JPH0512363B2 - - Google Patents
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- JPH0512363B2 JPH0512363B2 JP62248638A JP24863887A JPH0512363B2 JP H0512363 B2 JPH0512363 B2 JP H0512363B2 JP 62248638 A JP62248638 A JP 62248638A JP 24863887 A JP24863887 A JP 24863887A JP H0512363 B2 JPH0512363 B2 JP H0512363B2
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はリグニンを含む難燃性ポリウレタンの
製造方法に関するものである。 ［従来技術］ 従来、ポリウレタンとしては各種のものが知ら
れているが、難燃性を有するリグニンを含むポリ
ウレタンは知られていない。 ［目 的］ 本発明者らは、リグニンを含むポリウレタンの
難燃化について鋭意研究を重ねた結果、反応型難
燃剤の添加によつて、難燃性に優れたポリウレタ
ンが得られることを見出し、本発明を完成するに
至つた。 即ち、本発明によれば、ジイソシアネートにソ
ルボリシスリグニンを溶媒の存在下で重合反応さ
せた後、ポリオール及び水酸基を有する反応型難
燃剤を加え、重合反応させることを特徴とする難
燃性ポリウレタンの製造方法が提供される。 本発明で用いるリグニンは、ソルボリシスリグ
ニンである。このものは、ポリウレタンのハード
セグメントとして作用する。このソルボリシスリ
グニンは、有機溶媒又は有機溶媒と水との混合溶
媒中で木材等のパルプ原料から常法によるソルボ
リシスパルプを製造する工程において、その有機
溶媒層に抽出されるものである。この溶媒層から
ソルボリシスリグニンを回収するには、溶媒層を
ベンゼン中に注ぎ、粗ソルボリシスリグニンを得
る。次に、酢酸−水混合溶媒（容量混合比＝９：
１）と水系による再沈殿により精製ソルボリシス
リグニンを得る。また、このソルボリシスリグニ
ンをさらに精製するには、１，２−ジクロルエタ
ン−エタノール混合溶媒（容量混合比＝２：１）
とエチルエーテルによる再沈殿を行なう。 本発明においては、前記のようなリグニンをポ
リウレタン原料として用いるが、その純度は、通
常70重量％以上、好ましくは90重量％以上であ
る。 本発明によりポリウレタンを好ましく製造する
には、先ず、リグニンをテトラヒドロフランやジ
オキサン等の有機溶媒中に溶解し、ジイソシアネ
ート成分を加え、10〜100℃で重合させる。この
場合、ジイソシアネート成分は、ポリウレタンの
製造に従来用いられている芳香族系、脂肪族系、
複素環系のものが用いられる。このようなジイソ
シアネートの具体例としては、例えば、４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ポリメリツク４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネート等がある。 リグニンとジイソシアネート成分とを重合反応
させる場合、イソシアネート基の量は、ソルボリ
シスリグニン中の全水酸基量の0.5〜３倍当量の
割合にするのがよい。 また、本発明においては、前記のようにしてソ
ルボリシスリグニンとジイソシアネート成分と反
応させた後、ポリオール化合物及び反応型難燃剤
を反応させることにより、ポリウレタンを得るこ
とができる。この反応により、リグニンとジイソ
シアネートとを円滑に反応させることができる。
リグニンより先にポリオール及び反応型難燃剤を
ジイソシアネートと反応させると、得られた反応
液のリグニンに対する反応性が悪くなるので好ま
しくない。この場合、ポリオール化合物として
は、従来一般に用いられているポリエーテル系や
ポリエステル系のものが用いられ、例えば、ポリ
プロピレングリコールや、ポリエチレングリコー
ル、アジピン酸とエチレングリコールとを縮合さ
せて得られるポリエステル系グリコール等が挙げ
られる。また反応型難燃剤としては従来一般に用
いられている含リン型ポリオール、含ハロゲン型
ポリオール、イソシアヌレート環を有する化合物
等が用いられ、たとえばビス（２−ヒドロキシエ
チル）アミノメチルホスホン酸ジエチル、ホンス
ン酸エステル型ポリエチレングリコール等が挙げ
られる。このようなポリウレタンを得る場合、イ
ソシアネート基の量は、ソルボリシスリグニンの
水酸基量とポリオール化合物の水酸基量の合計に
対して、0.2〜３倍当量の割合である。また、ポ
リオール化合物は、ソルボリシスリグニン100重
量部に対し０〜95重量部、好ましくは０〜90重量
部の割合で用いられる。また、反応型難燃剤はリ
グニン100に対し0.1〜50部の割合に用いられる。 前記の重合工程により得られたポリウレタン
は、溶媒を除いた後、80〜150℃に加熱すること
により硬化させることができる。 ［効 果］ 本発明によれば、難燃性にすぐれたポリウレタ
ンを工業的にかつ安価に製造することができる。
また、本発明のポリウレタンにおいては、ハード
セグメント成分としてのポリオール化合物成分を
含有させ、その両成分の割合を変えることによ
り、その性状を容易に制御することができる。 ［実施例］ 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 ブナをクレゾール水混合溶媒（容量混合比＝
８：２）中において185℃で210分間蒸解した後に
得られるクレゾール層から分離精製したソルボリ
シスリグニン３ｇをテトラヒドロフランに攪拌し
つつ溶解して濃度約20重量％の溶液を作つた。こ
れに、４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト（以下、単にDMI略記する）を表−１に示す
割合で加えて60℃で１時間重合させた。その後、
ポリエチレングリコール（ジオール、平均分子
400）及びビス（４−ヒドロキシエチル）アミノ
メチルホスホン酸ジエチルを表−１に示す割合で
加えてさらに60℃で１時間重合させた。重合溶液
をガラス板上に流して溶媒を蒸発させてフイルム
を得た。これを120℃で３時間加熱して硬化させ
た。 なお、前記で用いたソルボリシスリグニンは次
の性状を有する。 (1) 平均分子量：1.8×103 (2) 水酸基当量：7.0ミリ当量／ｇ 次に、前記で得られたポリウレタンの熱硬化フ
イルムの燃焼性試験の結果を表−１に示す。 なお、前記表−１に示した符号は次の内容を有
する。 SL：ソルボリシスリグニン PO：ポリエチレングリコール Ｐ−PO：ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノメチルホスホン酸ジエチル MDI：４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネ
ート NCO／OH：反応原料におけるイソシアネート
基と水酸基の当量比 表１に示すように、Ｐ−PO10％の酸素指数は、
Ｐ−PO0％のそれよりも大きく、難燃性が向上し
ている。定性的には、Ｐ−POが０％のポリウレ
タンは空気中で可燃性であり、一方Ｐ−POが10
％のポリウレタンは自己消火性である。従つて、
反応型難燃剤の添加によつて難燃性のリグニンを
含むポリウレタンが得られる。 【表】
製造方法に関するものである。 ［従来技術］ 従来、ポリウレタンとしては各種のものが知ら
れているが、難燃性を有するリグニンを含むポリ
ウレタンは知られていない。 ［目 的］ 本発明者らは、リグニンを含むポリウレタンの
難燃化について鋭意研究を重ねた結果、反応型難
燃剤の添加によつて、難燃性に優れたポリウレタ
ンが得られることを見出し、本発明を完成するに
至つた。 即ち、本発明によれば、ジイソシアネートにソ
ルボリシスリグニンを溶媒の存在下で重合反応さ
せた後、ポリオール及び水酸基を有する反応型難
燃剤を加え、重合反応させることを特徴とする難
燃性ポリウレタンの製造方法が提供される。 本発明で用いるリグニンは、ソルボリシスリグ
ニンである。このものは、ポリウレタンのハード
セグメントとして作用する。このソルボリシスリ
グニンは、有機溶媒又は有機溶媒と水との混合溶
媒中で木材等のパルプ原料から常法によるソルボ
リシスパルプを製造する工程において、その有機
溶媒層に抽出されるものである。この溶媒層から
ソルボリシスリグニンを回収するには、溶媒層を
ベンゼン中に注ぎ、粗ソルボリシスリグニンを得
る。次に、酢酸−水混合溶媒（容量混合比＝９：
１）と水系による再沈殿により精製ソルボリシス
リグニンを得る。また、このソルボリシスリグニ
ンをさらに精製するには、１，２−ジクロルエタ
ン−エタノール混合溶媒（容量混合比＝２：１）
とエチルエーテルによる再沈殿を行なう。 本発明においては、前記のようなリグニンをポ
リウレタン原料として用いるが、その純度は、通
常70重量％以上、好ましくは90重量％以上であ
る。 本発明によりポリウレタンを好ましく製造する
には、先ず、リグニンをテトラヒドロフランやジ
オキサン等の有機溶媒中に溶解し、ジイソシアネ
ート成分を加え、10〜100℃で重合させる。この
場合、ジイソシアネート成分は、ポリウレタンの
製造に従来用いられている芳香族系、脂肪族系、
複素環系のものが用いられる。このようなジイソ
シアネートの具体例としては、例えば、４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ポリメリツク４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネート等がある。 リグニンとジイソシアネート成分とを重合反応
させる場合、イソシアネート基の量は、ソルボリ
シスリグニン中の全水酸基量の0.5〜３倍当量の
割合にするのがよい。 また、本発明においては、前記のようにしてソ
ルボリシスリグニンとジイソシアネート成分と反
応させた後、ポリオール化合物及び反応型難燃剤
を反応させることにより、ポリウレタンを得るこ
とができる。この反応により、リグニンとジイソ
シアネートとを円滑に反応させることができる。
リグニンより先にポリオール及び反応型難燃剤を
ジイソシアネートと反応させると、得られた反応
液のリグニンに対する反応性が悪くなるので好ま
しくない。この場合、ポリオール化合物として
は、従来一般に用いられているポリエーテル系や
ポリエステル系のものが用いられ、例えば、ポリ
プロピレングリコールや、ポリエチレングリコー
ル、アジピン酸とエチレングリコールとを縮合さ
せて得られるポリエステル系グリコール等が挙げ
られる。また反応型難燃剤としては従来一般に用
いられている含リン型ポリオール、含ハロゲン型
ポリオール、イソシアヌレート環を有する化合物
等が用いられ、たとえばビス（２−ヒドロキシエ
チル）アミノメチルホスホン酸ジエチル、ホンス
ン酸エステル型ポリエチレングリコール等が挙げ
られる。このようなポリウレタンを得る場合、イ
ソシアネート基の量は、ソルボリシスリグニンの
水酸基量とポリオール化合物の水酸基量の合計に
対して、0.2〜３倍当量の割合である。また、ポ
リオール化合物は、ソルボリシスリグニン100重
量部に対し０〜95重量部、好ましくは０〜90重量
部の割合で用いられる。また、反応型難燃剤はリ
グニン100に対し0.1〜50部の割合に用いられる。 前記の重合工程により得られたポリウレタン
は、溶媒を除いた後、80〜150℃に加熱すること
により硬化させることができる。 ［効 果］ 本発明によれば、難燃性にすぐれたポリウレタ
ンを工業的にかつ安価に製造することができる。
また、本発明のポリウレタンにおいては、ハード
セグメント成分としてのポリオール化合物成分を
含有させ、その両成分の割合を変えることによ
り、その性状を容易に制御することができる。 ［実施例］ 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 ブナをクレゾール水混合溶媒（容量混合比＝
８：２）中において185℃で210分間蒸解した後に
得られるクレゾール層から分離精製したソルボリ
シスリグニン３ｇをテトラヒドロフランに攪拌し
つつ溶解して濃度約20重量％の溶液を作つた。こ
れに、４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト（以下、単にDMI略記する）を表−１に示す
割合で加えて60℃で１時間重合させた。その後、
ポリエチレングリコール（ジオール、平均分子
400）及びビス（４−ヒドロキシエチル）アミノ
メチルホスホン酸ジエチルを表−１に示す割合で
加えてさらに60℃で１時間重合させた。重合溶液
をガラス板上に流して溶媒を蒸発させてフイルム
を得た。これを120℃で３時間加熱して硬化させ
た。 なお、前記で用いたソルボリシスリグニンは次
の性状を有する。 (1) 平均分子量：1.8×103 (2) 水酸基当量：7.0ミリ当量／ｇ 次に、前記で得られたポリウレタンの熱硬化フ
イルムの燃焼性試験の結果を表−１に示す。 なお、前記表−１に示した符号は次の内容を有
する。 SL：ソルボリシスリグニン PO：ポリエチレングリコール Ｐ−PO：ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノメチルホスホン酸ジエチル MDI：４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネ
ート NCO／OH：反応原料におけるイソシアネート
基と水酸基の当量比 表１に示すように、Ｐ−PO10％の酸素指数は、
Ｐ−PO0％のそれよりも大きく、難燃性が向上し
ている。定性的には、Ｐ−POが０％のポリウレ
タンは空気中で可燃性であり、一方Ｐ−POが10
％のポリウレタンは自己消火性である。従つて、
反応型難燃剤の添加によつて難燃性のリグニンを
含むポリウレタンが得られる。 【表】
Claims (1)
- １ ジイソシアネートにソルボリシスリグニンを
溶媒の存在下で重合反応させた後、ポリオール及
び水酸基を有する反応型難燃剤を加え、重合反応
させることを特徴とする難燃性ポリウレタンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24863887A JPH0388817A (ja) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | リグニンを含む難燃性ポリウレタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24863887A JPH0388817A (ja) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | リグニンを含む難燃性ポリウレタンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0388817A JPH0388817A (ja) | 1991-04-15 |
| JPH0512363B2 true JPH0512363B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=17181087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24863887A Granted JPH0388817A (ja) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | リグニンを含む難燃性ポリウレタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0388817A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2689366B1 (fr) * | 1992-04-02 | 1995-01-20 | Pierre Bono | Support de culture alvéolaire et Biodestructible à base d'une charge active la lignine et de polyuréthane. |
| US5396746A (en) * | 1994-01-07 | 1995-03-14 | Whitmer; Bruce F. | Molding construction |
| JP2012092282A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-05-17 | Hitachi Chemical Co Ltd | 樹脂組成物及び成形体 |
| JP5842526B2 (ja) * | 2011-03-01 | 2016-01-13 | 株式会社リコー | 難燃性樹脂組成物及び成形体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63182327A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-07-27 | Agency Of Ind Science & Technol | リグニンを含むポリウレタンの製造方法 |
-
1987
- 1987-10-01 JP JP24863887A patent/JPH0388817A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63182327A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-07-27 | Agency Of Ind Science & Technol | リグニンを含むポリウレタンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0388817A (ja) | 1991-04-15 |
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