JPH0517502A - 部分酸化デキストリン及びその製造方法 - Google Patents
部分酸化デキストリン及びその製造方法Info
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- JPH0517502A JPH0517502A JP3263359A JP26335991A JPH0517502A JP H0517502 A JPH0517502 A JP H0517502A JP 3263359 A JP3263359 A JP 3263359A JP 26335991 A JP26335991 A JP 26335991A JP H0517502 A JPH0517502 A JP H0517502A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 デキストリンを構成する単位グルコースにお
ける６位のヒドロキシメチル基の一部が、選択的にカル
ボキシル基に酸化された部分酸化デキストリンおよびそ
の製造方法を提供する。 【構成】 デキストリンの水溶液に酸化白金炭素触媒等
の貴金属含有触媒を加え、さらに酸素または酸素含有ガ
スを吹き込むことにより、単位グルコース（Ｉ）におけ
る６位のヒドロキシメチル基の１〜６０％が、選択的に
カルボキシル基に酸化された部分（II）酸化デキストリ
ンを製造する。
ける６位のヒドロキシメチル基の一部が、選択的にカル
ボキシル基に酸化された部分酸化デキストリンおよびそ
の製造方法を提供する。 【構成】 デキストリンの水溶液に酸化白金炭素触媒等
の貴金属含有触媒を加え、さらに酸素または酸素含有ガ
スを吹き込むことにより、単位グルコース（Ｉ）におけ
る６位のヒドロキシメチル基の１〜６０％が、選択的に
カルボキシル基に酸化された部分（II）酸化デキストリ
ンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、デキストリンを構成す
る単位グルコースにおける６位のヒドロキシメチル基の
一部が、選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸化
デキストリンに関する。
る単位グルコースにおける６位のヒドロキシメチル基の
一部が、選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸化
デキストリンに関する。
【０００２】
【従来の技術】デキストリンは、澱粉を部分的に加水分
解した多糖類であり、これを構成する単位グルコースに
おいて、酸化を受けやすい２位の二級水酸基、３位の二
級水酸基、６位の一級水酸基を有している。デキストリ
ンを酸化する場合は、酸化剤の種類や反応条件により、
酸化部位や酸化率が異なることが知られている。例え
ば、デキストリンを次亜塩素酸ソーダ、過酸化水素等の
酸化剤を用いて常法に従って処理した場合、デキストリ
ンを構成する単位グルコースにおいて、一部のグルコー
スの２位と３位が酸化開裂し、２位と３位がアルデヒド
やカルボキシル基に酸化された部分構造を持つデキスト
リン誘導体が生成する。この酸化率の異なる種々の誘導
体が、一般には、酸化デキストリンとして販売されてい
る。この酸化デキストリンは、酸化処理をしていないデ
キストリンに比べ、粘度その他の性質が変わることか
ら、工業用糊料、バインダー、ゲル化剤等として利用さ
れている。しかしながら、２位の水酸基や３位の水酸基
は、ほとんど酸化を受けず、６位のヒドロキシメチル基
が選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸化デキス
トリンは、知られていない。
解した多糖類であり、これを構成する単位グルコースに
おいて、酸化を受けやすい２位の二級水酸基、３位の二
級水酸基、６位の一級水酸基を有している。デキストリ
ンを酸化する場合は、酸化剤の種類や反応条件により、
酸化部位や酸化率が異なることが知られている。例え
ば、デキストリンを次亜塩素酸ソーダ、過酸化水素等の
酸化剤を用いて常法に従って処理した場合、デキストリ
ンを構成する単位グルコースにおいて、一部のグルコー
スの２位と３位が酸化開裂し、２位と３位がアルデヒド
やカルボキシル基に酸化された部分構造を持つデキスト
リン誘導体が生成する。この酸化率の異なる種々の誘導
体が、一般には、酸化デキストリンとして販売されてい
る。この酸化デキストリンは、酸化処理をしていないデ
キストリンに比べ、粘度その他の性質が変わることか
ら、工業用糊料、バインダー、ゲル化剤等として利用さ
れている。しかしながら、２位の水酸基や３位の水酸基
は、ほとんど酸化を受けず、６位のヒドロキシメチル基
が選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸化デキス
トリンは、知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、デキストリ
ンを構成する単位グルコースにおける６位のヒドロキシ
メチル基の一部が選択的にカルボキシル基に酸化された
部分酸化デキストリンを提供することにある。
ンを構成する単位グルコースにおける６位のヒドロキシ
メチル基の一部が選択的にカルボキシル基に酸化された
部分酸化デキストリンを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、デキスト
リンの酸化反応について、鋭意研究を行なった結果、デ
キストリン水溶液を貴金属含有触媒の存在下、酸素また
は酸素含有ガスを用いて酸化することにより、デキスト
リンを構成する単位グルコースにおける６位のヒドロキ
シメチル基を選択的にカルボキシル基に酸化できること
を見出し、本発明を完成した。
リンの酸化反応について、鋭意研究を行なった結果、デ
キストリン水溶液を貴金属含有触媒の存在下、酸素また
は酸素含有ガスを用いて酸化することにより、デキスト
リンを構成する単位グルコースにおける６位のヒドロキ
シメチル基を選択的にカルボキシル基に酸化できること
を見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、澱粉を部分的に加水分
解して得られるデキストリンに貴金属触媒および水をあ
らかじめ混合し、これに酸素または酸素含有ガスを溶解
させて酸化反応を行うことにより、下記一般式、
解して得られるデキストリンに貴金属触媒および水をあ
らかじめ混合し、これに酸素または酸素含有ガスを溶解
させて酸化反応を行うことにより、下記一般式、
【化３】
で表される構造単位（Ｉ）、及び一般式
【化４】
式中、Ｒは、水素原子またはアルカリ金属、アンモニウ
ム、アルキルアミンの塩であることを示す、で表される
構造単位（ＩＩ）からなり、構造単位（ＩＩ）を１〜６
０モル％含有する部分酸化デキストリン及びその製造方
法を提供するものである。
ム、アルキルアミンの塩であることを示す、で表される
構造単位（ＩＩ）からなり、構造単位（ＩＩ）を１〜６
０モル％含有する部分酸化デキストリン及びその製造方
法を提供するものである。
【０００６】本発明において、原料であるデキストリン
は、澱粉を部分的に加水分解したものであればよく、酸
分解法、アルカリ分解法、酵素法等により調製されたも
のが使用でき、市販のものが好適に使用できる。原料で
あるデキストリンの濃度は、特に制限はないが、濃度が
高すぎると撹拌が困難になり、また低すぎると製造効率
が低下するので、５〜２０％の範囲がよく、特に８〜１
５％が好ましい。以下に、本発明の一実施態様を説明す
る。ガス導入口、温度計、撹拌機等を装着した反応容器
内に、ｐＨを調整したデキストリン溶液と触媒を加え、
ガス導入口から酸素または酸素含有ガスを吹き込み、反
応温度を保ちつつ撹拌しながら酸化反応を行う。反応終
了後、触媒を瀘別し、得られた瀘液を脱塩し、凍結乾燥
すると、目的の部分酸化デキストリンを得ることができ
る。
は、澱粉を部分的に加水分解したものであればよく、酸
分解法、アルカリ分解法、酵素法等により調製されたも
のが使用でき、市販のものが好適に使用できる。原料で
あるデキストリンの濃度は、特に制限はないが、濃度が
高すぎると撹拌が困難になり、また低すぎると製造効率
が低下するので、５〜２０％の範囲がよく、特に８〜１
５％が好ましい。以下に、本発明の一実施態様を説明す
る。ガス導入口、温度計、撹拌機等を装着した反応容器
内に、ｐＨを調整したデキストリン溶液と触媒を加え、
ガス導入口から酸素または酸素含有ガスを吹き込み、反
応温度を保ちつつ撹拌しながら酸化反応を行う。反応終
了後、触媒を瀘別し、得られた瀘液を脱塩し、凍結乾燥
すると、目的の部分酸化デキストリンを得ることができ
る。
【０００７】本発明で使用される貴金含有触媒は、貴金
属単体またはそれらの酸化物を含むものであればよく、
金属の種類としては、白金、パラジウム等が挙げられ
る。これらの金属は、活性炭、アルミナ等の担体に担持
して使用することができ、好適には担体に対して２〜１
０％担持して使用することができる。これらの触媒は、
沈殿法、含浸法、共沈法等、周知の方法で調製すること
ができる。好適な例として酸化白金炭素触媒、パラジウ
ム−白金炭素触媒、パラジウム−ビスマス炭素触媒等が
挙げられる。触媒の使用量は、適当な反応速度を確保で
きればよく、反応温度等の条件に合わせて適宜選択でき
るが、デキストリンの１重量部当たり０．０５重量部以
上で使用することが好ましい。また、使用した触媒は回
収して再使用することができる。
属単体またはそれらの酸化物を含むものであればよく、
金属の種類としては、白金、パラジウム等が挙げられ
る。これらの金属は、活性炭、アルミナ等の担体に担持
して使用することができ、好適には担体に対して２〜１
０％担持して使用することができる。これらの触媒は、
沈殿法、含浸法、共沈法等、周知の方法で調製すること
ができる。好適な例として酸化白金炭素触媒、パラジウ
ム−白金炭素触媒、パラジウム−ビスマス炭素触媒等が
挙げられる。触媒の使用量は、適当な反応速度を確保で
きればよく、反応温度等の条件に合わせて適宜選択でき
るが、デキストリンの１重量部当たり０．０５重量部以
上で使用することが好ましい。また、使用した触媒は回
収して再使用することができる。
【０００８】酸化反応を行う際、反応溶液は、ｐＨ３〜
１１の範囲にあることが望ましく、より好適にはｐＨ６
〜１０の範囲で反応させることが好ましい。デキストリ
ンの酸化反応が進み、ヒドロキシメチル基がカルボキシ
ル基へ変換されるに従い、反応液のｐＨは、次第に低下
する。このため反応の開始前だけでなく、反応が進行し
ている最中にも随時、ｐＨを調整することが望ましい。
ｐＨ調整には、アルカリ金属、アルカリ土類金属等の水
酸化物、炭酸塩等が好適に使用でき、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム等が使用できる。
１１の範囲にあることが望ましく、より好適にはｐＨ６
〜１０の範囲で反応させることが好ましい。デキストリ
ンの酸化反応が進み、ヒドロキシメチル基がカルボキシ
ル基へ変換されるに従い、反応液のｐＨは、次第に低下
する。このため反応の開始前だけでなく、反応が進行し
ている最中にも随時、ｐＨを調整することが望ましい。
ｐＨ調整には、アルカリ金属、アルカリ土類金属等の水
酸化物、炭酸塩等が好適に使用でき、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム等が使用できる。
【０００９】反応温度は、特に制限はないが、反応温度
が低すぎると反応が進行が遅く、また、反応温度が高す
ぎると、過剰酸化または分解などの副反応が起こり易い
ため、５０〜１００℃の範囲が望ましい。反応溶液と酸
素または酸素含有ガスとの接触は、大気圧下で単に反応
溶液に対して酸素または酸素含有ガスを吹き込めばよ
く、撹拌機等を併用してもよい。あるいは、密閉容器中
に反応溶液を入れ、酸素または酸素含有ガスを封入し
て、容器を浸透するか、または撹拌機等で撹拌すること
によっても達成できる。
が低すぎると反応が進行が遅く、また、反応温度が高す
ぎると、過剰酸化または分解などの副反応が起こり易い
ため、５０〜１００℃の範囲が望ましい。反応溶液と酸
素または酸素含有ガスとの接触は、大気圧下で単に反応
溶液に対して酸素または酸素含有ガスを吹き込めばよ
く、撹拌機等を併用してもよい。あるいは、密閉容器中
に反応溶液を入れ、酸素または酸素含有ガスを封入し
て、容器を浸透するか、または撹拌機等で撹拌すること
によっても達成できる。
【００１０】本発明における酸素または酸素含有ガス
は、吹き込むか、または、容器内の圧力を特に限定しな
いが、好ましくは、１〜５０Ｋｇ／ｃｍ２の圧力下で反
応するのが望ましい。
は、吹き込むか、または、容器内の圧力を特に限定しな
いが、好ましくは、１〜５０Ｋｇ／ｃｍ２の圧力下で反
応するのが望ましい。
【００１１】反応に要する時間は、原料濃度、触媒の使
用量、反応溶液のｐＨ、反応温度などの反応条件により
異なるので、目的とする酸化デキストリンの酸化率にあ
わせて適宜選択すればよい。デキストリンの酸化反応の
進行の程度は、ｐＨ調整を行ったときに使用したアルカ
リの量で判断することができる。
用量、反応溶液のｐＨ、反応温度などの反応条件により
異なるので、目的とする酸化デキストリンの酸化率にあ
わせて適宜選択すればよい。デキストリンの酸化反応の
進行の程度は、ｐＨ調整を行ったときに使用したアルカ
リの量で判断することができる。
【００１２】以上述べた方法により、デキストリンを構
成する単位グルコースにおける６位のヒドロキシメチル
基が、選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸化デ
キストリンの塩が調製できるので、これを周知の方法に
より、脱塩、イオン交換することにより、デキストリン
を構成する単位グルコースにおける６位のヒドロキシメ
チル基が、選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸
化デキストリンを得ることができる。
成する単位グルコースにおける６位のヒドロキシメチル
基が、選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸化デ
キストリンの塩が調製できるので、これを周知の方法に
より、脱塩、イオン交換することにより、デキストリン
を構成する単位グルコースにおける６位のヒドロキシメ
チル基が、選択的にカルボキシル基に酸化された部分酸
化デキストリンを得ることができる。
【００１３】このようにして調製された部分酸化デキス
トリンの単位グルコースにおける６位のヒドロキシメチ
ル基がカルボキシル基に酸化された割合（以下酸化率と
いう）は、１〜６０％である。部分酸化デキストリンの
酸化率は、水酸化ナトリウム水溶液を用いた中和滴定法
により、カルボン酸量を測定することにより容易に決定
できる。滴定の終点は、ｐＨ電極またはフェノールフタ
レイン等のｐＨ指示薬を用いればよい。
トリンの単位グルコースにおける６位のヒドロキシメチ
ル基がカルボキシル基に酸化された割合（以下酸化率と
いう）は、１〜６０％である。部分酸化デキストリンの
酸化率は、水酸化ナトリウム水溶液を用いた中和滴定法
により、カルボン酸量を測定することにより容易に決定
できる。滴定の終点は、ｐＨ電極またはフェノールフタ
レイン等のｐＨ指示薬を用いればよい。
【００１４】なお、中和滴定法による酸化率Ｘ（％）は
下記式によって定義される。 なお、式中のｆは、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の
ファクター、Ａは中和滴定に使用した０．１Ｍ水酸化ナ
トリウム溶液量（ｍｌ）、Ｂは測定に用いた部分酸化デ
キストリン重量（ｇ）、を各々示す。
下記式によって定義される。 なお、式中のｆは、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の
ファクター、Ａは中和滴定に使用した０．１Ｍ水酸化ナ
トリウム溶液量（ｍｌ）、Ｂは測定に用いた部分酸化デ
キストリン重量（ｇ）、を各々示す。
【００１５】また部分酸化デキストリンを加水分解した
後、さらに還元し、アセチル化し、ガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、検出された単糖はアセチルグル
シトールだけであり、他の糖は検出されなかった。この
ように本発明の部分酸化デキストリンは、その単位グル
コースの６位ヒドロキシメチル基がカルボキシル基に酸
化された１〜６０％である従来知られていない、新規な
物質である。
後、さらに還元し、アセチル化し、ガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、検出された単糖はアセチルグル
シトールだけであり、他の糖は検出されなかった。この
ように本発明の部分酸化デキストリンは、その単位グル
コースの６位ヒドロキシメチル基がカルボキシル基に酸
化された１〜６０％である従来知られていない、新規な
物質である。
【００１６】本発明の部分酸化デキストリンは、工業用
糊料、バインダー、ゲル化剤として用いられる他、金属
酸化物の微粉末製造に使用できる。以下に実施例を挙げ
て、本発明をさらに詳細に説明する。これらの実施例は
単に本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲
を限定するものではない。
糊料、バインダー、ゲル化剤として用いられる他、金属
酸化物の微粉末製造に使用できる。以下に実施例を挙げ
て、本発明をさらに詳細に説明する。これらの実施例は
単に本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲
を限定するものではない。
【００１７】
実施例１
デキストリン（和光純薬株式会社製）８０ｇを、６５０
ｍｌのイオン交換水に懸濁し、５％白金−炭素触媒（川
研ファインケミカル株式会社製）５０ｇを１００ｍｌの
水に懸濁した溶液を加え、反応液に空気を１７００ｍｌ
／ｍｉｎの流量で吹き込みながら、７０℃で２０時間撹
拌した。反応終了後、触媒を瀘別し、得られた瀘液をあ
らかじめＨ型に調整した強酸性イオン交換樹脂ＰＫ−２
０８（三菱化成工業株式会社製）５００ｍｌに通液し、
通過液を凍結乾燥し、部分酸化デキストリン６０ｇを得
た。
ｍｌのイオン交換水に懸濁し、５％白金−炭素触媒（川
研ファインケミカル株式会社製）５０ｇを１００ｍｌの
水に懸濁した溶液を加え、反応液に空気を１７００ｍｌ
／ｍｉｎの流量で吹き込みながら、７０℃で２０時間撹
拌した。反応終了後、触媒を瀘別し、得られた瀘液をあ
らかじめＨ型に調整した強酸性イオン交換樹脂ＰＫ−２
０８（三菱化成工業株式会社製）５００ｍｌに通液し、
通過液を凍結乾燥し、部分酸化デキストリン６０ｇを得
た。
【００１８】実施例２
デキストリン（和光純薬株式会社製）１００ｇを、８１
０ｍｌのイオン交換水に懸濁し、５％白金−炭素触媒
（川研ファインケミカル株式会社製）１２５ｇを１９０
ｍｌの水に懸濁した溶液を加え、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水にてｐＨ７．５に調整し、反応液に空気を２０００
ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込みながら、７０℃で２０時
間撹拌した。反応終了後、触媒を瀘別し、得られた瀘液
をあらかじめＨ型に調整した強酸性イオン交換樹脂ＰＫ
−２０８（三菱化成工業株式会社製）５００ｍｌに通液
し、通過液を凍結乾燥し、部分酸化デキストリン６５ｇ
を得た。
０ｍｌのイオン交換水に懸濁し、５％白金−炭素触媒
（川研ファインケミカル株式会社製）１２５ｇを１９０
ｍｌの水に懸濁した溶液を加え、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水にてｐＨ７．５に調整し、反応液に空気を２０００
ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込みながら、７０℃で２０時
間撹拌した。反応終了後、触媒を瀘別し、得られた瀘液
をあらかじめＨ型に調整した強酸性イオン交換樹脂ＰＫ
−２０８（三菱化成工業株式会社製）５００ｍｌに通液
し、通過液を凍結乾燥し、部分酸化デキストリン６５ｇ
を得た。
【００１９】実施例３
デキストリン（和光純薬株式会社製）１００ｇを、８１
０ｍｌのイオン交換水に懸濁し、５％白金−炭素触媒
（川研ファインケミカル株式会社製）１２５ｇを１９０
ｍｌの水に懸濁した溶液を加え、炭酸ナトリウム水にて
ｐＨ７．５に調整し、反応液に空気を２０００ｍｌ／ｍ
ｉｎの流量で吹き込みながら、１時間毎にｐＨ７．５に
調整し、７０℃で２０時間撹拌した。反応終了後、触媒
を濾別し、得られた濾液をあらかじめＨ型に調整した強
酸性イオン交換樹脂ＰＫ−２０８（三菱化成工業株式会
社製）５００ｍｌに通液し、通過液を凍結乾燥し、部分
酸化デキストリン８３ｇを得た。このようにして得られ
た部分酸化デキストリンは、外観が淡黄色粉末である。
その赤外吸収スペクトルを第１図に、１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを第２図に、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを第３図
に示す。
０ｍｌのイオン交換水に懸濁し、５％白金−炭素触媒
（川研ファインケミカル株式会社製）１２５ｇを１９０
ｍｌの水に懸濁した溶液を加え、炭酸ナトリウム水にて
ｐＨ７．５に調整し、反応液に空気を２０００ｍｌ／ｍ
ｉｎの流量で吹き込みながら、１時間毎にｐＨ７．５に
調整し、７０℃で２０時間撹拌した。反応終了後、触媒
を濾別し、得られた濾液をあらかじめＨ型に調整した強
酸性イオン交換樹脂ＰＫ−２０８（三菱化成工業株式会
社製）５００ｍｌに通液し、通過液を凍結乾燥し、部分
酸化デキストリン８３ｇを得た。このようにして得られ
た部分酸化デキストリンは、外観が淡黄色粉末である。
その赤外吸収スペクトルを第１図に、１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを第２図に、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを第３図
に示す。
【００２０】実施例４
実施例１〜３で調製された部分酸化デキストリン試料
を、各々５００ｍｇ秤量し、５０ｍｌの水に溶解した。
これにフェノールフタレイン指示薬を１滴入れ、０．１
Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（ｆ＝１．０２９１）を用い
て中和滴定を行った。これとは別に、実施例１〜３で調
製された部分酸化デキストリンを各１００ｍｇ秤量し、
微量水分測定装置ＡＱ−６形（平沼産業株式会社製）に
て、水分含量を測定した。その結果は下記の通りであっ
た。
を、各々５００ｍｇ秤量し、５０ｍｌの水に溶解した。
これにフェノールフタレイン指示薬を１滴入れ、０．１
Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（ｆ＝１．０２９１）を用い
て中和滴定を行った。これとは別に、実施例１〜３で調
製された部分酸化デキストリンを各１００ｍｇ秤量し、
微量水分測定装置ＡＱ−６形（平沼産業株式会社製）に
て、水分含量を測定した。その結果は下記の通りであっ
た。
【００２１】実施例５
実施例１〜３で調製された部分酸化デキストリン試料各
々１００ｍｇを水４．２５ｍｌおよびトリフロロ酢酸
０．７５ｍｌの混合液に溶解し、１００℃において１６
時間撹拌し、加水分解を行った。これを減圧濃縮し、ト
リフロロ酢酸を留去した後、水５．０ｍｌを加え、さら
に水素化ホウ素ナトリウム０．５６ｇを少しずつ加え、
０℃において５時間撹拌し、還元を行った。その後、３
０％酢酸水溶液を１０ｍｌ加え、２０℃にて１時間撹拌
した。
々１００ｍｇを水４．２５ｍｌおよびトリフロロ酢酸
０．７５ｍｌの混合液に溶解し、１００℃において１６
時間撹拌し、加水分解を行った。これを減圧濃縮し、ト
リフロロ酢酸を留去した後、水５．０ｍｌを加え、さら
に水素化ホウ素ナトリウム０．５６ｇを少しずつ加え、
０℃において５時間撹拌し、還元を行った。その後、３
０％酢酸水溶液を１０ｍｌ加え、２０℃にて１時間撹拌
した。
【００２２】得られた溶液を、あらかじめＨ型に調整し
た強酸性イオン交換樹脂アンバーライト（Ａｍｂｅｒｌ
ｉｔｅ）ＩＲ−１２０Ｂ（オルガノ株式会社製）１５ｍ
ｌに通液し、得られた樹脂通過液を減圧濃縮した。その
残査に少量のメタノールを加え、減圧濃縮し、さらにピ
リジン１０ｍｌ、無水酢酸５ｍｌを加え、０℃、１日撹
拌した後、４０℃以下で減圧濃縮した。残査にクロロホ
ルム６０ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。これを濃縮し、残査にアセトン１
ｍｌを加え、ガスクロマトグラフィー用試料を調製し
た。得られたガスクロマトグラフィー用試料を下記の条
件で分析したところ、いずれの試料からもアセチルグル
シトールのみ検出された。 （ガスクロマトグラフィー分析条件） Ｃｏｌｕｍｎ：３％ＥＣＮＳＳ−Ｍ（島津製作所） ２
ｍ×３ｍｍφ Ｓｕｐｐｏｒｔ：Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ Ｗ（ＡＷ−Ｄ
ＭＣＳ）１００〜１２０ｍｅｓｈ Ｃｏｌｕｍｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：１８０℃ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：２６０
℃ Ｎ２ ｆｌｏｗ ｒａｔｅ：２２．５ｍｌ／ｍｉｎ Ｎ２ ｐｒｅｓｓ：０．６ｋｇ／ｃｍ２
た強酸性イオン交換樹脂アンバーライト（Ａｍｂｅｒｌ
ｉｔｅ）ＩＲ−１２０Ｂ（オルガノ株式会社製）１５ｍ
ｌに通液し、得られた樹脂通過液を減圧濃縮した。その
残査に少量のメタノールを加え、減圧濃縮し、さらにピ
リジン１０ｍｌ、無水酢酸５ｍｌを加え、０℃、１日撹
拌した後、４０℃以下で減圧濃縮した。残査にクロロホ
ルム６０ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。これを濃縮し、残査にアセトン１
ｍｌを加え、ガスクロマトグラフィー用試料を調製し
た。得られたガスクロマトグラフィー用試料を下記の条
件で分析したところ、いずれの試料からもアセチルグル
シトールのみ検出された。 （ガスクロマトグラフィー分析条件） Ｃｏｌｕｍｎ：３％ＥＣＮＳＳ−Ｍ（島津製作所） ２
ｍ×３ｍｍφ Ｓｕｐｐｏｒｔ：Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ Ｗ（ＡＷ−Ｄ
ＭＣＳ）１００〜１２０ｍｅｓｈ Ｃｏｌｕｍｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：１８０℃ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：２６０
℃ Ｎ２ ｆｌｏｗ ｒａｔｅ：２２．５ｍｌ／ｍｉｎ Ｎ２ ｐｒｅｓｓ：０．６ｋｇ／ｃｍ２
【図１】部分酸化デキストリンの赤外吸収スペクトルを
示した図である。
示した図である。
【図２】部分酸化デキストリンの１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを示した図である。
ルを示した図である。
【図３】部分酸化デキストリンの１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トルを示した図である。
トルを示した図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で表される構造単位（Ｉ）、及び一般式 【化２】 式中、Ｒは、水素原子またはアルカリ金属、アルカリ土
類金属の塩であることを示す、で表される構造単位（Ｉ
Ｉ）からなり、構造単位（ＩＩ）を１〜６０モル％含有
する部分酸化デキストリン。 - 【請求項２】 デキストリンを貴金属含有触媒存在下、
酸素または酸素含有ガスで酸化させることを特徴とする
請求項１記載の部分酸化デキストリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263359A JPH0517502A (ja) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | 部分酸化デキストリン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263359A JPH0517502A (ja) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | 部分酸化デキストリン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517502A true JPH0517502A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=17388393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3263359A Pending JPH0517502A (ja) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | 部分酸化デキストリン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517502A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115368477A (zh) * | 2021-05-21 | 2022-11-22 | 武汉科福新药有限责任公司 | 高得率、高含铁量的羧基麦芽糖铁的制备方法 |
-
1991
- 1991-07-08 JP JP3263359A patent/JPH0517502A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115368477A (zh) * | 2021-05-21 | 2022-11-22 | 武汉科福新药有限责任公司 | 高得率、高含铁量的羧基麦芽糖铁的制备方法 |
| CN115368477B (zh) * | 2021-05-21 | 2023-05-02 | 武汉科福新药有限责任公司 | 高得率、高含铁量的羧基麦芽糖铁的制备方法 |
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