JPH05112708A - 高い熱歪み温度を有するポリカーボネートの安定化 - Google Patents
高い熱歪み温度を有するポリカーボネートの安定化Info
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- JPH05112708A JPH05112708A JP4098754A JP9875492A JPH05112708A JP H05112708 A JPH05112708 A JP H05112708A JP 4098754 A JP4098754 A JP 4098754A JP 9875492 A JP9875492 A JP 9875492A JP H05112708 A JPH05112708 A JP H05112708A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
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- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (i) 少なくとも 10,000 の重量平均分子
量を有し、式(Ia) 【化1】 式中、R1 および R2 は相互に独立に水素、ハロゲ
ン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアルキル、C6-
C10-アリールまたは C7-C12-アラールキルを表し、
m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 および R4 はそ
れぞれの X に関して独立に選択し、相互に独立に水素
または C1-C6-アルキルを表し、X は炭素を表すが、
条件として、少なくとも1個の X 原子において R3
および R4 がいずれもアルキルを表すに相当する二官
能性カーボネート構造単位を有する芳香族ポリカーボネ
ート樹脂と特殊なシロキサン化合物とを含有する熱可塑
性成形用組成物。 【効果】 本発明の成形用組成物は、光学的性質および
衝撃性能のより高度の保持を含む、老化効果に対する改
良された抵抗性を示す。
量を有し、式(Ia) 【化1】 式中、R1 および R2 は相互に独立に水素、ハロゲ
ン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアルキル、C6-
C10-アリールまたは C7-C12-アラールキルを表し、
m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 および R4 はそ
れぞれの X に関して独立に選択し、相互に独立に水素
または C1-C6-アルキルを表し、X は炭素を表すが、
条件として、少なくとも1個の X 原子において R3
および R4 がいずれもアルキルを表すに相当する二官
能性カーボネート構造単位を有する芳香族ポリカーボネ
ート樹脂と特殊なシロキサン化合物とを含有する熱可塑
性成形用組成物。 【効果】 本発明の成形用組成物は、光学的性質および
衝撃性能のより高度の保持を含む、老化効果に対する改
良された抵抗性を示す。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の分野】本発明は熱可塑性ポリカーボネート成形
用組成物に、より特定的には改良された衝撃特性を有す
る組成物に関するものである。
用組成物に、より特定的には改良された衝撃特性を有す
る組成物に関するものである。
【0002】
【発明の概要】芳香族ポリカーボネートと特殊なシロキ
サン化合物とを含有する熱可塑性成形用組成物が開示さ
れている。式(Ia)
サン化合物とを含有する熱可塑性成形用組成物が開示さ
れている。式(Ia)
【0003】
【化4】
【0004】式中、R1 および R2 は相互に独立に水
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数であり、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキル基である に相当する二官能性構造単位を有するポリカーボネート
樹脂を基剤とし、0.001ないし1重量%の式(II)
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数であり、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキル基である に相当する二官能性構造単位を有するポリカーボネート
樹脂を基剤とし、0.001ないし1重量%の式(II)
【0005】
【化5】
【0006】式中、R は水素、C1-C20-アルキル、C
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、
B は R または A を表し、r、s および t は独立
に 0 ないし 200 の整数を表す に、または式(III)
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、
B は R または A を表し、r、s および t は独立
に 0 ないし 200 の整数を表す に、または式(III)
【0007】
【化6】
【0008】式中、R は式(II)におけると同様の意
味を有し、u は1ないし 20 の整数を表し、v および
w は 0 ないし 20 の整数を表してu + v + w の
合計は 3 に等しいか、またはこれより大きく、A は
C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリール基を表
すに相当する少なくとも1種のシロキサンを含有する組
成物は、その改良された熱歪み温度と良好な老化特性と
を特色としている。
味を有し、u は1ないし 20 の整数を表し、v および
w は 0 ないし 20 の整数を表してu + v + w の
合計は 3 に等しいか、またはこれより大きく、A は
C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリール基を表
すに相当する少なくとも1種のシロキサンを含有する組
成物は、その改良された熱歪み温度と良好な老化特性と
を特色としている。
【0009】
【発明の背景】通常のポリカーボネート中の単量体シロ
キサンは DOS2,920,450 に記載されている。通常の
ポリカーボネート中のオリゴマーシロキサンは DOS
2,832,342 に開示されている。通常のポリカーボネート
中の環状シロキサンは DOS2,832,339 に開示されて
いる。充填された通常のポリカーボネート中にエポキシ
化ケイ素を含有するビニル重合体は DOS 2,327,014
に開示されている。これらの生成物においては、長時間
の老化の過程中の衝撃強度の改良は観測されていない。
オルガノポリシロキサンの添加により得られる改良され
た機械的性質を有するガラス繊維強化ポリカーボネート
は DE-OS 2 518 287 に開示されている。構造式(I
a)に相当するポリカーボネートはこれらにおいて言及
されていない。DE-OS 2,920,451 はオキセタン化合
物、ジオキサンまたはテトラヒドロフランとの組合わせ
における有機ケイ素化合物の、ポリカーボネートの安定
化および明化用の使用を開示している。構造単位(I
a)に相当するポリカーボネートは、ここでも言及され
ていない。
キサンは DOS2,920,450 に記載されている。通常の
ポリカーボネート中のオリゴマーシロキサンは DOS
2,832,342 に開示されている。通常のポリカーボネート
中の環状シロキサンは DOS2,832,339 に開示されて
いる。充填された通常のポリカーボネート中にエポキシ
化ケイ素を含有するビニル重合体は DOS 2,327,014
に開示されている。これらの生成物においては、長時間
の老化の過程中の衝撃強度の改良は観測されていない。
オルガノポリシロキサンの添加により得られる改良され
た機械的性質を有するガラス繊維強化ポリカーボネート
は DE-OS 2 518 287 に開示されている。構造式(I
a)に相当するポリカーボネートはこれらにおいて言及
されていない。DE-OS 2,920,451 はオキセタン化合
物、ジオキサンまたはテトラヒドロフランとの組合わせ
における有機ケイ素化合物の、ポリカーボネートの安定
化および明化用の使用を開示している。構造単位(I
a)に相当するポリカーボネートは、ここでも言及され
ていない。
【0010】とりわけ改良された強靭性を特色とするポ
リカーボネートとオルガノポリシロキサンとの混合物は
米国特許第 2,999,835 号に開示されているが、この文
献には、本件で特許請求した組成物を特徴付ける熱的に
誘起された分解に対する改良された抵抗性を暗示する何
物も見られない。
リカーボネートとオルガノポリシロキサンとの混合物は
米国特許第 2,999,835 号に開示されているが、この文
献には、本件で特許請求した組成物を特徴付ける熱的に
誘起された分解に対する改良された抵抗性を暗示する何
物も見られない。
【0011】最後に、ポリジオルガノシロキサン-ポリ
カーボネートブロック共縮合体とシロキサンとの、およ
びグラフト重合体との、および/またはゴム弾性重合体
との混合物は DE-OS 3 908 038 に開示されてい
る。この種の混合物は石油炭化水素に対する改良された
抵抗性と良好な低温強靭性とを有している。
カーボネートブロック共縮合体とシロキサンとの、およ
びグラフト重合体との、および/またはゴム弾性重合体
との混合物は DE-OS 3 908 038 に開示されてい
る。この種の混合物は石油炭化水素に対する改良された
抵抗性と良好な低温強靭性とを有している。
【0012】
【発明の詳細な記述】本発明記載の芳香族ポリカーボネ
ートは高い熱歪み温度と少なくとも 10,000の、好まし
くは 10,000 ないし 200,000 の、特に 20,000 ないし
80,000 の重量平均分子量(Mw)とを有し、式(Ia)
ートは高い熱歪み温度と少なくとも 10,000の、好まし
くは 10,000 ないし 200,000 の、特に 20,000 ないし
80,000 の重量平均分子量(Mw)とを有し、式(Ia)
【0013】
【化7】
【0014】式中、R1 および R2 は相互に独立に水
素、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、C1-C8-
アルキル、C5-C6-シクロアルキル、C6-C10-アリー
ル好ましくはフェニル、または C7-C12-アラールキ
ル、好ましくはフェニル-C1-C4-アルキル、特にベン
ジルを表し、m は 4 ないし 7 の、好ましくは 4 また
は 5 の整数を表し、R3 および R4 はそれぞれの X
に関して独立に選択し、相互に独立に水素または C1-
C6-アルキルを表し、X は炭素を表すが、条件とし
て、少なくとも1個の X 原子において R3 および R
4 がいずれもアルキル基であるに相当する二官能性カー
ボネート構造単位を有することを特徴としている。
素、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、C1-C8-
アルキル、C5-C6-シクロアルキル、C6-C10-アリー
ル好ましくはフェニル、または C7-C12-アラールキ
ル、好ましくはフェニル-C1-C4-アルキル、特にベン
ジルを表し、m は 4 ないし 7 の、好ましくは 4 また
は 5 の整数を表し、R3 および R4 はそれぞれの X
に関して独立に選択し、相互に独立に水素または C1-
C6-アルキルを表し、X は炭素を表すが、条件とし
て、少なくとも1個の X 原子において R3 および R
4 がいずれもアルキル基であるに相当する二官能性カー
ボネート構造単位を有することを特徴としている。
【0015】式(Ia)のカーボネート構造単位を基本
構造とするポリカーボネートは DE-OS 3,832,396
より公知である。これらは式(Ia)に相当する構造を
ポリカーボネート中に、いずれの場合にも二官能性カー
ボネート構造単位の全 100 モル%を基準にして 100 モ
ル%ないし 2 モル%の、好ましくは 100 モル%ないし
5 モル%の、特に 100 モル%ないし 10 モル%の、最
も好ましくは 100 モル%ないし 20 モル%の量含有す
る単独ポリカーボネートまたは共縮合ポリカーボネート
である。
構造とするポリカーボネートは DE-OS 3,832,396
より公知である。これらは式(Ia)に相当する構造を
ポリカーボネート中に、いずれの場合にも二官能性カー
ボネート構造単位の全 100 モル%を基準にして 100 モ
ル%ないし 2 モル%の、好ましくは 100 モル%ないし
5 モル%の、特に 100 モル%ないし 10 モル%の、最
も好ましくは 100 モル%ないし 20 モル%の量含有す
る単独ポリカーボネートまたは共縮合ポリカーボネート
である。
【0016】式(Ia)において、R3 および R4 は好
ましくはいずれも1個または 2 個の X 原子上の、特
に1個のみの X 原子上のアルキルである。好ましいア
ルキル基はメチルである。ジフェニル置換炭素原子(C
-1)に対して α-位の X 原子は好ましくはジアルキル
置換されておらず、C-1 に対して β-位におけるアル
キル二置換が好ましい。
ましくはいずれも1個または 2 個の X 原子上の、特
に1個のみの X 原子上のアルキルである。好ましいア
ルキル基はメチルである。ジフェニル置換炭素原子(C
-1)に対して α-位の X 原子は好ましくはジアルキル
置換されておらず、C-1 に対して β-位におけるアル
キル二置換が好ましい。
【0017】式(Ia)に相当する構造単位には、特
に、環状脂肪族残基に 5 個または 6個の環炭素原子を
有するジヒドロキシジフェニルシクロアルカン基、たと
えば
に、環状脂肪族残基に 5 個または 6個の環炭素原子を
有するジヒドロキシジフェニルシクロアルカン基、たと
えば
【0018】
【化8】
【0019】が可能である。
【0020】したがって、これらのポリカーボネートは
他の二官能性カーボネート構造単位、たとえば式(I
b)
他の二官能性カーボネート構造単位、たとえば式(I
b)
【0021】
【化9】
【0022】式中、Z は 6 − 30 個の炭素原子を有す
る芳香族基を表すに相当するカーボネート構造単位を、
全体を 100 モル%にするのに必要な量、換言すれば、
いずれの場合にもポリカーボネート中の二官能性構造単
位の全 100モル%を基準にして 0 モル%(含む)ない
し 98 モル%(含む)の、好ましくは 0 モル%ないし
95 モル%の、特に 0 モル%ないし 90 モル%の、最も
好ましくは 0 モル%ないし 80 モル%の量含有する。
る芳香族基を表すに相当するカーボネート構造単位を、
全体を 100 モル%にするのに必要な量、換言すれば、
いずれの場合にもポリカーボネート中の二官能性構造単
位の全 100モル%を基準にして 0 モル%(含む)ない
し 98 モル%(含む)の、好ましくは 0 モル%ないし
95 モル%の、特に 0 モル%ないし 90 モル%の、最も
好ましくは 0 モル%ないし 80 モル%の量含有する。
【0023】好ましいポリカーボネートには、上記の式
(Ia)に相当する構造単位が式(Ic)
(Ia)に相当する構造単位が式(Ic)
【0024】
【化10】
【0025】式中、R1 および R2 は式(Ia)に関し
て示した意味を有するが、水素が特に好ましいに相当す
るものが含まれる。
て示した意味を有するが、水素が特に好ましいに相当す
るものが含まれる。
【0026】本発明記載の組成物は 0.001 ないし1重
量%の、好ましくは 0.01 ないし0.5 重量%の、式(I
I)
量%の、好ましくは 0.01 ないし0.5 重量%の、式(I
I)
【0027】
【化11】
【0028】式中、R は水素、C1-C20-アルキル、C
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、
B は R または A を表し、r は 0 または1ないし
200 の整数を表し、s は 0 または1ないし 200 の整
数を表し、t は0 または1ないし 200 の整数を表す
に、および/または式(III)
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、
B は R または A を表し、r は 0 または1ないし
200 の整数を表し、s は 0 または1ないし 200 の整
数を表し、t は0 または1ないし 200 の整数を表す
に、および/または式(III)
【0029】
【化12】
【0030】式中、R は式(II)におけると同様の意
味を有し、u は1ないし 20 の整数を表し、v は 0
または1ないし 20 の整数を表し、w は 0 または1な
いし 20の整数を表してu + v + w ≧ 3 であり、
A は C1-C20-アルキル基または任意にヘテロ原子ま
たはエポキシ基を含有することもある C6-C10-アリー
ル基を表すに相当する、任意にオキセタンおよび/また
はエポキシドとの混合物での、少なくとも1種のシロキ
サンを含有する。
味を有し、u は1ないし 20 の整数を表し、v は 0
または1ないし 20 の整数を表し、w は 0 または1な
いし 20の整数を表してu + v + w ≧ 3 であり、
A は C1-C20-アルキル基または任意にヘテロ原子ま
たはエポキシ基を含有することもある C6-C10-アリー
ル基を表すに相当する、任意にオキセタンおよび/また
はエポキシドとの混合物での、少なくとも1種のシロキ
サンを含有する。
【0031】本発明はまた、式(II)および/または
(III)に相当するシロキサンの、式(Ia)に相当する
構造単位を基本構造とする高い熱歪み温度を有するポリ
カーボネート用の衝撃強度改良剤としての使用に関する
ものでもある。
(III)に相当するシロキサンの、式(Ia)に相当する
構造単位を基本構造とする高い熱歪み温度を有するポリ
カーボネート用の衝撃強度改良剤としての使用に関する
ものでもある。
【0032】式(II)および/または(III)に相当す
るシロキサンは単独でも、または同一の式のシロキサン
との混合物もしくは式(II)および式(III)の双方の
シロキサンの混合物としてでも使用することができる。
るシロキサンは単独でも、または同一の式のシロキサン
との混合物もしくは式(II)および式(III)の双方の
シロキサンの混合物としてでも使用することができる。
【0033】式(II)に相当する適当なシロキサンの例
には、以下のパラメーター:R = 水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、オクチル、イソオクチル、2-エ
チルヘキシル、フェニルまたはナフチル、B = R ま
たは A、r = 0 − 100、s = 0 − 100、t = 0
− 100を有するポリシロキサンが含まれる。
には、以下のパラメーター:R = 水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、オクチル、イソオクチル、2-エ
チルヘキシル、フェニルまたはナフチル、B = R ま
たは A、r = 0 − 100、s = 0 − 100、t = 0
− 100を有するポリシロキサンが含まれる。
【0034】式(II)に相当する特に適当なシロキサン
は、式中で R = CH3 または C6H5 B = R、r = 0 − 50、s = 0− 50、t = 0 −
50 A = γ-グリシドキシプロピル、4,5-エポキシペンチ
ル、γ-グリシドキシブチル、γ-グリシドキシヘキシ
ル、γ-グリシドキシオクチル、グリシドキシ-o,p-フ
ェニル、5,6-エポキシヘキシル、7,8-エポキシオクチ
ル、9,10-エポキシデシル、β-3,4-(エポキシシクロヘ
キシル)-エチル、β-3,4-(エポキシシクロヘキシル)-プ
ロピル、オキシラニルまたは以下の構造
は、式中で R = CH3 または C6H5 B = R、r = 0 − 50、s = 0− 50、t = 0 −
50 A = γ-グリシドキシプロピル、4,5-エポキシペンチ
ル、γ-グリシドキシブチル、γ-グリシドキシヘキシ
ル、γ-グリシドキシオクチル、グリシドキシ-o,p-フ
ェニル、5,6-エポキシヘキシル、7,8-エポキシオクチ
ル、9,10-エポキシデシル、β-3,4-(エポキシシクロヘ
キシル)-エチル、β-3,4-(エポキシシクロヘキシル)-プ
ロピル、オキシラニルまたは以下の構造
【0035】
【化13】
【0036】式中、R5 は水素、メチル、エチル、ペン
チル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、
フェニル、p-トリル、ベンジル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、オクタデシルオキシメチル、フェノキシ
メチル、p-トリルオキシメチル、ベンジルオキシメチ
ル、フェノキシ、p-クロロフェノキシ、p-第 3 ブチ
ルフェノキシまたはアセチルオキシメチルであるに相当
する基であるものである。
チル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、
フェニル、p-トリル、ベンジル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、オクタデシルオキシメチル、フェノキシ
メチル、p-トリルオキシメチル、ベンジルオキシメチ
ル、フェノキシ、p-クロロフェノキシ、p-第 3 ブチ
ルフェノキシまたはアセチルオキシメチルであるに相当
する基であるものである。
【0037】式中の R が CH3 または C6H5 であ
り、r が 0 − 50 であり、s が 0であり、t が 0
であり、B が R である式(II)に相当するシロキサ
ンも、また、式中の R が CH3 または C6H5 であ
り、r が 0 であり、s が 0であり、t が 0 − 50
であり、B が R であるものも特に好適である。
り、r が 0 − 50 であり、s が 0であり、t が 0
であり、B が R である式(II)に相当するシロキサ
ンも、また、式中の R が CH3 または C6H5 であ
り、r が 0 であり、s が 0であり、t が 0 − 50
であり、B が R であるものも特に好適である。
【0038】式(III)に相当する適当なシロキサンの
例には、以下のパラメーター:R = メチル、エチル、
プロピル、ブチル、オクチル、イソオクチル、2-エチル
ヘキシル、フェニルまたはナフチル、u = 0 − 10、
v = 0 − 10、w = 0 − 10、かつu + v + w
= 3− 10、A = R、またはA = γ-グリシドキシプ
ロピル、4,5-エポキシペンチル、γ-グリシドキシブチ
ル、γ-グリシドキシヘキシル、γ-グリシドキシオクチ
ル、グリシドキシ-o,p-フェニル、5,6-エポキシヘキ
シル、7,8-エポキシオクチル、9,10-エポキシデシル、
β-3,4-(エポキシシクロヘキシル)-エチル、β-3,4-(エ
ポキシシクロヘキシル)-プロピル、オキシラニルまたは
以下の構造
例には、以下のパラメーター:R = メチル、エチル、
プロピル、ブチル、オクチル、イソオクチル、2-エチル
ヘキシル、フェニルまたはナフチル、u = 0 − 10、
v = 0 − 10、w = 0 − 10、かつu + v + w
= 3− 10、A = R、またはA = γ-グリシドキシプ
ロピル、4,5-エポキシペンチル、γ-グリシドキシブチ
ル、γ-グリシドキシヘキシル、γ-グリシドキシオクチ
ル、グリシドキシ-o,p-フェニル、5,6-エポキシヘキ
シル、7,8-エポキシオクチル、9,10-エポキシデシル、
β-3,4-(エポキシシクロヘキシル)-エチル、β-3,4-(エ
ポキシシクロヘキシル)-プロピル、オキシラニルまたは
以下の構造
【0039】
【化14】
【0040】式中、R5 は水素、メチル、エチル、ペン
チル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、
フェニル、p-トリル、ベンジル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、オクタデシルオキシメチル、フェノキシ
メチル、p-トリルオキシメチル、ベンジルオキシメチ
ル、フェノキシ、p-クロロフェノキシ、p-第 3 ブチ
ルフェノキシまたはアセチルオキシメチルであるを有す
る基を有する環状シロキサンが含まれる。
チル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、
フェニル、p-トリル、ベンジル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、オクタデシルオキシメチル、フェノキシ
メチル、p-トリルオキシメチル、ベンジルオキシメチ
ル、フェノキシ、p-クロロフェノキシ、p-第 3 ブチ
ルフェノキシまたはアセチルオキシメチルであるを有す
る基を有する環状シロキサンが含まれる。
【0041】式(III)に相当する特に好適な環状シロ
キサンは、以下のパラメーター: R = CH3 もしくは C6H5、u = 0 − 10、v =
0、w = 0、またはR = CH3 もしくは C6H5、u
= 0 − 10、v = 0、w = 0 − 10、かつu + v
+ w =3 − 10、A = R、またはA = γ-グリシド
キシプロピル、4,5-エポキシペンチル、γ-グリシドキ
シブチル、γ-グリシドキシヘキシル、γ-グリシドキシ
オクチル、グリシドキシ-o,p-フェニル、5,6-エポキ
シヘキシル、7,8-エポキシオクチル、9,10-エポキシデ
シル、β-3,4-(エポキシシクロヘキシル)-エチル、β-
3,4-(エポキシシクロヘキシル)-プロピル、オキシラニ
ルまたは以下の構造
キサンは、以下のパラメーター: R = CH3 もしくは C6H5、u = 0 − 10、v =
0、w = 0、またはR = CH3 もしくは C6H5、u
= 0 − 10、v = 0、w = 0 − 10、かつu + v
+ w =3 − 10、A = R、またはA = γ-グリシド
キシプロピル、4,5-エポキシペンチル、γ-グリシドキ
シブチル、γ-グリシドキシヘキシル、γ-グリシドキシ
オクチル、グリシドキシ-o,p-フェニル、5,6-エポキ
シヘキシル、7,8-エポキシオクチル、9,10-エポキシデ
シル、β-3,4-(エポキシシクロヘキシル)-エチル、β-
3,4-(エポキシシクロヘキシル)-プロピル、オキシラニ
ルまたは以下の構造
【0042】
【化15】
【0043】式中、R5 は水素、メチル、エチル、ペン
チル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、
フェニル、p-トリル、ベンジル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、オクタデシルオキシメチル、フェノキシ
メチル、p-トリルオキシメチル、ベンジルオキシメチ
ル、フェノキシ、p-クロロフェノキシ、p-第 3 ブチ
ルフェノキシまたはアセチルオキシメチルであるを有す
る基を有する。
チル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、
フェニル、p-トリル、ベンジル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、オクタデシルオキシメチル、フェノキシ
メチル、p-トリルオキシメチル、ベンジルオキシメチ
ル、フェノキシ、p-クロロフェノキシ、p-第 3 ブチ
ルフェノキシまたはアセチルオキシメチルであるを有す
る基を有する。
【0044】本発明に従って使用する式(II)および
(III)に相当する化合物の製造方法は公知であり、ノ
ル(W. Noll),シリコーンの化学と技術(Chemie und
Technologie der Silicone),化学出版社(Verlag Che
mie,Weinheim)刊行,1968 に記載されている。
(III)に相当する化合物の製造方法は公知であり、ノ
ル(W. Noll),シリコーンの化学と技術(Chemie und
Technologie der Silicone),化学出版社(Verlag Che
mie,Weinheim)刊行,1968 に記載されている。
【0045】以下の式: α)
【0046】
【化16】
【0047】式中、R5 は上記の意味を有する、 β)
【0048】
【化17】
【0049】式中、R6 は C1-C16-アルキルを表し、
R7 は、n が1− 6 の数であるOH 基により置換さ
れていてもよい n価の C2-C8-アルカン、または n
= 2 である場合の二価のシクロアルカンを表すおよ
び、 γ)
R7 は、n が1− 6 の数であるOH 基により置換さ
れていてもよい n価の C2-C8-アルカン、または n
= 2 である場合の二価のシクロアルカンを表すおよ
び、 γ)
【0050】
【化18】
【0051】式中、R6 は C1-C16-アルキルを表し、
R8 は任意にシアノ、カルボキシもしくはアセトキシに
より置換されていることもある C1-C4-アルキルを表
すか、またはアルキル、アルキル置換されていてもよい
C6-C14-アリール、C7-C14-アラールキルまたは C
1-C4-アルコキシにより、もしくはアリロキシにより置
換されていてもよいC1-C4-アルコキシを表し、m は
1ないし 4 の整数を表し、r は 0 ないし 3 の整数を
表し、m + r は常に 4 に等しいに相当する化合物、
ならびに DOS 2,019,325 記載のエポキシド基含有共
重合体、3,4-エポキシシクロヘキサンカルボン酸3,4-エ
ポキシシクロヘキシルメチルおよびアジピン酸ビス-(3,
4-エポキシシクロヘキシル)が、式(II)および(II
I)のシロキサンと混合し得る適当なオキセタンまたは
エポキシド化合物である。
R8 は任意にシアノ、カルボキシもしくはアセトキシに
より置換されていることもある C1-C4-アルキルを表
すか、またはアルキル、アルキル置換されていてもよい
C6-C14-アリール、C7-C14-アラールキルまたは C
1-C4-アルコキシにより、もしくはアリロキシにより置
換されていてもよいC1-C4-アルコキシを表し、m は
1ないし 4 の整数を表し、r は 0 ないし 3 の整数を
表し、m + r は常に 4 に等しいに相当する化合物、
ならびに DOS 2,019,325 記載のエポキシド基含有共
重合体、3,4-エポキシシクロヘキサンカルボン酸3,4-エ
ポキシシクロヘキシルメチルおよびアジピン酸ビス-(3,
4-エポキシシクロヘキシル)が、式(II)および(II
I)のシロキサンと混合し得る適当なオキセタンまたは
エポキシド化合物である。
【0052】本発明記載の成形用組成物は、光学的性質
および衝撃性能のより高度の保持を含む、老化効果に対
する改良された抵抗性を示す。
および衝撃性能のより高度の保持を含む、老化効果に対
する改良された抵抗性を示す。
【0053】任意にオキセタンおよび/またはエポキシ
ドとともにする、式(II)および(III)に相当するシ
ロキサンのポリカーボネートへの混和は、混練機または
押出し機中で実施する。シロキサンは多くの場合、上記
のポリカーボネートにその製造中に、または出発物質に
添加する。シロキサンはまた、上記のポリカーボネート
の溶液中に添加してもよく、この場合には溶媒はを蒸発
除去することができる。
ドとともにする、式(II)および(III)に相当するシ
ロキサンのポリカーボネートへの混和は、混練機または
押出し機中で実施する。シロキサンは多くの場合、上記
のポリカーボネートにその製造中に、または出発物質に
添加する。シロキサンはまた、上記のポリカーボネート
の溶液中に添加してもよく、この場合には溶媒はを蒸発
除去することができる。
【0054】したがって、本発明はまた、式(II)およ
び(III)に相当するシロキサンを混練機もしくは押出
し機を用いてポリカーボネートに混和するか、またはポ
リカーボネートの製造中に出発物質に添加するか、また
はポリカーボネートの溶液に添加して続いて溶媒を蒸発
させ、同時に、任意にオキセタンおよび/またはエポキ
シドを混和することを特徴とする本発明記載のポリカー
ボネートの製造方法に関するものでもある。
び(III)に相当するシロキサンを混練機もしくは押出
し機を用いてポリカーボネートに混和するか、またはポ
リカーボネートの製造中に出発物質に添加するか、また
はポリカーボネートの溶液に添加して続いて溶媒を蒸発
させ、同時に、任意にオキセタンおよび/またはエポキ
シドを混和することを特徴とする本発明記載のポリカー
ボネートの製造方法に関するものでもある。
【0055】本件ポリカーボネートはその製造中に、ま
たはその後に通常の添加剤と混合することができる。以
下のものは可能な添加剤の例である:離型剤、染料、無
機顔料、UV 吸収剤、難燃剤、安定剤、充填剤たとえ
ばガラス繊維、黒鉛、金属粉末等。
たはその後に通常の添加剤と混合することができる。以
下のものは可能な添加剤の例である:離型剤、染料、無
機顔料、UV 吸収剤、難燃剤、安定剤、充填剤たとえ
ばガラス繊維、黒鉛、金属粉末等。
【0056】本発明に従って改質した式(Ia)の構造
単位を基本構造とするポリカーボネートの後処理は、た
とえば押出し機または混練機中で実施することもでき、
溶液から後処理して広範な成形品、たとえばソケット、
中空パネル、照明器具のケース、書字または記録機器、
水容器、眼鏡、幼児用のビンおよびフィルムを製造する
こともできる。
単位を基本構造とするポリカーボネートの後処理は、た
とえば押出し機または混練機中で実施することもでき、
溶液から後処理して広範な成形品、たとえばソケット、
中空パネル、照明器具のケース、書字または記録機器、
水容器、眼鏡、幼児用のビンおよびフィルムを製造する
こともできる。
【0057】本発明記載のポリカーボネート成形用組成
物は、公知のポリカーボネートがこれまで使用されてき
たいかなる場所においても、すなわち、電気工業におい
て、建設工業において、覆いおよびガラスの嵌め込み
に、特に加熱下での高度の寸法安定性が良好な加工性と
の組合わせで要求される場合に、換言すれば、高い熱歪
み温度を有する複雑な部品の製造に、成形品として使用
することができる。
物は、公知のポリカーボネートがこれまで使用されてき
たいかなる場所においても、すなわち、電気工業におい
て、建設工業において、覆いおよびガラスの嵌め込み
に、特に加熱下での高度の寸法安定性が良好な加工性と
の組合わせで要求される場合に、換言すれば、高い熱歪
み温度を有する複雑な部品の製造に、成形品として使用
することができる。
【0058】以下の実施例により本発明をさらに説明す
るが、本発明の限定を意図したものではない。以下の実
施例においては、これと異なる特定のない限り、全ての
部および百分率は重量部および重量%である。
るが、本発明の限定を意図したものではない。以下の実
施例においては、これと異なる特定のない限り、全ての
部および百分率は重量部および重量%である。
【0059】
【実施例】研究した生成物は、1.295(塩化メチレン中
25℃で、0.5 g/100 ml の濃度で測定した値)の相対溶
液粘性を有する 35:65 のモル比の 1,1-ビス-(4-ヒド
ロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンと
2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパンとを基剤と
する共縮合ポリカーボネートであった。
25℃で、0.5 g/100 ml の濃度で測定した値)の相対溶
液粘性を有する 35:65 のモル比の 1,1-ビス-(4-ヒド
ロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンと
2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパンとを基剤と
する共縮合ポリカーボネートであった。
【0060】老化試験 10 回の実験 A − C に使用したポリカーボネートの
標準試験棒状体を 150℃ で熱空老化にかけた。
標準試験棒状体を 150℃ で熱空老化にかけた。
【0061】透過率は ASTM 1003 に従って測定
し、黄化指数は ASTM D 1925 に従って、衝撃強度
は DIN 53 453 に従って測定した。
し、黄化指数は ASTM D 1925 に従って、衝撃強度
は DIN 53 453 に従って測定した。
【0062】本発明による試験 上記のポリカーボネートが添加剤として A:0.1 重量%の、式中の R が CH3 であり、B が
CH3 であり、 40 であり、s が 0 − 40 であり、t が0 − 40 であ
る式(II)に相当するポリシロキサン、 B:0.1 重量%の、
CH3 であり、 40 であり、s が 0 − 40 であり、t が0 − 40 であ
る式(II)に相当するポリシロキサン、 B:0.1 重量%の、
【0063】
【化19】
【0064】の 1:1 混合物を含有していた。
【0065】比較試験 C:上記の共縮合ポリカーボネートが添加剤を含有しな
かった。
かった。
【0066】これを1回再度押出しした。これにより、
A および B と同一の加工段階が行われたことが保証
される。
A および B と同一の加工段階が行われたことが保証
される。
【0067】試験 D 上記の共縮合ポリカーボネートが添加剤として 0.03 重
量%の次式
量%の次式
【0068】
【化20】
【0069】のシロキサンを含有していた。
【0070】このシロキサンは、DAS 1,272,550 に
従って、対応するメチル水素ポリシロキサンから、アリ
ルグリシジルエーテルとの反応により製造したものであ
る。ポリカーボネートへの混和は押出し機中で行う。
従って、対応するメチル水素ポリシロキサンから、アリ
ルグリシジルエーテルとの反応により製造したものであ
る。ポリカーボネートへの混和は押出し機中で行う。
【0071】この添加剤含有共縮合ポリカーボネートか
ら標準小型棒状体を製造した。
ら標準小型棒状体を製造した。
【0072】試験 E 上記の共縮合ポリカーボネートが添加剤として 0.03 重
量%の試験D 記載のシロキサンおよび 0.3 重量%の式
量%の試験D 記載のシロキサンおよび 0.3 重量%の式
【0073】
【化21】
【0074】の UV 安定剤を含有していた。
【0075】添加剤の共縮合ポリカーボネートへの混和
は押出し機中で行う。
は押出し機中で行う。
【0076】標準小型棒状体は添加剤含有共縮合ポリカ
ーボネートから製造した。
ーボネートから製造した。
【0077】結果
【0078】
【表1】
【0079】
【表2】 表 2 A B C 衝撃強度 an(kJ/m2) 非破壊 残留値 非破壊 残留値 非破壊 残留値 0 時間 10 10 10 250 8 199 10 2 193 500 9 244 9 119 4 173 750 9 205 8 235 5 77 1000 8 165 8 154 1250 8 113 8 180 1 96 残留値 = 残留衝撃強度 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【0080】1.(i) 少なくとも 10,000 の重量平
均分子量を有し、式(Ia)
均分子量を有し、式(Ia)
【0081】
【化22】
【0082】式中、R1 および R2 は相互に独立に水
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキルを表すに相
当する二官能性カーボネート構造単位を有する芳香族ポ
リカーボネート樹脂、ならびに、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の、(a)式(II)
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキルを表すに相
当する二官能性カーボネート構造単位を有する芳香族ポ
リカーボネート樹脂、ならびに、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の、(a)式(II)
【0083】
【化23】
【0084】式中、R は水素、C1-C20-アルキル、C
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシであり、
B は R または A であり、r、s および t は独立
に 0 ないし 200 の整数を表す に相当するシロキサン、および(b)式(III)
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシであり、
B は R または A であり、r、s および t は独立
に 0 ないし 200 の整数を表す に相当するシロキサン、および(b)式(III)
【0085】
【化24】
【0086】式中、R は C1-C20-アルキル、C6-C
10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、u は
1ないし 20 の整数を表し、v および w は 0 ないし
20 の整数を表してu + v + w ≧ 3 であり、A
は C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリール基を
表すに相当するシロキサンよりなるグループから選択し
た少なくとも1種のシロキサンを含んでなる熱可塑性成
形用組成物。
10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、u は
1ないし 20 の整数を表し、v および w は 0 ないし
20 の整数を表してu + v + w ≧ 3 であり、A
は C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリール基を
表すに相当するシロキサンよりなるグループから選択し
た少なくとも1種のシロキサンを含んでなる熱可塑性成
形用組成物。
【0087】2.上記の A がヘテロ原子を含有するこ
とを特徴とする 1.記載の組成物。 3.上記の A がエポキシおよびオキセタンよりなるグ
ループから選択した少なくとも1種の成員を含有するこ
とを特徴とする 1.記載の組成物。
とを特徴とする 1.記載の組成物。 3.上記の A がエポキシおよびオキセタンよりなるグ
ループから選択した少なくとも1種の成員を含有するこ
とを特徴とする 1.記載の組成物。
【0088】4.(i) 少なくとも 10,000 の重量平
均分子量を有し、式(Ia)
均分子量を有し、式(Ia)
【0089】
【化25】
【0090】式中、R1 および R2 は相互に独立に水
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキルを表すに相
当する二官能性カーボネート構造単位を有する芳香族ポ
リカーボネート樹脂と、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の式(II)
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキルを表すに相
当する二官能性カーボネート構造単位を有する芳香族ポ
リカーボネート樹脂と、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の式(II)
【0091】
【化26】
【0092】式中、R は水素、C1-C20-アルキル、C
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、
B は R または A であり、r、s および t は独立
に 0 ないし 200 の整数を表し、A は C1-C20-アル
キル基または C6-C10-アリール基を表すに相当するシ
ロキサンとよりなる熱可塑性成形用組成物。
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシを表し、
B は R または A であり、r、s および t は独立
に 0 ないし 200 の整数を表し、A は C1-C20-アル
キル基または C6-C10-アリール基を表すに相当するシ
ロキサンとよりなる熱可塑性成形用組成物。
【0093】5.(i) 少なくとも 10,000 の重量平
均分子量を有し、式(Ia)
均分子量を有し、式(Ia)
【0094】
【化27】
【0095】式中、R1 および R2 は相互に独立に水
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキルを表すに相
当する二官能性カーボネート構造単位を含有する芳香族
ポリカーボネート樹脂と、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の、式(III)
素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアル
キル、C6-C10-アリールまたは C7-C12-アラールキ
ルを表し、m は 4 ないし 7 の整数を表し、R3 およ
び R4 はそれぞれの X に関して独立に選択し、相互
に独立に水素または C1-C6-アルキルを表し、X は炭
素を表すが、条件として、少なくとも1個の X 原子に
おいて R3 および R4 がいずれもアルキルを表すに相
当する二官能性カーボネート構造単位を含有する芳香族
ポリカーボネート樹脂と、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の、式(III)
【0096】
【化28】
【0097】式中、R は水素、C1-C20-アルキル、C
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシであり、
u は1ないし 20 の整数であり、v および w は 0
ないし 20 の整数を表してu + v + w ≧ 3 であ
り、A は C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリ
ール基を表すに相当するシロキサンとよりなる熱可塑性
成形用組成物。
6-C10-アリールまたは C1-C10-アルコキシであり、
u は1ないし 20 の整数であり、v および w は 0
ないし 20 の整数を表してu + v + w ≧ 3 であ
り、A は C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリ
ール基を表すに相当するシロキサンとよりなる熱可塑性
成形用組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ダイン ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・デスバテイネスシユトラーセ30 (72)発明者 デイーター・フライターク ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ハーゼンハイデ10 (72)発明者 デイーター・コンスタント ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン3・クベテインガーシユトラーセ225
Claims (1)
- 【請求項1】 (i) 少なくとも 10,000 の重量平均
分子量を有し、式(Ia) 【化1】 式中、 R1 および R2 は相互に独立に水素、ハロゲン、C1-
C8-アルキル、C5-C6-シクロアルキル、C6-C10-ア
リールまたは C7-C12-アラールキルを表し、 m は 4 ないし 7 の整数を表し、 R3 および R4 はそれぞれの X に関して独立に選択
し、相互に独立に水素または C1-C6-アルキルを表
し、 X は炭素を表すが、 条件として、 少なくとも1個の X 原子において R3 およびR4 が
いずれもアルキルを表すに相当する二官能性カーボネー
ト構造単位を有する芳香族ポリカーボネート樹脂、なら
びに、 (ii) 約 0.001 ないし1重量%の、(a)式(II) 【化2】 式中、 R は水素、C1-C20-アルキル、C6-C10-アリールま
たは C1-C10-アルコキシであり、 B は R または A であり、 r、s および t は独立に 0 ないし 200 の整数を表
すに相当するシロキサン、および(b)式(III) 【化3】 式中、 R は C1-C20-アルキル、C6-C10-アリールまたは
C1-C10-アルコキシを表し、 u は1ないし 20 の整数を表し、 v および w は 0 ないし 20 の整数を表してu + v
+ w ≧ 3 であり、 A は C1-C20-アルキル基または C6-C10-アリール
基を表すに相当するシロキサンよりなるグループから選
択した少なくとも1種のシロキサンを含んでなる熱可塑
性成形用組成物。
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