JPH05124944A - 抗菌力および安定性のすぐれたサンギナリア含有洗口液 - Google Patents
抗菌力および安定性のすぐれたサンギナリア含有洗口液Info
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- JPH05124944A JPH05124944A JP4115921A JP11592192A JPH05124944A JP H05124944 A JPH05124944 A JP H05124944A JP 4115921 A JP4115921 A JP 4115921A JP 11592192 A JP11592192 A JP 11592192A JP H05124944 A JPH05124944 A JP H05124944A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗菌力および安定性のすぐれた洗口液を提供
する。 【構成】 水溶液中の少量で効果的な量のベンゾフェナ
ントリジンアルカロイドならびにアミドベタインおよび
ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンとのブロッ
クポリマーの組み合わせた界面活性剤を含む洗口液組成
物を提供する。
する。 【構成】 水溶液中の少量で効果的な量のベンゾフェナ
ントリジンアルカロイドならびにアミドベタインおよび
ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンとのブロッ
クポリマーの組み合わせた界面活性剤を含む洗口液組成
物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗菌力、サンギナリア
（ｓａｎｇｕｉｎａｒｉａ）の安定性および放出にすぐ
れた新規のサンギナリア含有洗口液（ｍｏｕｔｈｒｉｎ
ｓｅ）に関する。
（ｓａｎｇｕｉｎａｒｉａ）の安定性および放出にすぐ
れた新規のサンギナリア含有洗口液（ｍｏｕｔｈｒｉｎ
ｓｅ）に関する。
【０００２】
【従来の技術】サンギナリン−カナデシスは血根草、Ｐ
ｕｃｃｏｏｎ、Ｔｅｔｔｅｒｗｏｒｔ等と呼ばれ、北米
原産の薬草である。該草および液汁は有史以来のみなら
ず有史以前からも種々の目的に用いられている。該草は
天然の民間治療薬品として用いられている。該草は通
常、未乾燥（生）か乾燥した丸ごとで使用されている。
通常の方法は乾燥した草を粉末にして、担体と混合する
ことである。この民間治療法は、喘息、気管支炎、赤
痢、白癬および多数列挙される他の疾患のようなものに
試みられている。
ｕｃｃｏｏｎ、Ｔｅｔｔｅｒｗｏｒｔ等と呼ばれ、北米
原産の薬草である。該草および液汁は有史以来のみなら
ず有史以前からも種々の目的に用いられている。該草は
天然の民間治療薬品として用いられている。該草は通
常、未乾燥（生）か乾燥した丸ごとで使用されている。
通常の方法は乾燥した草を粉末にして、担体と混合する
ことである。この民間治療法は、喘息、気管支炎、赤
痢、白癬および多数列挙される他の疾患のようなものに
試みられている。
【０００３】サンギナリン（ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎ
ｅ）、ヘルエリトリン（ｃｈｅｌｅｒｙｔｈｒｉｎｅ）
および他のベンゾフェナントリジンアルカロイド類は、
イソキノリン類と規定される公知のアルカロイドであ
る。これらアルカロイドの草本源はいろいろの種、すな
わち、Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ科、Ｆｕｍａｒｉａｃ
ｅａｅ科およびＲｕｔａｃｅａｅ科に分類される。Ｓａ
ｎｇｕｉｎａｒｉａ Ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ Ｌ．およ
びＭａｃｌｅａｙａ ｓｐｅｃｉｅｓからのこれらアル
カロイドの回収は米国特許第４，１４５，４１２号；同
第４，４０６，８８１号；同第４，５１７，１７２号；
同第４，５９０，０６１号；同第４，５９９，２２８
号；同第４，６８３，１３３号；同第４，６８９，２１
６号；同第４，７６７，８６１号；および同第４，７６
９，４５２号に述べられている。草本組織培養によるこ
れらアルカロイドの生成はＰｌａｎｔ Ｃｅｌｌ Ｒｅ
ｐｏｒｔｓ（１９８８）７：４１０−４１３に記載され
ている。公知のクロマトグラフ法を用いずに、ベンゾフ
ェナントリジンアルカロイド類を精製して個々のアルカ
ロイドにすることも前記米国特許に記載されている。
ｅ）、ヘルエリトリン（ｃｈｅｌｅｒｙｔｈｒｉｎｅ）
および他のベンゾフェナントリジンアルカロイド類は、
イソキノリン類と規定される公知のアルカロイドであ
る。これらアルカロイドの草本源はいろいろの種、すな
わち、Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ科、Ｆｕｍａｒｉａｃ
ｅａｅ科およびＲｕｔａｃｅａｅ科に分類される。Ｓａ
ｎｇｕｉｎａｒｉａ Ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ Ｌ．およ
びＭａｃｌｅａｙａ ｓｐｅｃｉｅｓからのこれらアル
カロイドの回収は米国特許第４，１４５，４１２号；同
第４，４０６，８８１号；同第４，５１７，１７２号；
同第４，５９０，０６１号；同第４，５９９，２２８
号；同第４，６８３，１３３号；同第４，６８９，２１
６号；同第４，７６７，８６１号；および同第４，７６
９，４５２号に述べられている。草本組織培養によるこ
れらアルカロイドの生成はＰｌａｎｔ Ｃｅｌｌ Ｒｅ
ｐｏｒｔｓ（１９８８）７：４１０−４１３に記載され
ている。公知のクロマトグラフ法を用いずに、ベンゾフ
ェナントリジンアルカロイド類を精製して個々のアルカ
ロイドにすることも前記米国特許に記載されている。
【０００４】Ｓａｎｇｕｉｎａｒｉａ Ｃａｎａｄｅｎ
ｓｉｓ Ｌ．からのこれらベンゾフェナントリジンアル
カロイド類を含む抽出物を口腔清浄化調剤の一成分とし
て利用することも前記米国特許に開示されている。
ｓｉｓ Ｌ．からのこれらベンゾフェナントリジンアル
カロイド類を含む抽出物を口腔清浄化調剤の一成分とし
て利用することも前記米国特許に開示されている。
【０００５】Ｓａｎｇｕｉｎａｒｉａ Ｃａｎａｄｅｎ
ｓｉｓ Ｌ．の抽出物の他の用途は、米国特許第４，５
１７，１７２号および同第４，５９０，０６１号に歯垢
除去剤として記述されている。
ｓｉｓ Ｌ．の抽出物の他の用途は、米国特許第４，５
１７，１７２号および同第４，５９０，０６１号に歯垢
除去剤として記述されている。
【０００６】サンギナリア抽出物を含む洗口液および歯
みがきが効果的な歯垢および歯肉炎防止剤であることは
公知である。該品は、また口臭および歯石に対しても効
果的である。該アルカロイド抽出物は、洗口液、歯みが
きまたは口腔衛生製品とした場合には、すぐれた呼気爽
快剤であり、また歯垢および歯肉炎防止剤でもある。欧
州特許第３９６，２３２号は、酸性のｐＨに緩衝させた
クエン酸ナトリウムおよびクエン酸のような経口を許容
できる緩衝系の存在によって安定化させたサンギナリア
含有抗菌性洗口液を開示している。この種の洗口液はか
なり効果的ではあるけれども、さらにすぐれた洗口液に
対する要望は依然として存在する。
みがきが効果的な歯垢および歯肉炎防止剤であることは
公知である。該品は、また口臭および歯石に対しても効
果的である。該アルカロイド抽出物は、洗口液、歯みが
きまたは口腔衛生製品とした場合には、すぐれた呼気爽
快剤であり、また歯垢および歯肉炎防止剤でもある。欧
州特許第３９６，２３２号は、酸性のｐＨに緩衝させた
クエン酸ナトリウムおよびクエン酸のような経口を許容
できる緩衝系の存在によって安定化させたサンギナリア
含有抗菌性洗口液を開示している。この種の洗口液はか
なり効果的ではあるけれども、さらにすぐれた洗口液に
対する要望は依然として存在する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは思いがけ
なくも、特定の界面活性剤混合物を用いるサンギナリア
含有洗口液が欧州特許第３９６，２３２号に開示された
洗口液に比べてすぐれた抗菌力および安定性を示すこと
を発見した。
なくも、特定の界面活性剤混合物を用いるサンギナリア
含有洗口液が欧州特許第３９６，２３２号に開示された
洗口液に比べてすぐれた抗菌力および安定性を示すこと
を発見した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、すぐれ
た抗菌力および安定性を有するサンギナリア抽出物含有
新規洗口液が、洗口液組成物中に含有されるアミドベタ
インおよびポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
ブロックコポリマーよりなる選択的界面活性剤混合物を
用いて得られる。
た抗菌力および安定性を有するサンギナリア抽出物含有
新規洗口液が、洗口液組成物中に含有されるアミドベタ
インおよびポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
ブロックコポリマーよりなる選択的界面活性剤混合物を
用いて得られる。
【０００９】後述するように、本発明の特定界面活性剤
混合物の使用は、とくに該混合物が存在しないサンギナ
リア含有洗口液と比べた場合に、すぐれた抗菌力および
安定性を有するサンギナリア含有洗口液をもたらす。ア
ミドベタイン／ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピ
レンブロックポリマー界面活性剤混合物を用いた場合に
得られるすぐれた結果は、欧州特許第３９６，２３２号
が、サンギナリア含有洗口液中のポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレンブロックコポリマー非イオン界面
活性剤それ自体の存在が洗口液の安定性の低下をもたら
すことを教示しているという事実から見ると、とりわけ
思いがけないことである。
混合物の使用は、とくに該混合物が存在しないサンギナ
リア含有洗口液と比べた場合に、すぐれた抗菌力および
安定性を有するサンギナリア含有洗口液をもたらす。ア
ミドベタイン／ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピ
レンブロックポリマー界面活性剤混合物を用いた場合に
得られるすぐれた結果は、欧州特許第３９６，２３２号
が、サンギナリア含有洗口液中のポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレンブロックコポリマー非イオン界面
活性剤それ自体の存在が洗口液の安定性の低下をもたら
すことを教示しているという事実から見ると、とりわけ
思いがけないことである。
【００１０】本発明のサンギナリア含有洗口液は、通
常、組成物を１００％までにするのに必要な量の水とそ
の他の成分に基づいて調製されるアルコール含有水性洗
口液である。使用する水は脱イオン水または蒸留水が望
ましく、洗口液の約７０ないし約９５重量パーセント、
好ましくは約７５ないし９０重量パーセントを占める。
洗口液のアルコール成分はエタノールのような無毒のア
ルコールで、洗口液の約５ないし約２５重量％、好まし
くは約５ないし約１５重量％を占める。
常、組成物を１００％までにするのに必要な量の水とそ
の他の成分に基づいて調製されるアルコール含有水性洗
口液である。使用する水は脱イオン水または蒸留水が望
ましく、洗口液の約７０ないし約９５重量パーセント、
好ましくは約７５ないし９０重量パーセントを占める。
洗口液のアルコール成分はエタノールのような無毒のア
ルコールで、洗口液の約５ないし約２５重量％、好まし
くは約５ないし約１５重量％を占める。
【００１１】本発明は、少量ではあるが効果的な量、好
ましくは約０．０１ないし約０．２重量％の１種類以上
のベンゾフェナントリジンアルカロイド類、ならびに約
０．１ないし３％の非イオン性ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレンブロックポリマーおよびアミドベタ
インの混合物でポリマー対ベタインの重量比が約１：１
０ないし１：２、好ましくは約１：５ないし約１：２の
範囲内にある該混合物を含むアルコール含有水性洗口液
を提供する。
ましくは約０．０１ないし約０．２重量％の１種類以上
のベンゾフェナントリジンアルカロイド類、ならびに約
０．１ないし３％の非イオン性ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレンブロックポリマーおよびアミドベタ
インの混合物でポリマー対ベタインの重量比が約１：１
０ないし１：２、好ましくは約１：５ないし約１：２の
範囲内にある該混合物を含むアルコール含有水性洗口液
を提供する。
【００１２】本発明の組成物に有用なベンゾフェナント
リジンアルカロイド類の実例にはサンギナリン（ｓａｎ
ｇｕｉｎａｒｉｎｅ）、ヘルエリトリン（ｃｈｅｌｅｒ
ｙｔｈｒｉｎｅ）、サンギルチン（ｓａｎｇｕｉｌｕｔ
ｉｎｅ）、ヘリルチン（ｃｈｅｌｉｔｕｔｉｎｅ）、ヘ
リルビン（ｃｈｅｌｉｒｕｂｉｎｅ）およびサンギルビ
ン（ｓａｎｇｕｉｒｕｂｉｎｅ）がある。
リジンアルカロイド類の実例にはサンギナリン（ｓａｎ
ｇｕｉｎａｒｉｎｅ）、ヘルエリトリン（ｃｈｅｌｅｒ
ｙｔｈｒｉｎｅ）、サンギルチン（ｓａｎｇｕｉｌｕｔ
ｉｎｅ）、ヘリルチン（ｃｈｅｌｉｔｕｔｉｎｅ）、ヘ
リルビン（ｃｈｅｌｉｒｕｂｉｎｅ）およびサンギルビ
ン（ｓａｎｇｕｉｒｕｂｉｎｅ）がある。
【００１３】本発明の組成物に用いられるポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマーは次
式： ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）a（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）b（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）cＨ （式中、ａ，ｂおよびｃは該ポリマーのそれぞれポリエ
チレンオキシドブロックおよびポリプロピレンオキシド
ブロックを表わす整数）を有する。ポリマーは約１，０
００ないし４，０００の分子量を有するのが好ましい。
該ブロックポリマーは技術的に周知のものであり「Ｐｌ
ｕｒｏｎｉｃｓ」という商標で市販されている。該ブロ
ックコポリマーは、プロピレンオキシドとプロピレング
リコールとの縮合によって生成する疎水性塩基とエチレ
ンオキシドとを縮合させることによって生成する。
チレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマーは次
式： ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）a（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）b（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）cＨ （式中、ａ，ｂおよびｃは該ポリマーのそれぞれポリエ
チレンオキシドブロックおよびポリプロピレンオキシド
ブロックを表わす整数）を有する。ポリマーは約１，０
００ないし４，０００の分子量を有するのが好ましい。
該ブロックポリマーは技術的に周知のものであり「Ｐｌ
ｕｒｏｎｉｃｓ」という商標で市販されている。該ブロ
ックコポリマーは、プロピレンオキシドとプロピレング
リコールとの縮合によって生成する疎水性塩基とエチレ
ンオキシドとを縮合させることによって生成する。
【００１４】ポリ（オキシエチレン）−ポリ（オキシプ
ロピレン）ブロックコポリマーは通常、洗口液の総重量
の約０．０５ないし約０．２重量％の濃度で本発明の洗
口液組成物中に包含される。
ロピレン）ブロックコポリマーは通常、洗口液の総重量
の約０．０５ないし約０．２重量％の濃度で本発明の洗
口液組成物中に包含される。
【００１５】本発明の洗口液組成物の調製に用いられる
アミドベタイン類は下記一般式：
アミドベタイン類は下記一般式：
【化３】 ［式中、Ｒ1は
【化４】 （式中、Ｒは炭素原子が約１０または２０個のアルキル
基で、ａは１ないし３の整数）；Ｒ2およびＲ3はそれぞ
れ炭素が１ないし３個、好ましくは１個のアルキル基；
Ｒ4は１ないし４個の炭素原子を有し、かつ場合により
１個の水酸基を有するアルキレン基またはヒドロキシア
ルキレン基］を有する。本発明の実施に有用なアミドベ
タイン類にはココアミドエチルベタイン、ココアミドプ
ロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等があ
る。
基で、ａは１ないし３の整数）；Ｒ2およびＲ3はそれぞ
れ炭素が１ないし３個、好ましくは１個のアルキル基；
Ｒ4は１ないし４個の炭素原子を有し、かつ場合により
１個の水酸基を有するアルキレン基またはヒドロキシア
ルキレン基］を有する。本発明の実施に有用なアミドベ
タイン類にはココアミドエチルベタイン、ココアミドプ
ロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等があ
る。
【００１６】アミドベタイン類は通常、洗口液の約０．
１ないし約１重量％、好ましくは約０．３ないし約０．
５重量％の濃度で、本発明の洗口液組成物中に含有され
る。ポリ（オキシエチレン）−ポリ（オキシプロピレ
ン）ブロックコポリマーおよびアミドベタインの混合物
を洗口液中に包含させることが本発明の実施において重
大なことである。これら界面活性剤のいずれかが無い
と、抗菌力および／または安定性の低下が認められる。
一般に、アミドベタインとポリ（オキシエチレン）−ポ
リ（オキシプロピレン）ブロックコポリマーとの混合物
は、洗口液中に、約０．１ないし約１重量％、好ましく
は約０．２ないし約０．７５重量％の濃度で存在する。
洗口液組成物はグリセリンのような湿潤剤を約２ないし
約１５重量％の量を含むのが好ましく、約２ないし８重
量％を含有する組成物が望ましい。グリセリンは組成物
に「粘性」を付与するように作用する。他の助剤、たと
えばカルボキシメチルセルロースナトリウムのようなゲ
ル化剤も組成物に粘性を付与するために洗口液に加える
ことができる。ゲル化剤は洗口液中に、約０．０５ない
し約１重量％、好ましくは約０．１ないし約０．３重量
％の濃度で含まれる。洗口液組成物は、また、色、必要
な場合には補足的なフレーバー、および甘味効果を付与
するために助剤を含有させることもできる。色は典型的
には最高約０．０１％の量を添加する。補足的なフレー
バーまたは甘味剤は少量、たとえば約０．０２ないし１
重量％を添加するのが好ましい。
１ないし約１重量％、好ましくは約０．３ないし約０．
５重量％の濃度で、本発明の洗口液組成物中に含有され
る。ポリ（オキシエチレン）−ポリ（オキシプロピレ
ン）ブロックコポリマーおよびアミドベタインの混合物
を洗口液中に包含させることが本発明の実施において重
大なことである。これら界面活性剤のいずれかが無い
と、抗菌力および／または安定性の低下が認められる。
一般に、アミドベタインとポリ（オキシエチレン）−ポ
リ（オキシプロピレン）ブロックコポリマーとの混合物
は、洗口液中に、約０．１ないし約１重量％、好ましく
は約０．２ないし約０．７５重量％の濃度で存在する。
洗口液組成物はグリセリンのような湿潤剤を約２ないし
約１５重量％の量を含むのが好ましく、約２ないし８重
量％を含有する組成物が望ましい。グリセリンは組成物
に「粘性」を付与するように作用する。他の助剤、たと
えばカルボキシメチルセルロースナトリウムのようなゲ
ル化剤も組成物に粘性を付与するために洗口液に加える
ことができる。ゲル化剤は洗口液中に、約０．０５ない
し約１重量％、好ましくは約０．１ないし約０．３重量
％の濃度で含まれる。洗口液組成物は、また、色、必要
な場合には補足的なフレーバー、および甘味効果を付与
するために助剤を含有させることもできる。色は典型的
には最高約０．０１％の量を添加する。補足的なフレー
バーまたは甘味剤は少量、たとえば約０．０２ないし１
重量％を添加するのが好ましい。
【００１７】本適用に適する甘味剤の種類には、アルパ
ルテーム、アセスルファムＫ、キシリトール、シクラミ
ン酸ナトリウム、およびサッカリンがある。本発明の組
成物に用いられる賦香剤にはフェノール系、シナモン系
およびミント系フレーバーがある。
ルテーム、アセスルファムＫ、キシリトール、シクラミ
ン酸ナトリウム、およびサッカリンがある。本発明の組
成物に用いられる賦香剤にはフェノール系、シナモン系
およびミント系フレーバーがある。
【００１８】本発明の洗口液組成物中には、組成物のｐ
Ｈを約４．０ないし５．６の範囲に保つことができる緩
衝系も含まれる。組成物の最高の安定性が達成されるの
はこのｐＨ範囲においてである。
Ｈを約４．０ないし５．６の範囲に保つことができる緩
衝系も含まれる。組成物の最高の安定性が達成されるの
はこのｐＨ範囲においてである。
【００１９】本発明の組成物に有効な緩衝系には、クエ
ン酸ナトリウム／クエン酸、酢酸ナトリウム／酢酸、リ
ン酸ナトリウム／リン酸、コハク酸ナトリウム／コハク
酸、乳酸ナトリウム／乳酸、およびプロピオン酸ナトリ
ウム／プロピオン酸がある。本発明の洗口液組成物は、
特定成分を、成分の合計を１００％にするだけの量の水
に混合することによって調製される。種々の成分の添加
順序は、確実に溶解させるために、任意のフレーバー
を、その他のいずれかの成分の添加前に、まずアルコー
ルに添加しなければならず、また、早期沈澱を回避する
ために、カルボキシメチルセルロースナトリウムのよう
なゲル化剤は最後に添加しなければならないという点を
除けば厳密なものではない。一般には、アルコール可溶
成分、たとえば賦香剤をアルコールに混合し、次に水を
加えるのが望ましい。アルコールよりも水に対する溶解
度が大きい洗口液成分は、アルコールと混合する前に水
に加えるか、または水添加後に組成物に加えるのが好ま
しい。
ン酸ナトリウム／クエン酸、酢酸ナトリウム／酢酸、リ
ン酸ナトリウム／リン酸、コハク酸ナトリウム／コハク
酸、乳酸ナトリウム／乳酸、およびプロピオン酸ナトリ
ウム／プロピオン酸がある。本発明の洗口液組成物は、
特定成分を、成分の合計を１００％にするだけの量の水
に混合することによって調製される。種々の成分の添加
順序は、確実に溶解させるために、任意のフレーバー
を、その他のいずれかの成分の添加前に、まずアルコー
ルに添加しなければならず、また、早期沈澱を回避する
ために、カルボキシメチルセルロースナトリウムのよう
なゲル化剤は最後に添加しなければならないという点を
除けば厳密なものではない。一般には、アルコール可溶
成分、たとえば賦香剤をアルコールに混合し、次に水を
加えるのが望ましい。アルコールよりも水に対する溶解
度が大きい洗口液成分は、アルコールと混合する前に水
に加えるか、または水添加後に組成物に加えるのが好ま
しい。
【００２０】以下の実施例は本発明をさらに具体的に説
明するものであるが、本発明はそれに限定されない。明
細書中およびクレーム中の量および百分率は、とくに断
らない限り重量単位のものである。
明するものであるが、本発明はそれに限定されない。明
細書中およびクレーム中の量および百分率は、とくに断
らない限り重量単位のものである。
【００２１】実施例Ｉ 以後「実施例Ｉの洗口液」と呼ぶ水性洗口液を、次表の
指示量の成分を用いて調製した。
指示量の成分を用いて調製した。
【００２２】 成 分 重量％ エタノール １０．０００ フェノール系フレーバー ０．１５０ サッカリンナトリウム ０．０７５ Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ８７(2) ０．２００ グリセリン ３．０００ ソルビトール ３．０００ Ｔｅｇｏｂｅｔａｉｎｅ Ｌ５３５１(1) ０．４００ 純水 ７９．９３３ クエン酸 ０．０３８ クエン酸ナトリウム ０．００４ サンギナリアプレミックス（１％） ３．０００ カルボキシメチルセルロースナトリウム ０．２００ 合 計 １００．０００ ｐＨ ４．４−４．６1 Ｔｅｇｏｂｅｔａｉｎｅ Ｌ５３５１はＧｏｌｄｓ
ｃｈｍｉｄｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．から市販
されているココアミドプロピルベタインである。
ｃｈｍｉｄｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．から市販
されているココアミドプロピルベタインである。
【００２３】2 ＢＡＳＦ−Ｗｙａｎｄｏｔｔｅから市
販されているＰｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ−８７はポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーであ
る。 洗口液は次のように調製した：各成分を上記の順に混合
容器に加え、各成分添加の間に５分間の混合時間をお
き、カルボキシメチルセルロースナトリウムは最後に加
えた。カルボキシメチルセルロースナトリウムは最後に
加えないと、溶液から沈澱するであろうということが確
められた。最後の成分のカルボキシメチルセルロースナ
トリウムを添加した後、さらに４５分間、全配合物を混
合した。
販されているＰｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ−８７はポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーであ
る。 洗口液は次のように調製した：各成分を上記の順に混合
容器に加え、各成分添加の間に５分間の混合時間をお
き、カルボキシメチルセルロースナトリウムは最後に加
えた。カルボキシメチルセルロースナトリウムは最後に
加えないと、溶液から沈澱するであろうということが確
められた。最後の成分のカルボキシメチルセルロースナ
トリウムを添加した後、さらに４５分間、全配合物を混
合した。
【００２４】対比のために、実施例Ｉの方法に従って、
下記の対照洗口液（以後「比較洗口液」と呼ぶ）を調製
した。
下記の対照洗口液（以後「比較洗口液」と呼ぶ）を調製
した。
【００２５】 成 分 （重量）パーセント エタノール ９．８５５ サッカリンナトリウム ０．０７６ Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ８７ ０．２００ ミント系フレーバー ０．２００ Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ ８０＊ ０．４００ グリセリン ３．０００ 純水 ８１．７７３ 塩化亜鉛 ０．２００ クエン酸ナトリウム ０．２８０ クエン酸 ０．０１６ サンギナリアプレミックス（１％） ３．０００ 純水 １．０００ 合 計 １００．０００ ＊ 無水ソルビトール脂肪酸部分エステルのポリオキシ
エチレン誘導体 化合物の生体外抗菌力を調べるのに用いられる短時間死
滅時間試験法によって洗口液の抗菌力を測定した。この
試験では、少量（１ｍｌ）の洗口液試料を細菌接種材料
のＡｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ Ｖｉｓｃｏｓｕｓ Ｔ１４
Ｖと混合して、室温に６０秒間放置後、残存する細菌を
数えた。活性を表わす基準として、対照の水と比較した
細菌減少パーセントを用いた。この試験によって、実施
例Ｉの洗口液は１分後に９９．９９％の細菌減少カウン
トを示した。歯のミネラル相であるヒドロキシアパタイ
ト（ＨＡＰ）の円板を用いる生体外試験によって、サン
ギナリアの歯への放出を調べた。この試験法の原案はＮ
ａｂｉらのＡｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｄｅｎｔｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２．特別号（１９８９
年、９月）に詳細に述べられている。該試験は、活性剤
が歯の表面に吸収される生体内の状況に似るように考案
されている。本試験では、焼結したＨＡＰ円板（０．２
ｇ）を唾液で処理して、３７℃で一夜間培養した。この
処理が終ると、唾液を除去し、円板を１ｍｌの洗口液で
処理して、３７℃で６０分間培養した。この培養された
円板を１％ＨＣｌ−メタノールで処理して、洗口液から
サンギナリアを抽出した。抽出後、１％ＨＣｌメタノー
ル溶液をＨＰＬＣのバイアルに移しサンギナリア濃度を
調べた。
エチレン誘導体 化合物の生体外抗菌力を調べるのに用いられる短時間死
滅時間試験法によって洗口液の抗菌力を測定した。この
試験では、少量（１ｍｌ）の洗口液試料を細菌接種材料
のＡｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ Ｖｉｓｃｏｓｕｓ Ｔ１４
Ｖと混合して、室温に６０秒間放置後、残存する細菌を
数えた。活性を表わす基準として、対照の水と比較した
細菌減少パーセントを用いた。この試験によって、実施
例Ｉの洗口液は１分後に９９．９９％の細菌減少カウン
トを示した。歯のミネラル相であるヒドロキシアパタイ
ト（ＨＡＰ）の円板を用いる生体外試験によって、サン
ギナリアの歯への放出を調べた。この試験法の原案はＮ
ａｂｉらのＡｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｄｅｎｔｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２．特別号（１９８９
年、９月）に詳細に述べられている。該試験は、活性剤
が歯の表面に吸収される生体内の状況に似るように考案
されている。本試験では、焼結したＨＡＰ円板（０．２
ｇ）を唾液で処理して、３７℃で一夜間培養した。この
処理が終ると、唾液を除去し、円板を１ｍｌの洗口液で
処理して、３７℃で６０分間培養した。この培養された
円板を１％ＨＣｌ−メタノールで処理して、洗口液から
サンギナリアを抽出した。抽出後、１％ＨＣｌメタノー
ル溶液をＨＰＬＣのバイアルに移しサンギナリア濃度を
調べた。
【００２６】本試験によって、ＨＡＰ円板に付着したサ
ンギナリアの量は１２６ｐｐｍサンギナリア／グラム円
板と求められた。対照として、比較洗口液は９０．５ｐ
ｐｍサンギナリア／グラム円板を放出することが判明し
た。
ンギナリアの量は１２６ｐｐｍサンギナリア／グラム円
板と求められた。対照として、比較洗口液は９０．５ｐ
ｐｍサンギナリア／グラム円板を放出することが判明し
た。
【００２７】歯垢中に存在する細菌に対する実施例Ｉの
洗口液の効果を調べるために、テストプレートに付着し
た全部の細菌または歯垢を測定する内部反射赤外分析法
を考えに入れテストプレートとして２枚のゲルマニウム
プリズム（５０×２０×１ｍｍ）を用い、Ｇａｆｆａｒ
らがＡｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｄｅｎｔ
ｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３．特別号、ｐｐ５７−５１４
（１９９０年、９月）に記載した原案に類似した案を使
用した。プレートは最初（濃アルコール性−ＫＯＨで処
理した）中程度の長さのラクダのブラシの毛を用いて洗
剤溶液で洗った。次に、プレートを多量の脱イオン蒸留
水で洗い、続いてメタノールで洗って、大気圧条件下で
垂直状態で乾燥した。この処置によってヒトの歯のエナ
メル質に似たぬれ性を有するプレート面が得られた。
洗口液の効果を調べるために、テストプレートに付着し
た全部の細菌または歯垢を測定する内部反射赤外分析法
を考えに入れテストプレートとして２枚のゲルマニウム
プリズム（５０×２０×１ｍｍ）を用い、Ｇａｆｆａｒ
らがＡｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｄｅｎｔ
ｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３．特別号、ｐｐ５７−５１４
（１９９０年、９月）に記載した原案に類似した案を使
用した。プレートは最初（濃アルコール性−ＫＯＨで処
理した）中程度の長さのラクダのブラシの毛を用いて洗
剤溶液で洗った。次に、プレートを多量の脱イオン蒸留
水で洗い、続いてメタノールで洗って、大気圧条件下で
垂直状態で乾燥した。この処置によってヒトの歯のエナ
メル質に似たぬれ性を有するプレート面が得られた。
【００２８】Ｇａｅｒｔｎｅｒ Ａｕｔｏ Ｇａｉｎ
Ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒを用いてプレートの事前厚さ
を測定した。プレートを米国特許第４，１７５，２３３
号に開示されているようなフローセルの中に置き、１０
％ｔｒｙｐｔｉｃａｓｅ ｓｏｙ ｂｒｏｔｈ（ＴＳ
Ｂ）を補足した全唾液をフロー系の周りに１ｍｌ／分の
流速で７２時間循環させ、２４時間毎にＴＳＢ−唾液を
取り換えた。プレートに、１日２回実施例Ｉの洗口液を
１０ｍｌ／分の流速で１分間律動的に送り込んだ。「実
施例Ｉ」で明示したこれら試験結果を後記表１に記録す
る。
Ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒを用いてプレートの事前厚さ
を測定した。プレートを米国特許第４，１７５，２３３
号に開示されているようなフローセルの中に置き、１０
％ｔｒｙｐｔｉｃａｓｅ ｓｏｙ ｂｒｏｔｈ（ＴＳ
Ｂ）を補足した全唾液をフロー系の周りに１ｍｌ／分の
流速で７２時間循環させ、２４時間毎にＴＳＢ−唾液を
取り換えた。プレートに、１日２回実施例Ｉの洗口液を
１０ｍｌ／分の流速で１分間律動的に送り込んだ。「実
施例Ｉ」で明示したこれら試験結果を後記表１に記録す
る。
【００２９】対比のために、プレートを比較洗口液で前
処理した点を除いて、前記の方法を繰返した。これらの
試験結果は下記表１に記録し、「比較」と明示する。
処理した点を除いて、前記の方法を繰返した。これらの
試験結果は下記表１に記録し、「比較」と明示する。
【００３０】表１において、３３００，１６５０，１５
４０および１０８０ｃｍ-1における相対吸収度の合計か
ら全歯垢を求めた。細菌の、および細胞外の多糖類（ｅ
ｘ−ＣＨＯ）はそれぞれ１５４０および１０８０ｃｍ-1
における相対吸収度であって、歯垢面積は、ベースライ
ンを４０００ｃｍ-1から９１０ｃｍ-1にスペクトル操作
後のｃｍ2単位のスペクトルの全面積である。
４０および１０８０ｃｍ-1における相対吸収度の合計か
ら全歯垢を求めた。細菌の、および細胞外の多糖類（ｅ
ｘ−ＣＨＯ）はそれぞれ１５４０および１０８０ｃｍ-1
における相対吸収度であって、歯垢面積は、ベースライ
ンを４０００ｃｍ-1から９１０ｃｍ-1にスペクトル操作
後のｃｍ2単位のスペクトルの全面積である。
【００３１】
【表１】 上表に言及すると、本発明の洗口液は、とくに比較洗口
液と比べた場合に、細菌および歯垢の活性を低下させる
点でかなりの改善を達成することがわかる。
液と比べた場合に、細菌および歯垢の活性を低下させる
点でかなりの改善を達成することがわかる。
【００３２】実施例II 本発明の洗口液組成物の安定性、すなわち、洗口液中の
役立ちうるサンギナリアの早期沈澱による効力低下に抗
する洗口液の能力を測定するために、洗口液を７３°−
１２０°Ｆで２．５週間エージングさせて、ＨＰＬＣに
よりサンギナリアの濃度を分析した。
役立ちうるサンギナリアの早期沈澱による効力低下に抗
する洗口液の能力を測定するために、洗口液を７３°−
１２０°Ｆで２．５週間エージングさせて、ＨＰＬＣに
よりサンギナリアの濃度を分析した。
【００３３】対比するために、比較洗口液も同一条件で
エージングさせた。これらエージング試験結果は下記表
２に示す。
エージングさせた。これらエージング試験結果は下記表
２に示す。
【００３４】
【表２】 表２に示した結果から、サンギナリア含量に関しては洗
口液の安定性は比較洗口液よりも実施例Ｉの洗口液の方
がかなり大きいことがわかる。
口液の安定性は比較洗口液よりも実施例Ｉの洗口液の方
がかなり大きいことがわかる。
Claims (9)
- 【請求項１】 水溶液中の少量で効果的な量のベンゾフ
ェナントリジンアルカロイドならびにアミドベタインお
よびポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンとのブ
ロックポリマーを組み合わせた界面活性剤を含む洗口液
組成物。 - 【請求項２】 該アルカロイドがサンギナリン、ヘルエ
リトリン、サンギルチン、ヘリルチン（ｃｈｅｌｉｌｕ
ｔｉｎｅ）、ヘリルビンおよびサンギルビンの水溶性塩
より成る群から選ばれる請求項１の洗口液組成物。 - 【請求項３】 アミドベタインが一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1は 【化２】 （式中、Ｒは炭素原子が約１０ないし２０個のアルキル
基でａは１ないし３の整数）；Ｒ2およびＲ3はそれぞれ
炭素が１ないし３個、好ましくは１個のアルキル基；Ｒ
4は１ないし４個の炭素原子、もしくは１個の水酸基を
有するアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基］を
有する請求項１の組成物。 - 【請求項４】 ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピ
レンブロックポリマーが一般式 ＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）a（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）b（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）cＨ （式中、ａ，ｂおよびｃは該ポリマーのそれぞれポリエ
チレンオキシドブロックおよびポリプロピレンオキシド
ブロックを表わす整数）を有する請求項１の洗口液組成
物。 - 【請求項５】 アルカロイドが洗口液中に約０．０１な
いし約０．２重量％の濃度で存在する請求項１の洗口液
組成物。 - 【請求項６】 アルカロイドがサンギナリア抽出物であ
る請求項１の組成物。 - 【請求項７】 アミドベタインがココアミドプロピルベ
タインである請求項１の組成物。 - 【請求項８】 アミドベタインおよびポリオキシエチレ
ン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーの組み合わ
せが洗口液中に約０．１ないし約２重量％の濃度で存在
し、ベタイン対ポリマーの重量比が約５：１ないし約
２：１の範囲内にある請求項１の組成物。 - 【請求項９】 さらに、約５ないし約２５重量％のエチ
ルアルコール、約２ないし１５重量％の湿潤剤、約０．
０５ないし約１重量％のゲル化剤、約０．０２ないし約
１重量％の甘味剤、約０．０５ないし約０．４重量％の
香味剤、および約４．０ないし約５．６の範囲内にｐＨ
を保つのに十分な緩衝剤を含む請求項１の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US699878 | 1991-05-15 | ||
| US07/699,878 US5073368A (en) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | Sanguinaria mouthrinse having improved anti microbial activity and stability |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05124944A true JPH05124944A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=24811302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4115921A Pending JPH05124944A (ja) | 1991-05-15 | 1992-05-08 | 抗菌力および安定性のすぐれたサンギナリア含有洗口液 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5073368A (ja) |
| EP (1) | EP0513544A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05124944A (ja) |
| AU (1) | AU1529892A (ja) |
| CA (1) | CA2068707A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA922878B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1045550A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-17 | Lg Chem Ltd | 口腔衛生増進用組成物 |
| JP2002255769A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Sunstar Inc | 口腔内洗浄用組成物 |
| JP2009544687A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | インデナ エッセ ピ ア | 粘膜炎を治療および予防するための方法 |
| JP2011514386A (ja) * | 2008-03-21 | 2011-05-06 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 非イオン性および両性イオン性界面活性剤を含む組成物 |
| WO2013151041A1 (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | 静岡商工会議所 | 植物の環境ストレス耐性向上用組成物及び植物の環境ストレス耐性を向上させる方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5496541C1 (en) * | 1993-01-19 | 2001-06-26 | Squigle Inc | Tasteful toothpaste and other dental products |
| US5709852A (en) * | 1995-12-05 | 1998-01-20 | Basf Corporation | Ethylene oxide/propylene oxide/ethylene oxide (EO/PO/EO) triblock copolymer carrier blends |
| US5863521A (en) * | 1996-12-30 | 1999-01-26 | Basf Corporation | Liquid heteric-block polyoxyalkylene compounds having improved flowability characteristics |
| US5855874A (en) * | 1996-12-30 | 1999-01-05 | Basf Corporation | Dentifrice formulations containing liquid polyoxyalkylene compounds miscible in a liquid, polyalkylene glycol carrier |
| US5919830A (en) * | 1998-04-30 | 1999-07-06 | Gopalkrishnan; Sridhar | Stable non-aqueous blends for personal care compositions |
| CA2441029A1 (en) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | An acidic, phosphate-free plastic cleaner composition with reduced steel etch |
| WO2008145475A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Unilever Plc | Oral care composition |
| KR102035881B1 (ko) * | 2012-03-30 | 2019-10-23 | 세키스이 메디칼 가부시키가이샤 | 혈액시료 내의 물질 측정 방법 |
| US11033485B1 (en) | 2019-05-16 | 2021-06-15 | Shear Kershman Laboratories, Inc. | Dental care system containing anti-tartar and anti-plaque actives |
| CN115636703B (zh) * | 2022-10-17 | 2024-03-12 | 成都科宏达化学有限责任公司 | 一种用于氨基酸肥料的稳定剂及其应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4117107A (en) * | 1975-10-17 | 1978-09-26 | Noxell Corporation | Method and composition for improving oral hygiene |
| US4130637A (en) * | 1977-01-31 | 1978-12-19 | Colgate-Palmolive Company | Anti-plaque agents |
| US4145412A (en) * | 1977-02-14 | 1979-03-20 | Vipont Chemical Company | Composition for application to oral cavity and method for preparation thereof |
| US4335110A (en) * | 1979-08-23 | 1982-06-15 | Orewa Inc. | Pharmaceutical compositions of sanguinaria galangal and zinc chloride |
| US4476107A (en) * | 1983-06-13 | 1984-10-09 | Basf Wyandotte Corporation | Mouthwash composition |
| US4590061A (en) * | 1983-12-29 | 1986-05-20 | Vipont Laboratories, Inc. | Antimicrobial plaque disclosing agent |
| EP0294391B1 (en) * | 1986-02-25 | 1994-02-02 | E.B. Michaels Research Associates, Inc. | Process and composition for oral hygiene |
| US4689216A (en) * | 1986-03-20 | 1987-08-25 | Vipont Laboratories, Inc. | Sanguinarine dental compositions with hydrated silica |
| US4919939A (en) * | 1986-04-29 | 1990-04-24 | Pharmetrix Corporation | Periodontal disease treatment system |
| US4666517A (en) * | 1986-06-04 | 1987-05-19 | Colgate-Palmolive Co. | Antiplaque oral composition |
| US4774078A (en) * | 1986-10-06 | 1988-09-27 | Colgate-Palmolive Company | Stable antiplaque dentifrice based on hexetidine, zinc ion and fluoride |
| US4863722A (en) * | 1987-01-28 | 1989-09-05 | Jeffrey Martin, Inc. | Dentifrice compositions |
| US4911927A (en) * | 1988-11-14 | 1990-03-27 | Hill Ira D | Method and apparatus for adding chemotherapeutic agents to dental floss |
| NZ232572A (en) * | 1989-03-13 | 1991-11-26 | Vipont Pharma | Oral rinse composition containing a benzophenanthridine alkaloid extract from sanguinaria canadesis |
-
1991
- 1991-05-15 US US07/699,878 patent/US5073368A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-04-16 EP EP92106589A patent/EP0513544A1/en not_active Withdrawn
- 1992-04-21 ZA ZA922878A patent/ZA922878B/xx unknown
- 1992-04-29 AU AU15298/92A patent/AU1529892A/en not_active Abandoned
- 1992-05-08 JP JP4115921A patent/JPH05124944A/ja active Pending
- 1992-05-14 CA CA002068707A patent/CA2068707A1/en not_active Abandoned
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1045550A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-17 | Lg Chem Ltd | 口腔衛生増進用組成物 |
| JP2002255769A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Sunstar Inc | 口腔内洗浄用組成物 |
| JP2009544687A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | インデナ エッセ ピ ア | 粘膜炎を治療および予防するための方法 |
| JP2011514386A (ja) * | 2008-03-21 | 2011-05-06 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 非イオン性および両性イオン性界面活性剤を含む組成物 |
| WO2013151041A1 (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | 静岡商工会議所 | 植物の環境ストレス耐性向上用組成物及び植物の環境ストレス耐性を向上させる方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1529892A (en) | 1992-11-19 |
| ZA922878B (en) | 1993-10-21 |
| EP0513544A1 (en) | 1992-11-19 |
| CA2068707A1 (en) | 1992-11-16 |
| US5073368A (en) | 1991-12-17 |
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