JPH05125026A - アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びに該化合物からなる界面活性剤 - Google Patents
アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びに該化合物からなる界面活性剤Info
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- JPH05125026A JPH05125026A JP3286082A JP28608291A JPH05125026A JP H05125026 A JPH05125026 A JP H05125026A JP 3286082 A JP3286082 A JP 3286082A JP 28608291 A JP28608291 A JP 28608291A JP H05125026 A JPH05125026 A JP H05125026A
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）で表されるアルキル又はアルケ
ニルコハク酸誘導体。 【化１】 〔式中、R は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜18のアルキル
基又はアルケニル基、X及びY のうち、一方は、 【化２】 、他方は−COOMを示す。ここで、D 及びE は同一又は異
なって、−(CH2)a−で表される基を示し、a は２〜３の
数、m は１〜４の数、M はH 、アルカリ金属、アンモニ
ウム、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウム、又
は総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムを示す。〕 【効果】 優れた界面活性能を有すると共に、皮膚に対
してはマイルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であ
り、繊維の汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力
を持ち、更に、安価で、且つ容易に入手可能な原料から
合成できる。
ニルコハク酸誘導体。 【化１】 〔式中、R は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜18のアルキル
基又はアルケニル基、X及びY のうち、一方は、 【化２】 、他方は−COOMを示す。ここで、D 及びE は同一又は異
なって、−(CH2)a−で表される基を示し、a は２〜３の
数、m は１〜４の数、M はH 、アルカリ金属、アンモニ
ウム、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウム、又
は総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムを示す。〕 【効果】 優れた界面活性能を有すると共に、皮膚に対
してはマイルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であ
り、繊維の汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力
を持ち、更に、安価で、且つ容易に入手可能な原料から
合成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアルキル又はアル
ケニルコハク酸誘導体及びその製造方法に関するもので
ある。更に詳しくは界面活性剤として有用なアミド基を
有するポリカルボン酸型活性剤及びその製造方法に関す
る。
ケニルコハク酸誘導体及びその製造方法に関するもので
ある。更に詳しくは界面活性剤として有用なアミド基を
有するポリカルボン酸型活性剤及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】界面活
性剤は疎水部と親水部からなり、水と油、水と汚れ、水
と金属等の分散を効率的に行い、これらの乳化、湿潤、
分散状態を利用して種々の工業的、家庭的機能を得よう
とするものである。特に汚れの分散による洗浄の場合、
硬水中のカルシウム、マグネシウム、鉄、アルミニウム
などの多価金属イオンの影響を受け、起泡性、洗浄力の
低下が問題になる。特に、ガラスや陶器等の無機質を洗
浄する場合には、これら金属イオンの影響が大きく、耐
硬水性に優れていることが必要となる。
性剤は疎水部と親水部からなり、水と油、水と汚れ、水
と金属等の分散を効率的に行い、これらの乳化、湿潤、
分散状態を利用して種々の工業的、家庭的機能を得よう
とするものである。特に汚れの分散による洗浄の場合、
硬水中のカルシウム、マグネシウム、鉄、アルミニウム
などの多価金属イオンの影響を受け、起泡性、洗浄力の
低下が問題になる。特に、ガラスや陶器等の無機質を洗
浄する場合には、これら金属イオンの影響が大きく、耐
硬水性に優れていることが必要となる。
【０００３】又、表面洗浄後の美観に関しては、水との
親和性が大きく、無機質の親水性表面への吸着力が高く
なることにより、水を保持した界面活性剤皮膜（液晶）
を形成し、透明感のある無機質表面を得ることが必要で
あるが、従来の界面活性剤は必ずしもこれらの条件を満
足するとは言えなかった。一方、界面活性剤を、シャン
プー、身体洗浄剤に使用する場合には、起泡性、耐硬水
性に優れ、皮膚に対してマイルドで、且つ生分解性が良
く、無公害であるものが望まれているが、充分に満足し
うるものは提供されていない。また、液体衣料洗剤でも
多価金属イオンの影響を受けずに、洗浄力を得ようとす
るには種々の組成物が必要となるが、必ずしも満足な製
品が開発されていない。
親和性が大きく、無機質の親水性表面への吸着力が高く
なることにより、水を保持した界面活性剤皮膜（液晶）
を形成し、透明感のある無機質表面を得ることが必要で
あるが、従来の界面活性剤は必ずしもこれらの条件を満
足するとは言えなかった。一方、界面活性剤を、シャン
プー、身体洗浄剤に使用する場合には、起泡性、耐硬水
性に優れ、皮膚に対してマイルドで、且つ生分解性が良
く、無公害であるものが望まれているが、充分に満足し
うるものは提供されていない。また、液体衣料洗剤でも
多価金属イオンの影響を受けずに、洗浄力を得ようとす
るには種々の組成物が必要となるが、必ずしも満足な製
品が開発されていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる状況において本発
明者は鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が優れた界面活性能を有すると共に、洗浄後
の無機質表面を透明感のあるものとし、皮膚に対しては
マイルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であり、繊
維の汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力を持
ち、更に、しかも、安価で、且つ容易に入手可能な原料
から合成できることを見出し、本発明を完成した。すな
わち本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアルキル又はア
ルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びにこの
アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体からなる界面活
性剤を提供するものである。
明者は鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が優れた界面活性能を有すると共に、洗浄後
の無機質表面を透明感のあるものとし、皮膚に対しては
マイルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であり、繊
維の汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力を持
ち、更に、しかも、安価で、且つ容易に入手可能な原料
から合成できることを見出し、本発明を完成した。すな
わち本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアルキル又はア
ルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びにこの
アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体からなる界面活
性剤を提供するものである。
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、R ：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜
18のアルキル基又はアルケニル基を示す。
18のアルキル基又はアルケニル基を示す。
【０００７】X及びY：X 及びY のうち、一方は、
【０００８】
【化６】
【０００９】を示し、他方は−COOMを示す。ここで、D
及びEは同一又は異なって、−(CH2)a−で表される基を
示し、a は２〜３の数を示し、m は１〜４の数を示し、
M はH 、アルカリ金属、アンモニウム、総炭素数２〜12
のアルカノールアンモニウム、又は総炭素数１〜12のア
ルキルアンモニウムを示す。〕以下本発明について詳細
に説明する。前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
において、R で示される直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８
〜18のアルキル基若しくはアルケニル基としては、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル
基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基などの
アルキル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、ドデセニル基、アラキジル基、オレイ
ル基、リノール基などのアルケニル基が挙げられる。
及びEは同一又は異なって、−(CH2)a−で表される基を
示し、a は２〜３の数を示し、m は１〜４の数を示し、
M はH 、アルカリ金属、アンモニウム、総炭素数２〜12
のアルカノールアンモニウム、又は総炭素数１〜12のア
ルキルアンモニウムを示す。〕以下本発明について詳細
に説明する。前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
において、R で示される直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８
〜18のアルキル基若しくはアルケニル基としては、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル
基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基などの
アルキル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、ドデセニル基、アラキジル基、オレイ
ル基、リノール基などのアルケニル基が挙げられる。
【００１０】又、M は水素原子、アルカリ金属、アンモ
ニウム、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウム、
又は総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムを示すが、
ここで、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウムの
例としては、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が挙げ
られ、総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムの例とし
ては、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ト
リエチルアンモニウム等が挙げられる。前記一般式
（Ｉ）で表される本発明化合物の具体例としては、例え
ば次の式で表される化合物が挙げられる。尚、一連の式
中、R 、Mは前記の意味を示す。
ニウム、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウム、
又は総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムを示すが、
ここで、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウムの
例としては、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が挙げ
られ、総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムの例とし
ては、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ト
リエチルアンモニウム等が挙げられる。前記一般式
（Ｉ）で表される本発明化合物の具体例としては、例え
ば次の式で表される化合物が挙げられる。尚、一連の式
中、R 、Mは前記の意味を示す。
【００１１】
【化７】
【００１２】本発明化合物（Ｉ）は、次式に従って製造
される。
される。
【００１３】
【化８】
【００１４】〔式中、R 、X 、Y 、D 、E 及びm ：前記
の意味を示す。
の意味を示す。
【００１５】P及びQ：P 及びQ のうち、一方は、
【００１６】
【化９】
【００１７】を示し、他方は−COOMを示す。ここで、R
、D 、E 、M 及びm は前記の意味を示す。〕出発物質
である一般式（II）で表される化合物は、例えば公知の
方法によりα−オレフィンと無水マレイン酸を不活性ガ
ス雰囲気中、エン反応によりアルケニルコハク酸無水物
とすることができる。又、α−オレフィンとコハク酸ジ
エステルをラジカル反応によりアルキルコハク酸エステ
ルとした後に、無水物化することによりアルキルコハク
酸無水物とすることができる。尚、アルケニルコハク酸
無水物を水添することによってもアルキルコハク酸無水
物が得られる。一般式（III)で表される化合物は、例え
ばNH3 とエチレンジクロライドとを反応させることによ
り得られる。
、D 、E 、M 及びm は前記の意味を示す。〕出発物質
である一般式（II）で表される化合物は、例えば公知の
方法によりα−オレフィンと無水マレイン酸を不活性ガ
ス雰囲気中、エン反応によりアルケニルコハク酸無水物
とすることができる。又、α−オレフィンとコハク酸ジ
エステルをラジカル反応によりアルキルコハク酸エステ
ルとした後に、無水物化することによりアルキルコハク
酸無水物とすることができる。尚、アルケニルコハク酸
無水物を水添することによってもアルキルコハク酸無水
物が得られる。一般式（III)で表される化合物は、例え
ばNH3 とエチレンジクロライドとを反応させることによ
り得られる。
【００１８】化合物（II）と化合物（III)の反応は、ル
イス塩基触媒存在下、一括仕込みによる反応、又は化合
物（III)を溶媒中に分散又は溶解させて、昇温後、化合
物（II）を滴下する方法、又は逆に化合物（II）を溶媒
中に溶解し、昇温後、化合物（III)を加え反応させる方
法により行われる。本発明において、化合物（II）と化
合物（III)のモル比は通常、化合物（II）／化合物（II
I)＝１／0.3〜１／0.8の範囲である。この反応において
用いられる触媒としてはルイス塩基が好ましく、ルイス
塩基としてはトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピ
リジン、ピロリン、ルチジン、ジメチルホルムアミドな
どの含窒素化合物、ジオキサンなどのエーテル化合物、
トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル化合物な
どが挙げられる。反応触媒を使用する場合、使用量は化
合物（II）に対して 0.1モル％以上である。
イス塩基触媒存在下、一括仕込みによる反応、又は化合
物（III)を溶媒中に分散又は溶解させて、昇温後、化合
物（II）を滴下する方法、又は逆に化合物（II）を溶媒
中に溶解し、昇温後、化合物（III)を加え反応させる方
法により行われる。本発明において、化合物（II）と化
合物（III)のモル比は通常、化合物（II）／化合物（II
I)＝１／0.3〜１／0.8の範囲である。この反応において
用いられる触媒としてはルイス塩基が好ましく、ルイス
塩基としてはトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピ
リジン、ピロリン、ルチジン、ジメチルホルムアミドな
どの含窒素化合物、ジオキサンなどのエーテル化合物、
トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル化合物な
どが挙げられる。反応触媒を使用する場合、使用量は化
合物（II）に対して 0.1モル％以上である。
【００１９】反応温度は50〜150 ℃、反応時間は１〜46
時間程度で反応を完結させることができる。又、この反
応において用いられる溶媒としてはグリコールエーテル
や環状エーテル等のエーテル類等の不活性溶媒が挙げら
れる。尚、触媒として用いるルイス塩基を溶媒として用
いることもできる。このようにして得られた化合物（I
V）に、水又は水と上記の不活性溶媒の混合溶媒中にて
モノクロロ酢酸ソーダを加え、これと等モル以上のNaOH
を加え、反応後、反応生成物より溶媒や触媒を公知の手
法により除去することにより本発明の化合物（Ｉ）が得
られる。この化合物（Ｉ）はそのまま使用することもで
きるが、有機溶媒や透析等を用い公知の方法により精製
を行い純度を上げることが出来る。本発明化合物（Ｉ）
はモノクロロ酢酸ソーダによるカルボキシメチル化時に
塩基により中和塩とすることもできる。この場合用いら
れる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物やアンモニア、及びトリエチ
ルアミン等の低級アルキルアミン類、モノエタノールア
ミン等のアルカノールアミン等が挙げられる。
時間程度で反応を完結させることができる。又、この反
応において用いられる溶媒としてはグリコールエーテル
や環状エーテル等のエーテル類等の不活性溶媒が挙げら
れる。尚、触媒として用いるルイス塩基を溶媒として用
いることもできる。このようにして得られた化合物（I
V）に、水又は水と上記の不活性溶媒の混合溶媒中にて
モノクロロ酢酸ソーダを加え、これと等モル以上のNaOH
を加え、反応後、反応生成物より溶媒や触媒を公知の手
法により除去することにより本発明の化合物（Ｉ）が得
られる。この化合物（Ｉ）はそのまま使用することもで
きるが、有機溶媒や透析等を用い公知の方法により精製
を行い純度を上げることが出来る。本発明化合物（Ｉ）
はモノクロロ酢酸ソーダによるカルボキシメチル化時に
塩基により中和塩とすることもできる。この場合用いら
れる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物やアンモニア、及びトリエチ
ルアミン等の低級アルキルアミン類、モノエタノールア
ミン等のアルカノールアミン等が挙げられる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２１】実施例１
【００２２】
【化１０】
【００２３】撹拌機、冷却管、温度計を備えた 300ml容
３つ口フラスコにジエチレントリアミン14.7ｇ（0.143
モル）、イソプロピルアルコール100ml を仕込み撹拌し
なが１−オクテニルコハク酸無水物60ｇ（0.286 モル）
を５〜15℃で１時間かけて滴下した。50℃で３時間熟成
を行ったのち、イソプロピルアルコールを減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムにより精製して、化合物(IV-1)
41ｇを得た。得られた化合物(IV-1)30ｇを水 100mlに分
散させ、化合物(IV-1)に対し、３モル当量のNaOHを加え
てしばらく撹拌した後、モノクロロ酢酸ナトリウム 6.7
ｇを加え、80℃にて６時間熟成した。水を留去後、エタ
ノールを加え沈澱するNaClを濾取した。濾液をロータリ
ーエバポレーターで濃縮し、残渣を減圧で乾燥した後、
油脂分析、ＩＲ分析により本発明化合物(I-1）29.8ｇを
得た。
３つ口フラスコにジエチレントリアミン14.7ｇ（0.143
モル）、イソプロピルアルコール100ml を仕込み撹拌し
なが１−オクテニルコハク酸無水物60ｇ（0.286 モル）
を５〜15℃で１時間かけて滴下した。50℃で３時間熟成
を行ったのち、イソプロピルアルコールを減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムにより精製して、化合物(IV-1)
41ｇを得た。得られた化合物(IV-1)30ｇを水 100mlに分
散させ、化合物(IV-1)に対し、３モル当量のNaOHを加え
てしばらく撹拌した後、モノクロロ酢酸ナトリウム 6.7
ｇを加え、80℃にて６時間熟成した。水を留去後、エタ
ノールを加え沈澱するNaClを濾取した。濾液をロータリ
ーエバポレーターで濃縮し、残渣を減圧で乾燥した後、
油脂分析、ＩＲ分析により本発明化合物(I-1）29.8ｇを
得た。
【００２４】＜分析結果＞ ・油脂分析 表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】・ＩＲ分析 1629〜1581cm-1： C＝O 伸縮振動（COONa, アミド） 試験例１（起泡力及び表面張力の測定） 実施例１で得られた化合物(I-1）0.05ｇをイオン交換水
25mlに溶解し、目盛り付きの250 mlシリンダーに入れ、
20回振とうした直後の起泡量を測定した。また実施例１
で得られた化合物(I-1）の１重量％及び0.1 重量％水溶
液の室温における表面張力を、Willhelmy 型表面張力計
を用いて測定した。結果を表２に示す。
25mlに溶解し、目盛り付きの250 mlシリンダーに入れ、
20回振とうした直後の起泡量を測定した。また実施例１
で得られた化合物(I-1）の１重量％及び0.1 重量％水溶
液の室温における表面張力を、Willhelmy 型表面張力計
を用いて測定した。結果を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】本発明化合物（Ｉ）は新規化合物であり
無機質表面の洗い上がりを透明感のあるものとするなど
優れた界面活性能を有すると共に、皮膚に対してはマイ
ルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であり、繊維の
汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力を持ち、更
に、安価で、且つ容易に入手可能な原料から合成するこ
とができる。
無機質表面の洗い上がりを透明感のあるものとするなど
優れた界面活性能を有すると共に、皮膚に対してはマイ
ルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であり、繊維の
汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力を持ち、更
に、安価で、且つ容易に入手可能な原料から合成するこ
とができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１２月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】・ＩＲ分析 1629〜1581cm-1： C＝O 伸縮振動（COONa, アミド） 試験例１（起泡力及び表面張力の測定） 実施例１で得られた化合物(I-1）0.05ｇをイオン交換水
25mlに溶解し、目盛り付きの250 mlシリンダーに入れ、
20回振とうした直後の起泡量を測定した。また実施例１
で得られた化合物(I-1）の１重量％及び0.1 重量％水溶
液の室温における表面張力を、Wilhelmy型表面張力計を
用いて測定した。結果を表２に示す。
25mlに溶解し、目盛り付きの250 mlシリンダーに入れ、
20回振とうした直後の起泡量を測定した。また実施例１
で得られた化合物(I-1）の１重量％及び0.1 重量％水溶
液の室温における表面張力を、Wilhelmy型表面張力計を
用いて測定した。結果を表２に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるアルキル又はア
ルケニルコハク酸誘導体。 【化１】 〔式中、R ：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜18のアルキル
基又はアルケニル基を示す。X及びY：X 及びY のうち、
一方は、 【化２】 を示し、他方は−COOMを示す。ここで、D 及びE は同一
又は異なって、−(CH2)a−で表される基を示し、a は２
〜３の数を示し、m は１〜４の数を示し、M はH 、アル
カリ金属、アンモニウム、総炭素数２〜12のアルカノー
ルアンモニウム、又は総炭素数１〜12のアルキルアンモ
ニウムを示す。〕 - 【請求項２】 下記一般式（II）で表されるアルキル又
はアルケニルコハク酸無水物と、下記一般式(III) で表
される化合物とを、ルイス塩基存在下に反応させ、下記
一般式（IV）で表される化合物を得、該化合物とモノハ
ロ酢酸塩とを反応させることを特徴とする、請求項１記
載の一般式（Ｉ）で表されるアルキル又はアルケニルコ
ハク酸誘導体の製造方法。 【化３】 〔式中、R ：前記の意味を示す。P及びQ：P 及びQ のう
ち、一方は 【化４】 を示し、他方は−COOMを示す。ここで、R 、D 、E 、M
及びm は前記の意味を示す。〕 - 【請求項３】 請求項１記載のアルキル又はアルケニル
コハク酸誘導体からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3286082A JPH05125026A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びに該化合物からなる界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3286082A JPH05125026A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びに該化合物からなる界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125026A true JPH05125026A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=17699711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3286082A Pending JPH05125026A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びに該化合物からなる界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05125026A (ja) |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP3286082A patent/JPH05125026A/ja active Pending
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