分離した。次いで、２５０℃で
スチーム流中で揮発分を飛散させることによって、濾過
した有機相から樹脂を分離した。完全に無色である生成
樹脂の特性を表３の（II）欄に示した。
【００１９】
【表１】 表 １ ────────────────────────── 成 分 重 量 ％ ────────────────────────── １‐ブテン＋イソブテン １．５１ １，３‐ブタジエン ３．０１ ｎ‐ブタン ０．３２ trans‐２‐ブテン ０．９３ cis‐２‐ブテン １．２６ １，２‐ブタジエン ０．３８ ３‐メチル‐１‐ブテン ２．１０ イソペンタン ７．６５ １，４‐ペンタジエン ５．７６ ２‐ブチン ０．７３ １‐ペンテン １０．６３ ２‐メチル‐１‐ブテン ２．９９ ｎ‐ペンタン １８．６５ イソプレン １１．３７ trans‐２‐ペンテン ７．６０ cis‐２‐ペンテン ３．５６ ２‐メチル‐２‐ブテン １．８９ trans‐１，３‐ペンタジエン ７．１０ シクロペンタジエン １．１６ シクロペンテン ５．７６ cis‐１，３‐ペンタジエン ３．６５ 諸々の飽和生分 １．９９ ──────────────────────────
【００２０】
【表２】 表 ２ ─────────────────────────────────── 実 験 (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) ─────────────────────────────────── AlCl3,ミリモル 76.7 76.7 76.7 76.7 76.7 76.7 76.7 Mg(n-Bu)2,ミリモル --- 38.3 76.7 153.4 --- --- --- LiBu, ミリモル --- --- --- --- 38.3 76.7 153.4 充填量, g 850 850 850 850 850 850 850 重合温度, ℃ 15-25 15-21 15-19 15-27 15-21 15-22 15-22 樹脂, g 288 291 264 269 284 277 283 樹脂の軟化点, ℃ 99 101 99 98 100 100 98 Mn, g/mole (GPC) 1107 1067 1117 1113 1168 1153 1089 ガードナーカラー (ASTM D1544)(1) 7- 2+ 1- 1- 6+ 5- 1+ ガードナーカラー 3h/150℃(1) 12+ 8- 5+ 5 11 9 6- ─────────────────────────────────── (1) ５０重量％トルエン溶液について測定した値
【００２１】
【表３】 表 ３ ──────────────────────────── 実 験 （Ｉ） (II) ──────────────────────────── AlCl3,ミリモル 16.8 16.8 Mg(Et)2,ミリモル 38.3 38.3 充填量, g 850 850 重合温度, ℃ 30-70 30-70 樹脂, g 189 193 樹脂の軟化点, ℃ (ASTM E28) 113 109 Mn, g/mole (GPC) 938 913 樹脂のガードナーカラー (ASTM D1544)(1) 3- ＜1 ──────────────────────────── (1) ５０重量％トルエン溶液について測定した値
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウディア アンデーナ イタリア 20071 ミラン カサルプステ ルレンゴ ヴィア モンテ ロサ ８ (72)発明者 マリオ ポンツィニッビー イタリア 20077 ミラン ヴィッツォー ロ プレダビッシー ピアッツァ プッチ ーニ 16エンネ

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エチレン性不飽和炭化水素の混合物をフ
    リーデル‐クラフツ機構で重合して得られる重合体樹脂
    の脱色方法であって、以下の基本的操作： ａ）リチウム及び／またはマグネシウムの有機金属化合
    物での重合体混合物の処理； ｂ）水または酸若しくは塩基の水溶液での得られた重合
    体混合物の処理； ｃ）必要とする有機相の分離及び回収操作を含む方法。
  2. 【請求項２】 有機金属化合物が、金属アルキル、金属
    水素化物及び金属アルキル水素化物の群から選ばれたマ
    グネシウム化合物及び／またはリチウム化合物である請
    求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 有機金属化合物が、リチウム化合物であ
    る請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 有機金属化合物が、マグネシウム化合物
    である請求項２記載の方法。
  5. 【請求項５】 リチウム及び／またはマグネシウムの有
    機金属化合物での重合体混合物の処理が、フリーデル‐
    クラフツ触媒に対し０．２に等しいかまたは０．２より
    高いモル比を有する有機金属化合物量の存在下で行われ
    る請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 リチウム及び／またはマグネシウムの有
    機金属化合物での重合体混合物の処理が、−２０〜＋１
    ２０℃で行われる請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 水または酸若しくは塩基の水溶液での得
    られた重合体混合物の処理が、室温で行われる請求項１
    記載の方法。
  8. 【請求項８】 水または酸若しくは塩基の水溶液での得
    られた重合体混合物の処理が、０．５〜５規定の酸若し
    くは塩基の水溶液で行われる請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 該処理が、水酸化ナトリウムの１規定溶
    液で行われる請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 炭化水素またはエチレン性不飽和炭化
    水素の混合物をフリーデル‐クラフツ機構で重合または
    共重合して得られる重合体樹脂であって、実質的に無色
    であり、かつ、リチウム及び／またはマグネシウムの有
    機金属化合物で処理した後、得られた重合体混合物を水
    または酸若しくは塩基の水溶液で処理し、次いで、必要
    とする有機相の回収と共に分離を行うことによってフリ
    ーデル‐クラフツ触媒残留物から精製したものである樹
    脂。
JP4023016A 1991-02-11 1992-02-10 無色の炭化水素樹脂の製造方法及びそれから得られる樹脂 Pending JPH05209023A (ja)

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